Angewandte Chemie

Cover image for Vol. 125 Issue 14

April 2, 2013

Volume 125, Issue 14

Pages 3865–4130

  1. Titelbilder

    1. Top of page
    2. Titelbilder
    3. Editorial
    4. Graphisches Inhaltsverzeichnis
    5. Vor Jahren in der Angewandten Chemie
    6. Berichtigung
    7. News
    8. Autoren-Profil
    9. Buchbesprechung
    10. Highlight
    11. Kurzaufsatz
    12. Aufsatz
    13. Zuschriften
    1. You have free access to this content
      Titelbild: Glaser-Kupplungen auf Metalloberflächen (Angew. Chem. 14/2013) (page 3865)

      Dr. Hong-Ying Gao, Dr. Hendrik Wagner, Dr. Dingyong Zhong, Dr. Jörn-Holger Franke, Prof. Dr. Armido Studer and Prof. Dr. Harald Fuchs

      Version of Record online: 13 MAR 2013 | DOI: 10.1002/ange.201301670

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      Organische Synthese auf Oberflächen ermöglicht den Aufbau definierter Nanostrukturen auf festen Substraten durch kovalente Verknüpfung geeigneter Vorstufenmoleküle. Derartige Prozesse werden im Ultrahochvakuum durchgeführt und mithilfe von Rastertunnelmikroskopie verfolgt. In ihrer Zuschrift auf S. 4116 ff. stellen A. Studer, H. Fuchs et al. eine systematische Untersuchung zur Homokupplung von Alkinen (Glaser-Kupplung) an verschiedenen Oberflächen als vielseitige Strategie zur Synthese konjugierter Polymere an Metallsubstraten vor.

    2. You have free access to this content
      Innentitelbild: Incorporation of Vinyl Chloride in Insertion Polymerization (Angew. Chem. 14/2013) (page 3866)

      Hannes Leicht, Dr. Inigo Göttker-Schnetmann and Prof. Dr. Stefan Mecking

      Version of Record online: 20 MAR 2013 | DOI: 10.1002/ange.201301461

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      Durch Insertionspolymerisation könnte sich die Mikrostruktur bei der Synthese von Polymeren aus Vinylchlorid, deren praktischer Nutzen durch ihre thermische Stabilität aufgrund von Mikrostrukturdefekten als Folge der radikalischen Polymerisation begrenzt ist, steuern lassen. In der Zuschrift auf S. 4055 ff. schildern S. Mecking et al., dass die katalytische Insertionscopolymerisation von Ethylen und Vinylchlorid möglich ist und zu chlorierten Polymeren führt. (Bildgestaltung: I. Göttker-Schnetmann, H. Leicht und S. Mecking auf der Grundlage eines Fotos von J. Holthof)

    3. You have free access to this content
      Innenrücktitelbild: Carbon Nanotubes Bridged with Graphene Nanoribbons and Their Use in High-Efficiency Dye-Sensitized Solar Cells (Angew. Chem. 14/2013) (page 4131)

      Zhibin Yang, Mingkai Liu, Chao Zhang, Weng Weei Tjiu, Prof. Tianxi Liu and Prof. Huisheng Peng

      Version of Record online: 21 FEB 2013 | DOI: 10.1002/ange.201301080

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      Mehrwandige Kohlenstoffnanoröhren wurden teilweise entrollt, um durch Nanobänder verbrückte Nanoröhren zu erhalten. M. Liu, H. Peng und Mitarbeiter zeigen in ihrer Zuschrift auf S. 4088 ff., dass solche Strukturen einen schnellen Ladungstransport begünstigen. Farbstoffsolarzellen mit Gegenelektroden aus diesem Material erzielten einen maximalen Wirkungsgrad von 8.23 %.

    4. You have free access to this content
      Rücktitelbild: Supramolecular Control of Selectivity in Hydroformylation of Vinyl Arenes: Easy Access to Valuable β-Aldehyde Intermediates (Angew. Chem. 14/2013) (page 4132)

      Paweł Dydio and Prof. Dr. Joost N. H. Reek

      Version of Record online: 4 MAR 2013 | DOI: 10.1002/ange.201301447

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      Eine präzise Selektivitätskontrolle ist ein entscheidendes Merkmal der modernen Übergangsmetallkatalyse. J. N. H. Reek und P. Dydio zeigen in ihrer Zuschrift auf S. 3970 ff., dass die Präorganisation eines Substrats durch nichtkovalente supramolekulare Wechselwirkungen mit dem Liganden eine effiziente Strategie zur Kontrolle der Selektivität ist und Zugang zu normalerweise nicht bevorzugten Produkten bietet. Die Strategie wird am Beispiel der Rh-katalysierten Hydroformylierung von Vinylarenen demonstriert.

  2. Editorial

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    11. Kurzaufsatz
    12. Aufsatz
    13. Zuschriften
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      Editorial: Effektiv vortragen! (pages 3868–3869)

      Prof. Dr. Craig J. Hawker

      Version of Record online: 14 MAR 2013 | DOI: 10.1002/ange.201209795

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  3. Graphisches Inhaltsverzeichnis

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  4. Vor Jahren in der Angewandten Chemie

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    1. Vor 100 Jahren in der Angewandten Chemie (page 3880)

      Version of Record online: 26 MAR 2013 | DOI: 10.1002/ange.201301769

      Zukunft braucht Herkunft – die Angewandte Chemie wird seit 1888 publiziert, d. h. nun schon im 125. Jahrgang! Ein Blick zurück kann Augen öffnen, zum Nachdenken und -lesen anregen oder ein Schmunzeln hervorlocken: Deshalb finden Sie an dieser Stelle wöchentlich Kurzrückblicke, die abwechselnd auf Hefte von vor 100 und vor 50 Jahren schauen.

  5. Berichtigung

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    12. Aufsatz
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      Berichtigung: Elektroneninduzierter Spin-Crossover von Einzelmolekülen in einer Doppellage auf Gold (page 3884)

      Dr. Thiruvancheril G. Gopakumar, Dr. Francesca Matino, Holger Naggert, Dr. Alexander Bannwarth, Prof. Dr. Felix Tuczek and Prof. Dr. Richard Berndt

      Version of Record online: 26 MAR 2013 | DOI: 10.1002/ange.201301569

      This article corrects:

      Elektroneninduzierter Spin-Crossover von Einzelmolekülen in einer Doppellage auf Gold1

      Vol. 124, Issue 25, 6367–6371, Version of Record online: 8 MAY 2012

  6. News

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    11. Kurzaufsatz
    12. Aufsatz
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  7. Autoren-Profil

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    5. Vor Jahren in der Angewandten Chemie
    6. Berichtigung
    7. News
    8. Autoren-Profil
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    10. Highlight
    11. Kurzaufsatz
    12. Aufsatz
    13. Zuschriften
    1. Sukbok Chang (page 3892)

      Version of Record online: 11 DEC 2012 | DOI: 10.1002/ange.201208010

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      „Mein Lieblingsspruch ist “sei hartnäckig und gib nie auf”. Ich bewundere jeden, der andere inspirieren kann und neue Denkweisen schafft. …“ Dies und mehr von und über Sukbok Chang finden Sie auf Seite 3892.

  8. Buchbesprechung

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    4. Graphisches Inhaltsverzeichnis
    5. Vor Jahren in der Angewandten Chemie
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    7. News
    8. Autoren-Profil
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    11. Kurzaufsatz
    12. Aufsatz
    13. Zuschriften
    1. Lehrbuch der Physikalischen Chemie. 6. Auflage, mit Arbeitsbuch. Von Gerd Wedler und Hans-Joachim Freund. (page 3893)

      Martin K. Beyer

      Version of Record online: 8 MAR 2013 | DOI: 10.1002/ange.201300430

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      Wiley-VCH, Weinheim, 2012. 1146 S., geb., 89.90 €.—ISBN 978-3527329090

  9. Highlight

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    4. Graphisches Inhaltsverzeichnis
    5. Vor Jahren in der Angewandten Chemie
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    7. News
    8. Autoren-Profil
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    10. Highlight
    11. Kurzaufsatz
    12. Aufsatz
    13. Zuschriften
    1. Mechanochemie

      Druck erweckt Polymere zum Leben (pages 3894–3896)

      Johnathan N. Brantley, Kelly M. Wiggins and Prof. Christopher W. Bielawski

      Version of Record online: 25 FEB 2013 | DOI: 10.1002/ange.201210025

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      Unter Ergebnisdruck: Mechanische Kräfte können dazu dienen, reaktive kleine Moleküle wie beispielsweise Mineralsäuren oder Wasserstoffperoxid aus maßgeschneiderten Polymermaterialien freizusetzen. Diese mechanisch responsiven Gerüste schaffen die Grundlage für den Einsatz von Mechanochemie in neuartigen selbstheilenden Materialien und Synthesereaktionen im kleinen Maßstab.

  10. Kurzaufsatz

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    11. Kurzaufsatz
    12. Aufsatz
    13. Zuschriften
    1. Heteroacene

      Große N-Heteroacene: ein alter Hut mit neuen Federn? (pages 3898–3910)

      Prof. Uwe H. F. Bunz, Dipl.-Chem. Jens U. Engelhart, Dipl.-Chem. Benjamin D. Lindner and M. Sc. Manuel Schaffroth

      Version of Record online: 18 FEB 2013 | DOI: 10.1002/ange.201209479

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      Elektronentransportierende Alternativen zu Pentacen? Seit 2010 waren mehrere Gruppen in der Synthese neuartiger substituierter Azaacene erfolgreich. Dabei konnten nicht nur Azapentacene sondern auch stabile Oligoazahexacene erhalten werden. Ein symmetrisches Tetraazapentacen (siehe Struktur; C grau, H weiß, N blau, Si beige) wurde als ausgezeichnetes Elektronentransportmaterial für Dünnschichttransistoren identifiziert.

  11. Aufsatz

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    3. Editorial
    4. Graphisches Inhaltsverzeichnis
    5. Vor Jahren in der Angewandten Chemie
    6. Berichtigung
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    11. Kurzaufsatz
    12. Aufsatz
    13. Zuschriften
    1. Diels-Alder-Reaktionen

      Industrielle Anwendungen der Diels-Alder-Reaktion (pages 3912–3955)

      Dr. Jacques-Alexis Funel and Dr. Stefan Abele

      Version of Record online: 27 FEB 2013 | DOI: 10.1002/ange.201201636

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      Diels-Alder-Reaktionen im kg-Maßstab: Die Diels-Alder-Reaktion zählt zu den beliebtesten Transformationen für den effizienten Aufbau komplexer Moleküle, allerdings ist nur wenig über ihre industrielle Anwendung bei der Synthese von pharmakologischen Wirkstoffen, Agrochemikalien sowie Riech- und Aromastoffen bekannt. Dieser Aufsatz präsentiert Beispiele für Anwendungen im Maßstab von >1 kg aus Sicht der Prozessforschung und -entwicklung.

  12. Zuschriften

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    3. Editorial
    4. Graphisches Inhaltsverzeichnis
    5. Vor Jahren in der Angewandten Chemie
    6. Berichtigung
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    11. Kurzaufsatz
    12. Aufsatz
    13. Zuschriften
    1. Koordinationschemie

      Telluronium Ions as σ-Acceptor Ligands (pages 3956–3960)

      Tzu-Pin Lin and Prof. Dr. François P. Gabbaï

      Version of Record online: 18 FEB 2013 | DOI: 10.1002/ange.201300337

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      Wettstreit der Elektronenpaare: Ein Telluronium-Kation wurde in die Koordinationssphäre eines Palladium(II)-Komplexes eingebaut. Obwohl das Gruppe-16-Element selbst ein freies Elektronenpaar trägt, verhält sich das Telluroniumion als Z-Ligand, der ein d-Elektronenpaar des Palladiumatoms bindet.

    2. Organokatalyse

      Hydrogen-Bond-Directed Enantioselective Decarboxylative Mannich Reaction of β-Ketoacids with Ketimines: Application to the Synthesis of Anti-HIV Drug DPC 083 (pages 3961–3965)

      Hai-Na Yuan, Shuai Wang, Jing Nie, Wei Meng, Dr. Qingwei Yao and Prof. Jun-An Ma

      Version of Record online: 4 MAR 2013 | DOI: 10.1002/ange.201210361

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      Schlüssel zum Erfolg: Die Titelreaktion bietet Zugang zu enantiomerenangereicherten 3,4-Dihydrochinazolin-2(1H)-onen mit quartärem Stereozentrum. Einfache Folgereaktionen führen ohne Verlust an Enantiomerenüberschuss zum HIV-Wirkstoff DPC 083 und N-anellierten polycyclischen Verbindungen.

    3. Molekulare Sonden

      Red Fluorescent Probe for Monitoring the Dynamics of Cytoplasmic Calcium Ions (pages 3966–3969)

      Takahiro Egawa, Kazuhisa Hirabayashi, Dr. Yuichiro Koide, Chiaki Kobayashi, Dr. Naoya Takahashi, Dr. Tomoko Mineno, Dr. Takuya Terai, Dr. Tasuku Ueno, Dr. Toru Komatsu, Dr. Yuji Ikegaya, Prof. Norio Matsuki, Prof. Tetsuo Nagano and Dr. Kenjiro Hanaoka

      Version of Record online: 25 FEB 2013 | DOI: 10.1002/ange.201210279

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      Wir sehen rot (und gelb und grün)! Sonde 1 wurde zur Visualisierung von zytoplasmatischem Ca2+, einem wichtigen Sekundärbotenstoff vieler biologischer Signalprozesse, entwickelt. Sie eignet sich zur Mehrfarben-Bildgebung für den simultanen Nachweis von Metallionen und Proteinen, und in der Bildgebung von zytoplasmatischen Ca2+-Oszillationen in Zellkulturen ist sie der existierenden rot fluoreszierenden Sonde Rhod-2 überlegen (siehe Bilder von Zellen mit 1 (oben) und Rhod-2 (unten)).

    4. Homogene Katalyse

      Supramolecular Control of Selectivity in Hydroformylation of Vinyl Arenes: Easy Access to Valuable β-Aldehyde Intermediates (pages 3970–3974)

      Paweł Dydio and Prof. Dr. Joost N. H. Reek

      Version of Record online: 18 FEB 2013 | DOI: 10.1002/ange.201209582

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      Gegen den Strom! In einem rational entworfenen regioselektiven Hydroformylierungskatalysator, [Rh/L], treten nichtkovalente Ligand-Substrat-Wechselwirkungen auf, die eine ungewöhnliche Selektivitätsumkehrung weg vom α-Aldehyd zum normalerweise nicht gebildeten β-Aldehyd bewirken. Dieses katalytische System eröffnet neuartige und nachhaltige Zugänge zu wichtigen Zwischenstufen der Feinchemikalienindustrie.

    5. Reaktionssequenzen

      One-Pot Procedure for the Introduction of Three Different Bonds onto Terminal Alkynes through N-Sulfonyl-1,2,3-Triazole Intermediates (pages 3975–3978)

      Dr. Tomoya Miura, Takamasa Tanaka, Tsuneaki Biyajima, Dr. Akira Yada and Prof. Dr. Masahiro Murakami

      Version of Record online: 25 FEB 2013 | DOI: 10.1002/ange.201209603

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      3 Reagentien für 3 Reaktionen: Kupfer(I)- und Rhodium(II)-Komplexe kooperieren bei der Umwandlung endständiger Alkine in α-Allyl-α-aminoketone über Triazole als Zwischenstufen. Durch dieses Eintopfverfahren gelingt eine regioselektive Mehrfachfunktionalisierung der Alkine unter Bildung von C-C-, C-O- und C-N-Bindungen.

    6. Lithium-Sauerstoff-Batterien

      Synthesis of Perovskite-Based Porous La0.75Sr0.25MnO3 Nanotubes as a Highly Efficient Electrocatalyst for Rechargeable Lithium–Oxygen Batteries (pages 3979–3982)

      Dr. Ji-Jing Xu, Dan Xu, Zhong-Li Wang, Heng-Guo Wang, Lei-Lei Zhang and Prof. Dr. Xin-Bo Zhang

      Version of Record online: 27 FEB 2013 | DOI: 10.1002/ange.201210057

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      Ein maßgeschneiderter Katalysator: Ein Perovskit-basierter poröser Elektrokatalysator aus La0.75Sr0.25MnO3-Nanoröhren vereint hohe katalytische Aktivität mit einer einzigartigen Kanalstruktur. Li-O2-Batterien mit diesem Material zeichnen sich durch eine hohe spezifische Kapazität, ausgezeichnete Belastungsfähigkeit und gute Zyklenstabilität aus (siehe Bild).

    7. Hochdruckchemie

      Pressure-Induced Water Insertion in Synthetic Clays (pages 3983–3987)

      Dr. Shujie You, Daniel Kunz, Matthias Stöter, Hussein Kalo, Bernd Putz, Prof. Josef Breu and Dr. Alexandr V. Talyzin

      Version of Record online: 27 FEB 2013 | DOI: 10.1002/ange.201210060

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      Ein synthetischer Smektit (Na-Fluorhektorit) in flüssigem Medium wurde in einer Diamant-Hochdruckzelle mit In-situ-Synchrotronröntgenbeugung untersucht. Bei 1.7 GPa wurde ein reversibler Phasenübergang aufgrund der Interkalation einer zusätzlichen Wasserschicht beobachtet (siehe Bild). Mit Methanol als Hochdruckmedium trat ein solcher Übergang nicht auf.

    8. Kristallnitrosylierung

      Preparation of the Elusive [(por)Fe(NO)(O-ligand)] Complex by Diffusion of Nitric Oxide into a Crystal of the Precursor (pages 3988–3992)

      Dr. Nan Xu, Lauren E. Goodrich, Dr. Nicolai Lehnert, Dr. Douglas R. Powell and Dr. George B. Richter-Addo

      Version of Record online: 4 MAR 2013 | DOI: 10.1002/ange.201208063

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      Neutralkomplexe vom Typ [(por)Fe(NO)(O-Ligand)] wurden nach einer Kristall- Gas-Methode erhalten; [(por)Fe(NO)(OC([DOUBLE BOND]O)CF3)] enthält eine nahezu lineare Fe-NO-Einheit. Die Porphyrinmoleküle bewegen sich stark infolge der Diffusion von NO durch das Kristallgitter und seiner Koordination an Fe. Dichtefunktionalrechnungen geben Einblicke in den Einfluss trans-ständiger axialer Liganden auf den Fe-NO-Winkel.

    9. Wirkstofftransport

      Systemic Delivery of microRNA-34a for Cancer Stem Cell Therapy (pages 3993–3997)

      Sanjun Shi, Lu Han, Prof. Tao Gong, Prof. Zhirong Zhang and Prof. Xun Sun

      Version of Record online: 28 FEB 2013 | DOI: 10.1002/ange.201208077

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      Abgeliefert: Ein System aus festen Lipidnanopartikeln (SLNs) wurde für den Transport von MicroRNA-34a (miR-34a; interessant für die Therapie von Krebsstammzellen (CSCs)) in Lungengewebe entwickelt. In SLNs mit miR-34a (miSLNs-34a) ist die MicroRNA vor dem Abbau im Serum geschützt, und ihre zelluläre In-vitro-Transfektionseffizienz ist erhöht. Die Behandlung mit miSLNs-34a führt daher zu einer erhöhten Überlebenswahrscheinlichkeit von mit CSCs infizierten Mäusen (siehe Bild).

    10. Molekulare Schalter

      Toward Functional Molecular Devices Based on Graphene–Molecule Junctions (pages 3998–4002)

      Yang Cao, Shaohua Dong, Song Liu, Prof. Zhongfan Liu and Prof. Xuefeng Guo

      Version of Record online: 4 MAR 2013 | DOI: 10.1002/ange.201208210

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      Molekulare Funktionalitäten können in lithographisch erzeugte elektronische Graphen-Molekül-Kontakte eingeführt werden. Mit einer Azobenzoleinheit mit Sulfonsäuresubstituenten in der Brückenposition gelang es, die Leitfähigkeit durch die Bestrahlung mit Licht verschiedener Wellenlängen und durch Behandlung mit Lösungen mit verschiedenen pH-Werten reversibel zu schalten. Weitere molekulare Kontakte wurden durch Metallionen-Koordination erhalten.

    11. Membranproteine

      Internal Dynamics of the Homotrimeric HIV-1 Viral Coat Protein gp41 on Multiple Time Scales (pages 4003–4007)

      Dr. Nils-Alexander Lakomek, Joshua D. Kaufman, Dr. Stephen J. Stahl, Dr. John M. Louis, Dr. Alexander Grishaev, Dr. Paul T. Wingfield and Dr. Ad Bax

      Version of Record online: 28 FEB 2013 | DOI: 10.1002/ange.201207266

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      Immer in Bewegung: Für das virale Hüllprotein gp41 wurde mit Lösungs-NMR-Spektroskopie ein hoher Grad an intrinsischer Beweglichkeit ermittelt. Die Befunde lassen sich damit erklären, dass eine Haarnadelvorstufe (links), die sich im Konformationsaustausch mit dem fusionierten, sechsfach helicalen Bündel befindet (rechts), einen Konformationsraum von relativen Orientierungen der C- und N-terminalen wiederholten Heptaden abtastet (FP: Fusionspeptid, TM=Transmembranhelix).

    12. Protein-PEGylierung

      Self-Liganded Suzuki–Miyaura Coupling for Site-Selective Protein PEGylation (pages 4008–4013)

      Dr. Anaëlle Dumas, Christopher D. Spicer, Dr. Zhanghua Gao, Dr. Tsuyoshi Takehana, Yuya A. Lin, Tohru Yasukohchi and Prof. Benjamin G. Davis

      Version of Record online: 25 FEB 2013 | DOI: 10.1002/ange.201208626

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      Protein mit PEG-Schweif: Polyethylenglycol(PEG)-Boronsäuren können in Gegenwart einfacher Pd-Verbindungen direkte und effektive Suzuki-Kupplungen mit Ausbeuten von 70–98 % eingehen. Durch Kombination mit nichtnatürlichen Aminosäuren gelingt die effiziente ortsselektive PEGylierung von Proteinen an vorgegebenen Stellen unter biologisch verträglichen Bedingungen und ohne Zusatz exogener Liganden.

    13. Künstliches Metalloenzym

      An Artificial Oxygenase Built from Scratch: Substrate Binding Site Identified Using a Docking Approach (pages 4014–4017)

      Charlène Esmieu, Dr. Mickaël V. Cherrier, Dr. Patricia Amara, Dr. Elodie Girgenti, Dr. Caroline Marchi-Delapierre, Dr. Frédéric Oddon, Marina Iannello, Adeline Jorge-Robin, Dr. Christine Cavazza and Dr. Stéphane Ménage

      Version of Record online: 25 FEB 2013 | DOI: 10.1002/ange.201209021

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      Von Grund auf neu: Das Substrat einer künstlichen Eisenmonooxygenase wurde mithilfe von Docking-Rechnungen ermittelt. Die hohe katalytische Effizienz des Enzyms in der Sulfidoxidation war direkt mit dem vorhergesagten Modus der Substratbindung in der Proteinhöhle korreliert, was die Synergie von Substratbindungszentrum, Proteinstruktur und katalytischem Zentrum veranschaulicht.

    14. Molekulare Bildgebung

      A R2p/R1p Ratiometric Procedure to Assess Matrix Metalloproteinase-2 Activity by Magnetic Resonance Imaging (pages 4018–4022)

      Dr. Valeria Catanzaro, Dr. Concetta V. Gringeri, Dr. Valeria Menchise, Dr. Sergio Padovan, Dr. Cinzia Boffa, Dr. Walter Dastrù, Dr. Linda Chaabane, Dr. Giuseppe Digilio and Prof. Silvio Aime

      Version of Record online: 28 FEB 2013 | DOI: 10.1002/ange.201209286

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      Quantitative Kernspintomographie: Ein paramagnetisches Gadolinium-beladenes Liposom für MRI-Studien der Aktivität der Matrixmetalloproteinase-2 (MMP-2) wird beschrieben. Die Messung beruht auf dem Verhältnis R2p/R1p zwischen den transversalen und longitudinalen paramagnetischen Beiträgen der Relaxationsgeschwindigkeit des Wasserprotons. Die Methode ist unabhängig von der Gesamtkonzentration an Gadolinium.

    15. FLIM-Biosensor

      Fluorescence Lifetime Imaging of Biosensor Peptide Phosphorylation in Single Live Cells (pages 4023–4026)

      Nur P. Damayanti, Prof. Laurie L. Parker and Prof. Joseph M. K. Irudayaraj

      Version of Record online: 28 FEB 2013 | DOI: 10.1002/ange.201209303

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      Besser leben durch Biochemie: Die Phosphorylierung eines Cy5-markierten Abl-Kinase-Biosensors führte zu einer verlängerten Fluoreszenzlebensdauer in lebenden Zellen. Zeitkorrelierte Fluoreszenzlebensdauer-Bildgebung (FLIM) mit Zählung einzelner Photonen ermöglichte die Visualisierung der subzellulären Muster des Sensors (siehe Bild). Die Strategie sollte auf andere Peptid-basierte Kinasen zur Bildgebung der Kinase-Aktivität in einzelnen Zellen übertragbar sein.

    16. Peptidkonformationen

      Crystal-Structure Analysis of cis-X-Pro-Containing Peptidomimetics: Understanding the Steric Interactions at cis X-Pro Amide Bonds (pages 4027–4031)

      Damodara N. Reddy, Gijo George and Dr. Erode N. Prabhakaran

      Version of Record online: 28 FEB 2013 | DOI: 10.1002/ange.201209517

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      Konfliktfrei: Das cis-Piv-Pro-Peptidkonformer (Piv=Pivaloyl) ist nicht länger unzugänglich. Alle cis-X-Pro-Konformere mit tertiärer Amidbindung können sich in Peptidkristallen stabilisieren, indem die unvermeidliche Verzerrung des Diederwinkels der Peptidbindung bezüglich der Pro-Carbonylgruppe kompensiert wird (siehe Bild) – in diesem Fall über ni−1[RIGHTWARDS ARROW]πi*-Wechselwirkungen. Sterische Konflikte traten in den untersuchten cis-Piv-Pro-Rotameren nicht auf.

    17. Photoresponsive Materialien

      Photo- and Thermoresponsive Supramolecular Assemblies: Reversible Photorelease of K+ Ions and Constitutional Dynamics (pages 4032–4035)

      Ghislaine Vantomme and Prof. Jean-Marie Lehn

      Version of Record online: 28 FEB 2013 | DOI: 10.1002/ange.201210334

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      Freilassung auf Knopfdruck: Ein Acylhydrazon reagiert auf die Bindung von Salzen wie Kaliumthiocyanat mit der Bildung supramolekularer Anordnungen. Der Prozess ist kationen- und anionenselektiv sowie thermo- und photoreversibel (siehe Schema). Nützliche Eigenschaften des Systems sind vor allem die lichtinduzierte Freisetzung von Kaliumkationen und die Möglichkeit eines dynamischen Komponentenaustauschs im Acylhydrazon.

    18. Nichtkovalente Wechselwirkungen

      Nanomechanics of Cation–π Interactions in Aqueous Solution (pages 4036–4040)

      Dr. Qingye Lu, Dongyeop X. Oh, Youngjin Lee, Prof. Yongseok Jho, Prof. Dong Soo Hwang and Prof. Hongbo Zeng

      Version of Record online: 28 FEB 2013 | DOI: 10.1002/ange.201210365

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      Eine erste direkte Untersuchung der Nanomechanik von Kation-π-Wechselwirkungen in wässrigem Medium wurde mit einem Oberflächenkraftmessgerät durchgeführt und durch theoretische Simulationen ergänzt. Das Tetraethylammonium-Ion (TEA) verhindert die Adhäsion von Polytryptophan (PTrp) und Poly-L-lysin (PLL) mit einer 100-fach höheren Empfindlichkeit als das K+-Ion (PS=Polystyrol, PTyr=Poly-L-tyrosin, ACh=Acetylcholin).

    19. Bioisostere

      Direct Synthesis of Fluorinated Heteroarylether Bioisosteres (pages 4041–4044)

      Dr. Qianghui Zhou, Alessandro Ruffoni, Ryan Gianatassio, Dr. Yuta Fujiwara, Dr. Eran Sella, Prof. Dr. Doron Shabat and Prof. Dr. Phil S. Baran

      Version of Record online: 4 MAR 2013 | DOI: 10.1002/ange.201300763

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      Eine modulare Synthese von Reagentien (z. B. Natriumdifluorethylsulfinat) für die direkte Einführung von Difluoralkylgruppen an Heterocyclen wird beschrieben. Die große Anwendungsbreite dieser Reagentien wird anhand der Difluorethylgruppe illustriert. Außerdem wird ein Beispiel für eine allgemeine Synthese fluorierter Heteroarylether-Bioisostere geliefert.

    20. Kohlenstoffpunkte

      Highly Photoluminescent Carbon Dots for Multicolor Patterning, Sensors, and Bioimaging (pages 4045–4049)

      Shoujun Zhu, Qingnan Meng, Lei Wang, Prof. Junhu Zhang, Yubin Song, Han Jin, Prof. Kai Zhang, Prof. Hongchen Sun, Prof. Haiyu Wang and Prof. Bai Yang

      Version of Record online: 28 FEB 2013 | DOI: 10.1002/ange.201300519

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      Farbenspiele: Polymerartige Kohlenstoffpunkte (CDs) können schnell und in großen Mengen hergestellt werden. Mit ca. 80 % erzielen die CDs die bisher höchsten Quantenausbeuten für fluoreszierende Kohlenstoffmaterialien, woraus sich Anwendungsmöglichkeiten in Vielfarben-Musterbildung und Biosensoren ergeben könnten.

    21. Protein-Protein-Wechselwirkungen

      A Genetically Encoded 19F NMR Probe for Tyrosine Phosphorylation (pages 4050–4054)

      Fahui Li, Pan Shi, Jiasong Li, Fan Yang, Tianyuan Wang, Wei Zhang, Feng Gao, Wei Ding, Dong Li, Juan Li, Ying Xiong, Jinpeng Sun, Weimin Gong, Changlin Tian and Jiangyun Wang

      Version of Record online: 28 FEB 2013 | DOI: 10.1002/ange.201300463

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      Einfach und selektiv: Die Phosphorylierung von Tyrosin ist eine zentrale posttranslationale Modifikation, die die enzymatische Aktivität, Proteinkonformation und die Wechselwirkungen zwischen Proteinen reguliert. Über die hocheffiziente genetische Aufnahme von 3,5-Difluortyrosin in E. coli und die Anwendung von F2Y als 19F-NMR-Sonde für die Phosphorylierung von Tyrosin wird berichtet (siehe Bild).

    22. Copolymerisation

      Incorporation of Vinyl Chloride in Insertion Polymerization (pages 4055–4058)

      Hannes Leicht, Dr. Inigo Göttker-Schnetmann and Prof. Dr. Stefan Mecking

      Version of Record online: 19 MAR 2013 | DOI: 10.1002/ange.201209724

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      Einbau gelungen: Eine Pd-katalysierte Insertionspolymerisation von Vinylchlorid (VC) und Ethylen ergibt chloriertes Polyethylen mit CH3CHCl(CH2)n-Einheiten (siehe Schema; C blau, O rot, Pd orange, S gelb). Nach Markierungsstudien bilden sich die CH3CHCl-Endgruppen durch 2,1-Insertion von VC in Pd-Hydrid-Komplexe. Dieses erste Beispiel eines VC-Einbaus (bis 0.4 Mol-%) demonstriert, dass die Insertions(co)polymerisation von VC im Prinzip machbar ist.

    23. Lichtinduzierter Elektronentransfer

      Synthesis of Highly Substituted Tetrahydrofurans by Catalytic Polar-Radical-Crossover Cycloadditions of Alkenes and Alkenols (pages 4059–4063)

      Jean-Marc M. Grandjean and Prof. David A. Nicewicz

      Version of Record online: 25 FEB 2013 | DOI: 10.1002/ange.201210111

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      Ein Photoredoxsystem aus Acridiniumphenylmalononitril katalysiert die Titelreaktion, die vielfältige Olefine und ungesättigte Alkohole zu Tetrahydrofuranen mit bis zu vier benachbarten Stereozentren verknüpft. Die Reaktion verläuft dabei vollständig regiokontrolliert.

    24. C-H-Funktionalisierung

      Direct Annulations toward Phosphorylated Oxindoles: Silver-Catalyzed Carbon-Phosphorus Functionalization of Alkenes (pages 4064–4068)

      Ya-Min Li, Meng Sun, Hong-Li Wang, Qiu-Ping Tian and Prof. Shang-Dong Yang

      Version of Record online: 25 FEB 2013 | DOI: 10.1002/ange.201209475

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      Silberstreif: Die AgNO3-katalysierte Kohlenstoffphosphorylierung von Alkenen verläuft über eine Additions-Cyclisierungs-Kaskade. Ag+ reagiert mit Ph2P(O)H zur aktiven Zwischenstufe 1, die die Reaktion katalysiert. Die Methode benötigt lediglich ein preiswertes ungiftiges Silbersalz als Katalysator und ist auf einfache, leicht zugängliche Substrate anwendbar.

    25. C-H-Aktivierung

      Carboxylate-Assisted Ruthenium(II)-Catalyzed Hydroarylations of Unactivated Alkenes through C–H Cleavage (pages 4069–4072)

      Dipl.-Chem. Marvin Schinkel, Prof. Dr. Ilan Marek and Prof. Dr. Lutz Ackermann

      Version of Record online: 25 FEB 2013 | DOI: 10.1002/ange.201208446

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      Katalytisch: Ruthenium(II)biscarboxylat-Komplexe ermöglichen die effektive Hydroarylierung nichtaktivierter Alkene durch C-H-Bindungsspaltung. Die Methode hat eine große Substratbreite, und hochfluorierte Alkene können hiermit funktionalisiert werden.

    26. Homogene Katalyse

      Catalytic Disproportionation of Formic Acid to Generate Methanol (pages 4073–4076)

      Prof. Alexander J. M. Miller, Prof. D. Michael Heinekey, Prof. James M. Mayer and Prof. Karen I. Goldberg

      Version of Record online: 28 FEB 2013 | DOI: 10.1002/ange.201208470

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      Die homogenkatalysierte Disproportionierung von Ameisensäure zu Methanol, Wasser und Kohlendioxid gelingt mit nur 10 ppm des leicht zugänglichen Iridiumkatalysators [Cp*Ir(bpy)(H2O)]2+ (Cp*=Pentamethylcyclopentadienyl, bpy=2,2′-Bipyridin). Methanol wird unter milden wässrigen Bedingungen ohne Verwendung organischer Lösungsmittel oder Wasserstoff produziert.

    27. DNA-Nanopartikel

      Use of Single-Site-Functionalized PEG Dendrons To Prepare Gene Vectors that Penetrate Human Mucus Barriers (pages 4077–4080)

      Dr. Anthony J. Kim, Dr. Nicholas J. Boylan, Dr. Jung Soo Suk, Minyoung Hwangbo, Tao Yu, Benjamin S. Schuster, Dr. Liudimila Cebotaru, Dr. Wojciech G. Lesniak, Joon Seok Oh, Pichet Adstamongkonkul, Ashley Y. Choi, Prof. Dr. Rangaramanujam M. Kannan and Prof. Dr. Justin Hanes

      Version of Record online: 4 MAR 2013 | DOI: 10.1002/ange.201208556

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      Schleim durchdringende DNA-Nanopartikel: Eine neuartige Synthesestrategie ermöglichte den Aufbau einer dichten PEG-Schicht (blau im Schema) auf der Oberfläche kationischer polymerbasierter DNA-Nanopartikel. Diese machte die Oberfläche der Nanopartikel Schleim-inert, sodass sie rasch durch den Schleim diffundieren (Trajektorie als graue Linie) und effizient Gene in verschiedene Zelltypen bringen können.

    28. Asymmetrische Katalyse

      Regio- and Enantioselective Copper(I)-Catalyzed Hydroboration of Borylalkenes: Asymmetric Synthesis of 1,1-Diborylalkanes (pages 4081–4084)

      Xinhui Feng, Heekyung Jeon and Prof. Jaesook Yun

      Version of Record online: 26 FEB 2013 | DOI: 10.1002/ange.201208610

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      Ein Kupfer-Diphosphan-Katalysator vermittelt die asymmetrische Hydroborierung von 1,8-Naphthalindiaminatoboryl(Bdan)-substituierten Alkenen (siehe Schema; pin=Pinacolato). Einfache alkylsubstituierte Borylalkene und Styrolderivate wurden hoch regio- und enantioselektiv hydroboriert. Die elektronischen und sterischen Eigenschaften der Bdan-Gruppe haben einen großen Einfluss auf Reaktivität und Regioselektivität in diesen Hydroborierungen.

    29. Nanopartikel-Organisation

      Peptide-Directed Synthesis and Assembly of Hollow Spherical CoPt Nanoparticle Superstructures (pages 4085–4087)

      Chengyi Song, Yang Wang and Prof. Nathaniel L. Rosi

      Version of Record online: 6 MAR 2013 | DOI: 10.1002/ange.201209910

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      Von „nano“ zu „super“: Peptidkonjugate aus Cobalt-bindenden und mit Biphenyl-Einheiten terminierten Peptiden wurden für die gerichtete Synthese und Organisation hohler sphärischer Superstrukturen aus CoPt-Nanopartikeln genutzt (siehe Bild). Die magnetisch trennbaren Superstrukturen zeigen elektrokatalytische Aktivität in der Oxidation von Methanol.

    30. Nanomaterialien

      Carbon Nanotubes Bridged with Graphene Nanoribbons and Their Use in High-Efficiency Dye-Sensitized Solar Cells (pages 4088–4091)

      Zhibin Yang, Mingkai Liu, Chao Zhang, Weng Weei Tjiu, Prof. Tianxi Liu and Prof. Huisheng Peng

      Version of Record online: 11 FEB 2013 | DOI: 10.1002/ange.201209736

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      Anbändelungsversuche mit Nanoröhren: Werden mehrwandige Kohlenstoff-Nanoröhren teilweise aufgerollt, entstehen verbrückende Nanobänder zwischen den Nanoröhren. Das resultierende System begünstigt einen schnellen Ladungstransport bei Verwendung als Gegenelektrode in Farbstoff-sensibilisierten Solarzellen. Die maximale Energieumwandlungseffizienz beträgt 8.23 % gegenüber 7.61 % für eine herkömmliche Platinelektrode.

    31. Trifluormethylierung

      Alkene Trifluoromethylation Coupled with C[BOND]C Bond Formation: Construction of Trifluoromethylated Carbocycles and Heterocycles (pages 4092–4095)

      Dr. Hiromichi Egami, Ryo Shimizu, Shintaro Kawamura and Prof. Dr. Mikiko Sodeoka

      Version of Record online: 26 FEB 2013 | DOI: 10.1002/ange.201210250

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      Mit vereinten Kräften liefern die kupferkatalysierte Trifluormethylierung von Alkenen, die Protonen in Allylstellung tragen, und eine C-C-Kupplung die Titelverbindungen in guten Ausbeuten (siehe Schema). Die Reaktionen sind, speziell in 1,4-Dioxan, schneller als die allylische Trifluormethylierung. Eine 1,6-Oxytrifluormethylierung tritt an die Stelle der erwarteten Carbotrifluormethylierung unter Bildung eines Siebenrings.

    32. Asymmetrische Katalyse

      Highly Enantioselective [3+2] Annulation of Cyclic Enol Silyl Ethers with Donor–Acceptor Cyclopropanes: Accessing 3a-Hydroxy [n.3.0]Carbobicycles (pages 4096–4099)

      Hao Xu, Jian-Ping Qu, Dr. Saihu Liao, Hu Xiong and Prof. Dr. Yong Tang

      Version of Record online: 4 MAR 2013 | DOI: 10.1002/ange.201300032

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      Eine neue Fusion: Die Titelreaktion wurde mithilfe eines neuartigen BOX/CuII-Katalysators realisiert. Die Reaktion gelingt mit cyclischen Enolsilylethern unterschiedlicher Größe und lässt sich auf Dienole und benzanellierte Substrate ausdehnen. Sie bietet effektiven Zugang zu 3a-Hydroxy[n.3.0]carbobicyclen, häufigen Strukturmotiven in Naturstoffen. TBDPS=tert-Butyldiphenylsilyl.

    33. Synthesemethoden

      Nucleophilic ortho-Propargylation of Aryl Sulfoxides: An Interrupted Pummerer/Allenyl Thio-Claisen Rearrangement Sequence (pages 4100–4103)

      Andrew J. Eberhart and Prof. David J. Procter

      Version of Record online: 27 FEB 2013 | DOI: 10.1002/ange.201300223

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      Eine neue Richtung: Bei der nukleophilen ortho-Propargylierung von Arylsulfoxiden addiert das Nukleophil zunächst intermolekular an das Schwefelatom und wandert dann intramolekular zum Kohlenstoff (siehe Schema). Das einfache, metallfreie Verfahren ist universell, regiospezifisch bezüglich des Propargyl-Nukleophils und vollständig selektiv für Produkte der ortho-Propargylierung gegenüber einer Allenylierung.

    34. Homogene Katalyse

      Direct Synthesis of Pyrroles by Dehydrogenative Coupling of β-Aminoalcohols with Secondary Alcohols Catalyzed by Ruthenium Pincer Complexes (pages 4104–4107)

      Dr. Dipankar Srimani, Yehoshoa Ben-David and Prof. Dr. David Milstein

      Version of Record online: 6 MAR 2013 | DOI: 10.1002/ange.201300574

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      Pyrrole wurden in einem Schritt in der akzeptorfreien dehydrierenden Kupplung von Aminoalkoholen mit sekundären Alkoholen (äquivalente Mengen) hergestellt. Die Reaktion wurde von einem Rutheniumkomplex (0.5 Mol-%) katalysiert und erfolgt in Gegenwart einer Base (weniger als stöchiometrische Mengen) durch selektive C-N- und C-C-Bindungsbildung. Die atomökonomische Methode liefert substituierte Pyrrole in mäßigen bis guten Ausbeuten.

    35. Calciumkatalyse

      Calcium-katalysierte Cyclopropanierung (pages 4108–4111)

      Tobias Haven, Grzegorz Kubik, Stefan Haubenreisser and Prof. Dr. Meike Niggemann

      Version of Record online: 28 FEB 2013 | DOI: 10.1002/ange.201209053

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      Eine Übergangsmetall-freie, Calcium-katalysierte Cycloisomerisierung liefert diastereoselektiv hochsubstituierte Cyclopropanderivate (siehe Schema; Nu=Nucleophil, Ts=p-Toluolsulfonyl). Die Reaktion beruht auf einem Gleichgewicht zwischen Homoallenyl- und Cyclopropylkationen, wie es aus der Goldkatalyse bekannt ist. Mechanistische Analysen belegen die biomimetische, konzertiert-asynchrone Natur der Reaktionskaskade und erklären die Diastereoselektivität.

    36. Massenspektrometrie von Proteinen

      Untersuchung von 18 MDa großen Viruspartikeln mit nativer Massenspektrometrie (pages 4112–4115)

      Joost Snijder, Dr. Rebecca J. Rose, Dr. David Veesler, Prof. Dr. John E. Johnson and Prof. Dr. Albert J. R. Heck

      Version of Record online: 28 FEB 2013 | DOI: 10.1002/ange.201210197

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      Ausloten von Grenzen: Native Massenspektrometrie wurde verwendet, um die Zusammensetzung eines 18 MDa großen Kapsids des Bakteriophagen HK97 zu bestimmen – das bisherige Limit für Kapside lag bei rund 10 MDa. Aus den Ergebnissen kann gefolgert werden, dass für die instrumentelle Verbesserung nativer MS-Verfahren eine effiziente Desolvatisierung der Protein-Analyte erste Priorität hat.

      Corrected by:

      Berichtigung: Berichtigung: Studying 18 MDa Virus Assemblies with Native Mass Spectrometry

      Vol. 126, Issue 12, 3111, Version of Record online: 14 MAR 2014

    37. Oberflächenchemie

      Glaser-Kupplungen auf Metalloberflächen (pages 4116–4120)

      Dr. Hong-Ying Gao, Dr. Hendrik Wagner, Dr. Dingyong Zhong, Dr. Jörn-Holger Franke, Prof. Dr. Armido Studer and Prof. Dr. Harald Fuchs

      Version of Record online: 19 FEB 2013 | DOI: 10.1002/ange.201208597

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      Flächenwirkung: Die zweidimensionale (2D-)Synthese ist ein Ansatz für den Aufbau kovalent verknüpfter Nanostrukturen auf Oberflächen. Die Zahl von Reaktionen, die im 2D-Raum durchgeführt werden können, ist allerdings stark begrenzt. Nun wurde mit der 2D-Glaser-Kupplung eine neue Methode zur Verknüpfung von Arylalkinen auf Metalloberflächen entwickelt (siehe Bild). Diese Reaktionen ermöglichen den direkten Aufbau konjugierter Materialien an Grenzflächen.

    38. Redox-Elektronik

      Ein elektrochemischer Gleichrichter ermöglicht Transistorfunktionen (pages 4121–4124)

      Dr. Yaqing Liu, Prof. Bernhard Wolfrum, Martin Hüske, Prof. Andreas Offenhäusser, Prof. Erkang Wang and Dr. Dirk Mayer

      Version of Record online: 4 MAR 2013 | DOI: 10.1002/ange.201207778

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      Goldener Transistor: Ein chipbasiertes Konzept für einen molekularen Transistor beruht auf einem elektrochemischen Stromgleichrichter. Das Bauelement ist in der Lage, Transistorfunktionen mit entgegengesetzter Stromrichtung auszuführen, abhängig vom verwendeten Redoxion. Der gleichgerichtete Strom einer chemisch modifizierten Kollektorelektrode kann durch die Spannung einer unabhängigen Generatorelektrode kontrolliert werden, wodurch das System für Schaltfunktionen und Informationscodierung genutzt werden kann.

    39. Protein-Lipid-Wechselwirkungen

      Bifunktionalisierte Fettsäuren zur Visualisierung und Identifizierung von Protein-Lipid-Interaktionen in lebenden Zellen (pages 4125–4130)

      Dr. Per Haberkant, Dr. Reinout Raijmakers, Dr. Marjolein Wildwater, Timo Sachsenheimer, Priv.-Doz. Dr. Britta Brügger, Dr. Kenji Maeda, Dr. Martin Houweling, Dr. Anne-Claude Gavin, Priv.-Doz. Dr. Carsten Schultz, Prof. Gerrit van Meer, Prof. Albert J. R. Heck and Prof. Joost C. M. Holthuis

      Version of Record online: 28 FEB 2013 | DOI: 10.1002/ange.201210178

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      Klickt's? Zellen bauen extern zugegebene photoaktivierbare und für Klick-Reaktionen geeignete Fettsäuren in verschiedenste bifunktionalisierte Phospholipide ein. Diese können durch UV-Bestrahlung mit ihren Protein-Bindungspartnern kovalent vernetzt werden. Die anschließende Markierung der „klickbaren“ Gruppe mit einem Reportermolekül ermöglicht die Identifizierung oder Visualisierung von Protein-Lipid-Interaktionen (siehe Schema).

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