Angewandte Chemie

Cover image for Vol. 125 Issue 47

November 18, 2013

Volume 125, Issue 47

Pages 12417–12680

  1. Titelbilder

    1. Top of page
    2. Titelbilder
    3. Graphisches Inhaltsverzeichnis
    4. Vor Jahren in der Angewandten Chemie
    5. News
    6. Autoren-Profil
    7. Nachrichten
    8. Buchbesprechung
    9. Highlight
    10. Essay
    11. Kurzaufsatz
    12. Aufsatz
    13. Zuschriften
    1. You have free access to this content
      Titelbild: Direct Synthesis of Hydrogen Peroxide from Hydrogen and Oxygen by Using a Water-Soluble Iridium Complex and Flavin Mononucleotide (Angew. Chem. 47/2013) (page 12417)

      Satoshi Shibata, Dr. Tomoyoshi Suenobu and Prof. Dr. Shunichi Fukuzumi

      Version of Record online: 7 NOV 2013 | DOI: 10.1002/ange.201309060

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      Ein homogenkatalytisches System für die direkte Synthese von Wasserstoffperoxid stellen S. Fukuzumi et al. in der Zuschrift auf S. 12553 ff. vor. In Gegenwart eines Organoiridiumkomplexes und von Flavinmononucleotid (FMN) reagieren die nichtgiftigen Gase Wasserstoff und Sauerstoff in Wasser bei Normaldruck und Raumtemperatur selektiv zu Wasserstoffperoxid, einem möglichen chemischen Treibstoff für künftige Brennstoffzellen.

    2. You have free access to this content
      Innentitelbild: A Chemical Perspective on Transcriptional Fidelity: Dominant Contributions of Sugar Integrity Revealed by Unlocked Nucleic Acids (Angew. Chem. 47/2013) (page 12418)

      Dr. Liang Xu, Steven W. Plouffe, Jenny Chong, Prof. Dr. Jesper Wengel and Prof. Dr. Dong Wang

      Version of Record online: 7 NOV 2013 | DOI: 10.1002/ange.201309065

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      Ein acyclisches synthetisches RNA-Analogon half, die wichtige Rolle des Nucleotid-Zuckerrings für die Genauigkeit der Transkription aufzudecken. In der Zuschrift auf S. 12567 ff. zeigen D. Wang et al., dass der Beitrag des intakten Nucleotid-Zuckerrückgrats zur enzymatischen Effizienz und Genauigkeit der Transkription von RNA-Polymerase II signifikant größer ist als der irgendeiner anderen funktionellen Gruppe des Nucleotids, einschließlich der Nucleobase und der Ribose-2′-OH-Gruppe.

    3. You have free access to this content
      Innenrücktitelbild: Photosensitization of Singlet Oxygen and In Vivo Photodynamic Therapeutic Effects Mediated by PEGylated W18O49 Nanowires (Angew. Chem. 47/2013) (page 12681)

      Poliraju Kalluru, Dr. Raviraj Vankayala, Prof. Chi-Shiun Chiang and Prof. Kuo Chu Hwang

      Version of Record online: 4 NOV 2013 | DOI: 10.1002/ange.201308950

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      W18O49-Nanodrähte können die Bildung von Singulettsauerstoff durch Bestrahlung mit NIR-Licht sensibilisieren. In der Zuschrift auf S. 12558 ff. beschreiben K. C. Hwang et al. die komplette Zerstörung solider Tumoren in Mäusen mithilfe einer durch W18O49-Nanodrähte vermittelten photodynamischen Therapie (PDT). Dieser Effekt kann durch den Einsatz der photothermischen Therapie oder des Krebswirkstoffs Doxorubicin nicht erreicht werden.

    4. You have free access to this content
      Rücktitelbild: Superoxide Disproportionation Driven by Zinc Complexes with Various Steric and Electrostatic Properties (Angew. Chem. 47/2013) (page 12682)

      Dr. Akira Wada, Prof. Dr. Koichiro Jitsukawa and Prof. Dr. Hideki Masuda

      Version of Record online: 4 NOV 2013 | DOI: 10.1002/ange.201309062

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      Die ungeklärte Funktion des Zinkzentrums in Kupfer-Zink-Superoxiddismutase (Cu-Zn-SOD) veranlasste H. Masuda et al., synthetische Zink-Modellkomplexe spektroskopisch und strukturell zu charakterisieren. In der Zuschrift auf S. 12519 ff. decken sie auf, dass die Disproportionierung von Superoxid im elektrostatischen Bereich der Zinkkomplexe abläuft. Die Effizienz der Reaktion hängt sowohl von der Lewis-Acidität als auch von der Koordinationsstruktur des Zinkzentrums ab.

  2. Graphisches Inhaltsverzeichnis

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    12. Aufsatz
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  3. Vor Jahren in der Angewandten Chemie

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    1. Vor 100 Jahren in der Angewandten Chemie (page 12432)

      Version of Record online: 12 NOV 2013 | DOI: 10.1002/ange.201309261

      Zukunft braucht Herkunft – die Angewandte Chemie wird seit 1888 publiziert, d. h. nun schon im 125. Jahrgang! Ein Blick zurück kann Augen öffnen, zum Nachdenken und -lesen anregen oder ein Schmunzeln hervorlocken: Deshalb finden Sie an dieser Stelle wöchentlich Kurzrückblicke, die abwechselnd auf Hefte von vor 100 und vor 50 Jahren schauen.

  4. News

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    1. Zhong Lin Wang (page 12442)

      Version of Record online: 13 JUN 2013 | DOI: 10.1002/ange.201304707

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      „Meine größte Inspiration ist meine Leidenschaft für die Wissenschaft. Mein Lieblingsspruch ist: “Ein Experiment durchzuführen ist Magie, man weiß nie, auf was man als Nächstes stoßen wird, man muss es einfach machen”. …“ Dies und mehr von und über Zhong Lin Wang finden Sie auf Seite 12442.

  6. Nachrichten

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  7. Buchbesprechung

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    13. Zuschriften
    1. Asymmetric Domino Reactions. Von Hélène Pellissier. (page 12444)

      Johan Franzén

      Version of Record online: 23 SEP 2013 | DOI: 10.1002/ange.201306921

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      Royal Society of Chemistry, London, 2013. 518 S., geb., 159.99 £.—ISBN 978-1849736510

  8. Highlight

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    10. Essay
    11. Kurzaufsatz
    12. Aufsatz
    13. Zuschriften
    1. Kohlenwasserstoffchemie

      Pentalene – von hochreaktiven Antiaromaten zu Ausgangsmaterialien für die Materialwissenschaften (pages 12446–12449)

      Prof. Dr. Henning Hopf

      Version of Record online: 11 OCT 2013 | DOI: 10.1002/ange.201307162

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      „Anti“-Material: Einst in erster Linie im Hinblick auf ihre antiaromatischen Eigenschaften untersucht, werden Pentalene heute schnell zu immer wichtigeren π-Systemen für neuartige elektronische Materialien (siehe Schema).

  9. Essay

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    10. Essay
    11. Kurzaufsatz
    12. Aufsatz
    13. Zuschriften
    1. Wissenschaftsgeschichte

      100 Jahre Bohrsches Atommodell (pages 12450–12460)

      Prof. Dr. W. H. Eugen Schwarz

      Version of Record online: 2 OCT 2013 | DOI: 10.1002/ange.201306024

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      In diesem Herbst vor 100 Jahren publizierte Niels Bohr im Alter von 27 Jahren seine Atommodelle. Dieser Essay referiert Bohrs wesentliche Gedanken aus dem Jahr 1912–1913 zu Struktur und Spektren der Atome, zur periodischen Anordnung der Elemente und zur chemischen Bindung und stellt seine für die Chemie bleibenden Erkenntnisse wie auch seine überholten Vermutungen dar.

  10. Kurzaufsatz

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    10. Essay
    11. Kurzaufsatz
    12. Aufsatz
    13. Zuschriften
    1. Poröse Filme

      Kondensationsmuster: Erzeugung, Funktionalisierung und Anwendungen (pages 12462–12478)

      Dr. Hua Bai, Can Du, Aijuan Zhang and Prof. Lei Li

      Version of Record online: 2 OCT 2013 | DOI: 10.1002/ange.201303594

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      Mit jedem Atemzug: Kondensationsmuster (breath figures; BFs) sind Anordnungen von Wassertröpfchen, die beim Kontakt von Feuchtigkeit mit einem kalten Substrat entstehen. Mehrere unkonventionelle Verfahren wurden entwickelt, um BF-Arrays mit speziellen Morphologien und aus verschiedenen Materialien herzustellen, die zu einigen wichtigen Anwendungen geführt haben.

  11. Aufsatz

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    13. Zuschriften
    1. Methylierung

      Ausgeprägte Methyleffekte in der Wirkstoff-Forschung und der Bedarf an neuen C-H-Methylierungsreaktionen (pages 12480–12492)

      Dr. Heike Schönherr and Dr. Tim Cernak

      Version of Record online: 23 SEP 2013 | DOI: 10.1002/ange.201303207

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      Magisch: Die Methylgruppe gehört zu den wichtigsten funktionellen Gruppen in biologisch wirksamen niedermolekularen Verbindungen und findet sich in mehr als 67 % der meistverkauften Wirkstoffe. Ein interessantes Phänomen ist der magische Methyleffekt, der durch Einführung einer einzigen Methylgruppe eine Wirkungssteigerung um mehr als zwei Größenordnungen bewirkt. Gesucht sind neue C-H-Aktivierungsreaktionen, die die direkte Einführung von Methylgruppen erleichtern.

  12. Zuschriften

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    11. Kurzaufsatz
    12. Aufsatz
    13. Zuschriften
    1. Mechanochrome Fluoreszenz

      Mechanically Induced Multicolor Switching Based on a Single Organic Molecule (pages 12494–12498)

      Zhiyong Ma, Dr. Mingjun Teng, Zhijian Wang, Shuang Yang and Prof. Xinru Jia

      Version of Record online: 15 OCT 2013 | DOI: 10.1002/ange.201306503

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      Lichtspiele: Ein organisches Molekül mit Pyren- und Rhodamin-B-Chromophoren, die über eine Peptidbrücke verbunden sind (siehe Struktur), bildet ein mechanochromes Material, dessen Fluoreszenzfarbe durch mechanisches Zermahlen von Blau über Blaugrün zu Rötlich geschaltet werden kann. Die beobachtete Dreifarbenschaltung resultiert aus der Modulation des Packungsmusters des Pyren-Excimers.

    2. Heterogene Katalyse

      Mechanistic Role of Water on the Rate and Selectivity of Fischer–Tropsch Synthesis on Ruthenium Catalysts (pages 12499–12504)

      Dr. David D. Hibbitts, Dr. Brett T. Loveless, Dr. Matthew Neurock and Dr. Enrique Iglesia

      Version of Record online: 2 OCT 2013 | DOI: 10.1002/ange.201304610

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      Wasser beschleunigt die Fischer-Tropsch-Synthese (FTS) an Ru durch H-Shuttleprozesse. Chemisorbierter Wasserstoff (H*) überträgt sein Elektron auf das Metall und protoniert das O-Atom von CO* unter Bildung von COH*, das dann im kinetisch relevanten Schritt zu *HCOH* hydriert wird. H2O erhöht auch die Kettenlänge der FTS-Produkte, indem es die H-Übertragung bei den Reaktionen von Alkylspezies mit CO* unter Bildung langkettiger Alkylidine und OH* vermittelt.

    3. Bioinspirierte Mineralisation

      Bioinspired, Cytocompatible Mineralization of Silica–Titania Composites: Thermoprotective Nanoshell Formation for Individual Chlorella Cells (pages 12505–12508)

      Eun Hyea Ko, Yeonjung Yoon, Ji Hun Park, Prof. Sung Ho Yang, Daewha Hong, Dr. Kyung-Bok Lee, Hyun Kyong Shon, Dr. Tae Geol Lee and Prof. Insung S. Choi

      Version of Record online: 2 OCT 2013 | DOI: 10.1002/ange.201305081

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      Harte Schale: Das (RKK)4D8-Peptid ermöglicht eine zellverträgliche Mineralisation, bei der einzelne Chlorella-Zellen mit einer hohen Überlebensrate von 87 % durch eine SiO2-TiO2-Nanoschale umgeben werden. Die verkapselten Chlorella-Zellen zeigen eine fast dreifach erhöhte Temperaturtoleranz beim Erwärmen auf 45 °C für 2 h.

    4. Nitroxyl-Komplexe

      Characterization of a High-Spin Non-Heme {FeNO}8 Complex: Implications for the Reactivity of Iron Nitroxyl Species in Biology (pages 12509–12513)

      Amy L. Speelman and Dr. Nicolai Lehnert

      Version of Record online: 2 OCT 2013 | DOI: 10.1002/ange.201305291

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      Die chemische und elektrochemische Reduktion eines fünffach koordinierten High-Spin-Nichthäm-{FeNO}7-Komplexes (siehe Struktur: N blau, Fe orange, und O rot) führte zum ersten stabilen High-Spin(S=1)-Nichthäm-{FeNO}8-Modellkomplex. Der Befund, dass die Reduktion metallzentriert abläuft und eine Verringerung der Fe-NO-Kovalenz bewirkt, kann als ein Indiz gelten, dass Nichthäm-Fe-NO-Einheiten in biologischen Systemen durch eine Reduktion für Folgereaktionen aktiviert werden können.

    5. Eisen(IV)-Imidokomplexe

      Comparison of the Reactivity of Nonheme Iron(IV)–Oxo versus Iron(IV)–Imido Complexes: Which is the Better Oxidant? (pages 12514–12518)

      Anil Kumar Vardhaman, Prasenjit Barman, Suresh Kumar, Dr. Chivukula V. Sastri, Dr. Devesh Kumar and Dr. Sam P. de Visser

      Version of Record online: 25 SEP 2013 | DOI: 10.1002/ange.201305370

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      Direkter Vergleich: Der erste detaillierte Reaktivitätsvergleich von Nicht-Häm-Eisen(IV)-Imido- und Nicht-Häm-Eisen(IV)-Oxo-Intermediaten mit Substraten ergab, dass die Eisen(IV)-Imido-Variante mit Sulfiden fünfmal schneller reagiert als ihr Eisen(IV)-Oxo-Pendant, während man bei der Wasserstoffatomabstraktion umgekehrte Verhältnisse beobachtet. Die Ergebnisse werden analysiert und erklärt.

    6. Enzym-Modelle

      Superoxide Disproportionation Driven by Zinc Complexes with Various Steric and Electrostatic Properties (pages 12519–12523)

      Dr. Akira Wada, Prof. Dr. Koichiro Jitsukawa and Prof. Dr. Hideki Masuda

      Version of Record online: 7 OCT 2013 | DOI: 10.1002/ange.201305459

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      Attraktive Modelle: Synthetische ZnII-Komplexe wurden als Modelle der Kupfer-Zink-Superoxid-Dismutase erforscht. Superoxid geht eine spezielle Disproportionierungsreaktion innerhalb der elektrostatischen Kugel der Komplexe ein (siehe Bild; bpy=2,2′-Bipyridyl). Die Aktivität der ZnII-Komplexe für die Induktion der Superoxid-Disproportionierung hängt von der Lewis-Acidität und der Koordinationsgeometrie des Zn-Zentrums ab.

    7. Magnetisch markierte Stammzellen

      Neural Stem Cells Harvested from Live Brains by Antibody-Conjugated Magnetic Nanoparticles (pages 12524–12528)

      Dr. C. N. P. Lui, Y. P. Tsui, A. S. L. Ho, Prof. D. K. Y. Shum, Prof. Y. S. Chan, C. T. Wu, Dr. H. W. Li, Prof. S. C. Edman Tsang and Prof. K. K. L. Yung

      Version of Record online: 24 SEP 2013 | DOI: 10.1002/ange.201305482

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      Aus dem Gehirn lebender Tiere können Stamm-/Vorläuferzellen mithilfe von Antikörperkonjugaten magnetischer Nanopartikel (Ab-MNPs) extrahiert werden. Wenn Ab-MNPs in Rattengehirn injiziert werden, lagern sich die Stammzellen an diese an und können auf magnetischem Weg isoliert werden. Außerhalb des Körpers können sie sich zu Neurosphären entwickeln und zu verschiedenen Zellarten differenzieren, während die Ratten gesund weiterleben.

    8. Photophysik

      A Strongly Emitting Liquid-Crystalline Derivative of Y3N@C80: Bright and Long-Lived Near-IR Luminescence from a Charge Transfer State (pages 12529–12533)

      Dr. Kalman Toth, Dr. Jennifer K. Molloy, Micaela Matta, Dr. Benoît Heinrich, Dr. Daniel Guillon, Dr. Giacomo Bergamini, Prof. Francesco Zerbetto, Dr. Bertrand Donnio, Prof. Paola Ceroni and Dr. Delphine Felder-Flesch

      Version of Record online: 7 OCT 2013 | DOI: 10.1002/ange.201305536

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      Leuchtkugeln: C60 und Y3N@C80 wurden mit der gleichen Oligo(phenylenethinylen)-Einheit verknüpft, um ihre strukturellen und photophysikalischen Eigenschaften zu vergleichen. NMR-Untersuchungen wiesen für das Y3N@C80-Derivat eine Fulleroid-Struktur aus, und beide Dyaden bildeten kolumnare Phasen mit Kern-Schale-Zylindern. Schwarze und graue Kugeln im Bild zeigen die Fullerenkerne des Y3N@C80-Derivats, ein idealer Kandidat für Energie- und Elektronentransferprozesse.

    9. Kombinatorische Biochemie

      Multiplexing of Combinatorial Chemistry in Antimycin Biosynthesis: Expansion of Molecular Diversity and Utility (pages 12534–12538)

      Yan Yan, Dr. Jing Chen, Lihan Zhang, Qingfei Zheng, Ying Han, Hua Zhang, Daozhong Zhang, Prof. Dr. Takayoshi Awakawa, Prof. Dr. Ikuro Abe and Prof. Dr. Wen Liu

      Version of Record online: 2 OCT 2013 | DOI: 10.1002/ange.201305569

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      Die diversitätsorientierte Biosynthese einer Bibliothek von insgesamt 380 Antimycin-artigen Verbindungen gelang mithilfe kombinatorischer Biochemie. Die Kernstrategie basiert auf der Verwendung von kombinatorischer Chemie in mehreren Abschnitten der Biosynthese. Der Ansatz kann für die Diversifizierung von Polyketiden, nichtribosomalen Peptiden und Hybriden, deren Biosynthese über den gleichen Mechanismus verläuft, genutzt werden.

    10. Photokatalyse

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      Photocatalytic Hydrogen Evolution with a Hydrogenase in a Mediator-Free System under High Levels of Oxygen (pages 12539–12542)

      Dr. Tsubasa Sakai, Dirk Mersch and Dr. Erwin Reisner

      Version of Record online: 25 SEP 2013 | DOI: 10.1002/ange.201306214

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      Etwas Luft schadet nicht: Eine sauerstofftolerante Hydrogenase kann in Kombination mit einem Farbstoff zur photokatalytischen H2-Erzeugung eingesetzt werden. Das homogene System bedarf keines Redoxvermittlers und liefert unter Bestrahlung mit sichtbarem Licht auch in Gegenwart von Luft große Mengen an H2.

    11. Supramolekulare Chemie

      Tetrel-Bonding Interaction: Rediscovered Supramolecular Force? (pages 12543–12547)

      Antonio Bauzá, Dr. Tiddo J. Mooibroek and Prof. Antonio Frontera

      Version of Record online: 2 OCT 2013 | DOI: 10.1002/ange.201306501

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      Im Loch: Eine Tetrelbindung ist eine gerichtete nichtkovalente Wechselwirkung zwischen einem kovalent gebundenen Gruppe-IV-Atom und einem negativ geladenen Zentrum, etwa einem freien Elektronenpaar einer Lewis-Base oder einem Anion. Tetrelbindungen umfassen einen Bereich positiven elektrostatischen Potentials (σ-Loch) und sind aus energetischer Sicht mit Wasserstoffbrücken und anderen auf σ-Löchern basierenden Wechselwirkungen vergleichbar.

    12. Heterogene Katalyse

      Threefold Cross-Linked Polystyrene–Triphenylphosphane Hybrids: Mono-P-Ligating Behavior and Catalytic Applications for Aryl Chloride Cross-Coupling and C(sp3)[BOND]H Borylation (pages 12548–12552)

      Dr. Tomohiro Iwai, Tomoya Harada, Dr. Kenji Hara and Prof. Dr. Masaya Sawamura

      Version of Record online: 2 OCT 2013 | DOI: 10.1002/ange.201306769

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      Kovalent gebundene Polystyrol-Phosphan-Hybride wurden durch radikalische Emulsionspolymerisation von Styrolen in Gegenwart eines Tris(p-vinylphenyl)phosphans als Vernetzer gebildet. Die Hybride bevorzugen eine Mono-P-Ligation an Übergangsmetallkomplexe und sind nützlich für „schwierige“ Katalysen wie Pd-katalysierte C-C/C-N-Kupplungen mit unaktivierten Chlorarenen und Ir- oder Rh-katalysierte C(sp3)-H-Borylierungen.

    13. Homogene Katalyse

      You have full text access to this OnlineOpen article
      Direct Synthesis of Hydrogen Peroxide from Hydrogen and Oxygen by Using a Water-Soluble Iridium Complex and Flavin Mononucleotide (pages 12553–12557)

      Satoshi Shibata, Dr. Tomoyoshi Suenobu and Prof. Dr. Shunichi Fukuzumi

      Version of Record online: 25 OCT 2013 | DOI: 10.1002/ange.201307273

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      H2 und O2 werden H2O2: Die direkte Synthese von Wasserstoffperoxid aus Wasserstoff und Sauerstoff in Wasser gelingt mit dem IrIII-Komplex [IrIII(Cp*)(4-(1H-Pyrazol-1-yl-κN2)benzoesäure-κC3)(H2O)]2SO4 und Flavinmononucleotid. Die Methode liefert Wasserstoffperoxid mit hoher Umsatzzahl (847) und Ausbeute (19.2 %) bei Umgebungsdruck und -temperatur.

    14. Photodynamische Therapie

      Photosensitization of Singlet Oxygen and In Vivo Photodynamic Therapeutic Effects Mediated by PEGylated W18O49 Nanowires (pages 12558–12562)

      Poliraju Kalluru, Dr. Raviraj Vankayala, Prof. Chi-Shiun Chiang and Prof. Kuo Chu Hwang

      Version of Record online: 18 OCT 2013 | DOI: 10.1002/ange.201307358

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      Durch Anregung mit nahinfrarotem Licht (980 nm) können PEGylierte W18O49-Nanodrähte die Bildung von Singulettsauerstoff und damit reaktiven Sauerstoffspezies (ROS) sensibilisieren. Der daraus resultierende PDT-Effekt kann zur Zerstörung von Tumoren in Abwesenheit organischer Photosensibilisatoren führen. PEG=Polyethylenglycol, PDT=photodynamische Therapie, PTT=photothermale Therapie.

    15. Konkave Nanokristalle

      Highly Concave Platinum Nanoframes with High-Index Facets and Enhanced Electrocatalytic Properties (pages 12563–12566)

      Dr. Bao Yu Xia, Hao Bin Wu, Prof. Xin Wang and Prof. Xiong Wen (David) Lou

      Version of Record online: 25 SEP 2013 | DOI: 10.1002/ange.201307518

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      Tiefschürfend: Platin-Nanorahmen mit stark konkaven {740}-Oberflächen (siehe Bild) wurden durch eine einfache, direkte Oleylamin-unterstützte Solvothermalmethode hergestellt. Die exponierten, hochindizierten Oberflächen bewirken eine sehr hohe elektrokatalytische Aktivität und bemerkenswerte Stabilität der Pt-Nanorahmen für die Sauerstoffreduktionsreaktion und die Oxidation von Methanol und Ameisensäure.

    16. Nucleinsäureanaloga

      A Chemical Perspective on Transcriptional Fidelity: Dominant Contributions of Sugar Integrity Revealed by Unlocked Nucleic Acids (pages 12567–12571)

      Dr. Liang Xu, Steven W. Plouffe, Jenny Chong, Prof. Dr. Jesper Wengel and Prof. Dr. Dong Wang

      Version of Record online: 24 OCT 2013 | DOI: 10.1002/ange.201307661

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      Unerlässlich für die Transkription: Ein biologischer Ansatz unter Anwendung von chemischer Synthese und geöffneten Nucleinsäuren unterstreicht die unerwartet große Bedeutung eines intakten Zuckerrückgrats für die Transkription durch RNA-Polymerase II (Pol II), was sowohl Effizienz als auch Genauigkeit betrifft.

    17. Synthesemethoden

      Conversion of Phenols into Selenophenols: Seleno Newman–Kwart Rearrangement (pages 12572–12575)

      Anne Sørensen, Dr. Brian Rasmussen, Shubham Agarwal, Dr. Magnus Schau-Magnussen, Prof. Theis I. Sølling and Prof. Michael Pittelkow

      Version of Record online: 17 SEP 2013 | DOI: 10.1002/ange.201303773

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      ‘Se'nsationell: Die erste thermisch induzierte OAr[RIGHTWARDS ARROW]SeAr-Verschiebung liefert Arylselenole in drei Stufen ausgehend von den entsprechenden Phenolen. O-Aryl-Selenocarbamate lagern sich über einen viergliedrigen Übergangszustand in Se-Aryl-Carbamate um (siehe Schema). Die Arylselenole (isoliert als Diselenide) sind durch Hydrolyse der Se-Aryl-Selenocarbamate zugänglich.

    18. Ionische Flüssigkeiten

      Coagulation of Chitin and Cellulose from 1-Ethyl-3-methylimidazolium Acetate Ionic-Liquid Solutions Using Carbon Dioxide (pages 12576–12579)

      Dr. Patrick S. Barber, Chris S. Griggs, Dr. Gabriela Gurau, Dr. Zhen Liu, Shan Li, Prof. Zengxi Li, Prof. Xingmei Lu, Prof. Suojiang Zhang and Prof. Robin D. Rogers

      Version of Record online: 2 OCT 2013 | DOI: 10.1002/ange.201304604

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      Die Chemisorption von Kohlendioxid durch 1-Ethyl-3-methylimidazoliumacetat ([C2mim][OAc]) ist der Ausgangspunkt für die Koagulation von Chitin und Zellulose aus [C2mim][OAc]-Lösungen ohne Verwendung hochsiedender Fällungsmittel (wie Wasser oder Ethanol). Die Chemisorption von Kohlendioxid als alternativer Koagulationsprozess macht eine ökonomische und energieeffiziente Rückgewinnung der ionischen Flüssigkeit möglich.

    19. Asymmetrische Synthese

      Enantioselective Sulfonation of Enones with Sulfonyl Imines by Cooperative N-Heterocyclic-Carbene/Thiourea/Tertiary-Amine Multicatalysis (pages 12580–12584)

      Zhichao Jin, Dr. Jianfeng Xu, Prof. Dr. Song Yang, Prof. Dr. Bao-An Song and Prof. Dr. Yonggui Robin Chi

      Version of Record online: 2 OCT 2013 | DOI: 10.1002/ange.201305023

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      Gemeinsame Sache: In einer organokatalytischen asymmetrischen Sulfonierung von Enonen führt die Aktivierung eines Sulfonylimins durch einen NHC-Katalysator (N-heterocyclisches Carben) zur Bildung eines Sulfinat-Anions, das eine nucleophile Addition an das Enon eingeht. Für die Enantioselektivität der Reaktion sorgt ein chiraler Thioharnstoff/Amin-Cokatalysator mittels Anionenerkennung und Wasserstoffbrückenbildung.

    20. Kontinuierliche Herstellungsprozesse

      End-to-End Continuous Manufacturing of Pharmaceuticals: Integrated Synthesis, Purification, and Final Dosage Formation (pages 12585–12589)

      Salvatore Mascia, Patrick L. Heider, Haitao Zhang, Richard Lakerveld, Brahim Benyahia, Paul I. Barton, Richard D. Braatz, Charles L. Cooney, James M. B. Evans, Timothy F. Jamison, Klavs F. Jensen, Allan S. Myerson and Bernhardt L. Trout

      Version of Record online: 2 OCT 2013 | DOI: 10.1002/ange.201305429

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      Eine Serie von Röhren: Ein kontinuierlicher Prozess für die Herstellung eines Medikaments aus chemischen Intermediaten wird beschrieben. Die Anlage im Pilotmaßstab nutzt viele Vorteile von Flussverfahren, um die aktiven pharmazeutischen Inhaltsstoffe und das Medikament in einem integrierten System herzustellen.

    21. Siliciumverbindungen

      An Extensive n, π, σ-Electron Delocalized Si4 Ring (pages 12590–12593)

      Shu-Hua Zhang, Dr. Hong-Wei Xi, Prof. Dr. Kok Hwa Lim and Dr. Cheuk-Wai So

      Version of Record online: 2 OCT 2013 | DOI: 10.1002/ange.201305567

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      Das Tetrasilacyclobutadien [LSi(μ-SiL′)2SiL] (L=PhC(NtBu)2, L′=2,6-iPr2C6H3NSiMe3) besteht aus einem aromatischen Siliciumvierring, in dem, wie theoretische Studien belegen, zwei π- und zwei σ-Elektronen sowie zwei freie Elektronen delokalisiert sind. Die Reaktion mit elementarem Schwefel führt zur Bildung eines delokalisierten 2π-Elektronen-Si3-Systems.

    22. Molekulare Erkennung

      A “Dial-A-Receptor” Dynamic Combinatorial Library (pages 12594–12598)

      Saleh Hamieh, Dr. Vittorio Saggiomo, Piotr Nowak, Elio Mattia, Dr. R. Frederick Ludlow and Prof. Sijbren Otto

      Version of Record online: 2 OCT 2013 | DOI: 10.1002/ange.201305744

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      Rezeptor nach Maß: Eine kleine dynamische kombinatorische Bibliothek (DCL), aufgebaut aus zwei Dithiolen in Wasser, liefert eine kontinuierliche Reihe von sechs Rezeptoren verschiedener Größe. Die meisten der 30 getesteten Amine und Ammoniumionen induzieren die Bildung bestimmter Rezeptoren über das gesamte Größenspektrum. Somit bietet sich diese DCL als allgemeine Plattform für die Entwicklung von Rezeptoren für diese wichtige Verbindungsklasse an.

    23. Schaltbare Emulsionen

      Switchable Pickering Emulsions Stabilized by Silica Nanoparticles Hydrophobized In Situ with a Switchable Surfactant (pages 12599–12602)

      Dr. Jianzhong Jiang, Yue Zhu, Prof. Zhenggang Cui and Prof. Bernard P. Binks

      Version of Record online: 2 OCT 2013 | DOI: 10.1002/ange.201305947

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      Hin und her: Der CO2/N2-Trigger eines schaltbaren Tensids (neutrales Amidin/kationisches Amidinium) wurde durch In-situ-Hydrophobisierung in Wasser auf mineralische Nanopartikel übertragen. Schaltbare Öl-in-Wasser-Pickering-Emulsionen wurde durch die Verwendung negativ geladener Siliciumdioxid-Nanopartikel und einer geringen Menge des schaltbaren Tensids erhalten.

    24. Asymmetrische Katalyse

      Catalytic Asymmetric 1,3-Dipolar Cycloaddition of Two Different Ylides: Facile Access to Chiral 1,2,4-Triazinane Frameworks (pages 12603–12606)

      Min-Chao Tong, Xuan Chen, Hai-Yan Tao and Prof. Dr. Chun-Jiang Wang

      Version of Record online: 2 OCT 2013 | DOI: 10.1002/ange.201306300

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      Die gekreuzte 1,3-dipolare Cycloaddition zwischen zwei unterschiedlichen Yliden (siehe Schema) mit dem chiralen CuI/tBu-Phosferrox-Komplex als Katalysator eröffnet einen Zugang zu hoch funktionalisierten 1,2,4-Triazinan-Derivaten. Unter milden Bedingungen werden die Produkte in guten Ausbeuten mit ausgezeichneten Diastereo- und Enantioselektivitäten erhalten.

    25. Elektroabscheidung

      Reliable Metal Deposition into TiO2 Nanotubes for Leakage-Free Interdigitated Electrode Structures and Use as a Memristive Electrode (pages 12607–12610)

      Dr. Ning Liu, Kiyoung Lee and Prof. Dr. Patrik Schmuki

      Version of Record online: 2 OCT 2013 | DOI: 10.1002/ange.201306334

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      Eine nahezu 100 %ige Befüllung von TiO2-Nanoröhren mit Metallen wie Ag, Cu, Au und Pt gelang durch die Defekt-versiegelnde Behandlung der Nanoröhrenböden und anschließende Metallabscheidung durch Keimbildung und Verschmelzung. Die so erhaltenen kurzschlussfreien ineinandergreifenden Elektrodenkonfigurationen können z. B. für die Herstellung memristiver Elektroden verwendet werden.

    26. Synthesemethoden

      Palladium-Catalyzed Through-Space C(sp3)[BOND]H and C(sp2)[BOND]H Bond Activation by 1,4-Palladium Migration: Efficient Synthesis of [3,4]-Fused Oxindoles (pages 12611–12615)

      Dr. Tiffany Piou, Ala Bunescu, Dr. Qian Wang, Dr. Luc Neuville and Prof. Dr. Jieping Zhu

      Version of Record online: 17 SEP 2013 | DOI: 10.1002/ange.201306532

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      Palladium tanzt: Lineare Anilide werden in einer palladiumkatalysierten Dominosequenz aus Carbopalladierung und 1,4-Palladium-Verschiebung in guten bis hervorragenden Ausbeuten in die Titelverbindungen umgewandelt. Die chemoselektive C(sp3)-H-Aktivierung in Gegenwart konkurrierender C(sp2)-H-Bindungen erfolgt über einen siebengliedrigen Palladacyclus. DMA=N,N-Dimethylacetamid, OPiv=Pivalat.

    27. Synthesis of gem-Difluorocyclopropa(e)nes and O-, S-, N-, and P-Difluoromethylated Compounds with TMSCF2Br (pages 12616–12620)

      Lingchun Li, Dr. Fei Wang, Dr. Chuanfa Ni and Prof. Dr. Jinbo Hu

      Version of Record online: 12 SEP 2013 | DOI: 10.1002/ange.201306703

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      Zwei Reaktionswege: Me3SiCF2Br, eine effiziente Quelle für Difluorcarben, ist kompatibel mit neutralem und basischem wässrigem Milieu. Die durch Bromidionen ausgelöste [2+1]-Cycloaddition mit Alkenen/Alkinen und die durch Hydroxidionen vermittelte α-Addition an (Thio)Phenole, (Thio)Alkohole, Sulfinate, heterocyclische Amine und H-Phosphinoxide ergeben gem-difluorierte Produkte mit Toleranz für viele funktionelle Gruppen.

    28. Poröse Koordinationsnetzwerke

      Kinetic Assembly of a Thermally Stable Porous Coordination Network Based on Labile CuI Units and the Visualization of I2 Sorption (pages 12621–12625)

      Hakuba Kitagawa, Dr. Hiroyoshi Ohtsu and Prof. Dr. Masaki Kawano

      Version of Record online: 25 SEP 2013 | DOI: 10.1002/ange.201306776

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      Im Netz gefangen: Ein kinetisch angeordnetes, aber thermisch stabiles Netzwerk wird unter Verwendung der labilen Metallspezies [Cu4I4(PPh3)4] erhalten. In einzigartiger Weise adsorbiert es I2 durch Chemisorption über I3-Bildung. Das chemisorbierte I2 desorbiert leicht bei >380 K wegen der dynamischen Bewegung des Gerüstes. Ein thermodynamisch angeordnetes Netzwerk physisorbiert I2, das exakt in den Kanal passt.

    29. Synthesemethoden

      Copper-Catalyzed Borylation of α-Alkoxy Allenes with Bis(pinacolato)diboron: Efficient Synthesis of 2-Boryl 1,3-Butadienes (pages 12626–12629)

      Prof. Dr. Kazuhiko Semba, Prof. Dr. Tetsuaki Fujihara, Prof. Dr. Jun Terao and Prof. Dr. Yasushi Tsuji

      Version of Record online: 2 OCT 2013 | DOI: 10.1002/ange.201306843

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      Eine solide Grundlage: 2-Boryl-1,3-butadiene mit verschiedenen Substitutionsmustern wurden in guten bis hohen Ausbeuten in einer Kupfer-katalysierten Borylierung von α-Alkoxyallenen mit Bis(pinakolato)dibor gebildet (siehe Schema; Bn=Benzyl, pin=Pinakolat, L ist ein N-heterocyclisches Carben). Die Produkte sind nützliche Zwischenstufen für die Synthese von cyclischen Vinylboranen, α,β-ungesättigten Ketonen und funktionalisierten mehrfach substituierten Dienen.

    30. Biologieorientierte Synthese

      Discovery of Inhibitors of the Wnt and Hedgehog Signaling Pathways through the Catalytic Enantioselective Synthesis of an Iridoid-Inspired Compound Collection (pages 12630–12634)

      Dr. Hiroshi Takayama, Zhi-Jun Jia, Lea Kremer, Jonathan O. Bauer, Prof. Dr. Carsten Strohmann, Dr. Slava Ziegler, Dr. Andrey P. Antonchick and Prof. Dr. Herbert Waldmann

      Version of Record online: 2 OCT 2013 | DOI: 10.1002/ange.201306948

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      Privilegien ausnutzen: Eine Iridoid-inspirierte Verbindungsbibliothek wurde durch Racematspaltung von cyclischen Enonen in einer asymmetrischen Cycloaddition mit Azomethin-Yliden synthetisiert. Die Bibliothek enthält neuartige potente Inhibitoren der Wnt- und Hedgehog-Signalwege.

    31. Kreuzkupplungen

      Nickel-Catalyzed Sonogashira Reactions of Non-activated Secondary Alkyl Bromides and Iodides (pages 12635–12639)

      Jun Yi, Xi Lu, Yan-Yan Sun, Bin Xiao and Prof. Lei Liu

      Version of Record online: 2 OCT 2013 | DOI: 10.1002/ange.201307069

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      Aktiviert durch Nickel: Die Titelreaktion ist ein neuer und praktischen Ansatz, um terminale Alkine durch Umsetzung mit nichtaktivierten sekundären Alkyliodiden und -bromiden in substituierte Alkine zu überführen (siehe Schema; cod=Cyclo-1,5-octadien).

    32. Trifluormethylierung

      Directing-Group-Assisted Copper-Catalyzed Olefinic Trifluoromethylation of Electron-Deficient Alkenes (pages 12640–12643)

      Chao Feng and Prof. Dr. Teck-Peng Loh

      Version of Record online: 2 OCT 2013 | DOI: 10.1002/ange.201307245

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      Hilfestellung: Die dirigierende Gruppe in der Titelreaktion aktiviert nicht nur die Substrate, sondern ermöglicht auch die stereospezifische Bildung cis-trifluormethylierter Produkte. Die Reaktion ist präparativ einfach und toleriert eine Vielzahl funktioneller Gruppen, woraus sich eine effiziente Methode für die stereoselektive Synthese β-CF3-funktionalisierter Acrylamidderivative ergibt.

    33. Hydroaminierung

      Frustrated Lewis Pair Catalyzed Hydroamination of Terminal Alkynes (pages 12644–12647)

      Tayseer Mahdi and Prof. Dr. Douglas W. Stephan

      Version of Record online: 2 OCT 2013 | DOI: 10.1002/ange.201307254

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      Katalytische Mengen der Lewis-Säure B(C6F5)3 ermöglichen die Hydroaminierung endständiger Alkine mit Arylaminen zu Enaminen. Nach den Ergebnissen der stöchiometrischen Reaktionen ist ein frustriertes Lewis-Paar (FLP) am Mechanismus dieser Reaktion beteiligt. Der Hydroaminierung kann eine FLP-katalysierte Hydrierung folgen, entsprechend einer schrittweisen Synthese von Aminderivaten in einem Gefäß.

    34. Naturstoffsynthese

      Enantiospecific Total Synthesis of N-Methylwelwitindolinone D Isonitrile (pages 12648–12651)

      Evan D. Styduhar, Alexander D. Huters, Nicholas A. Weires and Prof. Neil K. Garg

      Version of Record online: 2 OCT 2013 | DOI: 10.1002/ange.201307464

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      Die Totalsynthese von N-Methylwelwitindolinon-D-isonitril (1) gelang in 17 Schritten ausgehend von einem leicht zugänglichen Carvonderivat. Die Syntheseroute enthält eine doppelte C-H-Funktionalisierung eines Ketooxindol-Substrats zur Einführung des Tetrahydrofuranrings.

    35. Heteroarene

      Indolsynthese durch Rhodium(III)-katalysierte Hydrazin-dirigierte C-H-Aktivierung: redoxneutral und spurlos durch N-N-Bindungsspaltung (pages 12652–12656)

      Dr. Dongbing Zhao, Dr. Zhuangzhi Shi and Prof. Dr. Frank Glorius

      Version of Record online: 25 SEP 2013 | DOI: 10.1002/ange.201306098

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      Fischen nach Komplementen! Eine Alternative zu der nützlichen Fischer-Indolsynthese wird vorgestellt. Während die neue Methode die gleichen retrosynthetischen Schnitte nutzt, basiert sie auf einem RhIII-katalysierten dirigierten C-H-Aktivierungsschritt und einer sukzessiven Kupplung mit Alkinen.

    36. C-H-Aktivierung

      [3]Dendralensynthese: Rhodium(III)-katalysierte Alkenyl-C-H- Aktivierung und Kupplungsreaktion mit Allenylcarbinolcarbonat (pages 12657–12661)

      Dr. Honggen Wang, Bernhard Beiring, Dr. Da-Gang Yu, Dr. Karl D. Collins and Prof. Dr. Frank Glorius

      Version of Record online: 2 OCT 2013 | DOI: 10.1002/ange.201306754

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      [3]DendrAl(l)en! Eine neue [3]Dendralensynthese beruht auf einer RhIII-katalysierten Alkenyl-C-H-Aktivierung und Kupplung mit Allenylcarbinolcarbonaten (siehe Schema; DG=dirigierende Gruppe). Mit dieser Methode können zahlreiche [3]Dendralene mit verschiedenen Substitutionsmustern und hoher Stereoselektivität hergestellt werden, wobei zahlreiche dirigierende und funktionelle Gruppen toleriert werden.

    37. Fluoreszenzmikroskopie

      Einzelmolekül-Diffusionsmessungen mit erhöhter Genauigkeit unter Verwendung einer photospaltbaren Energieübertragungsdyade (pages 12662–12666)

      Maren Dill, Moritz C. Baier, Prof. Dr. Stefan Mecking and Dr. Dominik Wöll

      Version of Record online: 25 SEP 2013 | DOI: 10.1002/ange.201303658

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      Eine photospaltbare Energieübertragungsdyade wurde hergestellt, charakterisiert und für Einzelmolekülfluoreszenzmikroskopie eingesetzt. Nach Photospaltung kann eine Kombination aus unabhängiger Zwei-Farben-Einzelmolekülverfolgung und Analyse der Einzelmolekül-Energieübertragungseffizienzen zur Bestimmung der zeitlichen Entwicklung der relativen Abstände beider Fragmente von der nm- bis zur μm-Skala herangezogen werden. Damit wird ein breiter Bereich an Diffusionskoeffizienten abgedeckt.

    38. Ionenpaare

      Gleichgewicht zwischen Kontakt- und solvensseparierten Ionenpaaren in Mischungen von protischen ionischen Flüssigkeiten und molekularen Lösungsmitteln durch Polarität kontrolliert (pages 12667–12670)

      Dr. Koichi Fumino, B. Sc. Peter Stange, M. Sc. Verlaine Fossog, Prof. Dr. Rolf Hempelmann and Prof. Dr. Ralf Ludwig

      Version of Record online: 2 OCT 2013 | DOI: 10.1002/ange.201303944

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      Polarität kontrolliert die Gleichgewichtskonstanten und Freien Enthalpien von Kontaktionenpaaren (CIP) und solvensseparierten Ionenpaaren (SIP) in Mischungen von protischen ionischen Flüssigkeiten und molekularen Lösungsmitteln. Durch Ferninfrarotdifferenzspektren und zugehörige DFT-berechnete Eigenschaften wird das subtile Gleichgewicht zwischen den Ionenspezies in Lösungsmitteln niedriger und hoher Polarität und unterschiedlicher Konzentration untersucht.

    39. Nanopartikelsynthese

      Ammoniak-in-Öl-Mikroemulsionen und deren Verwendung (pages 12671–12675)

      Dr. Fabian Gyger, Dipl.-Phys. Pascal Bockstaller, Prof. Dr. Dagmar Gerthsen and Prof. Dr. Claus Feldmann

      Version of Record online: 25 SEP 2013 | DOI: 10.1002/ange.201305289

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      Flüssiger Ammoniak auf der Nanoskala: Erstmals wird eine Ammoniak-in-Öl-Mikroemulsion vorgestellt, die reproduzierbar und ebenso einfach wie eine konventionelle Wasser-in-Öl-Mikroemulsion verwendet werden kann – mit Ausnahme der für flüssigen Ammoniak notwendigen geringen Temperatur von −40 °C. Als Konzeptstudie wurde die Synthese von Bi0-, Re0-, CoN- und GaN-Nanopartikeln untersucht, und überraschenderweise sind unmittelbar kristalline Nanopartikel ohne weitere thermische Behandlung zugänglich.

    40. Vernetzte Gene

      Photoaktivierung eines Psoralen-vernetzten Luciferasegens mit blauem Licht (pages 12676–12680)

      Dr. Thorsten Stafforst and Jens M. Stadler

      Version of Record online: 2 OCT 2013 | DOI: 10.1002/ange.201306150

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      Ein kleiner Störenfried: Eine einzelne Psoralen-Vernetzung blockiert die Genexpression vollständig. Das hier beschriebene Aminopyrenderivat erreicht die effiziente Photoaktivierung vernetzter Gene mit UV- oder blauem Licht. Damit ist der Weg für die Anwendung von Psoralen-Vernetzungen zur Freisetzung aktiver Verbindungen aus lichtempfindlichen Vorstufen gebahnt.

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