Angewandte Chemie

Cover image for Vol. 125 Issue 12

March 18, 2013

Volume 125, Issue 12

Pages 3365–3617

  1. Titelbilder

    1. Top of page
    2. Titelbilder
    3. Graphisches Inhaltsverzeichnis
    4. Vor Jahren in der Angewandten Chemie
    5. Berichtigung
    6. News
    7. Autoren-Profil
    8. Nachrichten
    9. Buchbesprechungen
    10. Highlights
    11. Kurzaufsatz
    12. Aufsatz
    13. Zuschriften
    1. You have free access to this content
      Titelbild: Bio-Inspired Catalytic Imine Reduction by Rhodium Complexes with Tethered Hantzsch Pyridinium Groups: Evidence for Direct Hydride Transfer from Dihydropyridine to Metal-Activated Substrate (Angew. Chem. 12/2013) (page 3365)

      Alex McSkimming, Dr. Mohan M. Bhadbhade and Prof. Stephen B. Colbran

      Article first published online: 28 FEB 2013 | DOI: 10.1002/ange.201301157

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      Katalyse nach dem Vorbild der Natur: Alfred Werner (links) erhielt 1913 den Nobelpreis für seine Koordinationstheorie der Übergangsmetallverbindungen, Arthur Hantzsch (rechts) entwickelte eine Synthese von (Dihydro)Pyridinen. In ihrer Zuschrift auf S. 3495 ff. stellen S. B. Colbran et al. nun einen Katalysator vor, der ein Rhodiumzentrum und Hantzsch-Pyridine vereint und die Transferhydrierung von Iminen an Luft unter Umgebungsbedingungen vermittelt. Ein Schlüsselschritt der Katalyse imitiert die Wirkweise von Metallo-(De)Hydrogenasen.

    2. You have free access to this content
      Innentitelbild: Helical Colloidal Sphere Structures through Thermo-Reversible Co-Assembly with Molecular Microtubes (Angew. Chem. 12/2013) (page 3366)

      Dr. Lingxiang Jiang, Julius W. J. de Folter, Prof. Dr. Jianbin Huang, Prof. Dr. Albert P. Philipse, Prof. Dr. Willem K. Kegel and Dr. Andrei V. Petukhov

      Article first published online: 1 MAR 2013 | DOI: 10.1002/ange.201301345

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      Hierarchische Selbstorganisation führt oft in der Natur zum Aufbau komplexer funktioneller Einheiten. Ein ähnlicher Ansatz, der die thermoreversible Coassemblierung sphärischer Kolloidpartikel und molekularer Mikroröhren nutzt, ergab dynamische Kolloid-in-Röhre-Strukturen, wie kolloidale Zickzack-Ketten, Doppel- und Tripelhelices. Der Auf- und Abbau dieser Strukturen nahe Körpertemperatur wurde in situ und in Echtzeit untersucht, wie J. Huang, A. V. Petukhov et al. in der Zuschrift auf S. 3448 ff. berichten.

    3. You have free access to this content
      Innenrücktitelbild: Polymer Nanofiber-Embedded Microchips for Detection, Isolation, and Molecular Analysis of Single Circulating Melanoma Cells (Angew. Chem. 12/2013) (page 3619)

      Dr. Shuang Hou, Dr. Libo Zhao, Qinglin Shen, Dr. Juehua Yu, Charles Ng, Xiangju Kong, Dr. Dongxia Wu, Dr. Min Song, Dr. Xiaohong Shi, Xiaochun Xu, Wei-Han OuYang, Rongxian He, Prof. Xing-Zhong Zhao, Tom Lee, Prof. F. Charles Brunicardi, Dr. Mitch André Garcia, Prof. Antoni Ribas, Prof. Roger S. Lo and Prof. Hsian-Rong Tseng

      Article first published online: 26 FEB 2013 | DOI: 10.1002/ange.201301082

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      Transparente Polymer-Nanofaser-Substrate ergaben in Kombination mit Laser-Mikrodissektion eine neue Technik zur Isolierung einzelner Zellen, wie H.-R. Tseng et al. in ihrer Zuschrift auf S. 3463 ff. berichten. Mit diesem neuen Verfahren wurden einzelne zirkulierende Melanomzellen (CMCs) aus dem Blut von Patienten isoliert, um eine Einzelzell-Genotypisierung durchzuführen und eine Mutation im Proto-Onkogen BRAF zu identifizieren.

    4. You have free access to this content
      Rücktitelbild: An Electrophilic Hypervalent Iodine Reagent for Trifluoromethylthiolation (Angew. Chem. 12/2013) (page 3620)

      Xinxin Shao, Xueqiang Wang, Tao Yang, Prof. Dr. Long Lu and Prof. Dr. Qilong Shen

      Article first published online: 4 MAR 2013 | DOI: 10.1002/ange.201301409

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      Ein leistungsfähiges Reagens für die direkte Trifluormethylthiolierung stellen L. Lu, Q. Shen und Mitarbeiter in ihrer Zuschrift auf S. 3541 ff. vor. Die neue elektrophile hypervalente Iodverbindung reagiert mit einem großen Substratspektrum unter milden Bedingungen. Das Bild zeigt das Reagens und seine Produkte im Kontext des Altchinesischen Symbolismus mit kreisförmigem Himmel und quadratischer Erde.

  2. Graphisches Inhaltsverzeichnis

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    12. Aufsatz
    13. Zuschriften
  3. Vor Jahren in der Angewandten Chemie

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    1. Vor 100 Jahren in der Angewandten Chemie (page 3379)

      Article first published online: 20 MAR 2013 | DOI: 10.1002/ange.201301414

      Zukunft braucht Herkunft – die Angewandte Chemie wird seit 1888 publiziert, d. h. nun schon im 125. Jahrgang. Ein Blick zurück kann Augen öffnen, zum Nachdenken und -lesen anregen oder ein Schmunzeln hervorlocken: Deshalb finden Sie an dieser Stelle wöchentlich Kurzrückblicke, die abwechselnd auf Hefte von vor 100 und vor 50 Jahren schauen.

  4. Berichtigung

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      Berichtigung: Hypergolic Ionic Liquids with the 2,2-Dialkyltriazanium Cation (page 3384)

      Haixiang Gao, Young-Hyuk Joo, Brendan Twamley, Zhiqiang Zhou and Jean'ne M. Shreeve

      Article first published online: 20 MAR 2013 | DOI: 10.1002/ange.201300577

      This article corrects:

      Hypergolic Ionic Liquids with the 2,2-Dialkyltriazanium Cation1

      Vol. 121, Issue 15, 2830–2833, Article first published online: 5 MAR 2009

  5. News

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    1. Jean'ne M. Shreeve (page 3390)

      Article first published online: 9 NOV 2012 | DOI: 10.1002/ange.201208008

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      „Mein Motto ist: ,Volle Kraft voraus.‘ Mein Lieblingsmolekül ist Fluor …“ Dies und mehr von und über Jean'ne M. Shreeve finden Sie auf Seite 3390.

  7. Nachrichten

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    12. Aufsatz
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    11. Kurzaufsatz
    12. Aufsatz
    13. Zuschriften
    1. Water in Organic Synthesis. Science of Synthesis Workbench Edition. Herausgegeben von Shū Kobayashi. (pages 3393–3394)

      Arkadi Vigalok

      Article first published online: 12 FEB 2013 | DOI: 10.1002/ange.201209278

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      Thieme, Stuttgart, 2012. 960 S., Broschur, 249.00 €.—ISBN 978-3131693518

    2. Photoinitiators for Polymer Synthesis. Scope, Reactivity, and Efficiency. Von Jean-Pierre Fouassier und Jacques Lalavée. (page 3394)

      Dominik Voll and Christopher Barner-Kowollik

      Article first published online: 28 FEB 2013 | DOI: 10.1002/ange.201209688

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      Wiley-VCH, Weinheim, 2012. 476 S., geb., 149.00 €.—ISBN 978-3527332106

  9. Highlights

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    11. Kurzaufsatz
    12. Aufsatz
    13. Zuschriften
    1. Selbstorganisation

      Multivalente gerichtete Organisation von kolloidalen Partikeln (pages 3396–3398)

      Dr. Hirotaka Ejima, Joseph J. Richardson and Prof. Frank Caruso

      Article first published online: 18 FEB 2013 | DOI: 10.1002/ange.201209461

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      Partikuläre Molekülanaloga: Kolloidale Partikel mit einer festgelegten Zahl an Einzelstrangüberhängen, die in präziser Geometrie angeordnet sind, wurden als Analoga artifizieller Atome erzeugt. Die Kinetik der kolloidalen Organisatbildung, die spezifischen chemischen Reaktionen entspricht (siehe Bild), wurde mit optischer Mikroskopie untersucht. Diese allgemeine Methode sollte ein breites Spektrum kolloidaler Organisate zugänglich machen.

    2. Asymmetrische Katalyse

      Asymmetrische Katalyse mit chiralen Cyclopentadienylrhodiumkomplexen (pages 3399–3401)

      Dr. Marko Hapke and Prof. Dr. C. Christoph Tzschucke

      Article first published online: 19 FEB 2013 | DOI: 10.1002/ange.201209889

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      Cp wie „chirales Potenzial“: Zwei Ansätze zur Einführung von Chiralität in Reaktionen, die von Halbsandwich-Rh-Komplexen katalysiert werden, wurden durch die Synthese von Dihydroisochinolonen aus Benzamiden und Olefinen demonstriert. Dabei fanden entweder C2-symmetrische Cyclopentadienyl(Cp)-Liganden oder ein chiraler Katalysator in Form eines künstlichen Metalloenzyms Verwendung. In beiden Fällen wurden bemerkenswerte Selektivitäten erzielt.

  10. Kurzaufsatz

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    12. Aufsatz
    13. Zuschriften
    1. Atmosphärenchemie

      Formaldehyd in der Umgebungsluft: von der Innenluftverunreinigung zur Außenluftverunreinigung? (pages 3402–3410)

      Prof. Dr. Tunga Salthammer

      Article first published online: 31 JAN 2013 | DOI: 10.1002/ange.201205984

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      Formaldehyd hat in der Innenraumluftanalytik immer eine bedeutende Rolle gespielt. In den vergangenen Jahren haben eine Reihe von Staaten und Organisationen Konzepte zur Bewertung der Raumluftqualität erarbeitet, in deren Folge die durchschnittlichen Raumluftkonzentrationen über die Zeit abgenommen haben. Demgegenüber steigen die Formaldehydkonzentrationen in der Außenluft von Metropolen kontinuierlich an und überschreiten teilweise bereits Richtwerte für die Innenraumluft.

  11. Aufsatz

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    4. Vor Jahren in der Angewandten Chemie
    5. Berichtigung
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    10. Highlights
    11. Kurzaufsatz
    12. Aufsatz
    13. Zuschriften
    1. C-F-Aktivierung

      Synthese fluorierter Bausteine durch Übergangsmetall-vermittelte Hydrodefluorierungsreaktionen (pages 3412–3433)

      Dr. Moritz F. Kuehnel, Prof. Dr. Dieter Lentz and Prof. Dr. Thomas Braun

      Article first published online: 25 JAN 2013 | DOI: 10.1002/ange.201205260

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      Teilfluorierte Produkte: Die metallinduzierte Aktivierung von C-F-Bindungen steht kurz vor dem Durchbruch als vielversprechende Methode zur Synthese teilfluorierter Moleküle (siehe Schema). Die Hydrodefluorierung gelingt in der Koordinationssphäre verschiedener Übergangsmetalle und zeigt eine beeindruckende mechanistische Vielfalt.

  12. Zuschriften

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    5. Berichtigung
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    11. Kurzaufsatz
    12. Aufsatz
    13. Zuschriften
    1. Zellbildgebung

      Using Fluorescent Post-Labeling To Probe the Subcellular Localization of DNA-Targeted Platinum Anticancer Agents (pages 3434–3438)

      Song Ding, Xin Qiao, Dr. Jimmy Suryadi, Dr. Glen S. Marrs, Prof. Gregory L. Kucera and Prof. Ulrich Bierbach

      Article first published online: 20 FEB 2013 | DOI: 10.1002/ange.201210079

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      Das Grüne in der Zelle: Eine Postmarkierungsmethode wurde entwickelt, um ein DNA-targetierendes Platin-Agens in Krebszellen durch konfokale Fluoreszenzmikroskopie sichtbar zu machen. Die Markierung erfolgt durch Umsetzung eines azidfunktionalisierten Platin-Acridin-Tumortherapeutikums mit einem alkinmodifizierten AlexaFluor-488-Farbstoff (grüner Stern, siehe Schema). Das Platin-Agens ist in den Nukleoli von NCI-H460-Krebszellen lokalisiert.

    2. Zeolithe

      Formation of Hierarchically Organized Zeolites by Sequential Intergrowth (pages 3439–3443)

      Dr. Watcharop Chaikittisilp, Yuki Suzuki, Dr. Rino R. Mukti, Dr. Tatsuya Suzuki, Dr. Keisuke Sugita, Dr. Keiji Itabashi, Prof. Dr. Atsushi Shimojima and Prof. Dr. Tatsuya Okubo

      Article first published online: 18 FEB 2013 | DOI: 10.1002/ange.201209638

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      Mikro-, meso- und makroporöse hierarchisch organisierte MFI-Zeolithe (siehe Schema) werden durch sequenzielles Verwachsen unter Verwendung eines einfachen organischen Struktur-dirigierenden Agens (OSDA), aber ohne Meso- oder Makroporogene gebildet. Das nicht perfekt mit dem Zeolithgerüst abgestimmte OSDA führte zur Bildung dünner Zeolithplättchen mit Verwachsung um 90°.

    3. Kontrahierte Porphyrine

      Thiatriphyrin(2.1.1): A Core-Modified Contracted Porphyrin (pages 3444–3447)

      Dr. Daiki Kuzuhara, Yuka Sakakibara, Dr. Shigeki Mori, Prof. Dr. Tetsuo Okujima, Prof. Dr. Hidemitsu Uno and Prof. Dr. Hiroko Yamada

      Article first published online: 11 FEB 2013 | DOI: 10.1002/ange.201209678

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      Das kontrahierte Porphyrin Thiatriphyrin(2.1.1) mit modifiziertem Kern, das als freie Base instabil ist, wurde durch McMurry-Kupplung mit p-Tolylsubstituenten ausgestattet und dann in verschiedene Alkoxy-substituierte Derivate umgewandelt (siehe Schema; DBU=1,8-Diazabicyclo[5.4.0]undec-7-en). Diese wurden in Gegenwart von Trifluoressigsäure in protonierte Thiatriphyrine(2.1.1) überführt, die moderate Aromatizität aufweisen.

    4. Selbstorganisation

      Helical Colloidal Sphere Structures through Thermo-Reversible Co-Assembly with Molecular Microtubes (pages 3448–3452)

      Dr. Lingxiang Jiang, Julius W. J. de Folter, Prof. Dr. Jianbin Huang, Prof. Dr. Albert P. Philipse, Prof. Dr. Willem K. Kegel and Dr. Andrei V. Petukhov

      Article first published online: 25 FEB 2013 | DOI: 10.1002/ange.201209767

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      Die gemeinsame Assemblierung von sphärischen Kolloiden und Mikroröhren bestehend aus Tensiden und Cyclodextrinen führte zu dynamischen Kolloid-in-Röhre-Strukturen, darunter Helices. In-situ-Beobachtungen dieser Strukturen, u. a. ihres thermoreversiblen Auf- und Abbau, demonstrieren das Zusammenspiel von molekularer und kolloidaler Selbstassoziation und zeigen den Weg für eine temperatursensitive Partikelanordnung und -freisetzung auf.

    5. Funktionseinheiten

      Revealing Interface-Assisted Charge-Transfer Mechanisms by Using Silicon Nanowires as Local Probes (pages 3453–3457)

      Jindong Wang, Zhenxing Wang, Qiaochu Li, Lin Gan, Xinjun Xu, Prof. Lidong Li and Prof. Xuefeng Guo

      Article first published online: 11 FEB 2013 | DOI: 10.1002/ange.201209816

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      An einer Schnittstelle zwischen Halbleiter und Umgebung sind freihängende Siliciumnanodrähte (SiNWs) in direktem Kontakt mit TiO2-Quantenpunkten, deren Photoaktivität mit der intrinsischen Photoempfindlichkeit der p-Siliciumnanodrähte überlagert. Durch Ausbalancieren der konkurrierenden Mechanismen können bemerkenswerte Photoschaltungs- und starke Gleichrichtungseffekte in einer einzigen Funktionseinheit auf SiNW-Basis realisiert werden.

    6. Neurochemie

      Development of a Platinum Complex as an anti-Amyloid Agent for the Therapy of Alzheimer’s Disease (pages 3458–3462)

      Dr. Vijaya B. Kenche, Dr. Lin W. Hung, Keyla Perez, Irene Volitakes, Dr. Guiseppe Ciccotosto, Jeffrey Kwok, Nicole Critch, Nikki Sherratt, Mikhalina Cortes, Varsha Lal, Prof. Colin L. Masters, Kazuma Murakami, Prof. Roberto Cappai, Dr. Paul A. Adlard and Prof. Kevin J. Barnham

      Article first published online: 10 FEB 2013 | DOI: 10.1002/ange.201209885

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      Gehirnwäsche! Ein Platin-Komplex (siehe Schema) wurde entwickelt, der oral gegeben werden kann und die Amyloid-Belastung in den Gehirnen transgener Mausmodelle mit Alzheimer-Krankheit reduziert. Analysen von Gehirngewebe zufolge führte die Behandlung mit der Pt-Verbindung zu einer 26 %-igen Verminderung der Zahl an Amyloid-β-Peptid-Plaques.

    7. Krebsdiagnose

      Polymer Nanofiber-Embedded Microchips for Detection, Isolation, and Molecular Analysis of Single Circulating Melanoma Cells (pages 3463–3467)

      Dr. Shuang Hou, Dr. Libo Zhao, Qinglin Shen, Dr. Juehua Yu, Charles Ng, Xiangju Kong, Dr. Dongxia Wu, Dr. Min Song, Dr. Xiaohong Shi, Xiaochun Xu, Wei-Han OuYang, Rongxian He, Prof. Xing-Zhong Zhao, Tom Lee, Prof. F. Charles Brunicardi, Dr. Mitch André Garcia, Prof. Antoni Ribas, Prof. Roger S. Lo and Prof. Hsian-Rong Tseng

      Article first published online: 21 FEB 2013 | DOI: 10.1002/ange.201208452

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      Eine Methode zur Detektion und Isolierung einzelner zirkulierender Melanomzellen (CMCs; siehe Bild) beruht auf der Kombination eines in eine Polymer-Nanofaser eingebetteten „Nanoklettband“-Zellaffinitätsassays mit Laser-Mikrodissektion (LMD). Für eine personalisiertere Krebstherapie lassen sich so CMCs von normalen weißen Blutzellen (WBCs) abtrennen und einzelne Zellen hinsichtlich einer bestimmten, mit dem Fortschreiten der Krankheit assoziierten Mutation sequenzieren.

    8. Proteinbindung

      Probing Target Search Pathways during Protein–Protein Association by Rational Mutations Based on Paramagnetic Relaxation Enhancement (pages 3468–3472)

      Tae-Kyung Yu, Young-Joo Yun, Ko On Lee and Prof. Jeong-Yong Suh

      Article first published online: 12 FEB 2013 | DOI: 10.1002/ange.201208688

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      Keine Zufallsbekanntschaften: Die Assoziation von Proteinen verläuft über kurzlebige Stoßkomplexe, die je nach ihrer Rolle bei der Bildung des spezifischen Komplexes produktiv oder unproduktiv sein können (siehe Schema). Eine Untersuchung der NMR-spektroskopischen paramagnetischen Relaxationsverstärkung von komplexierenden Proteinmutanten zeigt, dass produktive Stoßkomplexe direkt beobachtbar und quantitativ lokalisierbar sind.

    9. Molekulare Spintronik

      Fano-Resonance-Driven Spin-Valve Effect Using Single-Molecule Magnets (pages 3473–3477)

      Kwangwoo Hong and Prof. Dr. Woo Youn Kim

      Article first published online: 18 FEB 2013 | DOI: 10.1002/ange.201208816

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      Eine Kohlenstoffnanoröhre, die über π-π-Stapelwechselwirkungen mit Einzelmolekülmagneten versehen ist (siehe Schema), zeigt eine spinabhängige Transmission (rote und blaue Pfeile) in der Nähe der Energieniveaus des Moleküls. Der Grund hierfür ist eine Fano-Resonanz, die sich anhand der Stärke der π-π-Stapelung einstellen ließ. Es resultiert ein Spinventileffekt mit möglichen Anwendungen in der molekularen Spintronik.

    10. Chirale Oberflächen

      Enantioselective Separation on Naturally Chiral Metal Surfaces: d,l-Aspartic Acid on Cu(3,1,17)R&S Surfaces (pages 3478–3481)

      Yongju Yun and Prof. Andrew J. Gellman

      Article first published online: 13 FEB 2013 | DOI: 10.1002/ange.201209025

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      Der eindeutige Nachweis für eine enantioselektive Racematspaltung auf einer natürlich chiralen Metallfläche wird erstmals erbracht. Die Enantioselektivität ist viel höher als die von chiralen Molekülen auf Mineraloberflächen. Zudem liefert die quantitative Natur der verwendeten 13C-Methode erstmals ein direktes Maß für eine enantiospezifische Adsorptionsenergiedifferenz auf einer chiralen Metalloberfläche.

    11. Wasserspaltung

      Promoting the Activity of Catalysts for the Oxidation of Water with Bridged Dinuclear Ruthenium Complexes (pages 3482–3485)

      Yi Jiang, Dr. Fei Li, Biaobiao Zhang, Dr. Xiaona Li, Xiaohong Wang, Fang Huang and Prof. Licheng Sun

      Article first published online: 13 FEB 2013 | DOI: 10.1002/ange.201209045

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      Solare Brennstoffe: Zweikernige Rutheniumkomplexe, die aus zwei kovalent verknüpften katalytischen Einheiten bestehen, zeigen hervorragende Aktivitäten in der Wasser-Oxidation mit Umsatzzahlen von bis zu 43 000 und Umsatzfrequenzen von bis zu 40 s−1 (siehe Bild). Ein direkter Vergleich der Parameter zeigt, dass die Dimere deutlich aktivere Katalysatoren sind als die Monomere.

    12. Adsorptionsverhalten

      Metal–Organic Framework Thin Films: Crystallite Orientation Dependent Adsorption (pages 3486–3489)

      Dr. Bo Liu, M. Sc. Min Tu and Prof. Dr. Roland A. Fischer

      Article first published online: 12 FEB 2013 | DOI: 10.1002/ange.201207908

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      Kristallite der Metall-organischen Gerüstverbindung [Cu2(ndc)2(dabco)] wurden in bevorzugter [100]- und [001]-Orientierung auf Oberflächen aufgebracht. Die Anisotropie des porösen [Cu2(ndc)2(dabco)] resultiert in dünnen Filmen, die sich bezüglich der Adsorptionskinetik flüchtiger organischer Substanzen unterscheiden.

    13. Struktur-Eigenschafts-Beziehungen

      Cs2B4SiO9: A Deep-Ultraviolet Nonlinear Optical Crystal (pages 3490–3494)

      Hongping Wu, Hongwei Yu, Prof. Shilie Pan, Zhenjun Huang, Zhihua Yang, Xin Su and Prof. Kenneth R. Poeppelmeier

      Article first published online: 13 FEB 2013 | DOI: 10.1002/ange.201209151

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      Nichtlineare Optik: Ein neues Bor-reiches Borsilicat, Cs2B4SiO9, wurde synthetisiert (siehe Bild). Die Verbindung zeigt eine 4.6-fach stärkere Frequenzverdopplung im Vergleich zu KH2PO4 und zeichnet sich durch eine schmale UV-Absorptionskante aus (unterhalb von 190 nm).

    14. Biomimetische Transferhydrierung

      Bio-Inspired Catalytic Imine Reduction by Rhodium Complexes with Tethered Hantzsch Pyridinium Groups: Evidence for Direct Hydride Transfer from Dihydropyridine to Metal-Activated Substrate (pages 3495–3500)

      Alex McSkimming, Dr. Mohan M. Bhadbhade and Prof. Stephen B. Colbran

      Article first published online: 26 FEB 2013 | DOI: 10.1002/ange.201210086

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      Ein Metallzentrum und ein organischer Hydriddonor sind in einem neuen Katalysator für die Transferhydrierung von Iminen mit Formiat unter Umgebungsbedingungen kombiniert. Ein Schlüsselschritt – der Hydridtransfer vom Donor auf das durch das Metall polarisierte Substrat – ähnelt einem entsprechenden Schritt bei Metallo(de)hydrogenase-Enzymen.

    15. Organische Elektronik

      A Small-Molecule Zwitterionic Electrolyte without a π-Delocalized Unit as a Charge-Injection Layer for High-Performance PLEDs (pages 3501–3504)

      Chao Min, Changsheng Shi, Wenjun Zhang, Tonggang Jiu, Prof. Jiangshan Chen, Prof. Dongge Ma and Prof. Junfeng Fang

      Article first published online: 18 FEB 2013 | DOI: 10.1002/ange.201209959

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      Auf das Wesentliche reduziert: Niedermolekulare zwitterionische Materialien erweisen sich als effizientere Ladungsträgerinjektionsmaterialien als ein zuvor beschriebenes Polymer (siehe Strukturen). Die überlegenen Eigenschaften von 1 zeigen, dass man sich bei der Suche nach Materialien für die organische Elektronik nicht auf π-delokalisierte Systeme beschränken sollte und dass feste ionische Flüssigkeiten vielversprechende Kandidaten für Ladungsinjektionsmaterialien sind.

    16. Naturstoffsynthese

      Syntheses of Xanthofulvin and Vinaxanthone, Natural Products Enabling Spinal Cord Regeneration (pages 3505–3508)

      Abram Axelrod, Anders M. Eliasen, Matthew R. Chin, Katherine Zlotkowski and Dr. Dionicio Siegel

      Article first published online: 19 OCT 2012 | DOI: 10.1002/ange.201205837

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      Wachstumsfördernd: Die erste Synthese von Xanthofulvin (SM-216289) hat dazu beigetragen, Unklarheiten in Bezug auf dessen Struktur und die beschriebene Struktur des Naturstoffs 411J zu beseitigen. Das strukturell und biologisch verwandte Vinaxanthon wurde auf ähnliche Weise unter Nutzung einer neuen Dimerisierung synthetisiert. Die Behandlung von C. elegans mit synthetischem Xanthofulvin und Vinaxanthon führte zu vermehrten axonalen Verzweigungen.

    17. PELDOR-Spektroskopie

      Broadband Inversion PELDOR Spectroscopy with Partially Adiabatic Shaped Pulses (pages 3509–3513)

      Philipp E. Spindler, Prof. Dr. Steffen J. Glaser, Prof. Dr. Thomas E. Skinner and Prof. Dr. Thomas F. Prisner

      Article first published online: 19 FEB 2013 | DOI: 10.1002/ange.201207777

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      Abstand zwischen Spins: Ein neuer frequenzselektiver Breitband-Inversionspuls wurde für die gepulste Elektron-Elektron-Doppelresonanz(PELDOR)-Spektroskopie entwickelt, mit der Abstandsverteilungen zwischen zwei oder mehr paramagnetischen Zentren im Abstand von 2–10 nm bestimmt werden können. Die PELDOR-Modulationstiefe kann durch den Wechsel vom rechteckigen Pumppuls zu einem geformten Puls vergrößert werden.

    18. Einzelmolekülmagnete

      The Inherent Single-Molecule Magnet Character of Trivalent Uranium (pages 3514–3517)

      Dr. Fabrizio Moro, Dr. David P. Mills, Dr. Stephen T. Liddle and Prof. Dr. Joris van Slageren

      Article first published online: 10 FEB 2013 | DOI: 10.1002/ange.201208015

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      Uran-Magnete: Drei Uran(III)-Komplexe mit deutlich verschiedenen Strukturen und Zusammensetzungen zeigen eine langsame Relaxation der Magnetisierung. Die Studie erweitert das Spektrum langsam relaxierender Uran-Komplexe und zeigt, dass dieses Verhalten nicht auf spezielle Ligandentypen oder molekulare Symmetrien beschränkt ist (siehe Bild).

    19. Kreuzkupplung

      Mild and Rapid Pd-Catalyzed Cross-Coupling with Hydrazine in Continuous Flow: Application to the Synthesis of Functionalized Heterocycles (pages 3518–3521)

      Dr. Andrew DeAngelis, Dr. Dong-Hui Wang and Prof. Dr. Stephen L. Buchwald

      Article first published online: 13 FEB 2013 | DOI: 10.1002/ange.201208544

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      Risikominimierung: Die Synthese von Arylhydrazinen durch C-N-Kreuzkupplung von Arylchloriden mit Hydrazin wird beschrieben. Die Reaktion wird in einem Strömungssystem durchgeführt, wodurch das Gefahrenpotential beim Umgang mit Hydrazin in Gegenwart von Übergangsmetallen gesenkt wird. Mehrstufige Strömungssequenzen für die Synthese funktionalisierter Heterocyclen aus den Arylhydrazin-Zwischenstufen wurden ebenfalls entwickelt.

    20. Telecheles Polyethylen

      Telechelic Polyethylene from Catalyzed Chain-Growth Polymerization (pages 3522–3525)

      Dr. Ian German, Wissem Kelhifi, Dr. Sébastien Norsic, Dr. Christophe Boisson and Dr. Franck D'Agosto

      Article first published online: 13 FEB 2013 | DOI: 10.1002/ange.201208756

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      Ein funktionelles Kettentransferreagens, Bis(10-undecenyl)magnesium, wurde als Cokatalysator von [(C5Me5)2NdCl2Li(OEt2)2] eingesetzt, um das Kettenwachstum von Polyethylen (PE) an Magnesium zu katalysieren. Vinyl-PE-Mg-PE-Vinyl-Einheiten wurden dann weiter funktionalisiert. Dies ist das erste Beispiel für eine katalytische Ethylenpolymerisation mit einstufiger, in situ ablaufender Funktionalisierung zu telechelen Polyethylenen.

    21. Naturstoffsynthese

      A Concise Total Synthesis of (R)-Puraquinonic Acid (pages 3526–3529)

      Erica A. Tiong, Daniel Rivalti, Benjamin M. Williams and Prof. James L. Gleason

      Article first published online: 18 FEB 2013 | DOI: 10.1002/ange.201208792

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      Über die Distanz: Purachinonsäure (rechts im Schema) enthält ein Stereozentrum, dessen Konfiguration von weit entfernten Gruppen definiert wird. Die Verwendung eines bicyclischen Thioglycolatlactams zur frühen Einführung des quartären Stereozentrums reduziert die Länge der Naturstoffsynthese um fast zwei Drittel.

    22. Medizinische Chemie

      Design, Synthesis, and Biological Evaluation of Truncated Superstolide A (pages 3530–3533)

      Dr. Lei Chen, Kausar Begam Riaz Ahmed, Prof. Dr. Peng Huang and Prof. Dr. Zhendong Jin

      Article first published online: 13 FEB 2013 | DOI: 10.1002/ange.201209300

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      Worauf es ankommt: Ein vereinfachtes Analogon des marinen Makrolids Superstolid A wurde entworfen und nach einem konvergenten Ansatz hocheffizient synthetisiert. Biologische Tests belegen, dass auch diese Verbindung noch über die starke Antikrebsaktivität des Naturstoffs Superstolid A verfügt.

    23. Asymmetrische Reaktionen

      Pot Economy in the Synthesis of Prostaglandin A1 and E1 Methyl Esters (pages 3534–3536)

      Prof. Dr. Yujiro Hayashi and Shigenobu Umemiya

      Article first published online: 13 FEB 2013 | DOI: 10.1002/ange.201209380

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      Prostaglandine regulieren eine Bandbreite von physiologischen Prozessen, und einige ihrer Derivate werden als Wirkstoffe eingesetzt – ihre Synthese erforderte bislang aber viele Stufen. Die Titelverbindungen wurden unter Verwendung eines kürzlich entwickelten Organokatalysators mithilfe effizienter Eintopfverfahren in wenigen Synthesestufen synthetisiert.

    24. Oberflächenchemie

      Adsorption of 1-(1-Naphthyl)ethylamine from Solution onto Platinum Surfaces: Implications for the Chiral Modification of Heterogeneous Catalysts (pages 3537–3540)

      Dr. Alexander D. Gordon and Prof. Francisco Zaera

      Article first published online: 10 FEB 2013 | DOI: 10.1002/ange.201209815

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      Chirale Katalysatormodifizierung: Eine Untersuchung der Adsorption von gelöstem 1-(1-Naphthyl)ethylamin an Pt-Oberflächen mittels In-situ-Reflexions-Absorptions-Infrarot-Spektroskopie offenbart, dass das Adsorbat über die Amin-Gruppe bindet und nicht, wie allgemein angenommen, über den aromatischen Ring (siehe Bild). Mit diesem Ergebnis muss das existierende Modell für die chirale Modifizierung heterogener Katalysatoren überdacht werden.

    25. Synthesemethoden

      An Electrophilic Hypervalent Iodine Reagent for Trifluoromethylthiolation (pages 3541–3544)

      Xinxin Shao, Xueqiang Wang, Tao Yang, Prof. Dr. Long Lu and Prof. Dr. Qilong Shen

      Article first published online: 25 JAN 2013 | DOI: 10.1002/ange.201209817

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      Tausendsassa: Das elektrophile hypervalente Iodreagens 1 wurde für direkte Trifluormethylthiolierungen entwickelt. β-Ketoester, Aldehyde, Amide, Aryl- oder Vinylboronsäuren und Alkine reagierten als Nukleophile mit 1 unter milden Bedingungen, wobei die Produkte in guten bis hervorragenden Ausbeuten erhalten wurden.

    26. Asymmetrische Katalyse

      Stereoselective Synthesis of Multiple Stereocenters by Using a Double Aldol Reaction (pages 3545–3548)

      Yasushi Shimoda, Tatsunori Kubo, Prof. Dr. Masaharu Sugiura, Prof. Dr. Shunsuke Kotani and Prof. Dr. Makoto Nakajima

      Article first published online: 18 FEB 2013 | DOI: 10.1002/ange.201209848

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      In einer Stufe führt die Titelreaktion eines Alkylmethylketons mit zwei Aldehyden mit guten Ausbeuten zu 1,5-Dihydroxy-3-pentanon-Derivaten. Durch den Einsatz des chiralen Lewis-Base-Katalysators (S)-Binapo werden die Chiralitätszentren der Produkte hoch diastereo- und enantioselektiv aufgebaut.

    27. Heterogene Katalyse

      FePt and CoPt Nanowires as Efficient Catalysts for the Oxygen Reduction Reaction (pages 3549–3552)

      Dr. Shaojun Guo, Dongguo Li, Huiyuan Zhu, Sen Zhang, Dr. Nenad M. Markovic, Dr. Vojislav R. Stamenkovic and Prof. Shouheng Sun

      Article first published online: 18 FEB 2013 | DOI: 10.1002/ange.201209871

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      Nanodrähte (NWs) aus Pt-Legierungen wurden zur Katalyse der Titelreaktion genutzt. Die spezifischen Aktivitäten bezogen auf Oberfläche und Masse von 2.5 nm breiten FePt-NWs (TEM-Bild) waren höher als die eines kommerziellen Pt-Katalysators. Die Stabilität der FePt-NWs wurde durch Variieren des Potentials in einer O2-gesättigten HClO4-Lösung untersucht. Die Polarisationskurven vor und nach dem Test (siehe Bild) zeigen, dass die NWs robuste Katalysatoren sind.

    28. Germanium(II)-Addukte

      Water and Ammonia Complexes of Germanium(II) Dications (pages 3553–3556)

      Rajoshree Bandyopadhyay, Jennifer H. Nguyen, Ala'aeddeen Swidan and Prof. Dr. Charles L. B. Macdonald

      Article first published online: 12 FEB 2013 | DOI: 10.1002/ange.201209067

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      Königs Wasser: Verbindungen mit Germanium(II)-Kronenether-Dikationen reagieren mit Wasser oder Ammoniak zu den stabilen Komplexen [([15]Krone-5)Ge⋅OH2][OTf]2 (siehe Bild; Ge orange, O rot, F grün, S gelb, H blau) und [([15]Krone-5)Ge⋅NH3][OTf]2 mit acidifizierten OH- bzw. NH-Wasserstoffatomen.

    29. Asymmetrische Katalyse

      Asymmetric Synthesis of β-Amino Nitriles through a ScIII-Catalyzed Three-Component Mannich Reaction of Silyl Ketene Imines (pages 3557–3561)

      Jiannan Zhao, Prof. Dr. Xiaohua Liu, Weiwei Luo, Mingsheng Xie, Dr. Lili Lin and Prof. Dr. Xiaoming Feng

      Article first published online: 13 FEB 2013 | DOI: 10.1002/ange.201209093

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      Direkt benachbarte tertiäre und quartäre Kohlenstoffstereozentren zeichnen die Produkte der Titelreaktion aus, die unter milden Bedingungen verläuft und durch einen chiralen N,N′-Dioxid-ScIII-Komplex katalysiert wird. Auf der Grundlage experimenteller Untersuchungen wird ein möglicher Übergangszustand vorgeschlagen, der die asymmetrische Induktion erklärt.

    30. Kreuzkupplung

      Copper-Catalyzed Oxidative Cross-Coupling of Sulfoximines and Alkynes (pages 3562–3564)

      Long Wang, He Huang, Dr. Daniel L. Priebbenow, Fang-Fang Pan and Prof. Dr. Carsten Bolm

      Article first published online: 12 FEB 2013 | DOI: 10.1002/ange.201209975

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      Ein präparativ nützliches Protokoll für die Synthese von N-alkinylierten Sulfoximinen (Insulfoximine) wurde entwickelt. Die Methode umfasst eine milde Kupfer-katalysierte oxidative Kreuzkupplung von NH-Sulfoximinen mit terminalen Alkinen (siehe Schema). Säurekatalysierte Hydrolyse der Insulfoximine führte selektiv zu den entsprechenden N-Acylsulfoximinen.

    31. Käfigverbindungen

      Phosphacycles as Building Blocks for Main Group Cages (pages 3565–3568)

      Nell S. Townsend, Sam R. Shadbolt, Prof. Michael Green and Dr. Christopher A. Russell

      Article first published online: 18 FEB 2013 | DOI: 10.1002/ange.201300202

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      Kationische Pniktogen/Kohlenstoff-Käfige werden in der Reaktion von 2,4,6-Tri-tert-butyl-1,3,5-triphosphabenzol mit den Carben-Mimetika EX2+ (E=P, As) gebildet. Mit E=P wird 1,4-Addition an die heteroaromatische Verbindung beobachtet, mit E=As entstehen Käfigkomplexe.

    32. Cycloadditionen

      Lewis Acid Catalyzed Site-Selective Cycloadditions of 2,6-Diazasemibullvalenes with Isocyanides, Azides, and Diazo Compounds for the Synthesis of Diaza- and Triazabrexadiene Derivatives (pages 3569–3573)

      Shaoguang Zhang, Prof. Dr. Wen-Xiong Zhang and Prof. Dr. Zhenfeng Xi

      Article first published online: 19 FEB 2013 | DOI: 10.1002/ange.201210126

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      Außergewöhnliche Cycloadditionen: Die Titelreaktionen führen zu auf andere Weise nicht zugänglichen Diaza- und Triazabrexadien-Molekülkäfigen. Der Weg zu diesen interessanten Strukturen führt über beispiellose Umlagerungs-Cycloadditions-Sequenzen.

    33. Asymmetrische Organokatalyse

      Brønsted Acid Catalyzed Asymmetric SN2-Type O-Alkylations (pages 3574–3577)

      Ilija Čorić, Ji Hye Kim, Tjøstil Vlaar, Dr. Mahendra Patil, Prof. Dr. Walter Thiel and Prof. Dr. Benjamin List

      Article first published online: 10 FEB 2013 | DOI: 10.1002/ange.201209983

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      Leichter Abgang, guter Einstieg: Brønsted-Säuren katalysieren eine intramolekulare SN2-Alkylierung von Alkoholen mit Ethern, indem sie einen fünffach koordinierten Übergangszustand verbrücken und dabei zugleich die Abgangsgruppe und das Nukleophil aktivieren. Dichtefunktionalrechnungen geben detaillierte Einblicke in den Reaktionsablauf und die Struktur des Übergangszustands.

    34. Radikalische Reaktionen

      Umpolung of Hemiaminals: Titanocene-Catalyzed Dehydroxylative Radical Coupling Reactions with Activated Alkenes (pages 3578–3582)

      Assoc. Prof. Dr. Xiao Zheng, Xi-Jie Dai, Hong-Qiu Yuan, Chen-Xi Ye, Jie Ma and Prof. Pei-Qiang Huang

      Article first published online: 18 FEB 2013 | DOI: 10.1002/ange.201210088

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      Eine radikalische Kupplung, die vermutlich über eine In-situ-Chlorierung einer Hydroxygruppe mit Me3SiCl verläuft, wird für den Aufbau quartärer Kohlenstoffzentren mit Aminogruppen in α-Position verwendet. Die Reaktion wurde in einer sechsstufigen Totalsynthese von (±)-9,10-Diepistemoamid verwendet (siehe Schema, Cp=Cyclopentadienyl, EWG=elektronenziehende Gruppe).

    35. Binäre CN-Verbindungen

      Wohlbekannt oder neu? Eine erneute Untersuchung der Synthese und Strukturzuordnung binärer C2N14-Verbindungen (pages 3583–3586)

      Prof. Dr. Klaus Banert, Sebastian Richter, Dieter Schaarschmidt and Prof. Dr. Heinrich Lang

      Article first published online: 12 FEB 2013 | DOI: 10.1002/ange.201209170

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      Ein rascher Ringschluss wandelt das Tetraazid 1, das vermeintlich in den Jahren 1961 und 2009 bei Raumtemperatur charakterisiert wurde, in das Tetrazol 2 um. Folglich sind die bisher synthetisierten Produkte in Wirklichkeit identisch mit dem Heterocyclus 2, der auch über eine dritte Methode im Jahre 2011 hergestellt wurde. Nach der Erzeugung bei tiefer Temperatur wurden die offenkettige Verbindung 1 und ihre Cyclisierung nun erstmals analysiert.

    36. Kovalente Azide

      Formylazid: Eigenschaften und Festkörperstruktur (pages 3587–3591)

      Dr. Xiaoqing Zeng, Dr. Eduard Bernhardt, Dr. Helmut Beckers, Prof. Dr. Klaus Banert, Dr. Manfred Hagedorn and Hailiang Liu

      Article first published online: 12 FEB 2013 | DOI: 10.1002/ange.201209288

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      Das einfachste Acylazid, HC(O)N3, wurde in Reinsubstanz hergestellt und mit IR- und Raman-Spektroskopie sowie über die Analyse der Tieftemperatur-Einkristall-Röntgenstrahlbeugung charakterisiert (siehe Festkörperstruktur; C weiß, H grau, N blau, O rot). Die Photolyse des Azids in CO-dotierten festen Edelgasmatrizen lieferte den ersten experimentellen Beweis für die schwer fassbare Stammverbindung der Acylisocyanate, HC(O)NCO.

    37. Organocalciumchemie

      Stabilisierung und Reaktivität des Lewis-sauren solvatisierten Phenylcalcium-Kations (pages 3592–3595)

      Dr. Jens Langer, Mathias Köhler, Jörg Hildebrand, Dr. Reinald Fischer, Dr. Helmar Görls and Prof. Dr. Matthias Westerhausen

      Article first published online: 12 FEB 2013 | DOI: 10.1002/ange.201209897

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      Sehr sauer: Das 1,2-Dimethoxyethan-Addukt von Phenylcalciumiodid bildet den lösungsmittelgetrennten Komplex [(dme)3CaPh]+I mit einem extrem Lewis-sauren Metallzentrum. Der Komplex zersetzt DME, wodurch Calciummethoxid-Käfige wie [{(dme)Ca}4(CaI)23-OMe)86-O)] und Methylvinylether gebildet werden. Das Bild zeigt die Kristallstruktur des Kations [(dme)3CaPh]+. Ca braun, C grau, O rot.

    38. Aggregationsinhibitoren

      Mechanismus der Phenothiazin-induzierten Hemmung der Tau-Aggregation (pages 3596–3600)

      Elias Akoury, Dr. Marcus Pickhardt, Dr. Michal Gajda, Dr. Jacek Biernat, Prof. Dr. Eckhard Mandelkow and Prof. Dr. Markus Zweckstetter

      Article first published online: 11 FEB 2013 | DOI: 10.1002/ange.201208290

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      Die Aggregation des Tau-Proteins ist ein Merkmal der Alzheimer-Krankheit, und Tau-Aggregationshemmer spielen eine Rolle als potenzielle krankheitsmodifizierende Medikamente. Das Phenothiazin Methylenblau hat einen einzigartigen Wirkmechanismus, welcher auf der gezielten Modifikation der Tau-Cysteinreste basiert. Diese Modifikation hält Tau in der monomeren, ungeordneten Konformation und verhindert die Bildung von Filamenten und deren toxischen Vorstufen.

    39. Siliciumdoppelbindungen

      Reversible, vollständige Spaltung von Si[DOUBLE BOND]Si-Bindungen durch Isocyanidinsertion (pages 3601–3605)

      Dr. Moumita Majumdar, Dr. Volker Huch, Dr. Iulia Bejan, Dr. Antje Meltzer and Prof. Dr. David Scheschkewitz

      Article first published online: 18 FEB 2013 | DOI: 10.1002/ange.201209281

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      Hin und wieder zurück: Eine Isocyanid-zentrierte Silen-Disilen-Reversibilität wurde bei der Insertion von Isocyaniden in unsymmetrisch substituierte Disilene beobachtet. Diese Reaktion führt bei Raumtemperatur zu Bildung von Silenen; in Gegenwart einer Lewis-Säure wird das Disilen wieder zurückgebildet (siehe Schema; unterschiedliche Reste sind mit blauen und roten Kreisen gekennzeichnet).

    40. Fullerenchemie

      Invertomere von Fullerenophosphaten (pages 3606–3609)

      Alexander Gmehling, Wolfgang Donaubauer, Dr. Frank Hampel, Dr. Frank W. Heinemann and Prof. Dr. Andreas Hirsch

      Article first published online: 12 FEB 2013 | DOI: 10.1002/ange.201209981

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      C60-Trisaddukte: Fullerenophosphate mit einem C3-symmetrischen e,e,e-Trisadditionsmuster wurden regioselektiv synthetisiert. In- (siehe Bild; rot O, gelb P, blau C) und out-Invertomere bezüglich der Orientierung der P[DOUBLE BOND]O-Gruppe relativ zum Fullerenkern wurden isoliert und ihre Strukturen durch Röntgenstrukturanalyse bestätigt.

    41. Protein-NMR-Spektroskopie

      N-H-Spinkopplungen: Einblicke in Proteinwasserstoffbrücken (pages 3610–3613)

      Sheng-Qi Xiang, Raghavendran L. Narayanan, Dr. Stefan Becker and Prof. Markus Zweckstetter

      Article first published online: 10 FEB 2013 | DOI: 10.1002/ange.201209641

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      Wasserstoffbrücken stabilisieren Proteinstrukturen und spielen eine wichtige Rolle bei vielen chemischen und biologischen Prozessen. Mittels NMR-Spektroskopie wird gezeigt, dass sich die über eine Bindung vermittelte skalare 1H-15N-Kopplung um bis zu 1.6 Hz vergrößert, wenn das Amidproton an einer Wasserstoffbrücke beteiligt ist. 1H-15N-Kopplungskonstanten eignen sich daher hervorragend für die Untersuchung von Proteinstrukturen.

    42. Ligandenstabilisierte Goldcluster

      [Au14(PPh3)8(NO3)4]: Vertreter einer neuen Klasse Au(NO3)- stabilisierter Superatomkomplexe (pages 3614–3617)

      Dipl.-Chem. Benjamin S. Gutrath, Prof. Dr. Iris M. Oppel, Dr. Oliver Presly, Dipl.-Phys. Igor Beljakov, Dr. Velimir Meded, Prof. Wolfgang Wenzel and Prof. Dr. Ulrich Simon

      Article first published online: 18 FEB 2013 | DOI: 10.1002/ange.201208681

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      Schönheit des Goldes: Erstmalig konnte ein ligandenstabilisierter Au14-Cluster untersucht werden. Die Struktur dieses Superatomkomplexes beinhaltet eindrucksvolle und einzigartige Merkmale, die Impulse für das Verständnis der Wirkmechanismen bei der molekular präzisen Synthese und Funktionalisierung ultrakleiner Nanopartikel liefern könnten.

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