Angewandte Chemie

Cover image for Vol. 125 Issue 17

April 22, 2013

Volume 125, Issue 17

Pages 4591–4791

  1. Titelbilder

    1. Top of page
    2. Titelbilder
    3. Vermischtes
    4. Graphisches Inhaltsverzeichnis
    5. Vor Jahren in der Angewandten Chemie
    6. News
    7. Autoren-Profil
    8. Nachrichten
    9. Buchbesprechung
    10. Highlight
    11. Aufsatz
    12. Zuschriften
    1. You have free access to this content
      Titelbild: Chiral Magnesium(II) Binaphtholates as Cooperative Brønsted/Lewis Acid–Base Catalysts for the Highly Enantioselective Addition of Phosphorus Nucleophiles to α,β-Unsaturated Esters and Ketones (Angew. Chem. 17/2013) (page 4591)

      Dr. Manabu Hatano, Takahiro Horibe and Prof. Dr. Kazuaki Ishihara

      Version of Record online: 8 APR 2013 | DOI: 10.1002/ange.201302124

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      Supramolekulare Katalysatoren die auf der Kooperation zwischen Mg-Ionen und einem chelatisierenden Liganden beruhen (im Bild durch Karpfen dargestellt), werden von K. Ishihara et al. in der Zuschrift auf S. 4647 ff. beschrieben. Die enantioselektive 1,4-Hydrophosphanylierung von α,β-ungesättigten Estern mit Diarylphosphanoxiden und die 1,2-Hydrophosphonylierung von α,β-ungesättigten Ketonen mit Dialkylphosphiten gelangen mithilfe chiraler 3:2-Komplexe von (R)-(H8-)BINOLat/MgII-Ionen.

    2. You have free access to this content
      Innentitelbild: Alcohol-Promoted Ring-Opening Alkyne Metathesis Polymerization (Angew. Chem. 17/2013) (page 4592)

      Daniel W. Paley, Danielle F. Sedbrook, Dr. John Decatur, Prof. Felix R. Fischer, Dr. Michael L. Steigerwald and Prof. Colin Nuckolls

      Version of Record online: 9 APR 2013 | DOI: 10.1002/ange.201302115

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      Ein luftstabiler, dimerer, kristalliner Molybdän-Propylidin-Komplex wird durch Alkohol für die Ringöffnungs-Alkin-Metathesepolymerisation (ROAMP) von Cyclooctinen aktiviert, wie C. Nuckolls et al. in der Zuschrift auf S. 4689 ff. beschreiben. Ein einkerniges Alkoholaddukt wurde durch NMR-Spektroskopie und Kinetikstudien als Schlüsselintermediat bei der Bildung der Metathese-aktiven Spezies identifiziert. ROAMP tolerierte Luft, Wasser und Phenolsubstrate. Bildgestaltung: D. W. Paley.

    3. You have free access to this content
      Innenrücktitelbild: Formation of Azaborines by Photoelimination of B,N-Heterocyclic Compounds (Angew. Chem. 17/2013) (page 4793)

      Jia-Sheng Lu, Dr. Soo-Byung Ko, Nicholas R. Walters, Prof. Dr. Youngjin Kang, Francoise Sauriol and Prof. Dr. Suning Wang

      Version of Record online: 15 APR 2013 | DOI: 10.1002/ange.201302122

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      B,N-heterocyclische Verbindungen gehen in Lösung und im festen Zustand Photoeliminierungen unter Abspaltung eines RH-Moleküls aus einer CH2[BOND]BR2-Einheit ein, was in hohen Ausbeuten zu stark fluoreszierenden Azaborinen führt. In der Zuschrift auf S. 4642 ff. zeigen S. Wang et al., dass diese Photoeliminierung eine nützliche Methode für die Bildung gemusterter fluoreszierender Filme im Festzustand ist (siehe “Queen's” im Bild). Hintergrundbild von Prof. Veikko Keränen (Rovaniemi, Finnland).

    4. You have free access to this content
      Rücktitelbild: Recyclable Mitsunobu Reagents: Catalytic Mitsunobu Reactions with an Iron Catalyst and Atmospheric Oxygen (Angew. Chem. 17/2013) (page 4794)

      Daisuke Hirose, Dr. Tsuyoshi Taniguchi and Prof. Dr. Hiroyuki Ishibashi

      Version of Record online: 8 APR 2013 | DOI: 10.1002/ange.201302117

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      2-Arylhydrazincarbonsäureethylester können nach der eisenkatalysierten Oxidation zu den entsprechenden Azoverbindungen als wiederverwendbare Reagentien in Mitsunobu-Reaktionen eingesetzt werden. In der Zuschrift auf S. 4711 ff. berichten T. Taniguchi et al. über Mitsunobu-Reaktionen mit katalytischen Mengen dieser Hydrazinreagentien und eines Eisenphthalocyanins in Gegenwart von Luft.

  2. Vermischtes

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  3. Graphisches Inhaltsverzeichnis

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  4. Vor Jahren in der Angewandten Chemie

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    1. Vor 50 Jahren in der Angewandten Chemie (page 4606)

      Version of Record online: 18 APR 2013 | DOI: 10.1002/ange.201302393

      Zukunft braucht Herkunft – die Angewandte Chemie wird seit 1888 publiziert, d. h. nun schon im 125. Jahrgang! Ein Blick zurück kann Augen öffnen, zum Nachdenken und -lesen anregen oder ein Schmunzeln hervorlocken: Deshalb finden Sie an dieser Stelle wöchentlich Kurzrückblicke, die abwechselnd auf Hefte von vor 100 und vor 50 Jahren schauen.

  5. News

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    1. Burkhard König (page 4616)

      Version of Record online: 12 MAR 2013 | DOI: 10.1002/ange.201300671

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      „Meine Lieblingsgerichte sind indische und thailändische Gerichte. Ich begutachte wissenschaftliche Arbeiten gerne, weil sie manchmal überraschend gut sind …“ Dies und mehr von und über Burkhard König finden Sie auf Seite 4616.

  7. Nachrichten

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  8. Buchbesprechung

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    11. Aufsatz
    12. Zuschriften
    1. Alkane C[BOND]H Activation by Single-Site Metal Catalysis. Buchreihe Catalysis by Metal Complexes, Band 38. Herausgegeben von Pedro J. Pérez. (pages 4618–4619)

      Ive Hermans

      Version of Record online: 28 MAR 2013 | DOI: 10.1002/ange.201301218

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      Springer, Heidelberg, 2012. 269 S., geb., 106.95 €.—ISBN 978-9048136988

  9. Highlight

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    11. Aufsatz
    12. Zuschriften
    1. Synthesemethoden

      Organokatalytische Carbonyl-Olefin-Metathese (pages 4620–4621)

      Dr. Ai-Lan Lee

      Version of Record online: 25 MAR 2013 | DOI: 10.1002/ange.201300678

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      Es geht heiß her: Eine neue Strategie der [3+2]-Cycloaddition/Cycloreversion ermöglicht die thermisch erlaubte, katalytische Carbonyl-Olefin-Metathese (siehe Schema). Bisherige Verfahren waren hingegen auf stöchiometrische Mengen von Übergangsmetallreagentien oder photochemische Ansätze angewiesen.

  10. Aufsatz

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    11. Aufsatz
    12. Zuschriften
    1. Zwei-Photonen-Verfahren

      Von Ein- zu Zwei-Photonen-Sonden: photoaktivierbare Reagentien, Aktuatoren und Photoschalter (pages 4622–4634)

      Dr. Guillaume Bort, Dr. Thibault Gallavardin, Dr. David Ogden and Dr. Peter I. Dalko

      Version of Record online: 18 FEB 2013 | DOI: 10.1002/ange.201204203

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      Molekulare Systeme, die mit Licht „ferngesteuert“ werden können, sind von wachsender Bedeutung in der Zellbiologie und den Neurowissenschaften. Bei der Visualisierung biologischer Gewebe hat das Verfahren der Zwei-Photonen-Anregung spezifische Vorzüge gegenüber dem klassischen Ein-Photonen-Ansatz, allerdings ist die Entwicklung geeigneter Sondenmoleküle, die mit der Zellphysiologie kompatibel sind, eine beträchtliche Herausforderung.

  11. Zuschriften

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    10. Highlight
    11. Aufsatz
    12. Zuschriften
    1. Metall-organische Gerüststrukturen

      Tandem Postsynthetic Modification of a Metal–Organic Framework by Thermal Elimination and Subsequent Bromination: Effects on Absorption Properties and Photoluminescence (pages 4636–4641)

      Feng Sun, Zheng Yin, Que-Qiao Wang, Dr. Di Sun, Prof. Dr. Ming-Hua Zeng and Dr. Mohamedally Kurmoo

      Version of Record online: 8 APR 2013 | DOI: 10.1002/ange.201300821

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      Drinnen und draußen: Zwei schrittweise postpräparative Modifizierungen – zunächst eine Eliminierung in den Kanälen, gefolgt von einer Bromierung an der Oberfläche – wurden in der Synthese eines neuen Metall-organischen Hybridgerüsts ausgeführt. Das Vorliegen unterschiedlicher Gruppen führt zu drastischen Effekten, die mithilfe von Gassorptionsexperimenten und der Einlagerung/Freisetzung von Solvens- und Iodmolekülen studiert wurden.

    2. Photochemie

      Formation of Azaborines by Photoelimination of B,N-Heterocyclic Compounds (pages 4642–4646)

      Jia-Sheng Lu, Dr. Soo-Byung Ko, Nicholas R. Walters, Prof. Dr. Youngjin Kang, Francoise Sauriol and Prof. Dr. Suning Wang

      Version of Record online: 8 APR 2013 | DOI: 10.1002/ange.201300873

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      Stark fluoreszierende π-konjugierte polycyclische Azaborine können aus B,N-heterocyclischen Verbindungen mit einer BR2-CH2-Einheit durch Eliminierung eines R-H-Moleküls erhalten werden (siehe Schema). Diese sauber ablaufenden Photoeliminierungen gelingen sowohl in Lösung als auch in mit den Vorstufenmolekülen dotierten Polymeren.

    3. Asymmetrische Katalyse

      Chiral Magnesium(II) Binaphtholates as Cooperative Brønsted/Lewis Acid–Base Catalysts for the Highly Enantioselective Addition of Phosphorus Nucleophiles to α,β-Unsaturated Esters and Ketones (pages 4647–4651)

      Dr. Manabu Hatano, Takahiro Horibe and Prof. Dr. Kazuaki Ishihara

      Version of Record online: 13 MAR 2013 | DOI: 10.1002/ange.201300938

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      Auf gute Zusammenarbeit: Supramolekulare kooperative Brønsted/Lewis-Säure/Base-Katalysatoren, die in situ aus einfachen chiralen Magnesium(II)-binaphtholat-Auqakomplexen gebildet werden, vermittelten die enantioselektive 1,4-Hydrophosphanylierung von α,β-ungesättigten Estern mit Diarylphosphanoxiden. Die 1,2-Hydrophosphonylierung von α,β-ungesättigten Ketonen mit Dialkylphosphiten wurde ebenfalls katalysiert (siehe Schema).

    4. Computerchemie

      Boron–Boron Multiple Bond in [B(NHC)]2: Towards Stable and Aromatic [B(NHC)]n Rings (pages 4652–4655)

      Dr. Truong Ba Tai and Prof. Dr. Minh Tho Nguyen

      Version of Record online: 19 MAR 2013 | DOI: 10.1002/ange.201300126

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      Konkurrenz für Benzol: Die π-Konjugation längs B-C-N-Ketten und eine merkliche Verschiebung in den Valenzbereich von σ-Molekülorbitalen (HOMO−6) bedingen die hohe Beständigkeit des Dimers [B(NHC)]2 (NHC=N-heterocyclisches Carben). Cyclische Verbindungen [B(NHC)]n (siehe ausgewählte MOs für n=6) zeigen ähnliche Strukturmerkmale und Aromatizitäten wie die entsprechenden Kohlenwasserstoffe (CH)n.

    5. Materialchemie

      Controlled Doping in Thin-Film Transistors of Large Contorted Aromatic Compounds (pages 4656–4660)

      Dr. Shengxiong Xiao, Dr. Seok Ju Kang, Yu Zhong, Shengguo Zhang, Dr. Amy M. Scott, Dr. Alberto Moscatelli, Prof. Nicholas J. Turro, Dr. Michael L. Steigerwald, Prof. Hexing Li and Prof. Colin Nuckolls

      Version of Record online: 19 MAR 2013 | DOI: 10.1002/ange.201300209

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      Großflächige Moleküle: Das neue organische Dünnfilmmaterial Octabenzcircumbiphenyl (OBCB; siehe Schema) bildet die aktive Schicht in einem Feldeffekttransistor, der simultan mit zwei verschiedenen Eingaben geschaltet werden kann: elektrische Spannung und Protonierung.

    6. Biokatalyse

      You have full text access to this OnlineOpen article
      Quantum Chemistry as a Tool in Asymmetric Biocatalysis: Limonene Epoxide Hydrolase Test Case (pages 4661–4665)

      Maria E. S. Lind and Prof. Dr. Fahmi Himo

      Version of Record online: 19 MAR 2013 | DOI: 10.1002/ange.201300594

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      Mit großen Modellen des aktiven Zentrums (siehe Bild) wurde die Selektivität der Limonenepoxid-Hydrolase untersucht, sowohl für den Wildtyp als auch für Mutanten, die durch gerichtete Evolution optimiert worden waren. Da die theoretischen Resultate gut mit experimentellen Daten übereinstimmen, könnte der quantenchemische Clusteransatz ein potentes Hilfsmittel auf dem Gebiet der asymmetrischen Biokatalyse darstellen.

    7. Magnetochemie

      Ammonia Coordination Introducing a Magnetic Moment in an On-Surface Low-Spin Porphyrin (pages 4666–4669)

      Christian Wäckerlin, Dr. Kartick Tarafder, Jan Girovsky, Jan Nowakowski, Tatjana Hählen, Aneliia Shchyrba, Dr. Dorota Siewert, Dr. Armin Kleibert, Prof. Frithjof Nolting, Prof. Peter M. Oppeneer, Prof. Thomas A. Jung and Prof. Nirmalya Ballav

      Version of Record online: 19 MAR 2013 | DOI: 10.1002/ange.201208028

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      Erstaunlich wandlungsfähiges Ammoniak: Der molekulare, auf einer ferromagnetischen Co-Oberfläche fixierte Spinzustand eines NiII-Porphyrins kann durch Aufnahme bzw. Abgabe eines gasförmigen NH3-Liganden reversibel zwischen einem Spin-Aus- (S=0) und Spin-An-Zustand (S=1) geschaltet werden (siehe Bild). Diese Beobachtung verweist auf eine mögliche Verwendung dieses Systems als molekularer magnetochemischer Sensor und in der Spintronik.

    8. Carbokatalyse

      Polycondensation of Boron- and Nitrogen-Codoped Holey Graphene Monoliths from Molecules: Carbocatalysts for Selective Oxidation (pages 4670–4674)

      Dr. Xin-Hao Li and Prof. Markus Antonietti

      Version of Record online: 25 MAR 2013 | DOI: 10.1002/ange.201209320

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      Ein einfacher, aber leistungsfähiger chemischer Prozess – die Copolymerisation von Glucose mit Borsäure in Gegenwart von Dicyandiamid als Templat (siehe Bild) – wurde zur direkten Synthese von dotierten Graphen-Monolithen mit nanoporösen Ebenen verwendet. Die „löchrigen“ Graphen-Monolithe verfügen über eine große Oberfläche und zeigen exzellente Aktivitäten als metallfreie Kohlenstoffkatalysatoren für selektive Oxidationen.

    9. Polyoxometallate

      Chiral Heteropoly Blues and Controllable Switching of Achiral Polyoxometalate Clusters (pages 4675–4679)

      Yizhan Wang, Dr. Haolong Li, Che Wu, Yang Yang, Lei Shi and Prof. Dr. Lixin Wu

      Version of Record online: 25 MAR 2013 | DOI: 10.1002/ange.201209497

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      Redoxschaltung: Chirale Heteropolyblauverbindungen wurden aus achiralen Polyoxometallatclustern durch intermolekulare Wechselwirkung mit einer chiralen organischen Verbindung erzeugt. Die reversible Photochromie der Polyoxometallate wurde genutzt, um ein gezieltes chiroptisches Schalten der Clusterkomplexe zu erreichen (siehe Bild).

    10. Proteindynamik

      The Mechanism of Allosteric Coupling in Choline Kinase α1 Revealed by the Action of a Rationally Designed Inhibitor (pages 4680–4684)

      María Sahún-Roncero, Dr. Belén Rubio-Ruiz, Dr. Giorgio Saladino, Dr. Ana Conejo-García, Prof. Antonio Espinosa, Dr. Adrián Velázquez-Campoy, Dr. Francesco Luigi Gervasio, Prof. Antonio Entrena and Dr. Ramon Hurtado-Guerrero

      Version of Record online: 25 FEB 2013 | DOI: 10.1002/ange.201209660

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      Im Mittel doch symmetrisch: Kombinierte experimentelle und Computerstudien der Bindungsweise eines rational entworfenen Inhibitors der dimeren Cholinkinase α1 (CHOKα1) erklären die molekularen Mechanismen der negativen Kooperativität (siehe Schema) und wie die Monomere verknüpft sind. Die Ergebnisse geben Aufschluss darüber, wie die Symmetrie des Dimers trotz fehlender Konservierung in den statischen Kristallstrukturen teilweise konserviert werden kann.

    11. Biokatalyse

      High-Yield Production of Dihydrogen from Xylose by Using a Synthetic Enzyme Cascade in a Cell-Free System (pages 4685–4688)

      Julia S. Martín del Campo, Joseph Rollin, Suwan Myung, You Chun, Sanjeev Chandrayan, Prof. Rodrigo Patiño, Prof. Michael WW Adams and Prof.  Y.-H. Percival Zhang

      Version of Record online: 19 MAR 2013 | DOI: 10.1002/ange.201300766

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      13 Enzyme in einem Reaktor (rot im Schema), darunter die neue Polyphosphat-Xylulokinase (XK), wandeln Xylose in H2 und CO2 um, wobei nahezu 100 % der theoretisch möglichen Ausbeute erreicht werden. Die Ergebnisse legen nahe, dass zellfreie Biosysteme ausgehend von Xylose kostengünstig H2 produzieren könnten. Xu5P=Xylulose-5-phosphat, G6P=Glucose-6-phosphat.

    12. Alkinmetathese

      Alcohol-Promoted Ring-Opening Alkyne Metathesis Polymerization (pages 4689–4692)

      Daniel W. Paley, Danielle F. Sedbrook, Dr. John Decatur, Prof. Felix R. Fischer, Dr. Michael L. Steigerwald and Prof. Colin Nuckolls

      Version of Record online: 12 MAR 2013 | DOI: 10.1002/ange.201300758

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      Mit Alkohol geht's richtig los! Ein luftstabiler dimerer Molybdänalkylidin-Komplex wird durch den Zusatz von Methanol für die Ringöffnungs-Alkinmetathesepolymerisation (ROAMP) aktiviert. Die Reaktion ist mit Wasser und phenolhaltigen Substraten kompatibel, ebenso mit der photochemischen Erzeugung von Alkinmonomeren aus Cyclopropenonen in situ.

    13. Siderophore

      Interactions of a Periplasmic Binding Protein with a Tetradentate Siderophore Mimic (pages 4693–4696)

      Daniel J. Raines, Dr. Olga V. Moroz, Prof. Keith S. Wilson and Dr. Anne-K. Duhme-Klair

      Version of Record online: 19 MAR 2013 | DOI: 10.1002/ange.201300751

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      … am Eisen hängt doch alles: Der Eisen(III)-Komplex eines vierzähnigen Siderophor-Mimetikums wurde synthetisiert und mit dem periplasmatischen Bindeprotein CeuE von Campylobacter jejuni cokristallisiert. Neben elektrostatischen Wechselwirkungen und Wasserstoffbrücken zwischen der Bindungstasche und dem Substrat belegt die Struktur die direkte Koordination von zwei Aminosäureseitenketten an das FeIII-Zentrum (orange, siehe Bild).

    14. Synthesemethoden

      Gold-Catalyzed Cyclization/Oxidative [3+2] Cycloadditions of 1,5-Enynes with Nitrosobenzenes without Additional Oxidants (pages 4697–4701)

      Chun-Hao Chen, Yen-Ching Tsai and Prof. Dr. Rai-Shung Liu

      Version of Record online: 19 MAR 2013 | DOI: 10.1002/ange.201209850

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      Goldene Alternative: Die Titelreaktion (siehe Schema) liefert ihre heterocyclischen Produkte hoch stereokontrolliert und in guten Ausbeuten. Zur Aufklärung des Mechanismus wurden zusätzliche Experimente durchgeführt.

    15. NMR-Spektroskopie

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      Probing Local Backbone Geometries in Intrinsically Disordered Proteins by Cross-Correlated NMR Relaxation (pages 4702–4704)

      Jan Stanek, Saurabh Saxena, Leonhard Geist, Prof. Robert Konrat and Prof. Wiktor Koźmiński

      Version of Record online: 20 MAR 2013 | DOI: 10.1002/ange.201210005

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      Hochauflösende NMR-Messungen der Interferenz zwischen 1H(i)-15N(i)-13C′(i)-Dipoleffekten und der Anisotropie der chemischen Verschiebung einzelner Aminosäurepositionen liefern Informationen über lokale Rückgratstrukturen in intrinsisch fehlgeordneten Proteinen. Eine Untersuchung des Tumorsuppressors BASP1 ergab eine Populationsveränderung der β-Schleifen-Strukturen bei tiefen pH-Werten und eine Komprimierung des BASP1-Strukturensembles.

    16. Synthesemethoden

      Direct Access to Benzo[b]furans through Palladium-Catalyzed Oxidative Annulation of Phenols and Unactivated Internal Alkynes (pages 4705–4710)

      Malleswara Rao Kuram, M. Bhanuchandra and Dr. Akhila K. Sahoo

      Version of Record online: 25 MAR 2013 | DOI: 10.1002/ange.201210217

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      2,3-Disubstituierte Benzo[b]furane werden in einem Schritt aus Phenolen und einfachen, nichtaktivierten internen Alkinen aufgebaut (siehe Schema). Diese Pd-katalysierte oxidative Anellierung hat eine hohe Substratbreite und ermöglicht den Zugang zu einer Vielzahl von Benzo[b]furanen.

    17. Recyclable Mitsunobu Reagents: Catalytic Mitsunobu Reactions with an Iron Catalyst and Atmospheric Oxygen (pages 4711–4715)

      Daisuke Hirose, Dr. Tsuyoshi Taniguchi and Prof. Dr. Hiroyuki Ishibashi

      Version of Record online: 6 MAR 2013 | DOI: 10.1002/ange.201300153

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      Aerobes Recycling: Eine katalytische Menge eines Hydrazinreagens genügt, um Mitsunobu-Reaktionen in Gegenwart von Triphenylphosphan, einem Eisen-Katalysator und Luft zu vermitteln. Die aktive Form des Katalysators, eine Azo-Spezies, kann einfach durch Eisen-katalysierte aerobe Oxidation erzeugt werden. MS=Molekularsieb, Pc=Phthalocyanin.

      Corrected by:

      Berichtigung: Berichtigung: Recyclable Mitsunobu Reagents: Catalytic Mitsunobu Reactions with an Iron Catalyst and Atmospheric Oxygen

      Vol. 127, Issue 13, 3917, Version of Record online: 16 MAR 2015

    18. Kohlenstoffmaterialien

      Small-Angle Neutron Scattering for In Situ Probing of Ion Adsorption Inside Micropores (pages 4716–4720)

      S. Boukhalfa, L. He, Y. B. Melnichenko and Prof. Gleb Yushin

      Version of Record online: 12 FEB 2013 | DOI: 10.1002/ange.201209141

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      Eingesperrte Ionen: Die hohe Eindringtiefe und Empfindlichkeit der Neutronenstreuung auf Isotopensubstitution wurde genutzt, um Änderungen in der Ionenkonzentration eines porösen Kohlenstoffmaterials als Funktion der angelegten Spannung und der Porengröße zu bestimmen. Abhängig von den Lösungsmitteleigenschaften und den Wechselwirkungen zwischen dem Lösungsmittel und der Porenwand ist die Ionenabsorption verstärkt oder reduziert.

    19. Wasserstoffbrücken

      The Nature of Hydrogen Bonding in Protic Ionic Liquids (pages 4721–4725)

      Robert Hayes, Dr. Silvia Imberti, Prof. Gregory G. Warr and Assoc. Prof. Rob Atkin

      Version of Record online: 28 FEB 2013 | DOI: 10.1002/ange.201209273

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      Die Größe, Richtung, Stärke und Verteilung von Wasserstoffbrücken in mehreren protischen ionischen Flüssigkeiten (PILs) wurde durch Neutronenbeugung und Computersimulationen ermittelt. Die Wasserstoffbrücken variieren beträchtlich von kurzen, linearen bis zu langen, zwei- und dreifach gegabelten Bindungen. Die Natur der Wasserstoffbrücke spiegelt die makroskopischen Eigenschaften der PIL wider.

    20. Asymmetrische Katalyse

      An Asymmetric Diels–Alder Reaction Catalyzed by Chiral Phosphate Magnesium Complexes: Highly Enantioselective Synthesis of Chiral Spirooxindoles (pages 4726–4730)

      Dr. Guilong Li, Tao Liang, Dr. Lukasz Wojtas and Prof. Dr. Jon C. Antilla

      Version of Record online: 20 MAR 2013 | DOI: 10.1002/ange.201209295

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      Unter milden Bedingungen ermöglicht die Titelreaktion die Synthese verschiedener chiraler Spirooxindole. Der Zusatz eines Molekularsiebs als Additiv hatte einen beträchtlichen Einfluss auf die Reaktionen.

    21. Anodenmaterialien

      High Capacity and Rate Capability of Amorphous Phosphorus for Sodium Ion Batteries (pages 4731–4734)

      Dr. Jiangfeng Qian, Dr. Xianyong Wu, Dr. Yuliang Cao, Prof. Xinping Ai and Prof. Hanxi Yang

      Version of Record online: 19 MAR 2013 | DOI: 10.1002/ange.201209689

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      P und C im Verbund: Ein amorpher Phosphor-Kohlenstoff-Komposit wurde in einer Kugelmühle mechanisch aus rotem Phosphor und leitfähigem Kohlenstoffpulver synthetisiert. Durch eine außergewöhnliche Speicherkapazität für Natriumionen (1764 mA h g−1; siehe Diagramm) und eine sehr hohe Entladungsrate bietet sich der Komposit als Anodenmaterial für Natriumionenbatterien an.

    22. Synthesemethoden

      Redox Chain Reaction—Indole and Pyrrole Alkylation with Unactivated Secondary Alcohols (pages 4735–4738)

      Xinping Han and Prof. Dr. Jimmy Wu

      Version of Record online: 28 MAR 2013 | DOI: 10.1002/ange.201209810

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      Keine Aktivierung nötig: Indol- und Pyrrolderivate werden in einer Redoxkettenreaktion unter Brønsted-Säure-Katalyse von nichtaktivierten sekundären aliphatischen Alkoholen alkyliert. Die Reaktion ist mit verschiedensten funktionellen Gruppen kompatibel, und erste Studien lassen vermuten, dass die 1,4-Reduktion eines Indolylcarbokations der dominante Reaktionsweg ist.

    23. Fluoreszenzsonden

      Identification of Cystathionine β-Synthase Inhibitors Using a Hydrogen Sulfide Selective Probe (pages 4739–4742)

      Megan K. Thorson, Dr. Tomas Majtan, Prof. Jan P. Kraus and Prof. Amy M. Barrios

      Version of Record online: 19 MAR 2013 | DOI: 10.1002/ange.201300841

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      Geruchsempfindlich: Eine H2S-selektive fluorogene Sonde, 7-Azido-4-methylcumarin (AzMC), dient zum empfindlichen Nachweis der Cystathionin-β-Synthase. Das Testverfahren ist zum Hochdurchsatz-Screening auf neuartige Enzyminhibitoren geeignet.

    24. Hydroformylierungen

      Selective Palladium-Catalyzed Hydroformylation of Alkynes to α,β-Unsaturated Aldehydes (pages 4743–4747)

      Xianjie Fang, Dr. Min Zhang, Dr. Ralf Jackstell and Prof. Dr. Matthias Beller

      Version of Record online: 20 MAR 2013 | DOI: 10.1002/ange.201300759

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      Atomeffizient: Ein selektiver Palladiumkatalysator hydroformyliert verschiedenartige Alkine unter Verwendung von Synthesegas (siehe Schema). Die glatten Umwandlungen liefern nützliche α,β-ungesättigte Aldehyde in guten Ausbeuten und mit hohen Regio- und Stereoselektivitäten.

    25. Allylische Substitution

      Asymmetrische Synthese α-chiraler Allylsilane durch enantiokonvergente γ-selektive Kupfer(I)-katalysierte allylische Silylierung (pages 4748–4751)

      Lukas B. Delvos, Dr. Devendra J. Vyas and Prof. Dr. Martin Oestreich

      Version of Record online: 19 MAR 2013 | DOI: 10.1002/ange.201300648

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      Ein Quantum Gamma: Regio- und enantioselektive allylische Substitution mit einem durch Kupfer(I)-katalysierte Si-B-Bindungsaktivierung erzeugten Siliciumnukleophil bietet einen direkten Zugang zu α-chiralen Allylsilanen ausgehend von linearen Akzeptoren. Die enantiokonvergente Katalyse unter Verwendung von McQuades Kupfer(I)-Komplex mit einem sechsgliedrigen N-heterocyclischen Carbenliganden ist auf aryl- und alkylsubstituierte Allylphosphate anwendbar (siehe Schema).

    26. Magnetogene Sonden

      Magnetogenese unter physiologischen Bedingungen mit molekularen Sonden, die auf (bio-)chemische Analyten ansprechen (pages 4752–4756)

      Faycal Touti, Dr. Philippe Maurin and Prof. Jens Hasserodt

      Version of Record online: 25 MAR 2013 | DOI: 10.1002/ange.201208848

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      Spinzustandsänderung: Ein neues molekulares Konzept wird beschrieben, das die Erzeugung von Magnetismus in wässriger Lösung unter dem Einfluss eines Analyten ermöglicht: Ausgelöst durch einen chemischen Reaktionspartner oder ein Enzym wird ein diamagnetischer Komplex in einen paramagnetischen Komplex umgewandelt (siehe Bild). Die zwei entworfenen Eisen(II)-Chelatkomplexe sind leicht zugänglich und funktionieren bei physiologischen Bedingungen und in Blutserum.

    27. Segmentdichte von Polymeren

      Gilt das universelle Gesetz für verzweigte Polymere? (pages 4757–4761)

      Dr. Albena Lederer, Prof. Dr. Walther Burchard, Dr. Anna Khalyavina, Dr. Peter Lindner and Dr. Ralf Schweins

      Version of Record online: 19 MAR 2013 | DOI: 10.1002/ange.201209228

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      Ein einfacher und etablierter Weg, um die Größe von Polymer-Makromolekülen zu bestimmen, beruht auf der „universellen Kalibrierung“ basierend auf der Flory-Fox-Gleichung. Der Einfluss der Segmentdichte von realen verzweigten Systemen auf diese fundamentale Gleichung wurde nun systematisch untersucht, indem Polymere mit diskreten molekularen Eigenschaften detailliert charakterisiert und präzise bewertet wurden.

    28. Zinkhydride

      Molekulares Zinkdihydrid: Stabilisierung durch N-heterocyclische Carbene (pages 4762–4765)

      Dr. Arnab Rit, Dr. Thomas P. Spaniol, Prof. Dr. Laurent Maron and Prof. Dr. Jun Okuda

      Version of Record online: 20 MAR 2013 | DOI: 10.1002/ange.201300749

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      Löslichkeitsproblem gelöst: Die ersten diskreten, löslichen Addukte von Zinkdihydrid mit NHC-Liganden reagieren mit CO2 zu Formiaten und katalysieren die Dehydrokupplung von Silanen mit Methanol. Diese Verbindungen wurden in Lösung und im Festkörper charakterisiert.

    29. Nanogehege

      Oberflächengestützte Synthese von Hyperbenzol-Nanogehegen (pages 4766–4770)

      Qitang Fan, Cici Wang, Yong Han, Prof. Dr. Junfa Zhu, Priv.-Doz. Dr. Wolfgang Hieringer, Julian Kuttner, Prof. Dr. Gerhard Hilt and Prof. Dr. J. Michael Gottfried

      Version of Record online: 19 MAR 2013 | DOI: 10.1002/ange.201300610

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      Ein hexagonaler Makrocyclus aus 18 Phenyleneinheiten („Hyperbenzol“) wurde auf einer Cu(111)-Oberfläche im Ultrahochvakuum durch sechsfache Ullmann-Kupplung von 4,4′′-Dibrom-m-terphenyl synthetisiert. Mit seinem großen Durchmesser und der Fähigkeit, geordnete Lagen zu bilden, ist Hyperbenzol ein interessanter Kandidat für ein Nanogehege für verschiedenartige Quantenpunkte.

    30. Redoxaktive Liganden

      Eine weitere Unschuldsvermutung widerlegt: Triazenido- versus Triazenylradikal-Ligandenfunktion sowie eine Anmerkung zu [NO2]n als “suspektem” Liganden (pages 4771–4773)

      Dipl.-Chem. Fabian Ehret, Dipl.-Chem. Martina Bubrin, Dr. Stanislav Záliš and Prof. Dr. Wolfgang Kaim

      Version of Record online: 20 MAR 2013 | DOI: 10.1002/ange.201209260

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      Schuldig! Ein neuer nicht-unschuldiger Ligand wurde entdeckt: In Abhängigkeit von Coliganden Ln und Substituenteneffekten (R) können die bekannten Triazenide [N(NR)2] als EPR-spektroskopisch nachweisbare Triazenyl-Liganden [N(NR)2]. agieren; sie lassen sich damit als Verwandte des bislang ungenutzten Stickstoffdioxid-Radikalliganden [NO2]. auffassen.

    31. Computergestütztes Wirkstoffdesign

      Wirkstoffe nach Zahlen: reaktionsbasierter De-novo-Entwurf von potenten und selektiven Leitstrukturen für die Krebsforschung (pages 4774–4779)

      Priv.-Doz. Dr. Birgit Spänkuch, Dr. Sarah Keppner, Lisa Lange, Dr. Tiago Rodrigues, Dr. Heiko Zettl, Christian P. Koch, Michael Reutlinger, Dr. Markus Hartenfeller, Dr. Petra Schneider and Prof. Dr. Gisbert Schneider

      Version of Record online: 20 NOV 2012 | DOI: 10.1002/ange.201206897

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      Ein neuartiger Inhibitor der für die Krebsforschung relevanten Polo-like Kinase 1 wurde mit rechnerbasierten Entwurfsmetoden gefunden. Dieser Typ-II-Kinaseinhibitor wurde nach Vorgaben des Computeralgorithmus synthetisiert und zeigte signifikante antiproliferative Wirkung gegen HeLa-Zellen, ohne dabei nicht-transformierte Zellen zu beeinträchtigen. Die Studie bestätigt das fragmentbasierte De-novo-Design als ein geeignetes Verfahren für die Wirkstoffsuche.

    32. Ionenkanäle

      Kinetik des Ionentransports durch supramolekulare Kanäle in Einkristallen (pages 4780–4783)

      Cyrille D. Assouma, Dr. Aurélien Crochet, Yvens Chérémond, Prof. Dr. Bernd Giese and Prof. Dr. Katharina M. Fromm

      Version of Record online: 25 MAR 2013 | DOI: 10.1002/ange.201208195

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      Einkristall-zu-Einkristall-Umwandlungen sind durch Ionenaustausch- und Transportreaktionen durch supramolekulare Kanäle möglich, die aus Kronenether-Molekülen bestehen und Trihalogenid-Ionen als Gerüst nutzen. In kinetischen Messungen des Ionentransports bei unterschiedlichen Temperaturen wurde die Aktivierungsenergie für solche Systeme bestimmt, und ein schneller Austausch zwischen K+- und Na+-Ionen gezeigt.

    33. Goldkatalyse

      Rationelle Entwicklung eines Goldcarben-Vorstufenkomplexes für eine katalytische Cyclopropanierung (pages 4784–4787)

      David H. Ringger and Prof. Dr. Peter Chen

      Version of Record online: 25 MAR 2013 | DOI: 10.1002/ange.201209569

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      Von Gasphasen- zu Lösungsphasen-Chemie: Ein Gold(I)-Carben-Vorstufenkomplex wurde entwickelt und in einer katalytischen Cyclopropanierung getestet. Die Bildung von Carben-Intermediaten wurde zuerst in der Gasphase geprüft, gefolgt von der Cyclopropanierung von p-Methoxystyrol in der Lösungsphase. Die Imidazolyliden-Abgangsgruppe dient als eine in situ erzeugte Base, welche für den Katalysezyklus benötigt wird.

    34. Protein-RNA-Wechselwirkungen

      Durch rotes Licht kontrollierte Protein-RNA-Vernetzung mit einem genetisch kodierten Furan (pages 4788–4791)

      M. Sc. Moritz J. Schmidt and Dr. Daniel Summerer

      Version of Record online: 19 MAR 2013 | DOI: 10.1002/ange.201300754

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      Ein Komplex ist Voraussetzung: Eine Protein-RNA-Vernetzungsgruppe wurde genetisch kodiert, die durch Bestrahlung mit rotem Licht, das hohe Eindringtiefen in biologischen Proben aufweist, aktiviert werden kann. Dieser Ansatz ermöglicht die Kartierung von transienten Protein-RNA-Wechselwirkungen in komplexen Proben mit räumlicher und zeitlicher Auflösung sowie das Design von Peptid- und Protein-basierten Therapeutika mit chemischen Gefechtsköpfen für die RNA-gerichtete photodynamische Therapie.

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