Angewandte Chemie

Cover image for Vol. 125 Issue 27

July 1, 2013

Volume 125, Issue 27

Pages 6921–7179

  1. Titelbilder

    1. Top of page
    2. Titelbilder
    3. Graphisches Inhaltsverzeichnis
    4. Vor Jahren in der Angewandten Chemie
    5. News
    6. Autoren-Profil
    7. Nachrichten
    8. Highlight
    9. Aufsatz
    10. Zuschriften
    1. You have free access to this content
      Titelbild: Organokatalyse mit neutralen mehrzähnigen Halogenbrückendonoren (Angew. Chem. 27/2013) (page 6921)

      Florian Kniep, Stefan H. Jungbauer, Qi Zhang, Sebastian M. Walter, Severin Schindler, Ingo Schnapperelle, Dr. Eberhardt Herdtweck and Dr. Stefan M. Huber

      Article first published online: 6 JUN 2013 | DOI: 10.1002/ange.201304261

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      Neutrale mehrzähnige Halogenbrückendonoren (halogenbasierte Lewis-Säuren) können als Organokatalysatoren in einer Halogenid-Abstraktionsreaktion eingesetzt werden. In der Zuschrift auf S. 7166 ff. beschreiben S. M. Huber et al. die halogenbrückenkatalysierte Reaktion von 1-Chlorisochroman mit Ketensilylacetalen. Die organokatalytische Aktivität hängt dabei entscheidend von den Iodsubstituenten ab, wobei versteckte Säurekatalyse mit hoher Wahrscheinlichkeit ausgeschlossen werden kann.

    2. You have free access to this content
      Innentitelbild: Stereoselektive Umlagerungen mit chiralen hypervalenten Iodreagentien (Angew. Chem. 27/2013) (page 6922)

      Umar Farid, Florence Malmedy, Romain Claveau, Lena Albers and Prof. Dr. Thomas Wirth

      Article first published online: 31 MAY 2013 | DOI: 10.1002/ange.201304229

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      Iod hat es weit gebracht: vom Zusatz in Tafelsalz zum Schlüsselelement in effizienten chiralen Reagentien. In der Zuschrift auf S. 7156 ff. beschreiben T. Wirth et al. die erfolgreiche Anwendung solcher Reagentien in stereoselektiven oxidativen Umlagerungen von Alkenen. Durch den Einsatz chiraler hypervalenter Iodreagentien auf Milchsäure-Basis können erstmals hoch enantioselektive Umlagerungen zu α-arylierten Ketonen ausgeführt werden.

    3. You have free access to this content
      Innenrücktitelbild: Ultrafast Solvent-Assisted Electronic Level Crossing in 1-Naphthol (Angew. Chem. 27/2013) (page 7181)

      Dr. Fabrizio Messina, Mirabelle Prémont-Schwarz, Dr. Olivier Braem, Dr. Dequan Xiao, Prof. Victor S. Batista, Dr. Erik T. J. Nibbering and Prof. Majed Chergui

      Article first published online: 6 JUN 2013 | DOI: 10.1002/ange.201304256

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      Die Eigenschaften der Photosäure 1-Naphthol wurden lange Zeit für die über die Polarität des Lösungsmittels gesteuerte Inversion der beiden ersten angeregten Singulettzustände verantwortlich gemacht. In ihrer Zuschrift auf Seite 7009 ff. befassen sich E. T. J. Nibbering, M. Chergui et al. mit der nicht-adiabatischen Dynamik der ersten angeregten Zustände von 1-Naphthol auf der Femtosekunden-Zeitskala und berichten über die erste direkte experimentelle Beobachtung der ultraschnellen Zustandsinversion.

    4. You have free access to this content
      Rücktitelbild: Mix to Validate: A Facile, Reversible PEGylation for Fast Screening of Potential Therapeutic Proteins In Vivo (Angew. Chem. 27/2013) (page 7182)

      Dr. Tae Hyung Kim, Dr. Magdalena Swierczewska, Dr. Yumin Oh, Dr. AeRyon Kim, Prof. Dr. Dong Gyu Jo, Prof. Dr. Jae Hyung Park, Prof. Dr. Youngro Byun, Prof. Dr. Scheherazade Sadegh-Nasseri, Prof. Dr. Martin G. Pomper, Prof. Dr. Kang Choon Lee and Prof. Dr. Seulki Lee

      Article first published online: 6 JUN 2013 | DOI: 10.1002/ange.201304233

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      Eine verlängerte Halbwertszeit für therapeutische Proteine sollte die Suche nach neuen Proteinwirkstoffen erleichtern. In ihrer Zuschrift auf S. 7018 ff. beschreiben K. C. Lee, S. Lee und Mitarbeiter einen Weg zu diesem Ziel: Sie haben eine spezifische und zuverlässige Methode entwickelt, bei der sie erst Ni-NTA an Polyethylenglycol konjugieren und dann an Oligohistidin-markierte therapeutische Proteine binden, um deren Stabilität in vivo zu erhöhen, ohne die biologische Aktivität zu beeinträchtigen.

  2. Graphisches Inhaltsverzeichnis

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    1. Vor 50 Jahren in der Angewandten Chemie (page 6936)

      Article first published online: 21 JUN 2013 | DOI: 10.1002/ange.201304630

      Zukunft braucht Herkunft – die Angewandte Chemie wird seit 1888 publiziert, d. h. nun schon im 125. Jahrgang! Ein Blick zurück kann Augen öffnen, zum Nachdenken und -lesen anregen oder ein Schmunzeln hervorlocken: Deshalb finden Sie an dieser Stelle wöchentlich Kurzrückblicke, die abwechselnd auf Hefte von vor 100 und vor 50 Jahren schauen.

  4. News

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    1. Jieping Zhu (pages 6946–6947)

      Article first published online: 5 FEB 2013 | DOI: 10.1002/ange.201210061

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      „Wem ich nicht widerstehen kann, ist ein köstlicher französischer Nachtisch. Meine größte Motivation ist jeden Tag etwas Neues zu lernen …“ Dies und mehr von und über Jieping Zhu finden Sie auf Seite 6946.

  6. Nachrichten

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    1. Trifluormethylthiolierung

      Bildung von C-SCF3-Bindungen durch direkte Trifluormethylthiolierung (pages 6952–6954)

      Dr. Anis Tlili and Dr. Thierry Billard

      Article first published online: 9 MAY 2013 | DOI: 10.1002/ange.201301438

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      Moderne Chemie mit einem alten Substituenten: Die Einführung der SCF3-Gruppe in organische Substrate ist aufgrund harscher oder spezieller Syntheseverfahren eine schwierige Aufgabe. Doch es gab jüngst Fortschritte auf diesem Gebiet, z. B. durch Trifluormethylthiolierung mit übergangsmetallfreien Systemen oder in Gegenwart von Palladium-, Nickel- oder Kupferkatalysatoren.

  8. Aufsatz

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    9. Aufsatz
    10. Zuschriften
    1. Nichtnatürliche Translation

      Reaktionen an Nucleinsäuretemplaten: mehr Methoden zur Übersetzung Oligonucleotid-basierter Informationen in neue Funktionen (pages 6956–6980)

      Dr. Katarzyna Gorska and Prof. Nicolas Winssinger

      Article first published online: 12 JUN 2013 | DOI: 10.1002/ange.201208460

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      Die Programmierbarkeit der Oligonucleotid-Erkennung bietet eine vielversprechende Grundlage, um den Prozess der Anordnung von Reaktanten so zu lenken, dass ein funktionales Ergebnis erzielt wird. Jüngste Fortschritte bei der Art der Transformationen und deren Anwendungen (z. B. die Übersetzung von Oligonucleotid-Informationen in Funktionsmaterialien und neuartige Architekturen, Bioaktivität oder Fluoreszenz) werden zusammengefasst.

  9. Zuschriften

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    4. Vor Jahren in der Angewandten Chemie
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    9. Aufsatz
    10. Zuschriften
    1. Photochemie

      Fabrication of Complex Three-Dimensional Polymer Brush Nanostructures through Light-Mediated Living Radical Polymerization (pages 6982–6986)

      Justin E. Poelma, Dr. Brett P. Fors, Dr. Gregory F. Meyers, Dr. John W. Kramer and Prof. Craig J. Hawker

      Article first published online: 3 JUN 2013 | DOI: 10.1002/ange.201301845

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      Ein einfacher Zugang zu gemusterten 3D-Polymerbürsten basiert auf einer durch sichtbares Licht angeregten radikalischen Polymerisation. Die zeitliche und örtliche Kontrolle der Polymerisation ermöglicht die Musterung der Polymerbürsten ausgehend von einer einheitlichen Initiatorschicht durch eine einfache Photomaske (siehe Bild). Durch Änderung der Lichtintensität können unter anderem gemusterte Polymerblöcke und komplexe 3D-Strukturen aufgebaut werden.

    2. Wirt-Gast-Systeme

      Guest-Induced Unidirectional Dual Rotary and Twisting Motions of a Spiroborate-Based Double-Stranded Helicate Containing a Bisporphyrin Unit (pages 6987–6991)

      Shinya Yamamoto, Dr. Hiroki Iida and Prof. Dr. Eiji Yashima

      Article first published online: 28 MAY 2013 | DOI: 10.1002/ange.201302560

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      Einflussreiche Gäste: Die Interkalation eines elektronenarmen aromatischen Gastes (rot) zwischen zwei Porphyrinringe eines optisch aktiven, porphyrinverknüpften doppelsträngigen Spiroborat-Helikats induzierte eine Rotationsbewegung der Porphyrinringe und damit eine unidirektionale Verdrehung der Spiroborat-Helix. Das System könnte für die Entwicklung chiralitätresponsiver molekularer Funktionseinheiten geeignet sein.

    3. DNA-Nanokapseln

      Controlled Release of Encapsulated Cargo from a DNA Icosahedron using a Chemical Trigger (pages 6992–6995)

      Anusuya Banerjee, Dhiraj Bhatia, Anand Saminathan, Saikat Chakraborty, Shaunak Kar and Dr. Yamuna Krishnan

      Article first published online: 28 MAY 2013 | DOI: 10.1002/ange.201302759

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      Trojanisches Pferd: Ein DNA-Ikosaeder (schwarz, siehe Schema), das durch Aptamere (rot) zusammengehalten wird, kann molekulare Frachten wie fluoreszierendes Dextran (grün) einschließen. In Gegenwart eines molekularen Auslösers (graue Sechsecke) weichen die Aptamere zurück, und das Ikosaeder öffnet sich unter Freisetzung seines Inhalts.

    4. Nanostrukturen

      Synthesis of Enantiopure Carbonaceous Nanotubes with Optical Activity (pages 6996–7000)

      Shaohua Liu, Yingying Duan, Xuejiao Feng, Prof. Jun Yang and Prof. Shunai Che

      Article first published online: 28 MAY 2013 | DOI: 10.1002/ange.201301199

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      In einem Schritt wurden selbstorganisierte helicale Polypyrrol-Nanoröhren zu enantiomerenreinen chiralen kohlenstoffhaltigen Nanoröhren mit teilweise graphitisierter Nanostruktur (siehe Bild) karbonisiert. Die geordnete helicale Anordnung der Kohlenstoff-Nanostrukturen ergab enantiomerenreine Materialien mit eindeutiger optischer Aktivität. Darüber hinaus verleiht ihnen ihre einzigartige Struktur eine hohe reversible Speicherkapazität für Lithiumionen.

    5. Flüssigkristalle

      A General Method for the Enantioselective Formation of Helical Nanofilaments (pages 7001–7004)

      Takahiro Ueda, Shiori Masuko, Dr. Fumito Araoka, Prof. Ken Ishikawa and Prof. Hideo Takezoe

      Article first published online: 28 MAY 2013 | DOI: 10.1002/ange.201300658

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      Homochirale helikale Nanofasern (HNFs) mit verdrillt-nematischer (TN-)Konfiguration sind nach einer allgemeinen Methode herstellbar. Durch Mischen gebogener Moleküle in der B4-Phase mit stabförmigen Molekülen in der nematischen Phase erhält man die Phasenabfolge N-Bx(B4/N). Homochirale HNFs in der Bx-Phase resultierten aus diesen Mischungen, wenn TN-Zellen abgekühlt wurden. Die homochiralen HNFs wurden rasterkraftmikroskopisch untersucht (siehe Bild).

    6. Brennstoffzellen

      Optimized Synthesis of Fe/N/C Cathode Catalysts for PEM Fuel Cells: A Matter of Iron–Ligand Coordination Strength (pages 7005–7008)

      Dr. Juan Tian, Dr. Adina Morozan, Dr. Moulay Tahar Sougrati, Dr. Michel Lefèvre, Dr. Régis Chenitz, Prof. Jean-Pol Dodelet, Dr. Deborah Jones and Dr. Frédéric Jaouen

      Article first published online: 29 MAY 2013 | DOI: 10.1002/ange.201303025

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      Nur im Originalzustand aktiv: Hoch aktive Fe/N/C-Katalysatoren für die Sauerstoffreduktion in Polymerelektrolytmembran(PEM)-Brennstoffzellen wurden aus dem zeolithischen Imidazolatgerüst ZIF-8 und einem Eisenkomplex hergestellt. Entscheidend für die hohe Aktivität ist, dass jegliche Substitution der ZnII-Ionen in ZIF-8 durch FeII-Ionen unterdrückt wird (siehe Bild; TPTZ=2,4,6-Tris(2-pyridyl)-s-triazin).

    7. Femtochemie

      Ultrafast Solvent-Assisted Electronic Level Crossing in 1-Naphthol (pages 7009–7013)

      Dr. Fabrizio Messina, Mirabelle Prémont-Schwarz, Dr. Olivier Braem, Dr. Dequan Xiao, Prof. Victor S. Batista, Dr. Erik T. J. Nibbering and Prof. Majed Chergui

      Article first published online: 12 JUN 2013 | DOI: 10.1002/ange.201301931

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      Der Einfluss des Lösungsmittels: Die nicht-adiabatische Inversionsdynamik der angeregten Zustände der Photosäure 1-Naphthol wurde mittels Femtosekundenspektroskopie verfolgt (siehe Bild; IC=interne Konversion). Die energetische Reihenfolge der angeregten Zustände La und Lb des 1-Naphthols kann in polarem Dimethylsulfoxid in 60 fs umgekehrt werden.

    8. Stickstoffreiche Verbindungen

      Electroactive Explosives: Nitrate Ester-Functionalized 1,2,4,5-Tetrazines (pages 7014–7017)

      Dr. David E. Chavez, Dr. Susan K. Hanson, Dr. Jacqueline M. Veauthier and Dr. Damon A. Parrish

      Article first published online: 16 MAY 2013 | DOI: 10.1002/ange.201302128

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      Redoxkontrolle: Zwei Nitratester-funktionalisierte elektroaktive Tetrazine (siehe Beispiel; N blau, Cl grün, O rot, C schwarz) wurden synthetisiert und charakterisiert. Die Verbindungen sind redoxaktiv und haben wünschenswerte Explosiveigenschaften. Sie lassen sich reversibel reduzieren, was zur Kontrolle ihrer chemischen und physikalischen Eigenschaften genutzt werden könnte.

    9. Proteinmodifikationen

      Mix to Validate: A Facile, Reversible PEGylation for Fast Screening of Potential Therapeutic Proteins In Vivo (pages 7018–7022)

      Dr. Tae Hyung Kim, Dr. Magdalena Swierczewska, Dr. Yumin Oh, Dr. AeRyon Kim, Prof. Dr. Dong Gyu Jo, Prof. Dr. Jae Hyung Park, Prof. Dr. Youngro Byun, Prof. Dr. Scheherazade Sadegh-Nasseri, Prof. Dr. Martin G. Pomper, Prof. Dr. Kang Choon Lee and Prof. Dr. Seulki Lee

      Article first published online: 6 JUN 2013 | DOI: 10.1002/ange.201302181

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      Umgarntes Protein: Die PEGylierung von Proteinen über komplementäre Wechselwirkungen zwischen einer His-Markierung und einem Ni2+-Komplex von Nitrilotriessigsäure (NTA; siehe Bild) – ein gängiges Verfahren in der Proteinforschung – verlängert die Halbwertszeit therapeutischer Proteine in der Blutbahn nach systemischer Verabfolgung. In Tiermodellen verbesserte diese ortsspezifische Modifikation die Wirksamkeit der modifizierten TRAIL-Proteine.

    10. Metallpolykationen

      A Tetrapositive Metal Ion in the Gas Phase: Thorium(IV) Coordinated by Neutral Tridentate Ligands (pages 7023–7026)

      Dr. Yu Gong, Dr. Han-Shi Hu, Dr. Guoxin Tian, Dr. Linfeng Rao, Prof. Dr. Jun Li and Dr. John K. Gibson

      Article first published online: 6 MAY 2013 | DOI: 10.1002/ange.201302212

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      Neun Sauerstoffatome umgeben das Th4+-Ion im chiralen Komplex mit drei neutralen Tetramethyl-3-oxaglutaramid-Liganden (L), der in der Gasphase durch Elektrosprayionisation erhalten wurde (siehe Graph und Bild; O rot, N blau, C grau). Nach quantenchemischen Studien nehmen mit der Zahl der koordinierenden Liganden die Th-O-Bindungsenergien und -Bindungsordnungen ab und die Bindungslängen zu.

    11. Photoresponsive Nanodrähte

      Photoinduced Curling of Organic Molecular Crystal Nanowires (pages 7027–7031)

      Dr. Taehyung Kim, Dr. Muhanna K. Al-Muhanna, Dr. Salem D. Al-Suwaidan, Prof. Dr. Rabih O. Al-Kaysi and Prof. Dr. Christopher J. Bardeen

      Article first published online: 16 MAY 2013 | DOI: 10.1002/ange.201302323

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      Molekulare Nanodrähte aus einem Anthracen-9-(1,3-Butadien-)Derivat rollen sich auf, sobald sie einem Lichtpuls ausgesetzt werden. Das Aufrollen ist unabhängig von der Richtung der Lichteinstrahlung und tritt bei Nanodrähten sowohl des E- als auch des Z-Isomers auf. Die Formänderung wird durch eine EZ-Photoisomerisierung angetrieben, die einen Nanodraht mit gemischten Isomeren erzeugt.

    12. Supramolekulare Medizin

      Supramolecular Iron Porphyrin/Cyclodextrin Dimer Complex that Mimics the Functions of Hemoglobin and Methemoglobin (pages 7032–7035)

      Dr. Kenji Watanabe, Dr. Hiroaki Kitagishi and Prof. Dr. Koji Kano

      Article first published online: 27 MAY 2013 | DOI: 10.1002/ange.201302470

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      Lebensrettend: Das Supramolekül met-hemoCD3 (siehe Schema) resultiert aus der Verkapselung eines wasserlöslichen Porphinato-Eisen(III)-Komplexes in dem Cyclodextrin-Dimer Py3OCD, das durch eine zweistufige Synthese zugänglich ist. Die Struktur von met-hemoCD3 wurde röntgenkristallographisch bestimmt (siehe Bild). Eisen(II)-haltiges hemoCD3 hatte ähnliche Funktionen wie Hämoglobin/Myoglobin und wirkte als Gegengift für Cyanid.

    13. Supramolekulare Chemie

      Highly Cooperative Binding of Ion-Pair Dimers and Ion Quartets by a Bis(calix[4]pyrrole) Macrotricyclic Receptor (pages 7036–7040)

      Virginia Valderrey, Eduardo C. Escudero-Adán and Prof. Pablo Ballester

      Article first published online: 27 MAY 2013 | DOI: 10.1002/ange.201302524

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      Vier verbindet: Ein makrotricyclischer Rezeptor mit zwei konvergenten Calix[4]pyrrol-Einheiten zeichnet sich durch die ungewöhnliche Bindung zweier Ionenpaare aus. Im Fall von Tetrabutylammonium(TBA)-Salzen werden die Paare hoch kooperativ gebunden. MTOA=Methyltrioctylammonium.

    14. POM-Cyclen

      Template-Directed Assembly of Polyoxothiometalate Scaffolds into Nanomolecular Architectures (pages 7041–7044)

      Hong-Ying Zang, Dr. Haralampos N. Miras, Dr. De-Liang Long, Benjamin Rausch and Prof. Leroy Cronin

      Article first published online: 28 MAY 2013 | DOI: 10.1002/ange.201300578

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      Mit dem Squarat-Anion als Templat für die Selbstorganisation von [Mo2O2S2(H2O)6]2+ (A) mit dem strukturdirigierenden Anion [Mo5O18]6− (B), dessen Geometrie die Bildung der Polyoxothiometallat-Bausteine [(Mo2O2S2)3(OH)4(C4O4)] und [(Mo2O2S2)2(OH)2(C4O4)] dirigiert, wurde eine neue Familie von nanomolekularen Clustern erhalten. Mit jeder neuen Generation von POM-Cyclen wird eine Erhöhung der Symmetrie und Vervollständigung der Strukturen beobachtet.

    15. Molekulares Prägen

      Thermo-Responsive Hydrogel Layers Imprinted with RGDS Peptide: A System for Harvesting Cell Sheets (pages 7045–7049)

      Dr. Guoqing Pan, Qianping Guo, Yue Ma, Prof. Dr. Huilin Yang and Prof. Dr. Bin Li

      Article first published online: 28 MAY 2013 | DOI: 10.1002/ange.201300733

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      Zellen können auf einer Polymeroberfläche adhärieren und als Zellschichten wieder abgelöst werden, indem man thermoresponsive Zellkultursubstrate einsetzt, die durch molekulares Prägen nichtkovalent biofunktionalisiert wurden. Entscheidend dafür ist das temperaturabhängige „spezifische Binden“ des zelladhäsiven Peptids RGDS auf dem Zellschichtaufbausystem (siehe Bild).

    16. Phosphorylierungen

      Synthesis of Unsymmetric Diphospho-Inositol Polyphosphates (pages 7050–7054)

      Samanta Capolicchio, Divyeshsinh T. Thakor, Priv.-Doz. Dr. Anthony Linden and Dr. Henning J. Jessen

      Article first published online: 27 MAY 2013 | DOI: 10.1002/ange.201301092

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      Eines für alle: Ein neuartiges C2-symmetrisches Phosphoramidit wurde entwickelt, das alle vier unsymmetrischen Diphosphoinositolpentaphosphate (PP-InsP5) zugänglich macht. Die Zielstrukturen wurden in wenigen Schritten und in hoher Enantiomerenreinheit synthetisiert. Die erhaltenen Verbindungen wurden genutzt, um die Spezifität von Hefe-Ddp1 (einer PP-InsP5-Phosphatase) zu untersuchen.

    17. Fluorogene Sonden

      BODIPY–Tetrazine Derivatives as Superbright Bioorthogonal Turn-on Probes (pages 7055–7058)

      Dr. Jonathan C. T. Carlson, Dr. Labros G. Meimetis, Dr. Scott A. Hilderbrand and Prof. Ralph Weissleder

      Article first published online: 27 MAY 2013 | DOI: 10.1002/ange.201301100

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      Am schnellsten und hellsten: Die enge Verknüpfung von Tetrazin an ein BODIPY-Fluorophor führt zu einem außergewöhnlich effizienten Energietransfer und starker Fluoreszenzlöschung. Nach Reaktion des Tetrazins nimmt die Fluoreszenzintensität um mehr als das Tausendfache zu. Damit ist die fluorogene Aktivierung um zwei Größenordnungen höher als zuvor beschrieben.

    18. Tumortherapeutika

      The Two Faces of Potent Antitumor Duocarmycin-Based Drugs: A Structural Dissection Reveals Disparate Motifs for DNA versus Aldehyde Dehydrogenase 1 Affinity (pages 7059–7063)

      Tanja Wirth, Dr. Galina F. Pestel, Vanessa Ganal, Thomas Kirmeier, Dr. Ingrid Schuberth, Theo Rein, Professor Lutz F. Tietze and Professor Stephan A. Sieber

      Article first published online: 16 MAY 2013 | DOI: 10.1002/ange.201208941

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      Seco-Cyclopropabenzindol(CBI)-Verbindungen, die von Duocarmycin abgeleitet sind, binden an DNA und an eine Aldehyddehydrogenase (ALDH1A1) in Lungenkrebszellen, wie bereits zuvor gezeigt wurde. Die Entfernung der DNA-bindenden Indoleinheit resultiert in einer CBI-Verbindung, die nicht an DNA in Zellen bindet, aber immer noch cytotoxisch ist. Diese CBI-Verbindung hat eine erhöhte Affinität für ALDH1A1. Rh=Rhodamin.

    19. Gerichteter Transport

      A Reactive Oxygen Species (ROS)-Responsive Polymer for Safe, Efficient, and Targeted Gene Delivery in Cancer Cells (pages 7064–7067)

      Dr. Min Suk Shim and Prof. Younan Xia

      Article first published online: 28 MAY 2013 | DOI: 10.1002/ange.201209633

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      Stimulierte Freisetzung: Die hohe Konzentration reaktiver Sauerstoffspezies (ROS) in Prostata-Krebszellen lässt sich für den gezielten Gentransport nutzen. Ein ROS-responsives Thioketal-basiertes kationisches Polymer wurde synthetisiert, und seine Funktionalisierung mit einem krebssuchenden Peptid führte zur selektiven und verstärkten Gentransfektion in Prostata-Krebszellen (siehe Schema).

    20. Lithium-Schwefel-Batterien

      Highly Reversible Lithium/Dissolved Polysulfide Batteries with Carbon Nanotube Electrodes (pages 7068–7073)

      Dr. Yongzhu Fu, Yu-Sheng Su and Prof. Arumugam Manthiram

      Article first published online: 29 MAY 2013 | DOI: 10.1002/ange.201301250

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      Auf Papier: Die im Titel beschriebene Zelle nutzt ein „Papier“ aus verwobenen mehrwandigen Kohlenstoffnanoröhren (MWCNTs) als Wirtgerüst für das gelöste aktive Polysulfid und die Reaktionsprodukte. Außergewöhnlich hohe Kapazitäten von 1600 mAh g−1 (Anfangswert) und 1411 mAh g−1 (nach 50 Zyklen, bezogen auf die Schwefelmasse) werden bei einer Rate von C/10 erhalten.

    21. Gold-Katalysatoren

      Resonant Photoemission Observations and DFT Study of s–d Hybridization in Catalytically Active Gold Clusters on Ceria Nanorods (pages 7074–7077)

      Yunyun Zhou, Neil J. Lawrence, Dr. Lu Wang, Dr. Lingmei Kong, Tai-Sing Wu, Dr. Jing Liu, Dr. Yi Gao, Dr. Joseph R. Brewer, Vivianna K. Lawrence, Prof. Dr. Renat F. Sabirianov, Prof. Dr. Yun-Liang Soo, Prof. Dr. Xiao Cheng Zeng, Prof. Dr. Peter A. Dowben, Prof. Dr. Wai Ning Mei and Prof. Dr. Chin Li Cheung

      Article first published online: 28 MAY 2013 | DOI: 10.1002/ange.201301383

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      Erhebend: Eine 6s-5d-Hybridisierung und ein Anheben des 5d-Bands an das Fermi-Niveau wurden für katalytisch aktive Goldcluster auf Ceroxid-Nanostäben mittels resonanter Photoemissionsspektroskopie und Dichtefunktionalrechnungen festgestellt. Die Resultate helfen, die hohe Aktivität dieses Systems als Katalysator in der CO-Oxidation zu erklären.

    22. Erweiterte Porphyrine

      Palladium-Induced Pyrrolic Rearrangement of a Singly to a Doubly N-Confused [26]Hexaphyrin (pages 7078–7081)

      Dr. Sabapathi Gokulnath, Keiichi Nishimura, Dr. Motoki Toganoh, Dr. Shigeki Mori and Prof. Dr. Hiroyuki Furuta

      Article first published online: 23 MAY 2013 | DOI: 10.1002/ange.201302955

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      Eine Pyrrol-Umlagerung überführt ein einfach N-verdrehtes [26]Hexaphyrin unter Einwirkung von PdCl2 in den Dipalladium(II)-Komplex eines doppelt N-verdrehten [26]Hexaphyrins. Dieser Komplex ist eines von wenigen Beispielen für aromatische Verbindungen mit definiertem nichtentartetem HOMO und LUMO.

    23. Nanofasern gegen Tumoren

      Disruption of the Dynamics of Microtubules and Selective Inhibition of Glioblastoma Cells by Nanofibers of Small Hydrophobic Molecules (pages 7082–7086)

      Yi Kuang and Prof. Bing Xu

      Article first published online: 17 MAY 2013 | DOI: 10.1002/ange.201302658

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      Nanofasern aus 1 hemmten das Wachstum von Glioblastomzellen und zeigten nur wenig akute Toxizität gegen eine neuronale Zelllinie. Die selektive Zytotoxizität ist wahrscheinlich auf den Warburg-Effekt von Krebszellen und die Existenz mikrotubulistabilisierender Proteine in Neuronen zurückzuführen. Supramolekulare Nanofasern, die die Selbstorganisation der Proteine unterbrechen, könnten Potenzial für die Krebstherapie haben.

    24. Weiche Materialien

      Tailoring Hydrogel Adhesion to Polydimethylsiloxane Substrates Using Polysaccharide Glue (pages 7087–7090)

      Chaenyung Cha, Eleni Antoniadou, Minkyung Lee, Jae Hyun Jeong, Wylie W. Ahmed, Prof. Taher A. Saif, Prof. Stephen A. Boppart and Prof. Hyunjoon Kong

      Article first published online: 31 MAY 2013 | DOI: 10.1002/ange.201302925

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      Hydrogel trifft Silicon: Die chemische Funktionalisierung einer Polydimethylsiloxan(PDMS)-Oberfläche mit einem „klebenden“ Polysaccharid induziert eine starke dauerhafte Adhäsion zwischen dem Hydrogel und PDMS. Das hydrogelbeschichtete Siliconsubstrat war von Nutzen für die kontrollierte Organisation von Zellen unter mechanischer Streckung (siehe Bild) und zum Aufbau gelgefüllter Mikrofluidikeinheiten.

    25. Cycloadditionen

      Silver-Catalyzed Isocyanide-Alkyne Cycloaddition: A General and Practical Method to Oligosubstituted Pyrroles (pages 7091–7095)

      Jianquan Liu, Zhongxue Fang, Prof. Qian Zhang, Prof. Qun Liu and Prof. Xihe Bi

      Article first published online: 6 MAY 2013 | DOI: 10.1002/ange.201302024

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      Ag2CO3 macht den Unterschied: Die Übergangsmetall-katalysierte Cycloaddition von Isocyaniden mit nichtaktivierten endständigen Alkinen wurde mit Ag2CO3 als einzigartigem und robustem Katalysator erreicht (siehe Schema). Die Reaktion ist sehr effizient, ermöglicht die Umsetzung einer Vielzahl endständiger und interner Alkine ohne Basen und Liganden und ergibt präparativ nützliche, mehrfach substituierte Pyrrole in hohen Ausbeuten. EWG=elektronenziehende Gruppe.

    26. Synthesis of Pyrroles by Click Reaction: Silver-Catalyzed Cycloaddition of Terminal Alkynes with Isocyanides (pages 7096–7099)

      Meng Gao, Chuan He, Hongyi Chen, Ruopeng Bai, Ben Cheng and Prof. Aiwen Lei

      Article first published online: 29 APR 2013 | DOI: 10.1002/ange.201302604

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      Klick, nur mit Silber: Pyrrole wurden durch Cocyclisierung endständiger Alkine und Isocyanide in einer Silber-katalysierten Klick-Reaktion hergestellt. Die Reaktion bietet einen einfachen, effizienten und atomökonomischen Zugang zu substituierten Pyrrolen in guten Ausbeuten mit hoher Selektivität und ergänzt daher die klassischen Klick-Methoden für den schnellen Aufbau multifunktioneller Heterocyclen.

    27. Trifluormethylierung

      Copper-Catalyzed Trifluoromethylation-Initiated Radical 1,2-Aryl Migration in α,α-Diaryl Allylic Alcohols (pages 7100–7104)

      Xiaowu Liu, Fei Xiong, Xuanping Huang, Liang Xu, Prof. Dr. Pengfei Li and Prof. Dr. Xiaoxing Wu

      Article first published online: 27 MAY 2013 | DOI: 10.1002/ange.201302673

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      Nicht nur symmetrische, sondern auch unsymmetrische α,α-Diarylallylalkohole wurden in der Titelreaktion als Substrate eingesetzt. Eine Reihe von Arenen und sogar Heteroarene reagierten in der radikalischen 1,2-Arylmigration („Neophyl-Umlagerung“) zu α-Aryl-β-trifluormethylketonen. Die bevorzugte Migration elektronenarmer gegenüber elektronenreichen Arylgruppen in unsymmetrischen Substraten spricht für den radikalischen Mechanismus, der mit DFT-Rechnungen bestätigt wurde.

    28. Phosphorhaltige Polymere

      Isomerization Polymerization of the Phosphaalkene MesP[DOUBLE BOND]CPh2: An Alternative Microstructure for Poly(methylenephosphine)s (pages 7105–7108)

      Paul W. Siu, Spencer C. Serin, Dr. Ivo Krummenacher, Dr. Thomas W. Hey and Prof. Dr. Derek P. Gates

      Article first published online: 5 JUN 2013 | DOI: 10.1002/ange.201301881

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      Einzigartige Route: Die radikalische Additionspolymerisation von MesP[DOUBLE BOND]CPh2 verläuft über die C-H-Aktivierung einer ortho-CH3-Gruppe des Mes-Restes (siehe Schema; Mes=2,4,6-Trimethylphenyl, tht=Tetrahydrothiophen, TEMPO=2,2,6,6-Tetramethyl-l-piperidinoxyl). Dieser einzigartige Mechanismus der Isomerisierungspolymerisation steht im Kontrast zur früher vorgeschlagenen, für Olefine typischen Kopf-Schwanz-Verkettung.

    29. Naturstoffe

      Formal Enantioselective Synthesis of Aplykurodinone-1 (pages 7109–7111)

      Dr. Philippe A. Peixoto, Alexandre Jean, Dr. Jacques Maddaluno and Dr. Michaël De Paolis

      Article first published online: 23 MAY 2013 | DOI: 10.1002/ange.201301465

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      Stufenökonomie und Simplizität wurden in der asymmetrischen formalen Synthese von Aplykurodinon-1 miteinander kombiniert (siehe Schema; TBS=tert-Butyldimethylsilyl). Schlüssel dieser Strategie sind eine einstufige gezielte aerobe Oxidation/Desoxygenierung und eine späte kontrollierte Epimerisierung, die zum chiralen Gerüst des Moleküls führt.

    30. Ionische Silicium(II)-Verbindungen

      Silicon(II) Coordination Chemistry: N-Heterocyclic Carbene Complexes of Si2+ and SiI+ (pages 7112–7116)

      Prof. Dr. Alexander C. Filippou, Dipl.-Chem. Yury N. Lebedev, Dr. Oleg Chernov, Dipl.-Chem. Martin Straßmann and Dr. Gregor Schnakenburg

      Article first published online: 27 MAY 2013 | DOI: 10.1002/ange.201301363

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      Der Austausch von N-heterocyclischen Carbenliganden (NHC) an SiII-Zentren öffnet einen Zugang zu einem dikationischen NHC-Komplex von Silicium(II) sowie zu [SiI(IiPr2Me2)(IDipp)]+, einem NHC-Addukt des Iodsilyliumyliden-Kations SiI+ (siehe Bild). Im Zuge von Charakterisierungsstudien wurde eine beispiellose anagostische C[BOND]H⋅⋅⋅Si-Wechselwirkung in [SiI(IiPr2Me2)(IDipp)]+ entdeckt.

    31. Peptid-Nanostrukturen

      Towards Structure Determination of Self-Assembled Peptides Using Dynamic Nuclear Polarization Enhanced Solid-State NMR Spectroscopy (pages 7117–7120)

      Dr. Hiroki Takahashi, Bastien Viverge, Dr. Daniel Lee, Dr. Patrice Rannou and Dr. Gaël De Paëpe

      Article first published online: 8 APR 2013 | DOI: 10.1002/ange.201210093

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      Sehr empfindlich: Festkörper-NMR-Spektroskopie mit Signalverstärkung durch dynamische Kernpolarisation (DNP) wurde verwendet, um selbstorganisierte Peptidnanoröhren zu untersuchen. Dieser Ansatz führt zu einer deutlichen Zeitersparnis (um ungefähr fünf Größenordnungen; siehe Bild) und zeigt, dass supramolekulare organische Nanostrukturen auf atomarer Ebene aufgeklärt werden können.

    32. Synthesemethoden

      Acceptorless Dehydrogenation of Nitrogen Heterocycles with a Versatile Iridium Catalyst (pages 7121–7125)

      Jianjun Wu, Dinesh Talwar, Steven Johnston, Prof. Ming Yan and Prof. Jianliang Xiao

      Article first published online: 17 MAY 2013 | DOI: 10.1002/ange.201300292

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      Heterocyclen von H2 befreit: Ein cyclometallierter Iridiumkomplex katalysiert die Dehydrierung verschiedener benzanellierter N-Heterocyclen unter Freisetzung von H2. Mit nur 0.1 Mol-% des Katalysators liefert die Reaktion Chinoline, Indole, Chinoxaline, Isochinoline und β-Carboline in hohen Ausbeuten.

    33. Asymmetrische Synthese

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      Methylene-Bridged Bis(imidazoline)-Derived 2-Oxopyrimidinium Salts as Catalysts for Asymmetric Michael Reactions (pages 7126–7129)

      Dr. Andrey E. Sheshenev, Ekaterina V. Boltukhina, Andrew J. P. White and King Kuok (Mimi) Hii

      Article first published online: 27 MAY 2013 | DOI: 10.1002/ange.201300614

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      Alles andere als zweidimensional: Die Titelverbindungen mit planar umgebenen Stickstoffzentren erwiesen sich als erfolgreiche Phasentransferkatalysatoren für hoch diastereo- und enantioselektive Michael-Reaktionen der tert-Butylglycinat-Benzophenon-Schiff-Base mit Vinylketon- und Chalkonderivaten (siehe Schema).

    34. Reaktionskinetik

      Model Studies of the Kinetics of Ester Hydrolysis under Stretching Force (pages 7130–7133)

      Dr. Sergey Akbulatov, Dr. Yancong Tian, Eugene Kapustin and Dr. Roman Boulatov

      Article first published online: 17 MAY 2013 | DOI: 10.1002/ange.201300746

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      Experimentell und rechnerisch wurde untersucht, wie sich das Dehnen eines Ester-haltigen Polymers auf die Kinetik der basischen Hydrolyse auswirkt (siehe Bild). DFT-Rechnungen vollständiger Konformationsensembles aus drei homologen Estern besagen, dass die Zugkraft die tetraedrische Zwischenstufe und den zweiten Übergangszustand (TS) stabilisiert, jedoch keinen Einfluss auf die relative Energie des ersten TS hat.

    35. Trägerkatalysatoren

      Continuous Gas-Phase Hydroaminomethylation using Supported Ionic Liquid Phase Catalysts (pages 7134–7137)

      M. Sc. Martin Johannes Schneider, Martin Lijewski, Dr. René Woelfel, Dr. Marco Haumann and Prof. Dr. Peter Wasserscheid

      Article first published online: 16 MAY 2013 | DOI: 10.1002/ange.201301365

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      Gasphasen-Aminsynthese mit SILP-Katalysatoren: Die Hydroaminomethylierung von Ethylen mit Diethylamin zu Diethylpropylamin wurde als kontinuierliche Gasphasenreaktion (siehe Bild) mit einer trägerfixierten ionischen Katalysatorlösung eines Rh-Xantphos-Homogenkatalysators durchgeführt. Dieser SILP-Katalysator arbeitete hoch selektiv und war über 18 Tage stabil, wenn eine ionische Flüssigkeit mit möglichst geringer Basizität und Lipophilie in Kombination mit einem porösen Aktivkohleträger eingesetzt wurde.

    36. Selbständige Fortbewegung

      Self-Propelled Polymer-Based Multilayer Nanorockets for Transportation and Drug Release (pages 7138–7141)

      Zhiguang Wu, Yingjie Wu, Wenping He, Dr. Xiankun Lin, Prof. Jianmin Sun and Prof. Qiang He

      Article first published online: 23 MAY 2013 | DOI: 10.1002/ange.201301643

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      Nanotransporter: Selbstorganisierte Mehrschichtpolymer-Nanoraketen, die nach einem Templatansatz schichtweise aufgebaut wurden, können sich aus eigenem Antrieb fortbewegen. Die Energie dafür beziehen sie aus der Zersetzung von Wasserstoffperoxid. Die Strukturen können Wirkstoffe aufnehmen, transportieren und auf externe physikalische Reize hin kontrolliert freisetzen.

    37. Kontinuierliche Translationsreaktion

      Rolling Circle Amplification in a Prokaryotic Translation System Using Small Circular RNA (pages 7142–7146)

      Naoko Abe, Dr. Michio Hiroshima, Hideto Maruyama, Dr. Yuko Nakashima, Dr. Yukiko Nakano, Prof. Dr. Akira Matsuda, Prof. Dr. Yasushi Sako, Prof. Dr. Yoshihiro Ito and Prof. Dr. Hiroshi Abe

      Article first published online: 28 MAY 2013 | DOI: 10.1002/ange.201302044

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      Die bessere Arbeitsbühne: Kleine ringförmige RNA-Moleküle mit einem unendlichen offenen Leserahmen wurden synthetisiert und in einem zellfreien E.-coli-Translationssystem getestet. Eine 126 Nucleotide lange ringförmige RNA lieferte um zwei Größenordnungen mehr Produkt als ihr lineares Analogon, weil ein Ribosom bei dieser kontinuierlichen Peptidsynthese an ringförmiger RNA effektiver als an linearer an der Verlängerung arbeiten kann.

    38. Homogene Katalyse

      Triphenylene-Based Tris(N-Heterocyclic Carbene) Ligand: Unexpected Catalytic Benefits (pages 7147–7151)

      Sergio Gonell, Dr. Macarena Poyatos and Prof. Eduardo Peris

      Article first published online: 3 JUN 2013 | DOI: 10.1002/ange.201302686

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      Katalytisches Dreigestirn: Ein neuartiger D3h-symmetrischer Ligand mit drei N-heterocyclischen Carbenringen an einem Triphenylengerüst und einem stark delokalisierten π-System wurde hergestellt und an Palladium- und Gold-Komplexfragmente (siehe Bild) koordiniert. Die neuen Komplexe wurden bezüglich ihrer katalytischen Aktivitäten in drei Reaktionen mit einem Komplex eines entsprechenden Liganden mit Triptycengerüst sowie mit Trisbenzimidazolyliden-Komplexen vergleichen.

    39. Stabile Radikale

      Ein luftstabiles Oxyallyl-Radikalkation (pages 7152–7155)

      Dr. David Martin, Dr. Curtis E. Moore, Prof. Arnold L. Rheingold and Prof. Dr. Guy Bertrand

      Article first published online: 29 MAY 2013 | DOI: 10.1002/ange.201302841

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      Radikal einfach: Man gebe zwei Carbene zu Kohlenmonoxid, füge etwas Salzsäure hinzu und lasse den Kolben offen an der Luft stehen – und siehe da: Schon erhält man ein Oxyallyl-Radikalkation.

    40. Stereoselektive Umlagerungen

      Stereoselektive Umlagerungen mit chiralen hypervalenten Iodreagentien (pages 7156–7160)

      Umar Farid, Florence Malmedy, Romain Claveau, Lena Albers and Prof. Dr. Thomas Wirth

      Article first published online: 7 MAY 2013 | DOI: 10.1002/ange.201302358

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      I mag Umlagerungen: Hypervalente Iodverbindungen können als umweltverträgliche, milde und selektive Reagentien für hoch enantioselektive Umlagerungen von Alkenen eingesetzt werden. Erstmals werden enantioselektive Umlagerungen zu α-arylsubstituierten Ketonen mit Milchsäurederivaten von Iod(III)-Reagentien vorgestellt.

    41. Sensorpartikel

      Sensorische Mikropartikel aus einem Silicatkern und einem molekular geprägten Polymer als Schale mit aufleuchtender Fluoreszenz (pages 7161–7165)

      Wei Wan, Dr. Mustafa Biyikal, Dr. Ricarda Wagner, Prof. Dr. Börje Sellergren and Dr. Knut Rurack

      Article first published online: 28 MAY 2013 | DOI: 10.1002/ange.201300322

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      Und es ward Licht – der Einbau eines auf Harnstoff basierenden Fluoreszenzfarbstoffs in eine mit Anionen geprägte dünne Polymerschale (MIP) auf Silicatmikropartikeln führt zu einem spezifischen und enantioselektiven Aufleuchten der Fluoreszenz in Gegenwart des Zielanalyten.

    42. Halogenbrücken

      Organokatalyse mit neutralen mehrzähnigen Halogenbrückendonoren (pages 7166–7170)

      Florian Kniep, Stefan H. Jungbauer, Qi Zhang, Sebastian M. Walter, Severin Schindler, Ingo Schnapperelle, Dr. Eberhardt Herdtweck and Dr. Stefan M. Huber

      Article first published online: 6 MAY 2013 | DOI: 10.1002/ange.201301351

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      I(n)organokatalyse: Neutrale mehrzähnige Halogenbrückendonoren (Halogen-basierte Lewis-Säuren) katalysieren die Reaktion von 1-Chlorisochroman mit Ketensilylacetalen. Die organokatalytische Aktivität hängt von der Gegenwart (sowie Anzahl und relativen Orientierung) der Iodsubstituenten ab. Da versteckte Säurekatalyse mit hoher Wahrscheinlichkeit ausgeschlossen werden kann, liegen im untersuchten Fall starke Hinweise auf Halogenbrücken-basierte Organokatalyse vor. TBB=tert-Butyldimethylsilyl.

    43. Pyrrolysin-Biosynthese

      Struktur und Reaktionsmechanismus der Pyrrolysinsynthase (PylD) (pages 7171–7175)

      Felix Quitterer, Philipp Beck, Prof. Dr. Adelbert Bacher and Prof. Dr. Michael Groll

      Article first published online: 29 MAY 2013 | DOI: 10.1002/ange.201301164

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      Der letzte Schritt der Biosynthese der 22. genetisch kodierten Aminosäure Pyrrolysin wird katalysiert durch PylD, eine strukturell und mechanistisch einzigartige Dehydrogenase. Im Rahmen der Reaktion durchläuft die N-terminale Helix Konformationsänderungen im Sinne eines „Induced-fit“-Mechanismus. Mehrere Schritte der Reaktionsabfolge werden durch Komplexstrukturen von PylD mit Substrat und Produkt der direkten Beobachtung zugänglich.

    44. Borliganden

      Ein elektronenpräziser μ3-Boridkomplex mit tetraedrischer Struktur (pages 7176–7179)

      Dipl.-Chem. Philipp Bissinger, Prof. Dr. Holger Braunschweig, Dipl.-Chem. Alexander Damme, Dr. Thomas Kupfer and Dr. Krzysztof Radacki

      Article first published online: 3 JUN 2013 | DOI: 10.1002/ange.201302828

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      Bor oben auf: Umsetzung von IMes⋅BBr3 (IMes=1,3-Bis(2,4,6-trimethylphenyl)imidazol-2-yliden) mit Na[Co(CO)4] liefert hoch selektiv das Trimetalloborid [(CO)9Co33-B⋅IMes)]. Diese Spezies weist eine für μ3-Boridkomplexe ungewöhnliche tetraedrische Geometrie mit einer elektronenpräzisen Bindungssituation auf und kann folglich als „fehlendes Bindeglied“ zwischen tetraedrischen μ3-Borylen- (nichtklassisch) und planaren μ3-Boridkomplexen (elektronenpräzise) betrachtet werden.

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