Angewandte Chemie

Cover image for Vol. 125 Issue 13

March 25, 2013

Volume 125, Issue 13

Pages 3621–3862

  1. Titelbilder

    1. Top of page
    2. Titelbilder
    3. Graphisches Inhaltsverzeichnis
    4. Vor Jahren in der Angewandten Chemie
    5. Berichtigungen
    6. News
    7. Autoren-Profil
    8. Nachrichten
    9. Highlights
    10. Kurzaufsatz
    11. Aufsatz
    12. Zuschriften
    1. You have free access to this content
      Titelbild: Palladium-Catalyzed Oxidative Cross-Coupling between Heterocycles and Terminal Alkynes with Low Catalyst Loading (Angew. Chem. 13/2013) (page 3621)

      Dr. Xiaoming Jie, Yaping Shang, Peng Hu and Prof. Dr. Weiping Su

      Article first published online: 20 MAR 2013 | DOI: 10.1002/ange.200301067

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      Die direkte Alkinylierung elektronenreicher aromatischer Heterocyclen mit terminalen Alkinen gelang in hohen Ausbeuten und mit guten Selektivitäten, wenn wenig Palladiumkatalysator verwendet wurde, wie W. Su et al. in der Zuschrift auf S. 3718 ff. beschreiben. Eine hohe Katalysatorbeladung führte aufgrund der unerwünschten Alkin-Homokupplung zu niedrigen Ausbeuten.

    2. You have free access to this content
      Innentitelbild: Evidence of Diamond Nanowires Formed inside Carbon Nanotubes from Diamantane Dicarboxylic Acid (Angew. Chem. 13/2013) (page 3622)

      Dr. Jinying Zhang, Zhen Zhu, Prof. Dr. Yanquan Feng, Hitoshi Ishiwata, Dr. Yasumitsu Miyata, Dr. Ryo Kitaura, Dr. Jeremy E. P. Dahl, Prof. Dr. Robert M. K. Carlson, Dr. Natalie A. Fokina, Prof. Dr. Peter R. Schreiner, Prof. Dr. David Tománek and Prof. Dr. Hisanori Shinohara

      Article first published online: 20 MAR 2013 | DOI: 10.1002/ange.200301042

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      Diamant-Nanodrähte bilden sich innerhalb von Kohlenstoff-Nanoröhren durch Tempern von Diamantan-4,9-dicarbonsäure in einer Wasserstoffatmosphäre. H. Shinohara et al. beschreiben in der Zuschrift auf S. 3805 ff. die Synthese und den Nachweis dieser Nanodrähte. Das Bild zeigt das Eintragen von Diamantan-4,9-dicarbonsäure in doppelwandige Kohlenstoff-Nanoröhren mit offenen Enden, das Tempern unter Wasserstoff (roter “Rauch”) und die Umwandlung in Diamant-Nanodrähte (goldene Strukturen).

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      Innenrücktitelbild: Ultratough Artificial Nacre Based on Conjugated Cross-linked Graphene Oxide (Angew. Chem. 13/2013) (page 3863)

      Prof. Qunfeng Cheng, Dr. Mengxi Wu, Prof. Mingzhu Li, Prof. Lei Jiang and Prof. Zhiyong Tang

      Article first published online: 20 MAR 2013 | DOI: 10.1002/ange.200301081

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      Künstliches Perlmutt auf der Basis von Graphenoxid-Schichten wird von Q. F. Cheng, M. Z. Li, Z. Y. Tang et al. in der Zuschrift auf S. 3838 ff. vorgestellt. Dieses extrem widerstandsfähige Material mit hierarchischer Mikrostruktur verfügt über ausgezeichnete mechanische Eigenschaften. Nach dem Vorbild der Natur kann künstliches Perlmutt für Anwendungen in Raumfahrt, flexiblen Superkondensatorelektroden, künstlichen Muskeln und Gewebe-Engineering erhalten werden.

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      Rücktitelbild: Dynamic Photo-Switching in Metal–Organic Frameworks as a Route to Low-Energy Carbon Dioxide Capture and Release (Angew. Chem. 13/2013) (page 3864)

      Richelle Lyndon, Dr. Kristina Konstas, Prof. Bradley P. Ladewig, Dr. Peter D. Southon, Prof Cameron J. Kepert and Dr. Matthew R. Hill

      Article first published online: 20 MAR 2013 | DOI: 10.1002/ange.200301126

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      Metall-organische Gerüste (MOFs) sind ultraporöse Materialien, deren Metallcluster über organische Binder periodisch verknüpft sind. Ihre Oberfläche und einstellbare Oberflächenchemie machen sie zu einem hervorragenden Kandidaten für das Abscheiden von Kohlendioxid. In der Zuschrift auf S. 3783 ff. berichten R. Lyndon, M. R. Hill et al. über ein MOF mit lichtresponsiven Bindemolekülen, die durch Lichteinstrahlung aktiviert werden und gespeichertes Kohlendioxid freilassen.

  2. Graphisches Inhaltsverzeichnis

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    10. Kurzaufsatz
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    1. Graphisches Inhaltsverzeichnis: Angew. Chem. 13/2013 (pages 3625–3639)

      Article first published online: 20 MAR 2013 | DOI: 10.1002/ange.201390012

  3. Vor Jahren in der Angewandten Chemie

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    1. Vor 50 Jahren in der Angewandten Chemie (page 3636)

      Article first published online: 20 MAR 2013 | DOI: 10.1002/ange.201301620

      Zukunft braucht Herkunft – die Angewandte Chemie wird seit 1888 publiziert, d. h. nun schon im 125. Jahrgang! Ein Blick zurück kann Augen öffnen, zum Nachdenken und -lesen anregen oder ein Schmunzeln hervorlocken: Deshalb finden Sie an dieser Stelle wöchentlich Kurzrückblicke, die abwechselnd auf Hefte von vor 100 und vor 50 Jahren schauen.

  4. Berichtigungen

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      Berichtigung: Transferable Graphene Oxide by Stamping Nanotechnology: Electron-Transport Layer for Efficient Bulk-Heterojunction Solar Cells (page 3639)

      Dr. Dong Hwan Wang, Jung Kyu Kim, Prof. Jung Hwa Seo, Dr. Insun Park, Prof. Byung Hee Hong, Prof. Jong Hyeok Park and Prof. Alan J. Heeger

      Article first published online: 20 MAR 2013 | DOI: 10.1002/ange.201301549

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  5. News

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    1. Claudio Palomo (page 3648)

      Article first published online: 29 NOV 2012 | DOI: 10.1002/ange.201208009

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      „Meine liebste Art einen Urlaub zu verbringen, ist fischen zu gehen. Mein Lieblingsmaler ist Joan Miró …“ Dies und mehr von und über Claudio Palomo finden Sie auf Seite 3648.

  7. Nachrichten

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    10. Kurzaufsatz
    11. Aufsatz
    12. Zuschriften
    1. Bioelektrokatalyse

      Selbstorganisierte Enzymnetzwerke – ein Weg zu komplexen bioelektrokatalytischen Systemen (pages 3652–3653)

      Prof. Dr. Uwe Schröder

      Article first published online: 13 FEB 2013 | DOI: 10.1002/ange.201300532

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      Enzyme unter Strom: Vor kurzem wurde ein neuer und eleganter Weg zur Synthese und zum Einsatz selbstorganisierter Enzymarray-Elektroden vorgeschlagen. Dieser Ansatz ebnet den Weg für effiziente Enzymbrennstoffzellen und für komplexe bioelektrokatalytische Prozesse (allgemeiner Aufbau siehe Bild; blau Enzym, rot Substrat, grün Produkt).

    2. Synthesemethoden

      C sp 3-F-Bindungsbildung: ein radikalischer Ansatz (pages 3654–3656)

      Prof. Dr. Mukund P. Sibi and Prof. Dr. Yannick Landais

      Article first published online: 25 FEB 2013 | DOI: 10.1002/ange.201209583

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      Radikale à la carte: Synthesemethoden für den Aufbau von Csp3-F-Bindungen durch die Reaktion von C-zentrierten Radikalen mit Fluorquellen wurden entwickelt. Drei komplementäre Strategien, die sich in der Art der Bildung der Alkylradikal-Zwischenstufen unterscheiden, werden beschrieben: Hydrofluorierung von Olefinen, decarboxylierende Fluorierung und aliphatische C-H-Fluorierung.

  9. Kurzaufsatz

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    10. Kurzaufsatz
    11. Aufsatz
    12. Zuschriften
    1. Borchemie

      Einfach-, Doppel-, Dreifachbindungen und Ketten: Knüpfung elektronenpräziser B-B-Bindungen (pages 3658–3667)

      Prof. Dr. Holger Braunschweig and Dr. Rian D. Dewhurst

      Article first published online: 30 JAN 2013 | DOI: 10.1002/ange.201208189

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      Die Knüpfung von Bor-Bor-Bindungen ist trotz der hohen B-B-Bindungsenthalpie schwierig, kaum kontrollierbar und unvorhersagbar. Methoden für den Aufbau von B-B-Mehrfachbindungen sind sogar noch seltener. In den letzten Jahren gab es einige Fortschritte zur Lösung dieser Probleme, die, zusammen mit dem historischen Hintergrund der B-B-Bindungsbildung, hier zusammengefasst werden.

  10. Aufsatz

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    11. Aufsatz
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    1. Photonenaufkonversion

      Photonen aufkonvertierende Nanopartikel zur optischen Codierung und zum Multiplexing von Zellen, Biomolekülen und Mikrosphären (pages 3668–3686)

      Dr. Hans H. Gorris and Prof. Otto S. Wolfbeis

      Article first published online: 28 FEB 2013 | DOI: 10.1002/ange.201208196

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      Rot-grün-Stärke: Photonen aufkonvertierende Nanopartikel zeigen eine multiple Emission sichtbaren Lichts unter Nah-IR-Bestrahlung und vermeiden so Autofluoreszenz und Lichtstreuung. Einzelne Emissionslinien lassen sich getrennt einstellen, um mehr und photostabilere Codes zu erhalten als mit konventionellen Fluorophoren. Die Kombination zweier Linien mit je vier Intensitätsabstufungen ergibt 15 Codes (rote/grüne Balken im Bild; hinten: TEM-Aufnahme von NaYF4-Nanopartikeln).

  11. Zuschriften

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    10. Kurzaufsatz
    11. Aufsatz
    12. Zuschriften
    1. Kolloidale Tenside

      Janus-Micellen als effektive suprakolloidale Dispersionsmittel für Kohlenstoff-Nanoröhren (pages 3688–3693)

      Dipl.-Chem. André H. Gröschel, M. Sc. Tina I. Löbling, Prof. Dr. Petar D. Petrov, Dr. Markus Müllner, Dipl.-Chem. Christian Kuttner, Dr. Florian Wieberger and Prof. Dr. Axel H. E. Müller

      Article first published online: 20 FEB 2013 | DOI: 10.1002/ange.201208293

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      Suprakolloidale Hybride: Polymerbasierte Janus-Micellen wurden entwickelt, die mehrwandige Kohlenstoff-Nanoröhren in verschiedenen Lösungsmitteln, einschließlich Wasser, stabilisieren. Entscheidend für die Stabilisierungseigenschaften ist das Größenverhältnis zwischen stabilisierendem und adsorbierendem Patch („Janus-Balance“). Die Struktur der Nanoröhren bleibt durch die suprakolloidale Wechselwirkung unbeeinträchtigt.

    2. Gassensoren

      Beobachtung von Gassensoren während des Betriebs: Operando-Raman-FTIR-Studie zur Ethanol-Detektion durch Indiumoxid (pages 3694–3698)

      Sandra Sänze, Dr. Aleksander Gurlo and Prof. Dr. Christian Hess

      Article first published online: 19 FEB 2013 | DOI: 10.1002/ange.201207258

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      Gassensoren im Betrieb: Die Funktionsweise von Metalloxidgassensoren kann durch die simultane Messung der Sensorantwort, Adsorbate, Änderungen des Metalloxidmaterials und Gasphasenzusammensetzung mit Operando-Raman-FTIR-Spektroskopie untersucht werden. In Abhängigkeit von der Gasumgebung und Temperatur wurde für die EtOH-Detektion durch In2O3 eine Korrelation zwischen dem Sensorsignal, der Gegenwart von Adsorbaten, dem Oxidationszustand des Sensormaterials und der Intensität von Oberflächen-Hydroxygruppen beobachtet.

    3. Organische Käfigverbindungen

      Postmodifizierung der Hohlräume poröser formstabiler organischer Käfigverbindungen (pages 3699–3703)

      Dipl.-Chem. Markus W. Schneider, Prof. Dr. Iris M. Oppel, Dr. Alexandra Griffin and Dr. Michael Mastalerz

      Article first published online: 19 FEB 2013 | DOI: 10.1002/ange.201208156

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      Ein indirekter Weg wurde erstmals eingeschlagen, um poröse organische Käfigverbindungen mit funktionalisierten Hohlräumen zu synthetisieren. Die Methode liefert quantitativ modifizierte Käfige und könnte die Möglichkeit eröffnen, poröse organische Legierungen mit verschiedenen Funktionalitäten herzustellen.

    4. Immunglykotherapie

      C-4-Modifikation von Sialosiden verstärkt die Bindung an Siglec-2 (CD22) – auf dem Weg zu potenten Siglec-Inhibitoren für eine Immunglykotherapie (pages 3704–3708)

      Prof. Sørge Kelm, Paul Madge, Dr. Tasneem Islam, Ryan Bennett, Dr. Hendrik Koliwer-Brandl, Dipl.-Chem. Mario Waespy, Prof. Mark von Itzstein and Dr. Thomas Haselhorst

      Article first published online: 25 FEB 2013 | DOI: 10.1002/ange.201207267

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      Neue Sialinsäurederivate wurden gleichzeitig an den Positionen C-4 und C-9 von Neu5Aα2Me modifiziert. Dabei wurde eine Leitsubstanz identifiziert, die sub-μM Affinitäten zu Siglec-2 aufweist und so einen Weg für die Immunglykotherapie von Autoimmunerkrankungen und B-Zell-vermittelten Non-Hodgkin-Lymphomen ebnen könnte. Das Bild zeigt das Homologiemodell der Bindungsstelle von Siglec-2 mit gebundener Leitsubstanz 9-Biphenylcarboxamido-4-m-nitrophenylcarboxamido-Neu5AcαMe.

    5. Organisch-anorganische Hybride

      Layered Nanojunctions for Hydrogen-Evolution Catalysis (pages 3709–3713)

      Yidong Hou, Anders B. Laursen, Jinshui Zhang, Guigang Zhang, Yongsheng Zhu, Prof. Xinchen Wang, Prof. Søren Dahl and Prof. Ib Chorkendorff

      Article first published online: 12 MAR 2013 | DOI: 10.1002/ange.201210294

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      Ein dünner planarer Nanokontakt zwischen schichtartigem MoS2 und graphitischem CN (g-CN) ermöglicht eine schnelle Ladungstrennung an der Kontaktfläche und erleichtert so die Wasserstoffphotosynthese. Mit diesen Studien wird ein Nachweis für das rationale Design dünner Grenzflächenkontakte zwischen Cokatalysatoren und Halbleitern mit geometrisch ähnlichen, schichtartigen Strukturen erbracht.

    6. Synthesemethoden

      Pyrene-Tagged Dendritic Catalysts Noncovalently Grafted onto Magnetic Co/C Nanoparticles: An Efficient and Recyclable System for Drug Synthesis (pages 3714–3717)

      Dr. Michel Keller, Vincent Collière, Prof. Dr. Oliver Reiser, Dr. Anne-Marie Caminade, Dr. Jean-Pierre Majoral and Dr. Armelle Ouali

      Article first published online: 20 FEB 2013 | DOI: 10.1002/ange.201209969

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      Palladium sitzt fest! Phosphane, die über π-π-Wechselwirkungen auf magnetischen Co/C-Nanopartikeln verankert sind, bilden hochaktive Pd-Komplexe für Suzuki-Kupplungen. Ein System mit einem dendritischen Liganden konnte in der Synthese des Wirkstoffs Felbinac 12-mal bei minimalem Pd-Austritt wiederverwendet werden. Nach Extraktion mit CH2Cl2 erhaltenes Felbinac erfüllte die Kriterien der industriellen Pharmaproduktion (<5 ppm Pd).

    7. Dehydrierende Kupplungen

      Palladium-Catalyzed Oxidative Cross-Coupling between Heterocycles and Terminal Alkynes with Low Catalyst Loading (pages 3718–3721)

      Dr. Xiaoming Jie, Yaping Shang, Peng Hu and Prof. Dr. Weiping Su

      Article first published online: 13 FEB 2013 | DOI: 10.1002/ange.201210013

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      Direkt: Mit [Pd2(dba)3] als Katalysator gelang die direkte Alkinylierung von unterschiedlich substituierten Thiophenen mit terminalen Alkinen als Alkinylierungsreagentien. Das Protokoll kann auch für andere elektronenreiche aromatische Heterocyclen verwendet werden. dba=Dibenzylidenaceton.

    8. Disauerstoffaktivierung

      Photoassisted Generation of a Dinuclear Iron(III) Peroxo Species and Oxygen-Atom Transfer (pages 3722–3725)

      Dr. Frédéric Avenier, Dr. Christian Herrero, Dr. Winfried Leibl, Dr. Alain Desbois, Dr. Régis Guillot, Prof. Jean-Pierre Mahy and Prof. Ally Aukauloo

      Article first published online: 20 FEB 2013 | DOI: 10.1002/ange.201210020

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      Spalten und übertragen: Ein Sensibilisator-Dieisen(III)-Komplex wurde in Gegenwart eines Elektronendonors erst belichtet und dann O2 ausgesetzt. Der Komplex wandelt sich dabei in eine aktive Dieisen(III)-Peroxo-Spezies um, die ein Sauerstoffatom auf ein Substrat übertragen kann (siehe Schema).

    9. Synthesemethoden

      Synthesis of Oxindoles by Iron-Catalyzed Oxidative 1,2-Alkylarylation of Activated Alkenes with an Aryl C(sp2)[BOND]H Bond and a C(sp3)[BOND]H Bond Adjacent to a Heteroatom (pages 3726–3729)

      Dr. Wen-Ting Wei, Dr. Ming-Bo Zhou, Jian-Hong Fan, Wei Liu, Ren-Jie Song, Yu Liu, Ming Hu, Peng Xie and Prof. Dr. Jin-Heng Li

      Article first published online: 18 FEB 2013 | DOI: 10.1002/ange.201210029

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      Difunktionalisierung: Preiswertes und umweltschonendes FeCl3 katalysiert die oxidative 1,2-Alkylarylierung aktivierter Alkene zu Verbindungen mit einer Aryl-C(sp2)-H- und einer C(sp3)-H-Bindung in Nachbarschaft zu einem Heteroatom. Die Reaktion nutzt DBU als Liganden und TBHP als Oxidationsmittel und bietet eine neue Strategie für die Synthese von Oxindolen (siehe Schema, TBHP=tert-Butylhydroperoxid).

    10. Naturstoffe

      Total Syntheses of (−)-Acutumine and (−)-Dechloroacutumine (pages 3730–3733)

      Sandra M. King, Nicholas A. Calandra and Dr. Seth B. Herzon

      Article first published online: 20 FEB 2013 | DOI: 10.1002/ange.201210076

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      Routenplanung: In der Synthese der im Titel genannten tetracyclischen Alkaloide spielt 5-Trimethylsilylcyclopentadien eine strategisch wichtige Rolle. Ebenso zur Anwendung kommen eine selektive Hydrostannylierung eines komplexen Enins, eine Hosomi-Sakurai-Cyclisierung zum Aufbau des Molekülgerüsts, eine Allylformiat-Umlagerung für die Spirocyclopentenon-Ringe und eine selektive Hydrierung zur Einführung der Alkylchlorideinheit von (−)-Acutumin.

    11. Naturstoffsynthese

      Stereocontrolled Synthesis of Trichodermatide A (pages 3734–3737)

      Prof. Dr. Hiroki Shigehisa, Yoshihiro Suwa, Naho Furiya, Yuki Nakaya, Minoru Fukushima, Dr. Yusuke Ichihashi and Prof. Dr. Kou Hiroya

      Article first published online: 18 FEB 2013 | DOI: 10.1002/ange.201210099

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      Leichter Weg zum harten Kern: Das pentacyclische Kerngerüst von Trichodermatid A wurde ausgehend von einem Bis(1,3-cyclohexandion)-Derivat durch eine Ringschlussreaktion mit anschließender intramolekularer Ketalbildung stereoselektiv synthetisiert (siehe Schema; PPTS=Pyridinium-p-toluolsulfonat). Die erste Totalsynthese von Trichodermatid A wurde dann durch die Einführung von drei Hydroxygruppen abgeschlossen.

    12. Analytische Methoden

      Metabolic Differences in Microbial Cell Populations Revealed by Nanophotonic Ionization (pages 3738–3741)

      Dr. Bennett N. Walker, Cory Antonakos, Dr. Scott T. Retterer and Prof. Akos Vertes

      Article first published online: 27 FEB 2013 | DOI: 10.1002/ange.201207348

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      Fakirbett für Zellen: Durch Laser- Desorptions/Ionisations-Massenspektrometrie (LDI-MS) mit Nanosäulen-Anordnungen (NAPA; siehe Schema) lassen sich Spuren intrazellulärer Metaboliten aus einzelnen Zellen von Saccharomyces cerevisiae (Bierhefe) quantitativ analysieren. Die Herauf- und Herunterregulierung von Metaboliten infolge von externem (z. B. oxidativem) Stress wird ebenso beobachtet – sogar auf Einzelzellniveau.

    13. Heterogene Katalyse

      A Mesoporous-Silica-Immobilized Oxovanadium Cocatalyst for the Lipase-Catalyzed Dynamic Kinetic Resolution of Racemic Alcohols (pages 3742–3746)

      Dr. Masahiro Egi, Koji Sugiyama, Moriaki Saneto, Ryosuke Hanada, Dr. Katsuya Kato and Prof. Dr. Shuji Akai

      Article first published online: 19 FEB 2013 | DOI: 10.1002/ange.201208988

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      Spaltung mit V: Ein neuer Oxovanadium-Katalysator (V-MPS; siehe Schema) wurde in den Poren von mesoporösem Siliciumdioxid immobiliert. Der Einsatz von V-MPS in Kombination mit Lipasen ermöglichte die dynamische kinetische Racematspaltung von Alkoholen der Form 1 oder 2 unter Bildung optisch aktiver Ester 3 in hohen chemischen und optischen Ausbeuten.

    14. Naturstoffe

      Epoxide-Opening Cascades Triggered by a Nicholas Reaction: Total Synthesis of Teurilene (pages 3747–3750)

      Julio Rodríguez-López, Dr. Fernando Pinacho Crisóstomo, Dr. Nuria Ortega, Prof. Matías López-Rodríguez, Prof. Víctor S. Martín and Dr. Tomás Martín

      Article first published online: 21 FEB 2013 | DOI: 10.1002/ange.201209159

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      Von der Natur abgeschaut: Nach dem Vorbild der Biosynthese Squalen-abgeleiteter Polyether wurde eine Totalsynthese von Teurilen erarbeitet. Die Carbokationbildung in der Nicholas-Reaktion steuert eine Polyepoxid-Ringöffnungskaskade, welche die drei Furanringe von Teurilen in einer Stufe mit ausgezeichneter Ausbeute liefert. Boc=tert-Butoxycarbonyl, TMS=Trimethylsilyl.

    15. Kooperative Katalyse

      Arylamine-Catalyzed Enamine Formation: Cooperative Catalysis with Arylamines and Acids (pages 3751–3755)

      Yongming Deng, Dr. Lu Liu, Ryan G. Sarkisian, Prof. Kraig Wheeler, Hong Wang and Prof. Zhenghu Xu

      Article first published online: 25 FEB 2013 | DOI: 10.1002/ange.201209268

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      Starke Kombination: Arylamine und Metall-Lewis-Säuren dienen als Katalysatoren für die Umsetzung von cyclischen Ketonen mit Enonen in einer chemo- und enantioselektiven Dreikomponenten-Aza-Diels-Alder-Reaktion mit inversem Elektronenbedarf. Die Enantioselektivität wird durch ein einfaches chirales Anion erzeugt (siehe Schema). In Kombination mit Brønsted- oder Metall-Lewis-Säuren wirken die Arylamine außerdem als effektive Enamin-Katalysatoren.

    16. Dominoreaktion

      Efficient Synthesis of Helical Tetrasubstituted Alkenes as Potential Molecular Switches: A Two-Component Palladium-Catalyzed Triple Domino Process (pages 3756–3759)

      Prof. Dr. Lutz F. Tietze, Tim Hungerland, Christoph Eichhorst, Dr. Alexander Düfert, Christian Maaß and Prof. Dr. Dietmar Stalke

      Article first published online: 18 FEB 2013 | DOI: 10.1002/ange.201209510

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      Schnell und einfach: Über einen Palladium-katalysierten Dominoprozess wurde eine Reihe von helicalen, tetrasubstituierten Alkenen synthetisiert. Der Dominoprozess setzt sich aus einer Sonogashira-Reaktion, einer Carbopalladierung und einer direkten C-H-Funktionalisierung zusammen.

    17. Synthesemethoden

      Aerobic Oxidative Heck/Dehydrogenation Reactions of Cyclohexenones: Efficient Access to meta-Substituted Phenols (pages 3760–3763)

      Yusuke Izawa, Dr. Changwu Zheng and Prof. Shannon S. Stahl

      Article first published online: 19 FEB 2013 | DOI: 10.1002/ange.201209457

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      Ein vielseitiger dikationischer Palladium(II)-Katalysator mit 6,6′-Dimethyl-2,2′-bipyridin als Ligand vermittelt sowohl aerobe oxidative Heck-Kupplungen als auch Dehydrierungen von Cyclohexenonen. Diese Reaktionen können für die direkte Synthese meta-substituierter Phenole zu einer Eintopfsequenz kombiniert werden (siehe Schema).

    18. Organometallkatalyse

      Iron-Catalyzed, Atom-Economical, Chemo- and Regioselective Alkene Hydroboration with Pinacolborane (pages 3764–3768)

      Lei Zhang, Dongjie Peng, Dr. Xuebing Leng and Prof. Dr. Zheng Huang

      Article first published online: 18 FEB 2013 | DOI: 10.1002/ange.201210347

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      Edles Eisen: Ein Eisenkomplex mit P,N,N-Ligand für katalytische Alkenhydroborierungen unter milden Bedingungen wurde entwickelt. Das System mit dem umweltverträglichen und leicht verfügbaren Katalysatormetall ist Edelmetallsystemen bei α-Olefin-Hydroborierungen mit Pinakolboran hinsichtlich Effizienz und Selektivität überlegen.

    19. Heterogene Katalyse

      Monodisperse AgPd Alloy Nanoparticles and Their Superior Catalysis for the Dehydrogenation of Formic Acid (pages 3769–3772)

      Sen Zhang, Dr. Önder Metin, Dr. Dong Su and Dr. Shouheng Sun

      Article first published online: 20 FEB 2013 | DOI: 10.1002/ange.201300276

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      Legierte, monodisperse AgPd-Nanopartikel von 2.2 nm Größe erweisen sich als hochaktive und langlebige Katalysatoren für die Dehydrierung von Ameisensäure. Die Studie demonstriert, wie Legierungseffekte die katalytische Wirkung der Nanopartikel bei der Wasserstofferzeugung aus Ameisensäure steigern (siehe Bild).

    20. Synthesemethoden

      Enantioselective Iridium-Catalyzed Hydrogenation of 1- and 3-Substituted Isoquinolinium Salts (pages 3773–3777)

      Zhi-Shi Ye, Ran-Ning Guo, Xian-Feng Cai, Mu-Wang Chen, Lei Shi and Prof. Yong-Gui Zhou

      Article first published online: 19 FEB 2013 | DOI: 10.1002/ange.201208300

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      Asymmetrische Hydrierung: Die Titelreaktion bietet einen schnellen Zugang zu chiralen 1- und 3-substituierten 1,2,3,4-Tetrahydroisochinolinen mit exzellenter Enantioselektivität (siehe Schema; L=Ligand). Mechanistische Studien ergeben, dass die 1,2-Hydrid-Addition der einleitende Schritt der Reaktion sein könnte. Die Methode wurde in der Synthese des krampflösenden Wirkstoffs (+)-Solifenacin genutzt.

    21. Selbstorganisation

      Supramolecular Ladders from Dimeric Cucurbit[6]uril (pages 3778–3782)

      Dr. James B. Wittenberg, Dr. Peter Y. Zavalij and Prof. Dr. Lyle Isaacs

      Article first published online: 18 FEB 2013 | DOI: 10.1002/ange.201300404

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      Cucurbit[6]uril-Dimere (verbrückte graue Zylinder; siehe Schema) wurden durch Kondensation von hexamerem Glycoluril mit geeigneten Tetraaldehyden erhalten. Ein Selbstorganisationsprozess dieser Dimere mit Oligoviologenen (blau) führt in Wasser zu supramolekularen Leiterstrukturen, die bezüglich ihrer Abmessungen und ihres Molekülgewichts typischen kleinen Proteinen entsprechen.

    22. Metall-organische Gerüste

      Dynamic Photo-Switching in Metal–Organic Frameworks as a Route to Low-Energy Carbon Dioxide Capture and Release (pages 3783–3786)

      Richelle Lyndon, Dr. Kristina Konstas, Prof. Bradley P. Ladewig, Dr. Peter D. Southon, Prof Cameron J. Kepert and Dr. Matthew R. Hill

      Article first published online: 10 FEB 2013 | DOI: 10.1002/ange.201206359

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      Wie beim Auswringen eines Schwamms kann ein mit strukturverändernden lichtresponsiven Gruppen versehenes Metall-organisches Gerüst eingefangenes CO2 freigeben. Da diese Gruppen in die Struktur eingebaut sind, tritt eine Oszillation zwischen ursprünglichen und angeregten Zuständen auf. Eine Kopplung mit der CO2-Abscheidung bei der Energieerzeugung aus Kohle könnte zur Reduktion der für die Regeneration des Adsorbens benötigten Energiemenge führen.

    23. Homonucleare Carbide

      [(μ-C){Re(CO)2(η-C5H5)}2]: A Surprisingly Simple Bimetallic Carbido Complex (pages 3787–3790)

      Dr. Rowan D. Young, Prof. Dr. Anthony F. Hill, Dr. Germán E. Cavigliasso and Prof. Dr. Robert Stranger

      Article first published online: 19 FEB 2013 | DOI: 10.1002/ange.201207731

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      C-Brücke: Die Reaktion von [Re(CO)2(CS)(η-C5H5)] mit [Re(CO)2(thf)(η-C5H5)] liefert den Dischwefelkomplex [Re(CO)22-S2)(η-C5H5)] und den bemerkenswert einfachen μ-Carbidokomplex [(μ-C){Re(CO)2(η-C5H5)}2], der strukturell charakterisiert und theoretisch untersucht wurde (siehe Bild; schwarz C, weiß H, rot O, grün Re).

    24. Proteinexpression

      Three-in-One Chromatography-Free Purification, Tag Removal, and Site-Specific Modification of Recombinant Fusion Proteins Using Sortase A and Elastin-like Polypeptides (pages 3791–3796)

      Joseph J. Bellucci, Dr. Miriam Amiram, Dr. Jayanta Bhattacharyya, Prof. Dewey McCafferty and Prof. Ashutosh Chilkoti

      Article first published online: 19 FEB 2013 | DOI: 10.1002/ange.201208292

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      Drei in einem: Elastin-artige Polypeptide (ELPs, siehe Schema) und die Sortase-A(SrtA)-Transpeptidase ermöglichen in Kombination die Reinigung rekombinanter Proteine ohne Chromatographieschritt mit optionaler ortsspezifischer Konjugation der Proteine an ein Kleinmolekül (gelb). Auf diese Weise sind biologisch aktive Proteine in hohen Reinheiten und Ausbeuten zugänglich.

    25. Protein-Protein-Wechselwirkungen

      Directional Selection Precedes Conformational Selection in Ubiquitin–UIM Binding (pages 3797–3799)

      Dr. Dong Long and Prof. Dr. Rafael Brüschweiler

      Article first published online: 20 FEB 2013 | DOI: 10.1002/ange.201208683

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      Im Frühstadium der molekularen Erkennung von Ubiquitin durch das Ubiquitin-Wechselwirkungsmotiv (UIM) des Hrs-Proteins werden Orientierungen, in denen die Bindefläche von Ubiquitin dem UIM zugewandt ist, mit abnehmendem Abstand stärker begünstigt (siehe Diagramm). Auf diesen durch langreichweitige elektrostatische Wechselwirkungen angetriebenen Prozess folgt eine interne Veränderung der Konformationsbesetzung.

    26. DNA-Strukturen

      Effective Chiral Discrimination of Tetravalent Polyamines on the Compaction of Single DNA Molecules (pages 3800–3804)

      Prof. Dr. Yuko Yoshikawa, Dr. Naoki Umezawa, Yuki Imamura, Prof. Dr. Toshio Kanbe, Dr. Nobuki Kato, Prof. Dr. Kenichi Yoshikawa, Prof. Dr. Tadayuki Imanaka and Prof. Dr. Tsunehiko Higuchi

      Article first published online: 25 FEB 2013 | DOI: 10.1002/ange.201209144

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      Normale Donuts oder viele kleine? Von vier Stereoisomeren eines Tetraamins zeigte das abgebildete Isomer die wirksamste Induktion einer DNA-Kompaktierung, die in einzigartigen minitoroidalen Clustern resultierte. Das nichtchirale Polyamin Spermin induzierte dagegen die Bildung von typischen größeren Toroiden.

    27. Nanodiamanten

      Evidence of Diamond Nanowires Formed inside Carbon Nanotubes from Diamantane Dicarboxylic Acid (pages 3805–3809)

      Dr. Jinying Zhang, Zhen Zhu, Prof. Dr. Yanquan Feng, Hitoshi Ishiwata, Dr. Yasumitsu Miyata, Dr. Ryo Kitaura, Dr. Jeremy E. P. Dahl, Prof. Dr. Robert M. K. Carlson, Dr. Natalie A. Fokina, Prof. Dr. Peter R. Schreiner, Prof. Dr. David Tománek and Prof. Dr. Hisanori Shinohara

      Article first published online: 18 FEB 2013 | DOI: 10.1002/ange.201209192

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      Diamantenfiber: Das Tempern von Diamantan-4,9-dicarbonsäure in Kohlenstoff-Nanoröhren unter Wasserstoffatmosphäre lieferte Kohlenstoff-Nanodrähte (siehe Schema), bei denen es sich nach HR-TEM-Aufnahmen, Raman-Spektren, den nach Bestrahlung mit einem intensiven Elektronenstrahl beobachteten Strukturumwandlungen und in Einklang mit Rechnungen wohl um Diamant-Nanodrähte mit sp3-Hybridisierung handelt.

    28. Energiespeicherung

      Controlled Electrochemical Charge Injection to Maximize the Energy Density of Supercapacitors (pages 3810–3813)

      Zhe Weng, Prof. Feng Li, Dr. Da-Wei Wang, Dr. Lei Wen and Prof. Hui-Ming Cheng

      Article first published online: 19 FEB 2013 | DOI: 10.1002/ange.201209259

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      Eine maximierte Energiedichte: Ladungen wurden kontrolliert elektrochemisch injiziert (ECI), um die Energiedichte von Superkondensatoren (SCs) zu maximieren. Das Elektrodenpotential wurde über die chemische Oberflächenstruktur des Elektrodenmaterials eingestellt, um die Betriebsspannung wie auch die spezifische Kapazität der SCs zu maximieren. Als Resultat erreicht die Energiedichte der Kohlenstoff-SCs fast das Niveau von Lithiumionenbatterien (siehe Bild).

    29. Selbstorganisation von Nanopartikeln

      Size-Dependent Electrostatic Chain Growth of pH-Sensitive Hairy Nanoparticles (pages 3814–3818)

      Prof. Haibing Xia, Ge Su and Prof. Dayang Wang

      Article first published online: 18 FEB 2013 | DOI: 10.1002/ange.201209304

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      Groß und klein, kurz und lang: Mit einem pH-sensitiven Polymer beschichtete Nanopartikel (NPs) gehen ein reversibles Kettenwachstum ein, das von der pH-abhängigen elektrostatischen Interpartikelabstoßung bestimmt wird. Durch stufenweise Änderung des pH-Wertes konnten unterschiedlich große NPs zu linearen Ketten gekuppelt werden, die an Blockcopolymere erinnern (siehe Bild).

    30. Methan-Oxidation

      Efficient Oxidation of Methane to Methanol by Dioxygen Mediated by Tricopper Clusters (pages 3819–3823)

      Prof. Dr. Sunney I. Chan, Yu-Jhang Lu, Dr. Penumaka Nagababu, Dr. Suman Maji, Mu-Cheng Hung, Marianne M. Lee, Prof. Dr. I-Jui Hsu, Pham Dinh Minh, Jeff C.-H. Lai, Kok Yoah Ng, Sridevi Ramalingam, Prof. Dr. Steve S.-F. Yu and Prof. Dr. Michael K. Chan

      Article first published online: 18 FEB 2013 | DOI: 10.1002/ange.201209846

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      Zwei Trikupfer-Komplexe wurden entwickelt, die die effiziente Oxidation von Methan zu Methanol unter Umgebungsbedingungen vermitteln: ein biomimetischer Trikupfer-Komplex (siehe Bild) und eine von der Methan-Monooxygenase (pMMO) abgeleitete Trikupferpeptid-Spezies.

    31. Synthesemethoden

      A Soft Vinyl Enolization Approach to α-Acylvinyl Anions: Direct Aldol/Aldol Condensation Reactions of (E)-β-Chlorovinyl Ketones (pages 3824–3828)

      Dr. Hun Young Kim, Jian-Yuan Li and Prof. Dr. Kyungsoo Oh

      Article first published online: 18 FEB 2013 | DOI: 10.1002/ange.201209876

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      α-Acylvinylanion-Synthone wurden durch direkte α-Vinyl-Enolisierung α,β-ungesättigter Ketone unter milden Reaktionsbedingungen zugänglich. Der präparative Nutzen solcher Synthone wurde anhand intermolekularer Aldol- und Aldolkondensationsreaktionen gezeigt, die nützliche Allenylketon- und Eninderivate liefern.

    32. Funktionale Nanopartikel

      Core–Shell Noble-Metal@Metal-Organic-Framework Nanoparticles with Highly Selective Sensing Property (pages 3829–3833)

      Liangcan He, Yong Liu, Jingzhu Liu, Yansong Xiong, Jianzhong Zheng, Prof. Yaling Liu and Prof. Zhiyong Tang

      Article first published online: 18 FEB 2013 | DOI: 10.1002/ange.201209903

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      Kernige Sache! Nanopartikel (NPs), in denen ein Au-NP als Kern von einer einheitlichen Schale des Metall-organischen Gerüsts MOF-5 umgeben ist, wurden nach einem Eintopfverfahren hergestellt, wobei sich der Durchmesser des Au-NP-Kerns und die Dicke der MOF-5-Schale leicht über die Reaktionsbedingungen einstellen ließen. Die Nanopartikel sind selektive Sensoren für CO2 in Gasgemischen.

    33. Poröse molekulare Festkörper

      Kinetically Controlled Porosity in a Robust Organic Cage Material (pages 3834–3837)

      Dr. Antonio Avellaneda, Dr. Peter Valente, Dr. Alexandre Burgun, Jack D. Evans, Adrian W. Markwell-Heys, Damien Rankine, Dr. David J. Nielsen, Dr. Matthew R. Hill, Dr. Christopher J. Sumby and Dr. Christian J. Doonan

      Article first published online: 20 FEB 2013 | DOI: 10.1002/ange.201209922

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      Geschwindigkeit ist alles: Ein neuer kristalliner mikroporöser Feststoff wurde hergestellt, der aus diskreten organischen Käfigen besteht, die ausschließlich aus Kohlenstoff-Kohlenstoff-Bindungen aufgebaut sind. Die Porosität des Materials kann leicht über die Abscheidungskinetik eingestellt werden, wodurch wahlweise poröse oder nichtporöse Polymorphe erhältlich sind.

    34. Künstliches Perlmutt

      Ultratough Artificial Nacre Based on Conjugated Cross-linked Graphene Oxide (pages 3838–3843)

      Prof. Qunfeng Cheng, Dr. Mengxi Wu, Prof. Mingzhu Li, Prof. Lei Jiang and Prof. Zhiyong Tang

      Article first published online: 11 FEB 2013 | DOI: 10.1002/ange.201210166

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      Doppelte Härte: Inspiriert von natürlichem Perlmutt wurden schichtförmige Komposite aus Graphenoxid (GO) und 10,12-Pentacosadiin-1-ol (PCDO) hergestellt. PCDO-Moleküle wurden auf GO-Blättchen aufgepfropft und miteinander vernetzt, was zu einer doppelt so hohen Härte wie von natürlichem Perlmutt führt.

    35. Supramolekulare Chemie

      Multiple Lanthanide Helicate Clusters and the Effects of Anions on Their Configuration (pages 3844–3847)

      Bei Wang, Dr. Zhipeng Zang, Haihong Wang, Dr. Wei Dou, Dr. Xiaoliang Tang, Prof. Weisheng Liu, Yongliang Shao, Dr. Jingxin Ma, Prof. Dr. Yizhi Li and Dr. Jiang Zhou

      Article first published online: 20 FEB 2013 | DOI: 10.1002/ange.201210172

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      Forme Dir Deinen Cluster: Zwei supramolekulare Cluster aus Lanthanoidhelicaten wurden synthetisiert. Die Clusterstruktur hängt von der Wahl des Anions ab: tetraedrisches ClO4 ergibt größere ringförmige Helicate, während trigonal-planares NO3 zu einem kompakten viersträngigen Helicat führt (siehe Bild).

    36. Strukturaufklärung

      Borylated Dibenzoborepin: Synthesis by Skeletal Rearrangement and Photochromism Based on Bora-Nazarov Cyclization (pages 3848–3852)

      Dr. Azusa Iida, Dr. Shohei Saito, Prof. Dr. Takahiro Sasamori and Prof. Dr. Shigehiro Yamaguchi

      Article first published online: 20 FEB 2013 | DOI: 10.1002/ange.201210236

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      Eine komplexe Reaktionssequenz, die eine Gerüstumlagerung mit einschließt, führt in guten Ausbeuten zu 10-Dimesitylboryl-substituiertem Dibenzoborepin. Das Borylborepin zeigt außergewöhnliche photochrome Eigenschaften und geht eine Bora-Nazarov-Cyclisierung unter Bildung einer dunkelblauen Verbindung mit Allylkation-artiger C-B-C-Unterstruktur ein.

    37. C-H-Funktionalisierung

      Redox-Neutral Copper(II) Carboxylate Catalyzed α-Alkynylation of Amines (pages 3853–3857)

      Deepankar Das, Aaron X. Sun and Prof. Dr. Daniel Seidel

      Article first published online: 25 FEB 2013 | DOI: 10.1002/ange.201300021

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      Cocktail mit drei Zutaten: Mithilfe einer neuen Strategie zur Isomerisierung von Iminiumionen gelingt eine direkte, redoxneutrale α-Alkinylierung von Aminen. Kupfer(II)-2-ethylhexanoat [Cu(2-EH)2] erwies sich als der beste Katalysator für die Dreikomponentenkupplung von sekundären Aminen mit Aldehyden und Alkinen. MW=Mikrowellenbestrahlung.

    38. Organische Gerüste

      A Squaraine-Linked Mesoporous Covalent Organic Framework (pages 3858–3862)

      Dr. Atsushi Nagai, Xiong Chen, Xiao Feng, Xuesong Ding, Dr. Zhaoqi Guo and Prof. Dr. Donglin Jiang

      Article first published online: 21 FEB 2013 | DOI: 10.1002/ange.201300256

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      π-konjugiert: Ein kovalentes organisches Gerüst (COF) aus zweidimensionalen squarainverbrückten Porphyrineinheiten (siehe Bild: C grau, H weiß, N blau, Cu rot) wurde synthetisiert. Die π-konjugierten Brücken und die ekliptische Stapelung der Einheiten verleihen dem COF eine hohe chemische und thermische Beständigkeit. Das COF absorbiert Licht vom ultravioletten bis in den Nahinfrarot-Bereich und könnte sich als Photokatalysator eignen.

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