Angewandte Chemie

Cover image for Vol. 125 Issue 44

October 25, 2013

Volume 125, Issue 44

Pages 11639–11879

  1. Titelbilder

    1. Top of page
    2. Titelbilder
    3. Graphisches Inhaltsverzeichnis
    4. Vor Jahren in der Angewandten Chemie
    5. News
    6. Autoren-Profil
    7. Nachrichten
    8. Buchbesprechung
    9. Highlight
    10. Kurzaufsatz
    11. Aufsatz
    12. Zuschriften
    1. You have free access to this content
      Titelbild: Binding of a Designed Anti-Cancer Drug to the Central Cavity of an RNA Three-Way Junction (Angew. Chem. 44/2013) (page 11639)

      Dr. Siriporn Phongtongpasuk, Susann Paulus, Joachim Schnabl, Prof. Dr. Roland K. O. Sigel, Priv.-Doz. Dr. Bernhard Spingler, Prof. Dr. Michael J. Hannon and Prof. Dr. Eva Freisinger

      Version of Record online: 2 OCT 2013 | DOI: 10.1002/ange.201308234

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      Erkennung und Stabilisierung einer Y-verzweigten RNA durch einen zylinderförmigen supramolekularen Dieisen(II)-Komplex werden von R. K. O. Sigel, B. Spingler, M. J. Hannon, E. Freisinger et al. in der Zuschrift auf S. 11727 ff. beschrieben. Der potenzielle Antikrebswirkstoff passt genau in den zentralen RNA-Hohlraum und stabilisiert die Architektur im Festkörper ebenso wie unter nativen Gelbedingungen. (Bild: Joachim Schnabl)

    2. You have free access to this content
      Innentitelbild: DNA as a Molecular Local Thermal Probe for the Analysis of Magnetic Hyperthermia (Angew. Chem. 44/2013) (page 11640)

      Jorge T. Dias, Dr. María Moros, Dr. Pablo del Pino, Sara Rivera, Dr. Valeria Grazú and Dr. Jesus M. de la Fuente

      Version of Record online: 25 SEP 2013 | DOI: 10.1002/ange.201308149

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      Die Bestimmung von Temperaturinkrementen in der Umgebung angeregter magnetischer Nanopartikel ist eine Herausforderung, und bisherige Methoden waren limitiert. In der Zuschrift auf S. 11740 ff. erstellen V. Grazú, J. M. de la Fuente et al. eine akkurate räumliche Temperaturkarte, indem sie magnetische Nanopartikel, die fluorophormodifizierte DNA-Abschnitte verschiedener Länge tragen, mit Radiofrequenzen bestrahlen.

    3. You have free access to this content
      Innenrücktitelbild: Real-Time In Situ Powder X-ray Diffraction Monitoring of Mechanochemical Synthesis of Pharmaceutical Cocrystals (Angew. Chem. 44/2013) (page 11881)

      Dr. Ivan Halasz, Andreas Puškarić, Dr. Simon A. J. Kimber, Patrick J. Beldon, Dr. Ana M. Belenguer, Frank Adams, Dr. Veijo Honkimäki, Prof. Robert E. Dinnebier, Bhavnita Patel, Prof. William Jones, Dr. Vjekoslav Štrukil and Prof. Tomislav Friščić

      Version of Record online: 11 OCT 2013 | DOI: 10.1002/ange.201308380

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      Mechanochemische Reaktionen werden durch mechanisches Mahlen ausgelöst oder in Gang gehalten. Sie sind durch eine besondere Einfachheit gekennzeichnet, trotzdem ist ihr Mechanismus kaum verstanden. In der Zuschrift auf S. 11752 ff. zeigen T. Friščić et al., wie eine kürzlich entwickelte Technik zur In-situ-Verfolgung von Reaktionen in einer Kugelmühle mittels Synchrotron-Röntgenpulverbeugung für die Synthese und Umwandlung von pharmazeutischen organischen Cokristallen genutzt werden kann.

    4. You have free access to this content
      Rücktitelbild: Selektive Bildgebung der angiogenetisch relevanten Integrine α5β1 und αvβ3 (Angew. Chem. 44/2013) (page 11882)

      Dr. Stefanie Neubauer, Dr. Florian Rechenmacher, Dr. Ambros J. Beer, Dr. Flavio Curnis, Karolin Pohle, Dr. Calogero D'Alessandria, Prof. Dr. Hans-Jürgen Wester, Prof. Dr. Ute Reuning, Prof. Dr. Angelo Corti, Prof. Dr. Markus Schwaiger and Prof. Dr. Horst Kessler

      Version of Record online: 2 OCT 2013 | DOI: 10.1002/ange.201308315

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      In-vivo-Tumorbildgebung mithilfe der Positronenemissionstomographie (PET) ist möglich nach der Funktionalisierung von α5β1- oder αvβ3-selektiven Integrinantagonisten mit dem Chelatbildner NODAGA. H. Kessler et al. zeigen in der Zuschrift auf S. 11870 ff. auch, dass diese Peptidmimetika in einem Rattenaortaringtest (RAR-Assay) die bFGF- und VEGF-stimulierte Angiogenese blockieren können und Antitumorwirkung in einem Fibrosarkommodell in Mäusen haben. (Bild: Philipp Ganthaler)

  2. Graphisches Inhaltsverzeichnis

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    10. Kurzaufsatz
    11. Aufsatz
    12. Zuschriften
  3. Vor Jahren in der Angewandten Chemie

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    1. Vor 50 Jahren in der Angewandten Chemie (page 11654)

      Version of Record online: 21 OCT 2013 | DOI: 10.1002/ange.201308336

      Zukunft braucht Herkunft – die Angewandte Chemie wird seit 1888 publiziert, d. h. nun schon im 125. Jahrgang! Ein Blick zurück kann Augen öffnen, zum Nachdenken und -lesen anregen oder ein Schmunzeln hervorlocken: Deshalb finden Sie an dieser Stelle wöchentlich Kurzrückblicke, die abwechselnd auf Hefte von vor 100 und vor 50 Jahren schauen.

  4. News

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    1. Chi-Huey Wong (pages 11664–11665)

      Version of Record online: 9 OCT 2013 | DOI: 10.1002/ange.201308126

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      „Ich bewundere Menschen mit einem klaren Ziel und Hartnäckigkeit. Mein Lieblingsmusiker ist der Geiger Jascha Heifetz …“ Dies und mehr von und über Chi-Huey Wong finden Sie auf Seite 11664.

  6. Nachrichten

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  7. Buchbesprechung

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    11. Aufsatz
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    1. Chemical Photocatalysis. Herausgegeben von Burkhard König. (page 11668)

      Norbert Hoffmann

      Version of Record online: 17 SEP 2013 | DOI: 10.1002/ange.201307399

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      De Gruyter, Berlin, 2013. 386 S., geb., 139.95 €.—ISBN 978-3110269161

  8. Highlight

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    4. Vor Jahren in der Angewandten Chemie
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    10. Kurzaufsatz
    11. Aufsatz
    12. Zuschriften
    1. C-H-Aktivierung

      Ferngesteuerte Regioselektivität durch Metallierung: Ruthenium-katalysierte meta-C-H-Funktionalisierung von Arenen (pages 11670–11672)

      Dr. Francisco Juliá-Hernández, Marco Simonetti and Dr. Igor Larrosa

      Version of Record online: 12 SEP 2013 | DOI: 10.1002/ange.201306425

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      Blockieren und steuern: Die Titelreaktion ermöglicht die effektive Sulfonierung und Alkylierung von Arenen mit dirigierenden Substituenten. Das Substrat wird zunächst in ortho-Stellung metalliert, sodass im gebildeten Intermediat die C-M-Bindung nicht weiter funktionalisiert werden kann. Stattdessen wirkt der Ruthenium-Katalysator als effizienter Elektronendonor, der den elektrophilen Angriff fernsteuert (siehe Schema).

  9. Kurzaufsatz

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    4. Vor Jahren in der Angewandten Chemie
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    10. Kurzaufsatz
    11. Aufsatz
    12. Zuschriften
    1. Mikrogele

      Klein aber fein: sensitive Mikrogelkapseln (pages 11674–11680)

      Dr. Sebastian Seiffert

      Version of Record online: 17 SEP 2013 | DOI: 10.1002/ange.201303055

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      Sensitive Mikrogele bestehen aus mikrometerskaligen gequollenen Polymernetzwerken, die durch externe Reize selektiv aktuiert werden können. Um diese Partikel zur Verkapselung von Additiven maßzuschneidern, ist es notwendig, ihre Form und Größe gezielt einzustellen; dies ist mithilfe der Mehrphasenmikrofluidik möglich.

  10. Aufsatz

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    10. Kurzaufsatz
    11. Aufsatz
    12. Zuschriften
    1. Alkalimetallamide

      Nützliche Alkalimetallamide für die Synthese: Lithium-, Natrium- und Kaliumhexamethyldisilazide, -diisopropylamide und -tetramethylpiperidide (pages 11682–11700)

      Prof. Robert E. Mulvey and Dr. Stuart D. Robertson

      Version of Record online: 16 OCT 2013 | DOI: 10.1002/ange.201301837

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      Unverzichtbare Helfer: Lithium-, Natrium- und Kaliumsalze von 1,1,1,3,3,3- Hexamethyldisilazid (HMDS, rot), Diisopropylamid (DA, grün) und 2,2,6,6-Tetramethylpiperidid (TMP, blau) bilden eine bedeutende Substanzklasse. Diese sperrigen sekundären Amide werden gemeinsam betrachtet, und ihre Effektivität als Reagentien wird auf der Grundlage ihres Verhalten in Lösung und ihrer Festkörperstrukturen bewertet.

  11. Zuschriften

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    10. Kurzaufsatz
    11. Aufsatz
    12. Zuschriften
    1. Supramolekulare 2D-Polymere

      Formation of Two-Dimensional Supramolecular Polymers by Amphiphilic Pyrene Oligomers (pages 11702–11707)

      M. Sc. Mykhailo Vybornyi, Dr. Alexander V. Rudnev, Dr. Simon M. Langenegger, Prof.Dr. Thomas Wandlowski, Prof.Dr. Gion Calzaferri and Prof.Dr. Robert Häner

      Version of Record online: 25 SEP 2013 | DOI: 10.1002/ange.201307029

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      Durch Selbstorganisation bilden amphiphile Pyrentrimere in wässrigem Medium zweidimensionale supramolekulare Polymere. Die Faltungs- und Aggregationsprozesse führen zur Ausbildung von J- und H-Banden und zu signifikanten Änderungen der Fluoreszenzeigenschaften. Die Bildung von Nanoblatt-artigen Strukturen wird rasterkraftmikroskopisch belegt.

    2. Aktive Linkergruppen

      Active Cross-Linkers that Lead to Active Gels (pages 11708–11712)

      Dr. Ye Zhang, Ning Zhou, Sathish Akella, Yi Kuang, Dr. Dongshin Kim, Alyssa Schwartz, Marc Bezpalko, Prof. Dr. Bruce M. Foxman, Prof. Dr. Seth Fraden, Prof. Dr. Irving R. Epstein and Prof. Dr. Bing Xu

      Version of Record online: 12 SEP 2013 | DOI: 10.1002/ange.201304437

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      Chemomechanische Reaktion: Ein oktaedrischer Ruthenium-Bipyridin-Komplex, der sechs polymerisierbare Vinylgruppen trägt, wird erstmalig als aktiver Linker verwendet (siehe Schema, links). Dieser ist ein wichtiger Baustein zur Entwicklung von Polymernetzwerken (rechts) und ermöglicht den Aufbau neuartiger molekularer Strukturen in chemomechanischen weichen Materialien.

    3. Heterogene Katalyse

      A Route for Lignin and Bio-Oil Conversion: Dehydroxylation of Phenols into Arenes by Catalytic Tandem Reactions (pages 11713–11717)

      Xingyu Wang and Dr. Roberto Rinaldi

      Version of Record online: 12 SEP 2013 | DOI: 10.1002/ange.201304776

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      Ausweg gefunden: Die Umwandlung von Lignin in niedrigsiedende Arene anstatt hochsiedender Phenole könnte eine enorme Vereinfachung konventioneller Raffinerieprozesse bedeuten. Ein neuer Prozess für die Depolymerisation von Lignin mit gleichzeitiger Umwandlung von Phenolen in Arene wird beschrieben. Die Methode bietet auch einen allgemeinen Zugang zur Veredelung von Bioölen zu Arenen unter milden Bedingungen.

    4. Photochrome Phosphole

      Tunable Photochromism in Air-Stable, Robust Dithienylethene-Containing Phospholes through Modifications at the Phosphorus Center (pages 11718–11722)

      Jacky Chi-Hung Chan, Dr. Wai Han Lam, Dr. Hok-Lai Wong, Prof. Dr. Wing-Tak Wong and Prof. Dr. Vivian Wing-Wah Yam

      Version of Record online: 6 SEP 2013 | DOI: 10.1002/ange.201304827

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      Robuste Photoschalter: Photophysikalische Eigenschaften und Photochromie einer Reihe robuster Phospholderivate mit Dithienylethen-Einheiten können durch einfache Modifizierungen am Phosphorzentrum eingestellt werden. Offene wie geschlossene Formen der Phospholverbindungen sind als Benzollösung und als PMMA-Film im Dunkeln stabil.

    5. Asymmetrische Katalyse

      Organocatalytic Asymmetric Synthesis of Propargylamines with Two Adjacent Stereocenters: Mannich-Type Reactions of In Situ Generated C-Alkynyl Imines with β-Keto Esters (pages 11723–11726)

      Dr. Taichi Kano, Dr. Taiga Yurino and Prof. Keiji Maruoka

      Version of Record online: 5 SEP 2013 | DOI: 10.1002/ange.201304963

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      Seite an Seite: Die Titelreaktion wird durch eine chirale Brønsted-Säure (S)-1 katalysiert und ergibt bisher schwer zugängliche chirale Propargylamine mit zwei benachbarten Stereozentren mit guten bis exzellenten Diastereo- und Enantioselektivitäten. Boc=tert-Butoxycarbonyl.

    6. RNA-Erkennung

      Binding of a Designed Anti-Cancer Drug to the Central Cavity of an RNA Three-Way Junction (pages 11727–11730)

      Dr. Siriporn Phongtongpasuk, Susann Paulus, Joachim Schnabl, Prof. Dr. Roland K. O. Sigel, Priv.-Doz. Dr. Bernhard Spingler, Prof. Dr. Michael J. Hannon and Prof. Dr. Eva Freisinger

      Version of Record online: 23 AUG 2013 | DOI: 10.1002/ange.201305079

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      Bei der Cokristallisation einer Y-verzweigten RNA mit einem antitumoraktiven Di(eisen(II))-Zylinder (grün) ergeben sich π-Stapelwechselwirkungen zwischen dem Zylinder und den zentralen Basenpaaren der RNA. Form, Größe und kationischer Charakter des Zylinders sind der Grund für dessen perfektes Einpassen. Native Gelelektrophorese bestätigt die Stabilisierung der Y-verzweigten RNA durch den Eisen(II)-Zylinder.

    7. Quasiracemate

      Structure Elucidation of Host–Guest Complexes of Tartaric and Malic Acids by Quasi-Racemic Crystallography (pages 11731–11734)

      Guillaume Lautrette, Dr. Brice Kauffmann, Dr. Yann Ferrand, Dr. Christophe Aube, Dr. Nagula Chandramouli, Prof. Didier Dubreuil and Dr. Ivan Huc

      Version of Record online: 6 SEP 2013 | DOI: 10.1002/ange.201305364

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      Außen racemisch, innen nicht: Wirte aus aromatischen Foldameren sind Enantiomere und ziehen es als solche vor, zu cokristallisieren, auch wenn ihre Gäste (z. B. L-Weinsäure, siehe Bild) nicht als Enantiomere vorliegen. Dieses Verhalten ermöglicht die Strukturaufklärung von diastereomeren und quasiracemischen Strukturen im Festkörper in einem Schritt.

    8. Biomimetische Sensoren

      Coupling Biocatalysis with Molecular Imprinting in a Biomimetic Sensor (pages 11735–11739)

      Dr. Aysu Yarman and Prof. Dr. Frieder W. Scheller

      Version of Record online: 5 SEP 2013 | DOI: 10.1002/ange.201305368

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      Auf einfache Weise: Ein katalytischer biomimetischer Sensor aus einem molekular geprägten Elektropolymer gekoppelt mit einem Enzym ermöglichte den interferenzfreien Nachweis des Wirkstoffs Aminopyrin (AP) in submikromolaren Konzentrationen in Gegenwart von Ascorbinsäure und Harnsäure innerhalb von 15 s. Die Funktion des Sensors basiert auf der Peroxid-abhängigen Umwandlung von AP in einer Schicht über dem Produkt-geprägten Elektropolymer auf einer Indikatorelektrode (siehe Bild).

    9. Molekulare Temperaturfühler

      DNA as a Molecular Local Thermal Probe for the Analysis of Magnetic Hyperthermia (pages 11740–11743)

      Jorge T. Dias, Dr. María Moros, Dr. Pablo del Pino, Sara Rivera, Dr. Valeria Grazú and Dr. Jesus M. de la Fuente

      Version of Record online: 23 SEP 2013 | DOI: 10.1002/ange.201305835

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      Überhitzt: Die Umgebung magnetischer Nanopartikel kann durch ein Magnetfeld erhitzt werden. Polymer-beschichtete magnetische Nanopartikel wurden mit Einzelstrang-DNA funktionalisiert, die wiederum an unterschiedliche Fluorophor-modifizierte DNA gebunden wurde. Durch Korrelation des Denaturierungsprofils der DNA mit der lokalen Temperatur konnten Temperaturgradienten in der unmittelbaren Umgebung der Nanopartikel bestimmt werden.

    10. Pflanzliche Polyphenole

      Remarkable Biomimetic Chemoselective Aerobic Oxidation of Flavano-Ellagitannins Found in Oak-Aged Wine (pages 11744–11747)

      Emilie Petit, Dr. Dorothée Lefeuvre, Rémi Jacquet, Dr. Laurent Pouységu, Dr. Denis Deffieux and Prof. Stéphane Quideau

      Version of Record online: 13 SEP 2013 | DOI: 10.1002/ange.201305839

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      Vor Bacchus' Augen: Im Eichenfass gelagerter Wein bildet durch diastereoselektive Kondensation des Traubenbestandteils Catechin mit dem in der Eiche vorkommende Vescalagin Acutissimine. Diese werden durch eine bemerkenswert chemoselektive aerobische Oxidation in die natürlichen Mongolicaine und in Analoga von Camelliatannin C umgesetzt.

    11. Analytische Methoden

      Rapid High-Specificity microRNA Detection Using a Two-stage Isotachophoresis Assay (pages 11748–11751)

      Giancarlo Garcia-Schwarz and Prof. Juan G. Santiago

      Version of Record online: 13 SEP 2013 | DOI: 10.1002/ange.201305875

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      Fokus auf die Kleinen: Ein zweistufiger Assay zum Nachweis von microRNA nutzt elektrokinetische Fokussierung zur Beschleunigung der Hybridisierung und ein funktionalisiertes Hydrogel zur Affinitätsaufreinigung. Die Methode kann einzelne microRNA-Nucleotide in 15 Minuten detektieren und benötigt nur 5 ng RNA.

    12. Mechanochemie

      Real-Time In Situ Powder X-ray Diffraction Monitoring of Mechanochemical Synthesis of Pharmaceutical Cocrystals (pages 11752–11755)

      Dr. Ivan Halasz, Andreas Puškarić, Dr. Simon A. J. Kimber, Patrick J. Beldon, Dr. Ana M. Belenguer, Frank Adams, Dr. Veijo Honkimäki, Prof. Robert E. Dinnebier, Bhavnita Patel, Prof. William Jones, Dr. Vjekoslav Štrukil and Prof. Tomislav Friščić

      Version of Record online: 23 SEP 2013 | DOI: 10.1002/ange.201305928

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      Die Durchdringungskraft hochenergetischer Röntgenstrahlen macht es möglich, den Verlauf von Reaktionen fester organischer Pharmazeutika in einer Kugelmühle in situ und in Echtzeit zu verfolgen, indem kristalline Phasen detektiert und auf die Entwicklung ihrer Partikelgrößen hin ausgewertet werden. Wird beim Mahlen eine Flüssigkeit hinzugefügt, wird eine Cokristallbildung ermöglicht oder stark beschleunigt, während sich der Reaktionsverlauf ändert.

    13. Fingerabdrücke

      Nanoplasmonic Imaging of Latent Fingerprints and Identification of Cocaine (pages 11756–11759)

      Kun Li, Weiwei Qin, Fan Li, Prof. Xingchun Zhao, Dr. Bowei Jiang, Dr. Kun Wang, Dr. Suhui Deng, Prof. Chunhai Fan and Prof. Di Li

      Version of Record online: 13 SEP 2013 | DOI: 10.1002/ange.201305980

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      Spurensuche: Aptamer-gebundene Goldnanopartikel (Au-NPs) wurden für die hochauflösende Dunkelfeldmikroskopie latenter Fingerabdrücke (LFPs) mit Level-2- und Level-3-Details entwickelt. Die Kokain-induzierte Aggregation der Au-NPs führte zu einer echten Farbänderung des gestreuten Lichts von Grün nach Rot, womit die Methode für die Bestimmung des Kokaingehalts in LFPs praktisch quantitativ ist.

    14. Asymmetrische Katalyse

      DNA vs. Mirror-Image DNA: A Universal Approach to Tune the Absolute Configuration in DNA-Based Asymmetric Catalysis (pages 11760–11763)

      Dr. Jocelyn Wang, Dr. Erica Benedetti, Dr. Lucas Bethge, Dr. Stefan Vonhoff, Dr. Sven Klussmann, Dr. Jean-Jacques Vasseur, Prof. Dr. Janine Cossy, Prof. Dr. Michael Smietana and Dr. Stellios Arseniyadis

      Version of Record online: 12 SEP 2013 | DOI: 10.1002/ange.201306232

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      Spieglein, Spieglein an der Wand: Die einzigartigen Struktureigenschaften von L-DNA wurden genutzt, um die ersten Beispiele einer linkshelikalen enantioselektiven Induktion in der DNA-basierten asymmetrischen Katalyse zu realisieren. Dieser Ansatz ist der einzige, der in den untersuchten Reaktionen einen verlässlichen und vorhersagbaren Zugang zu beiden Enantiomeren ermöglicht.

    15. Dynamische Gerüststrukturen

      A Controllable Gate Effect in Cobalt(II) Organic Frameworks by Reversible Structure Transformations (pages 11764–11767)

      Qiang Chen, Dr. Ze Chang, Dr. Wei-Chao Song, Han Song, Dr. Hai-Bin Song, Dr. Tong-Liang Hu and Prof. Dr. Xian-He Bu

      Version of Record online: 13 SEP 2013 | DOI: 10.1002/ange.201306304

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      H2O oder NH3 bewirken die reversible Umwandlung des blauen Cobalt-haltigen Metall-organischen Gerüsts (MOF) BP in das rote RP. Entfernen/Anlagern von Terephthalatliganden resultiert dabei in einem Gattereffekt, der unter bestimmten Bedingungen die Verkapselung und Freisetzung kleiner Lösungsmittelmoleküle ermöglicht. Hier wurde erstmals für dreidimensionale MOFs die topologische Umwandlung eines selbstdurchdringenden in ein gegenseitig durchdringendes Netz beobachtet.

    16. Palladium-Katalyse

      Water-Stabilized Three- and Four-Atom Palladium Clusters as Highly Active Catalytic Species in Ligand-Free C[BOND]C Cross-Coupling Reactions (pages 11768–11773)

      Dr. Antonio Leyva-Pérez, Judit Oliver-Meseguer, Paula Rubio-Marqués and Prof. Avelino Corma

      Version of Record online: 13 SEP 2013 | DOI: 10.1002/ange.201303188

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      Auf kleinstem Nenner: Palladiumcluster mit drei oder vier Atomen erwiesen sich als katalytisch aktive Spezies in ligandenfreien palladiumkatalysierten C-C-Kupplungen (siehe Bild). Die Cluster konnten in Wasser stabilisiert und ohne Aktivitätseinbuße lange Zeit aufbewahrt werden. Hohe Produktausbeuten und Umsatzfrequenzen (TOF) bis 105 h−1 wurden beobachtet.

    17. Carborancluster

      Isolation of a Carborane-Fused Triazole Radical Anion (pages 11774–11777)

      Dr. Matthew Asay, Dr. Christos E. Kefalidis, Jess Estrada, David S. Weinberger, James Wright, Dr. Curtis E. Moore, Dr. Arnold L. Rheingold, Prof. Dr. Laurent Maron and Prof. Dr. Vincent Lavallo

      Version of Record online: 17 SEP 2013 | DOI: 10.1002/ange.201306764

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      Außerhalb des Käfigs: Die Redoxeigenschaften eines Triazol-anellierten Carboran-Anions werden durch Methylierung und Zwitterionenbildung so verändert, dass die Verbindung eine einfache chemische Reduktion zu einem isolierbaren Triazol-Radikalanion eingeht (siehe Struktur: C grau, H weiß, N blau, B braun, Cl grün). Das Radikalanion ist durch kinetischen Schutz und die Delokalisierung der Spindichte über das π-System außerhalb des Clusters stabilisiert.

    18. Reaktive Zwischenstufen

      Direct Observation of Cyclic Carbenium Ions and Their Role in the Catalytic Cycle of the Methanol-to-Olefin Reaction over Chabazite Zeolites (pages 11778–11782)

      Dr. Shutao Xu, Prof. Dr. Anmin Zheng, Prof. Dr. Yingxu Wei, Jingrun Chen, Dr. Jinzhe Li, Yueying Chu, Mozhi Zhang, Quanyi Wang, You Zhou, Jinbang Wang, Prof. Dr. Feng Deng and Prof. Dr. Zhongmin Liu

      Version of Record online: 13 SEP 2013 | DOI: 10.1002/ange.201303586

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      Carbeniumionen in Zeolithen: Mit 13C-NMR-Spektroskopie wurden erstmals zwei wichtige Carbeniumionen unter Bedingungen der Methanol-zu-Olefin(MTO)-Reaktion über Chabazit-Zeolithen beobachtet. Die entscheidenden Rollen dieser Ionen im MTO-Zyklus wurden mithilfe kombinierter experimenteller und theoretischer Studien aufgezeigt.

    19. Brønsted-Säuren

      On the Acidity and Reactivity of Highly Effective Chiral Brønsted Acid Catalysts: Establishment of an Acidity Scale (pages 11783–11786)

      Karl Kaupmees, Nikita Tolstoluzhsky, Dr. Sadiya Raja, Prof. Dr. Magnus Rueping and Prof. Dr. Ivo Leito

      Version of Record online: 5 SEP 2013 | DOI: 10.1002/ange.201303605

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      Starke Säure, schnelle Katalyse: Die pKa-Werte dreier Klassen von Brønsted-Säuren vom Binol-Typ wurden gemessen, und es wurde gefunden, dass sie direkt mit den katalytischen Eigenschaften der Säuren korrelieren: Acidere Brønsted-Säurekatalysatoren ergeben höhere Geschwindigkeitskonstanten (siehe Diagramm; Binol=1,1′-Bi-2-naphthol).

    20. C-H/N-H-Aktivierung

      Rhodium-Catalyzed Oxidative Annulation of Sulfoximines and Alkynes as an Approach to 1,2-Benzothiazines (pages 11787–11790)

      Wanrong Dong, Long Wang, Dr. Kanniyappan Parthasarathy, Fangfang Pan and Prof. Dr. Carsten Bolm

      Version of Record online: 6 SEP 2013 | DOI: 10.1002/ange.201304456

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      Revitalisierung durch Sauerstoff: Eine Rhodium(III)-katalysierte Sequenz aus oxidativer C-H/N-H-Aktivierung und Anellierung eröffnet den Zugang zu substituierten 1,2-Benzothiazinen ausgehend von leicht verfügbaren NH-Sulfoximinen und Alkinen (siehe Schema; Cp*=C5Me5). Das Oxidationssystem besteht aus molekularem Sauerstoff und einer katalytischen Menge Fe(OAc)2.

    21. Homogene Katalyse

      Selective Reduction of Amides to Amines by Boronic Acid Catalyzed Hydrosilylation (pages 11791–11794)

      Dr. Yuehui Li, Jesús A. Molina de La Torre, Dr. Kathleen Grabow, Dr. Ursula Bentrup, Dr. Kathrin Junge, Prof. Dr. Shaolin Zhou, Prof. Dr. Angelika Brückner and Prof. Dr. Matthias Beller

      Version of Record online: 6 SEP 2013 | DOI: 10.1002/ange.201304495

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      Vielseitig und metallfrei: Benzothiophen-Boronsäuren katalysieren die Reduktion tertiärer, sekundärer und primärer Amide durch ein Hydrosilan. In der Reaktion wird eine Vielzahl von funktionellen Gruppen toleriert.

    22. Synthesemethoden

      Synthesis of Aryl Trimethylstannanes from Aryl Amines: A Sandmeyer-Type Stannylation Reaction (pages 11795–11798)

      Di Qiu, He Meng, Liang Jin, Shuai Wang, Shengbo Tang, Xi Wang, Fanyang Mo, Dr. Yan Zhang and Prof. Dr. Jianbo Wang

      Version of Record online: 6 SEP 2013 | DOI: 10.1002/ange.201304579

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      Stannylierung vom Sandmeyer-Typ: Die Stille-Kupplung ist eine der leistungsfähigsten Kupplungsreaktionen für den Aufbau von C-C-Bindungen; dagegen gibt es kaum Methoden für die Synthese von Arylstannanen. Hier wird nun eine milde Stannylierung beschrieben, die auf einer der Sandmeyer-Reaktion analogen Umsetzung aromatischer Amine beruht. DCE: 1,2-Dichlorethan.

    23. Peptid-Katalyse

      Peptide-Catalyzed Regio- and Enantioselective Reduction of α,β,γ,δ-Unsaturated Aldehydes (pages 11799–11802)

      Dr. Kengo Akagawa, Jun Sen and Prof. Dr. Kazuaki Kudo

      Version of Record online: 5 SEP 2013 | DOI: 10.1002/ange.201305004

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      Ein Peptidkatalysator an fester Phase (abgebildet im Kasten) wurde in der Titelreaktion verwendet. Der Katalysator umgeht die inhärente Regioselektivität der Reaktion, sodass die 1,6- gegenüber der 1,4-Reduktion bevorzugt wird. Ausgehend von einem Gemisch geometrischer Isomere der eingesetzten Aldehyde wurde eine hohe Stereokonvergenz erzielt. Ach=1-Amino-1-cyclohexancarbonsäure.

    24. Synthesemethoden

      Amine-Free Approach toward N-Toluenesulfonyl Amidine Construction: A Phosphite-Mediated Beckmann-Like Coupling of Oximes and p-Toluenesulfonyl Azide (pages 11803–11807)

      Lauren M. Fleury, Erin E. Wilson, Monika Vogt, Tiffany J. Fan, Allen G. Oliver and Prof. Dr. Brandon L. Ashfeld

      Version of Record online: 5 SEP 2013 | DOI: 10.1002/ange.201305141

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      Amin- und metallfrei: Eine Chlorphosphit-vermittelte Beckmann-Ligation von Oximen mit p-Toluolsulfonylazid liefert N-Sulfonylphosphoramidine in guten bis exzellenten Ausbeuten. Die Reaktion läuft unter außergewöhnlich milden Bedingungen ab und bietet einen bioorthogonalen Ansatz für die Amidin-Synthese unter Vermeidung von Aminen und Übergangsmetallkatalysatoren. dmp-ol=3,3-Dimethylpropandiol.

    25. Polymerisationen

      Asymmetric Copolymerization of CO2 with meso-Epoxides Mediated by Dinuclear Cobalt(III) Complexes: Unprecedented Enantioselectivity and Activity (pages 11808–11812)

      Ye Liu, Wei-Min Ren, Jie Liu and Prof. Dr. Xiao-Bing Lu

      Version of Record online: 9 SEP 2013 | DOI: 10.1002/ange.201305154

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      Isotaktisch: In der asymmetrischen Copolymerisation von CO2 mit meso-Epoxiden (darunter das wenig reaktive Cyclopentenoxid), die von dem zweikernigen CoIII-Komplex (S,S,S,S)-1 unter milden Bedingungen katalysiert wurde, wurde beispiellose Enantioselektivität und katalytische Aktivität beobachtet. Die Copolymere enthalten mehr als 99 % Carbonateinheiten und sind perfekt isotaktisch.

    26. Bindungstheorie

      Disentanglement of Donation and Back-Donation Effects on Experimental Observables: A Case Study of Gold–Ethyne Complexes (pages 11813–11816)

      Giovanni Bistoni, Dr. Leonardo Belpassi and Prof. Francesco Tarantelli

      Version of Record online: 5 SEP 2013 | DOI: 10.1002/ange.201305505

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      Die Analyse von Ladungsverschiebungen in Gold-Ethin-Komplexen zeigt die Existenz quantitativer Zusammenhänge zwischen messbaren Eigenschaften und den Bestandteilen chemischer Bindungen im Dewar-Chatt-Duncanson-Modell. Durch passende Experimente können diese Bestandteile voneinander separiert und somit entscheidende Erkenntnisse über die Natur von Koordinationsbindungen gewonnen werden.

    27. Mesoporöse Materialien

      A Shear Stress Regulated Assembly Route to Silica Nanotubes and Their Closely Packed Hollow Mesostructures (pages 11817–11820)

      Chun Wang, Jing Wei, Qin Yue, Wei Luo, Yuhui Li, Minghong Wang, Prof. Dr. Yonghui Deng and Prof. Dr. Dongyuan Zhao

      Version of Record online: 5 SEP 2013 | DOI: 10.1002/ange.201305527

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      Bereit zum Beladen: Gepackte Siliciumdioxid-Nanoröhren, die mithilfe der Titelmethode assembliert wurden, dienten als Träger für die Beladung mit Goldnanopartikeln. Die erhaltenen Kompositmaterialien katalysieren die Epoxidierung von Styrol zu Styroloxid mit hohem Umsatz und hoher Selektivität.

    28. Naturstoffe

      Structure-Based Gene Targeting Discovery of Sphaerimicin, a Bacterial Translocase I Inhibitor (pages 11821–11825)

      Dr. Masanori Funabashi, Dr. Satoshi Baba, Dr. Toshio Takatsu, Masaaki Kizuka, Yasuo Ohata, Dr. Masahiro Tanaka, Dr. Koichi Nonaka, Anatol P. Spork, Prof. Dr. Christian Ducho, Wei-Chen Leyla Chen and Prof. Dr. Steven G. Van Lanen

      Version of Record online: 6 SEP 2013 | DOI: 10.1002/ange.201305546

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      Ein neuer Pfeil im Köcher: In einem Genmodifizierungsansatz, der auf die Identifizierung potenzieller L-Threonin: Uridin-5′-Transaldolasen abzielte, die die Bildung von (5′S,6′S)-C-Glycyluridin katalysieren, wurde nach Fermentationsoptimierung ein neuer Inhibitor der bakteriellen Translocase I aus Actinomyceten entdeckt.

    29. Wasserstofferzeugung

      Highly Efficient Photocatalytic Water Reduction with Robust Iridium(III) Photosensitizers Containing Arylsilyl Substituents (pages 11826–11829)

      Dong Ryeol Whang, Prof. Ken Sakai and Prof. Soo Young Park

      Version of Record online: 10 SEP 2013 | DOI: 10.1002/ange.201305684

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      Wasserdichte Komplexe: Kationische IrIII-Photosensibilisatoren (PSs) mit 4,4′-Bis[4-(triphenylsilyl)phenyl]-2,2′-bipyridin-Liganden ermöglichen die Wasserstofferzeugung aus Wasser mit hohen Umsatzzahlen (TONs; siehe Schema). Die Triphenylsilylgruppen verhindern die Ligandensubstitution durch Lösungsmittelmoleküle wie Wasser und stabilisieren so die Komplexe. SR=Reduktionsmittel, WRC=Wasserreduktionskatalysator.

    30. HSQC-NMR ohne Multipletts

      You have full text access to this OnlineOpen article
      Simultaneously Enhancing Spectral Resolution and Sensitivity in Heteronuclear Correlation NMR Spectroscopy (pages 11830–11833)

      Dr. Liladhar Paudel, Dr. Ralph W. Adams, Dr. Péter Király, Dr. Juan A. Aguilar, Dr. Mohammadali Foroozandeh, Dr. Matthew J. Cliff, Dr. Mathias Nilsson, Dr. Péter Sándor, Prof. Jonathan P. Waltho and Prof. Gareth A. Morris

      Version of Record online: 6 SEP 2013 | DOI: 10.1002/ange.201305709

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      BIRD-Perspektive: Die Verwendung von periodischer BIRD-J-Refokussierung (BIRD=bilineare Rotationsentkopplung) bei der Datenerhebung eines HSQC-Experiments führt zu homonuclearer Breitbandentkopplung, sodass nur ein Signal für jede 1H-chemische Verschiebung erhalten wird. Diese reine Verschiebungsmethode verbessert sowohl die Auflösung als auch das Signal-Rausch-Verhältnis, ohne dass eine besondere Datenverarbeitung notwendig wäre.

    31. Synthesemethoden

      Synthesis of Trisubstituted Alkenylstannanes through Copper-Catalyzed Three-Component Coupling of Alkylboranes, Alkynoates, and Tributyltin Methoxide (pages 11834–11837)

      Takamichi Wakamatsu, Kazunori Nagao, Prof. Dr. Hirohisa Ohmiya and Prof. Dr. Masaya Sawamura

      Version of Record online: 5 SEP 2013 | DOI: 10.1002/ange.201305973

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      Ein vielseitiger Weg zu trisubstituierten Alkenylstannanen wird vorgestellt. Die Alkyl- und Sn-Einheiten werden am β- bzw. α-Kohlenstoffatom von Alkinoaten in einer formalen syn-Addition mit vollständiger Regioselektivität eingeführt (siehe Schema). Dabei wird eine Vielzahl an funktionellen Gruppen im Alkylboran und im Alkinoat toleriert.

    32. Homogene Katalyse

      Cascade Palladium Catalysis: A Predictable and Selectable Regiocontrolled Synthesis of N-Arylbenzimidazoles (pages 11838–11841)

      Dr. Nathan T. Jui and Prof. Dr. Stephen L. Buchwald

      Version of Record online: 13 SEP 2013 | DOI: 10.1002/ange.201306007

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      Nach Wahl: Eine palladiumkatalysierte Reaktionskaskade baut N-Arylbenzimidazole direkt aus 2-Chlorarylsulfonaten, Arylaminen und Amidnucleophilen auf. Die Heterocyclen entstehen dabei über eine chemoselektive oxidative Addition. Mit 2-Chloraryltriflaten (Tf) wird gezielt ein Regioisomer erhalten, mit den entsprechenden 2-Chlorarylmesylaten (Ms) das andere.

    33. Kreuzkupplungen

      Rapid and Efficient Trifluoromethylation of Aromatic and Heteroaromatic Compounds Using Potassium Trifluoroacetate Enabled by a Flow System (pages 11842–11845)

      Dr. Mao Chen and Prof. Dr. Stephen L. Buchwald

      Version of Record online: 5 SEP 2013 | DOI: 10.1002/ange.201306094

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      An die Quelle gegangen: Durch die schnelle Trifluormethylierung von Aryliodiden in einem Strömungssystem sind vielfältige trifluormethylierte Produkte in guten bis ausgezeichneten Ausbeuten zugänglich. Der Prozess nutzt mit CF3CO2K eine bequeme Trifluormethylquelle und hat zusätzlich den Vorteil einer kurzen Reaktionsdauer.

    34. Homogene Katalyse

      Palladium-Catalyzed Asymmetric Hydrogenation of α-Acyloxy-1-arylethanones (pages 11846–11850)

      Jianzhong Chen, Prof. Delong Liu, Dr. Nicholas Butt, Chao Li, Dongyang Fan, Prof. Yangang Liu and Prof. Wanbin Zhang

      Version of Record online: 13 SEP 2013 | DOI: 10.1002/ange.201306231

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      Aus erster Hand: Die erste palladiumkatalysierte asymmetrische Hydrierung von α-Acyloxyketonen (1) ergibt effizient und hoch enantioselektiv die Hydrierungsprodukte 2, die als Zwischenstufen in der Herstellung vieler Wirkstoffkandidaten nützlich sein könnten. TFE=2,2,2-Trifluorethanol.

    35. Fluoroform-Aktivierung

      The Critical Effect of the Countercation in the Direct Cupration of Fluoroform with [Cu(OR)2] (pages 11851–11855)

      Andrey I. Konovalov, Dr. Jordi Benet-Buchholz, Dr. Eddy Martin and Prof. Vladimir V. Grushin

      Version of Record online: 13 SEP 2013 | DOI: 10.1002/ange.201306272

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      Zuschauer oder Hauptdarsteller? Das Alkalimetall-Gegenion (K+) spielt eine bemerkenswerte Schlüsselrolle in der kürzlich entdeckten Cuprierung von Fluoroform mit Dialkoxycuprat. Insgesamt acht synergistisch wechselwirkende Lewis-Säure- und Lewis-Base-Zentren ordnen sich zu einem stabilen Übergangszustand, wodurch der niederenergetische Reaktionsweg dieser Umwandlung bedingt wird.

    36. Heterocyclen

      You have full text access to this OnlineOpen article
      Isothiourea-Mediated One-Pot Synthesis of Functionalized Pyridines (pages 11856–11860)

      Daniel G. Stark, Louis C. Morrill, Pei-Pei Yeh, Prof. Alexandra M. Z. Slawin, Dr. Timothy J. C. O'Riordan and Prof. Andrew D. Smith

      Version of Record online: 17 SEP 2013 | DOI: 10.1002/ange.201306786

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      Privilegiert: 2,4,6-trisubstituierte Pyridine wurden aus Phenylthioessigsäure und α,β-ungesättigten Ketiminen synthetisiert. Die Reaktion verläuft über eine intermolekulare Michael-Addition/Lactamisierung, Thiophenol-Eliminierung und N-O-Sulfonyl-Migration. Die resultierenden 2-Sulfonat-substituierten Pyridine sind ein guter Ausgangspunkt für die Erzeugung von struktureller Diversität.

    37. Acenophane

      Anti-[2.2](1,4)Pentacenophan, ein kovalent verknüpftes Pentacendimer (pages 11861–11864)

      M. Sc. Rafael Bula, Michael Fingerle, Dr. Adrian Ruff, Prof. Dr. Bernd Speiser, Dr. Cäcilia Maichle-Mössmer and Prof. Dr. Holger F. Bettinger

      Version of Record online: 6 SEP 2013 | DOI: 10.1002/ange.201303649

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      Zwei in einer Reihe: Ein Pentacendimer, dessen beide Einheiten kovalent durch eine [2.2]Paracyclophanbrücke verbunden sind, wurde hergestellt (siehe Struktur). Die Kombination aus experimentellen Analysetechniken und computerchemischen Modellen lieferte einen Einblick in seine elektronischen Eigenschaften. Solche Moleküle können zu Materialien führen, die verbesserte Ladungstransporteigenschaften aufweisen.

    38. Kinetische Racematspaltung

      Ein praktischer Zugang zu hoch enantiomerenreinen Flavanonen durch katalytische asymmetrische Transferhydrierung (pages 11865–11869)

      Dr. Marie-Kristin Lemke, Dr. Pia Schwab, Dr. Petra Fischer, Dr. Sandra Tischer, Dipl.-Chem. Morris Witt, M. Sc. Laurence Noehringer, Dr. Victor Rogachev, Dipl.-Lebensmittelchem. Anne Jäger, Dr. Olga Kataeva, Dr. Roland Fröhlich and Prof. Dr. Peter Metz

      Version of Record online: 11 SEP 2013 | DOI: 10.1002/ange.201306500

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      Eine überraschend selektive, nichtenzymatische kinetische Racematspaltung von leicht erhältlichen, racemischen β-chiralen Ketonen ermöglichte den Titelprozess, mit dem die rasche Synthese einiger bioaktiver Flavanone in nahezu enantiomerenreiner Form gelang (siehe Schema; MOM=Methoxymethyl, Ts= p-Toluolsulfonyl).

    39. Integrine

      Selektive Bildgebung der angiogenetisch relevanten Integrine α5β1 und αvβ3 (pages 11870–11873)

      Dr. Stefanie Neubauer, Dr. Florian Rechenmacher, Dr. Ambros J. Beer, Dr. Flavio Curnis, Karolin Pohle, Dr. Calogero D'Alessandria, Prof. Dr. Hans-Jürgen Wester, Prof. Dr. Ute Reuning, Prof. Dr. Angelo Corti, Prof. Dr. Markus Schwaiger and Prof. Dr. Horst Kessler

      Version of Record online: 20 SEP 2013 | DOI: 10.1002/ange.201306376

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      Diagnose und Therapie: Derivate der für die beiden angiogenetisch relevanten Integrine α5β1 und αvβ3 selektiven Antagonisten 1 bzw. 2 können Tumorzellen mit unterschiedlichen Integrinmustern in vivo selektiv ansprechen und das Tumorwachstum in vivo verzögern. Weiterhin wurde der erste α5β1-selektive Integrinantagonist entwickelt, der die spezifische molekulare Bildgebung mit Positronenemissionstomographie ermöglicht.

    40. Sauerstoffentwicklungsreaktion

      In-situ-Studie der Gasphasen-Wasserelektrolyse auf Platin mittels NAP-XPS (pages 11874–11879)

      Dr. Rosa Arrigo, Dr. Michael Hävecker, Dr. Manfred E. Schuster, Dr. Chinmoy Ranjan, Eugen Stotz, Dr. Axel Knop-Gericke and Prof. Dr. Robert Schlögl

      Version of Record online: 17 SEP 2013 | DOI: 10.1002/ange.201304765

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      Der Aktivität auf der Spur: Umgebungsdruck-Röntgenphotoelektronenspektroskopie wurde verwendet, um die Oberfläche einer Platin-Elektrode während der Sauerstoffentwicklungsreaktion (OER) zu untersuchen. Nahe der Oberfläche wird eine hydratisierte Pt-Metallphase identifiziert, die OER-aktiv ist. Sie ist eine Vorstufe des analytisch nachgewiesenen PtO2, welches das Deaktivierungsprodukt der Elektrode ist.

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