Angewandte Chemie

Cover image for Vol. 125 Issue 37

September 9, 2013

Volume 125, Issue 37

Pages 9763–10042

  1. Titelbilder

    1. Top of page
    2. Titelbilder
    3. Graphisches Inhaltsverzeichnis
    4. Vor Jahren in der Angewandten Chemie
    5. News
    6. Autoren-Profil
    7. Nachrichten
    8. Buchbesprechung
    9. Highlight
    10. Essay
    11. Aufsatz
    12. Zuschriften
    1. You have free access to this content
      Titelbild: CuCrO2 Delafossite: A Stable Copper Catalyst for Chlorine Production (Angew. Chem. 37/2013) (page 9763)

      Amol P. Amrute, Gastón O. Larrazábal, Dr. Cecilia Mondelli and Prof. Javier Pérez-Ramírez

      Version of Record online: 12 AUG 2013 | DOI: 10.1002/ange.201306290

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      Seit der Entdeckung Henry Deacons 1868,. dass CuCl2 die HCl-Oxidation katalysiert, wurden keine brauchbaren Alternativen zu diesem Katalysator gefunden. Die Gründe dafür sind die Bildung flüchtiger Phasen unter den Reaktionsbedingungen und große Metallverluste. In der Zuschrift auf S. 9954 ff. berichten nun J. Pérez-Ramírez et al. über ihre jüngste Entdeckung, nämlich dass CuCrO2-Delafossit stabil ist unter Chlorierungsbedingungen und in oxidierenden Atmosphären.

    2. You have free access to this content
      Innentitelbild: Light-Induced Movement of the Transmembrane Helix B in Channelrhodopsin-2 (Angew. Chem. 37/2013) (page 9764)

      Thomas Sattig, Christian Rickert, Prof. Dr. Ernst Bamberg, Prof. Dr. Heinz-Jürgen Steinhoff and Dr. Christian Bamann

      Version of Record online: 23 JUL 2013 | DOI: 10.1002/ange.201305677

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      Nach Lichtaktivierung von Channelrhodopsin-2 löst die Isomerisierung des Retinalchromophors eine Reihe von Strukturänderungen aus, die schließlich zu einer äußeren Bewegung der Transmembranhelix B führen. In ihrer Zuschrift auf S. 9887 ff. zeigen C. Bamann et al., dass diese Bewegung an einen Übergang von einem geschlossenen zu einem offenen Zustand gekoppelt ist, der die Permeation von Kationen durch einen lichtgesteuerten Kationenkanal ermöglicht.

    3. You have free access to this content
      Innenrücktitelbild: Katalytische, stereoselektive ortho-Lithiierung eines Ferrocenderivats (Angew. Chem. 37/2013) (page 10043)

      M. Sc. Patricia Steffen, Dr. Christian Unkelbach, Prof. Dr. Mathias Christmann, Dr. Wolf Hiller and Prof. Dr. Carsten Strohmann

      Version of Record online: 23 JUL 2013 | DOI: 10.1002/ange.201306142

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      Katalytische Mengen des chiralen Additivs TMCDA können die stereoselektive ortho-Lithiierung von N,N-Dimethylferrocenylmethylamin durch 2-Propyllithium induzieren. Wie C. Strohmann et al. in ihrer Zuschrift auf S. 10019 ff. beschreiben, wird der Katalysezyklus durch die Dimerisierung des ortho-lithiierten Ferrocens in Et2O ermöglicht, die TMCDA wieder freisetzt.

    4. You have free access to this content
      Rücktitelbild: Two-Dimensional Sandwich-Type, Graphene-Based Conjugated Microporous Polymers (Angew. Chem. 37/2013) (page 10044)

      Dr. Xiaodong Zhuang, Prof. Fan Zhang, Prof. Dongqing Wu, Dr. Nina Forler, Dr. Haiwei Liang, Dr. Manfred Wagner, Dr. Dominik Gehrig, Dr. Michael Ryan Hansen, Dr. Frédéric Laquai and Prof. Xinliang Feng

      Version of Record online: 24 JUL 2013 | DOI: 10.1002/ange.201305982

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      Ein Sandwich ist ein organisches Objekt aus zwei porösen “Brotscheiben”, die eine Schicht eines “Aufstrichs” oder einer Auflage umschließen. In ihrer Zuschrift auf S. 9850 ff. beschreiben X. Feng und Mitarbeiter die graphenvermittelte Synthese von zweidimensionalen (2D) Sandwich-artigen konjugierten mikroporösen Polymeren. Erstmals wurden poröse 2D-Kohlenstoffmaterialien ohne Verwendung anorganischer Template direkt ausgehend von derartigen Sandwich-Strukturen hergestellt‥

  2. Graphisches Inhaltsverzeichnis

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    1. Vor 50 Jahren in der Angewandten Chemie (page 9778)

      Version of Record online: 3 SEP 2013 | DOI: 10.1002/ange.201307077

      Zukunft braucht Herkunft – die Angewandte Chemie wird seit 1888 publiziert, d. h. nun schon im 125. Jahrgang! Ein Blick zurück kann Augen öffnen, zum Nachdenken und -lesen anregen oder ein Schmunzeln hervorlocken: Deshalb finden Sie an dieser Stelle wöchentlich Kurzrückblicke, die abwechselnd auf Hefte von vor 100 und vor 50 Jahren schauen.

  4. News

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    1. Xinchen Wang (page 9788)

      Version of Record online: 15 APR 2013 | DOI: 10.1002/ange.201302110

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      „Mein Lieblingsgericht ist Tofu. Wenn ich kein Wissenschaftler wäre, würde ich mit grünem Tee handeln. …“ Dies und mehr von und über Xinchen Wang finden Sie auf Seite 9788.

  6. Nachrichten

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  7. Buchbesprechung

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    1. Asymmetrische Hydrierung

      Enantioselektive Hydrierung von Isochinolinen (pages 9794–9796)

      Dr. Dongbing Zhao and Prof. Dr. Frank Glorius

      Version of Record online: 23 JUL 2013 | DOI: 10.1002/ange.201304756

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      N-H2eterocyclen: Es gibt signifikante Fortschritte bei der Entwicklung der enantioselektiven teilweisen oder vollständigen Hydrierung von substituierten Isochinolinen, Isochinolinium- und Pyridiniumsalzen. Dabei entstehen wertvolle chirale 1,2,3,4-Tetrahydroisochinoline und Piperidine (siehe Schema).

  9. Essay

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    10. Essay
    11. Aufsatz
    12. Zuschriften
    1. Nachhaltige Chemie

      Grüne Kohlenstoffwissenschaft: eine wissenschaftliche Grundlage für das Verknüpfen von Verarbeitung, Nutzung und Recycling der Kohlenstoffressourcen (pages 9798–9812)

      Prof. Mingyuan He, Prof. Yuhan Sun and Prof. Buxing Han

      Version of Record online: 26 JUL 2013 | DOI: 10.1002/ange.201209384

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      Wie grün war mein Tal: Im Zentrum einer grünen Kohlenstoffwissenschaft stehen die Umwandlungen kohlenstoffhaltiger Verbindungen im gesamten Kohlenstoffkreislauf. Das Endziel ist die effiziente Nutzung der Ressourcen und die Minimierung der Gesamtemission an Kohlendioxid. Diese Betrachtungsweise hat auch Auswirkungen auf Gebiete wie die Erdölaufbereitung und die Herstellung von Treibstoffen und Chemikalien aus Kohle, Methan, CO2 und Biomasse.

  10. Aufsatz

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    11. Aufsatz
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    1. Femtosekundenspektroskopie

      Von einzelnen H-Brücken zu ausgedehnten H-verbrückten Drähten: niederdimensionale Modellsysteme für die Schwingungsspektroskopie vernetzter Flüssigkeiten (pages 9814–9836)

      Martin Olschewski, Stephan Knop, Dr. Jörg Lindner and Prof. Dr. Peter Vöhringer

      Version of Record online: 10 JUL 2013 | DOI: 10.1002/ange.201210009

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      Dem Wasser auf den Grund gehen: Ein zufälliges H-Brückennetzwerk ist die Ursache der besonderen Eigenschaften flüssigen Wassers. Zweidimensionale Infrarot-Femtosekundenspektroskopie (fs-2DIR) liefert Informationen zur Struktur und Dynamik von H-Brücken und wird auf einfache Modellsysteme angewendet, um die spektroskopischen Signaturen der vielfältigen simultanen moleküldynamischen Prozesse in assoziierten Flüssigkeiten in Echtzeit zu isolieren.

  11. Zuschriften

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    11. Aufsatz
    12. Zuschriften
    1. Bioanorganische Chemie

      Crystal Structures of [Fe]-Hydrogenase in Complex with Inhibitory Isocyanides: Implications for the H2-Activation Site (pages 9838–9841)

      Dr. Haruka Tamura, Dr. Marco Salomone-Stagni, Dr. Takashi Fujishiro, Dr. Eberhard Warkentin, Dr. Wolfram Meyer-Klaucke, Dr. Ulrich Ermler and Dr. Seigo Shima

      Version of Record online: 19 JUL 2013 | DOI: 10.1002/ange.201305089

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      Inhibitionsmechanismen: Isocyanide inhibieren stark die [Fe]-Hydrogenase. Röntgenkristallographie und Röntgenabsorptionsspektroskopie belegen, dass das Isocyanid in trans-Stellung zum Acylkohlenstoffatom am Fe-Zentrum koordiniert und dort kovalent an das Sauerstoffatom der Pyridinol-Hydroxygruppe bindet. Diese Ergebnisse sprechen auch dafür, dass die Hydroxygruppe essenziell für die H2-Aktivierung ist.

    2. Intrazelluläre Wirkung

      Tuning the Intracellular Bacterial Targeting of Peptidic Vectors (pages 9842–9845)

      Eric K. Lei, Dr. Mark P. Pereira and Prof. Shana O. Kelley

      Version of Record online: 26 JUL 2013 | DOI: 10.1002/ange.201302265

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      Eigens entwickelte Peptide dienen als Methotrexat-Transportvektor zur Bekämpfung von intrazellulärem L. monocytogenes. Anhand einer Peptidbibliothek wurde bestimmt, welche chemischen Eigenschaften für den spezifischen Wirkstofftransport in Bakterien erforderlich sind, ohne an der Lokalisierung des Wirkstoffs im mitochondrialen Reservoir etwas zu ändern. Mtx-Peptid-Konjugate wirken stärker gegen Mikroben und sind weniger giftig für menschliche Zellen.

    3. Antibiotische Peptide

      Targeting Intracellular Pathogenic Bacteria with Unnatural Proline-Rich Peptides: Coupling Antibacterial Activity with Macrophage Penetration (pages 9846–9849)

      Jerrin Kuriakose, Victor Hernandez-Gordillo, Manish Nepal, Anna Brezden, Vanessa Pozzi, Mohamed N. Seleem and Jean Chmielewski

      Version of Record online: 20 AUG 2013 | DOI: 10.1002/ange.201302693

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      Das De-novo-Design nichtnatürlicher prolinreicher Peptide führt zu einem Wirkstoff gegen sowohl Gram-positive als auch Gram-negative Bakterien. Dieses Peptid löst weder bakterielle Membranen auf, noch bewirkt es eine Hämolyse; überdies ist es über längere Zeit gegen Trypsin stabil. Das leichte Eindringen in Makrophagen führt zu einer gründlichen Beseitigung pathogener Bakterien in diesen Zellen.

    4. Poröse Polymere

      Two-Dimensional Sandwich-Type, Graphene-Based Conjugated Microporous Polymers (pages 9850–9854)

      Dr. Xiaodong Zhuang, Prof. Fan Zhang, Prof. Dongqing Wu, Dr. Nina Forler, Dr. Haiwei Liang, Dr. Manfred Wagner, Dr. Dominik Gehrig, Dr. Michael Ryan Hansen, Dr. Frédéric Laquai and Prof. Xinliang Feng

      Version of Record online: 24 JUL 2013 | DOI: 10.1002/ange.201304496

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      Polymer-Sandwich: Zweidimensionale konjugierte mikroporöse Polymere auf Graphenbasis mit großer Oberfläche und starker Fluoreszenzlöschung werden durch eine graphenvermittelte Sonogashira-Hagihara-Kupplung erhalten. Eine Pyrolyse wandelt diese porösen Polymere glatt in poröse Kohlenstoffmaterialien mit bemerkenswerten physikalischen und elektrochemischen Eigenschaften um (rosa Kugeln im Schema stehen für Thiophen-, Thiazol- oder Pyridin-Einheiten).

    5. Enzymkatalyse

      Systematic Optimization of Interface Interactions Increases the Thermostability of a Multimeric Enzyme (pages 9855–9858)

      Andreas Bosshart, Prof. Dr. Sven Panke and Dr. Matthias Bechtold

      Version of Record online: 26 JUL 2013 | DOI: 10.1002/ange.201304141

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      Zusammengeheftete Untereinheiten: Die begrenzte Stabilität von Multimeren (siehe Bild) wird oft mit der Dissoziation der Untereinheiten in Verbindung gesetzt. Ein neues, auf Kristallstrukturanalyse, Sequenzalignment und Sättigungsmutagenese basierendes Verfahren wurde genutzt, um systematisch Proteinreste in der Grenzfläche zwischen den Untereinheiten zu identifizieren, die zu einer höheren Stabilität führen.

    6. Biokatalyse

      Inversion of Enantioselectivity of a Mononuclear Non-Heme Iron(II)-dependent Hydroxylase by Tuning the Interplay of Metal-Center Geometry and Protein Structure (pages 9859–9863)

      Sarah M. Pratter, Cornelia Konstantinovics, Dr. Cristiana M. L. Di Giuro, Prof. Dr. Erich Leitner, Dr. Devesh Kumar, Dr. Sam P. de Visser, Dr. Gideon Grogan and Dr. Grit D. Straganz

      Version of Record online: 23 JUL 2013 | DOI: 10.1002/ange.201304633

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      Veränderliche Präferenzen: Die Enantioselektivität einer O2-abhängigen Hydroxylierung an einem einkernigen Nicht-Häm-Eisenzentrum wurde von S nach R geändert, indem die Geometrie des Substratliganden am Metallzentrum durch die Proteinstruktur manipuliert wurde. Die rationale Enzymmodifizierung ergab eine über 9000-fach erhöhte R-Selektivität und eine hoch aktive (R)-Mandelat-Synthase.

    7. Photochemie

      Multiple Photoluminescence from 1,2-Dinaphthyl-ortho-Carborane (pages 9864–9867)

      Kyung-Ryang Wee, Yang-Jin Cho, Prof. Jae Kyu Song and Prof. Sang Ook Kang

      Version of Record online: 23 JUL 2013 | DOI: 10.1002/ange.201304321

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      Naphthyl-substituierte­ ortho-Carborane, die in Anlehnung an die Reaktion von Ethin und Decarboran synthetisiert wurden, zeigen ein einzigartiges multiples Photolumineszenz-Verhalten, das an intramolekularen Ladungstransfer geknüpft ist (siehe Bild). Auf Basis von Rechnungen wird gezeigt, dass die Photolumineszenz durch die Überlappung des Naphthyl-π-Orbitals und des Carboranyl-σ-Orbitals begründet ist.

    8. Photokatalyse

      Direct Four-Electron Reduction of O2 to H2O on TiO2 Surfaces by Pendant Proton Relay (pages 9868–9872)

      Dr. Hua Sheng, Prof. Hongwei Ji, Prof. Wanhong Ma, Prof. Chuncheng Chen and Prof. Jincai Zhao

      Version of Record online: 19 JUL 2013 | DOI: 10.1002/ange.201304481

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      Protonenstaffeln von mehrwertigen Säuren (wie Phosphat, L-Glutaminsäure und Malonsäure) gestalten die Sauerstoffreduktion (ORR) auf einer TiO2-Oberfläche von einem Einelektronenprozess zu einer konzertierten 4 e-4 H+-Reduktion zu H2O um. Dagegen erhöhen einwertige Säuren (wie PA und AA) ohne Protonenstaffel lediglich die Geschwindigkeit der ORR, ohne den Reaktionsweg einschneidend zu verändern.

    9. Hochdruckkristallographie

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      Hingeless Negative Linear Compression in the Mechanochromic Gold Complex [(C6F5Au)2(μ-1,4-diisocyanobenzene)] (pages 9873–9876)

      Dr. Christopher H. Woodall, Dr. Christine M. Beavers, Dr. Jeppe Christensen, Lauren E. Hatcher, Mourad Intissar, Andrew Parlett, Dr. Simon J. Teat, Prof. Christian Reber and Prof. Paul R. Raithby

      Version of Record online: 2 AUG 2013 | DOI: 10.1002/ange.201302825

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      Wachstum unter Druck: Hochdruckkristallographie und -Raman-Spektroskopie belegen für Kristalle des linearen Digoldkomplexes [(C6F5Au)2(μ-1,4-Diisocyanbenzol)] eine deutliche negative lineare Kompression im Bereich zwischen Normaldruck und 4.39 GPa.

    10. Innerclusterradikale

      Polyoxometalate {W18O56XO6} Clusters with Embedded Redox-Active Main-Group Templates as Localized Inner-Cluster Radicals (pages 9877–9881)

      Dr. Laia Vilà-Nadal, Katrin Peuntinger, Dr. Christoph Busche, Dr. Jun Yan, Daniela Lüders, Dr. De-Liang Long, Prof. Dr. Josep M. Poblet, Prof. Dr. Dirk M. Guldi and Prof. Dr. Leroy Cronin

      Version of Record online: 19 JUL 2013 | DOI: 10.1002/ange.201303126

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      Nichtgemischtvalente reduzierte Polyoxometallate – Dawson-ähnliche {W18O56XO6}-Cluster (X=IVII oder TeVI) mit lokalisiertem redoxaktivem Templat – wurden synthetisiert und bezüglich ihrer Redoxeigenschaften mit dem reinen Wolframcluster (d. h. X=WVI) verglichen. Bei Ein-Elektronen-Reduktion lokalisiert sich das Elektron am Hauptgruppenelement unter Bildung von IVI bzw. TeV. Diese Cluster sind vielversprechend als neuartige Elektronentransferreagentien.

    11. Synthetische Biologie

      Expanding the Genetic Code for Photoclick Chemistry in E. coli, Mammalian Cells, and A. thaliana (pages 9882–9886)

      Fahui Li, Hua Zhang, Yun Sun, Yanchao Pan, Juanzuo Zhou and Prof. Dr. Jiangyun Wang

      Version of Record online: 19 JUL 2013 | DOI: 10.1002/ange.201303477

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      Der (genetische) Code wird geknackt: N-ε-Acryllysin wurde durch Coexpression einer Pyrrolysyl-tRNA-Synthetase-Mutante und ihrer kognaten tRNA genetisch in Proteine von Bakterien, Säugerzellen und Arabidopsis thaliana eingeführt. Durch eine photochemische Klick-Reaktion mit UV-Licht (365 nm) oder Laserlicht (405 nm) gelang die ortsspezifische Proteinmarkierung binnen Minuten sowohl in vitro als auch in vivo.

    12. Membranproteine

      Light-Induced Movement of the Transmembrane Helix B in Channelrhodopsin-2 (pages 9887–9890)

      Thomas Sattig, Christian Rickert, Prof. Dr. Ernst Bamberg, Prof. Dr. Heinz-Jürgen Steinhoff and Dr. Christian Bamann

      Version of Record online: 26 JUL 2013 | DOI: 10.1002/ange.201301698

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      Ein Protein-Photoschalter: Channelrhodopsin-2 wurde selektiv spinmarkiert, um Konformationsänderungen zu untersuchen. Mit Doppel-Elektron-Elektron-Resonanz-Spektroskopie wurden nach Lichtaktivierung Abstandsänderungen zwischen den Spins beobachtet, die auf eine Verschiebung des cytoplasmischen Teils der Transmembranhelix B zurückgeführt werden können (siehe Bild). Die Bewegung dieser Helix könnte ein Schlüsselelement der Kanalöffnung sein.

    13. Geordnete Nanostrukturen

      Ultrafast Self-Assembly Using Ultrasound: A Facile Route to the Rapid Fabrication of Well-Ordered Dense Arrays of Inorganic Nanostructures (pages 9891–9895)

      Dr. Anitha Ethirajan, Sathya Punniyakoti, Prof. Dr. Marc D'Olieslaeger, Prof. Dr. Patrick Wagner and Prof. Dr. Hans-Gerd Boyen

      Version of Record online: 24 JUL 2013 | DOI: 10.1002/ange.201301980

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      Eine schnelle und einfache Methode zur Herstellung salzbeladener Micellen durch Selbstorganisation wird vorgeschlagen. Ausgehend von Feldern derartiger Micellen sind in der Folge hochwertige Anordnungen von Metall- oder Metalloxidnanopartikeln zugänglich. Der Ansatz könnte zur Oberflächenfunktionalisierung mit Nanomaterialien auf einer industriell relevanten Zeitskala geeignet sein.

    14. Photomusterung

      Spatially Controlled Surface Immobilization of Nonmodified Peptides (pages 9896–9900)

      Thomas Pauloehrl, Dr. Alexander Welle, Dr. Michael Bruns, Katharina Linkert, Prof. Dr. Hans G. Börner, Prof. Dr. Martin Bastmeyer, Dr. Guillaume Delaittre and Prof. Dr. Christopher Barner-Kowollik

      Version of Record online: 24 JUL 2013 | DOI: 10.1002/ange.201302040

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      Die lichtgesteuerte Immobilisierung von Peptiden mit ausschließlich natürlichen Aminosäuren gelingt mithilfe eines Phencyclonderivats. Die photoaktive Vorstufe (blau im Bild) wird in einer Diels-Alder-Reaktion gebildet und reagiert in durch Licht ausgelösten Ringöffnungsreaktionen mit Aminen. Die erfolgreiche Musterung einer Oberfläche mit einem c(RGDfK)-Peptid (grün) wurde mit Flugzeit-Sekundärionen-Massenspektrometrie (ToF-SIMS) nachgewiesen.

    15. Nanopartikelsynthese

      Poly(thymine)-Templated Selective Formation of Fluorescent Copper Nanoparticles (pages 9901–9904)

      Zhihe Qing, Prof. Xiaoxiao He, Dinggeng He, Prof. Kemin Wang, Fengzhou Xu, Taiping Qing and Xue Yang

      Version of Record online: 23 JUL 2013 | DOI: 10.1002/ange.201304631

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      Am T-Stück angesetzt: Poly-T-Einzelstrang-DNA (blau, siehe Schema) dient als Templat für die Bildung fluoreszierender Kupfernanopartikel (CuNPs, rote Kugeln). Größe und Fluoreszenz der CuNPs sind über die Länge der Poly-T-Sequenz einstellbar. Andere Einzelstrang-DNAs (grün) sind keine geeigneten Template für CuNPs und können daher zum Aufbau von Nanostrukturen mit wechselnden metallierten und nichtmetallierten Bereichen genutzt werden.

    16. Peptidligation

      Chemoselective Peptide Ligation–Desulfurization at Aspartate (pages 9905–9909)

      Robert E. Thompson, Dr. Bun Chan, Prof. Leo Radom, Prof. Katrina A. Jolliffe and Prof. Richard J. Payne

      Version of Record online: 24 JUL 2013 | DOI: 10.1002/ange.201304793

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      Nützlicher Rest: Ein synthetischer β-Mercapto-Aspartatrest vereinfacht die schnelle Ligation an eine Reihe von Peptidthioestern. Nach der Ligationsreaktion (und ohne Aufreinigung) ergibt die chemoselektive Desulfurierung der β-Mercapto-Einheit in Gegenwart ungeschützter Cysteinreste native Peptidprodukte.

    17. Porphyrinoide

      Oxidative Fusion Reactions of meso-(Diarylamino)porphyrins (pages 9910–9914)

      Norihito Fukui, Won-Young Cha, Sangsu Lee, Dr. Sumito Tokuji, Prof. Dr. Dongho Kim, Prof. Dr. Hideki Yorimitsu and Prof. Dr. Atsuhiro Osuka

      Version of Record online: 2 AUG 2013 | DOI: 10.1002/ange.201304794

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      Der Modus der oxidative Anellierung von Meso(diarylamino)porphyrinen hängt stark von der Struktur der Diarylaminogruppen ab. Verbrückte Diarylaminogruppen führen zur Anellierung von 3,5-Di-tert-butylphenyl-Ringen an den Porphyrinkern (blau), nichtverbrückte Diarylaminogruppen ergeben Aminophenylen-anellierte Porphyrine mit Brückenkopf-N-Atomen (rot).

    18. Glycoproteinsynthese

      Chemoenzymatic Synthesis of the Immunoglobulin Domain of Tim-3 Carrying a Complex-Type N-Glycan by Using a One-pot Ligation (pages 9915–9919)

      Yuya Asahina, Prof. Dr. Shigehiro Kamitori, Prof. Dr. Toshifumi Takao, Prof. Dr. Nozomu Nishi and Prof. Dr. Hironobu Hojo

      Version of Record online: 19 JUL 2013 | DOI: 10.1002/ange.201303073

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      Ligationen: Die Immunoglobin(Ig)-Domäne von Tim-3 wurde chemoenzymatisch synthetisiert. Die Domäne wurde in drei Segmente geteilt, und die N- und S-geschützten Peptidthioester wurden an der Festphase synthetisiert. Die Eintopf-Ligationen wurden durch Ag+-freie und Ag+-unterstützte Aktivierung der Thioester erreicht. Die Faltung und der enzymatische Transfer des synthetischen Glycans führten zur Nonasaccharid-tragenden Ig-Domäne.

    19. Supramolekulare Polymere

      Photoresponsive Hydrogen-Bonded Supramolecular Polymers Based on a Stiff Stilbene Unit (pages 9920–9924)

      Jiang-Fei Xu, Dr. Yu-Zhe Chen, Prof. Dr. Dayong Wu, Prof. Dr. Li-Zhu Wu, Prof. Dr. Chen-Ho Tung and Prof. Dr. Qing-Zheng Yang

      Version of Record online: 19 JUL 2013 | DOI: 10.1002/ange.201303496

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      Isomerensache: Der Polymerisationsmechanismus und die Eigenschaften photoresponsiver wasserstoffverbrückter supramolekularer Polymere aus einem starren Stilben mit zwei Ureidopyrimidinon-Einheiten hängen stark von der Isomerenform des Chromophors ab. Beim Elektrospinnen des Polymers aus dem Z-Isomer entstehen fluoreszierende Nanofasern, während das E-Analogon ein multiresponsives Gel ergibt.

    20. Energetische Materialien

      Super-reactive Nanoenergetic Gas Generators Based on Periodate Salts (pages 9925–9928)

      Guoqiang Jian, Jingyu Feng, Rohit J. Jacob, Garth C. Egan and Prof. Michael R. Zachariah

      Version of Record online: 29 JUL 2013 | DOI: 10.1002/ange.201303545

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      Nanoenergetisch: Periodatsalz-Nanopartikel werden in einem leicht durchführbaren Aerosol-Spray-Trocknungsprozess hergestellt. Sie sind hochreaktive Oxidationsmittel und bilden in Mischungen mit Aluminium hochenergetische Formulierungen. Die Ergebnisse zeigen, dass die Freisetzung von gasförmigem Sauerstoff aus dem Oxidationsmittel entscheidend für die Zündung und Verbrennung der Formulierungen ist.

    21. Trifluormethylierung

      Oxidative Trifluoromethylation of Unactivated Olefins: An Efficient and Practical Synthesis of α-Trifluoromethyl-Substituted Ketones (pages 9929–9932)

      Arghya Deb, Srimanta Manna, Atanu Modak, Tuhin Patra, Soham Maity and Dr. Debabrata Maiti

      Version of Record online: 9 AUG 2013 | DOI: 10.1002/ange.201303576

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      Ein ökonomischer Zugang zu α-CF3-substituierten Ketonen, die wichtige Intermediate der synthetischen und medizinischen Chemie sind, nutzt Olefine und das leicht zugängliche Langlois-Reagens (CF3SO2Na). Die Reaktion ist operativ einfach, verläuft bei Raumtemperatur und ist mit vielen funktionellen Gruppen kompatibel.

    22. Synthesemethoden

      Regioselective Wacker Oxidation of Internal Alkenes: Rapid Access to Functionalized Ketones Facilitated by Cross-Metathesis (pages 9933–9936)

      Dr. Bill Morandi, Zachary K. Wickens and Prof. Dr. Robert H. Grubbs

      Version of Record online: 26 JUL 2013 | DOI: 10.1002/ange.201303587

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      Wacker am anderen Ende: Die Titelreaktion nutzt eine Vielfalt von dirigierenden Gruppen (DG) für eine hoch regioselektive Alkenoxidation an der weiter entfernten Position, die E- und Z-Alkene in wertvolle funktionalisierte Ketone überführt. Die Synthese der Ausgangsmaterialien wird durch eine Kreuzmetathese erleichtert. BQ=Benzochinon.

    23. Mehrfachkatalyse

      Rh/Pd Catalysis with Chiral and Achiral Ligands: Domino Synthesis of Aza-Dihydrodibenzoxepines (pages 9937–9940)

      Adam A. Friedman, Jane Panteleev, Jennifer Tsoung, Vaizanne Huynh and Prof. Dr. Mark Lautens

      Version of Record online: 19 JUL 2013 | DOI: 10.1002/ange.201303659

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      Dominospiel: Azadihydrodibenzoxepine wurden in einem Eintopfprozess durch Rh-katalysierte Arylierung und Pd-katalysierte C-O-Kupplung synthetisiert. Dabei wurden erstmals ein chiraler und ein achiraler Ligand in einer Zweikomponenten-Zweimetall-Transformation kombiniert. Die Produkte werden in mittleren bis guten Ausbeuten bei ausgezeichneten Enantioselektivitäten erhalten.

    24. Naturstoffsynthese

      Total Syntheses of (±)-Spiroquinazoline, (−)-Alantryphenone, (+)-Lapatin A, and (−)-Quinadoline B (pages 9941–9944)

      Mingyao Wu and Prof. Dr. Dawei Ma

      Version of Record online: 19 JUL 2013 | DOI: 10.1002/ange.201303893

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      Schnell ans Ziel: Aza-Diels-Alder-Reaktionen von Aminal-Olefinen mit Azadienen führen auf schnellem Weg zu Spirochinazolin-Alkaloiden mit Indolinsystemen. Dieser Ansatz kam auch in den Totalsynthesen der Titelverbindungen (siehe Bild) zur Anwendung.

    25. Palladium-Katalyse

      Access to β-Keto Esters by Palladium-Catalyzed Carbonylative Coupling of Aryl Halides with Monoester Potassium Malonates (pages 9945–9948)

      Signe Korsager, Dennis U. Nielsen, Dr. Rolf H. Taaning and Prof. Dr. Troels Skrydstrup

      Version of Record online: 23 JUL 2013 | DOI: 10.1002/ange.201304072

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      CO maßvoll verwenden: Die Pd-katalysierte carbonylierende α-Arylierung der Kaliumsalze von Malonsäuremonoethylestern mit Arylbromiden und reaktiven Arylchloriden führt direkt zu arylierten β-Ketoestern. Da Kohlenmonoxid lediglich in stöchiometrischen Mengen eingesetzt wird, eignet sich die Methode ideal für die Einführung von Kohlenstoffisotopen in komplexere Strukturen.

    26. Kooperative Katalyse

      Hydrophenoxylation of Alkynes by Cooperative Gold Catalysis (pages 9949–9953)

      Dr. Yoshihiro Oonishi, Adrián Gómez-Suárez, Dr. Anthony R. Martin and Prof. Dr. Steven P. Nolan

      Version of Record online: 29 JUL 2013 | DOI: 10.1002/ange.201304182

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      Zweifach: Die Titelmethode liefert Arylvinylether in hohen Ausbeuten, in kurzer Reaktionszeit, mit Z-Stereospezifität und guten Regioselektivitäten. Einblicke in den Reaktionsmechanismus betonen die Rolle von [{Au(NHC)}2(μ-OH)][BF4] (NHC=N-heterocyclisches Carben) als Lewis-Säure [Au(NHC)][BF4] und als Brønsted-Base [Au(NHC)(OH)] – zwei Goldeinheiten, die synergistisch wirken.

    27. Heterogene Katalyse

      CuCrO2 Delafossite: A Stable Copper Catalyst for Chlorine Production (pages 9954–9957)

      Amol P. Amrute, Gastón O. Larrazábal, Dr. Cecilia Mondelli and Prof. Javier Pérez-Ramírez

      Version of Record online: 20 JUN 2013 | DOI: 10.1002/ange.201304254

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      Kommt Zeit, kommt Rat: Seit der Einführung von CuCl2 für die HCl-Oxidation durch Deacon im Jahr 1868 war die Suche nach einem stabilen Kupferkatalysator vergeblich geblieben. Kupferdelafossit, CuCrO2 (siehe Bild), erweist sich als außergewöhnlich stabil in Chlorierungen und eignet sich für eine dauerhafte Cl2-Produktion ohne Metallverlust. Ein hochaktives CuCrO2-CeO2-Komposit wurde entwickelt, das eine kosteneffektive Methode für die Zurückgewinnung von Chlor ermöglicht.

    28. B-B-Kupplung

      Dehydrogenative Boron Homocoupling of an Amine-Borane (pages 9958–9962)

      Heather C. Johnson, Dr. Claire L. McMullin, Sebastian D. Pike, Prof. Stuart A. Macgregor and Prof. Andrew S. Weller

      Version of Record online: 19 JUL 2013 | DOI: 10.1002/ange.201304382

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      Aminboran mal zwei: Die Homokupplung eines Aminborans erzeugt eine B-B-Bindung in einem RhI-koordinierten Diboran (siehe Bild; C grau/schwarz, O rot, P blau, B grün, N orange). Der Reaktionspfad wurde mit Dichtefunktionalmethoden studiert, und für alle Zwischenstufen wurden Gibbs-Energien berechnet.

    29. Trifluormethylierung

      Copper-Catalyzed Tandem Trifluoromethylation/Semipinacol Rearrangement of Allylic Alcohols (pages 9963–9967)

      Zhi-Min Chen, Wei Bai, Shao-Hua Wang, Bin-Miao Yang, Prof. Yong-Qiang Tu and Fu-Min Zhang

      Version of Record online: 19 JUL 2013 | DOI: 10.1002/ange.201304557

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      Katalytisches Tandem: Eine neuartige kupferkatalysierte Tandemreaktion von Allylalkoholen, bestehend aus Trifluormethylierung und Semipinakol-Umlagerung, ist ein nützliches Verfahren zur Alken-Difunktionalisierung unter Cmath image-CF3-Bindungsbildung. Auf diesem Weg könnten β-Trifluormethylketon-Derivate mit quartärem Kohlenstoffzentrum in α-Stellung direkt zugänglich sein.

    30. Asymmetrische Katalyse

      Switchable Diastereoselectivity in Enantioselective [4+2] Cycloadditions with Simple Olefins by Asymmetric Binary Acid Catalysis (pages 9968–9972)

      Dr. Jian Lv, Dr. Long Zhang, Prof. Dr. Sanzhong Luo and Prof. Dr. Jin-Pei Cheng

      Version of Record online: 29 JUL 2013 | DOI: 10.1002/ange.201304561

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      Der Austausch des Metallions eines binären Säurekatalysators von InIII zu ScIII führt zu umgekehrten Diastereoselektivitäten von [4+2]-Cycloadditionen. Einfache Olefine und β,γ-ungesättigte α-Ketoester werden so mit exzellenten Diastereoselektivitäten (bis zu d.r. 99:1) und Enantioselektivitäten (bis zu 99 % ee) zu den entsprechenden exo- bzw. endo-Produkten umgesetzt.

    31. C-H-Aktivierung

      Copper-Catalyzed Regioselective Intramolecular Oxidative α-Functionalization of Tertiary Amines: An Efficient Synthesis of Dihydro-1,3-Oxazines (pages 9973–9977)

      Dr. Mohit L. Deb, Dr. Suvendu S. Dey, Dr. Isabel Bento, Prof. M. Teresa Barros and Prof. Christopher D. Maycock

      Version of Record online: 24 JUL 2013 | DOI: 10.1002/ange.201304654

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      Geregelter Verkehr: Die Hydroxygruppe steuert die α-Funktionalisierung von tertiären Aminen (benzylischen und sonstigen) bei der Synthese von 1,3-Oxazinen unter C-O-Verknüpfung. Für Naphthoxazine als Produkte wurde eine vollkommene Diastereoselektivität beobachtet. Ein Mechanismus mit zwei Reaktionswegen wird vorgeschlagen.

    32. Synthesemethoden

      Asymmetric Electrophilic Fluorocyclization with Carbon Nucleophiles (pages 9978–9982)

      Jamie R. Wolstenhulme, Jessica Rosenqvist, Dr. Oscar Lozano, John Ilupeju, Nathalie Wurz, Keary M. Engle, George W. Pidgeon, Dr. Peter R. Moore, Prof. Graham Sandford and Prof. Véronique Gouverneur

      Version of Record online: 19 JUL 2013 | DOI: 10.1002/ange.201304845

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      Fluoriert und verdrillt: Verschiedene fluorierte Tetracyclen mit helikaler Molekülarchitektur wurden durch eine Fluorcarbocyclisierung prochiraler Alkene erhalten. Für die Entwicklung einer asymmetrischen Variante dieser Umwandlung erwiesen sich neuartige chirale Selectfluor-Derivate (1) als entscheidend. Diese chiralen N-F-Reagentien sind durch Fluorübertragung von stabilen N-Fluorpyridinium-Salzen leicht herstellbar.

    33. C-H-Phosphonierung

      Pyridine-Directed Palladium-Catalyzed Phosphonation of C(sp2)[BOND]H Bonds (pages 9983–9986)

      Dr. Changkun Li, Takaaki Yano, Dr. Naoki Ishida and Prof. Dr. Masahiro Murakami

      Version of Record online: 23 JUL 2013 | DOI: 10.1002/ange.201305202

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      Benachbarter Dirigent: Die Palladium-katalysierte Phosphonierung einer aromatischen C(sp2)-H-Bindung gelingt, indem man eine Pyridylgruppe als dirigierende Gruppe nutzt. α-Hydroxyalkylphosphonat wird als Phosphonierungsreagens eingesetzt (siehe Schema).

    34. Lösungsmittelfreie Synthese

      A Single Enantiomer (99 %) Directly from Continuous-Flow Asymmetric Hydrogenation (pages 9987–9989)

      Rubén Duque, Peter J. Pogorzelec and Prof. David J. Cole-Hamilton

      Version of Record online: 29 JUL 2013 | DOI: 10.1002/ange.201302718

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      Chemie aus der Dusche: Dibutylitaconat wird in einer lösungsmittelfreien Reaktion bei Umgebungstemperatur und 5 bar zu Dibutyl-(S)-(−)-methylsuccinat hydriert. Das Produkt wird direkt aus einem Flusssystem erhalten.

    35. Disauerstoff-Aktivierung

      Catalyst-Controlled Highly Selective Coupling and Oxygenation of Olefins: A Direct Approach to Alcohols, Ketones, and Diketones (pages 9990–9994)

      Yijin Su, Xiang Sun, Guolin Wu and Dr. Ning Jiao

      Version of Record online: 24 JUL 2013 | DOI: 10.1002/ange.201303917

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      Der direkte Zugang zu substituierten Alkoholen, Ketonen und Diketonen im Sinne der Titelreaktion ist einfach und praktisch, kann über die Auswahl unterschiedlicher Katalysatoren gelenkt werden und nutzt molekularen Sauerstoff als Oxidationsmittel und als Reagens.

    36. Durchflusssynthese

      Induktives Heizen unter Hochfrequenzbedingungen: Anwendung in der kontinuierlichen Synthese des Neuroleptikums Olanzapin (Zyprexa) (pages 9995–9999)

      Jan Hartwig, Dr. Sascha Ceylan, Lukas Kupracz, Dr. Ludovic Coutable and Prof. Dr. Andreas Kirschning

      Version of Record online: 24 JUL 2013 | DOI: 10.1002/ange.201302239

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      Heiße Chemie! Induktives Heizen unter Hochfrequenzbedingungen und Durchflusschemie sind eine ideale Kombination für Hochtemperatursynthesen. Dies konnte in der kontinuierlichen Mehrstufensynthese des Neuroleptikums Olanzapin (Zyprexa) gezeigt werden. Sie umfasst drei Reaktionen mit induktivem Heizen und zwei kontinuierlich betriebene Reinigungsoperationen.

    37. Acen-Dikationen

      Heptacen: erhöhte Beständigkeit eines polycyclischen aromatischen Kohlenwasserstoffs mit 4n+2 π-Elektronen durch Oxidation zu dessen Dikation mit 4n π-Elektronen (pages 10000–10003)

      Dipl.-Chem. Ralf Einholz and Prof. Dr. Holger F. Bettinger

      Version of Record online: 19 JUL 2013 | DOI: 10.1002/ange.201209722

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      Ein unerwartet beständiges Dikation: Heptacen (eine Verbindung mit 4n+2 π-Elektronen) ist so reaktiv, dass es bislang nicht in Substanz isoliert werden konnte. Sein Dikation (eine Verbindung mit 4n π-Elektronen) kann aus Heptacendimeren in konzentrierter Schwefelsäure bei Raumtemperatur erhalten und in Abwesenheit von Wasser und Sauerstoff ein Jahr lang aufbewahrt werden (Bild: UV/Vis-NIR-Spektren der Acen-Dikationen von Tetracen bis Heptacen).

    38. Copolymerisation

      Zweikernige Zinkkomplexe mit flexibler Verbindung: die Lösung des Entropieproblems der katalytischen CO2/Epoxid-Copolymerisation? (pages 10004–10009)

      Maximilian W. Lehenmeier, Stefan Kissling, Peter T. Altenbuchner, Christian Bruckmeier, Dr. Peter Deglmann, Dr. Anna-Katharina Brym and Prof. Dr. Bernhard Rieger

      Version of Record online: 19 JUL 2013 | DOI: 10.1002/ange.201302157

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      Eine neue Leitstruktur für die CO2/Epoxid-Copolymerisation: Durch kinetische Untersuchungen konnte der Wechsel des geschwindigkeitsbestimmenden Schritts von der Epoxidringöffnung zur CO2-Insertion und umgekehrt in Abhängigkeit vom angelegten Druck gezeigt werden. Dies wird auf die Äquivalenz der Aktivierungsenergien zurückgeführt. Ausgehend von diesen Befunden können die besonders hohen Aktivitäten in der Copolymerisation von CO2 und Cyclohexenoxid erklärt werden.

    39. Fulvene

      Eine milde thermische Pentafulven-Benzol-Umlagerung (pages 10010–10013)

      Dr. Aaron D. Finke, Sophie Haberland, Dr. W. Bernd Schweizer, Prof. Dr. Peter Chen and Prof. Dr. François Diederich

      Version of Record online: 25 JUL 2013 | DOI: 10.1002/ange.201304767

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      Walk this way: Mehr als 40 Jahre nach der Entdeckung, dass Fulven sich thermisch zu Benzol umlagern kann, wurde entdeckt, dass 6,6-Dicyanpentafulvene sich in dipolaren aprotischen Lösungsmitteln unter milden Bedingungen quantitativ zu 1,3- und 1,4-Dicyanbenzolderivaten umlagern können. Zur Erklärung dieser neuartigen Reaktivität wird ein „Ring-walk“-Mechanismus vorgeschlagen.

    40. Zink-katalysierte Hydrierung

      H2-Aktivierung, Hydridbildung und katalytische Hydrierung von Iminen mit Zinkkomplexen von C5Me5 und N-heterocyclischen Carbenen (pages 10014–10018)

      Dr. Phillip Jochmann and Prof. Dr. Douglas W. Stephan

      Version of Record online: 19 JUL 2013 | DOI: 10.1002/ange.201303968

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      Decamethylzinkocen, [ZnCp*2], reagiert mit H2 zu der ZnI-Verbindung [Zn2Cp*2]. In Gegenwart von koordinierenden und – noch effizienter – nichtkoordinierenden N-heterocyclischen Carbenen (NHCs) wird die katalytische Hydrierung von Iminen mit H2 erzielt. Das monomere Zinkhydrid [Zn(Cp*)(H)(SIMes)] wird vorgestellt und dessen mechanistische Bedeutung diskutiert.

    41. Chirale Metallocene

      Katalytische, stereoselektive ortho-Lithiierung eines Ferrocenderivats (pages 10019–10023)

      M. Sc. Patricia Steffen, Dr. Christian Unkelbach, Prof. Dr. Mathias Christmann, Dr. Wolf Hiller and Prof. Dr. Carsten Strohmann

      Version of Record online: 23 JUL 2013 | DOI: 10.1002/ange.201303650

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      N,N-Dimethylferrocenylmethylamin kann in Gegenwart katalytischer Mengen des chiralen Auxiliars (R,R)-Tetramethyl-1,2-cyclohexandiamin (TMCDA) durch iPrLi in Pentan/Et2O stereoselektiv lithiiert werden. Bei homogenen Reaktionen gelingen hohe e.r.-Werte, wenn die lithiierte Spezies kristallisiert wird. Die katalytische Aktivität von TMCDA wird durch seine Verdrängung aus dem stereomerenreinen Lithioferrocen ermöglicht, das ein homochirales, dimeres Etherat bildet.

    42. Donor-Akzeptor-Verhalten

      Direkte Untersuchung von Orbitalwechselwirkungen in gelösten metallorganischen Komplexen (pages 10024–10027)

      Dr. Edlira Suljoti, Raul Garcia-Diez, Dr. Sergey I. Bokarev, Dr. Kathrin M. Lange, Roland Schoch, Brian Dierker, Marcus Dantz, Kenji Yamamoto, Nicholas Engel, Dr. Kaan Atak, Prof. Dr. Oliver Kühn, Prof. Dr. Matthias Bauer, Prof. Dr. Jan-Erik Rubensson and Prof. Dr. Emad F. Aziz

      Version of Record online: 23 JUL 2013 | DOI: 10.1002/ange.201303310

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      Elementarste Prozesse im Rampenlicht: Donor- und Akzeptorbindungseigenschaften des Modellkatalysators [Fe(CO)5] in Lösung wurden mithilfe von resonanter inelastischer Röntgenstreuung untersucht. Die Methode ist in der Lage, diese Merkmale für die Metall-Carbonyl-Bindung atomspezifisch aufzulösen.

    43. Photopharmakologie

      Optische Kontrolle von TRPV1-Kanälen (pages 10028–10032)

      M. Sc. Marco Stein, Dr. Andreas Breit, Dr. Timm Fehrentz, Prof. Thomas Gudermann and Prof. Dirk Trauner

      Version of Record online: 19 JUL 2013 | DOI: 10.1002/ange.201302530

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      Licht als Schmerztherapie: TRPV1-Kanäle sind hitzeempfindlich und werden darüber hinaus von Capsaicin aktiviert, dem scharfen Wirkstoff der Chilischoten. Die hier vorgestellten Azobenzol-Photoschalter ermöglichen die optische Kontrolle von TRPV1, und eine der Verbindungen antagonisiert Capsaicin in lichtabhängiger Weise. Dies zeigt, dass ein photoschaltbarer Antagonist in Verbindung mit einem Agonisten zur Regulierung der Aktivität von Ionenkanälen verwendet werden kann.

    44. Elektrodenmaterialien

      Bimetall-Aerogele: hoch effiziente Elektrokatalysatoren für die Sauerstoffreduktion (pages 10033–10037)

      Dr. Wei Liu, Dr. Paramaconi Rodriguez, Dr. Lars Borchardt, Dr. Annette Foelske, Dr. Jipei Yuan, Anne-Kristin Herrmann, Dr. Dorin Geiger, Dr. Zhikun Zheng, Prof. Stefan Kaskel, Dr. Nikolai Gaponik, Dr. Rüdiger Kötz, Prof. Thomas J. Schmidt and Prof. Alexander Eychmüller

      Version of Record online: 22 JUL 2013 | DOI: 10.1002/ange.201303109

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      PtxPdy-, Pt- und Pd-Aerogele mit großen Oberflächen und hohen Porositäten wurde nach einer einfachen und umweltfreundlichen Strategie kontrolliert hergestellt und als hochaktive Katalysatorsysteme für die Sauerstoffreduktion in PEFC-Kathoden eingesetzt. Diese Edelmetallaerogele haben das Potenzial, hohe Stabilität und große spezifische Oberflächen zu vereinen.

    45. Binäre Supraleiter

      CoBi3: Binäre Cobalt-Bismut-Verbindung und Supraleiter (pages 10038–10042)

      Priv.-Doz. Dr. Ulrich Schwarz, Dr. Sophie Tencé, Dr. Oleg Janson, Cevriye Koz, Prof. Dr. Cornelius Krellner, Dr. Ulrich Burkhardt, Dr. Helge Rosner, Prof. Dr. Frank Steglich and Prof. Yuri Grin

      Version of Record online: 23 JUL 2013 | DOI: 10.1002/ange.201302397

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      Durch Hochdruck-Hochtemperatur-Synthese wurde die erste binäre Phase im System Co-Bi erhalten. Das Strukturmotiv vom NiBi3-Typ besteht aus cobaltzentrierten, einfach überdachten Bismutprismen mit kovalenten Co-Bi-Wechselwirkungen. Diese Polyeder kondensieren zu unendlichen Strängen (siehe Bild), die in Form einer verzerrt hexagonalen Stabpackung angeordnet sind. Die neue Verbindung ist ein Supraleiter mit Tc etwas unterhalb von 0.5 K.

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