Angewandte Chemie

Cover image for Vol. 125 Issue 32

August 5, 2013

Volume 125, Issue 32

Pages 8329–8629

  1. Titelbilder

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    2. Titelbilder
    3. Graphisches Inhaltsverzeichnis
    4. Berichtigung
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    11. Aufsatz
    12. Zuschriften
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      Titelbild: Redox Cofactor from Biological Energy Transduction as Molecularly Tunable Energy-Storage Compound (Angew. Chem. 32/2013) (page 8329)

      Minah Lee, Jihyun Hong, Dr. Dong-Hwa Seo, Dong Heon Nam, Prof. Ki Tae Nam, Prof. Kisuk Kang and Prof. Chan Beum Park

      Version of Record online: 21 JUN 2013 | DOI: 10.1002/ange.201304976

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      Der zelluläre Metabolismus besteht aus Energietransfermechanismen, die von einer Reihe redoxaktiver Komponenten wie den Flavinmolekülen zur Energiespeicherung durchlaufen werden. In ihrer Zuschrift auf S. 8480 ff. stellen C. B. Park, K. Kang et al. einen biomimetischen Ansatz vor, der auf analogen Energiespeicherphänomenen in Mitochondrien und wiederaufladbaren Lithiumbatterien basiert und zur Herstellung von leistungsfähigen Energiesystemen verwendet wird.

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      Innentitelbild: Photodissociation and Dissociative Photoionization Mass Spectrometry of Proteins and Noncovalent Protein–Ligand Complexes (Angew. Chem. 32/2013) (page 8330)

      Dr. Francis Canon, Dr. Aleksandar R. Milosavljević, Dr. Guillaume van der Rest, Dr. Matthieu Réfrégiers, Dr. Laurent Nahon, Dr. Pascale Sarni-Manchado, Dr. Véronique Cheynier and Dr. Alexandre Giuliani

      Version of Record online: 26 JUL 2013 | DOI: 10.1002/ange.201305979

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      Nichtkovalente Bindestellen eines intrinsisch fehlgeordneten Proteins zu identifizieren, ist eine Herausforderung. In ihrer Zuschrift auf S. 8535 ff. nutzen A. Giuliani und Mitarbeiter eine Kombination aus Synchrotronstrahlung und Massenspektrometrie für die Photofragmentierung eines intrinsisch fehlgeordneten humanen Proteins, dessen Wechselwirkung mit Tanninen bei der Adstringenz von Tee oder Rotwein eine Rolle spielt. Da die Methode die nichtkovalenten Bindungen intakt lässt, kann die Tanninbindestelle am Protein identifiziert werden.

    3. You have free access to this content
      Innenrücktitelbild: Stepwise-Resolved Thermodynamics of Hydrophobic Self-Assembly (Angew. Chem. 32/2013) (page 8631)

      Alina Grego, Prof. Achim Müller and Prof. Ira A. Weinstock

      Version of Record online: 21 JUN 2013 | DOI: 10.1002/ange.201304906

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      Neuartige Einblicke in die hydrophobe Selbstorganisation ermöglicht die Art von Experiment, die A. Grego, A. Müller und I. A. Weinstock in der Zuschrift auf S. 8516 ff. beschreiben. Mit ihrer Methode lässt sich das schrittweise Wachstum strukturell definierter organischer Aggregate in einer wasserlöslichen porösen Metalloxid-Nanokapsel untersuchen. Unterschiedliche hydrophobe Effekte steuern die einzelnen Wachstumsschritte, die letztlich ein micellenartiges Assoziat mit nahezu wasserfreiem zentralem Hohlraum ergeben.

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      Rücktitelbild: Synthesis, Structure and Gas-Phase Reactivity of a Silver Hydride Complex [Ag3{(PPh2)2CH2}33-H)(μ3-Cl)]BF4 (Angew. Chem. 32/2013) (page 8632)

      Athanasios Zavras, Dr. George N. Khairallah, Timothy U. Connell, Prof. Jonathan M. White, Dr. Alison J. Edwards, Dr. Paul S. Donnelly and Prof. Richard A. J. O'Hair

      Version of Record online: 26 JUN 2013 | DOI: 10.1002/ange.201304983

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      Der Massenspektrometrie-Mann rettet den Tag! Bei der Reise von seinem Heimatplaneten Gasphase nutzte er seine ESI-MS-Kräfte, um G. N. Khairallah, P. S. Donnelly, R. A. J. O'Hair et al. mit essenziellen Informationen für die Zuschrift auf S. 8549 ff. zu versorgen. Die Kräfte des MS-Manns enthüllten die Bildung eines neuartigen Silberhydrid-Nanoclusterkations in Silbersalzen, die mit Natriumborhydrid in Gegenwart eines Bis(phosphanyl)-Liganden reduziert wurden, und wiesen den Weg zu der Synthese von [Ag3{(Ph2P)2CH2}33-H)(μ3-Cl)]BF4⋅0.5 CHCl3 in kondensierter Phase, seiner Isolierung und Charakterisierung.

  2. Graphisches Inhaltsverzeichnis

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      Berichtigung: Biomimetic Surface Engineering of Lanthanide-Doped Upconversion Nanoparticles as Versatile Bioprobes (page 8348)

      Dr. Le-Le Li, Dr. Ruobing Zhang, Dr. Leilei Yin, Kezhi Zheng, Prof. Dr. Weiping Qin, Prof. Dr. Paul R. Selvin and Prof. Dr. Yi Lu

      Version of Record online: 2 AUG 2013 | DOI: 10.1002/ange.201305509

      This article corrects:

      Biomimetic Surface Engineering of Lanthanide-Doped Upconversion Nanoparticles as Versatile Bioprobes1

      Vol. 124, Issue 25, 6225–6229, Version of Record online: 8 MAY 2012

  4. News

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    1. C. Oliver Kappe (page 8356)

      Version of Record online: 12 MAR 2013 | DOI: 10.1002/ange.201300854

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      „Mein Lieblingszitat ist: ,When the going gets tough, the tough get going‘. Meine liebste Tageszeit ist der frühe Morgen. …“ Dies und mehr von und über C. Oliver Kappe finden Sie auf Seite 8356.

  6. Nachrichten

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    11. Aufsatz
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    1. Structural Methods in Molecular Inorganic Chemistry. Von D. W. H. Rankin, Norbert Mitzel und Carole Morrison. (pages 8358–8359)

      Florian Kraus

      Version of Record online: 2 JUL 2013 | DOI: 10.1002/ange.201304990

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      John Wiley & Sons, Hoboken, 2013. 498 S., geb., 137.00 €.—ISBN 978-0470972793

  8. Korrespondenz

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    11. Aufsatz
    12. Zuschriften
    1. Quantenmechanik (1)

      Correct Interpretation of How Tunneling Proceeds at Low Temperatures in the Proton Transfer Reactions Involving Thiotropolone: A Comment (pages 8362–8363)

      Dr. Antonio Fernández-Ramos

      Version of Record online: 5 JUL 2013 | DOI: 10.1002/ange.201303206

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      Die richtige Interpretation wird gegeben für die Tunnelprozesse der Protonentransfer-Reaktionen (1) und (3) von Thiotropolon und Tropolon bei niedrigen Temperaturen (siehe die Arrhenius-Kurven). Es wird auch gezeigt, dass die Übergangszustands-Rechnungen von Jose und Datta (Angew. Chem.­ 2012, 124, 9523; Angew. Chem. Int. Ed.­ 2012, 51, 9389) sowie ihre Schlussfolgerungen bzgl. der beiden Prozesse fehlerhaft sind.

    2. Quantenmechanik (2)

      Pronounced Tunneling Effect of Proton Transfer in Thiotropolone at Room Temperature: A Reply (pages 8364–8365)

      Prof. Dr. Ayan Datta

      Version of Record online: 10 JUL 2013 | DOI: 10.1002/ange.201304556

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      Quantenmechanische Rechnungen können einen Einblick in die Tunnelprozesse vieler Reaktionen liefern. Bei Raumtemperatur wird ein ausgeprägter Tunneleffekt für den Protonentransfer in Thiotropolon gefunden (siehe Bild).

  9. Highlights

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    11. Aufsatz
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    1. Flexible Mineralien

      Biologisch inspirierte Materialwissenschaften in Hochform – flexible Calcit-Mesokristalle (pages 8366–8367)

      Dr. Denis Gebauer

      Version of Record online: 21 JUN 2013 | DOI: 10.1002/ange.201303933

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      Mineralien sind ein Bezugspunkt für harte und spröde Materialien. Vor kurzem wurden über Selbstorganisation mithilfe des Proteins Silicatein-α Nadeln aus Calcit synthetisiert, die eine bemerkenswerte Flexibilität aufweisen. Die erreichten Durchbrüche auf dem Gebiet der biologisch inspirierten Materialwissenschaften werden herausgestellt. Ist es möglich, ähnliche Kompositmaterialien mit wahrlich künstlichen, organischen Bestandteilen zu verwirklichen?

    2. Aktivitäts-basierte Proteinsonden

      Propargylamide als irreversible Inhibitoren von Cysteinproteasen – zur biologischen Reaktivität von Alkinen (pages 8368–8370)

      Dr. Christoph Arkona and Prof.Dr. Jörg Rademann

      Version of Record online: 21 JUN 2013 | DOI: 10.1002/ange.201303544

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      Was geht schief mit der Bioorthogonalität aliphatischer Alkine? Beim Versuch, klickbare Ubiquitin-Derivate mit einem C-terminalen Propargylamid herzustellen, haben nun zwei Arbeitsgruppen unabhängig voneinander Propargylamide als irreversible Inhibitoren von Cysteinproteasen entdeckt. Die unerwarteten Befunde belegen eine unerwartete Reaktivität von Alkinen in Protein-unterstützten Templatreaktionen und begründen eine neue Klasse von Aktivitäts-basierten Proteinsonden.

  10. Aufsatz

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    11. Aufsatz
    12. Zuschriften
    1. Fluorierung

      Einführung von Fluor und fluorhaltigen funktionellen Gruppen (pages 8372–8423)

      Dr. Theresa Liang, Constanze N. Neumann and Prof. Tobias Ritter

      Version of Record online: 19 JUL 2013 | DOI: 10.1002/ange.201206566

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      Seit mehr als 100 Jahren bekannt, aber immer noch eine Herausforderung sind Fluorierungen. Die jüngsten Fortschritte, die weitgehend durch die Katalyse ermöglicht wurden, resultierten in effizienteren Methoden zur Einführung von Fluor und fluorhaltigen funktionellen Gruppen in funktionalisierte Verbindungen. Den Schwerpunkt dieses Aufsatzes bilden neue Fluorierungsstrategien, wobei eine kurze Einführung in die konventionelle Fluorierung diese modernen Methoden ins rechte Licht rückt.

  11. Zuschriften

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    12. Zuschriften
    1. Selbstorganisierte Fasern

      Supramolecular Self-Assembly of N-Acetyl-Capped β-Peptides Leads to Nano- to Macroscale Fiber Formation (pages 8424–8428)

      Dr. Mark P. Del Borgo, Dr. Adam I. Mechler, Dr. Daouda Traore, Dr. Craig Forsyth, Assoc.Prof. Jacqueline A. Wilce, Prof. Matthew C. J. Wilce, Prof. Marie-Isabel Aguilar and Prof. Patrick Perlmutter

      Version of Record online: 19 JUN 2013 | DOI: 10.1002/ange.201303175

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      Aus kleinen Dingen werden große: 14-Helicale N-Acetyl-β3-peptide bilden in Lösung spontan in einer einzigartigen Kopf-Schwanz-Verknüpfung Fasern. Die Fasergröße lässt sich vom Nano- bis zum Makrobereich einstellen. Die inhärente Flexibilität im Design und die einfache Synthese bieten neue leistungsfähige Möglichkeiten für die Entwicklung von Bio- und Nanomaterialien durch supramolekulare Selbstorganisation.

    2. Naturstoffe

      Nitro versus Hydroxamate in Siderophores of Pathogenic Bacteria: Effect of Missing Hydroxylamine Protection in Malleobactin Biosynthesis (pages 8429–8433)

      Jakob Franke, Dr. Keishi Ishida, Dr. Mie Ishida-Ito and Prof. Dr. Christian Hertweck

      Version of Record online: 2 JUL 2013 | DOI: 10.1002/ange.201303196

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      Die langgesuchte Struktur von Malleobactin, einem Virulenzfaktor von Pathogenen der Familie Burkholderia mallei, wurde durch genetische und chemische Analysen aufgeklärt. Der neue nitrosubstituierte Siderophor ist von einem ungewöhnlichen ungeschützten Hydroxylamin abgeleitet, das spontane Oxidation erfährt, wie in In-vitro-Assays und durch Nachweis von Analoga mit Hydroxylamin-, Nitroso- und Azoxid-Gruppen gezeigt wurde.

    3. Photovoltaik

      Photovoltaic Wire with High Efficiency Attached onto and Detached from a Substrate Using a Magnetic Field (pages 8434–8438)

      Hao Sun, Zhibin Yang, Xuli Chen, Longbin Qiu, Xiao You, Peining Chen and Prof. Huisheng Peng

      Version of Record online: 26 JUN 2013 | DOI: 10.1002/ange.201303216

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      Post-it-Draht: Neue photovoltaische Drähte wurden hergestellt, die auf einem Trägermaterial einfach mithilfe eines magnetischen Feldes angebracht und nach Verwendung vom Träger entfernt werden können (siehe Bild; CNT=Kohlenstoffnanoröhre). Sie haben ein geringes Gewicht, sind flexibel, können verwoben werden und zeigen eine Rekordenergieumsatzeffizienz von 8.03 %.

    4. NMR-Spektroskopie

      Ultrafast Scanning of Exchangeable Sites by NMR Spectroscopy (pages 8439–8442)

      Dr. Xiang Xu, Dr. Jae-Seung Lee and Prof. Alexej Jerschow

      Version of Record online: 28 JUN 2013 | DOI: 10.1002/ange.201303255

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      NMR-Methodenentwicklung: Eine schnelle Methode zum Messen von Z-Spektren wird vorgestellt, mit denen Magnetisierungstransfer- sowie Sättigungstransferphänomene durch chemischen Austausch in homogenen Systemen untersucht werden können. Dabei wird das zu untersuchende System mit Gradientenfeldern bestrahlt, und die z-Polarisation der Wasserprotonen wird zeitgleich für viele Frequenzverschiebungen bestimmt (siehe Bild).

    5. Supramolekulare Chemie

      Supramolecular Photosensitizers with Enhanced Antibacterial Efficiency (pages 8443–8447)

      Kai Liu, Yiliu Liu, Yuxing Yao, Huanxiang Yuan, Prof. Shu Wang, Prof. Zhiqiang Wang and Prof. Xi Zhang

      Version of Record online: 26 JUN 2013 | DOI: 10.1002/ange.201303387

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      Photodynamische Therapie: Ein neuer supramolekularer Photosensibilisator, der verstärkt Singulettsauerstoff über die Porphyrineinheiten erzeugt und somit eine deutlich verbesserte antibakterielle Wirkung zeigt, wurde basierend auf einer starken Wirt-Gast-Wechselwirkung hergestellt (siehe Bild). Der Sensibilisator ist mit seinen schaltbaren photophysikalischen Eigenschaften ein anpassungsfähiges System.

    6. Metall-organische Gerüste

      Highly Hydrophobic Isoreticular Porous Metal–Organic Frameworks for the Capture of Harmful Volatile Organic Compounds (pages 8448–8452)

      Natalia M. Padial, Dr. Elsa Quartapelle Procopio, Carmen Montoro, Elena López, Prof. J. Enrique Oltra, Dr. Valentina Colombo, Dr. Angelo Maspero, Prof. Norberto Masciocchi, Dr. Simona Galli, Dr. Irena Senkovska, Prof. Stefan Kaskel, Dr. Elisa Barea and Prof. Jorge A. R. Navarro

      Version of Record online: 26 JUN 2013 | DOI: 10.1002/ange.201303484

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      Einstellbare Hydrophobie: Effiziente Luftfilter zum Schutz gegen chemische Kampfmittel können durch Oberflächenfunktionalisierung der Poren stabiler Metall-organischer Gerüste (MOFs) mit Fluoralkylresten und präzise Kontrolle der Porengröße erhalten werden (siehe Bild). Diese MOFs können schädliche flüchtige organische Verbindungen unter extrem feuchten Bedingungen (80 % relative Feuchtigkeit) einfangen.

    7. Protein-Engineering

      Functional Antibody CDR3 Fusion Proteins with Enhanced Pharmacological Properties (pages 8453–8456)

      Dr. Yong Zhang, Dr. Danling Wang, Dr. Lorenzo de Lichtervelde, Sophie B. Sun, Dr. Vaughn V. Smider, Dr. Peter G. Schultz and Dr. Feng Wang

      Version of Record online: 21 JUN 2013 | DOI: 10.1002/ange.201303656

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      Herausragendes Merkmal: Ein Teilsatz von Rinder-Antikörpern (blau, siehe Schema) trägt eine ultralange CDR3-Schleife, die einen antiparallelen β-Faltblatt-„Stiel“ bildet, der in einer gefalteten, disulfidvernetzten „Knopf“-Domäne endet. Fusion eines Polypeptids (rot) mit diesem einzigartigen CDR3-Motiv liefert eine neue Strategie zur Herstellung von Polypeptidtherapeutika mit verbesserter Pharmakokinetik und -dynamik.

    8. Asymmetrische Katalyse

      Enantioselective Cyanoethoxycarbonylation of Isatins Promoted by a Lewis Base–Brønsted Acid Cooperative Catalyst (pages 8457–8461)

      Yoshihiro Ogura, Prof. Dr. Matsujiro Akakura, Prof. Dr. Akira Sakakura and Prof. Dr. Kazuaki Ishihara

      Version of Record online: 3 JUL 2013 | DOI: 10.1002/ange.201303572

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      Gemeinsame Sache: In der Titelreaktion aktiviert das Lewis-basische Zentrum des Katalysators Cyanformiat. Die tiefe und flexible acidische Mulde erkennt und stabilisiert die Schlüsselzwischenstufe der Reaktion und vermittelt dadurch die asymmetrische Acylierung des Substrats (siehe Schema).

    9. Nanopartikel

      Light-Triggered Self-Assembly of Gold Nanoparticles Based on Photoisomerization of Spirothiopyran (pages 8462–8466)

      Dr. Yasuhiro Shiraishi, Kazuya Tanaka, Eri Shirakawa, Dr. Yoshitsune Sugano, Dr. Satoshi Ichikawa, Dr. Shunsuke Tanaka and Prof. Takayuki Hirai

      Version of Record online: 26 JUN 2013 | DOI: 10.1002/ange.201302430

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      Ein Haufen Gold: UV-Bestrahlung von Spirothiopyran in einer wässrigen Lösung von Gold-Nanopartikeln (AuNPs) liefert AuNP-Aggregate. Die Aggregatgröße lässt sich über die Bestrahlungsdauer einstellen. Die Aggregation wird durch die kovalente Bindung von photoisomerisiertem Spirothiopyran an die AuNP-Oberfläche erleichtert, da hierdurch die elektrostatische Abstoßung zwischen den AuNPs verringert wird.

    10. Naturstoffe

      Total Synthesis of (−)-Melotenine A (pages 8467–8469)

      Senzhi Zhao, Gopal Sirasani, Dr. Shivaiah Vaddypally, Dr. Michael J. Zdilla and Dr. Rodrigo B. Andrade

      Version of Record online: 19 JUN 2013 | DOI: 10.1002/ange.201302517

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      Eine kurze asymmetrische Synthese von (−)-Melotenin A wurde in 14 Stufen mit 1 % Gesamtausbeute ausgehend von kommerziell erhältlichem N-Tosylindol-3-carboxaldehyd abgeschlossen. Schlüsselschritte waren eine Piers-Anellierung, eine intermolekulare vinyloge Aldolreaktion und eine neuartige Eintopfsequenz zur Bildung des ABCE-Tetracyclus. Boc=tert-Butoxycarbonyl, Ts=4-Toluolsulfonyl.

    11. Molekulare Maschinen

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      The Archaeal Exosome: Identification and Quantification of Site-Specific Motions That Correlate with Cap and RNA Binding (pages 8470–8474)

      Maxime J. C. Audin, Georg Dorn, Simon A. Fromm, Kerstin Reiss, Stefan Schütz, Matthias K. Vorländer and Dr. Remco Sprangers

      Version of Record online: 26 JUN 2013 | DOI: 10.1002/ange.201302811

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      Groß und unerwartet flexibel: Der 173-kDa-Exosomkernkomplex erweist sich in Lösung als unerwartet dynamisch. Die kinetischen und thermodynamischen Daten des identifizierten Austauschprozesses wuerden bestimmt. Die Bindung eines Cap-Proteins wie auch die eines RNA-Substrats verändern die Bewegungen deutlich, was dafür spricht, dass diese Wechselwirkungen mit der Auswahl einer bestimmten Exosomkonformation (Zustand A im Energiediagramm) einhergehen.

    12. Optochemische Detektion

      A Versatile Fiber-Optic Fluorescence Sensor Based on Molecularly Imprinted Microstructures Polymerized in Situ (pages 8475–8479)

      Xuan-Anh Ton, Dr. Bernadette Tse Sum Bui, Dr. Marina Resmini, Dr. Paolo Bonomi, Ihab Dika, Dr. Olivier Soppera and Prof. Karsten Haupt

      Version of Record online: 21 JUN 2013 | DOI: 10.1002/ange.201301045

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      Das muss man gesehen haben: Eine Methode, die eine laserinduzierte Photopolymerisation nutzt, ermöglicht in wenigen Sekunden die Erzeugung hoch selektiver optischer Fasersensoren, die auf Mikrospitzen aus einem molekular geprägten Polymer (MIP) beruhen. Das Fluoreszenzsignal wurde mithilfe von Goldnanopartikeln verstärkt. Der Sensor weist auch nichtfluoreszierende Analyte nach, wenn ein fluoreszierendes Signalmonomer in das MIP eingebaut wird.

    13. Biomimetik

      Redox Cofactor from Biological Energy Transduction as Molecularly Tunable Energy-Storage Compound (pages 8480–8486)

      Minah Lee, Jihyun Hong, Dr. Dong-Hwa Seo, Dong Heon Nam, Prof. Ki Tae Nam, Prof. Kisuk Kang and Prof. Chan Beum Park

      Version of Record online: 19 JUN 2013 | DOI: 10.1002/ange.201301850

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      Flavin-Batterie: Flavine wurden als molekular abstimmbares Kathodenmaterial verwendet, das reversibel mit zwei Lithiumionen und zwei Elektronen pro Formeleinheit reagiert. Ex-situ-Untersuchungen und DFT-Rechnungen zeigen, dass an der Redoxreaktion zwei aufeinanderfolgende Einelektronen-Transferreaktionen an den Stickstoffatomen der Diazabutadien-Einheit beteiligt sind (siehe Bild).

    14. Proteinstrukturen

      Hofmeister Salts Recover a Misfolded Multiprotein Complex for Subsequent Structural Measurements in the Gas Phase (pages 8487–8490)

      Linjie Han and Prof. Dr. Brandon T. Ruotolo

      Version of Record online: 1 JUL 2013 | DOI: 10.1002/ange.201301893

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      Ein fehlgefalteter Proteinkomplex (siehe Bild, roter Tetramer), der sowohl in Lösung als auch in der Gasphase existiert, kann in eine native Struktur (blau) zurückgefaltet werden, indem man der Lösung vor der Nanoelektrosprayionisation in die Gasphase Salze zusetzt.

    15. Synthesemethoden

      Domino Cycloaddition Organocascades of Dendralenes (pages 8491–8494)

      Nicholas J. Green, Dr. Andrew L. Lawrence, Dr. Gomotsang Bojase, Dr. Anthony C. Willis, Prof. Michael N. Paddon-Row and Prof. Michael S. Sherburn

      Version of Record online: 26 JUN 2013 | DOI: 10.1002/ange.201302185

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      Enantiomerenreine Polycyclen können effizient und schnell aus einfachen achiralen acyclischen Polyenen aufgebaut werden. Möglich ist dies dank neu entwickelter, hoch enantioselektiver organokatalytischer Diels-Alder-Reaktionskaskaden.

    16. Krebszellen

      Efficient Isolation and Accurate In Situ Analysis of Circulating Tumor Cells Using Detachable Beads and a High-Pore-Density Filter (pages 8495–8498)

      Hun Joo Lee, Dr. Jin Ho Oh, Jin Mi Oh, Jong-Myeon Park, Dr. Jeong-Gun Lee, Dr. Minseok S. Kim, Dr. Yeon Jeong Kim, Dr. Hyun Ju Kang, Prof. Joon Jeong, Prof. Seung Il Kim, Dr. Soo Suk Lee, Prof. Jeong-Woo Choi and Dr. Nam Huh

      Version of Record online: 3 JUL 2013 | DOI: 10.1002/ange.201302278

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      Krebszellenanalyse: Mit einer neuen Technik, die auf der Verwendung von ablösbaren Kügelchen sowie Filtern mit hoher Porendichte beruht, lassen sich seltene zirkulierende Tumorzellen (CTCs) isolieren und bezüglich ihrer Proteinexpression analysieren. Diese Technik ist sehr effizient bei der Isolierung seltener CTCs aus peripherem Blut und ermöglicht die genaue Messung von In-situ-Proteinexpressionsniveaus.

    17. Organische Photovoltaik

      High-Molecular-Weight Regular Alternating Diketopyrrolopyrrole-based Terpolymers for Efficient Organic Solar Cells (pages 8499–8502)

      Koen H. Hendriks, Gaël H. L. Heintges, Dr. Veronique S. Gevaerts, Dr. Martijn M. Wienk and Prof. René A. J. Janssen

      Version of Record online: 21 JUN 2013 | DOI: 10.1002/ange.201302319

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      Eine modifizierte Syntheseprozedur ermöglichte die Bildung eines hochmolekularen regulär alternierenden Terpolymers, das als Halbleiter mit maßgeschneiderten Energieniveaus und optischer Bandlücke fungiert. Organische Solarzellen des Terpolymers in Kombination mit [70]PCBM zeigten hohe Umwandlungseffizienzen von bis zu 8 %.

    18. Naturstoffsynthese

      Biomimetic Dehydrogenative Diels–Alder Cycloadditions: Total Syntheses of Brosimones A and B (pages 8503–8506)

      Chao Qi, Huan Cong, Katharine J. Cahill, Peter Müller, Prof. Dr. Richard P. Johnson and Prof. Dr. John A. Porco Jr.

      Version of Record online: 1 JUL 2013 | DOI: 10.1002/ange.201302847

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      Kurze Synthesen der Naturstoffe Brosimon A und B wurden mithilfe sequenzieller dehydrierender Diels-Alder(DHDA)-Cycloadditionen erzielt. Die Synthesen verwenden Pt/C-Cyclopenten oder DDQ zur Dehydrierung der Prenylchalcon-Substrate in Kombination mit Silber-Nanopartikeln für die anschließenden Diels-Alder-Cycloadditionen.

    19. Brennstoffzellenkatalysatoren

      A Highly Active and Support-Free Oxygen Reduction Catalyst Prepared from Ultrahigh-Surface-Area Porous Polyporphyrin (pages 8507–8511)

      Dr. Shengwen Yuan, Dr. Jiang-Lan Shui, Lauren Grabstanowicz, Chen Chen, Sean Commet, Briana Reprogle, Prof. Dr. Tao Xu, Prof. Dr. Luping Yu and Dr. Di-Jia Liu

      Version of Record online: 26 JUN 2013 | DOI: 10.1002/ange.201302924

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      Ein Elektrokatalysator für die Sauerstoffreduktion, der kein Edelmetall enthält, wurde durch thermische Aktivierung eines porösen Polyporphyrins mit extrem großer Oberfläche hergestellt. Die PEM-Brennstoffzellen, die mit solchen Katalysatoren angefertigt wurden, zeigten exzellente Strom- und Leistungsdichten.

    20. Polyamorphie

      Pressure-Induced Polyamorphism and Formation of ‘Aragonitic’ Amorphous Calcium Carbonate (pages 8512–8515)

      Dr. Alejandro Fernandez-Martinez, Dr. Bora Kalkan, Dr. Simon M. Clark and Dr. Glenn A. Waychunas

      Version of Record online: 1 JUL 2013 | DOI: 10.1002/ange.201302974

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      Bei 10 GPa Druck geht amorphes Calciumcarbonat (ACC) einen reversiblen Amorph-amorph-Phasenübergang zu einer Aragonit-ähnlichen lokalen Ordnung ein. Dieses Ergebnis spricht für einen Mechanismus, bei dem Mg2+ – ein deutlich kleineres Kation als Ca2+ – die lokale Ordnung in ACC modifiziert, indem es eine Verringerung des molaren Volumens der amorphen Phase gestattet.

    21. Supramolekulare Chemie

      Stepwise-Resolved Thermodynamics of Hydrophobic Self-Assembly (pages 8516–8520)

      Alina Grego, Prof. Achim Müller and Prof. Ira A. Weinstock

      Version of Record online: 13 JUN 2013 | DOI: 10.1002/ange.201303083

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      Grundsätzliche Informationen zum relativen Einfluss unterschiedlicher hydrophober Effekte auf den Verlauf vielstufiger hydrophober Aggregationsprozesse liefert ein Experiment, das die Energetik einzelner Wachstumsschritte bei der Bildung eines strukturell definierten Micell-artigen organischen Aggregates aus n-Butyrat-Ionen im Inneren einer porösen anorganischen Oxidnanokapsel erfasst.

    22. Li-Se-Batterien

      An Advanced Selenium–Carbon Cathode for Rechargeable Lithium–Selenium Batteries (pages 8521–8525)

      Chun-Peng Yang, Sen Xin, Dr. Ya-Xia Yin, Huan Ye, Juan Zhang and Prof. Yu-Guo Guo

      Version of Record online: 26 JUN 2013 | DOI: 10.1002/ange.201303147

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      Für den Einsatz als Kathodenmaterial in Li-Se-Batterien wurde Selen in Form cyclischer Se8-Moleküle in mesoporösem Kohlenstoff eingeschlossen. Eine Ex-situ-Studie der Se-Kathode offenbart eine Umwandlung der Se8-Ringe in Sen-Ketten während der Zyklisierung. Dies verhindert den Shuttle-Effekt von Se und führt so zu einer verbesserten volumetrischen Kapazitätsdichte und Zyklisierungsstabilität.

    23. Palladium-Nanoplättchen

      Shape-Controlled Synthesis of Surface-Clean Ultrathin Palladium Nanosheets by Simply Mixing a Dinuclear PdI Carbonyl Chloride Complex with H2O (pages 8526–8530)

      Dr. Huan Li, Guangxu Chen, Huayan Yang, Xingli Wang, Jinghong Liang, Pengxin Liu, Mei Chen and Prof. Nanfeng Zheng

      Version of Record online: 26 JUN 2013 | DOI: 10.1002/ange.201303772

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      Kinderleicht in Form gebracht: Sehr dünne Pd-Nanoplättchen sind durch einfaches Mischen von [Pd2(μ-CO)2Cl4]2− mit H2O bei Raumtemperatur erhältlich. Die resultierenden Pd-Nanoplättchen verfügen über saubere Oberflächen und eignen sich hervorragend für Studien zum Effekt benetzender organischer Substanzen auf die katalytischen und elektrokatalytischen Eigenschaften von Pd-Nanokristallen.

    24. Maßgeschneiderte 2D-Poren

      Tailoring Surface-Confined Nanopores with Photoresponsive Groups (pages 8531–8534)

      Dr. Kazukuni Tahara, Koji Inukai, Dr. Jinne Adisoejoso, Hiroyuki Yamaga, Dr. Tatyana Balandina, Dr. Matthew O. Blunt, Prof. Steven De Feyter and Prof. Dr. Yoshito Tobe

      Version of Record online: 26 JUN 2013 | DOI: 10.1002/ange.201303745

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      Licht an, Poren auf: Zweidimensionale Poren werden durch Selbstorganisation von Azobenzol-funktionalisierten dreieckigen Bausteinen an der Fest-flüssig-Grenzfläche auf Graphit gebildet. Die Poren können selektiv Gastmoleküle aufnehmen. Die Porengröße – und damit auch die Zahl der adsorbierten Gastmoleküle – lässt sich mit Licht unterschiedlicher Wellenlängen reversibel verändern (siehe Schema).

    25. Protein-Massenspektrometrie

      Photodissociation and Dissociative Photoionization Mass Spectrometry of Proteins and Noncovalent Protein–Ligand Complexes (pages 8535–8539)

      Dr. Francis Canon, Dr. Aleksandar R. Milosavljević, Dr. Guillaume van der Rest, Dr. Matthieu Réfrégiers, Dr. Laurent Nahon, Dr. Pascale Sarni-Manchado, Dr. Véronique Cheynier and Dr. Alexandre Giuliani

      Version of Record online: 19 JUL 2013 | DOI: 10.1002/ange.201304046

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      Erdrückende Beweise: Mittels von Synchrotronstrahlung wurde die photochemische Fragmentierung eines intrinsisch fehlgeordneten Proteins studiert, und die Ergebnisse wurden mit Messungen mit klassischen Tandem-Massenspektrometrie-Aktivierungstechniken verglichen. Das vorgestellte Verfahren liefert viele Informationen über die Sequenz und ermöglicht die Identifizierung nichtkovalenter Proteinbindestellen.

    26. Eisen-Katalyse

      Iron-Catalyzed Hydrogenation for the In Situ Regeneration of an NAD(P)H Model: Biomimetic Reduction of α-Keto-/α-Iminoesters (pages 8540–8544)

      Dr. Liang-Qiu Lu, Dr. Yuehui Li, Dr. Kathrin Junge and Prof. Dr. Matthias Beller

      Version of Record online: 26 JUN 2013 | DOI: 10.1002/ange.201301972

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      Zwei Eisenspezies im Team: Ein NAD(P)H-Modell wird in einer eisenkatalysierten Reduktion mit molekularem Wasserstoff in situ regeneriert. Die anschließende biomimetische Reduktion von α-Keto- und α-Iminoestern liefert in Gegenwart einer Eisen-basierten Lewis-Base (LA) α-Hydroxy- bzw. α-Aminosäureester in guten bis exzellenten Ausbeuten (siehe Schema; NAD(P)+=Nicotinamidadenindinucleotid(phosphat), TM=Übergangsmetall).

    27. Wirkstoffentwicklung

      Pyrimido[4,5-d]pyrimidin-4(1H)-one Derivatives as Selective Inhibitors of EGFR Threonine790 to Methionine790 (T790M) Mutants (pages 8545–8548)

      Tianfeng Xu, Lianwen Zhang, Shilin Xu, Dr. Chao-Yie Yang, Jinfeng Luo, Fang Ding, Xiaoyun Lu, Yingxue Liu, Zhengchao Tu, Shiliang Li, Prof. Duanqing Pei, Qian Cai, Prof. Honglin Li, Xiaomei Ren, Prof. Shaomeng Wang and Prof. Ke Ding

      Version of Record online: 26 JUN 2013 | DOI: 10.1002/ange.201302313

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      Mutanten bevorzugt: Pyrimido[4,5-d]pyrimidin-4(1H)-one (siehe Beispiel) wurden als spezifische Inhibitoren von EGFRT790M-Mutanten identifiziert. Die Verbindungen binden an T790M- oder L858R/T790M-Mutanten mit deutlich geringeren Kd-Werten als an EGFRWT. Sie inhibieren zudem selektiv die EGFR-Signaltransduktion und die Proliferation von NSCLC-Zellen mit EGFRL858R/T790M-Mutation, sind aber wesentlich weniger potent im Fall von EGFRWT.

    28. Silberhydride

      Synthesis, Structure and Gas-Phase Reactivity of a Silver Hydride Complex [Ag3{(PPh2)2CH2}33-H)(μ3-Cl)]BF4 (pages 8549–8552)

      Athanasios Zavras, Dr. George N. Khairallah, Timothy U. Connell, Prof. Jonathan M. White, Dr. Alison J. Edwards, Dr. Paul S. Donnelly and Prof. Richard A. J. O'Hair

      Version of Record online: 21 JUN 2013 | DOI: 10.1002/ange.201302436

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      Eine massenspektrometrische Analyse zeigt, dass die Umsetzung von Silbersalzen mit Natriumborhydrid in Gegenwart eines Diphosphanliganden nicht zu reinen Silber-Nanoclusterkationen führt, sondern zu neuartigen Silberhydrid-Nanoclusterkationen. Diese Entdeckung beflügelte die Flüssigphasensynthese, Isolierung und Charakterisierung von [Ag3{(Ph2P)2CH2}33-H)(μ3-Cl)]BF4 ⋅0.5 CHCl3.

    29. Kreuzmetathese

      Catalytic Z-Selective Cross-Metathesis with Secondary Silyl- and Benzyl-Protected Allylic Ethers: Mechanistic Aspects and Applications to Natural Product Synthesis (pages 8553–8558)

      Tyler J. Mann, Dr. Alexander W. H. Speed, Prof. Richard R. Schrock and Prof. Amir H. Hoveyda

      Version of Record online: 21 JUN 2013 | DOI: 10.1002/ange.201302538

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      Gib mir ein­ Z(-Olefin): Effiziente katalytische Kreuzmetathesen ergeben Z-disubstituierte allylische Silyl- oder Benzylether (siehe Schema, MAP=Monoalkoxidpyrrolid). In Kombination mit einer katalytischen Kreuzkupplung dient der Ansatz als eine allgemeine Synthesemethode für ansonsten schwer zugängliche Z-Olefine mit Alkingruppen.

    30. Wirkstoffentwicklung

      Design, Syntheses, and SAR Studies of Carbocyclic Analogues of Sergliflozin as Potent Sodium-Dependent Glucose Cotransporter 2 Inhibitors (pages 8559–8563)

      Prof. Dr. Tony K. M. Shing, Wai-Lung Ng, Judy Y.-W. Chan and Prof. Dr. Clara B.-S. Lau

      Version of Record online: 19 JUN 2013 | DOI: 10.1002/ange.201302543

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      Das niedermolekulare Kohlenhydratmimetikum Pseudosergliflozin wurde durch eine regio- und stereoselektive allylische Substitution synthetisiert. Es erwies sich als potenter und selektiver Inhibitor eines Transporterproteins (Natrium-abhängiger Glucose-Cotransporter 2, SGLT2), das für die Reabsorption von Glucose im menschlichen Körper zuständig ist, und könnte als Leitverbindung für die Entwicklung eines Diabetes-Wirkstoffs dienen.

    31. Polare magnetische Oxide

      Polar and Magnetic Mn2FeMO6 (M=Nb, Ta) with LiNbO3-type Structure: High-Pressure Synthesis (pages 8564–8568)

      Dr. Man-Rong Li, Dr. David Walker, Maria Retuerto, Tapati Sarkar, Dr. Joke Hadermann, Dr. Peter W. Stephens, Dr. Mark Croft, Alexander Ignatov, Dr. Christoph P. Grams, Joachim Hemberger, Dr. Israel Nowik, Dr. P. Shiv Halasyamani, T. Thao Tran, Dr. Swarnakamal Mukherjee, Dr. Tanusri Saha Dasgupta and Martha Greenblatt

      Version of Record online: 28 JUN 2013 | DOI: 10.1002/ange.201302775

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      Hochdruckgebiet: Polare magnetische Oxide vom LiNbO3-Typ wurden erstmals auf die A2BB′O6-Familie ausgedehnt. Bei hohem Druck synthetisierte Oxide mit der allgemeinen Summenformel Mn2+2Fe3+M5+O6 (M=Nb, Ta) nehmen eine polare Struktur ein, wie durch Elektronenbeugung und den Frequenzverdopplungseffekt gezeigt wurde, und zeigen interessante magnetische Eigenschaften.

    32. Mehrkomponentenreaktionen

      α-Boryl Isocyanides Enable Facile Preparation of Bioactive Boropeptides (pages 8569–8573)

      Adam Zajdlik, Dr. Zezhou Wang, Jennifer L. Hickey, Dr. Ahmed Aman, Dr. Aaron D. Schimmer and Prof. Dr. Andrei K. Yudin

      Version of Record online: 1 JUL 2013 | DOI: 10.1002/ange.201302818

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      Bor schafft Wirkstoffe: Ausgehend von isolierbaren MIDA-substituierten α-Borylisocyaniden führen Mehrkomponentenreaktionen zu Boralkyl-funktionalisierten Heterocyclen und zu biologisch aktiven borhaltigen Peptiden. Unter den Produkten sind 6-Boromorpholinone, neuartige Borocyclen, die das 20S-Proteasom mit nanomolaren IC50-Werten inhibieren. MIDA=N-Methyliminodiacetyl.

    33. Asymmetrische Hydrierungen

      Synthesis of Chiral Aliphatic Amines through Asymmetric Hydrogenation (pages 8574–8577)

      Tang-Lin Liu, Prof. Dr. Chun-Jiang Wang and Prof. Dr. Xumu Zhang

      Version of Record online: 1 JUL 2013 | DOI: 10.1002/ange.201302943

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      Der direkte Weg: Ausgehend von leicht zugänglichen Ausgangsstoffen gelang die effiziente Synthese chiraler allylischer Amine und aliphatischer Amine mithilfe einer Rhodium-katalysierten asymmetrischen Hydrierung. Ein chirales Z-allylisches Amin wurde zum ersten Mal in einer von Rhodium/DuanPhos katalysierten asymmetrischen Hydrierung erhalten. TMS=Trimethylsilyl, cod=Cyclooctadien, TON=Umsatzzahl.

    34. Kreuzkupplung

      Heterogeneous-Gold-Catalyzed Acceptorless Cross-Dehydrogenative Coupling of Hydrosilanes and Isocyanic Acid Generated in situ from Urea (pages 8578–8581)

      Kento Taniguchi, Shintaro Itagaki, Dr. Kazuya Yamaguchi and Prof. Dr. Noritaka Mizuno

      Version of Record online: 24 JUN 2013 | DOI: 10.1002/ange.201303132

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      In-situ-Kupplung: Gold-Nanopartikel auf Al2O3-Träger katalysieren die Umwandlung von Hydrosilanen in Silylisocyanate mit Harnstoff als Isocyanatquelle. Die beobachtete Katalyse ist rein heterogen, und der Au/Al2O3-Katalysator kann ohne Verlust an katalytischer Aktivität mehrere Male wiederverwendet werden.

    35. Mehrkomponentencycloadditionen

      Stereoselective Nickel-Catalyzed [2+2+2] Cycloadditions and Alkenylative Cyclizations of Ene-Allenes and Alkenes (pages 8582–8585)

      Njamkou N. Noucti and Prof. Erik J. Alexanian

      Version of Record online: 1 JUL 2013 | DOI: 10.1002/ange.201303211

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      [2+2+2]=4 (Stereozentren)? Die hier vorgestellte [2+2+2]-Cycloaddition von zwei Alkenen und einem Allen mit P(o-tol)3 als Nickelligand bietet einen schnellen Zugang zu stereochemisch komplexen, cis-anellierten Hydrindanen. Mit PBu3 als Ligand kann die Reaktion hin zu einem alkenylierenden Cyclisierungsprozess gelenkt werden.

    36. Transferhydrierung

      Regio- and Diastereoselective C[BOND]C Coupling of α-Olefins and Styrenes to 3-Hydroxy-2-oxindoles by Ru-Catalyzed Hydrohydroxyalkylation (pages 8586–8589)

      Eiji Yamaguchi, Jeffrey Mowat, Tom Luong and Michael J. Krische

      Version of Record online: 5 JUL 2013 | DOI: 10.1002/ange.201303552

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      Der direkte Ansatz: Die Ru0-katalysierte Hydrohydroxyalkylierung von α-Olefinen und Styrolen mit 3-Hydroxy-2-oxindolen ergibt verzweigte Produkte einer C-C-Kupplung mit hoher Diastereoselektivität. Ein postulierter Mechanismus umfasst eine oxidative Dien-Olefin-Kupplung, gefolgt von einer durch Carbonsäure cokatalysierten Transferhydrolyse des intermediären Oxaruthenacyclus.

    37. Alkyltransfer

      Alkyl Transfer from C[BOND]C Cleavage (pages 8590–8594)

      Guangxun Li, Rong Chen, Lei Wu, Qingquan Fu, Prof. Dr. Xiaomei Zhang and Prof. Dr. Zhuo Tang

      Version of Record online: 28 JUN 2013 | DOI: 10.1002/ange.201303696

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      Hydrierung ist nur der Anfang: Hantzsch-Ester wurden verwendet, um Alkylgruppen unter milden katalytischen Bedingungen auf Imine zu übertragen, wobei eine Vielzahl von Aminen zugänglich ist (siehe Schema). Benzyl-, sekundäre und tertiäre Alkylgruppen mit Ether-, Ester- und Hydroxyfunktionalitäten konnten übertragen werden. Die Verwendung von Hantzsch-Estern als Alkylierungsreagentien bietet eine praktische Alternative zu metallorganischen Prozessen.

    38. Alken-Insertion

      Reversible Insertion of Unactivated Alkenes into Silicon(II)–Tin Bonds (pages 8595–8598)

      Dr. Ricardo Rodriguez, Dr. Yohan Contie, Dr. David Gau, Dr. Nathalie Saffon-Merceron, Dr. Karinne Miqueu, Dr. Jean-Marc Sotiropoulos, Dr. Antoine Baceiredo and Dr. Tsuyoshi Kato

      Version of Record online: 1 JUL 2013 | DOI: 10.1002/ange.201303705

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      Alkenspeicher: Alkene reagieren unter milden Bedingungen (25–85 °C) mit Phosphan-Silylen-Zinnkomplexen unter reversibler Bildung von Alkylsilylenkomplexen (siehe Schema). Computerstudien zeigen, dass die Insertionsreaktion über eine zweistufige oxidative Addition/migratorische Insertion verläuft, was bedeutet, dass die Silicium(II)-Phosphan-Komplexe sich wie Übergangsmetallkomplexe verhalten.

    39. Glycosylierungen

      Bismuth(V)-Mediated Thioglycoside Activation (pages 8599–8603)

      Manibarsha Goswami, Dr. Arkady Ellern and Prof. Nicola L. B. Pohl

      Version of Record online: 28 JUN 2013 | DOI: 10.1002/ange.201304099

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      Die Aktivierung von Thiopropylglycosiden für die Kupplung an verschiedene Akzeptoren gelang unter Verwendung einer Bismut(V)-Verbindung. Dabei wurden gute bis sehr gute Ausbeuten erzielt, ohne zusätzliche Additive oder Copromotoren zu benötigen. Die Methode erfordert keine tiefen Temperaturen, kann für verschiedene Kohlenhydrate angewendet werden und toleriert viele funktionelle Gruppen, inklusive Alkenen.

    40. Wasserstoffperoxidsynthese

      Safe Direct Synthesis of High Purity H2O2 through a H2/O2 Plasma Reaction (pages 8604–8607)

      Yanhui Yi, Juncheng Zhou, Prof. Hongchen Guo, Jianli Zhao, Ji Su, Li Wang, Xiangsheng Wang and Weimin Gong

      Version of Record online: 26 JUN 2013 | DOI: 10.1002/ange.201304134

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      Sicherer mit Plasma: Eine gasförmige H2/O2-Plasmareaktion wurde für die sichere Direktsynthese von H2O2 entwickelt. Eine niedrige Elektronendichte sorgt für die bevorzugte Bildung von H2O2 durch einen Kettenabbruchmechanismus. Diese Plasmamethode ist vielversprechend für die Direktsynthese von neutralem, hochkonzentriertem (ca. 60 Gew.-%), hochreinem (Elektronikqualität) H2O2.

    41. Asymmetrische Katalyse

      Catalytic Enantioselective Iodoetherification of Oximes (pages 8608–8611)

      Chandra Bhushan Tripathi and Prof. Dr. Santanu Mukherjee

      Version of Record online: 3 JUL 2013 | DOI: 10.1002/ange.201304173

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      Organokatalyse: Die erste katalytische enantioselektive iodinierende Veretherung von Oximen wurde mit kommerziell erhältlichem N-Iodsuccinimid entwickelt. In Gegenwart von 10 Mol-% eines von Dihydrocinchonidin abgeleiteten Thioharnstoffs reagieren β,γ-ungesättigte Oxime in hohen Ausbeuten mit guten Enantioselektivitäten zu Δ2-Isoxazolinen mit quartärem Stereozentrum.

    42. Asymmetrische Hydrierung

      Ruthenium-NHC-katalysierte asymmetrische Hydrierung von Flavonen und Chromonen: genereller Zugang zu enantiomerenangereicherten Flavanonen, Flavanolen, Chromanonen und Chromanolen (pages 8612–8616)

      Dr. Dongbing Zhao, Bernhard Beiring and Prof. Dr. Frank Glorius

      Version of Record online: 1 JUL 2013 | DOI: 10.1002/ange.201302573

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      2 zu 4! Einfach zugängliche Flavone und Chromone wurden mithilfe eines enantioselektiven Ru/NHC-katalysierten Hydrierprozesses (NHC=N-heterocyclisches Carben) effizient in vier wertvolle chirale Klassen von Sauerstoffheterocyclen – Flavanonen, Chromanonen, Flavanolen und Chromanolen – umgesetzt (siehe Schema; PCC=Pyridiniumchlorochromat).

    43. Aromatische Hydroxylierung

      Regioselektive o-Hydroxylierung monosubstituierter Benzole mit P450 BM3 (pages 8617–8620)

      Alexander Dennig, Nina Lülsdorf, Dr. Haifeng Liu and Prof. Dr. Ulrich Schwaneberg

      Version of Record online: 1 JUL 2013 | DOI: 10.1002/ange.201303986

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      Eine maßgeschneiderte Monooxygenase wurde entwickelt, die halogenierte Benzole, Anisol und Toluol mit exzellenter Aktivität und nahezu quantitativer o-Regioselektivität direkt hydroxyliert (siehe Schema; R=F, Cl, Br, I, CH3, OCH3). Die Substrate wurden in Wasser, ohne organische Lösungsmittel, bei Raumtemperatur und mit Luftsauerstoff hydroxyliert.

    44. Reaktionskontrolle in Proteinen

      Gerichtete Manipulation des Photozyklus eines Flavoproteins (pages 8621–8624)

      Dr. Heike Staudt, Dr. Michael Georg Hoesl, Prof. Dr. Andreas Dreuw, Sascha Serdjukow, Prof. Dr. Dieter Oesterhelt, Prof. Dr. Nediljko Budisa, Prof. Dr. Josef Wachtveitl and Prof. Dr. Martin Grininger

      Version of Record online: 1 JUL 2013 | DOI: 10.1002/ange.201302334

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      Gezähmte Elektronen: Es galt, einen Photozyklus gezielt zu verändern. Dazu wurde das Flavoprotein Dodecin in der Schlüsselaminosäure Tryptophan in endoskopischer Weise mit Substituenten – gewählt nach strukturellen und elektronischen Einflüssen – verändert. Dieser Ansatz ist ideal in der Präzision des rationalen Protein-Engineerings und erlaubt die Korrelation des Ionisierungspotentials von Tryptophan und Elektrontransferraten in einem Marcus-Modell.

    45. Asymmetrische Katalyse

      Titan-Salalen-Katalysatoren mit cis-1,2-Diaminocyclohexan-Rückgrat: enantioselektive Epoxidierung terminaler Olefine mit H2O2 (pages 8625–8629)

      Prof. Dr. Albrecht Berkessel, Dr. Thomas Günther, Qifang Wang and Dr. Jörg-M. Neudörfl

      Version of Record online: 3 JUL 2013 | DOI: 10.1002/ange.201210198

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      Hilfe für schwer Epoxidierbare: Terminale nicht-konjugierte Olefine wie 1-Octen sind „schwierige“ Substrate für die asymmetrische Epoxidierung. Von cis-1,2-Diaminocyclohexan (cis-DACH) abgeleitete Ti-Salalen-Komplexe katalysieren diese anspruchsvolle Reaktion mit guten Ausbeuten und hoher Enantioselektivität (bis zu 95 % ee) und mit H2O2 als Oxidationsmittel. Röntgenstrukturanalysen der μ-Oxo- und Peroxokomplexe beleuchten das Koordinationsverhalten der neuen Liganden.

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