Angewandte Chemie

Cover image for Vol. 125 Issue 42

October 11, 2013

Volume 125, Issue 42

Pages 11113–11379

  1. Titelbilder

    1. Top of page
    2. Titelbilder
    3. Editorial
    4. Graphisches Inhaltsverzeichnis
    5. News
    6. Autoren-Profil
    7. Nachrichten
    8. Buchbesprechungen
    9. Highlights
    10. Kurzaufsatz
    11. Aufsatz
    12. Zuschriften
    1. You have free access to this content
      Titelbild: Auf dem Weg zu “grüneren” übergangsmetallkatalysierten Verfahren: Quantifizierung durch den E-Faktor (Angew. Chem. 42/2013) (page 11113)

      Dr. Bruce H. Lipshutz, Nicholas A. Isley, James C. Fennewald and Eric D. Slack

      Version of Record online: 25 SEP 2013 | DOI: 10.1002/ange.201308153

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      Wenn E-Faktoren sinken profitieren Chemie und Umwelt gleichermaßen. In ihrem Kurzaufsatz auf S. 11156 ff. dokumentieren B. H. Lipshutz und Mitarbeiter anhand direkter Vergleiche übergangsmetallkatalysierter Kreuzkupplungen, wie tief man mit einem kommerziell verfügbaren Tensid in Wasser als Reaktionsmedium gelangen kann. Und durch den verringerten Einsatz organischer Lösungsmittel können E-Faktoren um bis zu eine Größenordnung gedrückt werden. Lasst uns organische Reaktionen ohne organische Lösungsmittel durchführen!

    2. You have free access to this content
      Innentitelbild: The Catalytically Active Copper-Amyloid-Beta State: Coordination Site Responsible for Reactive Oxygen Species Production (Angew. Chem. 42/2013) (page 11114)

      Laure-Estelle Cassagnes, Vincent Hervé, Prof.Dr. Françoise Nepveu, Dr. Christelle Hureau, Prof.Dr. Peter Faller and Dr. Fabrice Collin

      Version of Record online: 4 SEP 2013 | DOI: 10.1002/ange.201307308

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      Bei der Alzheimer-Krankheit kann das am Amyloid-beta-Peptid gebundene, redoxaktive Kupfer reaktive Sauerstoffspezies über einen wenig bevölkerten redoxkompetenten Zustand produzieren. In ihrer Zuschrift auf S. 11316 ff. geben P. Faller, F. Collin et al. einen Einblick in die Koordinationssphäre dieses Zustands. Kupfer ist durch das N-terminale Aspartat und die Histidindyade gebunden, während das dritte Histidin als “Gatekeeper” fungiert.

    3. You have free access to this content
      Innenrücktitelbild: A Co-catalyst-Loaded Ta3N5 Photoanode with a High Solar Photocurrent for Water Splitting upon Facile Removal of the Surface Layer (Angew. Chem. 42/2013) (page 11381)

      Mingxue Li, Dr. Wenjun Luo, Dapeng Cao, Xin Zhao, Prof. Zhaosheng Li, Prof. Tao Yu and Prof. Zhigang Zou

      Version of Record online: 2 SEP 2013 | DOI: 10.1002/ange.201307185

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      Der höchste solare Photostrom aller zurzeit erhältlichen Tantalnitrid(Ta3N5)-Photoanoden wird, wie in der Zuschrift auf S. 11222 ff. von W. Luo, Z. Zou et al. beschrieben, durch Oxidation und Nitrierung von Tantalfolien erhalten. Der hohe Photostrom lässt sich hauptsächlich auf das einfache thermische oder mechanische Abblättern von Oberflächenrekombinationszentren zurückführen.

    4. You have free access to this content
      Rücktitelbild: Arimetamycin A: Improving Clinically Relevant Families of Natural Products through Sequence-Guided Screening of Soil Metagenomes (Angew. Chem. 42/2013) (page 11382)

      Dr. Hahk-Soo Kang and Prof. Sean F. Brady

      Version of Record online: 2 SEP 2013 | DOI: 10.1002/ange.201307204

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      Pass auf, da ist überall neue Chemie In der Zuschrift auf S. 11269 ff. beschreiben S. F. Brady und H.-S. Kang ein hochwirksames neues Anthracyclin, das durch “Mining” von Bodenmikroben-DNA entdeckt wurde. Aus dem Boden der Sonora-Wüste (USA) extrahierte DNA wurde nach Genclustern durchsucht, von denen die Herstellung neuer Naturstoffe zu erwarten war. Der aus dieser DNA abgeleitete arm-Cluster kodiert für Arimetamycin A, ein Anthracyclin, das gegen multiwirkstoffresistente Krebszellen aktiv und wirksamer als die derzeit in der Krebstherapie eingesetzten natürlichen Anthracycline ist.

  2. Editorial

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  3. Graphisches Inhaltsverzeichnis

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    1. Sir John Meurig Thomas (pages 11140–11142)

      Version of Record online: 31 MAY 2013 | DOI: 10.1002/ange.201303486

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      „Meine größte Leistung bisher war, dass es mir 50 Jahre lang gelungen ist, Lehrer, Forscher und Wissenschaftspopularisierer zugleich zu sein. Mein schlimmster Albtraum ist die Stimme zu verlieren, wenn ich gerade einen Vortrag halten will …“ Dies und mehr von und über Sir John Meurig Thomas finden Sie auf Seite 11140.

  6. Nachrichten

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    11. Aufsatz
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    1. One-Dimensional Nanostructures. Principles and Applications. Herausgegeben von Tianyou Zhai und Jiannian Yao. (pages 11144–11145)

      Lifeng Chi

      Version of Record online: 14 AUG 2013 | DOI: 10.1002/ange.201305485

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      John Wiley and Sons, Hoboken, 2012. 576 pp., geb., 129.00 €.—ISBN 978-1118071915

    2. Aphorismen und Zitate. über Natur und Wissenschaften. Von Hans-Jürgen Quadbeck-Seeger. (pages 11145–11146)

      Henning Hopf

      Version of Record online: 11 SEP 2013 | DOI: 10.1002/ange.201305445

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      Wiley-VCH, Weinheim, 2013. 340 S., geb., 24.90 €.—ISBN 978-978-3527336135

  8. Highlights

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    10. Kurzaufsatz
    11. Aufsatz
    12. Zuschriften
    1. Antioxidantien

      Schuster bleib bei deinen Leisten – bakterieller Zelltod durch Antibiotika ist nicht durch reaktive Sauerstoffspezies erklärbar (pages 11148–11150)

      Prof. Dr. Nikolai Kuhnert

      Version of Record online: 3 SEP 2013 | DOI: 10.1002/ange.201304548

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      Die ROS waren′s nicht: Zwei aktuelle Arbeiten belegen, dass reaktive Sauerstoffspezies (ROS) nicht für den Zelltod von Bakterien nach Antibiotikabehandlung verantwortlich sind. Das Konzept der ROS kann damit nicht verallgemeinert auf alle Prozesse, die für den Zelltod verantwortlich sind, angewendet werden. Im Bereich der bakteriziden Antibiotika beginnt damit die Suche nach dem Mechanismus ihrer biologischen Wirkung erneut.

    2. Fluoreszenzmikroskopie

      Geklärte Gewebeproben für die optische Anatomie (pages 11151–11154)

      Dr. Dmytro A. Yushchenko and Priv.-Doz. Dr. Carsten Schultz

      Version of Record online: 3 SEP 2013 | DOI: 10.1002/ange.201306039

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      Transparenz ist gefragt: Die detaillierte optische Bildgebung komplexer biologischer Proben stellt wegen der intrinsischen Lichtstreuung ein bisher ungelöstes Problem dar. CLARITY, eine neue Methode zur Gewebeklärung, bringt uns einen Schritt näher hin zu anatomischen Aufnahmen mit Einzelzellauflösung in dickem Gewebe und ganzen Organen.

  9. Kurzaufsatz

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    10. Kurzaufsatz
    11. Aufsatz
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    1. Grüne Chemie

      Auf dem Weg zu “grüneren” übergangsmetallkatalysierten Verfahren: Quantifizierung durch den E-Faktor (pages 11156–11162)

      Dr. Bruce H. Lipshutz, Nicholas A. Isley, James C. Fennewald and Eric D. Slack

      Version of Record online: 12 SEP 2013 | DOI: 10.1002/ange.201302020

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      En vogue: Palladiumkatalysierte Reaktionen in Wasser als alleinigem Reaktionsmedium sind mit speziell maßgeschneiderten Tensiden möglich. Solche Reaktionen haben einen sehr kleinen E-Faktor, der ein Maß für den organischen Abfall ist. Dies zeigen direkte Vergleiche mit mehreren gängigen, in der pharmazeutischen Industrie genutzten Verfahren auf Lösungsmittelbasis.

  10. Aufsatz

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    10. Kurzaufsatz
    11. Aufsatz
    12. Zuschriften
    1. Naturstoffsynthese

      Psymberin – biologische Eigenschaften und Ansätze zu Total- und Analogasynthesen (pages 11164–11190)

      Dr. Max Bielitza and Prof. Dr. Jörg Pietruszka

      Version of Record online: 17 SEP 2013 | DOI: 10.1002/ange.201301259

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      Seit seiner Isolation aus verschiedenen Schwämmen hat das Zytotoxin Psymberin große Aufmerksamkeit hinsichtlich seiner Strukturaufklärung, Biosynthese und Totalsynthese auf sich gezogen. Dieses Interesse gilt insbesondere seiner faszinierenden Architektur und seinen beeindruckenden biologischen Eigenschaften und führte zu einer Vielzahl von neuen Syntheseansätzen, die auch die Synthese potenter Analoga möglich machten.

  11. Zuschriften

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    3. Editorial
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    10. Kurzaufsatz
    11. Aufsatz
    12. Zuschriften
    1. Mesoporöse Materialien

      Surface-Metastable Phase-Initiated Seeding and Ostwald Ripening: A Facile Fluorine-Free Process towards Spherical Fluffy Core/Shell, Yolk/Shell, and Hollow Anatase Nanostructures (pages 11192–11197)

      Lu Cao, Dr. Dehong Chen and Prof. Rachel A. Caruso

      Version of Record online: 23 AUG 2013 | DOI: 10.1002/ange.201305819

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      Eine vielseitige Synthesemethode: Monodisperse Anatasmikrokugeln mit verschiedenen komplexen Morphologien wurden mithilfe eines vielseitigen fluorfreien Solvothermalprozesses in Gegenwart von Ammoniak hergestellt (siehe Bild). Die Keimbildung an der Oberfläche und der nachfolgende Aushöhlungsprozess dienen als eindeutiger Beweis für eine Ostwald-Reifung.

    2. Kaskadenreaktionen

      Copper-Catalyzed Domino Cycloaddition/C[BOND]N Coupling/Cyclization/(C[BOND]H Arylation): An Efficient Three-Component Synthesis of Nitrogen Polyheterocycles (pages 11198–11202)

      Dr. Wenyuan Qian, Hao Wang and Dr. Jennifer Allen

      Version of Record online: 5 SEP 2013 | DOI: 10.1002/ange.201305970

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      Ein einzelner Kupferkomplex katalysiert bis zu drei Reaktionsschritte mit separaten Katalysezyklen in einer Dominosequenz (Azid-Alkin-Cycloaddition, Goldberg-Amidierung/Camps-Cyclisierung/ C-H-Arylierung) zum schnellen Aufbau komplexer Heterocyclen aus drei einfachen Komponenten unter milden Bedingungen (siehe Schema). Die leichte Spaltung des Triazolrings ermöglicht die weitere Umsetzung der Kondensationsprodukte.

    3. Knochenreparatur

      Bone-Crack Detection, Targeting, and Repair Using Ion Gradients (pages 11203–11207)

      Vinita Yadav, Jonathan D. Freedman, Prof. Mark Grinstaff and Prof. Ayusman Sen

      Version of Record online: 26 AUG 2013 | DOI: 10.1002/ange.201305759

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      Die Detektion von Knochenrissen gelingt, indem man die beschädigte Matrix gleichzeitig als Auslöser und treibende Kraft nutzt. Ein Riss in einem Material mit hohem Mineralgehalt, wie Knochen, erzeugt Ionengradienten, die zum gezielten Transport von Wirkstoffen verwendet werden können. Dieser Ansatz zur Adressierung einer biologischen Struktur ergänzt bestehende Methoden, die sich auf Wechselwirkungen mit Proteinen und Nucleinsäuren konzentrieren.

    4. Energiereiche Materialien

      [BH3C(NO2)3]: The First Room-Temperature Stable (Trinitromethyl)borate (pages 11208–11212)

      Guillaume Bélanger-Chabot, Dr. Martin Rahm, Prof. Ralf Haiges and Prof. Karl O. Christe

      Version of Record online: 27 AUG 2013 | DOI: 10.1002/ange.201305602

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      Die Vereinigung von Feuer und Wasser: Die stark oxidierende Trinitromethylgruppe und die stark reduzierende BH3-Gruppe wurden erstmals in dem neuartigen [BH3C(NO2)3]-Ion kombiniert. Die Raumtemperaturstabilität des neuen (Trinitromethyl)borats steht in deutlichem Kontrast zum Verhalten von [BCl3C(NO2)3], das sich schon bei −20 °C zersetzt.

    5. Rastertunnelspektroskopie

      Broken Symmetry of an Adsorbed Molecular Switch Determined by Scanning Tunneling Spectroscopy (pages 11213–11216)

      Dr. Thiruvancheril G. Gopakumar, Dr. Tugba Davran-Candan, Julia Bahrenburg, Reinhard J. Maurer, Prof. Dr. Friedrich Temps, Prof. Dr. Karsten Reuter and Prof. Dr. Richard Berndt

      Version of Record online: 6 SEP 2013 | DOI: 10.1002/ange.201305027

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      Asymmetrische Drehung: Die Struktur von Tris[4-(phenylazo)phenyl)]amin auf einer Au(111)-Oberfläche wurde mit Rastertunnelspektroskopie untersucht. Ein entarteter Markerzustand dient als empfindliche Sonde für die Struktur der adsorbierten Moleküle.

    6. Asymmetrische Katalyse

      Asymmetric Diboration of Terminal Alkenes with a Rhodium Catalyst and Subsequent Oxidation: Enantioselective Synthesis of Optically Active 1,2-Diols (pages 11217–11221)

      Kenji Toribatake and Prof. Dr. Hisao Nishiyama

      Version of Record online: 2 SEP 2013 | DOI: 10.1002/ange.201305181

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      Eine enantioselektive Diborierung von terminalen Alkenen mit chiralem 1 und Bis(pinakolato)dibor (B2pin2) wurde entwickelt. Die anschließende Oxidation des Dibor-Addukts mit Natriumperoxoborat ergab die entsprechenden optisch aktiven 1,2-Diole mit hohen Ausbeuten und Enantioselektivitäten.

    7. Wasserspaltung mit Sonnenlicht

      A Co-catalyst-Loaded Ta3N5 Photoanode with a High Solar Photocurrent for Water Splitting upon Facile Removal of the Surface Layer (pages 11222–11226)

      Mingxue Li, Dr. Wenjun Luo, Dapeng Cao, Xin Zhao, Prof. Zhaosheng Li, Prof. Tao Yu and Prof. Zhigang Zou

      Version of Record online: 14 AUG 2013 | DOI: 10.1002/ange.201305350

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      Oberflächenchemie: Eine durch thermische Oxidation und Nitrierung hergestellte Ta3N5-Photoanode zeigt den höchsten bisher mit einer Ta3N5-Photoanode erreichten Photostrom. Dieser Photostrom entsteht hauptsächlich als Folge des leichten thermischen und mechanischen Abblätterns der passivierenden Oberflächenschicht von der Ta3N5-Photoanode (siehe Bild).

    8. Strukturbiologie

      Opsin, a Structural Model for Olfactory Receptors? (pages 11227–11230)

      Prof. Dr. Jung Hee Park, Dr. Takefumi Morizumi, Yafang Li, Joo Eun Hong, Prof. Dr. Emil F. Pai, Prof. Dr. Klaus Peter Hofmann, Prof. Dr. Hui-Woog Choe and Prof. Dr. Oliver P. Ernst

      Version of Record online: 26 AUG 2013 | DOI: 10.1002/ange.201302374

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      Olfaktorische Rezeptoren (ORs) sind G-Protein-gekoppelte Rezeptoren (GPCRs), die Signalmoleküle wie Hormone und Duftstoffe detektieren. Ein Templat für die Homologiemodellierung von ORs bietet die Struktur des am Sehen beteiligten GPCR Opsin, in dessen orthosterischer Ligandenbindungstasche ein Tensidmolekül gebunden ist. Dieses Modell ermöglicht die Untersuchung der strukturellen Grundlagen des Mechanismus der Geruchstoff-Rezeptor-Erkennung.

    9. Massenspektrometrie

      Rapid Removal of Matrices from Small-Volume Samples by Step-Voltage Nanoelectrospray (pages 11231–11234)

      Zhenwei Wei, Shuo Han, Xiaoyun Gong, Yaoyao Zhao, Chengdui Yang, Prof. Sichun Zhang and Prof. Xinrong Zhang

      Version of Record online: 23 AUG 2013 | DOI: 10.1002/ange.201302870

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      Matrix weg: Durch den Wechsel bei der Nanoelektrosprayionisation von konstanter Spannung (links) zu stufenweise veränderter Spannung (rechts) gelingt die massenspektrometrische Analyse kleinvolumiger physiologischer Proben. Trennung und Ionisierung werden in einem Prozess erreicht, was Probenverluste und -verdünnung vermeidet und Wechselwirkungen mit der Matrix verhindert. Das Ergebnis ist eine hohe Empfindlichkeit sogar bei nur nanolitergroßen Proben.

    10. Reaktionsmechanismen

      The Concerted Nature of the Cyclization of Squalene Oxide to the Protosterol Cation (pages 11235–11239)

      Prof. Dr. B. Andes Hess Jr. and Prof. Dr. Lidia Smentek

      Version of Record online: 3 SEP 2013 | DOI: 10.1002/ange.201302886

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      Konzertiertes ABC: Für die Bildung der Ringe A–C in der biosynthetischen Umwandlung von Squalenoxid in das Prosterol-Kation wurde ein konzertierter, wenn auch stark asynchroner Pfad lokalisiert, durch den der Ring B in der erforderlichen Bootkonformation erhalten wird.

    11. Nanokristallbildung

      The Formation Mechanism of Binary Semiconductor Nanomaterials: Shared by Single-Source and Dual-Source Precursor Approaches (pages 11240–11245)

      Dr. Kui Yu, Dr. Xiangyang Liu, Qun Zeng, Prof. Mingli Yang, Dr. Jianying Ouyang, Xinqin Wang and Dr. Ye Tao

      Version of Record online: 4 SEP 2013 | DOI: 10.1002/ange.201304958

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      Gemeinsame Sache: Es wurde gefunden, dass die Bildung von binären kolloidalen Halbleiternanokristallen in Ansätzen mit einer (M(EEPPh2)n) oder zwei Vorstufen (Metallcarboxylate M(OOCR)n plus Phosphanchalkogenide wie E=PHPh2) über den gleichen Mechanismus verläuft. Für das Modellsystem CdSe lässt sich aus 31P-NMR-Messungen und DFT-Rechnungen ein Mechanismus ableiten, der zahlreiche Metathesegleichgewichte und Se-Austauschreaktionen umfasst.

    12. Finite Nanostrukturen

      Templated Hierarchical Self-Assembly of Poly(p-aryltriazole) Foldamers (pages 11246–11250)

      Dr. Rueben Pfukwa, Dr. Paul H. J. Kouwer, Prof. Alan E. Rowan and Prof. Bert Klumperman

      Version of Record online: 3 SEP 2013 | DOI: 10.1002/ange.201303135

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      Ein biomimetischer Ansatz liegt der Selbstorganisation eines helikalen Poly(para-aryltriazol)-Foldamers um ein Templat zugrunde. Diese solvophobe Faltung ergibt Helices, die sich weiterhin zu langen Nanoröhren zusammenlagern (siehe Bild; Maßstab: 100 nm). Konstrukte einer bestimmten Länge und Chiralität werden mit dem Poly(γ-benzyl-L-glutamat)-Gerüst unter geeigneten Bedingungen erhalten, wie beim selbstorganisierten Aufbau von Tabakmosaikviren.

    13. Supramolekulare Chemie

      Release and Recovery of Guest Molecules during the Reversible Borate Gel Formation of Guest-Included Macrocyclic Boronic Esters (pages 11251–11254)

      Dr. Suguru Ito, Hisatsugu Takata, Dr. Kosuke Ono and Prof. Dr. Nobuharu Iwasawa

      Version of Record online: 26 AUG 2013 | DOI: 10.1002/ange.201303870

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      Die Bildung eines Boratgels aus makrocyclischen Boronsäureestern mit eingekapseltem Gast gelang durch Zugabe eines Diamins zur Suspension des Boronsäureesters in verschiedenen organischen Solventien, was die Freisetzung des Gastes auslöste. Das Gastmolekül ließ sich aus dem Boratgel durch Versetzen mit einer Säure zur Entfernung des Diamins zurückgewinnen, was die Rekonstruktion des ursprünglichen Wirt-Gast-Systems ermöglichte.

    14. Konkave Hybridmaterialien

      Pd-Cu2O and Ag-Cu2O Hybrid Concave Nanomaterials for an Effective Synergistic Catalyst (pages 11255–11259)

      Lingling Li, Xiaobin Chen, Yuen Wu, Dr. Dingsheng Wang, Dr. Qing Peng, Prof. Gang Zhou and Prof. Yadong Li

      Version of Record online: 26 AUG 2013 | DOI: 10.1002/ange.201303912

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      Palladium- und Silbersalze ergaben mit Cu2O-Oktadekaedern konkave Heterostrukturen, und zwar durch selektives oxidatives Ätzen von Cu2O auf den {100}-Flächen und In-situ-Wachstum von Pd/Ag an unterschiedlichen Zentren. Die Strukturen katalysieren eine Sonogashira-Modellreaktion besser als sowohl die einzelnen Domänen als auch ihre Mischungen.

    15. Organokatalyse

      Spiro[4,4]-1,6-Nonadiene-Based Diphosphine Oxides in Lewis Base Catalyzed Asymmetric Double-Aldol Reactions (pages 11260–11264)

      Panke Zhang, Dr. Zhaobin Han, Dr. Zheng Wang and Prof. Dr. Kuiling Ding

      Version of Record online: 27 AUG 2013 | DOI: 10.1002/ange.201305846

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      Symmetrie-Tausch: Ein C2-chirales Spirodiphosphinoxid (SpinPO) als Katalysator ermöglicht eine effiziente und enantioselektive doppelte Aldolreaktion von Ketonen mit Aldehyden. Die entstehenden Produkte können in optisch aktive C3- und pseudo-C3-symmetrische Verbindungen überführt werden.

    16. Protein-Design

      Computational Design of Helical Peptides Targeting TNFα (pages 11265–11268)

      Dr. Changsheng Zhang, Qi Shen, Bo Tang and Prof. Luhua Lai

      Version of Record online: 26 AUG 2013 | DOI: 10.1002/ange.201305963

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      Am Computer wurden Peptide mit einer einzelnen Helix entwickelt, die an ein Zielprotein binden können. Nach der Identifizierung potenzieller Helix-Bindestellen wurden Sequenzen und Bindungskonformationen theoretisch abgeleitet und anschließend experimentell geprüft. Diese Methode führte zu peptidischen Inhibitoren für den Tumornekrosefaktor α (TNFα).

    17. Naturstoffe

      Arimetamycin A: Improving Clinically Relevant Families of Natural Products through Sequence-Guided Screening of Soil Metagenomes (pages 11269–11273)

      Dr. Hahk-Soo Kang and Prof. Sean F. Brady

      Version of Record online: 3 SEP 2013 | DOI: 10.1002/ange.201305109

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      Sequenzmarkergesteuertes Screening von DNA-Bibiotheken in Bodenmikroben kann das Auffinden neuer Verbindungen mit verbesserten Eigenschaften ermöglichen. In heterologen Expressionsexperimenten kodiert der von eDNA abgeleitete arm-Cluster für das Anthracyclin Arimetamycin A (siehe Bild), das wirksamer ist als klinisch eingesetzte natürliche Anthracycline und seine Aktivität gegen multiwirkstoffresistente (MDR) Krebszellen behält.

    18. Kolloidchemie

      Synthesis and Site-Specific Functionalization of Tetravalent, Hexavalent, and Dodecavalent Silica Particles (pages 11274–11278)

      Dr. Anthony Désert, Céline Hubert, Zheng Fu, Lucie Moulet, Dr. Jérôme Majimel, Philippe Barboteau, Dr. Antoine Thill, Dr. Muriel Lansalot, Dr. Elodie Bourgeat-Lami, Prof. Etienne Duguet and Prof. Serge Ravaine

      Version of Record online: 5 SEP 2013 | DOI: 10.1002/ange.201304273

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      Verschiedene Formen: Das Wachstum des SiO2-Kerns binärer Tetrapoden, Hexapoden und Dodecapoden führt zu tetra-, hexa- bzw. dodecavalenten SiO2-Partikeln. Die Oberfläche der multivalenten Partikel kann regioselektiv funktionalisiert werden, wobei Partikel mit anisotroper Geometrie und Reaktivität erhalten werden.

    19. Naturstoffe

      Total Synthesis of the Biscarbazole Alkaloids Murrafoline A–D by a Domino Sonogashira Coupling/Claisen Rearrangement/Electrocyclization Reaction (pages 11279–11283)

      Dr. V. Pavan Kumar, Dr. Konstanze K. Gruner, Dr. Olga Kataeva and Prof. Dr. Hans-Joachim Knölker

      Version of Record online: 4 SEP 2013 | DOI: 10.1002/ange.201305993

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      Stufenökonomie: Aryl-Pyran-verknüpfte Biscarbazol-Alkaloide der Murrafolingruppe (siehe Kristallstruktur von Murrafolin A; grau C, weiß H, blau N, rot O) wurden durch eine neuartige Dominoreaktion bestehend aus einer Sonogashira-Kupplung, einer Claisen-Umlagerung und einer Elektrocyclisierung erhalten. Der Ein-Topf-Prozess ermöglicht die einfache Synthese dieser strukturell anspruchsvollen Alkaloide in nur wenigen Schritten.

    20. Phosphorverbindungen

      [3+2] Fragmentation of an [RP5Cl]+ Cage Cation Induced by an N-Heterocyclic Carbene (pages 11284–11288)

      Dr. Michael H. Holthausen, Sabrina K. Surmiak, Paul Jerabek, Prof. Dr. Gernot Frenking and Prof. Dr. Jan J. Weigand

      Version of Record online: 22 AUG 2013 | DOI: 10.1002/ange.201302914

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      Die Käfigverbindung [DippP5Cl][GaCl4] (Dipp=2,6-Diisopropylphenyl) reagiert mit einem N-heterocyclischen Carben (NHC) über eine ungewöhnliche [3+2]-Fragmentierung des P5+-Kerns. Die Reaktion liefert eine Imidazoliumyl-substituierte P3-Spezies mit Triphosphaallyl-Motiv und eine neutrale P2-Verbindung. Der Mechanismus der Fragmentierung wurde mit experimentellen und quantenchemischen Methoden aufgeklärt.

    21. Kooperative Molekülaggregation

      Three-Dimensional Macroscopic Assemblies of Low-Dimensional Carbon Nitrides for Enhanced Hydrogen Evolution (pages 11289–11293)

      Dr. Young-Si Jun, Dr. Jihee Park, Sun Uk Lee, Prof. Arne Thomas, Prof. Won Hi Hong and Prof. Galen D. Stucky

      Version of Record online: 13 SEP 2013 | DOI: 10.1002/ange.201304034

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      Einfache kooperative Zusammenlagerung organischer Triazinmoleküle führt zu dreidimensionalen makroskopischen Aggregaten aus niederdimensionalen graphitischen Kohlenstoffnitriden in Form von Nanopartikeln, -röhren und -blättern. Kooperative Eigenschaften und photokatalytische Aktivitäten dieser Materialien in der Wasserstoffentwicklung aus Wasser unter Bestrahlung mit sichtbarem Licht wurden charakterisiert.

    22. Synthesemethoden

      Highly Enantioselective Aza-Diels–Alder Reaction of 1-Azadienes with Enecarbamates Catalyzed by Chiral Phosphoric Acids (pages 11294–11297)

      Dr. Long He, Gregory Laurent, Dr. Pascal Retailleau, Dr. Benoît Folléas, Dr. Jean-Louis Brayer and Dr. Géraldine Masson

      Version of Record online: 28 AUG 2013 | DOI: 10.1002/ange.201304969

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      Bedarfsorientiert: Eine hoch enantio- und diastereoselektive Synthese von trisubstituierten 6-Aminotetrahydropyridinen über eine Aza-Diels-Alder-Reaktion mit inversem Elektronenbedarf geht von N-arylierten α,β-ungesättigten Ketiminen und den Encarbamaten (E)-1 aus. Ein chirales Phosphorsäurederivat als Katalysator aktiviert zugleich das 1-Azadien und das Dienophil.

    23. Natürliche Schwefelverbindungen

      Epidithiodiketopiperazine Biosynthesis: A Four-Enzyme Cascade Converts Glutathione Conjugates into Transannular Disulfide Bridges (pages 11298–11301)

      Dr. Daniel H. Scharf, Pranatchareeya Chankhamjon, Dr. Kirstin Scherlach, Dr. Thorsten Heinekamp, Karsten Willing, Prof. Dr. Axel A. Brakhage and Prof. Dr. Christian Hertweck

      Version of Record online: 26 AUG 2013 | DOI: 10.1002/ange.201305059

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      Die Isolierung des ersten schwefelhaltigen Intermediats der Gliotoxin-Biosynthese in Aspergillus fumigatus und die Umwandlung des Bis(glutathion)-Addukts in ein intaktes Epidithiodiketopiperazin (ETP) durch eine Kaskade aus vier Enzymen (darunter Glutamyltransferase GliK und Dipeptidase GliJ) zeigten die Adaption von Reaktionen aus dem Primärmetabolismus an eine Naturstoffbiosynthese, die in Pilzen weitverbreitet ist.

    24. Reaktionsmechanismen

      Insertion of CS2 into Iridium–Fluorine Bonds (pages 11302–11307)

      Paul Kläring and Prof. Dr. Thomas Braun

      Version of Record online: 28 AUG 2013 | DOI: 10.1002/ange.201305106

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      CS2 funkt dazwischen: C-F-Bindungsbildung führt in den Reaktionen der Fluoridokomplexe trans-[Ir(ArF)(F)(H)(PiPr3)2] (ArF=4-C5NF4; siehe Schema) mit CS2 zu Fluordithiocarbonato-Spezies trans-[Ir(ArF)(H)(κ2-(S,S)-S2CF)(PiPr3)2]. DFT-Rechnungen sprechen für einen ungewöhnlichen, konzertierten metatheseartigen Mechanismus des C-F-Bindungsbildungsschritts, in dem CS2 in die Ir-F-Bindung inseriert.

    25. Synthesemethoden

      Diastereospecific Nazarov Cyclization of Fully Substituted Dienones: Generation of Vicinal All-Carbon-Atom Quaternary Stereocenters (pages 11308–11311)

      Anais Jolit, Saleta Vazquez-Rodriguez, Dr. Glenn P. A. Yap and Prof. Marcus A. Tius

      Version of Record online: 3 SEP 2013 | DOI: 10.1002/ange.201305218

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      Kein Platz mehr frei: Vollständig substituierte Dienone, die durch eine vinyloge Carbonatgruppe hoch polarisiert sind, gehen eine bemerkenswert schnelle und diastereospezifische Nazarov-Cyclisierung ein. Als Produkte entstehen Cyclopentenone mit vicinalen quartären Kohlenstoffzentren (siehe Beispiel; SEM=2-(Trimethylsilyl)ethoxymethyl, Tf=Trifluormethansulfonyl).

    26. Photoresponsive Nanopartikel

      A UV-Blocking Polymer Shell Prevents One-Photon Photoreactions while Allowing Multi-Photon Processes in Encapsulated Upconverting Nanoparticles (pages 11312–11315)

      Tuoqi Wu, Madeleine Barker, Khaled M. Arafeh, John-Christopher Boyer, Carl-Johan Carling and Prof. Neil R. Branda

      Version of Record online: 23 AUG 2013 | DOI: 10.1002/ange.201305253

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      Sonnenschutz für Nanopartikel: Unbeabsichtigt durch UV-Licht ausgelöste Freisetzung stört bei der photodynamischen Therapie. Das Einschließen von hochkonvertierenden Nanopartikeln, die Photoschalter enthalten, in ein UV-Strahlung abblockendes amphiphiles Polymer unterbindet den Einphotonenprozess und lässt nur die zweiphotonengesteuerte Photochemie zu. Nur NIR-Licht kann daher den Nanopartikelkern noch erreichen und die Photofreisetzung auslösen.

    27. Peptidoxidation

      The Catalytically Active Copper-Amyloid-Beta State: Coordination Site Responsible for Reactive Oxygen Species Production (pages 11316–11319)

      Laure-Estelle Cassagnes, Vincent Hervé, Prof.Dr. Françoise Nepveu, Dr. Christelle Hureau, Prof.Dr. Peter Faller and Dr. Fabrice Collin

      Version of Record online: 3 SEP 2013 | DOI: 10.1002/ange.201305372

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      Kupferionen (rote Kugel im Bild) akkumulieren in Amyloid-β-Plaques und spielen dort eine Rolle bei der Erzeugung reaktiver Sauerstoffspezies (ROS). Massenspektrometrische Studien zeigen, an welchen Stellen eine oxidative Schädigung auftritt, was neue Einblicke in den Mechanismus der ROS-Produktion bietet und dadurch zum besseren Verständnis der Pathogenität von Amyloid-β-Peptiden beiträgt.

    28. Synthesemethoden

      A Powerful Hydrogen-Bond-Donating Organocatalyst for the Enantioselective Intramolecular Oxa-Michael Reaction of α,β-Unsaturated Amides and Esters (pages 11320–11324)

      Dr. Yusuke Kobayashi, Yamato Taniguchi, Noboru Hayama, Dr. Tsubasa Inokuma and Prof. Dr. Yoshiji Takemoto

      Version of Record online: 27 AUG 2013 | DOI: 10.1002/ange.201305492

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      Die Einstellung des Organokatalysators ist entscheidend: Unter Verwendung eines Wasserstoffbrückendonors als Organokatalysator wurde eine neuartige enantioselektive intramolekulare Oxa-Michael-Reaktion nicht aktivierter α,β-ungesättigter Amide und Ester entwickelt. Zusätzlich konnten die hierbei erhaltenen Produkte für die asymmetrische Synthese einiger Naturstoffe und biologisch wichtiger Verbindungen verwendet werden.

    29. Solar-Wasserstoff

      Solar Hydrogen Generation by Silicon Nanowires Modified with Platinum Nanoparticle Catalysts by Atomic Layer Deposition (pages 11325–11329)

      Pengcheng Dai, Jin Xie, Matthew T. Mayer, Dr. Xiaogang Yang, Prof. Dr. Jinhua Zhan and Prof. Dr. Dunwei Wang

      Version of Record online: 5 SEP 2013 | DOI: 10.1002/ange.201303813

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      Mit Pt überzogen: Ein gleichmäßiges Katalysatorprofil, das zu einer effektiven radialen Ladungssammlung in Si-Nanoröhren führt, wird durch die Atomlagenabscheidung von Pt-Nanopartikeln erzielt. Für die resultierende Photoelektrode wird eine hohe Photospannung bei niedriger Überspannung gemessen; sie ist sehr stabil gegen die Photooxidation der Si-Nanodrähte bei der Wasserreduktion mit Solarenergie.

    30. C-H-Funktionalisierung

      Use of a Readily Removable Auxiliary Group for the Synthesis of Pyrrolidones by the Palladium-Catalyzed Intramolecular Amination of Unactivated γ C(sp3)[BOND]H Bonds (pages 11330–11334)

      Dr. Gang He, Dr. Shu-Yu Zhang, William A. Nack, Dr. Qiong Li and Prof. Dr. Gong Chen

      Version of Record online: 27 AUG 2013 | DOI: 10.1002/ange.201305615

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      Heute hier, morgen dort: Die Palladium-katalysierte Aminierung von γ-ständigen C(sp3)-H- und C(sp2)-H-Bindungen sekundärer Amine gelingt mithilfe dirigierender Gruppen, einschließlich 5-Methoxy-8-aminochinolin, das unter milden Bedingungen entfernt werden kann (siehe Schema; CAN=Cerammoniumnitrat). In Verbindung mit einer β-C-H-Methylierung oder γ-C-H-Arylierung bietet die γ-C(sp3)-H-Aminierung Zugang zu komplexen Pyrrolidonen ausgehend von leicht zugänglichen Vorstufen.

    31. Alkaloid-Synthese

      Protic-Solvent-Mediated Cycloisomerization of Quinoline and Isoquinoline Propargylic Alcohols: Syntheses of (±)-3-Demethoxyerythratidinone and (±)-Cocculidine (pages 11335–11339)

      Stephen T. Heller, Toshihiro Kiho, Alison R. H. Narayan and Prof. Richmond Sarpong

      Version of Record online: 5 SEP 2013 | DOI: 10.1002/ange.201304687

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      Eine Cycloisomerisierungsstrategie zur Synthese von Benz[g]indolizinonen und Benz[e]indolizinonen bietet die erste allgemeine Route zu diesen einzigartigen Azacyclen (siehe Beispiel). Die Benzindolizinon-Produkte wurden in der Totalsynthese der Erythrina-Alkaloide 3-Demethoxyerythratidinon und Cocculidin eingesetzt.

    32. Asymmetrische Organokatalyse

      Functionalization of Benzylic C(sp3)[BOND]H Bonds of Heteroaryl Aldehydes through N-Heterocyclic Carbene Organocatalysis (pages 11340–11343)

      Xingkuan Chen, Prof. Dr. Song Yang, Prof. Dr. Bao-An Song and Prof. Dr. Yonggui Robin Chi

      Version of Record online: 26 AUG 2013 | DOI: 10.1002/ange.201305861

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      Aktivierung aromatischer Aldehyde: Die oxidative Aktivierung von 2-Methylindol-3-carboxaldehyd (I) durch ein N-heterocyclisches Carben (NHC) führt zur Bildung eines heterocyclischen ortho-Chinodimethan-Derivats (II) als Schlüsselintermediat. Dieses reagiert in einer formalen [4+2]-Cycloaddition mit Trifluormethylketonen oder Isatin, wodurch Lactone mit einem quartären Stereozentrum aufgebaut werden.

    33. Heterocyclen

      Progress in Carbonylative [2+2+1] Cycloaddition: Utilization of a Nitrile Group as the π Component (pages 11344–11348)

      Takashi Iwata, Dr. Fuyuhiko Inagaki and Prof. Dr. Chisato Mukai

      Version of Record online: 28 AUG 2013 | DOI: 10.1002/ange.201305729

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      Neue Tricks in alten Reaktionen: 2-(1,2-Propadienyl)phenylacetonitrile werden in Gegenwart katalytischer Mengen [{RhCl(CO)dppp}2] (dppp=1,3-Bis(diphenylphosphanyl)propan) unter CO-Atmosphäre in Benzo[f]oxyindole umgewandelt (siehe Schema). Diese Aza-Pauson-Khand-Reaktion überführt aliphatische Substrate in Azabicyclo[3.3.0]octadienone.

    34. Intelligente Materialien

      Hyperbranched Polycoumarates with Photofunctional Multiple Shape Memory (pages 11349–11354)

      Dr. Si-Qian Wang, Prof. Daisaku Kaneko, Dr. Maiko Okajima, Dr. Katsuaki Yasaki, Prof. Seiji Tateyama and Prof. Tatsuo Kaneko

      Version of Record online: 5 SEP 2013 | DOI: 10.1002/ange.201305647

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      Gut in Form: Filme von hochverzweigten Polycumaraten können unter Einstrahlung von UV-Licht eine reversible [2+2]-Cycloaddition eingehen und verhalten sich wie photomechanische Elastomere. Ausgehend von der Form A werden die photonisch und thermisch gespeicherten Formen B und C erhalten. Durch Bestrahlen mit Licht kann die Ausgangsform wiederhergestellt werden (siehe Bild; Tg=Glasübergangstemperatur).

    35. Proteinchemie

      Modifying the Vicinity of the Isopeptide Bond To Reveal Differential Behavior of Ubiquitin Chains with Interacting Proteins: Organic Chemistry Applied to Synthetic Proteins (pages 11355–11359)

      Najat Haj-Yahya, Mahmood Haj-Yahya, Dr. Carlos A. Castañeda, Liat Spasser, Dr. Hosahalli P. Hemantha, Muhammad Jbara, Dr. Marlin Penner, Prof. Aaron Ciechanover, Prof. David Fushman and Prof. Ashraf Brik

      Version of Record online: 4 SEP 2013 | DOI: 10.1002/ange.201306118

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      Aus allen Richtungen: Durch chemische Proteinsynthese wurden 14 Diubiquitin-Analoga mit Modifikationen in der Umgebung der Isopeptidbindung hergestellt und auf ihr Verhalten gegenüber Deubiquitinasen und Ubiquitinbindedomänen untersucht. Die Ergebnisse schaffen die Grundlage für die Erzeugung von spezifischen Sonden zur Untersuchung der Wechselwirkungen dieser Ketten mit ubiquitinbindenden Proteinen.

    36. Gold-Nanothermometer

      Intrazelluläre Thermometrie mithilfe fluoreszierender Gold-Nanocluster (pages 11360–11363)

      Dr. Li Shang, Florian Stockmar, Naghmeh Azadfar and Prof. Dr. G. Ulrich Nienhaus

      Version of Record online: 13 SEP 2013 | DOI: 10.1002/ange.201306366

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      Der „Goldstandard“ für Nanothermometer: Fluoreszierende Gold-Nanocluster (AuNCs) mit Emission im Nahinfrarotbereich können als intrazelluläre Thermometer genutzt werden. Die starke Temperaturabhängigkeit der AuNC-Fluoreszenz ermöglicht die Temperaturmessung in Kombination mit Fluoreszenzbildgebung in HeLa-Zellen.

    37. Organokatalyse

      Charakterisierung der Schlüsselintermediate von carbenkatalysierten Umpolungen durch Kristallstrukturanalyse/NMR-Spektroskopie: Breslow-Intermediate, Homoenolate und Azoliumenolate (pages 11364–11369)

      Prof. Dr. Albrecht Berkessel, Veera Reddy Yatham, Silvia Elfert and Dr. Jörg-M. Neudörfl

      Version of Record online: 28 AUG 2013 | DOI: 10.1002/ange.201303107

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      Auf frischer Tat ertappt: Diaminoenole, Diaminodienole, Azoliumenolate und Azoliumenole sind postulierte Intermediate in durch N-heterocyclische Carbene katalysierten Umpolungen von Aldehyden und Enalen. Mehrere dieser schwer fassbaren Spezies wurden aus dem gesättigten Imidazolidin-2-yliden SIPr (R = 2,6-Bis(2-propyl)phenyl) erzeugt und durch NMR-Spektroskopie und Kristallstrukturanalyse charakterisiert.

    38. Struktur und ambidente Reaktivität von Azolium-Enolaten (pages 11370–11374)

      Dr. Biplab Maji and Prof. Dr. Herbert Mayr

      Version of Record online: 29 JUL 2013 | DOI: 10.1002/ange.201303524

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      Sauerstoff oder Kohlenstoff: Azolium-Enolate wurden durch die Reaktion von N-heterocyclischen Carbenen (NHCs) mit Methylphenylketen erzeugt und durch Kristallstrukturanalyse charakterisiert. Kinetische Studien zeigen, dass der Enolat-Sauerstoff 20-mal nucleophiler ist als der Kohlenstoff. Unter thermodynamischer Kontrolle wird jedoch ausschließlich das C-Additions-Produkt gebildet.

    39. Naturstoffsynthese

      Totalsynthese von (+)-Crotogoudin (pages 11375–11379)

      Simon Breitler and Prof. Dr. Erick M. Carreira

      Version of Record online: 26 AUG 2013 | DOI: 10.1002/ange.201305822

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      Ein Ring für einen Ring: Die erste Totalsynthese von Crotogoudin, einem 3,4-seco-Atisan-Diterpen, wird beschrieben. Der asymmetrische Zugang zum Bicyclo[2.2.2]octan-Kern gelang durch Desymmetrisierung eines meso-Diketons mit Backhefe (LG=Abgangsgruppe, EWG=elektronenziehende Gruppe), und eine SmI2-induzierte radikalische Cyclopropanöffnung/Ringschluss/Eliminierungs-Kaskade baute das tetracyclische Grundgerüst von (+)-Crotogoudin auf. Die Synthese führte zur Revision der publizierten optischen Drehwerte des Naturstoffs und zur Bestimmung seiner absoluten Konfiguration als ent-Atisan (5R,10R).

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