Angewandte Chemie

Cover image for Vol. 125 Issue 16

April 15, 2013

Volume 125, Issue 16

Pages 4371–4588

  1. Titelbilder

    1. Top of page
    2. Titelbilder
    3. Graphisches Inhaltsverzeichnis
    4. Vor Jahren in der Angewandten Chemie
    5. News
    6. Autoren-Profil
    7. Nachrichten
    8. Buchbesprechung
    9. Kurzaufsatz
    10. Aufsatz
    11. Zuschriften
    1. You have free access to this content
      Titelbild: De Novo Design of Nanostructured Iron–Cobalt Fischer–Tropsch Catalysts (Angew. Chem. 16/2013) (page 4371)

      Dr. V. Roberto Calderone, Dr. N. Raveendran Shiju, Dr. Daniel Curulla-Ferré, Dr. Stéphane Chambrey, Prof. Andrei Khodakov, Amadeus Rose, Johannes Thiessen, Prof. Dr. Andreas Jess and Prof. Dr. Gadi Rothenberg

      Version of Record online: 19 MAR 2013 | DOI: 10.1002/ange.201301758

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      Ein Tonbandpatent aus den 1960er Jahren diente als Inspiration für den Entwurf neuer Kern-Schale-Fischer-Tropsch-Katalysatoren. Durch Optimierung der Abscheidung und des Schichtenwachstums gelang es G. Rothenberg et al. (siehe Zuschrift auf S. 4493 ff.), einheitliche kugelförmige Eisenoxidpartikel mit einer 1-nm-Cobaltschale herzustellen. Zusammen mit nanogroßen Aluminiumoxidpartikeln sind diese Katalysatoren bis 673 K stabil und liefern unter Fischer-Tropsch-Bedingungen gute Dieselfraktionen.

    2. You have free access to this content
      Innentitelbild: Isolation of a Neutral P8 Cluster by [2+2] Cycloaddition of a Diphosphene Facilitated by Carbene Activation of White Phosphorus (Angew. Chem. 16/2013) (page 4372)

      Dr. Christopher L. Dorsey, Brian M. Squires and Prof. Todd W. Hudnall

      Version of Record online: 9 APR 2013 | DOI: 10.1002/ange.201302123

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      Das Zusammenfügen eines Carbonyl-funktionalisierten Carbens mit P4 ergibt zwei kurzlebige Diphosphene (Puzzleteile im Vordergrund), die schnell zu einem P8-Allotrop dimerisieren (Röntgenstruktur). Nucleophile Carbene stabilisieren bekanntlich Hauptgruppenallotrope, und T. W. Hudnall et al. zeigen nun in ihrer Zuschrift auf S. 4558 ff., wie die Elektrophilie von Carbenen die Reaktivität bezüglich P4 bestimmt. Durch Veränderung der Elektrophilie lassen sich zwei Allotrope von Phosphor isolieren und charakterisieren.

    3. You have free access to this content
      Innenrücktitelbild: Understanding CO2 Dynamics in Metal–Organic Frameworks with Open Metal Sites (Angew. Chem. 16/2013) (page 4589)

      Li-Chiang Lin, Dr. Jihan Kim, Dr. Xueqian Kong, Eric Scott, Thomas M. McDonald, Prof. Dr. Jeffrey R. Long, Prof. Dr. Jeffrey A. Reimer and Prof. Dr. Berend Smit

      Version of Record online: 8 APR 2013 | DOI: 10.1002/ange.201302125

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      Ein besseres Verständnis der Kohlendioxiddynamik in Metall-organischen Gerüsten (MOFs) kann beim optimalen Design von Materialien für den CO2-Einfang helfen. In der Zuschrift auf S. 4506 ff. nutzen L.-C. Lin et al. Moleküldynamiksimulationen für die Analyse der CO2-Dynamik in MOFs mit einfach zugänglichen Metallzentren. Sie identifizierten das Hüpfen von CO2 zwischen unterschiedlichen Metallzentren als Erklärung für die experimentell ermittelten Anisotropiemuster der 13C-NMR-Verschiebungen.

    4. You have free access to this content
      Rücktitelbild: NMR-spektroskopische Detektion der schwer zu fassenden hochgeladenen Zintl-Ionen Si44− und Sn44− in flüssigem Ammoniak (Angew. Chem. 16/2013) (page 4590)

      Dr. Maria Neumeier, Franziska Fendt, Dr. Stefanie Gärtner, Carina Koch, Dr. Tobias Gärtner, Prof. Dr. Nikolaus Korber and Prof. Dr. Ruth M. Gschwind

      Version of Record online: 8 APR 2013 | DOI: 10.1002/ange.201302288

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      Zinn ziehen lassen (und Silicium auch): Tetraedrische Käfige aus Zinn- und Siliciumatomen sind in Festkörperverbindungen dieser Elemente mit elektropositiven Metallen gut bekannt. Lange Zeit blieben jedoch Zweifel, ob die klassische Zintl'sche Formulierung eines kompletten Ladungsübertrags auch zu stabilen Anionen nach einer Extraktion mit Lösungsmitteln führen würde. In ihrer Zuschrift auf S. 4579 ff. beschreiben R. M. Gschwind, N. Korber und Mitarbeiter den NMR-spektroskopischen Nachweis von Sn44− und Si44−, die in flüssigem Ammoniak gelöst sind.

  2. Graphisches Inhaltsverzeichnis

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    10. Aufsatz
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  3. Vor Jahren in der Angewandten Chemie

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    1. Vor 100 Jahren in der Angewandten Chemie (page 4384)

      Version of Record online: 11 APR 2013 | DOI: 10.1002/ange.201301921

      „Zukunft braucht Herkunft – die Angewandte Chemie wird seit 1888 publiziert, d. h. nun schon im 125. Jahrgang! Ein Blick zurück kann Augen öffnen, zum Nachdenken und -lesen anregen oder ein Schmunzeln hervorlocken: Deshalb finden Sie an dieser Stelle wöchentlich Kurzrückblicke, die abwechselnd auf Hefte von vor 100 und vor 50 Jahren schauen.“

  4. News

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    1. Yasushi Morita (page 4394)

      Version of Record online: 20 DEC 2012 | DOI: 10.1002/ange.201208429

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      „Wenn ich kein Wissenschaftler wäre, wäre ich Archäologe. Das Wichtigste, was ich von meinen Eltern gelernt habe, ist Geduld und Bescheidenheit. …“ Dies und mehr von und über Yasushi Morita finden Sie auf Seite 4394.

  6. Nachrichten

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  7. Buchbesprechung

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    1. Natural Products in Chemical Biology. Herausgegeben von Natanya Civjan. (page 4396)

      Roderich D. Süssmuth

      Version of Record online: 19 MAR 2013 | DOI: 10.1002/ange.201301127

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      John Wiley & Sons, Hoboken, 2012. 436 S., geb., 100.20 €.—ISBN 978-1118101179

  8. Kurzaufsatz

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    9. Kurzaufsatz
    10. Aufsatz
    11. Zuschriften
    1. „Schwere” Ketone

      Chemische Tricks zur Zähmung von Silanonen und ihren schweren Homologen mit E[DOUBLE BOND]O-Bindungen (E=Si–Pb): von schwer fassbaren Spezies zu isolierbaren Bausteinen (pages 4398–4407)

      Dr. Yun Xiong, Dr. Shenglai Yao and Prof. Dr. Matthias Driess

      Version of Record online: 1 MAR 2013 | DOI: 10.1002/ange.201209766

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      Das E und O: Die jüngsten Entwicklungen stabiler Verbindungen mit E[DOUBLE BOND]O-Bindungen (E=Si, Ge, Sn und Pb) werden vorgestellt. Die Bildung einer Serie von Silanonkomplexen und das erste „echte“ stabile Germanon sind die nennenswertesten Entwicklungen im Bereich der schweren Ketonanaloga. Die strukturellen und spektroskopischen Daten dieser neuen Spezies sowie ihre Reaktivitäten haben das Wissen über die Chemie der schweren Ketone bereichert.

  9. Aufsatz

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    9. Kurzaufsatz
    10. Aufsatz
    11. Zuschriften
    1. Phasentransferkatalyse

      Neue Entwicklungen bei asymmetrischen Phasentransferreaktionen (pages 4408–4445)

      Dr. Seiji Shirakawa and Prof. Dr. Keiji Maruoka

      Version of Record online: 28 FEB 2013 | DOI: 10.1002/ange.201206835

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      Die Vielseitigkeit der Anwendungen von asymmetrischen Phasentransferreaktionen belegt eine Zusammenfassung der Fortschritte auf diesem Gebiet in der Zeit von 2006 bis Mitte 2012. Die Reaktionen wurden zur Synthese von biologisch aktiven Naturstoffen und in der großtechnischen Herstellung von pharmazeutischen Wirkstoffen eingesetzt. Auch die konzeptionell neue Katalysatorplanung, das Reaktionssystem und der Reaktionsmodus werden vorgestellt.

  10. Zuschriften

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    4. Vor Jahren in der Angewandten Chemie
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    9. Kurzaufsatz
    10. Aufsatz
    11. Zuschriften
    1. Epigenetische Marker

      Single-Molecule Detection of 5-Hydroxymethylcytosine in DNA through Chemical Modification and Nanopore Analysis (pages 4446–4451)

      Dr. Wen-Wu Li, Lingzhi Gong and Prof. Hagan Bayley

      Version of Record online: 4 APR 2013 | DOI: 10.1002/ange.201300413

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      Eine Methode zur Detektion einzelner 5-Hydroxymethylcytosin(5hmC)-Moleküle in DNA wurde entwickelt. Die selektive Thiolsubstitution in 5hmC (unter Bildung von SMC) durch Disulfit in einer einstufigen Reaktion (siehe Schema) ermöglicht den Einbau eines Peptids (gelbe Kugel) oder von Biotin in DNA. Einzelne modifizierte 5hmC-Basen können durch Protein-Nanoporen-Analyse entdeckt werden.

    2. Halogenbrücken

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      A Catenane Assembled through a Single Charge-Assisted Halogen Bond (pages 4452–4456)

      Lydia C. Gilday, Dr. Thomas Lang, Dr. Antonio Caballero, Dr. Paulo J. Costa, Prof. Vítor Félix and Prof. Paul D. Beer

      Version of Record online: 11 MAR 2013 | DOI: 10.1002/ange.201300464

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      Pseudorotaxane wurden aus einem Halogenbrücken(XB)-Akzeptor (rot im Schema) und verschiedenen XB-Akzeptoren als lineare Komponenten hergestellt, wobei eine Halogenbrücke die Synthese steuerte. Die Stärke der XB-kontrollierten Anordnung wurde in der Synthese eines [2]-Catenans ausgenutzt, die durch Ringschlussmetathese erfolgte.

    3. Nanostrukturen

      Ultrathin Nanosheets of MAX Phases with Enhanced Thermal and Mechanical Properties in Polymeric Compositions: Ti3Si0.75Al0.25C2 (pages 4457–4461)

      Xiaodong Zhang, Prof. Jianguang Xu, Hui Wang, Jiajia Zhang, Hanbing Yan, Prof. Bicai Pan, Prof. Jingfang Zhou and Prof. Yi Xie

      Version of Record online: 19 MAR 2013 | DOI: 10.1002/ange.201300285

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      Zwischen den Schichten: Eine Abblätterungsmethode auf Basis einer austauschbaren festen Lösung (siehe Bild) wurde zur Herstellung sehr dünner Ti3Si0.75Al0.25C2(TSAC)-Nanoblätter entwickelt (Ti grün, Si lila, Al gelb, C grau). Die dadurch erhaltenen Nanoblätter verfügen über hervorragende thermische und mechanische Eigenschaften, und sie können in Polymerkompositen, etwa mit Poly(methylmethacrylat), als Füllstoffe eingesetzt werden.

    4. Difunktionelle Materialien

      Magnetic Tuning of Upconversion Luminescence in Lanthanide-Doped Bifunctional Nanocrystals (pages 4462–4465)

      Dr. Yunxin Liu, Dr. Dingsheng Wang, Jianxin Shi, Dr. Qing Peng and Prof. Yadong Li

      Version of Record online: 19 MAR 2013 | DOI: 10.1002/ange.201209884

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      Nanokristallklar: Optisch-magnetische (OM) difunktionelle NaGdF4:Nd3+,Yb3+,Er3-Nanokristalle, die lumineszierende Er3+-Ionen und koordinierende magnetische Gd3+-Ionen enthalten, wurden synthetisiert. Die Lumineszenz der Nanokristalle konnte über ein angelegtes Magnetfeld eingestellt werden (siehe Bild) – sowohl bei Raumtemperatur als auch bei sehr tiefen Temperaturen.

    5. Proteinstrukturen

      Probing the Conformational Diversity of Cancer-Associated Mutations in p53 with Ion-Mobility Mass Spectrometry (pages 4466–4470)

      Ewa Jurneczko, Faye Cruickshank, Dr. Massimiliano Porrini, Dr. David J. Clarke, Dr. Iain D. G. Campuzano, Dr. Michael Morris, Dr. Penka V. Nikolova and Dr. Perdita E. Barran

      Version of Record online: 14 MAR 2013 | DOI: 10.1002/ange.201210015

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      Konformative Flexibilität: Die DNA-Bindungsdomäne des Tumorsuppressorproteins p53 (siehe Bild) wird mithilfe von Ionenmobilitäts-Massenspektrometrie charakterisiert. Wildtyp-p53 und bekannte karzinogene Einzelpunktmutationen zeigen nach dem Transfer in das lösungsmittelfreie Umfeld eines Massenspektrometers verschiedene konformative Zustände.

    6. Wirkstofftransport

      NIR-Triggered Anticancer Drug Delivery by Upconverting Nanoparticles with Integrated Azobenzene-Modified Mesoporous Silica (pages 4471–4475)

      Jianan Liu, Prof. Wenbo Bu, Limin Pan and Prof. Jianlin Shi

      Version of Record online: 12 MAR 2013 | DOI: 10.1002/ange.201300183

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      Lichtvermittelte Wirkstoff-Freisetzung: Quarzbeschichtete Nanopartikel mit Azobenzol-modifizierten Mesoporen wurden synthetisiert. Die Azobenzol-Moleküle ermöglichen die Freisetzung des Tumortherapeutikums Doxorubicin (Dox) aus dem Porennetzwerk der äußeren mesoporösen Quarzschicht durch Bestrahlung mit Nahinfrarot(NIR)-Laserlicht. Die Freisetzung wird durch die trans-cis-Isomerisierung der Azobenzolmoleküle gesteuert (siehe Bild).

    7. Lösungsmitteleffekte

      Microhydration Effects on the Intermediates of the SN2 Reaction of Iodide Anion with Methyl Iodide (pages 4476–4479)

      Keisuke Doi, Eijiro Togano, Dr. Sotiris S. Xantheas, Ryuzo Nakanishi, Prof. Takashi Nagata, Prof. Takayuki Ebata and Dr. Yoshiya Inokuchi

      Version of Record online: 30 JAN 2013 | DOI: 10.1002/ange.201207697

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      Wasser funkt dazwischen: Hydratisierte I(CH3I)-Komplexe, I(CH3I)(H2O)1–3, wurden durch IR-Photodissoziationsspektroskopie untersucht, um die Zwischenstufen der SN2-Reaktion I+ CH3I [RIGHTWARDS ARROW] ICH3+ I unter hydratisierten Bedingungen zu identifizieren. Aus den Strukturen und Energetiken der Komplexe kann gefolgert werden, dass ein oder zwei H2O-Moleküle genügen, um diese SN2-Reaktion wirksam zu unterdrücken.

    8. Wirkstofftransport

      On-Demand Drug Release System for In Vivo Cancer Treatment through Self-Assembled Magnetic Nanoparticles (pages 4480–4484)

      Dr. Jae-Hyun Lee, Dr. Kuan-Ju Chen, Seung-Hyun Noh, Dr. Mitch André Garcia, Prof. Hao Wang, Prof. Wei-Yu Lin, Heeyeong Jeong, Brian Junoh Kong, Prof. David B. Stout, Prof. Jinwoo Cheon and Prof. Hsian-Rong Tseng

      Version of Record online: 20 MAR 2013 | DOI: 10.1002/ange.201207721

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      Wirkstoff-Freisetzung auf Abruf: Thermomagnetisch responsive supramolekulare Nanopartikel mit einem eingekapselten Wirkstoff wurden für die In-Vivo-Wirkstoff-Freisetzung auf Abruf entwickelt. Durch ein magnetisches Feld werden die Partikel aufgeheizt, was die Freisetzung des Wirkstoffs einleitet. Eine plötzlich freigesetzte Wirkstoffkonzentration kann in vivo zu einem Tumor gelangen und verbessert somit das Therapieergebnis.

    9. Methanol-Dampfreformierung

      High CO2 Selectivity in Methanol Steam Reforming through ZnPd/ZnO Teamwork (pages 4485–4488)

      Matthias Friedrich, Dr. Simon Penner, Dr. Marc Heggen and Dr. Marc Armbrüster

      Version of Record online: 11 MAR 2013 | DOI: 10.1002/ange.201209587

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      Gemeinsam stark: Direkt nach ihrer Reduktion bei hohen Temperaturen zeigen ZnPd/ZnO-Katalysatoren keine nennenswerte CO2-Selektivität in der Methanol-Dampfreformierung. Eine hohe CO2-Selektivität wird erst erzielt, nachdem sich unter Prozessbedingungen langsam ZnO-Inseln auf der Oberfläche der ZnPd-Nanopartikel gebildet haben, wodurch eine hoch synergistische Grenzfläche entsteht.

    10. Supramolekulare Chemie

      Enantioselective Cyclization of Photochromic Dithienylethenes Bound to DNA (pages 4489–4492)

      Dr. Tamara C. S. Pace, Vilhelm Müller, Dr. Shiming Li, Prof. Dr. Per Lincoln and Prof. Dr. Joakim Andréasson

      Version of Record online: 7 MAR 2013 | DOI: 10.1002/ange.201209773

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      Chirales Gerüst: Enantioselektivität resultiert, wenn ein photochromes Dithienylethen in Gegenwart von DNA durch photochemische Cyclisierung isomerisiert wird (siehe Schema).

    11. Kern-Schale-Katalysatoren

      De Novo Design of Nanostructured Iron–Cobalt Fischer–Tropsch Catalysts (pages 4493–4497)

      Dr. V. Roberto Calderone, Dr. N. Raveendran Shiju, Dr. Daniel Curulla-Ferré, Dr. Stéphane Chambrey, Prof. Andrei Khodakov, Amadeus Rose, Johannes Thiessen, Prof. Dr. Andreas Jess and Prof. Dr. Gadi Rothenberg

      Version of Record online: 28 FEB 2013 | DOI: 10.1002/ange.201209799

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      Audiokassetten sind der Schlüssel zu einer verbesserten Fischer-Tropsch-Katalyse, denn schon im Zusammenhang mit deren Magnetbändern wurde die Herstellung von Partikeln aus billigen Eisenoxid-Kernen mit sehr dünnen Cobalt-Schalen (siehe Bild) optimiert. Diese Partikel sind ausgezeichnete Fischer-Tropsch-Katalysatoren für die Herstellung guter Diesel-Fraktionen und leicht im großen Maßstab zugänglich.

    12. Molekulare Erkennung

      Chirped-Pulse and Cavity-Based Fourier Transform Microwave Spectra of the Methyl Lactate⋅⋅⋅Ammonia Adduct (pages 4498–4501)

      Javix Thomas, Dr. Oleksandr Sukhorukov, Prof. Dr. Wolfgang Jäger and Prof. Dr. Yunjie Xu

      Version of Record online: 14 MAR 2013 | DOI: 10.1002/ange.201300707

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      Interne Rotationen: Mit einem Resonator-basierten und einem breitbandigen Mikrowellenspektrometer, das frequenzmodulierte Pulse verwendet, wurde das Gleichgewicht zwischen intra- und intermolekularen Wasserstoffbrücken im Methyllactat-NH3-Addukt untersucht (siehe Bild). Das Addukt ist ein Prototyp für ein Schlüssel-Schloss-System, das aus einem Schloss mit zwei Kreiseln und einem Schlüssel, der ebenfalls ein Kreisel ist, besteht.

    13. Wasserstoffspeicherung

      An Efficient CoAuPd/C Catalyst for Hydrogen Generation from Formic Acid at Room Temperature (pages 4502–4505)

      Zhi-Li Wang, Prof. Jun-Min Yan, Yun Ping, Hong-Li Wang, Prof. Wei-Tao Zheng and Prof. Qing Jiang

      Version of Record online: 19 MAR 2013 | DOI: 10.1002/ange.201301009

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      Weniger edel: Co0.30Au0.35Pd0.35 auf Kohlenstoff ist ein stabiler, kostengünstiger und hocheffizienter Katalysator für die CO-freie Wasserstofferzeugung durch Dehydrierung von Ameisensäure bei Raumtemperatur (siehe Bild). Dieses Verfahren wird die Anwendung von Ameisensäure als Wasserstoffspeicher für Brennstoffzellen vorantreiben.

    14. CO2-Dynamik

      Understanding CO2 Dynamics in Metal–Organic Frameworks with Open Metal Sites (pages 4506–4509)

      Li-Chiang Lin, Dr. Jihan Kim, Dr. Xueqian Kong, Eric Scott, Thomas M. McDonald, Prof. Dr. Jeffrey R. Long, Prof. Dr. Jeffrey A. Reimer and Prof. Dr. Berend Smit

      Version of Record online: 28 MAR 2013 | DOI: 10.1002/ange.201300446

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      Hüpfspiele: Metall-organische Gerüste wie Mg-MOF-74 enthalten einfach zugängliche Metallzentren, die stark mit CO2 wechselwirken. Molekülsimulationen liefern detaillierte CO2-Dynamiken (Sprünge zwischen Metallzentren und lokalisierte Fluktuationen), mit denen die experimentell erhaltenen Anisotropiemuster der 13C-NMR-Verschiebungen genau erklärt werden können.

    15. Asymmetrische Katalyse

      Silver-Catalyzed Allenylation and Enantioselective Propargylation Reactions of Ketones (pages 4510–4513)

      Benjamin L. Kohn, Naoko Ichiishi and Prof. Elizabeth R. Jarvo

      Version of Record online: 12 MAR 2013 | DOI: 10.1002/ange.201206971

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      Bestimmte Silberkomplexe katalysieren selektiv entweder die Allenylierung oder asymmetrische Propargylierung von Ketonen. Ohne Ligand entstehen Allenylalkohole als Hauptprodukte, der Zusatz des Liganden Walphos-8 ergibt enantiomerenangereicherte Homopropargylalkohole. Die Methode kann auf die Umwandlung von prochiralen Diarylketonen in enantiomerenangereicherte tertiäre Diarylalkohole angewendet werden.

    16. C-H-Alkylierung

      Yttrium-Catalyzed Addition of Benzylic C[BOND]H Bonds of Alkyl Pyridines to Olefins (pages 4514–4517)

      Dr. Bing-Tao Guan, Dr. Baoli Wang, Dr. Masayoshi Nishiura and Prof. Dr. Zhaomin Hou

      Version of Record online: 19 MAR 2013 | DOI: 10.1002/ange.201208867

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      Kationische Alkylyttrium-Halbsandwichkomplexe katalysieren die ortho-selektive Addition benzylischer C-H-Bindungen von Dialkylpyridinen an eine Reihe von Olefinen wie Ethylen, 1-Hexen, Styrole und 1,3-konjugierte Diene, bei der neue alkylierte und allylierte Pyridine erhalten werden (siehe Schema; Cp=C5Me5). Eine kationische Picolylyttrium-Halbsandwichspezies wie [CpY(2-CH2-6-CH3C5H3N)]+ wurde als entscheidende aktive Spezies bestätigt.

    17. Kohlenstoffmaterialien

      Aligning the Band Gap of Graphene Nanoribbons by Monomer Doping (pages 4518–4521)

      Christopher Bronner, Stephan Stremlau, Dr. Marie Gille, Felix Brauße, Anton Haase, Prof. Dr. Stefan Hecht and Prof. Dr. Petra Tegeder

      Version of Record online: 19 MAR 2013 | DOI: 10.1002/ange.201209735

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      Eine Frage der Dotierung: Graphen-Nanobänder (GNRs) wurden auf einer Oberfläche in einer Bottom-up-Synthese hergestellt und selektiv an den Ecken durch Einführen von Stickstoffatomen in den Vorstufen dotiert. Während die Bandlückengröße von 2.8 eV durch die N-Substitution beinahe unverändert bleibt, wird eine lineare Verschiebung der Bandstruktur beobachtet, die einer n-Dotierung entspricht (siehe Bild; CB=Leitungsband, VB=Valenzband).

    18. Kleinringsysteme

      Synthesis of a Donor-Stabilized Silacyclopropan-1-one (pages 4522–4526)

      Dr. Ricardo Rodriguez, Dr. Thibault Troadec, Dr. David Gau, Dr. Nathalie Saffon-Merceron, Dr. Daisuke Hashizume, Dr. Karinne Miqueu, Dr. Jean-Marc Sotiropoulos, Dr. Antoine Baceiredo and Dr. Tsuyoshi Kato

      Version of Record online: 12 MAR 2013 | DOI: 10.1002/ange.201210010

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      Triangelspiel: Ein Silacyclopropan-1-on (siehe Struktur; rot O, blau N, grün Si, gelb P) wurde durch intramolekulare Koordination an eine Lewis-Base stabilisiert. Die Verbindung, die eine beträchtlich verlängerte endocyclische C-C-σ-Bindung enthält, bleibt hoch reaktiv und ging eine beispiellose Silanon-Silenol-Umlagerung unter milden Bedingungen ein.

    19. Borylierungen

      Palladium-Catalyzed ortho-Selective C[BOND]H Borylation of 2-Phenylpyridine and Its Derivatives at Room Temperature (pages 4527–4530)

      Prof. Dr. Yoichiro Kuninobu, Takashi Iwanaga, Tetsuya Omura and Prof. Dr. Kazuhiko Takai

      Version of Record online: 19 MAR 2013 | DOI: 10.1002/ange.201210328

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      B statt H: Die Titelreaktion gelingt durch Behandlung von 2-Phenylpyridin oder seinen Derivaten mit 9-Borabicyclo[3.3.1]nonan in Gegenwart eines Palladiumkatalysators schon bei Raumtemperatur. Bei höheren Temperaturen kann sogar auf den Palladiumkatalysator verzichtet werden. Die Regioselektivität wird jeweils durch eine Lewis-Säure-Base-Wechselwirkung zwischen Bor- und Stickstoffatom gesteuert.

    20. Glykopolymere

      Sequence-Controlled Multi-Block Glycopolymers to Inhibit DC-SIGN-gp120 Binding (pages 4531–4535)

      Qiang Zhang, Jennifer Collins, Athina Anastasaki, Dr. Russell Wallis, Dr. Daniel A. Mitchell, Dr. C. Remzi Becer and Prof. David M. Haddleton

      Version of Record online: 11 MAR 2013 | DOI: 10.1002/ange.201300068

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      Bildet eine Kette! Vielblock-Glykopolymere aus Monomeren mit Mannose- (M, siehe Schema), Glucose- und Diethylenglycolethylether(D)-Substituenten wurden mit kontrollierten Sequenzen synthetisiert. Die hoch monodispersen Glykopolymere wurden auf die Bindung und Inhibition von DC-SIGN, einem für die HIV-Infektion bedeutsamen Protein, hin getestet.

    21. C-H-Aktivierung

      Regio- and Chemoselective C[BOND]H Chlorination/Bromination of Electron-Deficient Arenes by Weak Coordination and Study of Relative Directing-Group Abilities (pages 4536–4540)

      Xiuyun Sun, Gang Shan, Yonghui Sun and Prof. Dr. Yu Rao

      Version of Record online: 19 MAR 2013 | DOI: 10.1002/ange.201300176

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      Alles ist relativ: Die effiziente PdII-katalysierte Titelreaktion ermöglicht die Synthese eines breiten Spektrums von Arylchloriden in hohen Ausbeuten bei guter Verträglichkeit mit funktionellen Gruppen. In diesem Zusammenhang wurde auch die Wirkung von verschiedenen dirigierenden Gruppen verglichen.

    22. Alkinylphosphan-Komplexe

      Redox-Induced Reversible P[BOND]P Bond Formation to Generate an Organometallic σ4λ4-1,2-Biphosphane Dication (pages 4541–4544)

      Ayham Tohmé, Dr. Guillaume Grelaud, Dr. Gilles Argouarch, Dr. Thierry Roisnel, Dr. Stéphanie Labouille, Dr. Duncan Carmichael and Dr. Frédéric Paul

      Version of Record online: 14 MAR 2013 | DOI: 10.1002/ange.201208682

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      Phosphor verbindet: Dimere Eisen(II)-Diphosphoniumbis(alkinyl)-Komplexe entstehen bei der Oxidation entsprechender Eisen(II)-Alkinylphosphan-Komplexe. Die Strukturen der metallorganischen Diphosphoniumsalze und ihrer monomeren Vorstufen wurden durch Röntgenstrukturanalysen aufgeklärt. Die P-P-Bindung kann durch eine Zweielektronenreduktion unter Rückbildung der Monomere gespalten werden.

    23. Heterometallkomplexe

      Multiple Metal–Metal Bonds in Iron–Chromium Complexes (pages 4545–4548)

      P. Alex Rudd, Shengsi Liu, Dr. Nora Planas, Dr. Eckhard Bill, Prof. Dr. Laura Gagliardi and Prof. Dr. Connie C. Lu

      Version of Record online: 11 MAR 2013 | DOI: 10.1002/ange.201208686

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      In engem Kontakt: Die ersten Beispiele von M-M-Mehrfachbindungen zwischen unterschiedlichen Übergangsmetallen der ersten Reihe werden vorgestellt (siehe Bild; Fe magenta, Cr grün, P gelb, N blau). Die Bindung wurde durch Röntgenkristallographie, spektroskopische Methoden und Rechnungen analysiert. Die Komplexe zeigen sehr kurze Fe-Cr-Bindungen (<2 Å; hoch delokalisierte σ- und π-Beiträge) sowie ungewöhnlich große Quadrupol-Aufspaltungen.

    24. C-H-Funktionalisierung

      Direct Functionalization of Tetrahydrofuran and 1,4-Dioxane: Nickel-Catalyzed Oxidative C(sp3)[BOND]H Arylation (pages 4549–4552)

      Dong Liu, Dr. Chao Liu, Heng Li and Prof. Aiwen Lei

      Version of Record online: 19 MAR 2013 | DOI: 10.1002/ange.201300459

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      Nimm Nickel: In der Titelreaktion, die vermutlich nach einem radikalischen Mechanismus verläuft, konnten substituierte Arylboronsäuren mit den C(sp3)-H-Bindungen einfacher Ether gekuppelt werden. Die Methode liefert die α-arylierten Ether als Produkte. FG=funktionelle Gruppe.

    25. Synthesemethoden

      Copper-Mediated C[BOND]H/C[BOND]H Biaryl Coupling of Benzoic Acid Derivatives and 1,3-Azoles (pages 4553–4557)

      Mayuko Nishino, Dr. Koji Hirano, Prof. Dr. Tetsuya Satoh and Prof. Dr. Masahiro Miura

      Version of Record online: 19 MAR 2013 | DOI: 10.1002/ange.201300587

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      Heißes Pärchen: Eine kupfervermittelte Biarylkupplung verknüpft Benzoesäurederivate und 1,3-Azole ohne Einsatz von Edelmetallen. Entscheidend dafür ist die Einführung einer amidverknüpften zweizähnigen koordinierenden Gruppe, die unter Bildung einer Esterfunktion nach dem Kupplungsschritt wieder entfernt werden kann.

    26. Phosphorcluster

      Isolation of a Neutral P8 Cluster by [2+2] Cycloaddition of a Diphosphene Facilitated by Carbene Activation of White Phosphorus (pages 4558–4561)

      Dr. Christopher L. Dorsey, Brian M. Squires and Prof. Todd W. Hudnall

      Version of Record online: 12 MAR 2013 | DOI: 10.1002/ange.201301137

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      Paarbildung: Carbene mit Carbonylgruppen aktivieren weißen Phosphor sehr effektiv und liefern so carbenstabilisierte P4- und P8-Cluster. Mechanistische Belege sprechen dafür, dass der P8-Cluster (siehe Röntgenbeugungsstruktur: C grau, P gelb, N blau, O rot) das Ergebnis der [2+2]-Cycloaddition einer intermediären Diphosphenspezies ist.

    27. Asymmetrische Katalyse

      Enantioselective Synthesis of 2,2-Disubstituted Tetrahydrofurans: Palladium-Catalyzed [3+2] Cycloadditions of Trimethylenemethane with Ketones (pages 4562–4565)

      Prof. Barry M. Trost and Dr. Dustin A. Bringley

      Version of Record online: 12 MAR 2013 | DOI: 10.1002/ange.201300616

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      O-Ringe: Die Cycloaddition von Trimethylenmethan an Arylketone liefert die Titelverbindungen in bis zu 96 % Ausbeute und 95 % ee. Der palladiumkatalysierte Prozess nutzt den Liganden L1 mit einem stereogenen Phosphorzentrum, wobei nur eines der Epimere bezüglich dieses Phosphorzentrums den aktiven Katalysator ergibt. Cp=Cyclopentadien, TMS=Trimethylsilyl.

    28. Naturstoffsynthese

      Total Synthesis of Cyanolide A in the Absence of Protecting Groups, Chiral Auxiliaries, or Premetalated Carbon Nucleophiles (pages 4566–4569)

      Andrew R. Waldeck and Prof. Michael J. Krische

      Version of Record online: 11 MAR 2013 | DOI: 10.1002/ange.201300843

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      Keine Schutzgruppen: Eine Synthese des C2-symmetrischen Makrodiolids Cyanolid A in sechs Stufen ausgehend von Neopentylglycol und Allylacetat beruht auf einer iridiumkatalysierten doppelten asymmetrischen Allylierung und einer Tandemreaktion aus Kreuzmetathese und Oxa-Michael-Cyclisierung zur Bildung des substituierten Pyranrings. Die Synthese gelang ohne Einsatz von Schutzgruppen, chiralen Auxiliaren und zuvor metallierten Kohlenstoffnucleophilen.

    29. Acetale

      Die katalytische asymmetrische Acetalisierung (pages 4570–4573)

      Ji Hye Kim, Ilija Čorić, Dr. Sreekumar Vellalath and Prof. Dr. Benjamin List

      Version of Record online: 19 MAR 2013 | DOI: 10.1002/ange.201300120

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      Beengte Verhältnisse: Eine asymmetrische Version der säurekatalysierten Acetalisierung von Aldehyden wird vorgestellt. Ein neues Mitglied der beengten chiralen Brønsted-Säuren zeigte eine deutlich bessere Leistungsfähigkeit als bisher bekannte Katalysatoren und ergab cyclische Acetale mit ausgezeichneter Enantioselektivität (siehe Schema; Ar=2-iPr-5-MeC6H3).

    30. Hexasilabenzol

      Experimentelle Elektronendichtestudie zweier Hexasilabenzol- Isomere (pages 4574–4578)

      Daniel Kratzert, Dr. Dirk Leusser, Dr. Julian J. Holstein, Dr. Birger Dittrich, Kai Abersfelder, Prof. Dr. David Scheschkewitz and Prof. Dr. Dietmar Stalke

      Version of Record online: 14 MAR 2013 | DOI: 10.1002/ange.201209906

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      Die Aromatizität im Ring- und Käfig-Isomer eines Hexasilabenzol-Derivats wurde anhand von experimentellen Elektronendichtebestimmungen untersucht. Die topologische Analyse und die Valenzschalenladungskonzentrationen verdeutlichen den Grad der Delokalisation in den unterschiedlichen Bindungen. Im Ring-Isomer konnte eine transannulare Si0-SiI-Bindung bestätigt werden. Eine Si0-Si0-Bindung der Brückenkopfatome der Silapropellaneinheit im Käfig-Isomer wurde nicht gefunden.

    31. Hauptgruppenchemie

      NMR-spektroskopische Detektion der schwer zu fassenden hochgeladenen Zintl-Ionen Si44− und Sn44− in flüssigem Ammoniak (pages 4579–4582)

      Dr. Maria Neumeier, Franziska Fendt, Dr. Stefanie Gärtner, Carina Koch, Dr. Tobias Gärtner, Prof. Dr. Nikolaus Korber and Prof. Dr. Ruth M. Gschwind

      Version of Record online: 20 MAR 2013 | DOI: 10.1002/ange.201209578

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      Gefunden! Die Existenz der prototypischen Zintl-Ionen Tt44− (Tt=Tetrel), die isoelektronisch zum P4-Molekül sind, war bisher auf die feste Phase begrenzt. Erst vor kurzem ergaben sich Indizienbeweise für eine Lösungschemie in flüssigem Ammoniak. Nun ist es erstmals gelungen, die gelösten Anionen direkt spektroskopisch zu beobachten. Im Fall von Si44− handelt es sich um die überhaupt erste Beobachtung eines homoatomaren Silicids in Lösung.

    32. Protein-Protein-Wechselwirkungen

      Orale Desinfektionsmittel inhibieren Protein-Protein-Wechselwirkungen des antiapoptotischen Proteins Bcl-xL und induzieren Apoptose in humanen oralen Tumorzellen (pages 4583–4588)

      Dr. Martin Gräber, Dipl.-Chem. Michael Hell, M. Sc. Corinna Gröst, Dr. Anders Friberg, Bianca Sperl, Prof. Dr. Michael Sattler and Prof. Dr. Thorsten Berg

      Version of Record online: 19 MAR 2013 | DOI: 10.1002/ange.201208889

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      Chlorhexidin und Alexidin sind seit langem im menschlichen Gebrauch als orale Desinfektionsmittel. Beide Verbindungen inhibieren aber auch die Protein-Protein-Wechselwirkungen des antiapoptotischen Proteins Bcl-xL bei physiologisch relevanten Konzentrationen und induzieren Apoptose in einer Reihe von Tumorzelllinien der Zunge und des Rachens. Die Inhibition von Protein-Protein-Wechselwirkungen ist ein potenzieller Wirkmechanismus bereits zugelassener Wirkstoffe.

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