Angewandte Chemie

Cover image for Vol. 125 Issue 38

September 16, 2013

Volume 125, Issue 38

Pages 10045–10310

  1. Titelbilder

    1. Top of page
    2. Titelbilder
    3. Editorial
    4. Graphisches Inhaltsverzeichnis
    5. News
    6. Autoren-Profil
    7. Nachrichten
    8. Buchbesprechung
    9. Highlight
    10. Aufsatz
    11. Zuschriften
    1. You have free access to this content
      Titelbild: A Suite of Solid-State NMR Experiments for RNA Intranucleotide Resonance Assignment in a 21 kDa Protein–RNA Complex (Angew. Chem. 38/2013) (page 10045)

      Dr. Alexander Marchanka, Dr. Bernd Simon and Dr. Teresa Carlomagno

      Article first published online: 22 AUG 2013 | DOI: 10.1002/ange.201306359

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      Das Zuordnen von Signalen ist der erste Schritt zur Bestimmung der Struktur von RNA mithilfe der NMR-Spektroskopie. In der Zuschrift auf Seite 10180 ff. stellen T. Carlomagno et al. Festkörper-NMR-Experimente vor, mit denen Intranucleotid-RNA-Signale zugeordnet werden können. Diese Experimente ebnen den Weg für Strukturuntersuchungen von RNA mithilfe der Festkörper-NMR-Spektroskopie.

    2. You have free access to this content
      Innentitelbild: Simultaneous Self-Assembly of a [2]Catenane, a Trefoil Knot, and a Solomon Link from a Simple Pair of Ligands (Angew. Chem. 38/2013) (page 10046)

      Dr. Thirumurugan Prakasam, Dr. Matteo Lusi, Dr. Mourad Elhabiri, Dr. Carlos Platas-Iglesias, Prof. John-Carl Olsen, Dr. Zouhair Asfari, Dr. Sarah Cianférani-Sanglier, Dr. François Debaene, Dr. Loïc J. Charbonnière and Prof. Ali Trabolsi

      Article first published online: 2 AUG 2013 | DOI: 10.1002/ange.201306198

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      Drei molekulare Knoten wurden in einer Eintopfreaktion aus zwei einfachen Chelatliganden hergestellt. In der Zuschrift auf S. 10140 ff. beschreiben L. J. Charbonnière, A. Trabolsi et al. die Selbstorganisation zu einem [2]Catenan, einem Kleeblattknoten und einem Salomonsknoten durch kombinierte Metalltemplatfixierung, dynamische Bildung kovalenter Bindungen und nichtkovalente Wechselwirkungen. Massenspektrometrische Untersuchungen während der Reaktion lieferten für alle drei Produkte Hinweise auf den Bildungsmechanismus.

    3. You have free access to this content
      Innenrücktitelbild: Catalysis with Anion–π Interactions (Angew. Chem. 38/2013) (page 10311)

      Dr. Yingjie Zhao, Dr. Yuya Domoto, Dr. Edvinas Orentas, Dr. César Beuchat, Dr. Daniel Emery, Dr. Jiri Mareda, Dr. Naomi Sakai and Prof. Stefan Matile

      Article first published online: 26 AUG 2013 | DOI: 10.1002/ange.201306453

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      Die zunehmende Stabilisierung eines anionischen Übergangszustands mit steigender π-Acidität eines neuen Katalysators belegt beispiellos auf experimentelle Weise, dass Anion-π-Wechselwirkungen zur Katalyse beitragen können. In ihrer Zuschrift auf S. 10124 ff. zeigen S. Matile et al. ferner anhand von theoretischen Simulationen zur Anion-π-Katalyse, dass die negative Ladung über die π-acide Oberfläche des Naphthalindiimid-Katalysators gleitet.

    4. You have free access to this content
      Rücktitelbild: Dynamic Single Crystals: Kinematic Analysis of Photoinduced Crystal Jumping (The Photosalient Effect) (Angew. Chem. 38/2013) (page 10312)

      Prof. Panče Naumov, Dr. Subash Chandra Sahoo, Dr. Boris A. Zakharov and Prof. Elena V. Boldyreva

      Article first published online: 19 AUG 2013 | DOI: 10.1002/ange.201306441

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      Nach Bestrahlung mit Licht können Kristalle aus bestimmten Materialien plötzlich hüpfen, um die Spannung freizusetzen, die sich in ihrem Inneren als Folge einer photochemischen Reaktion aufbaut. Dabei legen sie Strecken zurück, die 102- bis 105-mal länger als sie selbst sind. Dieser Effekt ist ein Beispiel für die schnelle Umwandlung von Licht in mechanische Bewegung auf makroskopischer Ebene. In der Zuschrift auf S. 10174 ff. analysieren P. Naumov, E. V. Boldyreva et al. die kinematischen Bewegungsmuster. Bild: Bailey Curzadd.

  2. Editorial

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    1. Bernhard Breit (pages 10072–10073)

      Article first published online: 22 APR 2013 | DOI: 10.1002/ange.201302473

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      „Mein Motto ist: erst die einfachen Dinge erledigen. Mein Lieblingskomponist ist Johann Sebastian Bach …“ Dies und mehr von und über Bernhard Breit finden Sie auf Seite 10072.

  6. Nachrichten

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    1. Design and Applications of Single-Site Heterogeneous Catalysts. Contributions to Green Chemistry, Clean Technology and Sustainability. Von John Meurig Thomas. (pages 10076–10077)

      Javier Pérez-Ramírez

      Article first published online: 21 AUG 2013 | DOI: 10.1002/ange.201306646

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      Imperial College Press, London, 2012. 324 S., geb., 79.00 £.—ISBN 978-1848169104

  8. Highlight

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    1. C-H-Aktivierung

      8-Aminochinolin: eine wirkungsvolle dirigierende Gruppe in der metallkatalysierten direkten Funktionalisierung von C-H-Bindungen (pages 10080–10082)

      Dr. Matthieu Corbet and Dr. Floryan De Campo

      Article first published online: 12 AUG 2013 | DOI: 10.1002/ange.201303556

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      Chelatbildendes Auxiliar: In den letzten Jahren wurde ein breites Spektrum metallvermittelter Reaktionen entwickelt, in denen die 8-Aminochinolingruppe (blau dargestellt) als dirigierende Gruppe zur Funktionalisierung von Cmath image-H- und Cmath image-H-Bindungen verwendet wurde. Dieses Auxiliar kann leicht in das Substrat eingeführt und aus dem Produkt wieder entfernt werden, und die Zahl an verschiedenartigen Umwandlungen ist beeindruckend.

  9. Aufsatz

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    10. Aufsatz
    11. Zuschriften
    1. Dehydrierende Kupplungen

      Oxidative aromatische Kupplung und Scholl-Reaktion im Vergleich (pages 10084–10115)

      Marek Grzybowski, Kamil Skonieczny, Prof. Dr. Holger Butenschön and Prof. Dr. Daniel T. Gryko

      Article first published online: 14 JUL 2013 | DOI: 10.1002/ange.201210238

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      Wo ist das Oxidationsmittel? Während die Kupplung von Arenen in Gegenwart von Lewis-Säuren seit längerer Zeit bekannt ist, ist die Unterscheidung zwischen Reaktionen in Gegenwart einer nichtoxidierenden Lewis-Säure (Scholl-Reaktion) einerseits und in Gegenwart einer oxidierenden Lewis-Säure andererseits über die Jahre verloren gegangen. Dieser Aufsatz macht auf Gemeinsamkeiten und Unterschiede dieser Reaktionen aufmerksam, die mit großer Wahrscheinlichkeit nach zwei unterschiedlichen Reaktionsmechanismen ablaufen.

  10. Zuschriften

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    10. Aufsatz
    11. Zuschriften
    1. Polymetall-Nanoassoziate

      A Ring of Rings and Other Multicomponent Assemblies of Cages (pages 10116–10119)

      George F. S. Whitehead, Dr. Fabrizio Moro, Dr. Grigore A. Timco, Dr. Wolfgang Wernsdorfer, Dr. Simon J. Teat and Prof. Dr. Richard E. P. Winpenny

      Article first published online: 31 JUL 2013 | DOI: 10.1002/ange.201304817

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      Ringe als Bausteine: Erstaunliche molekulare Nanoassoziate wurden gezielt aufgebaut, indem einzelne Polymetallkomponenten durch einfache Reaktionen verknüpft wurden. Unter den Produkten ist eine Spezies, in der sechs äußere achtkernige Ringe einen zwölfkernigen zentralen Ring umgeben.

    2. Fluoreszenzsonden

      Lipid Pools As Photolabile “Protecting Groups”: Design of Light-Activatable Bioagents (pages 10120–10123)

      Luong T. Nguyen, Nathan P. Oien, Prof. Nancy L. Allbritton and Prof. David S. Lawrence

      Article first published online: 31 JUL 2013 | DOI: 10.1002/ange.201305510

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      Inaktiv an der Membran: Lichtresponsive lipidierte Konstrukte, die biologische Wirkstoffe (R, siehe Schema) an den Membranen von Organellen und Zellen befestigen, wurden hergestellt. Die membrangebundenen Wirkstoffe können nicht durch ihre biologischen Zielstrukturen prozessiert werden, durch Photolyse lässt sich jedoch ihre Membranverankerung lösen, und sie werden biologisch aktiv.

    3. Anion-π-Wechselwirkungen

      Catalysis with Anion–π Interactions (pages 10124–10127)

      Dr. Yingjie Zhao, Dr. Yuya Domoto, Dr. Edvinas Orentas, Dr. César Beuchat, Dr. Daniel Emery, Dr. Jiri Mareda, Dr. Naomi Sakai and Prof. Stefan Matile

      Article first published online: 14 AUG 2013 | DOI: 10.1002/ange.201305356

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      Eindeutige Hinweise belegen eine erhöhte Stabilisierung des anionischen Übergangszustands mit zunehmender π-Acidität des Katalysators. Dies bedeutet, dass Anion-π-Wechselwirkungen an Katalysen beteiligt sein können.

    4. Thiodepsipeptide

      A High-Resolution Structure that Provides Insight into Coiled-Coil Thiodepsipeptide Dynamic Chemistry (pages 10128–10131)

      Zehavit Dadon, Dr. Manickasundaram Samiappan, Dr. Anat Shahar, Dr. Raz Zarivach and Prof. Gonen Ashkenasy

      Article first published online: 8 AUG 2013 | DOI: 10.1002/ange.201303900

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      Stabil und reaktiv zugleich: Eine Kristallstruktur mit 1.35 Å Auflösung bescheinigt einem Coiled-coil-Thioesterprotein starke Ähnlichkeit mit Proteinen, die ausschließlich Peptidbindungen enthalten. In diesen Assoziaten bleiben die Thioesterbindungen reaktiv gegenüber Thiolmolekülen im Gemisch, was einen effizienten Domänenaustausch zwischen Protein als Antwort auf veränderte Faltungsbedingungen oder das Einbringen externer Template ermöglicht.

    5. Formänderung

      Polymeric Microtubules That Breathe: CO2-Driven Polymer Controlled-Self-Assembly and Shape Transformation (pages 10132–10135)

      Dr. Qiang Yan and Prof. Dr. Yue Zhao

      Article first published online: 8 AUG 2013 | DOI: 10.1002/ange.201303984

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      Das Gas mit dem gewissen Etwas: Durch Selbstorganisation eines gasresponsiven Triblockcopolymers aufgebaute Polymerröhren können schrittweise ihre Form ändern und über eine Stufe als submikroskopische Vesikel in sphärische Nanomicellen übergehen. Diese Sequenz wird durch die CO2-Konzentration beeinflusst.

    6. Goldnanoschichten

      Self-Assembly of Au15 into Single-Cluster-Thick Sheets at the Interface of Two Miscible High-Boiling Solvents (pages 10136–10139)

      Zhennan Wu, Chunwei Dong, Yanchun Li, Hongxia Hao, Prof. Hao Zhang, Prof. Zhongyuan Lu and Prof. Bai Yang

      Article first published online: 27 AUG 2013 | DOI: 10.1002/ange.201304122

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      In zwei mischbaren hochsiedenden Lösungsmitteln mit leicht verschiedener Polarität organisieren sich Au-Nanocluster zu Nanoschichten mit der Dicke eines einzelnen Clusters. Der Polaritätsunterschied bewirkt eine Mikrophasentrennung und als Folge daraus die zweidimensionale Selbstorganisation.

    7. Molekulare Knoten

      Simultaneous Self-Assembly of a [2]Catenane, a Trefoil Knot, and a Solomon Link from a Simple Pair of Ligands (pages 10140–10144)

      Dr. Thirumurugan Prakasam, Dr. Matteo Lusi, Dr. Mourad Elhabiri, Dr. Carlos Platas-Iglesias, Prof. John-Carl Olsen, Dr. Zouhair Asfari, Dr. Sarah Cianférani-Sanglier, Dr. François Debaene, Dr. Loïc J. Charbonnière and Prof. Ali Trabolsi

      Article first published online: 5 JUL 2013 | DOI: 10.1002/ange.201302425

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      Ein topologisches Triptychon: Drei molekulare Knoten, ein [2]Catenan, ein Kleeblattknoten und ein Salomonsknoten, wurden durch die Selbstorganisation von zwei einfachen Liganden in Gegenwart von ZnII hergestellt (siehe Bild). Dem Ansatz liegen dynamische kovalente Chemie und Metalltemplatierung zugrunde.

    8. Photonische Hydrogele

      Polymerized Microgel Colloidal Crystals: Photonic Hydrogels with Tunable Band Gaps and Fast Response Rates (pages 10145–10149)

      Mao Chen, Lin Zhou, Prof. Dr. Ying Guan and Prof. Dr. Yongjun Zhang

      Article first published online: 8 AUG 2013 | DOI: 10.1002/ange.201302466

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      Alle Farben im Angebot: Die hoch geordnete Struktur eines PNIPAM-Mikrogel-Kolloidkristalls (MCC) wird durch Photopolymerisation von angebundenen Vinylgruppen an seiner Oberfläche stabilisiert. Es entstehen polymerisierte MCCs, die schnell und reversibel auf externe Reize, z. B. Änderungen von Temperatur und Ionenstärke des Mediums, reagieren. Dabei können die Farbe (siehe Bilder) und die Bandlücke über das gesamte sichtbare Spektrum genau eingestellt werden.

    9. B,N-Heterocyclen

      BN-Dibenzo[a,o]picenes: Analogues of an Unknown Polycyclic Aromatic Hydrocarbon (pages 10150–10153)

      Dr. Benedikt Neue, Juan F. Araneda, Prof. Warren E. Piers and Masood Parvez

      Article first published online: 29 JUL 2013 | DOI: 10.1002/ange.201302911

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      Der Kohlenwasserstoff ist unzugänglich, dafür ist Dibenzo[a,o]picen jetzt in BN-substituierter Form bekannt. Einige Beispiele für diese wasserstabilen nichtlinearen Heptacenanaloga wurden in zwei Stufen ausgehend von bekannten Verbindungen synthetisiert. Dabei kam eine potenziell allgemeine Herstellungsmethode für BN-Analoga schwer zugänglicher polycyclischer aromatischer Kohlenwasserstoffe zur Anwendung.

    10. Helicale Strukturen

      Rapid Access to Dibenzohelicenes and their Functionalized Derivatives (pages 10154–10159)

      Andrej Jančařík, Dr. Jiří Rybáček, Kevin Cocq, Dr. Jana Vacek Chocholoušová, Dr. Jaroslav Vacek, Dr. Radek Pohl, Dr. Lucie Bednárová, Dr. Pavel Fiedler, Dr. Ivana Císařová, Dr. Irena G. Stará and Dr. Ivo Starý

      Article first published online: 9 AUG 2013 | DOI: 10.1002/ange.201301739

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      … 5,6,7 …: Über Sonogashira- und Suzuki-Miyaura-Kupplungen, Desilylierung und [2+2+2]-Alkincycloisomerisierung sind Dibenzo[5]-, Dibenzo[6]- und Dibenzo[7]helicene (siehe Bild) und ihre funktionalisierten Derivate leicht zugänglich. Dieser nichtphotochemische Ansatz mit potenzieller Kontrolle der Helizität verschafft den Dibenzohelicenen im Hinblick auf praktische Anwendungen einen Vorteil gegenüber ihren Stammverbindungen.

    11. Synthetische RNA-Schalter

      A Synthetic Riboswitch that Operates using a Rationally Designed Ligand–RNA Pair (pages 10160–10163)

      Dr. Chikara Dohno, Izumi Kohyama, Maki Kimura, Dr. Masaki Hagihara and Prof. Kazuhiko Nakatani

      Article first published online: 3 SEP 2013 | DOI: 10.1002/ange.201303370

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      Ein künstlicher RNA-Schalter wurde basierend auf einem Ligand-RNA-Paar ohne Einsatz molekularbiologischer Selektionsprozesse entworfen. Der Ligand stabilisiert stark und selektiv eine Doppelstrang-RNA mit r(XGG)/r(XGG)-Sequenz (X=U, A, G). Durch Einführung ligandbindender Sequenzen in die 5′-nichttranslatierte Region von mRNA wurde der künstliche RNA-Schalter erhalten, der auf Z-NCTS reagiert.

    12. Alkaloidbiosynthese

      Discovery of McbB, an Enzyme Catalyzing the β-Carboline Skeleton Construction in the Marinacarboline Biosynthetic Pathway (pages 10164–10168)

      Qi Chen, Changtao Ji, Dr. Yongxiang Song, Dr. Hongbo Huang, Dr. Junying Ma, Dr. Xinpeng Tian and Prof. Dr. Jianhua Ju

      Article first published online: 1 AUG 2013 | DOI: 10.1002/ange.201303449

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      Drei Gene, mcbABC, die für die Biosynthese von Marinacarbolinen zuständig sind, wurden mithilfe von Genom-Mining, Gen-Inaktivierung, heterologer Expression, Befütterung und ortsgerichteter Mutagenese aufgeklärt. McbB ist ein neuartiges Enzym für den Aufbau des β-Carbolinkerns unter Beteiligung einer Pictet-Spengler-Cyclisierung; dabei wird E97 für biochemische Aktivität benötigt.

    13. Zeolithkatalyse

      A Common Intermediate for N2 Formation in Enzymes and Zeolites: Side-On Cu–Nitrosyl Complexes (pages 10169–10173)

      Ja Hun Kwak, Jong H. Lee, Sarah D. Burton, Andrew S. Lipton, Charles H. F. Peden and János Szanyi

      Article first published online: 12 AUG 2013 | DOI: 10.1002/ange.201303498

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      Eine Kombination aus FTIR- und NMR-spektroskopischen Studien zeigt das Vorhandensein einer Side-on-Nitrosylspezies im Zeolith Cu-SSZ-13. Dieses Intermediat ähnelt stark denjenigen in Nitritreduktasen. Seine Identifizierung führte zu einem postulierten Reaktionsmechanismus, der völlig in Einklang mit den Ergebnissen kinetischer und spektroskopischer Studien ist.

    14. Aktuatoren

      Dynamic Single Crystals: Kinematic Analysis of Photoinduced Crystal Jumping (The Photosalient Effect) (pages 10174–10179)

      Prof. Panče Naumov, Dr. Subash Chandra Sahoo, Dr. Boris A. Zakharov and Prof. Elena V. Boldyreva

      Article first published online: 19 JUL 2013 | DOI: 10.1002/ange.201303757

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      Kristalle in Bewegung: Bei Bestrahlung mit Licht springen und hüpfen Kristalle der Cobalt-Koordinationsverbindung [Co(NH3)5(NO2)]Cl(NO3) und legen dabei Distanzen zurück, die 102- bis 105-Mal größer als sie selbst sind, um die Spannung abzubauen, die sich in ihrem Inneren aufbaut. Die erste quantitative kinematische Analyse dieses Phänomens wird beschrieben. Der beobachtete Effekt könnte für Antriebe im makroskopischen Maßstab genutzt werden.

    15. Protein-RNA-Komplexe

      A Suite of Solid-State NMR Experiments for RNA Intranucleotide Resonance Assignment in a 21 kDa Protein–RNA Complex (pages 10180–10185)

      Dr. Alexander Marchanka, Dr. Bernd Simon and Dr. Teresa Carlomagno

      Article first published online: 26 JUL 2013 | DOI: 10.1002/ange.201304779

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      Intranukleotid-Resonanzen der von dem L7Ae-Protein komplexierten 26meren box C/D RNA wurden mithilfe von Festkörper-NMR-Spektroskopie zugeordnet (siehe Bild). Damit eröffnet sich die Möglichkeit, RNA-Moleküle in großen Protein-RNA-Komplexen durch Festkörper-NMR-Spektroskopie zu untersuchen.

    16. NMR-Spektroskopie

      Molecular Mechanism of Prion Protein Oligomerization at Atomic Resolution (pages 10186–10189)

      Dr. Kai Schlepckow and Prof. Dr. Harald Schwalbe

      Article first published online: 9 AUG 2013 | DOI: 10.1002/ange.201305184

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      Oligomerisierung des Prionproteins: Obwohl die Bildung von Oligomeren während der Pathogenese des Prionproteins (PrP) eine zentrale Rolle spielt, ist der Mechanismus ihrer Bildung auf molekularer Ebene weitestgehend unbekannt. Mittels zeitaufgelöster 2D-NMR-Spektroskopie wird die Kinetik der Oligomerisierung mit beispielloser Ortsspezifität untersucht (siehe Bild).

    17. Wirkstoff-Forschung

      Steering Target Selectivity and Potency by Fragment-Based De Novo Drug Design (pages 10190–10193)

      Dr. Tiago Rodrigues, Prof. Dr. Takayuki Kudoh, Filip Roudnicky, Yi Fan Lim, Yen-Chu Lin, Dr. Christian P. Koch, Prof. Dr. Masaharu Seno, Prof. Dr. Michael Detmar and Prof. Dr. Gisbert Schneider

      Article first published online: 26 AUG 2013 | DOI: 10.1002/ange.201304847

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      Kinase-Inhibitoren: Liganden-basiertes De-novo-Design wurde als geeignete Technik für die schnelle Erzeugung neuer Verbindungen mit einem gewünschten biochemischen Profil bestätigt. Die Studie führte zur Entdeckung des derzeitig selektivsten Hemmers (rechts im Schema) der VEGFR-2-Kinase (VEGFR=vascular endothelial growth factor receptor) und bietet so einen ausgezeichneten Ausgangspunkt für die Wirkstoff-Entwicklung zur Anti-Angiogenese-Therapie.

    18. Auf RNA zielende Wirkstoffe

      Covalent Small-Molecule–RNA Complex Formation Enables Cellular Profiling of Small-Molecule–RNA Interactions (pages 10194–10197)

      Dr. Lirui Guan and Prof. Dr. Matthew D. Disney

      Article first published online: 1 AUG 2013 | DOI: 10.1002/ange.201301639

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      Anhänglich: Eine Strategie zum Design niedermolekularer Substanzen, die auf zelluläre RNA wirken, steigert nicht nur die Aktivität der auf RNA zielenden Wirkstoffe in Zellkulturen um das 2500-Fache, sondern ermöglicht auch das Erstellen eines zellweiten Profils ihrer Ziel-RNA.

    19. Nanopartikel

      Capping with Multivalent Surfactants for Zeolite Nanocrystal Synthesis (pages 10198–10201)

      Changbum Jo, Jinhwan Jung, Hye Sun Shin, Jaeheon Kim and Prof. Ryong Ryoo

      Article first published online: 1 AUG 2013 | DOI: 10.1002/ange.201303088

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      Multiammonium-Tenside wirken auch dann als Oberflächenbeschichtung in der Synthese von Zeolith-Nanopartikeln, -Nanostäben und -Nanoschwämmen, wenn übliche einwertige Tenside versagen. Mithilfe dieser Tenside hergestellte Mordenit-Nanostäbe sind saure Katalysatoren der Cumolsynthese mit verlängerter Lebensdauer.

    20. Fluoreszenzsonden

      A Unique Family of Rigid Analogues of the GFP Chromophore with Tunable Two-Photon Action Cross-Sections for Biological Imaging (pages 10202–10206)

      Lin Yuan, Prof. Weiying Lin, Hua Chen, Sasa Zhu and Longwei He

      Article first published online: 8 AUG 2013 | DOI: 10.1002/ange.201303179

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      Konformativ eingeschränkte Analoga des GFP-Chromophors, bezeichnet als GCTPOCs, wurden synthetisiert und spektroskopisch untersucht. Sie verfügen über einen verstellbaren Zweiphotonen-Wirkungsquerschnitt, färben endogene Thiole in vitro und in vivo an und erwiesen sich als robuste Plattform für die Entwicklung eines Thiolsensors auf der Basis von Zweiphotonenfluoreszenz.

    21. Synthesemethoden

      Rhodium-Catalyzed Oxygenative Addition to Terminal Alkynes for the Synthesis of Esters, Amides, and Carboxylic Acids (pages 10207–10210)

      Insu Kim and Prof. Chulbom Lee

      Article first published online: 12 AUG 2013 | DOI: 10.1002/ange.201303669

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      Und Sauerstoff dazu: In Gegenwart von [{Rh(cod)Cl}2], P(4-FC6H4)3 und 4-Picolin-N-oxid reagieren terminale Alkine mit O- und N-Nukleophilen (Alkoholen, Aminen und Wasser) zu Estern, Amiden und Carbonsäuren. Die Reaktion verläuft über die Bildung eines Rhodiumvinylidenkomplexes, Oxidation zum Keten durch Sauerstofftransfer und nukleophile Addition.

    22. Polymerisationen

      Visible-Light Hypervalent Iodide Carboxylate Photo(trifluoro)methylations and Controlled Radical Polymerization of Fluorinated Alkenes (pages 10211–10214)

      Prof. Alexandru D. Asandei, Olumide I. Adebolu, Christopher P. Simpson and Joon-Sung Kim

      Article first published online: 12 AUG 2013 | DOI: 10.1002/ange.201303826

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      (CX3COO)2IIIIPh (X=F, H) und (CH3COO)3IV(C6H4COO) wurden als CX3./CX3I-Quellen in metallfreien radikalischen (Trifluor)(Iod)Methylierungen von Alkenen unter Bestrahlung mit sichtbarem Licht genutzt; illustriert wird dies durch ihre Anwendung als Photoinitiatoren bei der kontrollierten radikalischen Polymerisation von Vinylidenfluorid mit externen (I(CF2)6I) und in situ erzeugten (CF3I) iodhaltigen Kettenübertragungsreagentien.

    23. Organoaluminiumverbindungen

      Syntheses and Structures of an “Alumole” and Its Dianion (pages 10215–10218)

      Dr. Tomohiro Agou, Tatsuya Wasano, Dr. Peng Jin, Prof. Dr. Shigeru Nagase and Prof. Dr. Norihiro Tokitoh

      Article first published online: 8 AUG 2013 | DOI: 10.1002/ange.201304143

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      Ein Alumol wurde synthetisiert und durch Behandlung mit Lithium in das Lithiumsalz des Alumol-Dianions überführt. Strukturuntersuchungen ergaben annähernd gleich lange C-C-Bindungen im AlC4-Ring des Dianions, und Dichtefunktionalrechnungen belegen, dass die 3p(Al)-π*-Konjugation das LUMO des Alumols energetisch absenkt und dass die Koordination von zwei Lithiumkationen an das Dianion in einem planaren AlC4-Ring resultiert.

    24. Kreuzkupplungen

      A General, Practical Palladium-Catalyzed Cyanation of (Hetero)Aryl Chlorides and Bromides (pages 10219–10223)

      Dr. Todd D. Senecal, Dr. Wei Shu and Prof. Dr. Stephen L. Buchwald

      Article first published online: 9 AUG 2013 | DOI: 10.1002/ange.201304188

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      Mit der ungiftigen Cyanidquelle K4[Fe(CN)6]⋅3 H2O gelingt die Cyanierung von (Hetero-)Arylhalogeniden. Durch Einsatz von Palladacyclen werden Vergiftungsprozesse bei der Bildung des Katalysators vermieden. Die Vorteile sind geringe Katalysatormengen, kurze Reaktionsdauer und ein weites Heterocyclen-Substratspektrum.

    25. Synthesemethoden

      Transition-Metal-Free Multicomponent Reactions Involving Arynes, N-Heterocycles, and Isatins (pages 10224–10227)

      Anup Bhunia, Tony Roy, Pradip Pachfule, Dr. Pattuparambil R. Rajamohanan and Dr. Akkattu T. Biju

      Article first published online: 1 AUG 2013 | DOI: 10.1002/ange.201304278

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      Eine Frage des Nukleophils: Eine Mehrkomponentenreaktion mit einem Isochinolin als auslösendem Nukleophil führt über eine 1,4-dipolare Zwischenstufe zu Spirooxazinoisochinolin-Derivaten. Mit Pyridin-Nukleophilen werden Indolin-2-on-Derivate erhalten, und die Reaktion verläuft vermutlich über eine Pyridyliden-Zwischenstufe.

    26. Asymmetrische Katalyse

      Rhodium-Catalyzed Tandem Cyclopropanation/Cope Rearrangement of 4-Alkenyl-1-sulfonyl-1,2,3-triazoles with Dienes (pages 10228–10231)

      Brendan T. Parr and Prof. Huw M. L. Davies

      Article first published online: 1 AUG 2013 | DOI: 10.1002/ange.201304310

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      Produkte wahlweise: Ein praktischer Weg zu strukturell verschiedenen Rhodiumvinylcarbenen geht von beständigen 4-Alkenyl-1-sulfonyl-1,2,3-triazolen und Dienen aus. Das Verfahren ermöglicht die stereoselektive Synthese vielfältiger polycyclischer Imine, die in einem Eintopfprozess glatt in Amine oder Aldehyde umgewandelt werden können. DCE=Dichlorethan.

    27. C-H-Aktivierung

      C[BOND]H Alkenylation of Azoles with Enols and Esters by Nickel Catalysis (pages 10232–10235)

      Lingkui Meng, Yuko Kamada, Kei Muto, Prof. Dr. Junichiro Yamaguchi and Prof. Dr. Kenichiro Itami

      Article first published online: 19 JUL 2013 | DOI: 10.1002/ange.201304492

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      Spezialeinsatz für Nickel: Zwei neue C-H-Alkenylierungsreaktionen von Azolen – eine C-H-/C-O-Alkenylierung und eine decarbonylierende C-H-Alkenylierung – werden einzig durch Ni/dcype katalysiert. Diese Reaktionen kamen in einer konvergenten formalen Synthese von Siphonazol B zum Einsatz.

    28. Naturstoffsynthese

      A Synthesis of the Chlorosulfolipid Mytilipin A via a Longest Linear Sequence of Seven Steps (pages 10236–10239)

      Dr. Won-jin Chung, Joseph S. Carlson, Dr. D. Karl Bedke and Prof. Christopher D. Vanderwal

      Article first published online: 8 AUG 2013 | DOI: 10.1002/ange.201304565

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      Über sieben Stufen musst Du geh'n: Das Chlorosulfolipid Mytilipin A wurde in sieben Stufen in racemischer Form und in acht Stufen in enantiomerenangereicherter Form synthetisiert. Schlüsselschritte dabei waren die hoch diastereoselektive Bromallylierung eines empfindlichen α,β-Dichloraldehyds, die kinetische Racematspaltung eines Vinylepoxids, eine konvergente und hoch Z-selektive Alkenkreuzmetathese sowie die chemo- and diastereoselektive Dichlorierung eines komplexen Diens.

    29. Asymmetrische Katalyse

      Palladium-Catalyzed Intermolecular Asymmetric Allylic Dearomatization Reaction of Naphthol Derivatives (pages 10240–10243)

      Chun-Xiang Zhuo and Prof. Dr. Shu-Li You

      Article first published online: 9 AUG 2013 | DOI: 10.1002/ange.201304591

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      Aufgabe erfüllt: Die Titelreaktion liefert β-Naphthalenone mit quartärem Kohlenstoffzentrum in guten bis exzellenten Ausbeuten (siehe Schema). Chemo- und Enantioselektivität sind ebenfalls hervorragend.

    30. Synthesemethoden

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      A Rapid Route to Aminocyclopropanes via Carbamatoorganozinc Carbenoids (pages 10244–10247)

      Dr. Shingo Ishikawa, Dr. Tom D. Sheppard, Jarryl M. D'Oyley, Prof. Akio Kamimura and Prof. William B. Motherwell

      Article first published online: 1 AUG 2013 | DOI: 10.1002/ange.201304720

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      Drei einfache Zutaten – Methylcarbamat, Orthoameisensäuretriethylester und leicht zugängliche Alkene – reagieren in einer höchst praktischen Umsetzung zu geschützten Aminocyclopropanen. Die Reaktion verläuft unter bevorzugter cis-Addition an das Alken und liefert nach Spaltung des Methylcarbamats die HI-Salze der freien Aminocyclopropane (siehe Schema).

    31. Organophosphorverbindungen

      The 2-Phosphaethynolate Anion: A Convenient Synthesis and [2+2] Cycloaddition Chemistry (pages 10248–10251)

      Andrew R. Jupp and Dr. Jose M. Goicoechea

      Article first published online: 1 AUG 2013 | DOI: 10.1002/ange.201305235

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      Aus dem Käfig ins Quadrat: Durch direkte Carbonylierung des Heptaphosphid-Trianions (P73−) in Lösung entsteht in mäßigen Ausbeuten das Phosphaethinolat-Anion, welches mit Diphenylketen oder Bis(2,6-diisopropylphenyl)carbodiimid in [2+2]-Cycloadditionen unter Bildung der viergliedrigen heterocyclischen Anionen P[C(O)]2C(C6H5)2 bzw. PC(O)(CNDipp)NDipp reagiert.

    32. Metallabenzole

      Building a Parent Iridabenzene Structure from Acetylene and Dichloromethane on an Iridium Center (pages 10252–10255)

      Ángela Vivancos, Prof. Dr. Margarita Paneque, Prof. Dr. Manuel L. Poveda and Dr. Eleuterio Álvarez

      Article first published online: 9 AUG 2013 | DOI: 10.1002/ange.201305319

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      Es geht auch ohne (Substituenten): [TpIr(C2H4)2] (1; Tp=Hydrotris(pyrazolyl)borat) reagiert mit Acetylen in CH2Cl2 zu einem 1:1-Gemisch des „Stamm“-Metallabenzols 2 (ausschließlich CH-Einheiten im Ring) und der β-Chlorvinyl-Spezies 3. Produkt 2 entsteht durch die Kupplung eines Iridacyclopentadiens (erzeugt aus zwei Acetylenmolekülen am Ir-Zentrum) mit „:C(H)Cl“ (gebildet aus Dichlormethan) und anschließende α-Cl-Eliminierung.

    33. Naturstoffe

      Total Syntheses of Amphidinolides T1, T3, and T4 (pages 10256–10259)

      Prof. Dr. J. Stephen Clark and Filippo Romiti

      Article first published online: 29 JUL 2013 | DOI: 10.1002/ange.201305467

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      Kurz und bündig: Die Totalsynthesen der Amphidinolide T1, T3 und T4 wurden über ein Alkinylmakrolacton als gemeinsames spätes Intermediat erreicht. Die benötigte α-Hydroxyketon-Funktion wurde durch sequenzielle Alkinhydrosilylierung, Epoxidierung und Fleming-Tamao-Oxidation aufgebaut. Eine Oxonium-Ylid-Umlagerung ergab den trisubstituierten Tetrahydrofuran-Teil in diesen Naturstoffen.

    34. Partielle Reduktion

      Katalytische 1,4-selektive Hydrosilylierung von Pyridinverbindungen und benzanellierten Verwandten (pages 10260–10263)

      Dipl.-Chem. C. David F. Königs, Dr. Hendrik F. T. Klare and Prof. Dr. Martin Oestreich

      Article first published online: 1 AUG 2013 | DOI: 10.1002/ange.201305028

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      Radikal anders! Die Hydrosilylierung von Pyridin- und Chinolinverbindungen ist ausnahmslos 1,4-selektiv und verläuft wohl eher über einen einstufigen ionischen als den etablierten zweistufigen radikalischen Hydridtransfer von einem RuII-Hydridkomplex auf die Pyridinium- und Chinoliniumzwischenstufen (siehe Schema; ArF=3,5-(CF3)2C6H3). Selbst 4-substituierte Substrate reagieren hoch regioselektiv. Isochinolinverbindungen ergeben die 1,2-reduzierten Heterocyclen.

    35. Anomale N-heterocyclische Carbene

      Synthese eines Imidazolium-Phosphanid-Zwitterions und seine Umwandlung in anionische Imidazol-2-yliden-Derivate (pages 10264–10267)

      Paresh K. Majhi, Dr. Gregor Schnakenburg, Zsolt Kelemen, Prof. Dr. Laszlo Nyulaszi, Prof. Dr. Derek P. Gates and Prof. Dr. Rainer Streubel

      Article first published online: 8 AUG 2013 | DOI: 10.1002/ange.201304431

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      Ansichtssache: Synthese und Berechnungen des neuartigen Zwitterions 1 und seine Umwandlung in anionische NHC-Derivate 2 werden beschrieben. Die diskutierten Verbindungstypen 1 und 2 können alternativ auch als Phosphiniden-Addukt eines aNHC (1′) bzw. als Phosphiniden-Addukt eines anionischen N-heterocyclischen Dicarbens (2′) beschrieben werden. NHC=N-heterocyclisches Carben.

    36. Azaindolsynthese

      Synthese von funktionalisierten Indolen und Azaindolen durch intramolekulare Kupfer-vermittelte Carbomagnesierung von Inamiden (pages 10268–10272)

      M. Sc. Annette Frischmuth and Prof. Dr. Paul Knochel

      Article first published online: 9 AUG 2013 | DOI: 10.1002/ange.201304380

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      Große Ringvielfalt: Eine milde und allgemeine intramolekulare Kupfer-vermittelte Carbomagnesierung zur Synthese von funktionalisierten Indolen sowie 4-, 5-, 6- und 7-Azaindolen geht von leicht zugänglichen Inamiden aus. Anschließende Reaktionen mit Elektrophilen wie Säurechloriden oder Allylbromiden ergeben hoch funktionalisierte N-Heterocyclen in guten Ausbeuten.

    37. Glycosidierung

      Kooperative Katalyse bei der Glycosidierung mit O-Glycosyltrichloracetimidaten als Glycosyldonoren (pages 10273–10277)

      Dr. Yiqun Geng, Dr. Amit Kumar, Prof. Dr. Hassan M. Faidallah, Prof. Dr. Hassan A. Albar, Dr. Ibrahim A. Mhkalid and Prof. Dr. Richard R. Schmidt

      Article first published online: 26 JUL 2013 | DOI: 10.1002/ange.201302158

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      Organokatalyse in der Glycosidierung: Thioharnstoff vermittelt die kooperative Katalyse durch Wasserstoffbrücken. So unterstützt N,N′-Diarylthioharnstoff als Kokatalysator die säurekatalysierte SN2-Glycosidierung selbst bei Raumtemperatur (siehe Schema; Bn=Benzyl). Aus O-(α-Glycosyl)trichloracetimidaten als Glycosyldonoren und unterschiedlichen Akzeptoren werden vorwiegend oder ausschließlich β-Glycoside erhalten.

    38. Synthesemethoden

      Vollfunktionalisierung des 7-Azaindol-Gerüsts durch selektive Metallierung und Sulfoxid-Magnesium-Austausch (pages 10278–10281)

      M. Sc. Nadja M. Barl, Dr. Elodie Sansiaume-Dagousset, Prof. Dr. Konstantin Karaghiosoff and Prof. Dr. Paul Knochel

      Article first published online: 29 JUL 2013 | DOI: 10.1002/ange.201303490

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      Legt Wert auf Vollständigkeit: 7-Azaindole sind wichtige Zielverbindungen in der pharmazeutischen Industrie. Ausgehend von dem Schlüsselintermediat 1 gelingt es unter Anwendung von dirigierten Metallierungen sowie Halogen-Magnesium- und Sulfoxid-Magnesium-Austausch, alle fünf Kohlenstoffpositionen des 7-Azaindol-Systems in den Produkten 2 gezielt zu funktionalisieren.

    39. Selbstassemblierung

      pH-Schaltbare amphotere supramolekulare Copolymere (pages 10282–10287)

      Hendrik Frisch, Jan Patrick Unsleber, David Lüdeker, Dr. Martin Peterlechner, Priv.-Doz. Dr. Gunther Brunklaus, Dr. Mark Waller and Dr. Pol Besenius

      Article first published online: 8 AUG 2013 | DOI: 10.1002/ange.201303810

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      β-Faltblatt-kodierte anionische und kationische dendritische Peptidamphiphile aggregieren in einem Comonomerverhältnis von 1:1 zu supramolekularen Copolymeren. Diese amphoteren Materialien sind so konzipiert, dass sich ihre Copolymerisation über den pH-Wert ein- und ausschalten lässt. Der supramolekulare Selbstassemblierungsprozess findet bei physiologisch relevantem pH statt und lässt sich durch Erhöhung oder Verringerung des pH-Wertes ausschalten.

    40. Koordinationskäfige

      Selbstassemblierung und schrittweise Oxidation von Phenothiazin-basierten, interpenetrierten Koordinationskäfigen (pages 10288–10293)

      Marina Frank, Jakob Hey, Ilker Balcioglu, Dr. Yu-Sheng Chen, Prof. Dr. Dietmar Stalke, Prof. Dr. Tomoyoshi Suenobu, Prof. Dr. Shunichi Fukuzumi, Dr. Holm Frauendorf and Prof. Dr. Guido H. Clever

      Article first published online: 23 JUL 2013 | DOI: 10.1002/ange.201302536

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      Ein Hauch von Frischluft ist nötig für die achtfache S-Monooxygenierung von interpenetrierten Doppelkäfigen basierend auf acht Phenothiazinliganden und vier quadratisch-planar koordinierten PdII-Kationen. Abgesehen von diesen beiden Käfigen, die über ihre Kristallstruktur charakterisiert werden konnten, konnte ein achtfach S-dioxygenierter Doppelkäfig unter Verwendung harscherer Oxidationsbedingungen erhalten werden.

    41. Hybridmaterialien

      Definierte Nanofasern mit einstellbarer Morphologie aus sphärischen Kolloidbausteinen (pages 10294–10298)

      Markus B. Bannwarth, Samuel W. Kazer, Sebastian Ulrich, Gunnar Glasser, Dr. Daniel Crespy and Prof. Dr. Katharina Landfester

      Article first published online: 23 JUL 2013 | DOI: 10.1002/ange.201302133

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      Von Partikeln zu Fasern: Bei einer neuen Methode zur Herstellung von Nanofasern mit variabler Morphologie und Periodizität durch suprapartikuläre Anordnung von magnetischen Nanopartikeln schmilzt ein linearer Sinterprozess die angeordneten Kolloide zusammen (siehe Schema). Die Struktur der erhaltenen Fasern kann über die Prozessparameter sowie über die Morphologie der eingesetzten sphärischen Kolloid-Bausteine kontrolliert werden.

    42. Strukturbiologie

      Rolle des Wassers und der Natriumionen bei der Aktivierung des μ-Opioidrezeptors (pages 10299–10302)

      Dr. Shuguang Yuan, Prof. Horst Vogel and Prof. Slawomir Filipek

      Article first published online: 31 JUL 2013 | DOI: 10.1002/ange.201302244

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      Doppelter Effekt von Natriumionen: Die Aktivierung der G-Protein-gekoppelten Rezeptoren hängt von der Anwesenheit von Wassermolekülen innerhalb des Rezeptors und von allosterischen Wechselwirkungen ab. Mithilfe von μs-Moleküldynamik-Simulationen war es möglich, zu erklären, wie Natriumionen an die allosterische Bindungsstelle des μ-Opioidrezeptors binden und scheinbar gegensätzliche Effekte hervorrufen, wie die Verminderung der Ligandenbindungsaffinität und die Erhöhung der Rezeptoraktivierung.

    43. N2-Fixierung

      Analyse der magnetischen Eigenschaften des FeMo-Cofaktors der Nitrogenase mittels Einkristall-EPR-Spektroskopie (pages 10303–10306)

      Dr. Thomas Spatzal, Prof. Oliver Einsle and Prof. Susana L. A. Andrade

      Article first published online: 8 AUG 2013 | DOI: 10.1002/ange.201303000

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      Das katalytische Zentrum der Nitrogenase, der [Mo:7Fe:9S:C]:Homocitrat-FeMo-Cofaktor, ist ein S=3/2-System mit einem rhombischen magnetischen g-Tensor. Einkristall-EPR-Spektroskopie wurde in Kombination mit Röntgenbeugung eingesetzt, um die relative Orientierung von g-Tensor und Clusterstruktur zu bestimmen. Die Proteinumgebung beeinflusst die elektronische Struktur des FeMo-Cofaktors und gibt bevorzugte Orientierungen von möglicher funktioneller Relevanz vor.

    44. Borylenreduktion

      Reduktive Borylen-CO-Kupplung an einem sterisch anspruchsvollen Arylborylenkomplex (pages 10307–10310)

      Prof. Dr. Holger Braunschweig, Dr. Rian D. Dewhurst, Dipl.-Chem. Christian Hörl, Dr. Krzysztof Radacki, Dr. Christopher W. Tate, Dr. Alfredo Vargas and Dr. Qing Ye

      Article first published online: 25 JUL 2013 | DOI: 10.1002/ange.201303798

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      Reduktion eines neuen, sperrigen Arylborylenkomplexes führte zur partiellen Spaltung der Metall-Bor-Bindung und Kupplung des Borylens mit zwei CO-Liganden. Die Borylenvorstufe und das dianionische Produkt wurden strukturell und spektroskopisch analysiert. Die Reduktion eines Aminoborylenkomplexes verläuft dagegen analog zur Hieberschen Basenreaktion unter völligem Verlust des Borylenliganden. Dieses Verhalten wurde mit DFT-Rechnungen untersucht.

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