Angewandte Chemie

Cover image for Vol. 125 Issue 22

May 27, 2013

Volume 125, Issue 22

Pages 5761–5997

  1. Titelbilder

    1. Top of page
    2. Titelbilder
    3. Editorial
    4. Graphisches Inhaltsverzeichnis
    5. Vor Jahren in der Angewandten Chemie
    6. Berichtigung
    7. News
    8. Autoren-Profil
    9. Nachrichten
    10. Buchbesprechungen
    11. Highlight
    12. Essay
    13. Aufsatz
    14. Zuschriften
    1. You have free access to this content
      Titelbild: A Facile Strategy for Selective Incorporation of Phosphoserine into Histones (Angew. Chem. 22/2013) (page 5761)

      Sangsik Lee, Seunghee Oh, Aerin Yang, Jihyo Kim, Prof. Dieter Söll, Prof. Daeyoup Lee and Prof. Hee-Sung Park

      Version of Record online: 2 MAY 2013 | DOI: 10.1002/ange.201303269

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      Einen selektiven Phosphoserin-Einbau beschreiben H.-S. Park et al. in ihrer Zuschrift S. 5883 ff. Eine allgemeine Strategie für den Aufbau rekombinanter Histone mit ortsspezifischer Serinphosphorylierung wurde entwickelt, die auf der Modifizierung einer Phosphoseryl-tRNA-Synthetase (SepRS) und des Elongationsfaktors Tu (EF-Tu) beruht. Die Methode dürfte die Erforschung der Histonphosphorylierung und kreuzregulatorischer Mechanismen vereinfachen.

    2. You have free access to this content
      Innentitelbild: Polycyclooctadiene Complexes of Rhodium(I): Direct Access to Organometallic Nanoparticles (Angew. Chem. 22/2013) (page 5762)

      Dr. Sudheendran Mavila, Dr. Charles E. Diesendruck, Sivan Linde, Liron Amir, Dr. Rafi Shikler and Prof. Dr. N. Gabriel Lemcoff

      Version of Record online: 2 MAY 2013 | DOI: 10.1002/ange.201303263

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      Metallorganische Nanopartikel können durch intramolekulare Vernetzung von Polycyclooctadien mit [RhCl(C2H4)2]2 erzeugt werden. In ihrer Zuschrift auf S. 5879 ff. beschreiben N. G. Lemcoff et al. die gezielte Kontrolle der Nanopartikelgröße über die Menge des zugegebenen Rhodiums. Außerdem kann das ursprüngliche Polymer durch Zugabe eines Phosphinaldehyd-Derivats regeneriert werden, was die Zugänglichkeit und Reaktivität des eingeschlossenen Metalls beweist.

    3. You have free access to this content
      Innenrücktitelbild: General and Efficient Synthesis of Indoles through Triazene-Directed C–H Annulation (Angew. Chem. 22/2013) (page 5999)

      Chengming Wang, Huan Sun, Yan Fang and Prof. Dr. Yong Huang

      Version of Record online: 6 MAY 2013 | DOI: 10.1002/ange.201303274

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      Gerichtete C-H-Anellierungen bieten eine einfache Lösung für die Synthese substituierter Indole. In der Zuschrift auf S. 5907 ff. beschreiben Y. Huang et al. eine allgemeine Vorschrift für die Synthese ungeschützter Indole. Unter Verwendung eines abspaltbaren Triazens als dirigierende Gruppe wurde eine C-H-Anellierung entwickelt, bei der unterschiedliche Alkine verwendet werden können und die mit ausgezeichneten Regioselektivitäten für Aryl,Alkyl- und Alkyl,Alkyl-disubstituierte Acetylene abläuft.

    4. You have free access to this content
      Rücktitelbild: A Programmable Sensor to Probe the Internalization of Proteins and Nanoparticles in Live Cells (Angew. Chem. 22/2013) (page 6000)

      Haiyin Liu and Dr. Angus P. R. Johnston

      Version of Record online: 2 MAY 2013 | DOI: 10.1002/ange.201303271

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      Die Internalisierung von Proteinen und Nanopartikeln in lebende Zellen kann mit einem neuen DNA-Nanosensor quantifiziert werden, den A. P. R. Johnston und H. Liu in ihrer Zuschrift auf S. 5856 ff. beschreiben. Das internalisierende Material wird mit einer fluoreszierenden DNA-Sonde markiert, und die Fluoreszenz der Proteine oder Partikel, die auf der Oberfläche der Zelle verbleiben, wird durch Zugabe eines Fluoreszenzlöschers unterdrückt. Die Fluoreszenz des internalisierten Materials und anderer Fluorophore bleibt unbeeinflusst. Die Technik ermöglicht empfindliche und quantitative Mehrfarbenassays von Primärzellen.

  2. Editorial

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      Intellektuelle Freiheit der akademischen Forschung in Gefahr (pages 5764–5765)

      Prof. Sir John Meurig Thomas

      Version of Record online: 29 APR 2013 | DOI: 10.1002/ange.201302192

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      „… In Großbritannien und wahrscheinlich auch in anderen Ländern muss die intellektuelle Freiheit, deren Vorteil bewiesen ist, wiederhergestellt werden. Sie hat so viel zur Kultur beigetragen und sowohl das konomische Wachstum als auch das allgemeine Wohlergehen der Nation erleichtert …“ Lesen Sie mehr dazu im Editorial von Sir John Meurig Thomas.

  3. Graphisches Inhaltsverzeichnis

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  4. Vor Jahren in der Angewandten Chemie

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    1. Vor 100 Jahren in der Angewandten Chemie (page 5778)

      Version of Record online: 17 MAY 2013 | DOI: 10.1002/ange.201303631

      Zukunft braucht Herkunft – die Angewandte Chemie wird seit 1888 publiziert, d. h. nun schon im 125. Jahrgang! Ein Blick zurück kann Augen öffnen, zum Nachdenken und -lesen anregen oder ein Schmunzeln hervorlocken: Deshalb finden Sie an dieser Stelle wöchentlich Kurzrückblicke, die abwechselnd auf Hefte von vor 100 und vor 50 Jahren schauen.

  5. Berichtigung

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  6. News

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  7. Autoren-Profil

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    1. Hisashi Yamamoto (pages 5788–5789)

      Version of Record online: 5 FEB 2013 | DOI: 10.1002/ange.201209483

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      „Ich bin Chemiker geworden, weil die Chemie so schön und zugleich mysteriös ist. Ich beschloss als Zehnjähriger Chemiker zu werden und habe bis heute diese frühe Entscheidung nie bereut. Ich möchte mein Glück nicht für eine Lotterie einsetzen, sondern lieber für meine chemischen Arbeiten nutzen …“ Dies und mehr von und über Hisashi Yamamoto finden Sie auf Seite 5788.

  8. Nachrichten

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  9. Buchbesprechungen

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    12. Essay
    13. Aufsatz
    14. Zuschriften
    1. Prize Fight. The Race and the Rivalry to be the First in Science. Von Morton A. Myers. (pages 5791–5792)

      Jay Labinger

      Version of Record online: 22 APR 2013 | DOI: 10.1002/ange.201301713

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      Palgrave Macmillan, New York, 2012. 272 S., geb., 27.00 $.—ISBN 978-0230338906

    2. 100 Jahre Kaiser-Wilhelm-/Max-Planck-Institut für Chemie (Otto-Hahn-Institut). Facetten seiner Geschichte. Herausgegeben von Horst Kant und Carsten Reinhardt. (pages 5792–5793)

      Klaus Möckel

      Version of Record online: 19 APR 2013 | DOI: 10.1002/ange.201302394

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      Reihe des Archivs der Max-Planck-Gesellschaft, Berlin, 2012. 383 S., geb.—ISBN 978-3927579262

  10. Highlight

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    12. Essay
    13. Aufsatz
    14. Zuschriften
    1. Syntheseverfahren

      Übergangsmetallfreie Aminierung von Arylboronsäuren und deren Derivaten (pages 5794–5796)

      Dr. Vincent Coeffard, Dr. Xavier Moreau, Dr. Christine Thomassigny and Prof. Christine Greck

      Version of Record online: 19 APR 2013 | DOI: 10.1002/ange.201300382

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      Freiräume: In letzter Zeit wurden Fortschritte bei der übergangsmetallfreien direkten Aminierung von Arylboronsäuren und deren Derivaten beschrieben (siehe Schema). Diese Reaktionen basieren auf der Verwendung von Hydroxylamin- oder Azidderivaten und bieten ein großes Potenzial für weitere Anwendungen.

  11. Essay

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    12. Essay
    13. Aufsatz
    14. Zuschriften
    1. Programmierbare Atomäquivalente

      Nucleinsäuremodifizierte Nanostrukturen als programmierbare Atomäquivalente: Entwicklung eines neuen “Systems der Elemente” (pages 5798–5809)

      Robert J. Macfarlane, Matthew N. O'Brien, Dr. Sarah Hurst Petrosko and Prof. Chad A. Mirkin

      Version of Record online: 2 MAY 2013 | DOI: 10.1002/ange.201209336

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      Ein Nanopartikel-Analogon zum Periodensystem der Elemente wird vorgeschlagen, in dem die Einträge nicht nach der Elektronenkonfiguration, sondern nach den charakteristischen Merkmalen der Nanoarchitekturen geordnet sind (Zusammensetzung, Größe, Form und Oberflächenfunktionalität). Mit diesem System als Orientierungshilfe wird das Design von Übergitterstrukturen mit nucleinsäurefunktionalisierten Nanopartikelbausteinen als programmierbare Atomäquivalente (PAEs) erörtert.

  12. Aufsatz

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    12. Essay
    13. Aufsatz
    14. Zuschriften
    1. Enzymdesign

      Computerbasiertes Enzymdesign (pages 5810–5836)

      Dr. Gert Kiss, Dr. Nihan Çelebi-Ölçüm, Dr. Rocco Moretti, Prof. Dr. David Baker and Prof. Dr. Dr. K. N. Houk

      Version of Record online: 25 MAR 2013 | DOI: 10.1002/ange.201204077

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      Der „Inside-Out“-Ansatz des computerbasierten Enzymdesigns vereint die neuesten Entwicklungen im Bereich der Computerchemie und -biologie. In diesem Rahmen ist es möglich geworden, Proteine zur Katalyse von Reaktionen herzustellen, für die es in der Natur kein Pendant gibt. Errungenschaften, aber auch Beschränkungen der gegenwärtigen Technologie werden hier behandelt und mit anderen Methoden verglichen.

  13. Zuschriften

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    3. Editorial
    4. Graphisches Inhaltsverzeichnis
    5. Vor Jahren in der Angewandten Chemie
    6. Berichtigung
    7. News
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    10. Buchbesprechungen
    11. Highlight
    12. Essay
    13. Aufsatz
    14. Zuschriften
    1. Naturstoffe

      Enzyme-Labile Protecting Groups for the Synthesis of Natural Products: Solid-Phase Synthesis of Thiocoraline (pages 5838–5842)

      Dr. Judit Tulla-Puche, Dr. Miriam Góngora-Benítez, Dr. Núria Bayó-Puxan, Dr. Andrés M. Francesch, Dr. Carmen Cuevas and Prof. Fernando Albericio

      Version of Record online: 25 APR 2013 | DOI: 10.1002/ange.201301708

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      Gut kombiniert! Durch eine Kombination aus chemischen und enzymatischen Methoden gelang erstmals die Festphasensynthese von Thiocoralin. Schlüsselschritte sind die Abspaltung der Phenylacetamidomethyl-Schutzgruppe mithilfe immobilisierter Penicillin-G-Acylase (siehe Bild) und eine Disulfidbildung in einem Eintopfverfahren.

    2. Redoxresponsive Aktuatoren

      Redox-Generated Mechanical Motion of a Supramolecular Polymeric Actuator Based on Host–Guest Interactions (pages 5843–5847)

      Masaki Nakahata, Dr. Yoshinori Takashima, Dr. Akihito Hashidzume and Prof. Dr. Akira Harada

      Version of Record online: 22 APR 2013 | DOI: 10.1002/ange.201300862

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      Ein supramolekulares Hydrogel entsteht aus einem wasserlöslichen Polymer, das über Wirt-Gast-Einschlusskomplexe zwischen Cyclodextrin und Ferrocen vernetzt ist. Die Dissoziation und Neubildung von Einschlusskomplexen durch Redoxstimuli führte zur makroskaligen Ausdehnung und Kontraktion des Hydrogels. Das Gel wird als redoxaktiver Aktuator verwendet, und die mechanische Arbeit konnte ermittelt werden.

    3. Biradikale

      Unusual Inorganic Biradicals: A Theoretical Analysis (pages 5848–5851)

      Dr. Evangelos Miliordos, Prof. Klaus Ruedenberg and Dr. Sotiris S. Xantheas

      Version of Record online: 19 APR 2013 | DOI: 10.1002/ange.201300654

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      Der Biradikal-Charakter β (mit 1 für ein ideales Biradikal) wird aus Multireferenz-Konfigurationswechselwirkungs(MRCI)-Wellenfunktionen bestimmt. Für die dreiatomigen Ionen der Reihe FX2+ (X=O, S, Se, Te, Po) ergeben sich mit 0.76–0.92 die höchsten β-Werte unter den homologen 18-Valenzelektronen-Molekülen, verglichen mit CX22−, NX2, X3 und OX2. Auf derselben Skala beträgt der Biradikal-Charakter von O3 lediglich 0.19, C(CH2)3 erreicht hingegen einen Wert von 0.97.

    4. Cyclophane

      Synthesis of Highly Distorted π-Extended [2.2]Metacyclophanes by Intermolecular Double Oxidative Coupling (pages 5852–5855)

      Yutaro Koyama, Dr. Satoru Hiroto and Prof. Dr. Hiroshi Shinokubo

      Version of Record online: 22 APR 2013 | DOI: 10.1002/ange.201301180

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      Eine gespannte Beziehung: Die Oxidation von Dihydroxy-substituierten Acenen ergibt [2.2]Metacyclophan-artige Fläche-zu-Fläche-Dimere (siehe Schema; O rot, Si der iPr3Si-Gruppen blau). Die Produkte haben wegen sterischer Abstoßung stark verzerrte Strukturen. UV/Vis-Spektroskopie und elektrochemische Analyse zeigen, dass sich die HOMO-LUMO-Lücke bei der Dimerisierung verringert.

    5. Internalisierungssensor

      A Programmable Sensor to Probe the Internalization of Proteins and Nanoparticles in Live Cells (pages 5856–5860)

      Haiyin Liu and Dr. Angus P. R. Johnston

      Version of Record online: 19 APR 2013 | DOI: 10.1002/ange.201301243

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      Ein molekularer Sensor wurde entwickelt, der die Internalisierung von Proteinen und Nanopartikeln in lebende Zellen anzeigt. Diese einfache, hochdurchsatzfähige Technik ist mit Zellphänotypisierungsexperimenten kompatibel und ist unabhängig vom zellulären Schicksal des Materials.

    6. Komplexe Catenane

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      Generation of a Dynamic System of Three-Dimensional Tetrahedral Polycatenanes (pages 5861–5864)

      Samuel P. Black, Dr. Artur R. Stefankiewicz, Dr. Maarten M. J. Smulders, Dominik Sattler, Prof. Christoph A. Schalley, Dr. Jonathan R. Nitschke and Prof. Jeremy K. M. Sanders

      Version of Record online: 18 APR 2013 | DOI: 10.1002/ange.201209708

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      Sechs auf einen Streich: Eine dynamische kombinatorische Bibliothek polycatenierter Tetraeder resultierte aus der Komplexbildung zwischen einem dynamischen tetraedrischen Fe4L6-Käfig, aufgebaut aus Liganden mit elektronenarmem Naphthalindiimidkern, und einem elektronenreichen aromatischen Kronenether, 1,5-Dinaphtho[38]krone-10. Die Spezies höchster Ordnung in der Bibliothek ist das tetraedrische [7]Catenan.

    7. Lithiumionenbatterien

      Preferential Adsorption of Solvents on the Cathode Surface of Lithium Ion Batteries (pages 5865–5868)

      Dr. Le Yu, Dr. Huijin Liu, Yan Wang, Dr. Naoaki Kuwata, Prof. Masatoshi Osawa, Prof. Junichi Kawamura and Prof. Shen Ye

      Version of Record online: 24 APR 2013 | DOI: 10.1002/ange.201209976

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      Die Adsorptionsstrukturen von Lösungsmitteln auf einer LiCoO2-Oberfläche im Kontakt mit Carbonatesterlösungen wurden durch In-situ-SFG-Spektroskopie (sum frequency generation) charakterisiert. Das cyclische Ethylencarbonat (EC) wird bevorzugt gegenüber linearen Carbonaten wie Dimethylcarbonat (DMC) an die LiCoO2-Oberfläche adsorbiert.

    8. Orale siRNA-Gabe

      Supramolecular Self-Assembled Nanoparticles Mediate Oral Delivery of Therapeutic TNF-α siRNA against Systemic Inflammation (pages 5869–5873)

      Dr. Lichen Yin, Ziyuan Song, Dr. Qiuhao Qu, Kyung Hoon Kim, Nan Zheng, Catherine Yao, Isthier Chaudhury, Dr. Haoyu Tang, Dr. Nathan P. Gabrielson, Prof. Dr. Fatih M. Uckun and Prof. Dr. Jianjun Cheng

      Version of Record online: 22 APR 2013 | DOI: 10.1002/ange.201209991

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      Ein funktionales Päckchen: Supramolekulare selbstorganisierte Nanopartikel (SSNPs) bestehend aus einem Satz rational entworfener Komponenten vermitteln die effiziente intestinale siRNA-Absorption und induzieren die Stummschaltung von TNF-α in Makrophagen. Eine einzelne SSNP-Gabe an Mäuse unterdrückte die systemische TNF-α-Produktion bei einer siRNA-Dosis von nur 50 μg kg−1 und schützte die Mäuse gegen Lipopolysaccharid-induzierte Leberschädigung.

    9. Biomineralisation

      Multiphase Intrafibrillar Mineralization of Collagen (pages 5874–5878)

      Dr. Li-na Niu, Dr. Kai Jiao, Dr. Heonjune Ryou, Dr. Cynthia K. Y. Yiu, Dr. Ji-hua Chen, Dr. Lorenzo Breschi, Dr. Dwayne D. Arola, Dr. David H. Pashley and Dr. Franklin R. Tay

      Version of Record online: 18 APR 2013 | DOI: 10.1002/ange.201210259

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      Warum Platz verschwenden? In der ersten Stufe der mehrphasigen Biomineralisation von Kollagen sickerten Kieselsäurevorstufen (lila) in die Kollagenfaser (gelb) und kondensierten zu amorphem SiO2. Amorphe Calciumphosphatvorstufen (rot) füllten anschließend die intrafibrillären Räume des silicifizierten Kollagens, um dort zu Apatit-Kristalliten (blau) zu reifen.

    10. Metallorganische Nanopartikel

      Polycyclooctadiene Complexes of Rhodium(I): Direct Access to Organometallic Nanoparticles (pages 5879–5882)

      Dr. Sudheendran Mavila, Dr. Charles E. Diesendruck, Sivan Linde, Liron Amir, Dr. Rafi Shikler and Prof. Dr. N. Gabriel Lemcoff

      Version of Record online: 19 MAR 2013 | DOI: 10.1002/ange.201300362

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      Gehaltsabhängig: Die Reaktion von Polycyclooctadien (Poly(COD)) und [RhCl(C2H4)2]2 ergab wohldefinierte π-gebundene Hybridpolymere, deren Größe vom Rhodiumgehalt abhängig war (siehe Bild). Die Reaktion dieser Polymere mit einem Phosphinaldehyd führte zur Regenerierung der ursprünglichen Polymere und beweist damit die Zugänglichkeit des Metalls.

    11. Proteinmodifikationen

      A Facile Strategy for Selective Incorporation of Phosphoserine into Histones (pages 5883–5887)

      Sangsik Lee, Seunghee Oh, Aerin Yang, Jihyo Kim, Prof. Dieter Söll, Prof. Daeyoup Lee and Prof. Hee-Sung Park

      Version of Record online: 26 MAR 2013 | DOI: 10.1002/ange.201300531

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      Einbau von Phosphoserin: Ein allgemeiner Weg zu rekombinanten Histonen mit ortsspezifischer Serin-Phosphorylierung nutzt das Engineering einer Phosphoseryl-tRNA-Synthetase (SepRS) und eines Elongationsfaktors Tu (EF-Tu; siehe Bild). Serin-phosphorylierte Nucleosome sind ein direkter Beweis für die gegenseitige Beeinflussung von Phosphorylierung und Acetylierung in Histonen.

    12. Heterogene Katalyse

      Photocatalytic Conversion of Carbon Dioxide with Water into Methane: Platinum and Copper(I) Oxide Co-catalysts with a Core–Shell Structure (pages 5888–5891)

      Qingge Zhai, Shunji Xie, Wenqing Fan, Prof. Dr. Qinghong Zhang, Yu Wang, Dr. Weiping Deng and Prof. Dr. Ye Wang

      Version of Record online: 22 APR 2013 | DOI: 10.1002/ange.201301473

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      Binäre Cokatalysatoren aus Pt und Cu2O mit einer Kern-Schale-Struktur verstärken die photokatalytische Reduktion von CO2 mit H2O zu CH4 und CO. Auf der Cu2O-Schale findet die bevorzugte Aktivierung und Umwandlung von CO2 statt, während der Pt-Kern die photogenerierten Elektronen aus dem TiO2-Material zieht. Die abgeschiedene Cu2O-Schale auf den Pt-Nanopartikeln unterdrückt die Reduktion von H2O zu H2 (siehe Bild).

    13. Selektive Alkoholoxidation

      Molecular Understanding of Reactivity and Selectivity for Methanol Oxidation at the Au/TiO2 Interface (pages 5892–5896)

      Dr. Matteo Farnesi Camellone, Dr. Jianli Zhao, Lanying Jin, Dr. Yuemin Wang, Prof. Dr. Martin Muhler and Prof. Dr. Dominik Marx

      Version of Record online: 15 APR 2013 | DOI: 10.1002/ange.201301868

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      Goldkatalyse: Experimentell und theoretisch wurde bestätigt, dass die Grenzflächenatome eines Au/TiO2-Katalysators sowohl hoch reaktiv als auch hoch selektiv in der Oxidation von Methanol zu Formaldehyd mit O2 bei niedrigen Temperaturen sind. Der mikroskopische Mechanismus dieser komplexen Reaktion wurde im Detail auf molekularer Ebene aufgeklärt (siehe Darstellung eines Goldclusters auf einer TiO2-Oberfläche).

    14. Tetronat-Antibiotika

      Unusual Acetylation–Elimination in the Formation of Tetronate Antibiotics (pages 5897–5900)

      Chompoonik Kanchanabanca, Dr. Weixin Tao, Dr. Hui Hong, Yajing Liu, Dr. Frank Hahn, Dr. Markiyan Samborskyy, Prof. Dr. Zixin Deng, Prof. Dr. Yuhui Sun and Prof. Dr. Peter F. Leadlay

      Version of Record online: 18 APR 2013 | DOI: 10.1002/ange.201301680

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      Für die Agglomerin-Biosynthese wurden die Identität und Reaktivität der Zwischenstufen bestimmt und die Rollen der Acetyltransferase Agg4 und des Eliminierungsenzyms Agg5 aufgeklärt (siehe Schema). Es wird vorgeschlagen, dass zu Agg4 und Agg5 homologe Enzyme die Dehydratisierungsschritte in allen Spirotetronat-Biosynthesen ausführen. Dies eröffnet Möglichkeiten für die gezielte Manipulation dieser Biosynthesewege.

    15. Kooperative Katalyse

      An Efficient Approach to the Securinega Alkaloids Empowered by Cooperative N-Heterocyclic Carbene/Lewis Acid Catalysis (pages 5901–5906)

      Dr. Adel M. ElSohly, Dr. Daniel A. Wespe, Tyler J. Poore and Prof. Dr. Scott A. Snyder

      Version of Record online: 22 APR 2013 | DOI: 10.1002/ange.201301849

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      Alles fügt sich zusammen: Die meisten der bisherigen Synthesen der Securinega-Alkaloide erforderten längere Sequenzen zum Aufbau der verbrückenden Butenolid-Domäne. Ein neuartiger Ansatz wird nun beschrieben, der mithilfe von N-heterocyclischen Carbenen (NHCs) und Lewis-Säuren die gesamte Domäne in einem einzigen Schritt aufbaut (siehe Schema). Die Synthese demonstriert, dass von Inalen abgeleitete Homoenolate als Nucleophile an intramolekularen Reaktionen teilnehmen können.

    16. Synthesemethoden

      General and Efficient Synthesis of Indoles through Triazene-Directed C–H Annulation (pages 5907–5910)

      Chengming Wang, Huan Sun, Yan Fang and Prof. Dr. Yong Huang

      Version of Record online: 19 APR 2013 | DOI: 10.1002/ange.201301742

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      Ungeschützte Indole werden mithilfe der im Titel genannten Methode hergestellt, wobei verschiedene Alkine verwendet werden können. Aryl-Alkyl- und Alkyl-Alkyl-disubstituierte Acetylene führten zu ausgezeichneten Regioselektivitäten. Die Reaktion enthält eine 1,2-Rhodium-Wanderung und eine durch Ringkontraktion ausgelöste N-N-Bindungsspaltung. Die Reaktionsprodukte können schnell zu funktionellen Molekülen umgesetzt werden.

    17. Kupferkatalyse

      Copper-Catalyzed Arylative Meyer–Schuster Rearrangement of Propargylic Alcohols to Complex Enones Using Diaryliodonium Salts (pages 5911–5914)

      Beatrice S. L. Collins, Dr. Marcos G. Suero and Prof. Matthew J. Gaunt

      Version of Record online: 22 APR 2013 | DOI: 10.1002/ange.201301529

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      Kupplung nach Belieben: Eine Kupfer-katalysierte arylierende Meyer-Schuster-Umlagerung wird beschrieben, die mit einer Bandbreite von substituierten Propargylalkoholen und Diaryliodoniumsalzen kompatibel ist. Die Reaktion liefert komplexe trisubstituierte Enone selektiv als E-Isomere.

    18. Organokatalyse

      Enantioselective N-Heterocyclic Carbene Catalyzed Aza-Benzoin Reaction of Enals with Activated Ketimines (pages 5915–5918)

      Li-Hui Sun, Zhi-Qin Liang, Wen-Qiang Jia and Prof. Dr. Song Ye

      Version of Record online: 22 APR 2013 | DOI: 10.1002/ange.201301304

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      α-Aminoketone, vielseitige Bausteine für die organische Synthese, wurden mit der Titelreaktion hergestellt. Eine freie Hydroxygruppe am NHC-Katalysator war entscheidend für die Reaktion, und die mögliche konkurrierende Reaktion über ein Homoenolat oder ein Enolat wurde mit diesem Katalysator nicht beobachtet (siehe Schema).

    19. Kreuzkupplungen

      Weak Arene C[BOND]H⋅⋅⋅O Hydrogen Bonding in Palladium-Catalyzed Arylation and Vinylation of Lactones (pages 5919–5924)

      Dr. Zhiyan Huang, Dr. Zuliang Chen, Li Hui Lim, Gia Chuong Phan Quang, Prof. Dr. Hajime Hirao and Prof. Dr. Jianrong (Steve) Zhou

      Version of Record online: 22 APR 2013 | DOI: 10.1002/ange.201300481

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      Schwache Kräfte in Aktion: In der Titelreaktion nutzt der Palladiumkatalysator (siehe Bild, links) schwache CH⋅⋅⋅O-Wasserstoffbrücken, um die absolute Konfiguration des neu gebildeten Stereozentrums zu steuern. Ein ähnlicher Palladiumkatalysator (rechts) nutzt für die Stereoselektion konventionelle NH⋅⋅⋅O-Brücken.

    20. Katalytische C-F-Aktivierung

      Palladium-Catalyzed Ortho-Selective C[BOND]F Activation of Polyfluoroarenes with Triethylsilane: A Facile Access to Partially Fluorinated Aromatics (pages 5925–5929)

      Zhao Chen, Chun-Yang He, Zengsheng Yin, Liye Chen, Yi He and Prof. Dr. Xingang Zhang

      Version of Record online: 19 APR 2013 | DOI: 10.1002/ange.201300400

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      PdF: Ein einfaches Katalysatorsystem und der breite Substratbereich sind das Geheimnis eines nützlichen und effizienten Zugangs zu partiell fluorierten Arenen (siehe Schema). Durch das gezielte Verändern der Reaktionsbedingungen ließ sich ein vielfältiges Spektrum von Produktstrukturen erhalten.

    21. Cyclopropanierungen

      Highly Stereoselective Cyclopropanation of α,β-Unsaturated Carbonyl Compounds with Methyl (Diazoacetoxy)acetate Catalyzed by a Chiral Ruthenium(II) Complex (pages 5930–5933)

      Soda Chanthamath, Suguru Takaki, Prof. Dr. Kazutaka Shibatomi and Prof. Dr. Seiji Iwasa

      Version of Record online: 16 APR 2013 | DOI: 10.1002/ange.201300468

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      Spannende Dreiecke: Die Titelreaktion liefert Bicarbonylcyclopropane, aus denen mit hohen Ausbeuten und Stereoselektivitäten nützliche Intermediate zugänglich sind. Das System wurde außerdem für die enantioselektive Totalsynthese von Spirocyclopropanoxindol genutzt, einem nichtnucleosiden Inhibitor der reversen Transcriptase von HIV-1.

    22. Katalysatoraktivierung

      The Impact of Palladium(II) Reduction Pathways on the Structure and Activity of Palladium(0) Catalysts (pages 5934–5938)

      Carolyn S. Wei, Geraint H. M. Davies, Omid Soltani, Jacob Albrecht, Qi Gao, Charles Pathirana, Yi Hsiao, Srinivas Tummala and Martin D. Eastgate

      Version of Record online: 22 APR 2013 | DOI: 10.1002/ange.201210252

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      Am Scheideweg: Der Aktivierungsmechanismus von PdII-Katalysatoren zur Bildung der aktiven {LnPd0}-Spezies aus einer luftstabilen PdII-Vorstufe wurde unter den Standardbedingungen der Miyaura-Borylierung untersucht. Zwei Wege der Katalysatoraktivierung existieren unter diesen Bedingungen, die zu strukturell und chemisch verschiedenen {LnPd0}-Komplexen führen (siehe Schema).

    23. C-H-Aktivierung

      PdCl2 and N-Hydroxyphthalimide Co-catalyzed C sp 2[BOND]H Hydroxylation by Dioxygen Activation (pages 5939–5943)

      Yuepeng Yan, Peng Feng, Qing-Zhong Zheng, Yu-Feng Liang, Jing-Fen Lu, Yuxin Cui and Ning Jiao

      Version of Record online: 22 APR 2013 | DOI: 10.1002/ange.201300957

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      Sanfte „Verbrennung“: Die Titelreaktion gelingt durch eine Kombination aus übergangsmetallkatalysierter C-H-Aktivierung und einem NHPI-initiierten Radikalprozess. Die neutralen Bedingungen und das ideale Oxidationsmittel, molekularer Sauerstoff, machen diese Hydroxylierung zu einem umweltschonenden und praktischen Prozess. NHPI=N-Hydroxyphthalimid.

    24. Wasserstoffspeicherung

      Metal-Free Catalysis of Ammonia–Borane Dehydrogenation/Regeneration for a Highly Efficient and Facilely Recyclable Hydrogen-Storage Material (pages 5944–5947)

      Ziwei Tang, Xiaowei Chen, Hao Chen, Prof. Limin Wu and Prof. Xuebin Yu

      Version of Record online: 22 APR 2013 | DOI: 10.1002/ange.201301049

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      ABgespeichert: Mesoporöses graphitisches Kohlenstoffnitrid (MGCN; g-C3N4) kann dank seiner zugänglichen Nanoporen und basischen Eigenschaften als Träger für Amminboran (AB) fungieren. Die hohe Aufnahme gleichförmig verteilter AB-Nanopartikel in das MGCN ermöglicht eine stark verbesserte H2-Produktion aus AB sowie einfache Regenerationszyklen durch einen Hydrazinhydrierungsprozess, selbst bei Raumtemperatur.

    25. Heterocyclen

      Unveiling Latent α-Iminocarbene Reactivity for Intermolecular Cascade Reactions through Alkyne Oxidative Amination (pages 5948–5951)

      Nina Mace, Aaron R. Thornton and Prof. Dr. Simon B. Blakey

      Version of Record online: 22 APR 2013 | DOI: 10.1002/ange.201301087

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      Abgefangen: Die reaktive Zwischenstufe einer Metallnitren-vermittelten Alkin- Oxidationskaskade kann intermolekular durch verschiedene Allylether abgefangen werden. Als Produkte entstehen dabei α-Oxyimine mit neuen C[DOUBLE BOND]N-, C-O- und C-C-Bindungen (siehe Schema; tfacam=Trifluoracetamid).

    26. Modifizierte Nukleinsäuren

      Base-Pairing Properties of a Structural Isomer of Glycerol Nucleic Acid (pages 5952–5956)

      Dr. Phaneendrasai Karri, Dr. Venkateshwarlu Punna, Dr. Keunsoo Kim and Prof. Dr. Ramanarayanan Krishnamurthy

      Version of Record online: 18 APR 2013 | DOI: 10.1002/ange.201300795

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      Kenne dein Limit! IsoGNA (ein Strukturisomer von GNA) erweist sich im Gegensatz zu GNA als hoch restriktiv in seiner Fähigkeit zur Basenpaarung mit sich selbst und anderen Nukleinsäuren. Während homogene Sequenzen (z. B. isoGNA16) Doppelstränge bilden, zeigen heterogene Sequenzen keine Basenpaarung. Als Erkennungselemente in primitiveren Phosphatrückgraten sind kanonische Nukleobasen folglich eingeschränkt.

    27. Präbiotische Systemchemie

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      Synthesis of Aldehydic Ribonucleotide and Amino Acid Precursors by Photoredox Chemistry (pages 5957–5959)

      Dr. Dougal J. Ritson and Prof. Dr. John D. Sutherland

      Version of Record online: 22 APR 2013 | DOI: 10.1002/ange.201300321

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      Auf der Suche nach dem Ursprung: Die UV-Bestrahlung eines Systems, das durch Zusatz von Kupfer(I)-cyanid zu einer wässrigen Lösung von Glycolnitril, Natriumphosphat und Schwefelwasserstoff gebildet wurde, erzeugte Aldehyd-Vorstufen der Bausteine der RNA und von Proteinen.

    28. Goldkatalyse

      Copper Salts as Additives in Gold(I)-Catalyzed Reactions (pages 5960–5964)

      Dr. Amandine Guérinot, Weizhen Fang, Dr. Marie Sircoglou, Dr. Christophe Bour, Dr. Sophie Bezzenine-Lafollée and Prof. Dr. Vincent Gandon

      Version of Record online: 19 APR 2013 | DOI: 10.1002/ange.201300600

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      Statt Silber: CuI- und CuII-Salze können Ag-Additive bei AuI-katalysierten Reaktionen ersetzen. Reaktivitätsstudien und NMR-Experimenten zufolge bildet sich durch Anionenmetathese von CuYn (Y=OTf, BF4, PF6, SbF6) mit [R3PAuCl] das Produkt [R3PAu]Y. Der Prozess ist langsam, weshalb kein schneller Zerfall der aktiven Spezies erfolgt; dies ermöglicht Reaktionen im Großmaßstab, selbst bei hohen Temperaturen und bei niedriger Konzentration des Goldkomplexes.

    29. Zink-Katalyse

      Zinc-Catalyzed Synthesis of Functionalized Furans and Triarylmethanes from Enynones and Alcohols or Azoles: Dual X[BOND]H Bond Activation by Zinc (pages 5965–5969)

      Jesús González, Dr. Javier González, Carmela Pérez-Calleja, Dr. Luis A. López and Dr. Rubén Vicente

      Version of Record online: 22 APR 2013 | DOI: 10.1002/ange.201301625

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      Wertschöpfung mit Zink: Eine ZnCl2-katalysierte Sequenz bestehend aus Cyclisierung und anschließender C-O-, C-N- oder C-C-Bindungsbildung bietet Zugang zu wertvollen Furfurylethern (mit Alkoholen) und unsymmetrisch substituierten Triarylmethanderivaten (mit Azolen oder Arenen).

    30. Kohlenhydratsynthese (1)

      Automatisierte Festphasensynthese von Chondroitinsulfatglycosaminoglycanen (pages 5970–5973)

      Dr. Steffen Eller, Dr. Mayeul Collot, Dr. Jian Yin, Heung Sik Hahm and Prof. Dr. Peter H. Seeberger

      Version of Record online: 15 APR 2013 | DOI: 10.1002/ange.201210132

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      Glycosaminoglycane (GAGs) sind wichtige sulfatierte Kohlenhydrate der extrazellulären Matrix. Die Synthese von GAGs ist schwierig und die Einführung definierter Sulfatierungsmuster eine große Herausforderung. Die automatisierte Synthese von Chondroitinhexasacchariden an der Festphase gelang nun unter der Verwendung eines lichtlabilen Linkers, der effizient in einem Durchflussphotoreaktor abgespalten werden kann.

    31. Kohlenhydratsynthese (2)

      Automatisierte Polysaccharidsynthese: Herstellung eines Mannosyltriakontamers (30-mer) (pages 5974–5977)

      Oliviana Calin, Dr. Steffen Eller and Prof. Dr. Peter H. Seeberger

      Version of Record online: 22 APR 2013 | DOI: 10.1002/ange.201210176

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      Das derzeit längste chemisch synthetisierte Kohlenhydrat (30 Bausteine) wurde durch automatisierte Kohlenhydratsynthese hergestellt. Kern des Verfahrens war die Anwendung einer Catch-Release-Technik, bei der das Saccharid mit einer Markierung versehen wird, mit der es zur späteren Abtrennung an magnetische Partikel gebunden werden kann.

    32. Totalsynthese

      Totalsynthese des Tubulinhemmers WF-1360F über eine durch Ringschluss-Alkinmetathese vermittelte Makrocyclisierung (pages 5978–5983)

      M. Sc. Christian M. Neuhaus, M. Sc. Marc Liniger, Dr. Martin Stieger and Prof. Dr. Karl-Heinz Altmann

      Version of Record online: 22 APR 2013 | DOI: 10.1002/ange.201300576

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      Die Kernelemente einer Totalsynthese des antimitotischen Naturstoffs WF-1360F sind der Aufbau des Makrocyclus durch Alkin-Ringschlussmetathese (RCAM) und die folgende Umwandlung der entstandenen Dreifach- in eine E-konfigurierte Doppelbindung. Wie die Synthese von 4 zeigt, kann das makrocyclische Vinyliodid 2 als gemeinsame Vorstufe für die Synthese seitenkettenmodifizierter Rhizoxin-Analoga fungieren (siehe Schema; TIPS=Triisopropylsilyl).

    33. Naturstoffsynthese

      Totalsynthese des antifungalen Wirkstoffs Echinocandin C (pages 5984–5988)

      Frauke Messik and Dr. Markus Oberthür

      Version of Record online: 22 APR 2013 | DOI: 10.1002/ange.201301262

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      Verlässlich stabil: Ein Dipeptid-Baustein mit vollständig aufgebautem N-Acylhalbaminal erwies sich als nützlicher Vorläufer für Echinocandin C, einem typischen Vertreter der antimykotisch aktiven Echinocandin-Wirkstoffe. Diese Totalsynthese eines Echinocandins mit N-Acylhalbaminal ist direkt und hoch konvergent, wodurch die einfache Synthese neuer Derivate möglich wird. PG=Schutzgruppe.

    34. Frustrierte Lewis-Paare

      Toleranz gegenüber funktionellen Gruppen bei frustrierten Lewis-Paaren: Hydrierung von Nitroolefinen und Acrylaten (pages 5989–5992)

      Dipl.-Chem. Lutz Greb, Dr. Constantin-Gabriel Daniliuc, Dr. Klaus Bergander and Priv.-Doz. Dr. Jan Paradies

      Version of Record online: 22 APR 2013 | DOI: 10.1002/ange.201210175

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      Schwache Lewis-Säure für hohe Nukleophilie: Das von B(2,6-F2C6H3)3 abgeleitete Hydridoborat zeigt starken Hydridcharakter. Röntgenstrukturanalyse und NMR-Spektroskopie belegen ein H-Brücken-gebundenes Aggregat. Neue frustrierte Lewis-Paare wurden in der metallfreien Hydrierung von Nitroolefinen und Acrylaten eingesetzt (EWG=elektronenziehende Gruppe). Die verringerte Lewis-Acidität verleiht dem Boran erhöhte Toleranz gegenüber funktionellen Gruppen.

    35. Gold-Carbenoide

      Gold-Katalyse: hochfunktionalisierte Cyclopentadienderivate durch intermolekulare Cyclisierung von Inamiden und Propargylcarboxylaten (pages 5993–5997)

      Dipl.-Chem. Eva Rettenmeier, Dr. Andreas M. Schuster, Dr. Matthias Rudolph, Dr. Frank Rominger, Christoph A. Gade and Prof. Dr. A. Stephen K. Hashmi

      Version of Record online: 24 APR 2013 | DOI: 10.1002/ange.201301382

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      Inamid trifft Gold-Carbenoid: Hoch elektrophile, durch 1,2-Acyloxyverschiebung aus Propargylestern zugängliche Gold-Carbenoide können neue Reaktionspfade der Inamid-Gold-Chemie zugänglich machen. Auf diese Weise wurden hochfunktionalisierte Cyclopentadienderivate erhalten (siehe Schema; EWG=elektronenziehende Gruppe).

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