Angewandte Chemie

Cover image for Vol. 125 Issue 28

July 8, 2013

Volume 125, Issue 28

Pages 7183–7461

  1. Titelbilder

    1. Top of page
    2. Titelbilder
    3. Graphisches Inhaltsverzeichnis
    4. Vor Jahren in der Angewandten Chemie
    5. Berichtigung
    6. News
    7. Autoren-Profil
    8. Nachrichten
    9. Buchbesprechung
    10. Korrespondenz
    11. Highlight
    12. Kurzaufsatz
    13. Aufsatz
    14. Zuschriften
    1. You have free access to this content
      Titelbild: Ein cyclisches Silylon (“Siladicarben”) mit einem elektronenreichen Silicium(0)-Atom (Angew. Chem. 28/2013) (page 7183)

      Dr. Yun Xiong, Dr. Shenglai Yao, Prof. Dr. Shigeyoshi Inoue, Dr. Jan Dirk Epping and Prof. Dr. Matthias Driess

      Article first published online: 31 MAY 2013 | DOI: 10.1002/ange.201304199

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      Die seltene Perle. eines neutralen Siliciumatoms in der formalen Oxidationsstufe null gedeiht besonders gut in der Auster-förmigen Koordinationsschale eines zweizähnigen N-heterocyclischen Carbenliganden. In der Zuschrift auf S. 7287 ff. berichten M. Driess et al., wie es zur verblüffend leichten Bildung dieser “Siliciumperle” kommt – eines Repräsentanten der aufregend neuartigen Stoffklasse der Silylone, die theoretisch vorhergesagt wurde. (Graphik: Wernerwerke)

    2. You have free access to this content
      Innentitelbild: A Bioorthogonal Raman Reporter Strategy for SERS Detection of Glycans on Live Cells (Angew. Chem. 28/2013) (page 7184)

      Liang Lin, Xiangdong Tian, Senlian Hong, Peng Dai, Qiancheng You, Ruyi Wang, Lianshun Feng, Prof. Can Xie, Prof. Zhong-Qun Tian and Prof. Xing Chen

      Article first published online: 6 JUN 2013 | DOI: 10.1002/ange.201304257

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      Die Detektion von Raman-Signalen für Glykane auf den Oberflächen von lebenden Zellen wird in der Zuschrift auf S. 7407 ff. von Z.-Q. Tian, X. Chen et al. beschrieben. Ein bioorthogonaler Raman-Reporter (für Alkin-, Azid- und Nitril-Gruppen und Kohlenstoff-Deuterium-Bindungen) wurde auf den Monosaccharid-Analogen installiert und metabolisch in die Glykane eingebaut. Der Raman-Reporter wird mithilfe von oberflächenverstärkter Raman-Streuung und Goldnanopartikeln detektiert.

    3. You have free access to this content
      Innenrücktitelbild: Theoretical Considerations on the Electroreduction of CO to C2 Species on Cu(100) Electrodes (Angew. Chem. 28/2013) (page 7463)

      Dr. Federico Calle-Vallejo and Prof. Marc T. M. Koper

      Article first published online: 21 JUN 2013 | DOI: 10.1002/ange.201304905

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      Wie Kohlenstoffoxide an Kupferelektroden reduziert werden, ist ein Rätsel. F. Calle-Vallejo und M. T. M. Koper klären in der Zuschrift auf S. 7423 ff. den Mechanismus der Elektroreduktion von CO auf Cu(100) zu C2-Spezies mithilfe von DFT-Rechnungen auf. Die durch einen Elektronentransfer vermittelte Kupplung von CO-Molekülen wurde als geschwindigkeitsbestimmend ermittelt. Die häufigsten C2-Produkte – Ethylen, Ethanol und Acetaldehyd – entstehen auf einem gemeinsamen Weg. Dieser Mechanismus erklärt, warum die Bildung von C2-Spezies nicht pH-abhängig ist.

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      Rücktitelbild: Design and Synthesis of a Universal Antigen to Detect Brucellosis (Angew. Chem. 28/2013) (page 7464)

      Dr. Julie Guiard, Dr. Eugenia Paszkiewicz, Joanna Sadowska and Prof. David R. Bundle

      Article first published online: 21 JUN 2013 | DOI: 10.1002/ange.201304907

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      Brucellose ist eine seuchenhafte Erkrankung bei Rindern, die unter anderem Fehlgeburten auslöst. Das Zellwand-Lipopolysaccharid-O-Antigen von Brucella-Spezies ist ein Homopolymer von 4,6-Didesoxy-4-formamido-α-D-mannose, das 1,2- oder 1,3-verknüpft A- bzw. M-antigene Determinanten erzeugt. In der Zuschrift auf S. 7322 ff. beschreiben D. R. Bundle et al. ein Glycokonjugat mit beiden Antigenmerkmalen. Dieses Antigen (rot) weist A- (grün) und M-spezifische (türkis) Antikörper in infizierten Rindern nach.

  2. Graphisches Inhaltsverzeichnis

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    12. Kurzaufsatz
    13. Aufsatz
    14. Zuschriften
  3. Vor Jahren in der Angewandten Chemie

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    1. Vor 100 Jahren in der Angewandten Chemie (page 7198)

      Article first published online: 4 JUL 2013 | DOI: 10.1002/ange.201304576

      Zukunft braucht Herkunft – die Angewandte Chemie wird seit 1888 publiziert, d. h. nun schon im 125. Jahrgang. Ein Blick zurück kann Augen öffnen, zum Nachdenken und -lesen anregen oder ein Schmunzeln hervorlocken: Deshalb finden Sie an dieser Stelle wöchentlich Kurzrückblicke, die abwechselnd auf Hefte von vor 100 und vor 50 Jahren schauen.

  4. Berichtigung

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      Berichtigung: A Supramolecular Complex in Small-Molecule Solar Cells based on Contorted Aromatic Molecules (page 7202)

      Dr. Seok Ju Kang, Dr. Jong Bok Kim, Chien-Yang Chiu, Dr. Seokhoon Ahn, Dr. Theanne Schiros, Stephanie S. Lee, Dr. Kevin G. Yager, Dr. Michael F. Toney, Prof. Yueh-Lin Loo and Prof. Colin Nuckolls

      Article first published online: 4 JUL 2013 | DOI: 10.1002/ange.201303818

      This article corrects:

      A Supramolecular Complex in Small-Molecule Solar Cells based on Contorted Aromatic Molecules1

      Vol. 124, Issue 34, 8722–8725, Article first published online: 13 JUL 2012

  5. News

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    1. Xile Hu (page 7208)

      Article first published online: 28 FEB 2013 | DOI: 10.1002/ange.201210109

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      „Meine größte Leistung bisher war für das Geld zu bekommen, was ich tue. Was mich garantiert zum Lachen bringt, ist die Comedy-Serie “Absolutely Fabulous”. …“ Dies und mehr von und über Xile Hu finden Sie auf Seite 7208.

  7. Nachrichten

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    12. Kurzaufsatz
    13. Aufsatz
    14. Zuschriften
    1. Biocatalysts and Enzyme Technology. 2. Auflage. Von Klaus Buchholz, Volker Kasche und Uwe Theo Bornscheuer. (page 7211)

      Stephan Lütz

      Article first published online: 20 JUN 2013 | DOI: 10.1002/ange.201304275

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      Wiley-Blackwell, Hoboken, 2012. 626 S., Broschur, 90.00 €.—ISBN 978-3527329892

  9. Korrespondenz

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    13. Aufsatz
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    1. Phasenübergänge

      Comment on Ferroelectricity in Bis(imidazolium) L-Tartrate (pages 7214–7216)

      Prof. Marek Szafrański

      Article first published online: 11 JUN 2013 | DOI: 10.1002/ange.201208952

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      Ferroelektrische Eigenschaften bestätigt: Kürzliche Befunde für den Komplex aus Imidazol und L-Weinsäure beruhen auf einer unsauberen Analyse und Interpretation der experimentellen dielektrischen und kristallographischen Daten. Nun wurde insbesondere gezeigt, dass in dieser Verbindung ein Übergang zwischen einer ferro- und einer paraelektrischen Phase bei 351 K auftritt, und damit bei einer 100 K höheren Temperatur als zuvor beschrieben.

  10. Highlight

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    1. Nitroso-Aldolreaktionen

      Elektrophile α-Aminierung von α-Alkyl-β-ketoestern durch in situ gebildete Nitrosoformiate (pages 7218–7220)

      Philipp Selig

      Article first published online: 6 MAY 2013 | DOI: 10.1002/ange.201301282

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      Lewis-Säure- und Oxidationskatalyse werden in der hier besprochenen Reaktion vereint, die einen Zugang zu vielfältig substituierten N-Hydroxycarbamaten bietet (siehe Schema). Die Reaktion unterstreicht das Potenzial von Nitrosoformiaten als elektrophile Aminierungsreagentien sowie die Vorteile der Bildung hochreaktiver Spezies durch Oxidation mit Luft.

  11. Kurzaufsatz

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    14. Zuschriften
    1. Isocyanidinsertion

      Palladiumkatalysierte migratorische Insertion von Isocyaniden: eine neue Methode für die Kreuzkupplungschemie (pages 7222–7236)

      Tjøstil Vlaar, Dr. Eelco Ruijter, Prof. Dr. Bert U. W. Maes and Prof. Dr. Romano V. A. Orru

      Article first published online: 10 JUN 2013 | DOI: 10.1002/ange.201300942

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      RNC rein: Isocyanide (R-NC) wurden kürzlich als neue, vielseitige C1-Bausteine für die Palladiumkatalyse bekannt. Dieser Kurzaufsatz stellt die jüngsten Fortschritte bei palladiumkatalysierten Reaktionen unter Beteiligung von Isocyanidinsertionen (imidoylierenden Kreuzkupplungen) heraus und beschreibt ihr Potenzial für den schnellen Aufbau von Heterocyclen.

  12. Aufsatz

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    12. Kurzaufsatz
    13. Aufsatz
    14. Zuschriften
    1. Biosynthese

      Nichtproteinogene Aminosäurebausteine für Peptidgerüste aus nichtribosomalen Peptiden und hybriden Polyketiden (pages 7238–7265)

      Prof. Christopher T. Walsh, Dr. Robert V. O'Brien and Prof. Chaitan Khosla

      Article first published online: 31 MAY 2013 | DOI: 10.1002/ange.201208344

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      Mikroorganismen haben die bemerkenswerte Fähigkeit, Aminosäuregerüste aufzubauen, die nicht in Proteine eingebaut werden. Dieser Aufsatz fasst die Biosynthesewege und die Stoffwechsellogik der wichtigsten Klassen der nichtkanonischen Aminosäuren zusammen, die letztendlich ihren Weg in nichtribosomale Peptide und in hybride nichtribosomale Peptid-/Polyketidgerüste finden.

  13. Zuschriften

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    1. As-N-Dreifachbindung

      Arsadiazoniumsalze mit einer Arsen-Stickstoff- Dreifachbindung (pages 7266–7270)

      Marcus Kuprat, Prof. Dr. Axel Schulz and Dr. Alexander Villinger

      Article first published online: 6 JUN 2013 | DOI: 10.1002/ange.201302725

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      Arsen dreifach gebunden: Arsadiazoniumsalze mit einer Arsen-Stickstoff-Dreifachbindung im Kation ([R-N[TRIPLE BOND]As]+) konnten zum ersten Mal isoliert und vollständig charakterisiert werden. Sie sind bei Raumtemperatur stabil und können analog zu den Diazoniumsalzen in dipolaren [3+2]-Cycloadditionen mit Aziden umgesetzt werden, um die Arsenanaloga (RAsN4) der Pentazole (RN5) zu erhalten.

    2. Redoxumpolung

      Praktische Titan(III)-katalysierte Synthese von cyclischen Aminoketonen und Pyrrolidinonen – Entwicklung einer formalen [4+1]-Cycloaddition (pages 7271–7274)

      Georg Frey, Hieu-Trinh Luu, Plamen Bichovski, Markus Feurer and Dr. Jan Streuff

      Article first published online: 6 JUN 2013 | DOI: 10.1002/ange.201302460

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      Auf zwei Arten: Eine Titan(III)-katalysierte reduktive radikalische Cyclisierung von Iminonitrilen wurde entwickelt, die zur direkten Synthese von α-aminierten Ketonen führt. Je nach Anbindung des Nitrils an den Iminkohlenstoff oder -stickstoff werden α-tetrasubstituierte cyclische Aminoketone oder Pyrrolidin-3-one in bis zu quantitativer Ausbeute erhalten. Im letzten Fall entsprechen Iminkondensation und TiIII-Katalyse einer formalen [4+1]-Cycloaddition.

    3. Lewis-Paare

      Ein Al-N-basiertes Lewis-Paar als effektiver Katalysator für die Oligomerisierung von Cyanamiden – Bildung von acyclischen C-N-Oligomeren anstelle von thermodynamisch begünstigten cyclischen Trimeren (pages 7275–7278)

      Dr. Thorsten Holtrichter-Rößmann, Dipl.-Chem. Jennifer Isermann, Dr. Christian Rösener, Dr. Benedikt Cramer, Dr. Constantin-Gabriel Daniliuc, Jutta Kösters, Matthias Letzel, Ernst-Ulrich Würthwein and Prof. Dr. Werner Uhl

      Article first published online: 6 JUN 2013 | DOI: 10.1002/ange.201301970

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      Cyanamid an die Kette gelegt: Anstelle der thermodynamisch stark bevorzugten aromatischen Trimere entstehen acyclische Oligomere, wenn man Cyanamid mit katalytischen Mengen eines Al-N- basierten Lewis-Paars versetzt (siehe Schema; n=0 bis >22). Diese Oligomere besitzen in ihrem Rückgrat delokalisierte elektronische Systeme und sind lange gesuchte Stickstoff-haltige Analoga von Polyethin.

    4. Spincrossover-Nanokristallite

      Lichtinduzierte Relaxationsdynamik in Eisen(II)-Spincrossover- Nanoteilchen: die Bedeutung der Kristallinität (pages 7279–7282)

      Dr. Pradip Chakraborty, Dr. Marie-Laure Boillot, Dr. Antoine Tissot and Prof. Andreas Hauser

      Article first published online: 6 JUN 2013 | DOI: 10.1002/ange.201301562

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      75 nm große Kristallite einer molekularen Eisen(II)-Spincrossover-Verbindung wurden durch schnelle Ausfällung hergestellt. Die Relaxationsdynamik basierend auf dem LIESST-Effekt wurde mit optischer Spektroskopie untersucht. Die beobachteten Schalteigenschaften unterscheiden sich stark von denjenigen ähnlicher amorpher Nanoteilchen. LIESST=light-induced excited spin state trapping.

    5. NMR-Spektroskopie

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      Vereinfachung von Protonen-NMR-Spektren durch sofortige homonukleare Breitbandentkopplung (pages 7283–7286)

      Dr. N. Helge Meyer and Prof. Klaus Zangger

      Article first published online: 3 JUN 2013 | DOI: 10.1002/ange.201300129

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      Empfindlichkeitsgewinn: Das neue NMR-Verfahren der sofortigen homonuklearen Entkopplung, die durch ortsselektive Homoentkopplung während der Detektion erreicht wird, liefert reine Verschiebungsspektren, die wie reguläre 1D-Spektren aufgenommen werden können. Keine spezielle Datenprozessierung ist notwendig, und die Methode kann auch einfach in die direkte Dimension von zwei- und mehrdimensionalen Spektren eingebaut werden.

    6. Siliciumchemie

      Ein cyclisches Silylon (“Siladicarben”) mit einem elektronenreichen Silicium(0)-Atom (pages 7287–7291)

      Dr. Yun Xiong, Dr. Shenglai Yao, Prof. Dr. Shigeyoshi Inoue, Dr. Jan Dirk Epping and Prof. Dr. Matthias Driess

      Article first published online: 31 MAY 2013 | DOI: 10.1002/ange.201302537

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      König der Donoren: Das chelatisierende Bis(carben) 1 ermöglichte die Synthese des neuen Silyliumyliden-Salzes 2, das durch Natrium-Naphthalinid zum ersten cyclischen Siladicarben 3 entchloriert werden konnte. 3 enthält ein einzelnes Si0-Atom mit einer bemerkenswert hohen Basizität. Der geringe C-Si-C-Winkel von 89.1° und der mittlere C-Si-Abstand von 1.869 Å sind konsistent mit Ergebnissen von Rechnungen, die bestätigen, dass 3 am besten als Silylon beschrieben wird.

    7. Oxidative radikalische Kupplung

      Iron-Catalyzed Oxidative Radical Cross-Coupling/Cyclization between Phenols and Olefins (pages 7292–7296)

      Zhiliang Huang, Dr. Liqun Jin, Ye Feng, Pan Peng, Hong Yi and Prof. Aiwen Lei

      Article first published online: 3 JUN 2013 | DOI: 10.1002/ange.201210023

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      Direkt gekuppelt: Die Titelreaktion führt hoch effizient und selektiv unter milden Bedingungen zu Dihydrobenzofuranen. Mechanistische Untersuchungen deuten auf einen radikalischen Reaktionspfad hin; für die hohe Selektivität sorgt die Lewis-Säure.

    8. Disauerstoff-Aktivierung

      Aerobic Oxysulfonylation of Alkenes Leading to Secondary and Tertiary β-Hydroxysulfones (pages 7297–7300)

      Qingquan Lu, Jian Zhang, Fuliang Wei, Yue Qi, Huamin Wang, Zhiliang Liu and Prof. Aiwen Lei

      Article first published online: 23 MAY 2013 | DOI: 10.1002/ange.201301634

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      Attraktive Variante: Eine neuartige Disauerstoff-Aktivierung durch Sulfinsäuren führt ohne Zusatz von Übergangsmetallverbindungen oder Radikalinitiatoren unter milden Bedingungen zu sekundären und tertiären β-Hydroxysulfonen. β-Hydroperoxysulfon wurde als eine wichtige Zwischenstufe isoliert.

    9. Goldkomplexe

      Direct syn Insertion of Alkynes and Allenes into Au[BOND]Si Bonds (pages 7301–7304)

      Maximilian Joost, Dr. Pauline Gualco, Sonia Mallet-Ladeira, Dr. Abderrahmane Amgoune and Dr. Didier Bourissou

      Article first published online: 10 JUN 2013 | DOI: 10.1002/ange.201303450

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      Vollständig kontrolliert: Alkine und Allene insertieren in Au-Si-Bindungen unter vollständiger Stereokontrolle und in den meisten Fällen unter vollständiger Regiokontrolle. Die erhaltenen β-Silylvinylgoldkomplexe wurden spektroskopisch und kristallographisch charakterisiert. Die Ergebnisse liefern den Beweis für syn-Insertionsreaktionen an Gold.

    10. Porphyrinoide

      Metal-Assisted Cyclomerization of N-Confused Dipyrrins into Expanded Norroles (pages 7305–7308)

      Santosh C. Gadekar, Baddigam Kiran Reddy and Prof. Dr. Venkataramanarao G. Anand

      Article first published online: 6 JUN 2013 | DOI: 10.1002/ange.201303184

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      In jeden Hinsicht verwirrt: Während Dipyrrin Metallionen koordiniert (links), geht sein N-Stellungsisomer in Gegenwart verschiedener Metallsalze eine Cyclomerisierung unter Bildung expandierter NCNCNC- und NCNCNCNC-Norrole ein (rechts). Diese neuartigen Isomere von Rosarin (24 π) und Octaphyrin (32 π) mit C-N-verknüpften Bipyrroleinheiten und im Festkörper fast planarer Konformation zeigen paratrope Ringströme, die für antiaromatische Porphyrinoide typisch sind.

    11. Naturstoffe

      Protecting-Group-Free Total Synthesis of (−)-Rhazinilam and (−)-Rhazinicine using a Gold-Catalyzed Cascade Cyclization (pages 7309–7312)

      Dr. Kenji Sugimoto, Kazuki Toyoshima, Shiori Nonaka, Kenta Kotaki, Dr. Hirofumi Ueda and Prof. Dr. Hidetoshi Tokuyama

      Article first published online: 6 JUN 2013 | DOI: 10.1002/ange.201303067

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      Das zentrale Indolizinon-Motiv wird in einer Totalsynthese von (−)-Rhazinilam und in der ersten asymmetrischen Totalsynthese von (−)-Rhazinicin durch goldkatalysierte Cyclisierung eines vollständig vorbereiteten linearen Inamids eingeführt. Darüber hinaus wird die Anwendungsbreite dieser Reaktionskaskade beim Aufbau hoch substituierter Indolizinone untersucht.

    12. Synthesemethoden

      Asymmetric Ruthenium-Catalyzed Hydrogenation of 2- and 2,9-Substituted 1,10-Phenanthrolines (pages 7313–7317)

      Tianli Wang, Fei Chen, Jie Qin, Yan-Mei He and Prof. Dr. Qing-Hua Fan

      Article first published online: 6 JUN 2013 | DOI: 10.1002/ange.201301830

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      Ein kationischer Rutheniumdiamin- Katalysator, (R,R)-1 (Tf=Trifluormethansulfonyl, Ts=4-Toluolsulfonyl), vermittelt die Titelreaktion und liefert sowohl chirale 1,2,3,4-Tetrahydro- als auch 1,2,3,4,7,8,9,10-Octahydro-1,10-phenanthroline in hohen Ausbeuten sowie mit ausgezeichneten Enantio- und Diastereoselektivitäten.

    13. Asymmetrische Katalyse

      In situ Catalytic Generation of Allylcopper Species for Asymmetric Allylation: Toward 1H-Isochromene Skeletons (pages 7318–7321)

      Junya Kawai, Dr. Prasanna Kumara Chikkade, Dr. Yohei Shimizu and Prof. Dr. Motomu Kanai

      Article first published online: 3 JUN 2013 | DOI: 10.1002/ange.201302027

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      Aktiv bleiben: Allylkupferspezies können durch katalytische intramolekulare Oxycuprierung von Allenalkoholen in situ erzeugt und dann enantioselektiv mit verschiedenen Aldehyden und einem Keton zu 1H-Isochromen-Derivaten umgesetzt werden (siehe Schema; HMPA=Hexamethylphosphoramid, THF=Tetrahydrofuran). Diese Vorgehensweise ist atomökonomisch, hoch regioselektiv, stereokonvergent und mit freien Hydroxygruppen verträglich.

    14. Brucellosenachweis

      Design and Synthesis of a Universal Antigen to Detect Brucellosis (pages 7322–7326)

      Dr. Julie Guiard, Dr. Eugenia Paszkiewicz, Joanna Sadowska and Prof. David R. Bundle

      Article first published online: 11 JUN 2013 | DOI: 10.1002/ange.201302303

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      Verbesserte Diagnostik: Ein universelles Antigen für den Nachweis von Brucellose wird vorgestellt, das bei jeder Brucella-Spezies als Krankheitsauslöser funktioniert, die ein glattes Lipopolysaccharid exprimiert. Dieses Nonasaccharid, das Brucella-A- und -M-Epitope umfasst, ist ausschließlich durch chemische Synthese erhältlich.

    15. Gasphasenchemie

      A Combined Experimental and Theoretical Study on the Gas-Phase Synthesis of Toluene under Single Collision Conditions (pages 7327–7330)

      Dr. Beni B. Dangi, Dr. Dorian S. N. Parker, Prof. Ralf I. Kaiser, Dr. Adeel Jamal and Prof. Alexander M. Mebel

      Article first published online: 3 JUN 2013 | DOI: 10.1002/ange.201302344

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      Reaktionsdynamik: Die Reaktion des Ethinylradikals mit Isopren wurde mithilfe gekreuzter Molekularstrahlen und von Ab-initio-Elektronenstrukturberechnungen untersucht. Das Bild zeigt die Höhenlinienkarte für die Reaktion des [D1]Ethinylradikals mit Isopren zu [D1]Toluol und atomarem Wasserstoff bei einer Kollisionsenergie von 51.3 kJ mol−1.

    16. Homogene Katalyse

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      Modifying Alkylzinc Reactivity with 2,2′-Dipyridylamide: Activation of tBu[BOND]Zn Bonds for para-Alkylation of Benzophenone (pages 7331–7334)

      Dr. David R. Armstrong, Jennifer A. Garden, Dr. Alan R. Kennedy, Prof. Robert E. Mulvey and Dr. Stuart D. Robertson

      Article first published online: 6 JUN 2013 | DOI: 10.1002/ange.201302426

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      Versteckter Vermittler: Über die Bildung eines einfachen Donor-Akzeptor-Komplexes (1) aktiviert Natriumamid in substöchiometrischen Mengen tBu2Zn für die schwierige 1,6-Addition einer tert-Butyl-Gruppe an Benzophenon. Nichtaktiviertes tBu2Zn versagt bei dieser Aufgabe.

    17. Synthesemethoden

      Three-Component Metal-Free Arylation of Isocyanides (pages 7335–7338)

      Unnamatla M. V. Basavanag, Aurélie Dos Santos, Dr. Laurent El Kaim, Dr. Rocio Gámez-Montaño and Dr. Laurence Grimaud

      Article first published online: 29 MAY 2013 | DOI: 10.1002/ange.201302659

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      Mumm bewiesen: Die Titelreaktion kann durch Zugabe von Isocyaniden zu Benzoldiazoniumsalzen in Gegenwart von Natrium- oder Kaliumcarboxylaten ausgeführt werden. Sie verläuft über Nitrilium-Zwischenstufen, die durch Wasser oder Carbonsäuren abgefangen werden können. Eine Mumm-Umlagerung führt dabei zur Bildung von Amiden bzw. Imiden.

    18. The Supersilyl Group as a Carboxylic Acid Protecting Group: Application to Highly Stereoselective Aldol and Mannich Reactions (pages 7339–7343)

      Jiajing Tan, Prof. Dr. Matsujiro Akakura and Prof. Dr. Hisashi Yamamoto

      Article first published online: 29 MAY 2013 | DOI: 10.1002/ange.201300102

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      Silyl-Supermacht: Die Supersilylgruppe wurde als eine bessere Schutzgruppe für Carbonsäuren untersucht. Außerdem wurden Supersilylester als stabile Carbonsäure-Syntheseäquivalente in hoch stereoselektiven Aldol- und Mannich-Reaktionen eingesetzt (siehe Schema). Vorteile dieser Methode sind eine einfache Photoentschützung und die schnelle Synthese von Polyketideinheiten.

    19. Selbstorganisierte Nanostrukturen

      Bottom-Up-Assembled Nanostar Colloids of Gold Cores and Tubes Derived From Tobacco Mosaic Virus (pages 7344–7348)

      Dr. Fabian J. Eber, Dr. Sabine Eiben, Prof. Holger Jeske and Prof. Christina Wege

      Article first published online: 12 JUN 2013 | DOI: 10.1002/ange.201300834

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      Nanosterne mit großer Proteinoberfläche: Durch RNA-gesteuerte Selbstorganisation von Pflanzenvirusproteinen konnten bioanorganische Sternkolloide mit vorherbestimmter Armlängenverteilung hergestellt werden. Nach selektiver Immobilisierung von Gerüst-RNAs durch Hybridisierung an DNA auf Goldkügelchen führte die Verpackung der RNA in Proteine zu unterschiedlichen Hybridstern-Typen im selben Reaktionsansatz.

    20. Mikromotoren

      Self-Propelled Micromotors Driven by the Magnesium–Water Reaction and Their Hemolytic Properties (pages 7349–7353)

      Dr. Fangzhi Mou, Chuanrui Chen, Prof. Huiru Ma, Dr. Yixia Yin, Prof. Qingzhi Wu and Prof. Jianguo Guan

      Article first published online: 5 JUN 2013 | DOI: 10.1002/ange.201300913

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      Bring deinen Motor zum Laufen: Ein Häm-kompatibler Mg/Pt-Janus-Mikromotor wird durch die Wasserstoffbläschen vorangetrieben, die bei der Reaktion von Magnesium mit Wasser entstehen (siehe Bild). Wässriges NaHCO3 reagiert mit der Mg(OH)2-Passivierungsschicht auf der Mg-Oberfläche zu wasserlöslichem MgCO3 und legt so das aktive Metall frei. Für diesen biokompatiblen Mikromotor sind Anwendungen beim Wirkstofftransport und bei der Zelltrennung vorstellbar.

    21. Metallocavitanden

      NHC-Capped Cyclodextrins (ICyDs): Insulated Metal Complexes, Commutable Multicoordination Sphere, and Cavity-Dependent Catalysis (pages 7354–7359)

      Maxime Guitet, Pinglu Zhang, Dr. Filipa Marcelo, Coralie Tugny, Prof. Jesús Jiménez-Barbero, Dr. Olivier Buriez, Prof. Christian Amatore, Dr. Virginie Mouriès-Mansuy, Dr. Jean-Philippe Goddard, Prof. Louis Fensterbank, Dr. Yongmin Zhang, Dr. Sylvain Roland, Dr. Mickaël Ménand and Prof. Matthieu Sollogoub

      Article first published online: 3 JUN 2013 | DOI: 10.1002/ange.201301225

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      Geschlossene Gesellschaft: Mit einem N-heterocyclischen Carben überdeckte Cyclodextrine (ICyDs) binden in ihrem Hohlraum Metallionen unter Beteiligung von X⋅⋅⋅π-Wechselwirkungen, was ein Verschließen des Hohlraums durch Ligandenaustausch ermöglicht (siehe Schema; Bn=Benzyl). Obwohl kein elektrischer Kontakt mit einer Elektrode besteht, behalten die tief vergrabenen Metallionen ihre katalytische Aktivität. Der Hohlraum beeinflusste den regio- und stereochemischen Verlauf der katalysierten Reaktionen.

    22. Synthesemethoden

      Regioselective One-Step Synthesis of Pyrazoles from Alkynes and N-Tosylhydrazones: [3+2] Dipolar Cycloaddition/[1,5] Sigmatropic Rearrangement Cascade (pages 7360–7364)

      M. Carmen Pérez-Aguilar and Dr. Carlos Valdés

      Article first published online: 6 JUN 2013 | DOI: 10.1002/ange.201301284

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      Kontrollierte Umlagerung: Viele verschiedene 3,4,5- und 1,3,5-trisubstituierte Pyrazole sind ausgehend von Keton-Tosylhydrazonen und endständigen Alkinen über die Titelreaktionssequenz zugänglich (siehe Schema; Ts=4-Toluolsulfonyl). Die Umlagerung, und damit die Regioselektivität des Prozesses, wird durch die Substituenten am Tosylhydrazon bestimmt.

    23. Heterogene/Homogene Katalyse

      Sustained Water Oxidation by a Catalyst Cage-Isolated in a Metal–Organic Framework (pages 7365–7368)

      Binod Nepal and Dr. Siddhartha Das

      Article first published online: 31 MAY 2013 | DOI: 10.1002/ange.201301327

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      Der Starke ist am mächtigsten allein: In den Poren eines MOF (hellblau im Bild) können Moleküle eines hoch reaktiven MnIII(μ-O)2MnIV-Wasseroxidationskatalysators (mehrfarbige Kugeln) isoliert werden. Das resultierende System katalysiert die Wasseroxidation bei minimierten intermolekularen Neben- und Zerfallsreaktionen. Auf diese Weise kann die Lebensdauer reaktiver Katalysatoren verlängert werden, ohne ihre molekulare Struktur verändern zu müssen.

    24. Asymmetrische Katalyse

      Peptide-Catalyzed Stereoselective Conjugate Addition Reactions Generating All-Carbon Quaternary Stereogenic Centers (pages 7369–7373)

      Robert Kastl and Prof. Dr. Helma Wennemers

      Article first published online: 31 MAY 2013 | DOI: 10.1002/ange.201301583

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      Ein leistungsfähiger Katalysator: Quartäre Stereozentren neben tertiären Stereozentren wurden mit hohen Diastereoselektivitäten und Enantioselektivitäten in konjugierten Additionen zwischen Aldehyden und β,β-disubstituierten Nitroolefinen unter Verwendung eines Peptid-Katalysators erhalten (siehe Schema). Aus den Produkten sind γ-Aminosäuren und heterocyclische Verbindungen mit quartären Stereozentren leicht zugänglich.

    25. Biobrennstoffzellen

      Epidermal Biofuel Cells: Energy Harvesting from Human Perspiration (pages 7374–7377)

      Dr. Wenzhao Jia, Dr. Gabriela Valdés-Ramírez, Amay J. Bandodkar, Dr. Joshua R. Windmiller and Prof. Joseph Wang

      Article first published online: 31 MAY 2013 | DOI: 10.1002/ange.201302922

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      Ohne Schweiß kein Preis: Flexible Biobrennstoffzellen mit Lactatoxidase (LOx) in der Anode und Platin in der Kathode gewinnen biochemische Energie aus menschlichem Schweiß (siehe Bild). In alltäglichen Szenarien wurden so beträchtliche Leistungen erreicht.

    26. Thuliumdiiodid

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      Uncovering the Importance of Proton Donors in TmI2-Promoted Electron Transfer: Facile C[BOND]N Bond Cleavage in Unactivated Amides (pages 7378–7382)

      Dr. Michal Szostak, Malcolm Spain and Prof. Dr. David J. Procter

      Article first published online: 12 JUN 2013 | DOI: 10.1002/ange.201303178

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      Nichtklassische Lanthanoid(II)-iodide sind moderne Reagentien für schwierige Elektronentransferprozesse. Es wird gezeigt, dass Alkohole Thuliumdiiodid als erstes nichtklassisches Lanthanoid(II)-iodid in der Reihe TmI2-DyI2-NdI2 in ein thermodynamisch stärkeres Reduktionsmittel überführen können. Das Reagens TmI2(ROH)n bewirkt eine beispiellose C-N-σ-Bindungsspaltung in Amiden.

    27. Synthesemethoden

      Addressing Challenges in Palladium-Catalyzed Cross-Couplings of Aryl Mesylates: Monoarylation of Ketones and Primary Alkyl Amines (pages 7383–7387)

      Pamela G. Alsabeh and Prof. Dr. Mark Stradiotto

      Article first published online: 12 JUN 2013 | DOI: 10.1002/ange.201303305

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      Mehr DalPhos für Mesylate: In den ersten Mono-α-arylierungen von Ketonen und Monoarylierungen von primären aliphatischen Aminen mit Arylmethansulfonaten wurde ein Spektrum an funktionalisierten Arylmesylaten mit Dialkylketonen sowie mit primären und sekundären Aminen umgesetzt. Auch Umsetzungen der schwierigen Kupplungspartner Aceton und Methylamin werden beschrieben. Ad=Adamantyl.

    28. Koordinationschemie

      Formation of Bismuth(V) Thiolates: Protolysis and Oxidation of Triphenylbismuth(III) with Heterocyclic Thiols (pages 7388–7392)

      Ahmad Luqman, Dr. Victoria L. Blair, Prof. Alan M. Bond and Prof. Philip C. Andrews

      Article first published online: 6 JUN 2013 | DOI: 10.1002/ange.201301200

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      Unter Oxidation am Bismut wurden zwei Monophenyltetrathiolat-Bismut(V)-Komplexe der Zusammensetzung [BiPh(SR)4] durch Umsetzung von BiPh3 mit einem Überschuss der N-heterocyclischen Thiole in siedendem Toluol/Ethanol erhalten (siehe Schema). Während der Kristallisation aus DMSO kommt es im Verlauf einiger Monate zur Rückreduktion zu Bismut(III) über die Protonierung zweier Thiolatliganden.

    29. Makrocyclische Wirtverbindungen

      Twisted Cucurbit[14]uril (pages 7393–7396)

      Xiao-Jie Cheng, Li-Li Liang, Kai Chen, Ning-Ning Ji, Prof. Xin Xiao, Prof. Jian-Xin Zhang, Prof. Yun-Qian Zhang, Prof. Sai-Feng Xue, Prof. Dr. Qian-Jiang Zhu, Dr. Xin-Long Ni and Prof. Dr. Zhu Tao

      Article first published online: 28 MAY 2013 | DOI: 10.1002/ange.201210267

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      Ganz verdreht: Das größte Cucurbit[n]uril – tQ[14] (siehe Bild; die Farbgebung verdeutlicht die Molekülseiten) – enthält 14 normale Glycoluril-Einheiten, verbunden durch 28 Methylenbrücken. Da die Verbindung aber eine 360°-Verdrehung zeigt, spannt sie keinen Hohlraum auf wie die meisten anderen Cucurbit[n]urile, sondern sie nimmt eine gefaltete Achterkonformation an.

    30. Free-Flow-Elektrophorese

      Steady-State Continuous-Flow Purification by Electrophoresis (pages 7397–7401)

      Fletcher J. Agostino, Dr. Leonid T. Cherney, Dr. Victor Galievsky and Prof. Sergey N. Krylov

      Article first published online: 10 JUN 2013 | DOI: 10.1002/ange.201300104

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      Wie weggeblasen: Eine Free-Flow- Elektrophorese (FFE) könnte die kontinuierliche Produktaufreinigung in Strömungsmikrosynthesen ermöglichen, allerdings stören Gasbläschen den Trennprozess. Eine FFE-System mit offenem Elektrolyten vermeidet dieses Problem. Entlüftungsschächte mit darin angebrachten Elektroden sorgen für die Entlüftung der Bläschen in die Atmosphäre, die auf diese Weise vom Trennungskanal ferngehalten werden (siehe Bild).

    31. Pigmente

      Production of Colored Pigments with Amorphous Arrays of Black and White Colloidal Particles (pages 7402–7406)

      Prof. Yukikazu Takeoka, Prof. Shinya Yoshioka, Prof. Atsushi Takano, Dr. Shigeo Arai, Khanin Nueangnoraj, Prof. Hirotomo Nishihara, Midori Teshima, Yumiko Ohtsuka and Prof. Takahiro Seki

      Article first published online: 27 MAY 2013 | DOI: 10.1002/ange.201301321

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      Farbecht: Pigmente mit verschiedenen winkelunabhängigen Farben wurden mit einer außergewöhnlich einfachen Sprühmethode hergestellt (siehe Bild). Die Methode basiert auf der Nutzung von Submikrometer-großen SiO2-Partikeln und Industrieruß. Ein Polyelektrolyt, das an den Partikeln haftet, kann die Struktur der kolloidalen amorphen Anordnung stabilisieren und damit hochbelastbare, farbechte Pigmente erzeugen.

    32. Glykan-Detektion

      A Bioorthogonal Raman Reporter Strategy for SERS Detection of Glycans on Live Cells (pages 7407–7412)

      Liang Lin, Xiangdong Tian, Senlian Hong, Peng Dai, Qiancheng You, Ruyi Wang, Lianshun Feng, Prof. Can Xie, Prof. Zhong-Qun Tian and Prof. Xing Chen

      Article first published online: 23 MAY 2013 | DOI: 10.1002/ange.201301387

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      Zuckersüß: Glykane auf lebenden Zellen konnten direkt mithilfe von oberflächenverstärkter Raman-Streuung (SERS) detektiert werden. Monosaccharid-analoge Verbindungen wurden mit einem bioorthogonalen Raman-Reporter modifiziert. Sobald der Raman-Reporter in den Zelloberflächen-Glykanen metabolisch eingebaut war, konnte er mithilfe von SERS detektiert werden (siehe Bild).

    33. Polyrotaxane

      Synthesis of Paclitaxel-Conjugated β-Cyclodextrin Polyrotaxane and Its Antitumor Activity (pages 7413–7418)

      Shuling Yu, Yajun Zhang, Xin Wang, Xu Zhen, Zhaoheng Zhang, Dr. Wei Wu and Prof. Xiqun Jiang

      Article first published online: 5 JUN 2013 | DOI: 10.1002/ange.201301397

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      Zellgängig: Ein β-Cyclodextrin-Polyrotaxan mit Poly(propylenglycol) als Achse und β-Cyclodextrin als Endgruppe wurde synthetisiert. Konjugation des Tumortherapeutikums Paclitaxel an dieses Polyrotaxan ergab ein Konstrukt, das tief in Tumoren eindringt, deren Wachstum hemmt und das Leben tumortragender Mäuse besser als Taxol verlängert.

    34. RNA-Protein-Komplexe

      The Structure of FemXWv in Complex with a Peptidyl-RNA Conjugate: Mechanism of Aminoacyl Transfer from Ala-tRNAAla to Peptidoglycan Precursors (pages 7419–7422)

      Dr. Matthieu Fonvielle, Dr. Inés Li de La Sierra-Gallay, Dr. Afaf H. El-Sagheer, Maxime Lecerf, Delphine Patin, Dr. Dénia Mellal, Dr. Claudine Mayer, Dr. Didier Blanot, Dr. Nittaya Gale, Dr. Tom Brown, Dr. Herman van Tilbeurgh, Dr. Mélanie Ethève-Quelquejeu and Dr. Michel Arthur

      Article first published online: 6 JUN 2013 | DOI: 10.1002/ange.201301411

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      Erkenntnisse über den Katalysemechanismus nichtribosomaler Aminosäuretransferasen lieferte die Synthese von Peptidyl-RNA-Konjugaten für die Cokristallisation mit FemXWv aus Weissella viridescens. Die Struktur des Komplexes und Mutationsstudien offenbarten den Mechanismus von Substratbindung, substratvermittelter Katalyse und Stabilisierung der tetraedrisch koordinierten Zwischenstufe in FemXWv.

    35. Mechanismus der CO-Reduktion

      Theoretical Considerations on the Electroreduction of CO to C2 Species on Cu(100) Electrodes (pages 7423–7426)

      Dr. Federico Calle-Vallejo and Prof. Marc T. M. Koper

      Article first published online: 3 JUN 2013 | DOI: 10.1002/ange.201301470

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      CO mal zwo: DFT-Rechnungen offenbaren einen Mechanismus für die elektrochemische Reduktion von CO auf Cu(100) (siehe Bild), der im Einklang mit der experimentell beobachteten pH-Abhängigkeit der Bildung von C2-Spezies ist. Der geschwindigkeitsbestimmende Schritt ist eine elektronentransfervermittelte Dimerisierung von CO. Ethen, Acetaldehyd und Ethanol entstehen über einen gemeinsamen Pfad mit adsorbiertem Ethylenoxid als eine der Zwischenstufen.

    36. Nanosolvatation

      Nanosolvation-Induced Stabilization of a Protonated Peptide Dimer Isolated in the Gas Phase (pages 7427–7431)

      Dr. Aleksandar R. Milosavljević, Dr. Viktor Z. Cerovski, Dr. Francis Canon, Dr. Laurent Nahon and Dr. Alexandre Giuliani

      Article first published online: 6 JUN 2013 | DOI: 10.1002/ange.201301667

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      Wasserschutz: Die Nanosolvatation eines Leucin-Enkephalin-Peptiddimers durch nur drei Wassermoleküle wirkt sich drastisch auf seine Stabilität gegen VUV-Strahlung aus: Ein in der Gasphase isoliertes protoniertes hydratisiertes Peptiddimer zeigte ein deutlich reduziertes Ausmaß an Fragmentierung. Auch Rechnungen zufolge stabilisiert die Hydratisierung die Dimerstruktur.

    37. Marangoni-Pinzette

      Particle Manipulation Based on Optically Controlled Free Surface Hydrodynamics (pages 7432–7436)

      Subramanyan Namboodiri Varanakkottu, Dr. Sajan Daniel George, Dr. Tobias Baier, Prof. Steffen Hardt, Martina Ewald and Prof. Markus Biesalski

      Article first published online: 31 MAY 2013 | DOI: 10.1002/ange.201302111

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      Manipulation von Mikropartikeln: Die Photoisomerisierung von grenzflächenaktiven Substanzen, die an einer Gas-Flüssigkeits-Grenzfläche adsorbiert sind, treibt einen Marangoni-Fluss an, in dem kleine Partikel gefangen und manipuliert werden können. Durch Umschalten der Laserwellenlänge kann ein Fluss erzeugt werden, der entweder hin zum oder weg vom Fokus führt. Das Bild zeigt ein im Zufluss gefangenes Partikel in der Fokalregion.

    38. Photonische Kristalle

      A Multi-stopband Photonic-Crystal Microchip for High-Performance Metal-Ion Recognition Based on Fluorescent Detection (pages 7437–7440)

      Yu Huang, Fengyu Li, Meng Qin, Lei Jiang and Yanlin Song

      Article first published online: 10 JUN 2013 | DOI: 10.1002/ange.201302311

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      Zwölf Metallionen können auf einem leistungsfähigen Mikrochip analysiert werden, der die Fluoreszenz auf mehreren Kanälen verstärkt und die Unterscheidbarkeit von Analyten in Paralleltests verbessert. Durch seine leichte Herstellung und die möglichen Einblicke in die Sensoreffizienz könnte der Mikrochip die Entwicklung fortschrittlicher Analyseverfahren für komplexe Proben beflügeln.

    39. Polymersome

      One-Pot Synthesis of an Acid-Labile Amphiphilic Triblock Copolymer and its pH-Responsive Vesicular Assembly (pages 7441–7446)

      Krishna Dan and Dr. Suhrit Ghosh

      Article first published online: 4 JUN 2013 | DOI: 10.1002/ange.201302722

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      Ein amphiphiles Triblockcopolymer, das durch einen säurelabilen β-Thiopropionat-Linker segmentiert wird, wurde aus einem Dithiol, einem Diacrylat und einem hydrophilen Polymer mit endständigem Acrylat in zwei Stufen in einem Gefäß synthetisiert. Es assemblierte spontan zu Vesikeln, die unter schwach sauren Bedingungen zerfallen und dabei nichtkovalent eingeschlossene Gastmoleküle freisetzen.

    40. Metalloporphyrinoide

      η5-Cyclopentadienyliron(II)–[14]Triphyrin(2.1.1) Sandwich Compounds: Synthesis, Characterization, and Stable Redox Interconversion (pages 7447–7450)

      Dr. Zhaoli Xue, Dr. Daiki Kuzuhara, Dr. Shinya Ikeda, Yuka Sakakibara, Prof. Kei Ohkubo, Prof. Naoki Aratani, Prof. Tetsuo Okujima, Prof. Hidemitsu Uno, Prof. Shunichi Fukuzumi and Prof. Hiroko Yamada

      Article first published online: 29 MAY 2013 | DOI: 10.1002/ange.201302815

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      Ein Semiferrocen-Komplex mit einem [14]Triphyrin(2.1.1)-Liganden (TriP) wurde synthetisiert und Röntgen-strukturanalytisch charakterisiert. Seine Eigenschaften wurden mit UV/Vis- und temperaturabhängiger 1H-NMR-Spektroskopie untersucht. Die FeII- und FeIII-Komplexe sind elektrochemische reversibel.

    41. Asymmetrische Katalyse

      Direct Catalytic Asymmetric Vinylogous Mannich-Type Reaction of γ-Butenolides with Ketimines (pages 7451–7454)

      Dr. Liang Yin, Dr. Hisashi Takada, Dr. Naoya Kumagai and Prof. Dr. Masakatsu Shibasaki

      Article first published online: 29 MAY 2013 | DOI: 10.1002/ange.201303119

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      Ein kooperativer Katalysator aus einer weichen Lewis-Säure und einer „harten“ Brønsted-Base katalysierte die Titelreaktion. Die N-Thiophosphinoyl-Gruppe der Ketimine war entscheidend zur Überwindung der hohen Aktivierungsbarriere durch die „Weich-weich“-Wechselwirkung von Schwefel und Kupfer. Mannich-Addukte mit einem tetrasubstituierten Stereozentrum wurden mit ausgezeichneten Diastereo- und Enantioselektivitäten hergestellt. TANIAPHOS=Ferrocenyl-Ligand.

    42. Wechselwirkungen über Bindungen

      Stereoelectronic Effect of Curved Aromatic Structures: Favoring the Unexpected endo Conformation of Benzylic-Substituted Sumanene (pages 7455–7457)

      Prof. Dr. Shuhei Higashibayashi, Satoru Onogi, Dr. Hemant Kumar Srivastava, Dr. G. Narahari Sastry, Prof. Dr. Yao-Ting Wu and Prof. Dr. Hidehiro Sakurai

      Article first published online: 10 JUN 2013 | DOI: 10.1002/ange.201303134

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      Lieber drinnen als draußen: In benzylsubstituierten Sumanenen konnte erstmals für gekrümmte aromatische Verbindungen ein stereoelektronischer Effekt über Bindungen beobachtet werden. Methyl- und Hydroxysumanen liegen bevorzugt als endo-R-Konformer vor; der Grund dafür ist eine unterschiedlich starke Hyperkonjugation der benzylischen C-H-Bindung mit der Schale in den Konformeren.

    43. Syntheseplanung

      C[BOND]H Functionalization Logic Enables Synthesis of (+)-Hongoquercin A and Related Compounds (pages 7458–7461)

      Brandon R. Rosen, Leah R. Simke, Peter S. Thuy-Boun, Dr. Darryl D. Dixon, Prof. Dr. Jin-Quan Yu and Prof. Dr. Phil S. Baran

      Article first published online: 5 JUN 2013 | DOI: 10.1002/ange.201303838

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      Ganz spezifisch: Eine Synthese des antibiotischen Sesquiterpenoids (+)-Hongoquercin A über sequenzielle regiospezifische C-H-Methylierung und C-H-Oxidation wird beschrieben. Die Synthese beruht entscheidend auf der Entwicklung einer ligandbeschleunigten C-H-Methylierung. Acht strukturell diverse Analoga wurden synthetisiert.

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