Angewandte Chemie

Cover image for Vol. 125 Issue 41

October 4, 2013

Volume 125, Issue 41

Pages 10857–11109

  1. Titelbilder

    1. Top of page
    2. Titelbilder
    3. Graphisches Inhaltsverzeichnis
    4. Vor Jahren in der Angewandten Chemie
    5. News
    6. Autoren-Profil
    7. Nachrichten
    8. Nachruf
    9. Buchbesprechung
    10. Highlight
    11. Kurzaufsatz
    12. Aufsatz
    13. Zuschriften
    1. You have free access to this content
      Titelbild: Stabilisierung von tetraedrischen P4- und As4-Molekülen als Gäste in polymerer und sphärischer Umgebung (Angew. Chem. 41/2013) (page 10857)

      Dr. Christoph Schwarzmaier, Dr. Andrea Schindler, Claudia Heindl, Sabine Scheuermayer, Dr. Eugenia V. Peresypkina, Dr. Alexander V. Virovets, Dr. Maria Neumeier, Prof. Dr. Ruth Gschwind and Prof. Dr. Manfred Scheer

      Article first published online: 2 SEP 2013 | DOI: 10.1002/ange.201307186

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      Ein neues Kapitel in der Geschichte des Arsens schlagen M. Scheer et al. in ihrer Zuschrift auf S. 11097 ff. auf. Erst lange nach der Entdeckung des grauen bzw. gelben Arsens durch Albertus Magnus und Anton Bettendorff gelang nun eine richtige strukturelle Beschreibung von As4 durch Einkristallstrukturanalyse. Das hochreaktive gelbe Arsen wird dazu in eine Polymermatrix eingebettet, welche die molekulare Bewegung minimiert und so eine Bestimmung der As-As-Bindungslänge mithilfe von Röntgenbeugungsmethoden ermöglicht.

    2. You have free access to this content
      Innentitelbild: Fused Spirocyclic Imidazolone Ketals (Angew. Chem. 41/2013) (page 10858)

      Prof. Dr. Anthony J. Arduengo III, Dr. Gabriela Gurau, Steven P. Kelley, William J. Marshall and Dr. Jason W. Runyon

      Article first published online: 2 SEP 2013 | DOI: 10.1002/ange.201307182

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      Stabile Harnstoffketale sind wegen ihrer Instabilität und Reaktivität nicht zugänglich. A. J. Arduengo III, J. W. Runyon et al. beschreiben nun in ihrer Zuschrift auf S. 11071 ff. die Oxidation einer Serie von Imidazoliumalkoxiden zu isolierbaren Imidazolon-Spiroketalen. Die Spiralform dieses neuartigen anellierten Ringsystems erinnert an die Wendeltreppen im Shelby Hall Chemistry Building, in dem es hergestellt wurde.

    3. You have free access to this content
      Innenrücktitelbild: Barium Dibenzopentalenide as a Main-Group Metal η8 Complex: Facile Synthesis from 1,4-Dilithio-1,3-butadienes and Ba[N(SiMe3)2]2, Structural Characterization, and Reaction Chemistry (Angew. Chem. 41/2013) (page 11111)

      Heng Li, Baosheng Wei, Ling Xu, Prof. Dr. Wen-Xiong Zhang and Prof. Dr. Zhenfeng Xi

      Article first published online: 6 SEP 2013 | DOI: 10.1002/ange.201307184

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      Als erster η8-Hauptgruppenmetallkomplex wurde Bariumdibenzopentalenid durch Einführung von Ba-C-Bindungen in phenylsubstituierte 1,4-Dilithio-1,3-butadienyl-Gerüste erhalten. Synthese, Röntgen-Kristallstrukturanalyse und Reaktionen dieser Komplexe beschreiben Z. Xi et al. in der Zuschrift auf S. 11022 ff. Funktionalisierte Dibenzopentalene können ausgehend von Dibenzopentaleniden synthetisiert werden.

    4. You have free access to this content
      Rücktitelbild: Highly Efficient, Water-Soluble Polarizing Agents for Dynamic Nuclear Polarization at High Frequency (Angew. Chem. 41/2013) (page 11112)

      Claire Sauvée, Dr. Melanie Rosay, Dr. Gilles Casano, Dr. Fabien Aussenac, Dr. Ralph T. Weber, Dr. Olivier Ouari and Prof. Paul Tordo

      Article first published online: 4 SEP 2013 | DOI: 10.1002/ange.201307407

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      Starre und gut wasserlösliche Dinitroxide (AMUPol und PyPol) wurden als Polarisationsreagentien für die dynamische Kernpolarisation (DNP) entwickelt. O. Ouari, P. Tordo et al. beschreiben in ihrer Zuschrift auf S. 11058 ff., wie die Verwendung dieser Reagentien zu einer bisher unerreichten Empfindlichkeit in der Festkörper-NMR-Spektroskopie führt und die Untersuchung komplexer biologischer Systeme und Materialien ermöglicht, die sich der NMR-Charakterisierung bisher entzogen haben.

  2. Graphisches Inhaltsverzeichnis

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    11. Kurzaufsatz
    12. Aufsatz
    13. Zuschriften
  3. Vor Jahren in der Angewandten Chemie

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    1. Vor 50 Jahren in der Angewandten Chemie (page 10874)

      Article first published online: 1 OCT 2013 | DOI: 10.1002/ange.201308009

      Zukunft braucht Herkunft – die Angewandte Chemie wird seit 1888 publiziert, d. h. nun schon im 125. Jahrgang! Ein Blick zurück kann Augen öffnen, zum Nachdenken und -lesen anregen oder ein Schmunzeln hervorlocken: Deshalb finden Sie an dieser Stelle wöchentlich Kurzrückblicke, die abwechselnd auf Hefte von vor 100 und vor 50 Jahren schauen.

  4. News

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    1. Joel S. Miller (pages 10882–10883)

      Article first published online: 9 AUG 2013 | DOI: 10.1002/ange.201305568

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      “Meine wissenschaftliche Lieblingsarbeit ist ,das Strompotential der Elektrochemie‘. Wenn ich kein Wissenschaftler wäre, wäre ich ein Detektiv, der ungelöste Kriminalfälle löst, indem er nach unlogischen Aspekten und Anhaltspunkten sucht …“ Dies und mehr von und über Joel S. Miller finden Sie auf Seite 10882.

  6. Nachrichten

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  7. Nachruf

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    1. Duward F. Shriver (1934–2013) (page 10886)

      Hanno zur Loye and Steven H. Strauss

      Article first published online: 12 SEP 2013 | DOI: 10.1002/ange.201306778

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  8. Buchbesprechung

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    11. Kurzaufsatz
    12. Aufsatz
    13. Zuschriften
    1. Der Schattensammler. Die allerletzte Autobiografie. Von Carl Djerassi. (pages 10887–10888)

      Dirk Trauner

      Article first published online: 23 AUG 2013 | DOI: 10.1002/ange.201307078

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      Aus dem Amerikanischen von Ursula-Maria Mössner. Haymon Verlag, Innsbruck-Wien, 2013. 544 S., geb., 24.90 €.—ISBN 978-3852187204

  9. Highlight

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    11. Kurzaufsatz
    12. Aufsatz
    13. Zuschriften
    1. Totalsynthese

      Totalsynthese von Pactamycin in 15 Stufen: strategische Nutzung latenter Symmetrieelemente (pages 10890–10892)

      Jessica K. Kisunzu and Prof. Richmond Sarpong

      Article first published online: 22 AUG 2013 | DOI: 10.1002/ange.201305464

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      Einblick ins Innere: Pactamycin ist eine potente biologisch aktive Verbindung und galt lange als anspruchsvolles Ziel der chemischen Totalsynthese. Johnson und Mitarbeitern gelang nun kürzlich eine enantioselektive Synthese von Pactamycin in 15 Stufen, bei der die latente Symmetrie des Strukturkerns strategisch genutzt wurde.

  10. Kurzaufsatz

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    12. Aufsatz
    13. Zuschriften
    1. DNA-Assemblierung

      DNA-Assemblierung mittels Affinitätsbindung für die ultraempfindliche Proteindetektion (pages 10894–10902)

      Dr. Hongquan Zhang, Dr. Feng Li, Brittany Dever, Chuan Wang, Prof. Xing-Fang Li and Prof. X. Chris Le

      Article first published online: 26 AUG 2013 | DOI: 10.1002/ange.201210022

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      Die Konzentration macht den Unterschied: Die Bindung eines Analytmoleküls an zwei Affinitätsliganden bringt zwei komplementäre Oligonucleotide in unmittelbare Nähe, wodurch deren lokale Konzentrationen drastisch gesteigert und so die Stabilität der Hybridmoleküle erhöht wird. Das Prinzip wird genutzt, um die bindungsinduzierte Assemblierung von DNA-Sonden für den ultraempfindlichen Nachweis von Proteinen zu erreichen.

  11. Aufsatz

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    13. Zuschriften
    1. Antibiotika

      Die Bekämpfung multiresistenter Bakterien: aktuelle Strategien zur Entdeckung neuer Antibiotika (pages 10904–10932)

      Dr. Kieron M. G. O'Connell, Dr. James T. Hodgkinson, Dr. Hannah F. Sore, Dr. Martin Welch, Prof. George P. C. Salmond and Dr. David R. Spring

      Article first published online: 5 SEP 2013 | DOI: 10.1002/ange.201209979

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      Kampf gegen bakterielle Resistenzen: Antibiotikaresistenzen bei Bakterien nehmen weiter zu. Die nächste Antibiotika-Generation muss daher nicht nur ein verbessertes Wirkprofil haben, sondern auch die neuesten bakteriellen Resistenzmechanismen überwinden. In diesem Aufsatz werden die aktuellen Strategien auf diesem Gebiet diskutiert, besonders die Forschungen an Chinolon-Modulatoren des Quorum Sensing.

  12. Zuschriften

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    12. Aufsatz
    13. Zuschriften
    1. Flüssigkristalle

      Manipulating Liquid-Crystal Properties Using a pH Activated Hydrazone Switch (pages 10934–10939)

      Xin Su, Sahag Voskian, Prof. Russell P. Hughes and Prof. Ivan Aprahamian

      Article first published online: 22 AUG 2013 | DOI: 10.1002/ange.201305514

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      Die Überstruktur eines Flüssigkristalls wird mithilfe eines Additivs kontrolliert, das aus einem schaltbaren Hydrazon mit zwei Cholesterineinheiten besteht. Die Säure/Base-induzierte Drehbewegung im Schalter wird auf den selbstorganisierten supramolekularen Wirt übertragen, in dem diese Information weitergegeben und vervielfacht wird. Dabei ändern sich die photophysikalischen Eigenschaften des Wirtes, was zu einer Farbänderung von Violett zu Grün führt.

    2. Kleinringsysteme

      Cross-Coupling Reaction of a Highly Strained Molecule: Synthesis of σ–π Conjugated Tetrahedranes (pages 10940–10944)

      Yuzuru Kobayashi, Dr. Masaaki Nakamoto, Dr. Yusuke Inagaki and Prof. Dr. Akira Sekiguchi

      Article first published online: 26 AUG 2013 | DOI: 10.1002/ange.201304770

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      Spannende Kreuzkupplungen: Hoch gespanntes Tetrahedryllithium reagiert in Gegenwart eines Palladiumkatalysator schnell und in guten bis ausgezeichneten Ausbeuten mit Arylhalogeniden zu arylierten Tetrahedranen (siehe Bild). UV/Vis-Absorptionsspektren deuten auf eine ausgedehnte σ-π-Konjugation zwischen dem Tetrahedran-σ-Gerüstorbital und dem Aryl-π-System hin.

    3. Naturstoffe

      Formation of a Dinuclear Copper(I) Complex from the Clostridium-Derived Antibiotic Closthioamide (pages 10945–10948)

      Dipl.-Chem. Florian Kloss, Dr. Sacha Pidot, Dr. Helmar Goerls, Prof. Dr. Thorsten Friedrich and Prof. Dr. Christian Hertweck

      Article first published online: 23 AUG 2013 | DOI: 10.1002/ange.201304714

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      Ein Chelatbildner aus der sauerstofffreien Welt: Verschiedenste Experimente zeigen, dass Closthioamid, das erste Antibiotikum aus einem streng anaeroben Bakterium (Clostridium), ein selektiver Kupfer(I)-Chelatbildner ist. Die Geometrie des Polythioamid-Komplexes, in dem zwei Kupferionen in einer trigonal-planaren Koordination die Windung einer Helix-artigen Struktur stabilisieren, ist für Naturstoffe beispiellos.

    4. Tumortherapeutika

      Robust Structure and Reactivity of Aqueous Arsenous Acid–Platinum(II) Anticancer Complexes (pages 10949–10952)

      Dr. Ðenana U. Miodragović, Jeremy A. Quentzel, Dr. Josh W. Kurutz, Charlotte L. Stern, Dr. Richard W. Ahn, Dr. Irawati Kandela, Prof. Dr. Andrew Mazar and Prof. Dr. Thomas V. O'Halloran

      Article first published online: 22 AUG 2013 | DOI: 10.1002/ange.201303251

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      Krebsmedikamente, die auf molekularen Addukten von Platin und Arsen beruhen – Arsenoplatin-Verbindungen – weisen eine unerwartete Struktur, Substitutionschemie und cytotoxische Eigenschaften auf. Die PtII-AsIII-Bindungen in diesen Komplexen sind in wässriger Lösung stabil und beeinflussen die Labilität des trans-Liganden.

    5. Elektrokatalyse

      Cobalt Molybdenum Oxynitrides: Synthesis, Structural Characterization, and Catalytic Activity for the Oxygen Reduction Reaction (pages 10953–10957)

      Bingfei Cao, Dr. Gabriel M. Veith, Dr. Rosa E. Diaz, Jue Liu, Dr. Eric A. Stach, Dr. Radoslav R. Adzic and Prof. Peter G. Khalifah

      Article first published online: 28 AUG 2013 | DOI: 10.1002/ange.201303197

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      Ein edelmetallfreier Elektrokatalysator wurde für die Sauerstoffreduktionsreaktion entwickelt. Kohlenstoff-fixiertes Cobalt-Molybdän-Oxynitrid wurde einfach durch Imprägnierung mit anschließender thermischer Ammonolyse hergestellt. Die elektrokatalytische Aktivität des Oxynitrids kam in 0.1 M KOH-Lösung fast der von Platin gleich. Katalysatorstruktur und -valenz wurden mithilfe komplementärer lokaler und Volumensonden charakterisiert.

    6. Elektrochemie

      Generation of Electricity and Illumination by an Environmental Fuel Cell in Deep-Sea Hydrothermal Vents (pages 10958–10961)

      Dr. Masahiro Yamamoto, Dr. Ryuhei Nakamura, Dr. Kazumasa Oguri, Dr. Shinsuke Kawagucci, Dr. Katsuhiko Suzuki, Prof. Kazuhito Hashimoto and Dr. Ken Takai

      Article first published online: 2 SEP 2013 | DOI: 10.1002/ange.201302704

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      Tiefseechemie: Die elektrochemische Analyse hydrothermaler Flüssigkeiten und des umgebenden Meerwassers mit Brennstoffzellen, die in hydrothermalen Tiefseespalten installiert wurden, lieferte Hinweise auf die Möglichkeit zur Erzeugung von Elektrizität in der Tiefsee. Das Aufleuchten von Leuchtdioden in der dunklen Umgebung (siehe Bild) bestätigte dies ebenfalls.

    7. Proteindynamik

      β2-Adrenergic Receptor Activation by Agonists Studied with 19F NMR Spectroscopy (pages 10962–10965)

      Dr. Reto Horst, Jeffrey J. Liu, Prof. Dr. Raymond C. Stevens and Prof. Dr. Kurt Wüthrich

      Article first published online: 16 AUG 2013 | DOI: 10.1002/ange.201305286

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      Proteine in Zeitlupe: 19F-NMR-Studien deuten darauf hin, dass Übergänge zwischen aktiven und inaktiven Zuständen des humanen β2-adrenergen Rezeptors erhebliche Strukturumwandlungen erfordern (siehe Bild). Dies zeigt sich an der Enthalpiedifferenz ΔHo≈40 kJ mol−1 und einer langsamen Umwandlungsgeschwindigkeit mit kex≪10 s−1.

    8. Multifunktionelle Materialien

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      Colorless Multifunctional Coatings Inspired by Polyphenols Found in Tea, Chocolate, and Wine (pages 10966–10970)

      Tadas S. Sileika, Dr. Devin G. Barrett, Ran Zhang, Dr. King Hang Aaron Lau and Prof. Phillip B. Messersmith

      Article first published online: 22 AUG 2013 | DOI: 10.1002/ange.201304922

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      Polyphenolverbindungen, die in Tee, Rotwein und Schokolade vorkommen, bilden auf Trägermaterialien dünne haftende Polyphenolfilme durch spontane Adsorption aus einer Lösung. Auf der Grundlage dieser Beobachtung wurde ein allgemein anwendbarer Prozess zur Oberflächenmodifizierung von festen, porösen und nanopartikulären Metall-, Keramik- und Polymermaterialien entwickelt (siehe Bild; ROS=reaktive Sauerstoffspezies).

    9. Proteindynamik

      A Comparative CEST NMR Study of Slow Conformational Dynamics of Small GTPases Complexed with GTP and GTP Analogues (pages 10971–10974)

      Dr. Dong Long, Dr. Christopher B. Marshall, Dr. Guillaume Bouvignies, Mohammad T. Mazhab-Jafari, Dr. Matthew J. Smith, Prof. Mitsuhiko Ikura and Prof. Lewis E. Kay

      Article first published online: 22 AUG 2013 | DOI: 10.1002/ange.201305434

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      Konformationsaustausch: Kleine GTPasen wie Ras und Rheb wechseln bei der Bindung an GTP zwischen Haupt- und Nebenkonformeren mit unterschiedlichen funktionellen Eigenschaften (siehe Bild). Zweidimensionale 15N-CEST-NMR-Spektroskopie wird verwendet, um die Austauschparameter der mit physiologischem GTP sowie den GTPγS- und GppNHp-Analoga komplexierten RAS und Rheb zu quantifizieren.

    10. Materialwissenschaften

      Thermoplastic Fluorescent Conjugated Polymers: Benefits of Preventing π–π Stacking (pages 10975–10979)

      Chengjun Pan, Dr. Kazunori Sugiyasu, Dr. Yutaka Wakayama, Akira Sato and Prof. Dr. Masayuki Takeuchi

      Article first published online: 22 AUG 2013 | DOI: 10.1002/ange.201305728

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      Molekulare Drähte: Fluoreszierende konjugierte Polymere, die in ihre eigenen cyclischen Seitenketten eingehüllt sind, wurden synthetisiert (siehe Bild). Aufgrund ihrer einzigartigen dreidimensionalen Architektur können die Polymere sogar als Filme Licht emittieren, und sie sind mischbar, was die Kombination verschiedener Fluoreszenzfarben ermöglicht, und thermisch formbar.

    11. Synthesemethoden

      Controlling the Molecular Topology of Vinylogous Iminium Ions by Logical Substrate Design: Highly Regio- and Stereoselective Aminocatalytic 1,6-Addition to Linear 2,4-Dienals (pages 10980–10983)

      Mattia Silvi, Dr. Indranil Chatterjee, Dr. Yiankai Liu and Prof. Dr. Paolo Melchiorre

      Article first published online: 3 SEP 2013 | DOI: 10.1002/ange.201305870

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      Topologie unter Kontrolle: Die Titelreaktion ergibt wertvolle Tetrahydrofuranspirooxindole (siehe Schema; TMS=Trimethylsilyl) und bildet eines von wenigen Beispielen für die 1,6-Addition an lineare 2,4-Dienale mit hoher δ- und Stereoselektivität. Eine dirigierende Gruppe in β-Position des Dienals richtet das katalytisch aktive vinyloge Iminiumion-Intermediat so aus, dass die Reaktion in vorhersehbarer Weise verläuft.

    12. Heterocyclen

      Synthesis of meso-Substituted Tetrabenzotriazaporphyrins: Easy Access to Hybrid Macrocycles (pages 10984–10987)

      Dr. Alejandro Díaz-Moscoso, Dr. Graham J. Tizzard, Dr. Simon J. Coles and Prof. Andrew N. Cammidge

      Article first published online: 28 AUG 2013 | DOI: 10.1002/ange.201306151

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      Hybridstrukturen zwischen den bekannten Phthalocyanin- und Porphyringerüsten waren bisher außerordentlich schwer synthetisierbar. Eine einfache, effiziente Synthese von meso-derivatisierten Tetrabenzotriazaporphyrinen (siehe Schema) wird beschrieben, die einen bequemen Zugang zu dieser unterentwickelten Materialklasse eröffnen.

    13. Superamphiphobe Materialien

      A Superamphiphobic Macroporous Silicone Monolith with Marshmallow-like Flexibility (pages 10988–10991)

      Gen Hayase, Dr. Kazuyoshi Kanamori, Dr. George Hasegawa, Ayaka Maeno, Prof. Hironori Kaji and Prof. Kazuki Nakanishi

      Article first published online: 5 SEP 2013 | DOI: 10.1002/ange.201304169

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      Ein monolithisches Material mit Marshmallow-artiger Flexibilität und superamphiphoben Eigenschaften einer jeden Schnittfläche als Resultat: Ein einfacher Sol-Gel-Prozess lieferte vinylmodifizierte superhydrophobe monolithische Gele, und Perfluoralkylgruppen auf der Porenoberfläche verringerten die Oberflächenenergie. Diese superamphiphoben Materialien schwimmen auf Wasser und auch auf organischen Flüssigkeiten mit niedriger Polarität wie Alkanen.

    14. Trifluormethylierung

      6-Trifluoromethyl-Phenanthridines through Radical Trifluoromethylation of Isonitriles (pages 10992–10995)

      Dr. Bo Zhang, Dr. Christian Mück-Lichtenfeld, Dr. Constantin Gabriel Daniliuc and Prof. Dr. Armido Studer

      Article first published online: 2 SEP 2013 | DOI: 10.1002/ange.201306082

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      Ein radikaler Ansatz zum Aufbau von 6-Perfluoralkylphenanthridinen nutzt das Togni-Reagens oder Derivate davon als Radikalvorstufen und gelingt ohne Übergangsmetall. Bu4NI wird als Radikalinitiator genutzt, und die Phenanthridine entstehen in guten bis exzellenten Ausbeuten. Anders als bei den derzeit intensiv erforschten Aren-Trifluormethylierungen wird das Aren in diesem Ansatz während der Trifluormethylierung aufgebaut.

    15. Totalsynthese

      Dehydrogenative Coupling to Enable the Enantioselective Total Synthesis of (−)-Simaomicin α (pages 10996–10999)

      Dr. Yizhong Wang, Dr. Chao Wang, Dr. John R. Butler and Prof. Joseph M. Ready

      Article first published online: 22 AUG 2013 | DOI: 10.1002/ange.201304812

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      Der antitumorale Naturstoff Simaomicin α wurde synthetisiert. Die asymmetrische Synthese ermöglichte die Zuordnung der absoluten Konfiguration. Das Enantiomer der natürlich vorkommenden Substanz wirkt stark cytotoxisch gegen Gram-positive Bakterien und humane Krebszellen. Bn=Benzyl, BOM=Benzyloxymethyl.

    16. C-H-Aktivierung

      Twofold Unsymmetrical C[BOND]H Functionalization of PyrDipSi-Substituted Arenes: A General Method for the Synthesis of Substituted meta-Halophenols (pages 11000–11004)

      Dhruba Sarkar, Dr. Ferdinand S. Melkonyan, Dr. Anton V. Gulevich and Prof. Dr. Vladimir Gevorgyan

      Article first published online: 22 AUG 2013 | DOI: 10.1002/ange.201304884

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      Die sequenzielle Halogenierung/Oxygenierung von 2-Diisopropylsilylpyrimidin-substituierten Arenen bietet einen allgemeinen und effizienten Zugang zu substituierten meta-Halogenphenolen aus einfachen Aryliodiden (siehe Schema; Piv=Pivaloyl). Die Produkte können anschließend C-C-, C-N- und C-O-Kupplungen eingehen, was die Einführung wertvoller Funktionalitäten ermöglicht.

    17. Cycloadditionen

      Synthesis of Azepine Derivatives by Silver-Catalyzed [5+2] Cycloaddition of γ-Amino Ketones with Alkynes (pages 11005–11008)

      Ming-Bo Zhou, Ren-Jie Song, Cheng-Yong Wang and Prof. Dr. Jin-Heng Li

      Article first published online: 27 AUG 2013 | DOI: 10.1002/ange.201304902

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      Silber schmiedet den Ring: Eine Silber-katalysierte [5+2]-Cycloaddition zur Synthese von Azepin-Derivaten wurde entwickelt. In nur einer Stufe werden vier neue Bindungen zwischen einem γ-Aminoketon und einem Alkin aufgebaut. Diese Methode stellt somit eine neue Hetero-[5+2]-Cycloaddition zur Synthese von Heptacyclen dar.

    18. Synthesemethoden

      Allene Relay: Palladium-Catalyzed Bicyclization of Allene-Propargylic Carbonates with Geminal Bis(nucleophile)s (pages 11009–11013)

      Juntao Ye and Prof. Dr. Shengming Ma

      Article first published online: 22 AUG 2013 | DOI: 10.1002/ange.201304950

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      In nur einer Stufe ergibt die Titelreaktion Bicyclo[4.3.0]-Gerüste in Ausbeuten bis 85 % über drei aufeinander folgende C-C-Bindungsknüpfungen (siehe Schema; DMF=N,N-Dimethylformamid, DMSO=Dimethylsulfoxid, Ts=4-Toluolsulfonyl). Dabei gelang die effiziente Übertragung von einer Chiralitätsachse auf ein Chiralitätszentrum über π-Allylpalladium-Zwischenstufen. Der Mechanismus dieses Prozesses wird diskutiert.

    19. Trifluormethylthiolierung

      Base-Catalyzed Electrophilic Trifluoromethylthiolation of Terminal Alkynes (pages 11014–11017)

      Sébastien Alazet, Prof. Luc Zimmer and Dr. Thierry Billard

      Article first published online: 22 AUG 2013 | DOI: 10.1002/ange.201305179

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      Einfach und schnell können CF3S- oder CF3CF2S-Alkine erhalten werden, indem man terminale Alkine mit einem Trifluormethansulfenamid-Reagens mischt. Die Reaktion verwendet leicht handhabbare Reagentien und funktioniert unter milden Bedingungen ohne Aktivierung durch Übergangsmetalle.

    20. Hauptgruppenchemie

      Synthesis of a Dialumene-Benzene Adduct and Its Reactivity as a Synthetic Equivalent of a Dialumene (pages 11018–11021)

      Dr. Tomohiro Agou, Koichi Nagata and Prof. Dr. Norihiro Tokitoh

      Article first published online: 28 AUG 2013 | DOI: 10.1002/ange.201305228

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      Bei Raumtemperatur reagiert das Dialumen-Benzol-Addukt 1 mit Naphthalin oder Anthracen zu den entsprechenden Dialumen-Aren-Addukten. Ein 1,2-Dialuminacyclobuten-Derivat wurde ebenfalls erhalten, und zwar durch Austausch der C6H6-Einheit in 1 gegen Bis(trimethylsilyl)acetylen. Diese Ergebnisse belegen das Potenzial von 1 als Dialumen-Äquivalent in Synthesen.

    21. Hauptgruppenmetallkomplexe

      Barium Dibenzopentalenide as a Main-Group Metal η8 Complex: Facile Synthesis from 1,4-Dilithio-1,3-butadienes and Ba[N(SiMe3)2]2, Structural Characterization, and Reaction Chemistry (pages 11022–11025)

      Heng Li, Baosheng Wei, Ling Xu, Prof. Dr. Wen-Xiong Zhang and Prof. Dr. Zhenfeng Xi

      Article first published online: 1 OCT 2013 | DOI: 10.1002/ange.201305254

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      Transmetallierung von 1,4-Dilithio-1,3-butadienen mit Ba[N(SiMe3)2]2 führte zu Bariumdibenzopentaleniden, deren Struktur röntgenkristallographisch untersucht wurde. Erste Reaktivitätsstudien der so erhaltenen Bariumdibenzopentalenide zeigen präparativ nützliche Anwendungen auf.

    22. Photochemie

      Unambiguous Characterization of a Photoreactive Ligand-Loss Intermediate (pages 11026–11029)

      Dr. Christine E. Welby, Prof. Craig R. Rice and Dr. Paul I. P. Elliott

      Article first published online: 22 AUG 2013 | DOI: 10.1002/ange.201304219

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      Dran bleiben: Die unerwartete Bildung des langlebigen Intermediats 2 mit einem einzähnigen N N-Liganden wurde beobachtet, und die Verbindung wurde charakterisiert. 2, dessen Halbwertszeit 14 Stunden beträgt, entsteht bei der Bestrahlung des Ruthenium(II)-Tris(chelat)-Komplexes 1. Bn=Benzyl.

    23. Synthesemethoden

      Copper-Catalyzed Intermolecular Regioselective Hydroamination of Styrenes with Polymethylhydrosiloxane and Hydroxylamines (pages 11030–11034)

      Yuya Miki, Dr. Koji Hirano, Prof. Dr. Tetsuya Satoh and Prof. Dr. Masahiro Miura

      Article first published online: 22 AUG 2013 | DOI: 10.1002/ange.201304365

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      Spiel Reversi mit H und N: Eine Kupfer-katalysierte intermolekulare regioselektive Hydroaminierung von Styrolen mit Polymethylhydrosiloxan und Hydroxylaminderivaten wurde entwickelt. Mit ihr konnten auch schwierige β-substituierte Substrate umgesetzt werden. Mit einem chiralen Kupferdiphosphankomplex wurden zudem gute Enantioselektivitäten erzielt.

    24. Difluoro(sulfinato)methylation of N-Sulfinyl Imines Facilitated by 2-Pyridyl Sulfone: Stereoselective Synthesis of Difluorinated β-Amino Sulfonic Acids and Peptidosulfonamides (pages 11035–11039)

      Prof. Dr. G. K. Surya Prakash, Dr. Chuanfa Ni, Dr. Fang Wang, Zhe Zhang, Prof. Dr. Ralf Haiges and Prof. Dr. George A. Olah

      Article first published online: 22 AUG 2013 | DOI: 10.1002/ange.201304395

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      Verbindungsstück: Eine effiziente Synthesemethode für bislang nicht erhältliche enantiomerenreine difluorierte β-Aminosulfinsäuren und -sulfonsäuren beginnt mit (R)-N-tert-Butansulfinyliminen (1) und Difluormethyl-2-pyridylsulfon (2). Mithilfe dieses Verfahrens sollten biologisch interessante difluorierte Peptidosulfonamide zugänglich sein.

    25. Silene

      A Stable Silene Substituted by Strong π-Donors at the Silicon Center (pages 11040–11044)

      Dr. Norio Nakata, Dr. Ricardo Rodriguez, Dr. Thibault Troadec, Dr. Nathalie Saffon-Merceron, Dr. Jean-Marc Sotiropoulos, Dr. Antoine Baceiredo and Dr. Tsuyoshi Kato

      Article first published online: 2 SEP 2013 | DOI: 10.1002/ange.201304594

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      Geben ist seliger als Nehmen: Ein stabiles, isolierbares Silen mit zwei π-Donor-Gruppen am Siliciumzentrum wurde synthetisiert. Die Verbindung zeigt intrinsische Silen-Eigenschaften und einen ausgeprägten Elektronendonorcharakter, durch den es zu einem ausgezeichneten Ligand für Übergangsmetallzentren wird.

    26. Carben-Komplexe

      Anchoring of Silyl Donors on a N-Heterocyclic Carbene through the Cobalt-Mediated Silylation of Benzylic C[BOND]H Bonds (pages 11045–11049)

      Zhenbo Mo, Yang Liu and Prof. Dr. Liang Deng

      Article first published online: 19 AUG 2013 | DOI: 10.1002/ange.201304596

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      Neuer Schwung für den Katalysator: Eine Reaktionssequenz aus Cobalt-vermittelter C-H-Aktivierung und Silylierung wurde entwickelt und für die Herstellung von neuartigen Silyldonor-funktionalisierten NHC-Komplexen verwendet (siehe Schema; Mes=Mesityl; R=H, Me, Ph). Die erhaltenen Cobalt-Komplexe zeigen hohe Aktivität und Selektivität in der katalytischen Hydrosilylierung von Olefinen.

    27. Asymmetrische Katalyse

      Merging Synthesis and Enantioselective Functionalization of Indoles by a Gold-Catalyzed Asymmetric Cascade Reaction (pages 11050–11053)

      Dr. Michel Chiarucci, Rita Mocci, Leonidas-Dimitrios Syntrivanis, Gianpiero Cera, Prof. Andrea Mazzanti and Prof. Marco Bandini

      Article first published online: 28 AUG 2013 | DOI: 10.1002/ange.201304619

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      Alle zugleich: Die Synthese und enantioselektive Funktionalisierung von Indolmotiven gelingt simultan mithilfe chiraler kationischer AuI-Komplexe. Eine Reihe von Vinyloxazino[4,3-a]indolen wurde auf hoch enantioselektive Weise in einem Kaskadenprozess erhalten (siehe Schema; L: chirales Diphosphan).

    28. Heterogene Katalyse

      Tailoring the Window Sizes to Control the Local Concentration and Activity of (salen)Co Catalysts in Plugged Nanochannels of SBA-15 Materials (pages 11054–11057)

      Dr. Mozaffar Shakeri, Prof. Dr. Robertus J. M. Klein Gebbink, Dr. Petra E. de Jongh and Prof. Dr. Krijn P. de Jong

      Article first published online: 19 AUG 2013 | DOI: 10.1002/ange.201304640

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      Nach einem Flaschenschiff-Ansatz wurden chirale Cobalt(III)-Salen-Komplexe (dargestellt als Kugeln) in die Nanokanäle eines SBA-15-Materials eingeschleust. Die lokale Konzentration der Metallkomplexe und die katalytische Aktivität (z. B. in der hydrolytischen kinetischen Racematspaltung von 1,2-Epoxyalkanen; siehe Schema) waren stark von der Fenstergröße abhängig.

    29. NMR-Spektroskopie

      Highly Efficient, Water-Soluble Polarizing Agents for Dynamic Nuclear Polarization at High Frequency (pages 11058–11061)

      Claire Sauvée, Dr. Melanie Rosay, Dr. Gilles Casano, Dr. Fabien Aussenac, Dr. Ralph T. Weber, Dr. Olivier Ouari and Prof. Paul Tordo

      Article first published online: 16 AUG 2013 | DOI: 10.1002/ange.201304657

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      Gut polarisiert: Zwei neue Polarisationsreagentien, PyPol und AMUPol, wurden für die NMR-Spektroskopie mit dynamischer Kernpolarisation (DNP) entwickelt. Die Verstärkungsfaktoren (ε) bei 263 und 395 GHz sind 3.5- bis 4-mal größer als für das etablierte Reagens TOTAPOL. Im Fall von AMUPol können dank der Temperaturabhängigkeit von ε die DNP-Experimente bei beträchtlich höheren Temperaturen durchgeführt werden als typische Hochfeld-DNP-NMR-Experimente.

    30. Naturstoffsynthese

      A Short Total Synthesis of the Marine Sponge Pyrrole-2-aminoimidazole Alkaloid (±)-Agelastatin A (pages 11062–11066)

      Dr. Petar A. Duspara and Prof. Dr. Robert A. Batey

      Article first published online: 22 AUG 2013 | DOI: 10.1002/ange.201304759

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      Ring für Ring: (±)-Agelastatin A wurde durch die Verwendung von Domino- und Eintopf-Reaktionen synthetisiert, zugleich wurde der Einsatz von Schutzgruppen minimiert. Das Grundgerüst wurde durch eine stereoselektive Domino-Kondensation, Ringöffnung und eine konrotatorische 4π-Elektrocyclisierung erhalten und durch neu entwickelte Methoden zur Harnstoff- und Amid-Bildung funktionalisiert. Die Synthese war in nur sechs Stufen abgeschlossen.

    31. Elektrokatalyse

      Salts of C60(OH)8 Electrodeposited onto a Glassy Carbon Electrode: Surprising Catalytic Performance in the Hydrogen Evolution Reaction (pages 11067–11070)

      Junqiao Zhuo, Tanyuan Wang, Gang Zhang, Lu Liu, Prof. Liangbing Gan and Prof. Meixian Li

      Article first published online: 19 AUG 2013 | DOI: 10.1002/ange.201305328

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      O-H-Erlebnis: Das erste isomerenreine mehrfach hydroxylierte Fulleren, C60(OH)8, lässt sich in wässriger Lösung oxidieren und reduzieren. Ein elektrochemisch auf einer Glaskohlenstoffelektrode (GCE) abgeschiedenes C60(OH)8-Salz ist ein überraschend aktiver übergangsmetallfreier Katalysator der Wasserstoffentwicklung.

    32. Anellierte Heterocyclen

      Fused Spirocyclic Imidazolone Ketals (pages 11071–11073)

      Prof. Dr. Anthony J. Arduengo III, Dr. Gabriela Gurau, Steven P. Kelley, William J. Marshall and Dr. Jason W. Runyon

      Article first published online: 27 AUG 2013 | DOI: 10.1002/ange.201305714

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      Schicksalswende: Unter oxidativen Bedingungen und der Verwendung von Iodosobenzol erlebt ein kürzlich beschriebenes Zwitterion eine „Wendung des Schicksals“. Die oxidative Cyclisierung einer Reihe von Fluoralkoxy-funktionalisierten Imidazolium-Verbindungen führt dabei zur Bildung von anellierten Imidazolonketalen.

    33. Kernbasenanaloga

      A Nucleobase Analogue that Pairs Strongly with Adenine (pages 11074–11077)

      Dipl.-Chem. Marco Minuth and Prof. Clemens Richert

      Article first published online: 23 AUG 2013 | DOI: 10.1002/ange.201305555

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      Fürs A in Form gebracht: Adenin ist die einzige kanonische Kernbase ohne eine dritte zur H-Brückenbildung geeignete Funktionalität an der Watson-Crick-Kante, was ein hochaffines Binden erschwert. Ein 6-Ethinyl-2-pyridon bindet fester und mit höherer Sequenztreue als Thymin. VdW=Van-der-Waals-Wechselwirkungen.

    34. Dominoreaktionen

      Zinc Bromide Promoted Coupling of Isonitriles with Carboxylic Acids To Form 2,4,5-Trisubstituted Oxazoles (pages 11078–11082)

      Dr. Yann Odabachian, Dr. Shuo Tong, Dr. Qian Wang, Prof. Dr. Mei-Xiang Wang and Prof. Dr. Jieping Zhu

      Article first published online: 19 AUG 2013 | DOI: 10.1002/ange.201305506

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      Abweichendes Verhalten: Entgegen ihrer normalen Reaktivität gingen Isocyanide in Gegenwart von ZnBr2 eine Trimerisierung mit Carbonsäuren unter Bildung von Oxazolen ein (siehe Schema). Die Reaktion beginnt mit einer nucleophilen Addition der Carbonsäure an ein ligiertes Isocyanidmolekül, an die sich eine Sequenz aus doppelter migratorischer Insertion, Metallsalz-Eliminierung, Acylmigration, Cyclisierung und Dealkylierung anschließt.

    35. Asymmetrische Katalyse

      Catalytic Asymmetric Homologation of α-Ketoesters with α-Diazoesters: Synthesis of Succinate Derivatives with Chiral Quaternary Centers (pages 11083–11086)

      Wei Li, Prof. Dr. Xiaohua Liu, Fei Tan, Xiaoyu Hao, Jianfeng Zheng, Dr. Lili Lin and Prof. Dr. Xiaoming Feng

      Article first published online: 22 AUG 2013 | DOI: 10.1002/ange.201305478

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      Unter milden Bedingungen und in Gegenwart des Katalysators L/Y(OTf)3 gelang erstmals die Titelreaktion. Über eine 1,2-Aryl- oder 1,2-Alkyl-Verschiebung wurden hoch funktionalisierte Succinat-Derivate mit einem quartären Stereozentrum mit ausgezeichneten Ausbeuten und Enantioselektivitäten erhalten. Tf=Trifluormethansulfonyl.

    36. P4-Koordination

      Intakte P4-Tetraeder als terminale und verbrückende Liganden in neutralen Mangankomplexen (pages 11087–11091)

      M. Sc. Sebastian Heinl, Dr. Eugenia V. Peresypkina, Prof. Dr. Alexey Y. Timoshkin, Prof. Dr. Piero Mastrorilli, Dr. Vito Gallo and Prof. Dr. Manfred Scheer

      Article first published online: 3 SEP 2013 | DOI: 10.1002/ange.201305315

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      Statisch dynamisch: Neutrale, end-on gebundene Komplexe von weißem Phosphor zeigen beispiellose Stabilität im Festkörper und in Lösung (siehe Struktur; grau C, blau Mn, rot O, violett P). Während die C5(4-nBuC6H4)5-Liganden bei niedriger Temperatur auf der NMR-Zeitskala unbeweglich sind, rotieren die P4-Liganden schnell. Trotz des ungünstigen γPH-Verhältnisses wurde ein heteronuclearer Overhauser-Effekt zwischen den Protonen in ortho-Position und den basalen P-Atomen detektiert.

      Corrected by:

      Berichtigung: Berichtigung: Intakte P4-Tetraeder als terminale und verbrückende Liganden in neutralen Mangankomplexen

      Vol. 126, Issue 25, 6412, Article first published online: 11 JUN 2014

    37. Konformationsanalyse

      Dispersionsvermittelte Konformationsisomerie in großen σ-gebundenen Acen-Dimeren (pages 11092–11096)

      Dr. Stephan Ehrlich, Prof. Dr. Holger F. Bettinger and Prof. Dr. Stefan Grimme

      Article first published online: 23 AUG 2013 | DOI: 10.1002/ange.201304674

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      Die σ-gebundene „Schmetterlingsstruktur“ des Nonacen-Dimers zeigt eine ungewöhnliche, dispersionsvermittelte Konformationsisomerie, die auf starke π-Stapel-Wechselwirkungen zwischen den Flügeln aus anellierten aromatischen Ringen zurückzuführen ist. Genaue LPNO-CEPA- und DFT-D3-Ab-initio-Rechnungen sind in guter gegenseitiger Übereinstimmung, wohingegen dispersionslose DFT und MP2 komplett versagen.

    38. Gelbes Arsen

      Stabilisierung von tetraedrischen P4- und As4-Molekülen als Gäste in polymerer und sphärischer Umgebung (pages 11097–11100)

      Dr. Christoph Schwarzmaier, Dr. Andrea Schindler, Claudia Heindl, Sabine Scheuermayer, Dr. Eugenia V. Peresypkina, Dr. Alexander V. Virovets, Dr. Maria Neumeier, Prof. Dr. Ruth Gschwind and Prof. Dr. Manfred Scheer

      Article first published online: 2 SEP 2013 | DOI: 10.1002/ange.201306146

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      In Untersuchungs-Haft: Der Komplex [Ag(η2-As4)2]+[pftb] dient als As4-Speichermedium, der gelbes Arsen (As4) unter Bildung hochkonzentrierter und lichtbeständiger Lösungen freisetzt. Aus diesen As4-Lösungen, ebenso wie aus Lösungen von weißem Phosphor (P4), wurden die hoch reaktiven Moleküle in riesigen sphärischen Aggregaten bzw. in polymeren Matrizen eingeschlossen, um erstmals die E-E-Bindungslängen (E=P, As) in P4 und As4 durch Beugungsmethoden genau zu bestimmen.

    39. Quecksilberazide

      Quecksilberazide und das Azid der Millonschen Base (pages 11101–11105)

      Dipl.-Chem. Henrik Lund, Prof. Dr. Oliver Oeckler, M.Sc. Thorsten Schröder, Prof. Dr. Axel Schulz and Dr. Alexander Villinger

      Article first published online: 26 AUG 2013 | DOI: 10.1002/ange.201305545

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      Azid trifft Millon: Die Synthese und vollständige Charakterisierung des Azidsalzes der Millonschen Base, [Hg2N]N3, und das metastabile β-Hg(N3)2 werden zum ersten Mal vorgestellt, wodurch eine Lücke der Azidchemie geschlossen wird.

    40. NMR-Spektroskopie

      NMR-Spektroskopie in Kombination mit dynamischer Kernpolarisation enthüllt mehrere Konformationen in Lipid-verankerten Peptid-Impfstoffen (pages 11106–11109)

      Eline J. Koers, Dr. Maria Pilar López-Deber, Dr. Markus Weingarth, Dr. Deepak Nand, Dr. David T. Hickman, Dorin Mlaki Ndao, Dr. Pedro Reis, Anne Granet, Prof. Dr. Andrea Pfeifer, Dr. Andreas Muhs and Prof. Dr. Marc Baldus

      Article first published online: 23 AUG 2013 | DOI: 10.1002/ange.201303374

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      Empfindlichkeit ist Trumpf: NMR-Spektroskopie in Kombination mit dynamischer Kernpolarisation liefert Strukturinformation über liposomale Impfstoffe, die gegen Alzheimer gerichtet sind. DMPC/DMPG/Cholesterol-Lipide stabilisieren hauptsächlich gestreckte Rückgratstrukturen des Lipid-verankerten Peptids. Dagegen führen DMTAP/Cholesterol-Liposomen zu verschiedenen Peptidkonformationen, die ungeordnete und gestreckte Faltungen enthalten.

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