Angewandte Chemie

Cover image for Vol. 125 Issue 26

June 24, 2013

Volume 125, Issue 26

Pages 6677–6917

  1. Titelbilder

    1. Top of page
    2. Titelbilder
    3. Editorial
    4. Graphisches Inhaltsverzeichnis
    5. Vor Jahren in der Angewandten Chemie
    6. News
    7. Autoren-Profil
    8. Nachrichten
    9. Buchbesprechung
    10. Highlight
    11. Kurzaufsatz
    12. Aufsatz
    13. Zuschriften
    1. You have free access to this content
      Titelbild: Catalytic Enantioselective Intermolecular Desymmetrization of 3-Substituted Oxetanes (Angew. Chem. 26/2013) (page 6677)

      Zhaobin Wang, Zhilong Chen and Prof. Dr. Jianwei Sun

      Article first published online: 6 JUN 2013 | DOI: 10.1002/ange.201304412

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      Chirale Bausteine wurden durch eine enantioselektive Ringöffnung aus prochiralen 3-substituierten Oxetanen erhalten, wie J. Sun et al. in der Zuschrift auf S. 6817 ff. beschreiben. Die richtige Wahl der als Katalysator dienenden chiralen Phosphorsäure und des Nucleophils erinnert an die richtige Wahl eines guten Kochs und an die Zutaten, die zur Zubereitung vielfältiger köstlicher Gerichte benötigt werden.

    2. You have free access to this content
      Innentitelbild: Safe Use of a Toxic Compound: Heterogeneous OsO4 Catalysis in a Nanobrush Polymer Microreactor (Angew. Chem. 26/2013) (page 6678)

      Dr. K. C. Basavaraju, Dr. Siddharth Sharma, Dr. Ram Awatar Maurya and Prof. Dr. Dong-Pyo Kim

      Article first published online: 31 MAY 2013 | DOI: 10.1002/ange.201304230

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      Osmiumtetroxid eignet sich hervorragend für die katalytische Dihydroxylierung und oxidative Spaltung von Olefinen, ist aber hochtoxisch, gefährlich, teuer und flüchtig. In der Zuschrift auf S. 6867 ff. stellen D.-P. Kim et al. einen sicheren und effizienten Nanobürsten-Mikroreaktor vor, der die vollständige Verwendung von OsO4 ermöglicht und zudem dessen Freisetzung in die Umwelt verhindert.

    3. You have free access to this content
      Innenrücktitelbild: Direct Asymmetric Vinylogous Aldol Reaction of Allyl Ketones with Isatins: Divergent Synthesis of 3-Hydroxy-2-Oxindole Derivatives (Angew. Chem. 26/2013) (page 6919)

      Bo Zhu, Wen Zhang, Richmond Lee, Zhiqiang Han, Wenguo Yang, Davin Tan, Prof. Dr. Kuo-Wei Huang and Prof. Dr. Zhiyong Jiang

      Article first published online: 6 JUN 2013 | DOI: 10.1002/ange.201304259

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      Acyclische Allylketone werden selten in vinylogen Reaktionen als Nucleophile eingesetzt, weil die zugehörigen Dienolate an der γ-Position eine niedrige Elektronendichte aufweisen. In der Zuschrift auf S. 6798 ff. schildern K.-W. Huang, Z. Jiang et al., dass beim richtigen Katalysatordesign die direkte enantioselektive vinyloge Aldolreaktion von Allylketonen mit Isatinen zur kollektiven Synthese von 3-Hydroxy-2-oxindolen mit wichtigen biologischen Funktionen möglich ist.

    4. You have free access to this content
      Rücktitelbild: Semiconducting and Plasmonic Copper Phosphide Platelets (Angew. Chem. 26/2013) (page 6920)

      Goutam Manna, Riya Bose and Dr. Narayan Pradhan

      Article first published online: 10 JUN 2013 | DOI: 10.1002/ange.201304260

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      Cu3P-Plättchen mit einstellbaren Größen im Nano- bis Mikrometerbereich lassen sich durch Steuerung der Keimbildungsdichte synthetisieren, wie N. Pradhan et al. in der Zuschrift auf S. 6894 ff. beschreiben. Die Plättchen sind durch kontrastreiche Moiré-Muster, eine Lichtabsorption über fast das ganze Sonnenspektrum und eine lokalisierte Oberflächenplasmonenresonanz im NIR-Bereich charakterisiert. Diese Eigenschaften machen, zusammen mit einem hohen Extinktionskoeffizienten und dem Gleichrichterverhalten, einen Einsatz für Photovoltaikmaterialien denkbar.

  2. Editorial

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    10. Highlight
    11. Kurzaufsatz
    12. Aufsatz
    13. Zuschriften
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  3. Graphisches Inhaltsverzeichnis

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    1. Graphisches Inhaltsverzeichnis: Angew. Chem. 26/2013 (pages 6683–6696)

      Article first published online: 21 JUN 2013 | DOI: 10.1002/ange.201390026

  4. Vor Jahren in der Angewandten Chemie

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    1. Vor 100 Jahren in der Angewandten Chemie (page 6694)

      Article first published online: 21 JUN 2013 | DOI: 10.1002/ange.201304487

      Zukunft braucht Herkunft – die Angewandte Chemie wird seit 1888 publiziert, d. h. nun schon im 125. Jahrgang! Ein Blick zurück kann Augen öffnen, zum Nachdenken und -lesen anregen oder ein Schmunzeln hervorlocken: Deshalb finden Sie an dieser Stelle wöchentlich Kurzrückblicke, die abwechselnd auf Hefte von vor 100 und vor 50 Jahren schauen.

  5. News

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    1. Tomislav Rovis (page 6702)

      Article first published online: 10 FEB 2013 | DOI: 10.1002/ange.201209932

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      „Mein Lieblingsprinzip ist Occams Rasiermesser. Ich warte auf die Entdeckung der echten kalten Kernfusion …“ Dies und mehr von und über Tomislav Rovis finden Sie auf Seite 6702.

  7. Nachrichten

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  8. Buchbesprechung

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    10. Highlight
    11. Kurzaufsatz
    12. Aufsatz
    13. Zuschriften
    1. Modern Tools for the Synthesis of Complex Bioactive Molecules. Herausgegeben von Janine Cossy und Stellios Arseniyadis. (page 6704)

      Matthias Breuning

      Article first published online: 29 MAY 2013 | DOI: 10.1002/ange.201303814

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      John Wiley & Sons, Hoboken, 2012. 596 S., geb., 129.00 €.—ISBN 978-0470616185

  9. Highlight

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    11. Kurzaufsatz
    12. Aufsatz
    13. Zuschriften
    1. C-H-Aktivierung

      Regioselektive katalytische C(sp2)-H-Azidierungen (pages 6706–6708)

      M. Sc. Weifeng Song, Dr. Sergei I. Kozhushkov and Prof. Dr. Lutz Ackermann

      Article first published online: 9 MAY 2013 | DOI: 10.1002/ange.201302015

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      Preiswerte Kupfer(I)-Katalysatoren ermöglichen die direkte regioselektive Azidierung (C-N-Bindungsbildung) von C(sp2)-H-Bindungen in elektronenreichen Heteroarenen und leicht zugänglichen Anilinen (siehe Schema). Die Reaktion findet unter außergewöhnlich milden Bedingungen statt und hat einen breiten Substratbereich.

  10. Kurzaufsatz

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    11. Kurzaufsatz
    12. Aufsatz
    13. Zuschriften
    1. Nanopartikel

      Die Zukunft der Partikelreplikation in nicht benetzenden Templaten (PRINT) (pages 6710–6720)

      Dr. Jing Xu, Dominica H. C. Wong, James D. Byrne, Kai Chen, Dr. Charles Bowerman and Prof. Joseph M. DeSimone

      Article first published online: 13 MAY 2013 | DOI: 10.1002/ange.201209145

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      Kleingedrucktes: PRINT ist eine Technologie, mit der in einem kontinuierlichen, hochauflösenden Roll-to-Roll-Abgussverfahren genau definierte Mikro- und Nanopartikel entworfen und synthetisiert werden können. Diese Technik ermöglicht eine beispiellose Steuerung von Partikelgröße, Form, chemischer Zusammensetzung, Beladung, Modul und Oberflächeneigenschaften. In diesem Kurzaufsatz werden die neuesten Arbeiten zur Anwendung der PRINT-Technologie in den Bio- und Materialwissenschaften beschrieben.

  11. Aufsatz

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    12. Aufsatz
    13. Zuschriften
    1. C-C-Kupplungen

      Asymmetrische Kohlenstoff-Kohlenstoff-Kupplungen unter kontinuierlichen Durchflussbedingungen mit chiralen Heterogenkatalysatoren (pages 6722–6737)

      Dr. Tetsu Tsubogo, Takanori Ishiwata and Prof. Dr. Shū Kobayashi

      Article first published online: 29 MAY 2013 | DOI: 10.1002/ange.201210066

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      Einer der effizientesten Wege zu optisch aktiven Verbindungen verläuft über die Titelreaktionen, die Umsatzzahlen der eingesetzten Katalysatoren sind allerdings oft geringer als beispielsweise in asymmetrischen Hydrierungen. Die Effizienz solcher Reaktionen könnte durch den Einsatz chiraler Heterogenkatalysatoren in kontinuierlichen Durchflusssystemen gesteigert werden, die gegenüber herkömmlichen Batchsystemen einige Vorteile bieten.

  12. Zuschriften

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    4. Graphisches Inhaltsverzeichnis
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    12. Aufsatz
    13. Zuschriften
    1. Direkte Benzol-Hydroxylierung

      Highly Selective Hydroxylation of Benzene to Phenol by Wild-type Cytochrome P450BM3 Assisted by Decoy Molecules (pages 6738–6742)

      Dr. Osami Shoji, Tatsuya Kunimatsu, Dr. Norifumi Kawakami and Prof. Dr. Yoshihito Watanabe

      Article first published online: 6 MAY 2013 | DOI: 10.1002/ange.201300282

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      Tricks mit Enzymen: Die direkte Hydroxylierung von Benzol zu Phenol wurde durch Wildtyp-P450BM3 in der Gegenwart von perfluorierten Carbonsäuren als Ködermolekülen katalysiert. Der katalytische Umsatz erreichte 120 min−1 pro P450. Die Selektivität für die Phenolbildung war sehr hoch, und Produkte einer Überoxidation wurden nicht nachgewiesen.

    2. Photophysik

      Through-Space Electronic Energy Transfer Across Proximal Molecular Dyads (pages 6743–6747)

      Prof. Dr. Anthony Harriman, Dr. Mohammed A. H. Alamiry, Dr. Jerry P. Hagon, Delphine Hablot and Dr. Raymond Ziessel

      Article first published online: 12 JUN 2013 | DOI: 10.1002/ange.201302081

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      Die Geschwindigkeitskonstanten für den Energietransfer zwischen benachbarten großen elektronischen Systemen mit linearer oder rechtwinkliger Geometrie und Abständen von 36 bis 16 Å können durch den Coulomb-Mechanismus beschrieben werden. Wird die ideale Dipolnäherung durch Verwendung eines ausgedehnten Dipols oder von an den Atomen lokalisierten Ladungen ersetzt, stimmen Theorie und Experiment besser überein.

    3. Polymerreaktionen

      Parallel Polymer Reactions of a Polyfluorene Derivative by Electrochemical Oxidation and Reduction (pages 6748–6751)

      Dr. Shinsuke Inagi, Hiroyuki Nagai, Prof. Dr. Ikuyoshi Tomita and Prof. Dr. Toshio Fuchigami

      Article first published online: 10 MAY 2013 | DOI: 10.1002/ange.201302251

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      Doppelt gut: Die parallele elektrochemische Oxidation und Reduktion eines einzigen Polymers (P1) ergab simultan zwei korrespondierende Polymere (P2 und P3), die einfach zu trennen waren. Bei Bestrahlung mit UV-Licht unterschieden sich die Emissionen der P2- und P3-Filme drastisch von der von P1 (links). Parallele Reaktionen an einer bipolaren Elektrode führten zu einem mehrfarbigen Gradientenfilm (rechts).

    4. Nanopartikel-Assemblierung

      Triggered In situ Disruption and Inversion of Nanoparticle-Stabilized Droplets (pages 6752–6755)

      Irem Kosif, Mengmeng Cui, Prof. Thomas P. Russell and Prof. Todd Emrick

      Article first published online: 13 MAY 2013 | DOI: 10.1002/ange.201302112

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      Eine Emulsionsumkehr von Wasser-in-Öl- zu Öl-in-Wasser-Emulsionen wurde durch Verwendung von Tetrahydropyranliganden erreicht, die sich leicht entschützen lassen und dadurch das ligandenfunktionalisierte, hydrophobe Nanopartikel hydrophil machen. Die Wasser-in-Öl-Emulsion wird einfach durch Senken des pH-Wertes aufgelöst und in das Öl-in-Wasser-System invertiert. Durch Verwendung eines Photosäuregenerators konnte der Inversionsprozess auch durch Licht ausgelöst werden.

    5. Programmierbare Assemblierung

      Stepwise Evolution of DNA-Programmable Nanoparticle Superlattices (pages 6756–6760)

      Andrew J. Senesi, Daniel J. Eichelsdoerfer, Robert J. Macfarlane, Matthew R. Jones, Evelyn Auyeung, Dr. Byeongdu Lee and Prof. Chad A. Mirkin

      Article first published online: 16 MAY 2013 | DOI: 10.1002/ange.201301936

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      Dünne Filme von DNA-Nanopartikel-Übergittern ließen sich mithilfe eines schrittweisen Assemblierungsprozesses Schicht für Schicht auf DNA-Substraten abscheiden. Ein neues Designprinzip für programmierbare Kristalle wird daraus abgeleitet: Das Übergitter nimmt eine Orientierung an, in der die komplementären DNA-Wechselwirkungen mit einer gegebenen Kristallebene maximiert sind.

    6. Polymorphie

      Many-Body Dispersion Interactions in Molecular Crystal Polymorphism (pages 6761–6764)

      Noa Marom, Robert A. DiStasio Jr., Viktor Atalla, Sergey Levchenko, Anthony M. Reilly, James R. Chelikowsky, Leslie Leiserowitz and Alexandre Tkatchenko

      Article first published online: 16 MAY 2013 | DOI: 10.1002/ange.201301938

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      Molekulare Kristalle: Die Strukturen und relativen Energien von Glycin-Polymorphen wurden mittels dispersionskorrigierter PBE- und PBEh-Dichtefunktionale bestimmt. Das Bild zeigt eine Energiehyperfläche für die a-b-Fläche von γ-Glycin, die mit Dichtefunktionaltheorie unter Berücksichtigung von Vielkörper-Dispersionswechselwirkungen erhalten wurde.

    7. Nukleotid-Sekundärbotenstoffe

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      Design and Synthesis of Cyclic ADP-4-Thioribose as a Stable Equivalent of Cyclic ADP-Ribose, a Calcium Ion-Mobilizing Second Messenger (pages 6765–6769)

      Takayoshi Tsuzuki, Natsumi Sakaguchi, Dr. Takashi Kudoh, Satoshi Takano, Masato Uehara, Dr. Takashi Murayama, Prof. Dr. Takashi Sakurai, Dr. Minako Hashii, Prof. Dr. Haruhiro Higashida, Karin Weber, Prof. Dr. Andreas H. Guse, Dr. Tomoshi Kameda, Dr. Takatsugu Hirokawa, Dr. Yasuhiro Kumaki, Prof. Dr. Barry V. L. Potter, Dr. Hayato Fukuda, Dr. Mitsuhiro Arisawa and Prof. Dr. Satoshi Shuto

      Article first published online: 13 MAY 2013 | DOI: 10.1002/ange.201302098

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      S macht den Unterschied: Ein Thioribose-Analogon (cADPtR, siehe Schema) der cyclischen ADP-Ribose (cADPR) wurde synthetisiert, das stabil ist und ähnliche strukturelle und elektrostatische Merkmale wie cADPR zeigt. Es ist das erste stabile Äquivalent von cADPR, das genauso aktiv wie cADPR in verschiedenen Zellsystemen ist, was es zu einem nützlichen Reagens für Studien von Ca2+-Signalwegen macht.

    8. Stimuli-responsive Materialien

      Biomolecular Assembly of Thermoresponsive Superlattices of the Tobacco Mosaic Virus with Large Tunable Interparticle Distances (pages 6770–6774)

      Dr. Tao Li, Dr. Xingjie Zan, Dr. Randall E. Winans, Prof. Qian Wang and Dr. Byeongdu Lee

      Article first published online: 16 MAY 2013 | DOI: 10.1002/ange.201209299

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      Bitte Abstand wahren: In Gegenwart bestimmter Polymere wie Methylcellulose (MC) bildet das stabförmige Tabakmosaikvirus (TMV) ein Übergitter. Die Abstände zwischen den TMV-Partikeln konnten in einem breiten Bereich (bis zum fünffachen Virusdurchmesser) variiert werden und zeigten eine charakteristische Abhängigkeit von der Temperatur und der TMV-Konzentration (siehe Bild).

    9. Leitfähige Materialien

      Using Stable Radicals To Protect Pentacene Derivatives from Photodegradation (pages 6775–6779)

      Yusuke Kawanaka, Akihiro Shimizu, Prof. Dr. Tetsuro Shinada, Dr. Rika Tanaka and Prof. Dr. Yoshio Teki

      Article first published online: 21 MAY 2013 | DOI: 10.1002/ange.201300595

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      Radikale Lösung: Pentacenderivate sind wegen ihrer photochemischen Unbeständigkeit und schlechten Löslichkeit von Anwendungen in der molekularen Elektronik ausgeschlossen. Pentacenderivate mit stabilen radikalischen Substituenten Y (1 a und 2 a), die in organischen Lösungsmitteln unter Umgebungslicht eine Lebensdauer von bis zu 2077 min aufweisen, umgehen diese Probleme. Entsprechende nichtradikalische Derivate (1 b und 2 b) zersetzen sich unter Lichteinstrahlung.

    10. Lumineszenz

      Strongly Luminescent Gold(III) Complexes with Long-Lived Excited States: High Emission Quantum Yields, Energy Up-Conversion, and Nonlinear Optical Properties (pages 6780–6784)

      Dr. Wai-Pong To, Kaai Tung Chan, Dr. Glenna So Ming Tong, Dr. Chensheng Ma, Dr. Wai-Ming Kwok, Dr. Xiangguo Guan, Dr. Kam-Hung Low and Prof. Dr. Chi-Ming Che

      Article first published online: 16 MAY 2013 | DOI: 10.1002/ange.201301149

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      Photochemie: Mehrere Gold(III)-Komplexe mit Fluoren-haltigen Liganden sind stark phosphoreszent (Emissionsquantenausbeuten 58 %) und weisen langlebige angeregte Zustände mit Lebensdauern von 305 μs auf. Die Komplexe dienen als Sensibilisatoren für die Energieaufkonversion von 9,10-Diphenylanthracen (DPA; siehe Bild) und zeigen Zweiphotonenabsorption (TPA; TTA=Triplett-Triplett-Auslöschung).

    11. Photomechanische Bewegung

      Photoinduced Bending of a Large Single Crystal of a 1,2-Bis(4-pyridyl)ethylene-Based Pyridinium Salt Powered by a [2+2] Cycloaddition (pages 6785–6789)

      Jian-Ke Sun, Dr. Wei Li, Cheng Chen, Cai-Xia Ren, Dan-Mei Pan and Prof. Jie Zhang

      Article first published online: 21 MAY 2013 | DOI: 10.1002/ange.201301207

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      Krumme Kristalle: Große Einkristalle eines einfachen organischen kleinen Moleküls gehen ein lichtinduziertes Verbiegen ein (siehe Bild). Der Biegeprozess wird von einem starken visuellen Fluoreszenzkontrast begleitet, was für die Ferndetektion photomechanischer Arbeit genutzt werden kann.

    12. Naturstoffsynthese

      Total Synthesis of the Antibiotic BE-43472B (pages 6790–6793)

      Yu Yamashita, Yoichi Hirano, Dr. Akiomi Takada, Dr. Hiroshi Takikawa and Prof. Dr. Keisuke Suzuki

      Article first published online: 15 MAY 2013 | DOI: 10.1002/ange.201301591

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      Totale Kontrolle: Das Antibiotikum BE-43472B mit einer einzigartigen Bisanthrachinon-Struktur wurde vollständig stereokontrolliert synthetisiert. Die Schlüsselschritte sind 1) eine Pinakolumlagerung zur Einführung der angularen Naphthylgruppe, 2) eine diastereoselektive Methylierung eines Lactolderivats und 3) die späte Einführung der labilen Hydroxygruppe über ein Epoxid.

    13. Nukleinsäuren

      Enantiomeric Selection Properties of β-homoDNA: Enhanced Pairing for Heterochiral Complexes (pages 6794–6797)

      Dr. Daniele D'Alonzo, Dr. Jussara Amato, Guy Schepers, Prof. Dr. Matheus Froeyen, Prof. Dr. Arthur Van Aerschot, Prof. Dr. Piet Herdewijn and Dr. Annalisa Guaragna

      Article first published online: 13 MAY 2013 | DOI: 10.1002/ange.201301659

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      De gustibus: β-homoDNA hat die spezielle Eigenschaft, mit homochiralen Komplementen gegensätzlicher Chiralität Basenpaare zu bilden, die stabiler sind als die entsprechenden isochiralen Komplexe. Im Kontext ätiologischer Untersuchungen der Nukleinsäurestruktur sprechen diese Ergebnisse für eine Beziehung zwischen Kohlenhydratstruktur und Stereoselektivität des Hybridisierungsprozesses der zugehörigen Nukleinsäuren.

    14. Asymmetrische Synthese

      Direct Asymmetric Vinylogous Aldol Reaction of Allyl Ketones with Isatins: Divergent Synthesis of 3-Hydroxy-2-Oxindole Derivatives (pages 6798–6802)

      Bo Zhu, Wen Zhang, Richmond Lee, Zhiqiang Han, Wenguo Yang, Davin Tan, Prof. Dr. Kuo-Wei Huang and Prof. Dr. Zhiyong Jiang

      Article first published online: 3 MAY 2013 | DOI: 10.1002/ange.201302274

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      Aus 1 mach' 6: Die hoch enantioselektive Titelreaktion wird von einem difunktionellen Katalysator vermittelt und führt zu E-konfigurierten vinylogen Aldolprodukten (siehe Schema). Die Produkte wuden als gemeinsame Zwischenstufen in der Synthese von sechs biologisch aktiven 3-Hydroxy-2-oxindolen (z. B. CPC-1) eingesetzt. Laut Berechnungen resultiert die Stereoselektivität aus günstigen sekundären π-π*-Wechselwirkungen und H-Brücken im Übergangszustand.

    15. Biosensoren

      Sub-10 nm Lanthanide-Doped CaF2 Nanoprobes for Time-Resolved Luminescent Biodetection (pages 6803–6808)

      Dr. Wei Zheng, Shanyong Zhou, Dr. Zhuo Chen, Ping Hu, Dr. Yongsheng Liu, Dr. Datao Tu, Dr. Haomiao Zhu, Renfu Li, Prof. Mingdong Huang and Prof. Xueyuan Chen

      Article first published online: 9 MAY 2013 | DOI: 10.1002/ange.201302481

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      Eine zusätzliche Na-Dotierung ermöglichte die Synthese von hochemissiven, weniger als 10 nm kleinen CaF2:Ln3+-Nanopartikeln, die empfindliche Sonden für den Nachweis von löslichem uPAR (einem wichtigen Tumormarker) durch zeitaufgelösten Fluoreszenzenergietransfer sind (siehe Bild; FITC=Fluoresceinisothiocyanat). Die Nanosonden konnten außerdem für die uPAR-vermittelte Bildgebung von Krebszellen genutzt werden.

    16. C-C-Bindungsspaltung

      Silver-Catalyzed Nitrogenation of Alkynes: A Direct Approach to Nitriles through C[TRIPLE BOND]C Bond Cleavage (pages 6809–6812)

      Tao Shen, Teng Wang, Chong Qin and Dr. Ning Jiao

      Article first published online: 3 APR 2013 | DOI: 10.1002/ange.201300193

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      Dreifach gebunden und doch gelöst! Eine silberkatalysierte Nitrogenierung überführt Alkine unter C[TRIPLE BOND]C-Bindungsspaltung direkt in Nitrile. Dieser neuartige Ansatz erweitert das Anwendungsspektrum von Alkinen in der organischen Synthese und liefert wichtige Einblicke in die Mechanismen von Nitrogenierungen.

    17. Synthesemethoden

      Ruthenium(II)/N-Heterocyclic Carbene Catalyzed [3+2] Carbocyclization with Aromatic N[BOND]H Ketimines and Internal Alkynes (pages 6813–6816)

      Jing Zhang, Dr. Angel Ugrinov and Prof. Dr. Pinjing Zhao

      Article first published online: 21 MAY 2013 | DOI: 10.1002/ange.201209031

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      Indenamine werden über die Titelreaktion ohne Zusatz von Oxidationsmitteln oder Metallsalzen bei Umgebungstemperatur in unpolaren Lösungsmitteln synthetisiert. Der vorgeschlagene Mechanismus umfasst eine imingesteuerte Aktivierung der C-H-Bindung am aromatischen Ring, eine Alkininsertion und eine Carbocyclisierung durch intramolekulare Imin-Insertion in Ruthenium-Alkenyl-Verknüpfungen.

    18. Asymmetrische Katalyse

      Catalytic Enantioselective Intermolecular Desymmetrization of 3-Substituted Oxetanes (pages 6817–6820)

      Zhaobin Wang, Zhilong Chen and Prof. Dr. Jianwei Sun

      Article first published online: 16 MAY 2013 | DOI: 10.1002/ange.201300188

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      Oxetan, öffne Dich! Die Titelreaktion verläuft in Gegenwart von geringen Mengen chiraler Brønsted-Säuren als Katalysatoren. Diese effiziente Ringöffnung, die hoch funktionalisierte Desymmetrisierungsprodukte als vielseitige chirale Synthesebausteine liefert, zeichnet sich durch milde Reaktionsbedingungen, Verträglichkeit mit vielen funktionellen Gruppen, hohe Enantioselektivitäten und die Möglichkeit zur Einführung quartärer Stereozentren aus.

    19. Photokatalyse

      Gold-Nanorod-Photosensitized Titanium Dioxide with Wide-Range Visible-Light Harvesting Based on Localized Surface Plasmon Resonance (pages 6821–6825)

      Dr. Lequan Liu, Dr. Shuxin Ouyang and Prof. Jinhua Ye

      Article first published online: 10 MAY 2013 | DOI: 10.1002/ange.201300239

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      Breites Lichtspektrum: Goldnanostäbe (Au-NRs) als Antennen auf TiO2 fungieren als Lichtsammeleinheiten auf Basis ihrer lokalisierten Oberflächenplasmonenresonanz. Das Tensid wird dabei durch Oxidation mit HClO4 entfernt. Die Photooxidation von 2-Propanol gelingt sowohl mit einem transversalen als auch einem longitudinalen Au-NR-Plasma, was die Lichtsammlung bis in den Nah-IR-Bereich erweitert. Maßstab: 10 nm.

    20. Energieumwandlung

      FeS2 Nanocrystal Ink as a Catalytic Electrode for Dye-Sensitized Solar Cells (pages 6826–6830)

      Ying-Chiao Wang, Dr. Di-Yan Wang, You-Ting Jiang, Hsin-An Chen, Prof. Chia-Chun Chen, Prof. Kuo-Chuan Ho, Prof. Hung-Lung Chou and Prof. Chun-Wei Chen

      Article first published online: 13 MAY 2013 | DOI: 10.1002/ange.201300401

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      Gegenelektroden in Sonntagsschrift: Die Anwendung von Nanokristallen (NCs) aus Pyrit (FeS2) als Tinte zum Aufbau einer Gegenelektrode bietet eine Alternative zum Einsatz von Pt in Farbstoffsolarzellen. Die FeS2-NC-Tinte ist hervorragend elektrokatalytisch aktiv und elektrochemisch bemerkenswert stabil. ITO=indiumdotiertes Zinnoxid.

    21. Naturstoffsynthese

      Total Syntheses of (−)-Transtaganolide A, (+)-Transtaganolide B, (+)-Transtaganolide C, and (−)-Transtaganolide D and Biosynthetic Implications (pages 6831–6835)

      Hosea M. Nelson, Jonny R. Gordon, Dr. Scott C. Virgil and Prof. Dr. Brian M. Stoltz

      Article first published online: 16 MAY 2013 | DOI: 10.1002/ange.201301212

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      Zügige enantioselektive Totalsynthesen der Transtaganolide A–D gelingen mithilfe einer hoch diastereoselektiven Ireland-Claisen/Diels-Alder-Reaktionskaskade ausgehend von einem enantiomerenangereicherten Geraniolderivat (siehe Schema). Auf der Grundlage von Röntgen-Beugungsdaten wurde die absolute Konfiguration dieser Metabolite ermittelt und im Zusammenhang mit bestehenden Biosynthesemodellen diskutiert.

    22. Synthesemethoden

      Rhodium-Catalyzed ortho Acylation of Aromatic Carboxylic Acids (pages 6836–6840)

      Patrizia Mamone, Dr. Grégory Danoun and Prof. Dr. Lukas J. Gooßen

      Article first published online: 10 MAY 2013 | DOI: 10.1002/ange.201301328

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      Neue Richtung: Die Carboxygruppe von Benzoesäuren steuert deren ortho-Acylierung mit Carbonsäureanhydrid in Gegenwart eines Rhodiumkatalysators (siehe Schema; cod=Cyclo-1,5-octadien). Diese ortho-Acylierung bildet eine Ergänzung zu der meta-Selektivität von Friedel-Crafts-Reaktionen. Die Produkte können durch Protodecarboxylierung in Arylketone überführt werden.

    23. Selbstorganisation

      Colloidal Clusters by Using Emulsions and Dumbbell-Shaped Particles: Experiments and Simulations (pages 6841–6844)

      Dr. Bo Peng, Dr. Frank Smallenburg, Dr. Arnout Imhof, Prof. Dr. Marjolein Dijkstra and Prof. Alfons van Blaaderen

      Article first published online: 10 MAY 2013 | DOI: 10.1002/ange.201301520

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      Aus denselben Materialien sind vielfältige kolloidale Stereoisomere zugänglich, indem Emulsionen von symmetrischen und unsymmetrischen hantelförmigen Partikeln verdampft werden (siehe Bild). Die Kolloid-Konfigurationen sind in guter Übereinstimmung mit den Resultaten von Computersimulationen.

    24. Synthesemethoden

      Design and Synthesis of Chiral Oxathiozinone Scaffolds: Efficient Synthesis of Hindered Enantiopure Sulfinamides and Sulfinyl Ketimines (pages 6845–6849)

      Dr. Zhengxu S. Han, Dr. Melissa A. Herbage, Hari P. R. Mangunuru, Yibo Xu, Li Zhang, Dr. Jonathan T. Reeves, Dr. Joshua D. Sieber, Dr. Zhibin Li, Dr. Philomen DeCroos, Dr. Yongda Zhang, Dr. Guisheng Li, Ning Li, Dr. Shengli Ma, Dr. Nelu Grinberg, Dr. Xiaojun Wang, Dr. Navneet Goyal, Dr. Dhileep Krishnamurthy, Dr. Bruce Lu, Dr. Jinhua J. Song, Dr. Guijun Wang and Dr. Chris H. Senanayake

      Article first published online: 15 MAY 2013 | DOI: 10.1002/ange.201301676

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      Ist das S-O? Die im Titel bezeichneten Molekülgerüste verfügen über eine hoch aktive und ausreichend differenzierte S-O-Bindung für die effiziente Synthese enantiomerenreiner Sulfinamide. Die beschriebene Methode ist praktisch und umweltverträglich und könnte als Grundlage für ein ökonomisches kommerzielles Verfahren zur Herstellung sperriger Sulfinamide dienen.

    25. Asymmetrische Katalyse

      Enantioselective Construction of α-Quaternary Cyclobutanones by Catalytic Asymmetric Allylic Alkylation (pages 6850–6853)

      Corey M. Reeves, Christian Eidamshaus, Jimin Kim and Prof. Brian M. Stoltz

      Article first published online: 17 MAY 2013 | DOI: 10.1002/ange.201301815

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      „Spannende“ Synthese: Die erste übergangsmetallkatalysierte α-Alkylierung von Cyclobutanonen wird beschrieben. Die Methode setzt auf eine Palladiumkatalyse mit einem elektronenarmen PHOX-Liganden und liefert α-quartäre Cyclobutanone in guten bis sehr guten Ausbeuten und Enantioselektivitäten (siehe Schema).

      Corrected by:

      Berichtigung: Berichtigung: Enantioselective Construction of α-Quaternary Cyclobutanones by Catalytic Asymmetric Allylic Alkylation

      Vol. 125, Issue 33, 8651, Article first published online: 8 AUG 2013

    26. Nitronumlagerung

      Copper-Catalyzed Rearrangement of N-Aryl Nitrones into Epoxyketimines (pages 6854–6857)

      Dr. Dong-Liang Mo and Prof. Laura L. Anderson

      Article first published online: 10 MAY 2013 | DOI: 10.1002/ange.201301963

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      O-Wanderung: trans-α,β-Epoxyketimine wurden durch die kupferkatalysierte Umlagerung (E)-α,β-ungesättigter Nitrone synthetisiert. Auf diesem Weg ist ein ungewöhnliches, dicht funktionalisiertes Intermediat einfach zugänglich, das für eine Bandbreite weiterer Synthesen genutzt werden kann.

    27. Zelladhäsion

      Near-Infrared- and pH-Responsive System for Reversible Cell Adhesion using Graphene/Gold Nanorods Functionalized with i-Motif DNA (pages 6858–6862)

      Wen Li, Jiasi Wang, Prof. Jinsong Ren and Prof. Xiaogang Qu

      Article first published online: 21 MAY 2013 | DOI: 10.1002/ange.201302048

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      Zelldock: Ein Nahinfrarot(NIR)- und pH-responsives System zum kontrollierten Einfangen und Freisetzen von Zellen nutzt Graphen/Au-Nanostäbe als Substrat und Doppelstrang-DNA als schaltbares Verbindungsstück für die Zellimmobilisierung (siehe Schema). Das Substrat bewährte sich in Zyklen von NIR-Licht und pH-Änderungen, und die von der Oberfläche freigesetzten Zellen waren nicht beschädigt.

    28. Ätzen von Silicium

      The Stoichiometry of Electroless Silicon Etching in Solutions of V2O5 and HF (pages 6863–6866)

      Prof. Kurt W. Kolasinski and William B. Barclay

      Article first published online: 9 MAY 2013 | DOI: 10.1002/ange.201300755

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      Wohin mit den Elektronen? Beim stromlosen Ätzen von Silicium zur Bildung von nanokristallinen porösen Si-Filmen extrahiert das Oxidationsmittel ein Elektron aus dem Si-Valenzband, um den Ätzvorgang zu initiieren, und ein zweites aus dem Leitungsband, um die H2-Bildung zu unterdrücken. Diese Entdeckung kippt die klassische Auffassung zur Rolle des Oxidationsmittels; die Stöchiometrie wurde aus den gezeigten UV/Vis-Spektren abgeleitet.

    29. Mikroreaktoren

      Safe Use of a Toxic Compound: Heterogeneous OsO4 Catalysis in a Nanobrush Polymer Microreactor (pages 6867–6870)

      Dr. K. C. Basavaraju, Dr. Siddharth Sharma, Dr. Ram Awatar Maurya and Prof. Dr. Dong-Pyo Kim

      Article first published online: 25 APR 2013 | DOI: 10.1002/ange.201301124

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      So kommt Osmium an seinen Platz: Die Immobilisierung von gefährlichem OsO4 an Polymernanobürsten in einem Mikroreaktor ist ein sicheres, effektives und „grünes“ Konzept. Auf diese Art lassen sich Reaktionen gegenüber großvolumigen Ansätzen zeit- und chemikaliensparend und mit wenig Einfluss auf die Umwelt durchführen.

    30. Synthesemethoden

      Direct Site-Specific and Highly Enantioselective γ-Functionalization of Linear α,β-Unsaturated Ketones: Bifunctional Catalytic Strategy (pages 6871–6874)

      Dongxu Yang, Linqing Wang, Fengxia Han, Dr. Depeng Zhao, Dr. Bangzhi Zhang and Prof. Rui Wang

      Article first published online: 9 MAY 2013 | DOI: 10.1002/ange.201301146

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      α, β, γ: Die Titelmethode verwendet einen Mg/L-Katalysator, der bestens geeignet ist für die selektive γ-Deprotonierung und Aktivierung linearer α,β-ungesättigter Ketone zur Reaktion mit Nitroalkenen. Die Reaktion liefert eine Serie von optisch aktiven, mehrfach funktionalisierten Cyclohexenderivaten, die auf andere Weise schwer zugänglich sind.

    31. Goldkatalyse

      Gold-Catalyzed Regioselective Synthesis of 2- and 3-Alkynyl Furans (pages 6875–6879)

      Yifan Li, Dr. Jonathan P. Brand and Prof. Dr. Jérôme Waser

      Article first published online: 10 MAY 2013 | DOI: 10.1002/ange.201302210

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      Perfekt abgestimmt: Die direkte C-H-Alkinylierung von Furanen liefert selektiv C2-alkinylierte Furane, und ein Dominoprozess aus Cyclisierung und Alkinylierung ausgehend von Allenen führt zu den C3-alkinylierten Produkten. Die exakte Abstimmung der Struktur des Goldkatalysators und eines elektrophilen hypervalenten Iodreagens ist entscheidend.

    32. Asymmetrische Hydrierung

      Rhodium(I)-Catalyzed Enantioselective Hydrogenation of Substituted Acrylic Acids with Sterically Similar β,β-Diaryls (pages 6880–6884)

      Yang Li, Kaiwu Dong, Dr. Zheng Wang and Prof. Dr. Kuiling Ding

      Article first published online: 16 MAY 2013 | DOI: 10.1002/ange.201302349

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      Der kleine Unterschied: β,β-disubstituierte Acrylsäuren mit zwei sterisch ähnlichen geminalen Arylgruppen werden mit ausgezeichneten Enantioselektivitäten hydriert, wenn ein in situ erzeugter RhI-Komplex mit zweierlei Liganden, einem chiralen sekundären Phosphinoxid (SPO) und dem achiralen Ph3P, verwendet wird. Da die Richtung der asymmetrischen Induktion durch die Substratkonfiguration bestimmt wird, sind beide Produktenantiomere mit demselben Katalysator zugänglich.

    33. Blaue organische Leuchtdioden

      Highly Efficient Blue-Emitting Cyclometalated Platinum(II) Complexes by Judicious Molecular Design (pages 6885–6888)

      Xiao-Chun Hang, Tyler Fleetham, Eric Turner, Dr. Jason Brooks and Prof. Jian Li

      Article first published online: 9 MAY 2013 | DOI: 10.1002/ange.201302541

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      Tiefblaue Strahler auf der Grundlage von cyclometallierten Platin(II)-Komplexen wurden synthetisiert, charakterisiert und in organischen Leuchtdioden eingesetzt. Die Komplexe mit vierzähnigen Liganden verfügten über bessere photophysikalische Eigenschaften als ihre Iridiumanaloga, und eine Verbindung erreichte eine höchste externe Quanteneffizienz (EQE) von 23.7 %.

    34. Naturstoffsynthese

      A Highly Step-Economical Synthesis of Dictyostatin (pages 6889–6893)

      Stephen Ho, Cyril Bucher and Prof. James L. Leighton

      Article first published online: 10 MAY 2013 | DOI: 10.1002/ange.201302565

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      Eine effiziente Synthese des antimitotischen Makrolids Dictyostatin verläuft über eine längste lineare Sequenz von 14 Stufen und erlaubt die rasche Bildung präparativer Mengen der drei Fragmente, aus denen der Naturstoff in nur vier oder fünf Schritten aufgebaut wird. Schlüsselschritt ist eine skalierbare einstufige Synthese der C(12)-C(14)- und C(20)-C(22)-Stereotriaden.

    35. Nanomaterialien

      Semiconducting and Plasmonic Copper Phosphide Platelets (pages 6894–6898)

      Goutam Manna, Riya Bose and Dr. Narayan Pradhan

      Article first published online: 12 JUN 2013 | DOI: 10.1002/ange.201210277

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      Größenabhängig: Halbleitende und plasmonische Kupferphosphid-Plättchen mit Größen im Nanometer- bis Mikrometerbereich wurden hergestellt und bezüglich ihrer Lichtresponsivität und photovoltaischen Aktivität untersucht. Die Größe wurde über die Dichte der Nukleierungsereignisse im Reaktionssystem eingestellt.

    36. Cyclisierungen

      Gold-Catalyzed Intramolecular Regio- and Enantioselective Cycloisomerization of 1,1-Bis(indolyl)-5-alkynes (pages 6899–6903)

      Long Huang, Hai-Bin Yang, Di-Han Zhang, Zhen Zhang, Dr. Xiang-Ying Tang, Dr. Qin Xu and Prof. Dr. Min Shi

      Article first published online: 13 MAY 2013 | DOI: 10.1002/ange.201302632

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      Bis(indol)alkaloid-Analoga wurden unter milden Reaktionsbedingungen in hohen Ausbeuten durch eine Gold-katalysierte Cycloisomerisierung von 1,1-Bis(indolyl)-5-alkinen hergestellt (siehe Schema). Die enantioselektive Version dieser Reaktion ergab die entsprechenden Produkte in mäßigen bis sehr guten Ausbeuten (55–90 %), mit mäßigen bis guten ee-Werten (48–96 %) und Regioselektivitäten von 3.5:1 bis 20:1.

    37. Biokatalyse

      Zwei Schritte in einem Reaktionsgefäß: Enzymkaskaden zur selektiven Synthese von Nor(pseudo)ephedrin aus kostengünstigen Ausgangsmaterialien (pages 6904–6908)

      M. Sc. Torsten Sehl, Prof. Helen C. Hailes, Prof. John M. Ward, Dr. Rainer Wardenga, Dr. Eric von Lieres, Heike Offermann, Dipl.-Biotechnol. Robert Westphal, Prof. Dr. Martina Pohl and Dr. Dörte Rother

      Article first published online: 9 MAY 2013 | DOI: 10.1002/ange.201300718

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      Zwei in einem: Eine synthetische Enzymkaskade liefert (1R,2R)-Norpseudoephedrin und (1R,2S)-Norephedrin durch Kombination einer Lyase und einer (R)- oder (S)-selektiven ω-Transaminase in zwei Schritten im selben Reaktionsgefäß. Die Produkte können ohne Isolierung des Zwischenprodukts mit hohen optischen Reinheiten generiert werden. Zudem war es möglich, das Nebenprodukt der zweiten Reaktion als Substrat des ersten Reaktionsschritts zu rezyklieren.

    38. Frustrierte Lewis-Paare

      Regioselektive Metallierungen von Pyrimidinen und Pyrazinen mit frustrierten Lewis-Paaren aus BF3⋅OEt2 und sterisch gehinderten Mg- und Zn-Amidbasen (pages 6909–6913)

      Klaus Groll, Sophia M. Manolikakes, Dr. Xavier Mollat du Jourdin, Dr. Milica Jaric, Dr. Aleksei Bredihhin, Prof. Dr. Konstantin Karaghiosoff, Prof. Dr. Thomas Carell and Prof. Dr. Paul Knochel

      Article first published online: 23 MAY 2013 | DOI: 10.1002/ange.201301694

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      Keine Frustration: Die Verwendung der frustrierten Lewis-Paare TMP-Metall und BF3⋅OEt2 ermöglicht die regioselektive Metallierung von pharmazeutisch relevanten Diazinen wie Pyrimidinen, Purinen und Pyrazinen. Diese Metallierungen sind oft komplementär zu vorherigen Deprotonierungen in Abwesenheit von BF3⋅OEt2. Besonderen präparativen Nutzen beweist eine neue regioselektive Vollfunktionalisierung des Pyrazingerüsts mit einem sperrigen (TMS)2CH-Substituenten.

    39. Hydridkomplexe

      Nachweis der Zwischenstufen bei der sequenziellen Elektronen- und Wasserstoffabgabe aus einem Dicarbonylcobalthydrid-Komplex (pages 6914–6917)

      Dipl.-Chem. Michael J. Krafft, Dipl.-Chem. Martina Bubrin, Dipl.-Chem. Alexa Paretzki, Dr. Falk Lissner, Dr. Jan Fiedler, Dr. Stanislav Záliš and Prof. Dr. Wolfgang Kaim

      Article first published online: 10 MAY 2013 | DOI: 10.1002/ange.201301706

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      Schritt für Schritt: Für die H2-entwickelnde Oxidation eines Dicarbonylcobalthydrid-Komplexes mit dem sterisch abschirmenden 1,1′-Bis(diisopropylphosphanyl)ferrocen-Liganden lassen sich Elektronen- und Wasserstoff-Übertragungsschritte IR-spektroelektrochemisch und strukturell dokumentieren. Die Reaktionssequenz komplementiert den für Wasser-reduzierende Cobaltverbindungen mit weniger stark π-akzeptierenden Liganden diskutierten Mechanismus.

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