Angewandte Chemie

Cover image for Vol. 125 Issue 34

August 19, 2013

Volume 125, Issue 34

Pages 8917–9218

  1. Titelbilder

    1. Top of page
    2. Titelbilder
    3. Editorial
    4. Graphisches Inhaltsverzeichnis
    5. News
    6. Autoren-Profil
    7. Nachrichten
    8. Buchbesprechung
    9. Highlights
    10. Essay
    11. Aufsätze
    12. Zuschriften
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      Titelbild: 125 Jahre Flüssigkristalle – die wissenschaftliche Revolution im Wohnzimmer (Angew. Chem. 34/2013) (page 8917)

      Dr. Thomas Geelhaar, Prof. Dr. Klaus Griesar and Dr. Bernd Reckmann

      Article first published online: 19 JUL 2013 | DOI: 10.1002/ange.201305679

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      Eine wissenschaftliche Revolution im Wohnzimmer nahm vor 125 Jahren ihren Lauf. Im Jahr 1888 untersuchte der Botaniker Friedrich Reinitzer Cholesterylbenzoat, das er aus Karotten extrahiert hatte, und beobachtete unter dem Polarisationsmikroskop die charakteristische Textur cholesterischer (und blauer) Phasen. In ihrem Essay auf S. 8960 ff. schildern T. Geelhaar et al. die Geschichte der Flüssigkristalle von ihrer Entdeckung bis hin zur Anwendung in Fernsehschirmen und Computermonitoren.

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      Innenrücktitelbild: Synthesis of Mg2C: A Magnesium Methanide (Angew. Chem. 34/2013) (page 9219)

      Dr. Oleksandr O. Kurakevych, Dr. Timothy A. Strobel, Dr. Duck Young Kim and Dr. George D. Cody

      Article first published online: 19 JUL 2013 | DOI: 10.1002/ange.201305785

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      Magnesiumcarbid (Mg2C) wurde vor 20 Jahren in Ab-initio-Rechnungen entdeckt. Nun beschreiben T. A. Strobel und Mitarbeiter in ihrer Zuschrift auf S. 9098 ff. die erste Synthese dieses Methanids unter Anwendung von Hochdruck-Hochtemperatur-Methoden. Die ionische binäre Verbindung enthält hoch geladene C4−-Ionen.

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      Rücktitelbild: Bacterial Growth and Adaptation in Microdroplet Chemostats (Angew. Chem. 34/2013) (page 9220)

      Dr. Slawomir Jakiela, Tomasz S. Kaminski, Dr. Olgierd Cybulski, Prof. Douglas B. Weibel and Prof. Piotr Garstecki

      Article first published online: 16 JUL 2013 | DOI: 10.1002/ange.201305723

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      Hochdurchsatz-Evolutionsstudien sind mit der von P. Garstecki et al. vorgestellten Technik nun möglich. Sie beschreiben in der Zuschrift auf S. 9076 ff. ein Mikrofluidiksystem für das gleichzeitige Handhaben und Beobachten von hunderten von Bakterienpopulationen. Außerdem untersuchten sie die Anpassung der Bakterien an Änderungen der chemischen Umgebung und verfolgten die Herausbildung von Antibiotikaresistenzen.

  2. Editorial

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      Editorial: Auf YouTube für Chemie begeistern (pages 8920–8921)

      Brady Haran and Prof. Martyn Poliakoff

      Article first published online: 10 JUL 2013 | DOI: 10.1002/ange.201304861

  3. Graphisches Inhaltsverzeichnis

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  4. News

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    1. Alexandra M. Z. Slawin (page 8948)

      Article first published online: 15 APR 2013 | DOI: 10.1002/ange.201301619

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      „Mein Motto ist: immer weiter versuchen. Meine liebste Tageszeit ist die halbe Stunde, nachdem ich aufgewacht, aber noch nicht aufgestanden bin. …“ Dies und mehr von und über Alexandra M. Z. Slawin finden Sie auf Seite 8948.

  6. Nachrichten

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    1. Self-Assembled Supramolecular Architectures. Lyotropic Liquid Crystals. Herausgegeben von Nissim Garti, Ponisseril Somasundaran und Raffaele Mezzenga. (page 8951)

      Céline Baguenard and C. Allan Guymon

      Article first published online: 29 JUL 2013 | DOI: 10.1002/ange.201306362

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      John Wiley and Sons, Hoboken, 2012. 392 S., geb., 119.00 €.—ISBN 978-0470281758

  8. Highlights

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    1. Stickstoffreiche Verbindungen

      Wachsende Ketten aus catenierten Stickstoffatomen (pages 8954–8956)

      Dr. Qinghua Zhang and Prof. Dr. Jean'ne M. Shreeve

      Article first published online: 23 JUL 2013 | DOI: 10.1002/ange.201303297

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      Hochgesteckte Ziele: Auf der Suche nach neuen stickstoffreichen Strukturen gelang Forschern die Synthese einiger interessanter Verbindungen, die lange Stickstoffatomketten aufweisen. Für das Forschungsgebiet der stickstoffreichen Verbindungen eröffnet die dabei eingesetzte Strategie der oxidativen Azokupplung von N-NH2-Einheiten eine Möglichkeit zur Entwicklung längerer Stickstoffketten.

    2. Asymmetrische Hydrierung

      Ferngesteuerte iridiumkatalysierte asymmetrische Hydrierung von terminalen 1,1-Diarylalkenen (pages 8957–8959)

      Dr. Tatiana Besset, Dr. Rafael Gramage-Doria and Prof. Dr. Joost N. H. Reek

      Article first published online: 24 JUL 2013 | DOI: 10.1002/ange.201302942

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      Zusammenwirken: Das Vorhandensein einer dirigierenden Gruppe abseits terminaler 1,1-Diaryl- und 1,1-Dialkylalkene führte bei der iridiumkatalysierten asymmetrischen Hydrierung zu einer beispiellosen Enantioselektivität (siehe Schema). Diese Verfahrensweise ermöglicht wirksame Synthesen von nützlichen enantiomerenangereicherten 1,1-Diaryl- und 1,1-Dialkylalkanen. Darüber hinaus kann die dirigierende Gruppe noch funktionalisiert werden.

  9. Essay

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    1. Flüssigkristalle

      125 Jahre Flüssigkristalle – die wissenschaftliche Revolution im Wohnzimmer (pages 8960–8971)

      Dr. Thomas Geelhaar, Prof. Dr. Klaus Griesar and Dr. Bernd Reckmann

      Article first published online: 6 JUN 2013 | DOI: 10.1002/ange.201301457

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      Kommunikativ: Nach Reinitzers Entdeckung der Flüssigkristalle gab es über 30 Jahre einen interdisziplinären Gelehrtenstreit. De Gennes erhielt 100 Jahre nach deren Entdeckung für die Erklärung dieser wissenschaftlichen Revolution den Physik-Nobelpreis. Danach kam mit der Displayanwendung auch deren kommerzieller Erfolg. Heute nutzen sie über 4 Milliarden Menschen bei ihrer mobilen Kommunikation. Bild: Ausschnitt aus dem Gemälde Schule von Athen von Raffael.

  10. Aufsätze

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    12. Zuschriften
    1. Flüssigkristalle

      Flüssigkristalline Ordnung als Konzept in den Materialwissenschaften: von Halbleitern zu funktionalen Bauteilen (pages 8972–8991)

      Dr. Eva-Kristina Fleischmann and Prof. Dr. Rudolf Zentel

      Article first published online: 23 JUL 2013 | DOI: 10.1002/ange.201300371

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      Mehr als nur Displays: Nicht nur reversibel kontrahierende künstliche Muskeln lassen sich mithilfe von Flüssigkristallen (LCs; siehe unten im Bild) erreichen, indem deren Anisotropie eine stimuliresponsive Formänderung entsprechender Polymernetzwerke bewirkt (oben links im Bild). Ihre hohe molekulare Ordnung, großflächige Orientierbarkeit und aromatischen Einheiten machen LCs außerdem zu interessanten Materialien für organische Halbleiter (oben rechts).

    2. Entwicklung struktureller Komplexität durch Selbstorganisation in flüssigkristallinen Systemen (pages 8992–9047)

      Prof. Carsten Tschierske

      Article first published online: 9 AUG 2013 | DOI: 10.1002/ange.201300872

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      Flüssigkristalle auf dem Weg zu Komplexität: Aktuelle Entwicklungen bei flüssigkristallinen Materialien haben in den letzten Jahren zu neuen Organisationsformen mit erhöhter Komplexität wie zellulären Strukturen, „mehrfarbigen“ Kompartimentierungen und komplexen periodischen Anordnungen geführt. Aus diesen Strukturen resultieren Phänomene wie Ferroelektrizität und Symmetriebruch.

    3. Der Fernseher in der Westentasche: Flüssigkristall- Materialentwicklung für das neue Jahrtausend (pages 9048–9065)

      Dr. Matthias Bremer, Prof. Dr. Peer Kirsch, Dr. Melanie Klasen-Memmer and Dr. Kazuaki Tarumi

      Article first published online: 14 AUG 2013 | DOI: 10.1002/ange.201300903

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      Flüssige Darstellung: In den letzten zehn Jahren haben sich Flüssigkristall-Displays (LCDs) zur führenden Flachbildschirmtechnologie für Fernsehgeräte, PCs und Smartphones entwickelt. Mit den immer höheren Anforderungen an die elektrooptische Leistungsfähigkeit und die Zuverlässigkeit wird das Design neuer Materialien zu einer anspruchsvollen Aufgabe, die kreative Lösungen seitens der Synthesechemie erfordert.

  11. Zuschriften

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    1. Heteroporphyrine

      A Porphyrin Skeleton Containing a Palladacyclopentadiene (pages 9066–9071)

      Dr. Ewa Pacholska-Dudziak, Michał Szczepaniak, Aleksandra Książek and Prof. Lechosław Latos-Grażyński

      Article first published online: 23 JUL 2013 | DOI: 10.1002/ange.201304493

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      Pd verdrängt Te: Ein Palladacyclopentadien wurde in ein Porphyrinoidgerüst eingebaut. Bei der Koordination von Palladium(II) in einem 21,23-Ditelluraporphyrin kam es zum Austausch eines Tellur- gegen das Palladiumatom unter Bildung des aromatischen 21-Pallada-23-telluraporphyrins. Das nichtplanare Molekül liegt im Gleichgewicht zweier asymmetrischer Formen vor.

    2. Ionische Flüssigkeiten

      Probing a Gas/Liquid Acid–Base Reaction by X-ray Photoelectron Spectroscopy (pages 9072–9075)

      Inga Niedermaier, Dr. Nicola Taccardi, Prof. Dr. Peter Wasserscheid, Dr. Florian Maier and Prof. Dr. Hans-Peter Steinrück

      Article first published online: 2 AUG 2013 | DOI: 10.1002/ange.201304115

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      Mechanismus-Untersuchung: In einer Brønsted-Säure-Base-Reaktion überträgt gasförmige Trifluormethansulfonsäure ihr Proton auf das basische Cl-Anion der ionischen Flüssigkeit [C8C1Im]Cl und bildet flüchtiges HCl und die ionische Flüssigkeit [C8C1Im][TfO]. Diese Austauschreaktion im oberflächennahen Bereich wird quantitativ mithilfe von Röntgen-Photoelektronenspektroskopie als Funktion der Zeit beobachtet (siehe Bild; BE=Bindungsenergie).

    3. Mikrofluidik

      Bacterial Growth and Adaptation in Microdroplet Chemostats (pages 9076–9079)

      Dr. Slawomir Jakiela, Tomasz S. Kaminski, Dr. Olgierd Cybulski, Prof. Douglas B. Weibel and Prof. Piotr Garstecki

      Article first published online: 5 JUL 2013 | DOI: 10.1002/ange.201301524

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      Bakterien unter Beobachtung: Ein Mikrofluidiksystem für die kontinuierliche Züchtung von Bakterienpopulationen im Inneren von Mikrotröpfchen (siehe Schema) ermöglicht es, in hunderten solcher Populationen die Änderung der Wachstumsgeschwindigkeit und Auswirkungen von Antibiotika – und somit die Herausbildung von Antibiotikaresistenzen – in Echtzeit zu verfolgen.

    4. Chiral-nematische Hydrogele

      Responsive Photonic Hydrogels Based on Nanocrystalline Cellulose (pages 9080–9084)

      Dr. Joel A. Kelly, Amber M. Shukaliak, Clement C. Y. Cheung, Kevin E. Shopsowitz, Dr. Wadood Y. Hamad and Prof. Mark J. MacLachlan

      Article first published online: 23 JUL 2013 | DOI: 10.1002/ange.201302687

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      Alles in Ordnung: Die Selbstorganisation von nanokristalliner Cellulose (NCC) mit Hydrogelmonomeren ergibt Nanokomposite mit chiral-nematischer Fernordnung. Die Kombination der chiralen Struktur mit dem Quellverhalten von Hydrogelen resultiert in einem Schillern, das durch verschiedene Reize kontrolliert werden kann.

    5. Moleküldynamik

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      Probing Columnar Discotic Liquid Crystals by EPR Spectroscopy with a Rigid-Core Nitroxide Spin Probe (pages 9085–9088)

      Dr. Hemant Gopee, Prof. Andrew N. Cammidge and Dr. Vasily S. Oganesyan

      Article first published online: 19 JUL 2013 | DOI: 10.1002/ange.201303194

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      Diskoten mit EPR untersucht: Kolumnare diskotische Flüssigkristalle, die eine neue Nitroxidspinsonde mit starrem Kern tragen, wurden erstmals mit EPR-Spektroskopie untersucht (siehe Bild). EPR-Spektren für unterschiedliche Temperaturen in drei Phasen von Hexakis(n-hexyloxy)triphenylen zeigen eine starke Empfindlichkeit gegenüber der Zusammensetzung der Phase, der molekularen Rotationsdynamik und der kolumnaren Ordnung.

    6. Mesoporöse Materialien

      Flexible Mesoporous Photonic Resins with Tunable Chiral Nematic Structures (pages 9089–9092)

      Dr. Mostofa K. Khan, Dr. Michael Giese, Marcus Yu, Dr. Joel A. Kelly, Dr. Wadood Y. Hamad and Prof. Mark J. MacLachlan

      Article first published online: 26 JUL 2013 | DOI: 10.1002/ange.201303829

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      Farben der Natur: Die Nachahmung natürlicher Strukturfarben gelang durch die Verwendung von Zellulose-Nanokristallen als Templat für chiral-nematische Phenol-Formaldehyd-Polymerkomposite. Die Entfernung des Templats ergab mesoporöse Polymerfilme mit einzigartigen optischen und physikalischen Eigenschaften. Das Anwendungspotenzial dieser Materialien in optischen Sensoren wurde ebenfalls vorgestellt.

    7. Supramolekulare Chemie

      Azoarenes with Opposite Chiral Configurations: Light-Driven Reversible Handedness Inversion in Self-Organized Helical Superstructures (pages 9093–9097)

      Dr. Yannian Li, Mengfei Wang, Dr. Timothy J. White, Dr. Timothy J. Bunning and Prof. Quan Li

      Article first published online: 20 JUN 2013 | DOI: 10.1002/ange.201303786

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      Achirale Flüssigkristalle (LCs) wurden mit Azoarenverbindungen dotiert, die axial-chirale Binaphthyleinheiten gleicher und entgegengesetzter Konfigurationen enthielten. Die LCs bilden helicale Überstrukturen, deren Händigkeit durch Lichteinstrahlung über trans-cis-Photoisomerisierung reversibel eingestellt werden kann.

    8. Magnesiumcarbid

      Synthesis of Mg2C: A Magnesium Methanide (pages 9098–9101)

      Dr. Oleksandr O. Kurakevych, Dr. Timothy A. Strobel, Dr. Duck Young Kim and Dr. George D. Cody

      Article first published online: 3 JUL 2013 | DOI: 10.1002/ange.201303463

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      Ionischer Kohlenstoff: Wenn Magnesium und Kohlenstoff bei Drücken über 15 GPa im Verhältnis 2:1 miteinander reagieren, bildet sich eine neue Antifluoritstruktur. Die Verbindung mit der Zusammensetzung Mg2C (siehe Bild) ist hoch ionisch und enthält Kohlenstoff im sehr ungewöhnlichen C4−-Methanidzustand.

    9. Flüssigkristalle

      Ein lyotroper chiraler smektischer C-Flüssigkristall mit polarem elektrooptischem Schaltverhalten (pages 9102–9105)

      Johanna R. Bruckner, Dr. Jan H. Porada, Clarissa F. Dietrich, Dr. Ingo Dierking and Prof. Dr. Frank Giesselmann

      Article first published online: 6 AUG 2013 | DOI: 10.1002/ange.201303344

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      Ein lyotropes Analogon zur ferroelektrischen smektischen C*-Phase wurde erstmals gefunden. Die lyotrope smektische C*-Phase zeigt makroskopische Chiralitätseffekte, z. B. einen helikalen Grundzustand und polaritätsabhängiges elektrooptisches Schalten, was auf das Vorhandensein einer spontanen elektrischen Polarisation hinweist. Die Helizität setzt eine Kommunikation der chiralen Mesogenschicht über das achirale Lösungsmittel hinweg voraus.

    10. Gesteuerte Materialien

      Selektiver, hoch empfindlicher und schneller Nachweis genomischer DNA mit gesteuerten Materialien am Beispiel von Mycoplasma (pages 9106–9110)

      Dr. Estela Climent, Dr. Laura Mondragón, Prof. Ramón Martínez-Máñez, Dr. Félix Sancenón, Dr. M. Dolores Marcos, Prof. Jose Ramón Murguía, Prof. Pedro Amorós, Dr. Knut Rurack and Prof. Enrique Pérez-Payá

      Article first published online: 10 JUL 2013 | DOI: 10.1002/ange.201302954

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      Mit DNA verschlossene und mit Farbstoff beladene mesoporöse Siliciumdioxid-Nanopartikel wurden zum Nachweis von Mycoplasma bis zu einer Nachweisgrenze von ca. 70 genomischen DNA-Kopien pro μL in real kontaminierten Zellkulturmedien ohne die Hilfe von PCR-Techniken eingesetzt.

    11. Aβ-Monomere

      Getrennte Konformationszustände des Alzheimer-β-Amyloidpeptids – Nachweis mit Hochdruck-NMR-Spektroskopie (pages 9111–9116)

      Prof. Dr. Claudia Elisabeth Munte, Markus Beck Erlach, Prof. Dr. Werner Kremer, Joerg Koehler and Prof. Dr. Hans Robert Kalbitzer

      Article first published online: 10 JUL 2013 | DOI: 10.1002/ange.201301537

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      Drei Faltungsvarianten: Hochdruck-NMR-Spektroskopie detektiert drei verschiedene Konformationszustände des Aβ-Peptids in Lösung: einen kompakt gefalteten Zustand 1, einen partiell gefalteten Zustand 2′ und einen Random-Coil-ähnlichen Zustand 2′′ (siehe Graph; p=Population). Bei Normaldruck dominiert der gefaltete Zustand 1, der wahrscheinlich eine hohe Affinität zu Aβ-Polymeren hat und daher das Wachstum von Fibrillen unterstützt.

    12. Fluoreszenzmikroskopie

      Verbesserte hochauflösende Mikroskopie mit Oxazinfarbstoffen in schwerem Wasser (pages 9117–9120)

      Dr. Steven F. Lee, Quentin Vérolet and Dr. Alexandre Fürstenberg

      Article first published online: 3 JUL 2013 | DOI: 10.1002/ange.201302341

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      Hellere Farbstoffe in schwerem Wasser: Eine einfache und günstige Methode wird eingeführt, um die Helligkeit einer gesamten Klasse von geläufigen, im roten Bereich emittierenden Farbstoffen zu erhöhen, inklusive ATTO655, ATTO680 und ATTO700. Das Ersetzen von H2O durch D2O im experimentellen Puffer führt zu einer Verdoppelung der Quantenausbeute dieser Farbstoffe und verbessert dementsprechend die Genauigkeit der Lokalisierungen in hochauflösender Fluoreszenzmikroskopie.

    13. Selenkatalyse

      Direkte oxidative allylische und vinylische Aminierung von Alkenen mittels Selenkatalyse (pages 9121–9125)

      M. Sc. Johanna Trenner, B. Sc. Christian Depken, B. Sc. Thomas Weber and Dr. Alexander Breder

      Article first published online: 10 JUL 2013 | DOI: 10.1002/ange.201303662

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      DasN“ ins Spiel bringen: Eine neue Methode ermöglicht die direkte chemoselektive Aminierung nichtaktivierter Alkene durch Selenkatalyse (siehe Schema). Mit N-Fluorbenzolsulfonimid (NFSI) als Oxidationsmittel und Stickstoffquelle eröffnet dieses Verfahren einen Zugang zu verschiedenen Allylimiden in Ausbeuten von bis zu 89 %. Darüber hinaus wird auch eine präzedenzlose, Selen-katalysierte C(sp2)-H-Aminierung beschrieben.

    14. Peptidmimetika

      1,2,3-Triazole als Mimetika der Amid-Bindung: Ein Triazol-Scan führt zu Protease-resistenten Peptidmimetika für das Tumor-Targeting (pages 9126–9129)

      Dr. Ibai E. Valverde, Dr. Andreas Bauman, Christiane A. Kluba, Sandra Vomstein, Dr. Martin A. Walter and Prof. Dr. Thomas L. Mindt

      Article first published online: 5 JUL 2013 | DOI: 10.1002/ange.201303108

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      Die Triazol-Einheit macht den Unterschied: Der Ersatz von Amidbindungen durch isostere 1,4-disubstituierte 1,2,3-Triazole im Rückgrat eines Peptids führte zu Peptidmimetika mit konservierter Rezeptoraffinität und Zell-Internalisierungseigenschaften sowie erhöhter enzymatischer Stabilität und verbesserten Eigenschaften für das Tumor-Targeting.

    15. Intelligente Hydrogele

      Supramolekulare Steuerung der Wasseraufnahme makroskopischer Materialien durch Cyclodextrin-induzierte Änderung der Hydrophilie (pages 9130–9133)

      Oliver Peters and Prof. Dr. Helmut Ritter

      Article first published online: 2 JUL 2013 | DOI: 10.1002/ange.201301286

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      Intelligente Hydrogele: Rohlinge aus Adamantyl-modifizierten, vernetzten hydrophilen Polymeren wurden in Wasser und wässriger Cyclodextrin(CD)-Lösung bei verschiedenen Temperaturen gequollen. CD erhöhte hierbei den Quellungsgrad drastisch. Darüber hinaus wurden Polymerstreifen im 5-cm-Maßstab oberhalb ihrer Glasübergangstemperatur verdrillt und in Wasser und CD-Lösung gequollen. Ein Formgedächtniseffekt in wässriger CD-Lösung konnte beobachtet werden.

    16. Gold(0)-Komplexe

      Isolierung neutraler mono- und dinuklearer Goldkomplexe von cyclischen Alkyl(amino)carbenen (pages 9134–9137)

      David S. Weinberger, Dr. Mohand Melaimi, Dr. Curtis E. Moore, Prof. Arnold L. Rheingold, Prof. Gernot Frenking, Paul Jerabek and Prof. Guy Bertrand

      Article first published online: 16 JUL 2013 | DOI: 10.1002/ange.201304820

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      Das kleinste Stückchen Gold! Dank der Anwesenheit zweier cyclischer Alkyl-(amino)carbene (CAACs) konnten Komplexe mit einem bzw. zwei Goldatomen in der formalen Oxidationsstufe 0 isoliert werden.

    17. Naturstoffsynthese

      Eine konvergente und stereoselektive Synthese der Glycolipidkomponenten Phthioceransäure und Hydroxyphthioceransäure (pages 9138–9142)

      Dipl.-Chem. Matthias C. Pischl, Dr. Christian F. Weise, M. Sc. Marc-André Müller, Prof. Dr. Andreas Pfaltz and Prof. Dr. Christoph Schneider

      Article first published online: 10 JUL 2013 | DOI: 10.1002/ange.201303776

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      Einfach konvergent: Die Polydeoxypropionate 1 und 2 sind Bestandteile der Zellwand des Mycobacterium tuberculosis. Die Schlüsselschritte ihrer konvergenten Totalsynthesen waren je zwei Suzuki-Miyaura-Kreuzkupplungen und zwei Iridium-katalysierte, hochdiastereoselektive Hydrierungen. Die als zentrale Bausteine verwendeten Trideoxypropionate wurden durch eine Sequenz aus Oxy-Cope-Umlagerung, Hydrierung und Enolatmethylierung erhalten.

    18. Massenspektrometrie

      Abzählen von chemisch unterschiedlichen labilen Wasserstoffatomen über Wasserstoff-Deuterium-Austausch in einer ESI-Quelle (pages 9143–9145)

      Sebastian Tittebrandt, Dr. Marina Edelson-Averbukh, Prof. Dr. Bernhard Spengler and Prof. Dr. Wolf D. Lehmann

      Article first published online: 11 JUL 2013 | DOI: 10.1002/ange.201304249

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      „Fliegender“ Wechsel: Anhand des Wasserstoff-Deuterium-Austauschverhaltens (HDX) in ESI-Tröpfchen können chemisch unterschiedliche labile Wasserstoffatome differenziert werden. NanoESI tauscht O-gebundene H-Atome aus, ESI zusätzlich dazu auch bestimmte N-gebundene H-Atome. Das Austauschverhalten lässt sich vorhersagen, sodass die Kombination aus nanoESI- und ESI-HDX ein Abzählen der chemisch unterschiedlichen labilen Wasserstoffatome ermöglicht.

    19. Photoelektronen-Spektroskopie

      Observation of Mode-Specific Vibrational Autodetachment from Dipole-Bound States of Cold Anions (pages 9146–9149)

      Dr. Hong-Tao Liu, Prof. Dr. Chuan-Gang Ning, Dao-Ling Huang, Phuong Diem Dau and Prof. Dr. Lai-Sheng Wang

      Article first published online: 14 JUL 2013 | DOI: 10.1002/ange.201304695

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      Dipol-gebundene Zustände: Die Elektronenablösung aus schwingungsangeregten Dipol-gebundenen Zuständen von Phenoxidionen wurde mit Photoelektronen-Spektroskopie beobachtet. Das Bild zeigt die Wellenfunktion eines Dipol-gebundenen Zustands und die beobachteten Normalschwingungen. Der blaue Orbitallappen weist darauf hin, dass das Elektron schwach an den Dipol gebunden ist.

    20. Hauptgruppenchemie

      A Base-Stabilized Sila-β-Lactone and a Donor/Acceptor-Stabilized Silanoic Acid (pages 9150–9153)

      Dr. Ricardo Rodriguez, Dr. David Gau, Dr. Thibault Troadec, Dr. Nathalie Saffon-Merceron, Prof. Vicenç Branchadell, Dr. Antoine Baceiredo and Dr. Tsuyoshi Kato

      Article first published online: 16 JUL 2013 | DOI: 10.1002/ange.201304482

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      Ein stabiles basenstabilisiertes Sila-β-lacton wurde synthetisiert und vollständig charakterisiert. Dieses Sila-β-lacton zeigt eine einzigartige Reaktivität gegenüber Ethanol, als deren Ergebnis eine isolierbare Donor-Akzeptor-stabilisierte Silanonsäure erhalten wurde.

    21. C-H-Funktionalisierung

      Iridium-Catalyzed, Diastereoselective Dehydrogenative Silylation of Terminal Alkenes with (TMSO)2MeSiH (pages 9154–9159)

      Chen Cheng, Dr. Eric M. Simmons and Prof. John F. Hartwig

      Article first published online: 16 JUL 2013 | DOI: 10.1002/ange.201304084

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      Entscheidende Liganden: Die Diastereoselektivität der Titelreaktion, die unter milden Bedingungen in Gegenwart geringer Katalysatormengen abläuft, kann über die Wahl des Hilfsliganden gesteuert werden (siehe Schema; coe=Cycloocten). Die Silylierungsprodukte können anschließend weitere Umsetzungen eingehen, etwa Oxidationen oder Kreuzkupplungen.

    22. Phosphininlipide

      Phosphinine Lipids: A Successful Marriage between Electron-Acceptor and Self-Assembly Features (pages 9160–9164)

      Dr. Xiaoming He, Dr. Jian-Bin Lin, Wang Hay Kan and Prof. Dr. Thomas Baumgartner

      Article first published online: 10 JUL 2013 | DOI: 10.1002/ange.201303729

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      Ein Organophosphor-Elektronenakzeptor wurde mit Selbstorganisationsmerkmalen ausgestattet, um ein stark elektronenziehendes flüssigkristallines Material zu erhalten (siehe Bild). Die Stabilität und das Verhalten der selbstorganisierten Flüssigkristalle ließen sich über schwache intermolekulare Kräfte (z. B. Wasserstoffbrücken und π-π-Wechselwirkungen) einstellen.

    23. C-H-Aktivierung

      Rhodium(III)-Catalyzed Coupling of Arenes with 7-Oxa/Azabenzonorbornadienes by C[BOND]H Activation (pages 9165–9170)

      Zisong Qi and Prof. Dr. Xingwei Li

      Article first published online: 5 JUL 2013 | DOI: 10.1002/ange.201303507

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      Durch Chelatisierung können Rhodium(III)-Komplexe die redoxneutrale Kupplung von Arenen mit 7-Oxabenzonorbornadienen und die oxidative Kupplung von Arenen mit 7-Azabenzonorbornadienen katalysieren (siehe Schema; Cp*=C5Me5). Ein siebengliedriger Rhodacyclus mit Rh-C(Alkyl)-Bindung wurde als Schlüsselintermediat etabliert.

    24. Olefinmetathese

      Alkene Chemoselectivity in Ruthenium-Catalyzed Z-Selective Olefin Metathesis (pages 9171–9174)

      Dr. Jeffrey S. Cannon and Prof. Robert H. Grubbs

      Article first published online: 5 JUL 2013 | DOI: 10.1002/ange.201302724

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      Chelatisierte Rutheniumkatalysatoren können hoch chemoselektive Olefinmetathesen vermitteln. Terminale und interne Z-Olefine reagierten selektiv zu neuen Z-Olefinen in Gegenwart interner E-Olefine. Die Chemoselektivität für terminale Olefine gilt auch für sterisch gehinderte und elektronisch desaktivierte Alkene.

    25. Ethanolveredelung

      Catalytic Conversion of Ethanol into an Advanced Biofuel: Unprecedented Selectivity for n-Butanol (pages 9175–9178)

      Dr. George R. M. Dowson, Dr. Mairi F. Haddow, Jason Lee, Dr. Richard L. Wingad and Prof. Duncan F. Wass

      Article first published online: 10 JUL 2013 | DOI: 10.1002/ange.201303723

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      Der Widerspenstigen Zähmung: Ein Rutheniumdiphosphan-Katalysator ermöglichte eine beispiellose Selektivität von über 94 % bei gutem Umsatz (20 %+) in der Ethanolveredelung zu 1-Butanol (siehe Bild; P orange, Ru blau). Mechanistische Studien zeigen, dass die Acetaldehyd-Aldolkondensation vermutlich am Metall stattfindet und ihre gezielte Kontrolle entscheidend für die hohe Selektivität ist.

    26. Synthesemethoden

      Synthesis of Aminocyclobutanes by Iron-Catalyzed [2+2] Cycloaddition (pages 9179–9183)

      Florian de Nanteuil and Prof. Dr. Jérôme Waser

      Article first published online: 19 JUL 2013 | DOI: 10.1002/ange.201303803

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      Fab Four: Eine Eisen-katalysierte [2+2]-Cycloaddition liefert Aminocyclobutane mit einer hohen Bandbreite an Substituenten in exzellenten Ausbeuten und Diastereoselektivitäten. Die Produkte können im Gramm-Maßstab hergestellt und in wenigen Schritten zu β-Peptidderivaten umgesetzt werden. Eine [4+2]-Cycloaddition zwischen einem Aminocyclobutan und einem Olefin führt außerdem zu den entsprechenden Cyclohexylaminen.

    27. Homogene Katalyse

      Gold-Catalyzed Tandem Cycloisomerization/Cope Rearrangement: An Efficient Access to the Hydroazulenic Motif (pages 9184–9188)

      Dr. Ziping Cao and Dr. Fabien Gagosz

      Article first published online: 16 JUL 2013 | DOI: 10.1002/ange.201304497

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      Doppelter Ringschluss: Die Titelreaktion mit nur 1 Mol-% Katalysator öffnet einen stereoselektiven Zugang zum Hydroazulen-Motiv, das in zahlreichen biologisch aktiven Naturstoffen zu finden ist. Tf=Trifluormethansulfonyl, XPhos=2-Dicyclohexylphosphanyl-2′,4′,6′-triisopropylbiphenyl.

    28. Totalsynthesen

      Synthesis of ent-Kaurane and Beyerane Diterpenoids by Controlled Fragmentations of Overbred Intermediates (pages 9189–9192)

      Emily C. Cherney, Dr. Jason C. Green and Prof. Dr. Phil S. Baran

      Article first published online: 5 AUG 2013 | DOI: 10.1002/ange.201304609

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      Ein effizienter Zugang zu minimal oxidierten Mitgliedern der ent-Kauran- und Beyeran-Terpenklassen wurde durch Verwendung einer Polyencyclisierungsvorstufe eröffnet, die so gestaltet war, dass eine direkte Oxidation an der axialen C19-Methylgruppe erfolgte. Der Aufbau des [3.2.1]Bicyclus im ent-Kauran-Gerüst gelang mit zwei „überzüchteten“ Intermediaten. Eine Wagner-Meerwein-Umlagerung des [3.2.1]Bicyclus ergibt das Beyeran-Gerüst von Isosteviol.

    29. Goldcluster

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      A Hexanuclear Gold Cluster Supported by Three-Center–Two-Electron Bonds and Aurophilic Interactions (pages 9193–9196)

      Ekaterina S. Smirnova and Prof. Antonio M. Echavarren

      Article first published online: 16 JUL 2013 | DOI: 10.1002/ange.201303336

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      Herz aus Gold: Der erste sechskernige Goldcluster, der ausschließlich aus Gold(I)-Zentren aufgebaut ist (siehe Bild; Au gelb, C schwarz, P lila), katalysiert die Aktivierung von Alkinen unter homogenen Bedingungen.

    30. Selbstorganisation

      A Self-Assembled [FeII12L12] Capsule with an Icosahedral Framework (pages 9197–9200)

      Rana A. Bilbeisi, Dr. Tanya K. Ronson and Dr. Jonathan R. Nitschke

      Article first published online: 16 JUL 2013 | DOI: 10.1002/ange.201302976

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      Formsache: Abhängig von den Reaktionsbedingungen baut ein symmetrisches Triamin entweder die neuartige ikosaedrische [FeII12L12]-Kapsel 1 oder die tetraedrische [FeII4L4]-Kapsel 2 auf. Die beiden Kapseln umschließen Hohlräume mit stark unterschiedlichen Volumina und Formen und können daher Gastspezies verschiedener Größe, Gestalt und Ladung aufnehmen.

    31. Unidirectional Scaffold-Strand Arrangement in DNA Origami (pages 9201–9204)

      Dr. Dongran Han, Shuoxing Jiang, Anirban Samanta, Prof. Yan Liu and Prof. Hao Yan

      Article first published online: 14 JUL 2013 | DOI: 10.1002/ange.201302177

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      Ein Parallel-Universum: DNA-Origami-Strukturen aus modifizierten parallelen gekreuzten Kacheln (siehe Schema) wurden erzeugt und parallel auf einem Gerüststrang (graue Linien) angeordnet, um verschiedene 2D- und 3D-DNA-Konstrukte zu erhalten. Dieser Ansatz steigert die Vielseitigkeit von DNA-Origamis und ermöglicht ihre Zusammenlagerung zu größeren Strukturen.

    32. Goldnanocluster

      Superatom Networks in Thiolate-Protected Gold Nanoparticles (pages 9205–9209)

      Prof. Longjiu Cheng, Yuan Yuan, Xiuzhen Zhang and Prof. Jinlong Yang

      Article first published online: 14 JUL 2013 | DOI: 10.1002/ange.201302926

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      Der Au84+-Kern von [Au20(SR)16] besteht aus zwei nichtkonjugierten Au4-Tetraedern, die als 4-Zentren-2-Elektronen (4c-2e)-Überatome betrachtet werden können. Die vier Valenzelektronen sind in den Au4-Einheiten jeweils über 4c-2e-σ-Bindungen delokalisiert. Eine chemische Bindungsanalyse bestätigt das Vorliegen vernetzter 2e-Überatome in [Au20(SR)16] (siehe Bild: Au gelb, SR violett, Überatome Tetraeder/rot) und erklärt die Eigenschaften dieser Spezies.

    33. Bakterielle Alkaloide

      Regiodivergent N[BOND]C and N[BOND]N Aryl Coupling Reactions of Indoloterpenes and Cycloether Formation Mediated by a Single Bacterial Flavoenzyme (pages 9210–9213)

      Martin Baunach, Dr. Ling Ding, Dr. Torsten Bruhn, Prof. Dr. Gerhard Bringmann and Prof. Dr. Christian Hertweck

      Article first published online: 10 JUL 2013 | DOI: 10.1002/ange.201303733

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      Radikale Diversifizierung. Die Entdeckung diverser Indolosesquiterpen-Dimere durch heterologe Expression des Xiamycin-Biosynthese-Genclusters, Mutantenanalyse und Biotransformationen impliziert, dass ein einzelnes Flavoprotein N-C- und N-N-Arylkupplungen sowie die Bildung eines cyclischen Ethers (Oxiamycin) vermittelt. Die biomimetische Synthese liefert Hinweise auf einen radikalabhängigen Mechanismus.

    34. Membranpotential-Sonden

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      Porphyrins for Probing Electrical Potential Across Lipid Bilayer Membranes by Second Harmonic Generation (pages 9214–9218)

      Dr. James E. Reeve, Dr. Alex D. Corbett, Igor Boczarow, Wojciech Kaluza, Dr. William Barford, Prof. Hagan Bayley, Prof. Tony Wilson and Prof. Harry L. Anderson

      Article first published online: 16 JUL 2013 | DOI: 10.1002/ange.201304515

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      Die Intensität der Frequenzverdoppelung (SHG) durch ein Porphyrin in einer Lipiddoppelschicht wird außergewöhnlich stark von elektrischen Feldern beeinflusst. Daher könnten diese Farbstoffe nützliche Sonden für elektrische Signale in anregbaren Zellen sein, z. B. in Neuronen. Die porphyrinbasierte Membransonde (nicht maßstabsgetreu dargestellt) liefert eine schnelle elektrooptische Antwort, die ca. 5- bis 10mal stärker ist als bei herkömmlichen Styrylfarbstoffen.

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