Angewandte Chemie

Cover image for Vol. 125 Issue 5

January 28, 2013

Volume 125, Issue 5

Pages 1375–1636

  1. Titelbilder

    1. Top of page
    2. Titelbilder
    3. Graphisches Inhaltsverzeichnis
    4. Vor Jahren in der Angewandten Chemie
    5. Berichtigung
    6. News
    7. Autoren-Profil
    8. Nachrichten
    9. Nachruf
    10. Buchbesprechung
    11. Highlights
    12. Kurzaufsatz
    13. Aufsatz
    14. Zuschriften
    1. You have free access to this content
      Titelbild: Complexity from Simplicity: Tricyclic Aziridines from the Rearrangement of Pyrroles by Batch and Flow Photochemistry (Angew. Chem. 5/2013) (page 1375)

      Katie G. Maskill, Dr. Jonathan P. Knowles, Dr. Luke D. Elliott, Prof. Dr. Roger W. Alder and Prof. Dr. Kevin I. Booker-Milburn

      Article first published online: 16 JAN 2013 | DOI: 10.1002/ange.201210000

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      Komplexe tricylische Aziridine können aus einfachen Pyrrolen durch Bestrahlung mit UV-Licht hergestellt werden. In der Zuschrift auf S. 1539 ff. zeigen K. I. Booker-Milburn et al., dass die Reaktion über eine zweistufige photochemische Sequenz verläuft, die aus einer [2+2]-Cycloaddition und einer Umlagerung besteht, und dass der Maßstab der Reaktion mithilfe eines maßgeschneiderten FEP-Durchflussreaktors vergrößert werden kann.

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      Innentitelbild: IR Spectrum and Structure of a Protonated Disilane: Probing the Si[BOND]H[BOND]Si Proton Bridge (Angew. Chem. 5/2013) (page 1376)

      Dipl.-Phys. Marco Savoca, Dr. Judith Langer and Prof. Dr. Otto Dopfer

      Article first published online: 16 JAN 2013 | DOI: 10.1002/ange.201210001

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      Mit dem IR-Spektrum von Si2H7+ wird die geometrische und elektronische Struktur dieses Polysilan-Kations erstmalig charakterisiert. In der Zuschrift auf S. 1608 ff. liefern O. Dopfer et al. den direkten Beweis für eine Si-H-Si-Brücke mit einer Zwei-Zentren-drei-Elektronen-Bindung. Anhand des IR-Fingerabdrucks kann das Molekül in Silanplasmen, einschließlich des interstellaren Raums (Copyright ESO/ F. Meynadier, M. Heydari-Malayerie, N. R. Walborn), identifiziert werden.

    3. You have free access to this content
      Innenrücktitelbild: Perovskite-like Mn2O3: A Path to New Manganites (Angew. Chem. 5/2013) (page 1637)

      Dr. Sergey V. Ovsyannikov, Prof. Artem M. Abakumov, Dr. Alexander A. Tsirlin, Dr. Walter Schnelle, Dr. Ricardo Egoavil, Prof. Jo Verbeeck, Prof. Gustaaf Van Tendeloo, Dr. Konstantin V. Glazyrin, Dr. Michael Hanfland and Prof. Dr. Leonid Dubrovinsky

      Article first published online: 15 JAN 2013 | DOI: 10.1002/ange.201210136

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      Unter Hochdruck- und Hochtemperaturbedingungen wandelt sich Mn2O3 von der kubischen Bixbyit- in eine verzerrte Perowskit-Struktur um, wie S. V. Ovsyannikov et al. in der Zuschrift auf S. 1534 ff. beschreiben. Mit annularer Hellfeld-Rastertransmissionselektronenmikroskopie (ABF-STEM) wurden die atomaren Mn- und O-Säulen sichtbar gemacht, die auf ein stark verzerrtes oktaedrisches Gerüst im Perowskit-Mn2O3 hinweisen.

    4. You have free access to this content
      Rücktitelbild: Rewiring Translation for Elongation Factor Tu-Dependent Selenocysteine Incorporation (Angew. Chem. 5/2013) (page 1638)

      Caroline Aldag, Markus J. Bröcker, Michael J. Hohn, Laure Prat, Gifty Hammond, Abigail Plummer and Dieter Söll

      Article first published online: 20 JAN 2013 | DOI: 10.1002/ange.201300063

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      Synthetische tRNA für die Selenoproteinproduktion beschreiben D. Söll et al. in der Zuschrift auf S. 1481 ff. Die tRNA ist ein Substrat für drei E.-coli-Proteine: seryl-tRNA-Synthetase (SerRS), Selenocystein-Synthase (SelA), die Sec-tRNAUTu liefert, und EF-Tu für den Transport von Sec-tRNAUTu zum Ribosom, was die ortsspezifische Insertion von Sec in Proteine ermöglicht. Das System ist für das Protein-Engineering, die Molekularbiologie und die medizinische Forschung nützlich.

  2. Graphisches Inhaltsverzeichnis

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    12. Kurzaufsatz
    13. Aufsatz
    14. Zuschriften
  3. Vor Jahren in der Angewandten Chemie

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    1. Vor 50 Jahren in der Angewandten Chemie (page 1390)

      Article first published online: 23 JAN 2013 | DOI: 10.1002/ange.201210135

      Zukunft braucht Herkunft – die Angewandte Chemie wird seit 1888 publiziert, d. h. nun schon im 125. Jahrgang! Ein Blick zurück kann Augen öffnen, zum Nachdenken und -lesen anregen oder ein Schmunzeln hervorlocken: Deshalb finden Sie an dieser Stelle wöchentlich Kurzrückblicke, die abwechselnd auf Hefte von vor 100 und vor 50 Jahren schauen.

  4. Berichtigung

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      Berichtigung: Synthesis of Aromatic α-Aminoesters: Palladium-Catalyzed Long-Range Arylation of Primary Cmath image[BOND]H Bonds (page 1394)

      Sam Aspin, Anne-Sophie Goutierre, Dr. Paolo Larini, Dr. Rodolphe Jazzar and Prof. Dr. Olivier Baudoin

      Article first published online: 23 JAN 2013 | DOI: 10.1002/ange.201208527

      This article corrects:

      Synthesis of Aromatic α-Aminoesters: Palladium-Catalyzed Long-Range Arylation of Primary Cmath image[BOND]H Bonds1

      Vol. 124, Issue 43, 10966–10969, Article first published online: 28 SEP 2012

  5. News

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    1. Hiroshi Shinokubo (page 1400)

      Article first published online: 9 OCT 2012 | DOI: 10.1002/ange.201207020

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      „Meine Lieblingsmusik sind die Symphonien von Beethoven. Wenn ich kein Wissenschaftler wäre, wäre ich Koch in einem Restaurant …“ Dies und mehr von und über Hiroshi Shinokubo finden Sie auf Seite 1400.

  7. Nachrichten

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    12. Kurzaufsatz
    13. Aufsatz
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  8. Nachruf

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    12. Kurzaufsatz
    13. Aufsatz
    14. Zuschriften
    1. Nicholas J. Turro (19382012) (pages 1403–1404)

      Vaidhyanathan Ramamurthy and Jochen Mattay

      Article first published online: 23 JAN 2013 | DOI: 10.1002/ange.201209993

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      Ein Pionier der supramolekularen Photochemie und der Spinchemie – Nicholas J. Turro – ist im November 2012 verstorben. Seine Forschungsarbeiten reichten von der organischen Synthese über Kolloid- und Grenzflächenchemie, physikalische Chemie, Magnetresonanztheorie und Reaktionsmechanismen bis hin zur Materialchemie und biologischen Chemie.

  9. Buchbesprechung

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    12. Kurzaufsatz
    13. Aufsatz
    14. Zuschriften
    1. Organic Chemistry Principles in Context. A Story Telling Historical Approach. Von Mark M. Green. (pages 1405–1406)

      Henning Hopf

      Article first published online: 18 DEC 2012 | DOI: 10.1002/ange.201209314

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      ScienceFromAway Publishing, 2012. 476 S., Broschur, 25.00 $.—ISBN 978-0615702711

  10. Highlights

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    4. Vor Jahren in der Angewandten Chemie
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    11. Highlights
    12. Kurzaufsatz
    13. Aufsatz
    14. Zuschriften
    1. Chemische Biologie

      “Vollständig funktionalisierte” Verbindungsbibliotheken zur effizienteren Targetidentifizierung nach phänotypischen Screens (pages 1408–1410)

      Julian Oeljeklaus, Dr. Farnusch Kaschani and Prof. Dr. Markus Kaiser

      Article first published online: 20 DEC 2012 | DOI: 10.1002/ange.201207306

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      Vernetzt: Das Konzept des phänotypischen Screenings mit „vollständig funktionalisierten“ chemischen Sonden ist kürzlich erstmals vorgestellt worden. Dieser Ansatz ermöglicht es, die Effizienz und den Erfolg bei der Identifizierung von Targetproteinen nach einer Screening-Kampagne signifikant zu erhöhen.

    2. Carbene

      Rhodiumiminocarbene aus N-Sulfonyltriazolen: vielseitig abstimmbare Reaktivität (pages 1411–1413)

      Dr. Anton V. Gulevich and Prof. Dr. Vladimir Gevorgyan

      Article first published online: 7 JAN 2013 | DOI: 10.1002/ange.201209338

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      Ziel der Wanderung: RhII-Iminocarbene, die von N-Sulfonyl-1,2,3-triazolen abgeleitet wurden, konnten in verschiedenen, den Metallcarbenoiden inhärenten Transformationen eingesetzt werden. Das Hauptaugenmerk liegt auf der Migration der Triazol-Substituenten zum Metall-Carbenzentrum, da sich hierüber die Reaktivität der Rh-Iminocarbene leicht abstimmen lässt.

  11. Kurzaufsatz

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    12. Kurzaufsatz
    13. Aufsatz
    14. Zuschriften
    1. Anionentransport

      Niedermolekulare transmembranäre Anionentransporter für biologische Anwendungen (pages 1414–1422)

      Nathalie Busschaert and Prof. Dr. Philip A. Gale

      Article first published online: 2 JAN 2013 | DOI: 10.1002/ange.201207535

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      Hinein in die Zelle: Niedermolekulare transmembranäre Anionentransporter sind vielversprechende Spezies für zukünftige Anwendungen in der Kanalersatztherapie zur Behandlung von Mukoviszidose und Krebs. Dieser Kurzaufsatz beleuchtet jüngste Fortschritte bei der Entwicklung solcher Wirkstoffe, mit besonderem Augenmerk auf ihrem Verhalten in biologischen Systemen.

  12. Aufsatz

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    12. Kurzaufsatz
    13. Aufsatz
    14. Zuschriften
    1. Wirkstofftransport

      Entwicklung zielgerichteter niedermolekularer zytotoxischer Wirkstoffverbindungen mit DNA-codierten chemischen Bibliotheken (pages 1424–1443)

      Nikolaus Krall, Dr. Jörg Scheuermann and Prof. Dario Neri

      Article first published online: 7 JAN 2013 | DOI: 10.1002/ange.201204631

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      Antikörper haben sich als vielversprechende Systeme für den Transport von Wirkstoffen in kranke Gewebe herausgestellt. In diesem Aufsatz wird analysiert, wie niedermolekulare organische Verbindungen für die Konstruktion von Wirkstoffkonjugaten mit verbesserten Eigenschaften verwendet werden können und wie DNA-codierte Bibliothekstechnologien helfen können, die dafür benötigten Liganden zu identifizieren (siehe Schema).

  13. Zuschriften

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    4. Vor Jahren in der Angewandten Chemie
    5. Berichtigung
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    12. Kurzaufsatz
    13. Aufsatz
    14. Zuschriften
    1. Protein-Transport

      Construction of a Photoactivated Insulin Depot (pages 1444–1449)

      Piyush K. Jain, Dipu Karunakaran and Prof. Simon H. Friedman

      Article first published online: 3 DEC 2012 | DOI: 10.1002/ange.201207264

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      Lichtgesteuert: Ein Material wurde entwickelt, das Insulin bei Bestrahlung mit Licht kontrolliert abgeben kann. Insulin (blau im Bild) wurde an ein unlösliches Harz (grün) über ein photospaltbares Verbindungsstück (rot) gebunden. Als Antwort auf Lichtpulse von einer Leuchtdiode wird natives Insulin in einem Prozess erster Ordnung freigesetzt. Ein subkutanes Reservoir aus diesem Material könnte die nichtinvasive Kontrolle des Blutzuckerspiegels ermöglichen.

    2. Raman-Spektroskopie

      Reactions of Alkaline Minerals in the Atmosphere (pages 1450–1453)

      Paul Vargas Jentzsch, Valerian Ciobotă, Dr. Petra Rösch and Prof. Dr. Jürgen Popp

      Article first published online: 21 DEC 2012 | DOI: 10.1002/ange.201208319

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      Klimaforschung: Wenn verschiedene Salze in atmosphärischen Partikeln sich während eines Koagulationsprozesses verbinden und mit feuchter Luft in Kontakt kommen, können Reaktionen stattfinden, die die Zusammensetzung der Salze verändern (siehe Bild). Das hygroskopische Verhalten einiger Salze begünstigt die Bildung eines flüssigen Wasserfilms auf dem festen Material. Die Salze können sich partiell lösen, und die Ionen können miteinander reagieren.

    3. Zwitterionische Quantenpunkte

      Spatial Charge Configuration Regulates Nanoparticle Transport and Binding Behavior In Vivo (pages 1454–1459)

      Dr. Hee-Sun Han, John D. Martin, Jungmin Lee, Daniel K. Harris, Prof. Dr. Dai Fukumura, Prof. Dr. Rakesh K. Jain and Prof. Dr. Moungi Bawendi

      Article first published online: 17 DEC 2012 | DOI: 10.1002/ange.201208331

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      Genau arrangiert: Neue zwitterionische Quantenpunkte wurden synthetisiert und verwendet, um den Einfluss mikroskopischer Ladungsanordnungen auf das Verhalten von Nanopartikeln in vivo zu untersuchen. Experimente mit kultivierten Zellen und lebenden Mäusen zeigten, dass die mikroskopische Anordnung von Oberflächenladungen unspezifische Bindung, Clearance und den In-vivo-Transport von Nanopartikeln beeinflusst.

    4. Computerchemie

      Mechanism and Stereocontrol: Enantioselective Addition of Pyrrole to Ketenes Using Planar-Chiral Organocatalysts (pages 1460–1463)

      Ommidala Pattawong, Thomas J. L. Mustard, Ryne C. Johnston and Prof. Paul Ha-Yeon Cheong

      Article first published online: 13 DEC 2012 | DOI: 10.1002/ange.201208417

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      Unter Kontrolle: Die durch planar-chirales 4-(Pyrrolidino)pyridin katalysierte Titelreaktion wurde am Computer untersucht. Der Ruhezustand ist ein Komplex einer chiralen Brønsted-Säure, am geschwindigkeitsbestimmenden Schritt beteiligt sich eine chirale Base. Der Katalysator steuert die Enantioselektivität durch eine Kombination aus stereoelektronischen Effekten und CH⋅⋅⋅O-Wechselwirkungen.

    5. Gold-Redoxchemie

      The Redox Chemistry of Gold with High-Valence Doped Calcium Oxide (pages 1464–1467)

      Dr. Jenni Andersin, Janne Nevalaita, Dr. Karoliina Honkala and Prof. Dr. Hannu Häkkinen

      Article first published online: 13 DEC 2012 | DOI: 10.1002/ange.201208443

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      Redox hat Potenzial! Für die Adsorptionsenergie von Gold auf hochvalentem dotiertem CaO wurden die ionisch-kovalenten, Redox- und Coulomb-Beiträge berechnet. Der größte Beitrag stammt überraschenderweise von Redoxprozessen zwischen der Dotierspezies und dem adsorbierten Au und nicht von der Coulomb-Wechselwirkung zwischen geladenen Spezies, wie vorher angenommen wurde.

    6. G-Quadruplexe

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      An Acetylene-Bridged 6,8-Purine Dimer as a Fluorescent Switch-On Probe for Parallel G-Quadruplexes (pages 1468–1471)

      Dr. Mehran Nikan, Dr. Marco Di Antonio, Dr. Keren Abecassis, Dr. Keith McLuckie and Prof. Shankar Balasubramanian

      Article first published online: 13 DEC 2012 | DOI: 10.1002/ange.201207075

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      Leuchtend: Eine von einem G-Quartett inspirierte Fluoreszenzsonde (APD), die aus zwei acetylenverbrückten Purinen besteht, wurde synthetisiert. APD leuchtet in Gegenwart paralleler DNA- (z. B. c-MYC) oder RNA-G-Quadruplexe, während es keine Fluoreszenzverstärkung in Gegenwart von doppelsträngiger DNA, antiparallelen oder gemischten (z. B. h-Telo) G-Quadruplexen zeigt. APD wurde auch zur bevorzugten Anfärbung von G-Quadruplexen verwendet.

    7. Mikroporöse Polymere

      Surface Area Control and Photocatalytic Activity of Conjugated Microporous Poly(benzothiadiazole) Networks (pages 1472–1476)

      Dr. Kai Zhang, Dr. Daniel Kopetzki, Prof. Dr. Peter H. Seeberger, Prof. Dr. Markus Antonietti and Dr. Filipe Vilela

      Article first published online: 18 DEC 2012 | DOI: 10.1002/ange.201207163

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      Konjugierte mikroporöse Polymere (CMPs) wurden mithilfe einer Sonogashira-Hagihara-Kreuzkupplung in Gegenwart von Siliciumdioxid-Nanopartikeln als Template synthetisiert, wobei die spezifische Oberfläche kontrolliert werden konnte. Die CMPs sind heterogene Photosensibilisatoren für die Produktion von Singulettsauerstoff in einer kontinuierlichen Durchflusssynthese.

    8. Protein-Engineering

      Complete Oxidation of Methanol in Biobattery Devices Using a Hydrogel Created from Three Modified Dehydrogenases (pages 1477–1480)

      Dr. Yang Hee Kim, Dr. Elliot Campbell, Jiang Yu, Prof. Shelley D. Minteer and Prof. Scott Banta

      Article first published online: 13 DEC 2012 | DOI: 10.1002/ange.201207423

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      Enzymkatalyse: Drei Dehydrogenasen wurden so hergestellt, dass sie sich zu einem Hydrogel organisieren, das ein synthetisches, metabolisches Netzwerk unterstützen kann. Das neue katalytische Biomaterial wurde zur Modifizierung der Anode in zwei enzymatischen Biobatterien verwendet, die Methanol vollständig zu CO2 oxidieren (siehe Bild).

    9. Rewiring Translation for Elongation Factor Tu-Dependent Selenocysteine Incorporation (pages 1481–1485)

      Caroline Aldag, Markus J. Bröcker, Michael J. Hohn, Laure Prat, Gifty Hammond, Abigail Plummer and Dieter Söll

      Article first published online: 27 NOV 2012 | DOI: 10.1002/ange.201207567

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      Eine synthetische tRNA (tRNAUTu) wurde als Substrat für drei E.-coli-Proteine verwendet: Seryl-tRNA-Synthetase, die Ser-tRNAUTu bildet, Selenocystein(Sec)-Synthase, die Sec-tRNAUTu erzeugt, und EF-Tu für den Sec-tRNAUTu-Transport zum Ribosom (siehe Schema). tRNAUTu kann vom Ribosom verarbeitet werden, was die ortsspezifische Sec-Insertion in Proteine ermöglicht, darunter Formiat-Dehydrogenase H, Selenoglutaredoxin und Glutathion-Peroxidase.

    10. Polycyclische Kohlenwasserstoffe

      Self-Assembling Decacyclene Triimides Prepared through a Regioselective Hextuple Friedel–Crafts Carbamylation (pages 1486–1491)

      Toan V. Pho, Francesca M. Toma, Prof. Michael L. Chabinyc and Prof. Fred Wudl

      Article first published online: 18 DEC 2012 | DOI: 10.1002/ange.201207608

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      Molekulare Elektronik: Über eine sechsfache Friedel-Crafts-Carbamylierung zur Synthese von elektroaktiven Decacyclentriimiden wird berichtet (siehe Bild). Die Triimide ordnen sich je nach Modifikation der Alkylsubstitutenten zu verschiedenen Nanostrukturen an und sind vielversprechende n-Materialien für organische Halbleiterelemente.

    11. Asymmetrische Katalyse

      Highly Enantioselective [3+3] Cycloaddition of Aromatic Azomethine Imines with Cyclopropanes Directed by π–π Stacking Interactions (pages 1492–1496)

      You-Yun Zhou, Jun Li, Lin Ling, Dr. Sai-Hu Liao, Dr. Xiu-Li Sun, Prof. Dr. Yu-Xue Li, Dr. Li-Jia Wang and Prof. Dr. Yong Tang

      Article first published online: 20 DEC 2012 | DOI: 10.1002/ange.201207576

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      Reich an Armen: Der mit einem Seitenarm modifizierte In-TOX-NiII-Komplex wurde als hoch effizienter und stereoselektiver Katalysator der [3+3]-Cycloaddition von aromatischen Azomethin-Iminen an Cyclopropane identifiziert (siehe Bild). Dichtefunktionalrechnungen und Kontrollexperimente zeigen, dass der Seitenarm den stereochemischen Verlauf über π-Wechselwirkungen entscheidend bestimmt.

    12. Wirkstofftransport

      Silicon-Nanowire-Based Nanocarriers with Ultrahigh Drug-Loading Capacity for In Vitro and In Vivo Cancer Therapy (pages 1497–1501)

      Fei Peng, Dr. Yuanyuan Su, Xinpan Wei, Yimei Lu, Yanfeng Zhou, Yiling Zhong, Prof. Shuit-Tong Lee and Prof. Yao He

      Article first published online: 11 DEC 2012 | DOI: 10.1002/ange.201206737

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      Ein praktisches Mittel gegen Krebs: Siliciumnanodrähte (SiNWs) wurden als Wirkstoff-Nanotransporter für einen Antikrebswirkstoff (DOX) mit hoher Ladekapazität verwendet. In-vitro- und In-vivo-Experimente zeigen, dass die SiNW-basierten Nanoträger hochwirksam in der Krebstherapie sind (siehe Bild).

    13. RNA-Bindung

      Small-Molecule-Mediated Cleavage of RNA in Living Cells (pages 1502–1505)

      Dr. Lirui Guan and Prof. Dr. Matthew D. Disney

      Article first published online: 20 DEC 2012 | DOI: 10.1002/ange.201206888

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      RNA im Visier: Bei einem Ansatz zur gezielten Spaltung von Ziel-RNA mithilfe niedermolekularer Substanzen in lebenden Zellen (siehe Schema) bewirkt ein difunktionelles kleines Molekül (blau), das eine spezifische Wiederholungssequenz von drei Nucleotiden erkennt und auf Lichteinwirkung hin spaltet, den Abbau langer Wiederholungs-RNA-Sequenzen vom Myotone-Dystrophy-1(DM1)-Typ.

    14. Multiplex-DNA-Assays

      Absolute and Relative Quantification of Multiplex DNA Assays Based on an Elemental Labeling Strategy (pages 1506–1511)

      Guojun Han, Sichun Zhang, Zhi Xing and Prof. Xinrong Zhang

      Article first published online: 13 DEC 2012 | DOI: 10.1002/ange.201206903

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      Elemente und Quantifizierung: Ein Nucleinsäure-Assay, der auf einer Elementmarkierungsstrategie mit magnetischen Mikropartikeln (MMPs) beruht, ermöglicht die Quantifizierung mehrfacher DNA-Ziele. Seltenerdelemente, Indium und stabile Isotope konnten mit Oligonucleotiden, die als DNA-Sonden dienen, markiert werden. Die quantitative Analyse wurde dann mit den entworfenen Systemen (siehe Bild) und Massenspektrometrie durchgeführt.

    15. Gezielter Angriff auf Zellen

      DNA Aptamer-Mediated Cell Targeting (pages 1512–1516)

      Xiangling Xiong, Dr. Haipeng Liu, Dr. Zilong Zhao, Dr. Meghan B. Altman, Dr. Dalia Lopez-Colon, Prof. Chaoyong James Yang, Prof. Lung-Ji Chang, Prof. Chen Liu and Prof. Weihong Tan

      Article first published online: 11 DEC 2012 | DOI: 10.1002/ange.201207063

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      Gelungene Modifizierung: Zelloberflächen können auf einfache Weise mit zielspezifischen Liganden wie DNA-Aptameren versehen werden, wobei die Auswirkungen auf die modifizierten Zellen minimal gehalten werden. Nach Inkubation mit Lipoaptamer-Sonden erkennen Immunzellen (rot, siehe Schema) in einer Zellmischung Krebszellen (blau) und zerstören diese.

    16. Nanopartikel

      Gold–Palladium Core–Shell Nanocrystals with Size and Shape Control Optimized for Catalytic Performance (pages 1517–1520)

      Anna M. Henning, Dr. John Watt, Dr. Peter J. Miedziak, Dr. Soshan Cheong, Marco Santonastaso, Dr. Minghui Song, Dr. Yoshihiko Takeda, Prof. Angus I. Kirkland, Dr. Stuart H. Taylor and Prof. Richard D. Tilley

      Article first published online: 13 DEC 2012 | DOI: 10.1002/ange.201207824

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      Größe, Form und Zusammensetzung sind Parameter beim Design möglichst leistungsfähiger Nanokatalysatoren. Die Schalendicke von Nanokristallen mit Kern-Schale-Strukturen lässt sich einstellen, was eine Kontrolle über die elektronische Struktur und ihre Eigenschaften in der Katalyse ermöglicht. Monodisperse ikosaedrische Au/Pd-Kern/Schale-Nanokristalle (siehe Bild) wurden synthetisiert und für die Oxidation von Benzylalkohol zu Benzaldehyd optimiert.

    17. Heterogene Katalyse

      Metal–Ligand Core–Shell Nanocomposite Catalysts for the Selective Semihydrogenation of Alkynes (pages 1521–1525)

      Dr. Takato Mitsudome, Yusuke Takahashi, Dr. Satoshi Ichikawa, Dr. Tomoo Mizugaki, Prof. Dr. Koichiro Jitsukawa and Prof. Dr. Kiyotomi Kaneda

      Article first published online: 13 DEC 2012 | DOI: 10.1002/ange.201207845

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      Geschützte Katalyse: Neuartige Kern-Schale-Nanokatalysatoren bestehend aus einem aktiven Palladium-Nanopartikel als Kern und einer Schale aus Sulfoxid-Makroliganden wurden hergestellt. Die Schale schützt den Katalysator vor einer Koordination durch Alkene und ermöglicht die Blei-freie selektive Semihydrierung eines breiten Spektrums von Alkinen ohne jegliche Additive (siehe Schema).

    18. Aminosäuren

      A 19F NMR Label to Substitute Polar Amino Acids in Peptides: A CF3-Substituted Analogue of Serine and Threonine (pages 1526–1529)

      Anton N. Tkachenko, Dr. Pavel K. Mykhailiuk, Dr. Sergii Afonin, Dr. Dmytro S. Radchenko, Vladimir S. Kubyshkin, Prof. Anne S. Ulrich and Prof. Igor V. Komarov

      Article first published online: 12 DEC 2012 | DOI: 10.1002/ange.201208069

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      Starr & polar: Das Cyclobutan-Gerüst wurde zum Aufbau einer starren CF3-substituierten Aminosäure (links im Bild) genutzt, die anstelle von Serin/Threonin in Peptide eingebaut werden kann. Diese Aminosäure imitiert die Geometrie, Struktur und Funktion von Serin und Threonin, aber im Gegensatz zu diesen kann sie in Strukturuntersuchungen von membranaktiven Ser/Thr-enthaltenden Peptiden mit Festphasen-19F-NMR-Spektroskopie eingesetzt werden.

    19. Naturstoffsynthese

      A Telescoped Route to 2,6-Disubstituted 2,3,4,5-Tetrahydropyridines and 2,6-syn-Disubstituted Piperidines: Total Synthesis of (−)-Grandisine G (pages 1530–1533)

      Dr. James D. Cuthbertson and Prof. Richard J. K. Taylor

      Article first published online: 12 DEC 2012 | DOI: 10.1002/ange.201208118

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      „Grand“iose Route: Ein Verfahren zur Überführung von 6-Acylcyclohexenonen in 2,6-disubstituierte 2,3,4,5-Tetrahydropyridine und, nach diastereoselektiver Reduktion, 2,6-syn-disubstituierte Piperidine wurde entwickelt. Die Synthese von cis-2-Methoxycarbonylmethyl-6-pentylpiperidin und die erste Totalsynthese des Alkaloid (−)-Grandisin G aus Elaeocarpus belegen die Anwendungsbreite dieser Methode.

    20. Hochdruck-Perowskite

      Perovskite-like Mn2O3: A Path to New Manganites (pages 1534–1538)

      Dr. Sergey V. Ovsyannikov, Prof. Artem M. Abakumov, Dr. Alexander A. Tsirlin, Dr. Walter Schnelle, Dr. Ricardo Egoavil, Prof. Jo Verbeeck, Prof. Gustaaf Van Tendeloo, Dr. Konstantin V. Glazyrin, Dr. Michael Hanfland and Prof. Dr. Leonid Dubrovinsky

      Article first published online: 20 DEC 2012 | DOI: 10.1002/ange.201208553

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      Korund-artiges ε-Mn2O3 und Perowskit-artiges ζ-Mn2O3, zwei neue Phasen von Mn2O3, wurden unter hohen Drücken bei hohen Temperaturen synthetisiert. Die Manganatome können vollständig die A- und B-Positionen der Perowskitstruktur besetzen. ζ-Mn2O3 (siehe Bild, A-Positionsordnung) enthält Mn in den drei Oxidationsstufen +II, +III und +IV.

    21. Photochemische Synthese

      Complexity from Simplicity: Tricyclic Aziridines from the Rearrangement of Pyrroles by Batch and Flow Photochemistry (pages 1539–1542)

      Katie G. Maskill, Dr. Jonathan P. Knowles, Dr. Luke D. Elliott, Prof. Dr. Roger W. Alder and Prof. Dr. Kevin I. Booker-Milburn

      Article first published online: 10 JAN 2013 | DOI: 10.1002/ange.201208892

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      Molekulare Akrobatik: Die Bestrahlung von N-Butenyl-substituierten Pyrrolen mit elektronenziehenden Gruppen ergibt komplexe tricyclische Aziridine, die durch eine Photocycloadditions-Umlagerungs-Sequenz entstehen. Durch Nutzung eines maßgeschneiderten Durchflussreaktors (siehe Bild, FEP=fluoriertes Ethylenpropylen) konnten komplexe Produkte im Gramm-Maßstab produziert werden.

    22. Elektronendichte

      Pushing X-ray Electron Densities to the Limit: Thermoelectric CoSb3 (pages 1543–1546)

      Mette Stokkebro Schmøkel, Lasse Bjerg, Dr. Jacob Overgaard, Dr. Finn Krebs Larsen, Dr. Georg Kent Hellerup Madsen, Dr. Kunihisa Sugimoto, Prof. Dr. Masaki Takata and Prof. Dr. Bo Brummerstedt Iversen

      Article first published online: 13 DEC 2012 | DOI: 10.1002/ange.201206065

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      Eine große Herausforderung: Die experimentelle Elektronendichte von CoSb3 wurde basierend auf Einkristall-Synchrotrondaten (10 K, kurzwellige Strahlung) bestimmt und zeigt kovalent gebundene Co- und Sb-Atome mit nur kleinen negativen bzw. positiven Ladungen an. Dieses Ergebnis steht im Widerspruch zum konventionellen Bild der elektrostatischen Eigenschaften dieses thermoelektrischen Materials.

    23. Heterocyclen

      Sulfonyl-1,2,3-Triazoles: Convenient Synthones for Heterocyclic Compounds (pages 1547–1550)

      Dr. Mikhail Zibinsky and Prof. Valery V. Fokin

      Article first published online: 18 DEC 2012 | DOI: 10.1002/ange.201206388

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      Einfache Übung: Leicht verfügbare, stabile 1-Sulfonyl-1,2,3-triazole reagieren mit Aldehyden und Aldiminen in Gegenwart von RhII-Katalysatoren zu 4-Oxazolinen bzw. 1,2,5-trisubstituierten Imidazolen (siehe Schema).

    24. Synthetische Rezeptoren

      Narrowly Dispersed Hydrophilic Molecularly Imprinted Polymer Nanoparticles for Efficient Molecular Recognition in Real Aqueous Samples Including River Water, Milk, and Bovine Serum (pages 1551–1554)

      Yue Ma, Guoqing Pan, Ying Zhang, Xianzhi Guo and Prof. Dr. Huiqi Zhang

      Article first published online: 18 DEC 2012 | DOI: 10.1002/ange.201206514

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      In Flusswasser, Milch und Rinderserum zeigten molekular geprägte Nanopartikel mit hydrophilen Polymerbürsten exzellente Proteinerkennungseigenschaften (siehe Bild). Die Nanopartikel werden leicht durch Fällungspolymerisation hergestellt und sind aufgrund ihrer guten Dispersions- und Bindungseigenschaften in biologischen Matrizen vielversprechende Alternativen zu Antikörpern.

    25. Anellierungen

      Efficient Generation of ortho-Naphthoquinone Methides from 1,4-Epoxy-1,4-dihydronaphthalenes and Their Annulation with Allyl Silanes (pages 1555–1559)

      Dr. Yoshinari Sawama, Yuko Shishido, Takayoshi Yanase, Koichi Kawamoto, Ryota Goto, Dr. Yasunari Monguchi, Prof. Dr. Yasuyuki Kita and Prof. Dr. Hironao Sajiki

      Article first published online: 18 DEC 2012 | DOI: 10.1002/ange.201207315

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      Pharmazeutisch nützliche Dihydronaphthopyrane wurden in guter Ausbeute durch die regio- und stereoselektive Anellierung von ortho-Naphthochinonmethiden mit Allylsilanen erhalten. Die ortho-Naphthochinonmethide wurden in situ aus 1-Siloxymethyl-1,4-epoxy-1,4-dihydronaphthalinen unter FeCl3-Katalyse erzeugt (siehe Schema; Allyl-TMS=Allyltrimethylsilan, TBS=tert-Butyldimethylsilyl, TMS=Trimethylsilyl).

    26. Chiralität

      Rhodium-Catalyzed Asymmetric Synthesis of Spirosilabifluorene Derivatives (pages 1560–1562)

      Prof. Dr. Yoichiro Kuninobu, Kanae Yamauchi, Naoya Tamura, Takayuki Seiki and Prof. Dr. Kazuhiko Takai

      Article first published online: 13 DEC 2012 | DOI: 10.1002/ange.201207723

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      Si als Chiralitätszentrum: Die Behandlung eines Bis(biphenyl)silans mit einem katalytischen Rhodium-Komplex ergibt ein Spirosilabifluoren mit quartärem Siliciumatom. Verwendet man einen Katalysator mit chiralem Phosphanliganden (siehe Schema), liefert die asymmetrische dehydrierende Cyclisierung chirale Derivate in guten Ausbeuten und Enantioselektivitäten.

    27. Synthesemethoden

      Palladium-Catalyzed Enantioselective Allylic Alkylations through C–H Activation (pages 1563–1566)

      Prof. Barry M. Trost, David A. Thaisrivongs and Etienne J. Donckele

      Article first published online: 11 DEC 2012 | DOI: 10.1002/ange.201207870

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      Neue Liganden: Die Titelreaktion wurde durch eine neue Klasse von Phosphoramiditliganden ermöglicht. Sterisch und elektronisch unterschiedliche Allylarene reagieren mit 2-Acetyl-1-tetralonen unter Bildung quartärer Kohlenstoffstereozentren. Diese Strategie unterscheidet sich konzeptuell und mechanistisch von der traditionellen Methode zur Synthese von enantiomerenangereicherten allylisch substituierten Produkten. 2,6-DMBQ=2,6-Dimethylbenzochinon.

    28. Kreuzkupplung

      Synergistic Catalysis in the Sonogashira Coupling Reaction: Quantitative Kinetic Investigation of Transmetalation (pages 1567–1570)

      Chuan He, Jie Ke, Huan Xu and Prof. Aiwen Lei

      Article first published online: 20 DEC 2012 | DOI: 10.1002/ange.201207970

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      Geschwindigkeitsbestimmend: Für die Sonogashira-Kupplung wird gezeigt, dass die Transmetallierung der geschwindigkeitsbestimmende Schritt ist. Die Kreuzkupplung ist ein Pd- und Cu-katalysierter synergistischer Prozess, der bezüglich der [Pd]- und [Cu]-Katalysatoren nach einer Kinetik erster Ordnung verläuft.

    29. Clathrathydrate

      Low-Pressure Synthesis and Characterization of Hydrogen-Filled Ice Ic (pages 1571–1574)

      Dr. Rajnish Kumar, Dr. Dennis D. Klug, Dr. Christopher I. Ratcliffe, Dr. Christopher A. Tulk and Dr. John A. Ripmeester

      Article first published online: 21 DEC 2012 | DOI: 10.1002/ange.201208367

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      Ein Wasserstoffspeicher: Wenn aus Dampf abgeschiedenes amorphes Eis bei 140 °C einem geringen Wasserstoffdruck ausgesetzt wird, entsteht Wasserstoff-gefülltes kubisches Eis (siehe Bild). Laut Berechnungen kann das amorphe Eis 10 Gew.-% Wasserstoff bei voller Beladung speichern.

    30. Photokatalyse mit sichtbarem Licht

      Tandem Cyclizations of 1,6-Enynes with Arylsulfonyl Chlorides by Using Visible-Light Photoredox Catalysis (pages 1575–1578)

      Guo-Bo Deng, Zhi-Qiang Wang, Jia-Dong Xia, Peng-Cheng Qian, Ren-Jie Song, Ming Hu, Lu-Bin Gong and Prof. Dr. Jin-Heng Li

      Article first published online: 4 JAN 2013 | DOI: 10.1002/ange.201208380

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      Synthese unter Blaulicht: 10a,11-Dihydro-10H-benzo[b]fluorene sind durch die katalytische Titelreaktion unter Bestrahlung mit sichtbarem Licht zugänglich. Die Methode stellt eine neue Anwendung von Arylsulfonylchloriden in der Synthese dar und erweitert das Spektrum von Enincyclisierungen.

    31. Dominoreaktionen

      Highly Diastereoselective Multicomponent Cascade Reactions: Efficient Synthesis of Functionalized 1-Indanols (pages 1579–1582)

      Jun Jiang, Xiaoyu Guan, Shunying Liu, Baiyan Ren, Xiaochu Ma, Xin Guo, Fengping Lv, Xiang Wu and Prof. Wenhao Hu

      Article first published online: 20 DEC 2012 | DOI: 10.1002/ange.201208391

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      Abgefangen: Eine Michael-Aldol-artige Kaskadenreaktion, in der ein Oxoniumylid durch einen verzögerten Protonenshift abgefangen wird, führt zur Bildung mehrerer Stereozentren in einer milden Eintopfsynthese. Mit dieser Methode wurden enantiomerenreine Indanolderivate mit vier Stereozentren und einem stereogenen quartären Stereozentrum in moderaten bis guten Ausbeuten erhalten.

    32. Totalsynthesen

      Syntheses and Structural Confirmations of Members of a Heterocycle-Containing Family of Labdane Diterpenoids (pages 1583–1587)

      Daniel J. Mack and Prof. Jon T. Njardarson

      Article first published online: 18 DEC 2012 | DOI: 10.1002/ange.201208412

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      Wacholderbeeren dienen als billige Quelle chiraler Ausgangsstoffe in den ersten Synthesen mehrerer Labdan-Naturstoffe. Die nur eine bis fünf Stufen umfassenden Synthesen konnten die Strukturzuordnung für fünf Naturstoffe bestätigen und für einen weiteren revidieren. Schlüsselschritte sind eine Cu-katalysierte Vinyloxiran-Ringerweiterung sowie reagensgesteuerte Oxidationen und 1,3-Dien-Isomerisierungen.

    33. Trifluormethylthiolierung

      An Air-Stable Copper Reagent for Nucleophilic Trifluoromethylthiolation of Aryl Halides (pages 1588–1592)

      Prof. Dr. Zhiqiang Weng, Weiming He, Chaohuang Chen, Richmond Lee, Davin Tan, Prof. Dr. Zhiping Lai, Dedao Kong, Prof. Dr. Yaofeng Yuan and Prof. Dr. Kuo-Wei Huang

      Article first published online: 13 DEC 2012 | DOI: 10.1002/ange.201208432

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      Eine Reihe von Kupfer(I)-Trifluormethylthiolat-Komplexen wurde durch Reaktion von CuF2 mit Me3SiCF3 und S8 synthetisiert (siehe Schema; Cu rot, F grün, N blau, S gelb). Diese luftstabilen Reagentien wandeln vielfältige Arylhalogenide mit ausgezeichneten Ausbeuten in die entsprechenden Aryltrifluormethylthioether um.

    34. Strukturaufklärung

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      Absolute Configuration of Beer′s Bitter Compounds (pages 1593–1595)

      Dr. Jan Urban, Dipl.-Chem. Clinton J. Dahlberg, Dr. Brian J. Carroll and Prof. Werner Kaminsky

      Article first published online: 13 DEC 2012 | DOI: 10.1002/ange.201208450

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      Während des Bierbrauens entstehen aus den α-Säuren des Hopfens bitter schmeckende cis- und trans-Iso-α-Säuren. Die absoluten Konfigurationen der α-Säure (−)-Humulon und einiger ihrer Derivate wurden nun mithilfe der Röntgenstrukturanalyse bestimmt, was Jahrzehnte an Verwirrung über den Humulon-Isomerisierungsmechanismus beendete.

    35. Gesteuerte asymmetrische Hydrierung

      Carboxy-Directed Asymmetric Hydrogenation of 1,1-Diarylethenes and 1,1-Dialkylethenes (pages 1596–1599)

      Dr. Song Song, Prof. Shou-Fei Zhu, Yan-Bo Yu and Prof. Qi-Lin Zhou

      Article first published online: 17 DEC 2012 | DOI: 10.1002/ange.201208606

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      Breit einsetzbar ist die hier beschriebene carboxygesteuerte asymmetrische Hydrierung von 1,1-Diarylethenen und 1,1-Dialkylethenen mit chiralen Katalysatoren aus Iridium und einem Spiro-Phosphan-Oxazolin. Sie liefert chirale Diarylethane bzw. γ-Methylfettsäuren mit ausgezeichneter Enantioselektivität.

    36. Säuren

      Synthesis, Characterization, and Applications of Zwitterions Containing a Carbanion Moiety (pages 1600–1603)

      Dr. Hikaru Yanai, Tasuku Yoshino, Masaya Fujita, Haruhiko Fukaya, Dr. Akira Kotani, Prof. Dr. Fumiyo Kusu and Prof. Dr. Takeo Taguchi

      Article first published online: 13 DEC 2012 | DOI: 10.1002/ange.201208809

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      Minus und Plus: N-substituierte Aniline reagieren mit 1,1,3,3-Tetrakis(triflyl)propan unter Bildung einer 2,2-Bis(triflyl)ethyl-Gruppe in der para-Position des Rings. Das Produkt ist ein Zwitterion mit einer Carbanion- und einer Ammonium-Gruppierung und kann als Säurekatalysator für organische Reaktionen genutzt werden.

    37. Asymmetrische Synthese

      Iterative Asymmetric Hydroformylation/Wittig Olefination Sequence (pages 1604–1607)

      Gene W. Wong and Prof. Clark R. Landis

      Article first published online: 2 JAN 2013 | DOI: 10.1002/ange.201208819

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      Wiederholung folgt: Verschiedene Alkene ergaben in der Titelreaktion in Gegenwart von Rhodium-Bis(diazaphospholan)-Komplexen γ-chirale α,β-ungesättigte Carbonylverbindungen in 46–96 % Ausbeute und mit 90–99 % ee. Iterative Sequenzen führten unter stereoselektiver C-C-Kupplung zwischen achiralen Reaktanten zu Produkten mit mehreren Stereozentren (siehe Schema, acac= Acetylacetonat).

    38. Gasphasenchemie

      IR Spectrum and Structure of a Protonated Disilane: Probing the Si[BOND]H[BOND]Si Proton Bridge (pages 1608–1611)

      Dipl.-Phys. Marco Savoca, Dr. Judith Langer and Prof. Dr. Otto Dopfer

      Article first published online: 20 DEC 2012 | DOI: 10.1002/ange.201208958

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      Strukturaufklärung: Das IR-Spektrum des protonierten Disilans Si2H7+ wurde mittels resonanter IR-Photodissoziationsspektroskopie der schwach gebundenen Si2H7+⋅Ne-Cluster erhalten (siehe Bild). Eine Analyse der Spektren liefert die erste Beschreibung dieses wichtigen Polysilan-Kations und einen direkten Beweis für eine nichtlineare Si-H-Si-Protonenbrücke mit einer Zwei-Elektronen-Drei-Zentren-Bindung.

    39. Selektive Zelladhäsion

      Funktionalisierung αvβ3- oder α5β1-selektiver Integrinantagonisten für die Oberflächenbeschichtung: ein Hilfsmittel zur Unterscheidung von Integrinsubtypen in vitro (pages 1612–1616)

      Florian Rechenmacher, Stefanie Neubauer, Dr. Julien Polleux, Dr. Carlos Mas-Moruno, Dr. Mariarosaria De Simone, Dr. Elisabetta Ada Cavalcanti-Adam, Prof. Joachim P. Spatz, Prof. Reinhard Fässler and Prof. Dr. Horst Kessler

      Article first published online: 12 DEC 2012 | DOI: 10.1002/ange.201206370

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      Am richtigen Typen kleben bleiben: αvβ3- oder α5β1-selektive Integrinliganden wurden für die Beschichtung von Oberflächen funktionalisiert, ohne an Aktivität und Selektivität zu verlieren. Die Beschichtung nanostrukturierter Goldoberflächen mit den Verbindungen induzierte in vitro Subtyp-selektive Zelladhäsion genetisch veränderter αvβ3 oder α5β1 exprimierender Fibroblasten.

    40. Hydrocyanierung

      Enantioselektive Nickel-katalysierte Hydrocyanierung von Vinylarenen unter Verwendung von chiralen Phosphin-Phosphit-Liganden und TMS-CN als Quelle von HCN (pages 1617–1621)

      Dipl.-Chem. Anna Falk, B. Sc. Anna-Lena Göderz and Prof. Dr. Hans-Günther Schmalz

      Article first published online: 21 DEC 2012 | DOI: 10.1002/ange.201208082

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      Chemie gegen Kopfschmerzen: In Anwesenheit eines maßgeschneiderten modularen P,P-Liganden erfolgt die Nickel-katalysierte Addition von HCN, das in situ aus Trimethylsilylcyanid (TMS-CN) erzeugt wird, an Styrolderivate mit einem unübertroffenen Maß an Stereokontrolle (bis 97 % ee) und liefert 2-Arylacetonitrile, z. B. die hier gezeigte Vorstufe von Ibuprofen.

    41. Cobaltkatalyse

      Einblicke in den Cobalt(II)-katalysierten Abbau von Peroxiden (pages 1622–1626)

      Eyal Spier, Dr. Ulrich Neuenschwander and Prof. Dr. Ive Hermans

      Article first published online: 18 DEC 2012 | DOI: 10.1002/ange.201207920

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      Auf der Grundlage einer quantenchemischen Studie wird CoIIIOOR als zentrale Zwischenstufe in der Titelreaktion vorgeschlagen. Je nach Koordinationsumgebung des CoII sind zwei sehr unterschiedliche Katalysezyklen möglich. Irreversible Katalysatordesaktivierung findet über die Bildung eines inaktiven Dimers statt. Die Immobilisierung auf Aluminiumoxid führt zu einem stabilen Heterogenkatalysator, der nicht desaktiviert wird, da eine Dimerisierung unmöglich ist.

    42. Katalysatorrecycling

      Temperaturgesteuertes Katalysatorrecycling in der homogenen Übergangsmetallkatalyse: Minimierung des Katalysatorleachings (pages 1627–1631)

      M. Sc. Yvonne Brunsch and Prof. Dr. Arno Behr

      Article first published online: 13 DEC 2012 | DOI: 10.1002/ange.201208667

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      Reduce-Reuse-Recycle! Eine Herausforderung in der angewandten Homogenkatalyse ist das effiziente Recycling des teuren Metallkatalysators. Das Katalysatorrecyclingkonzept der temperaturgesteuerten Mehrkomponenten-Lösungsmittelsysteme wurde erfolgreich in der Hydroformylierung langkettiger Alkene angewendet. Erstmals wurde systematisch nachgewiesen, was das Katalysatorleaching signifikant beeinflusst und wie es effektiv minimiert werden kann.

    43. Naturstoffe

      Homologe NRPS-ähnliche Genloci vermitteln eine redundante Naturstoff-Biosynthese in Aspergillus flavus (pages 1632–1636)

      Ry R. Forseth, Dr. Saori Amaike, Daniel Schwenk, Katharyn J. Affeldt, Prof. Dr. Dirk Hoffmeister, Prof. Dr. Frank C. Schroeder and Prof. Dr. Nancy P. Keller

      Article first published online: 20 DEC 2012 | DOI: 10.1002/ange.201207456

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      Kommunikation durch Biosynthese: Durch NMR-spektroskopische komparative Metabolomik wurden die Produkte zweier stark homologer Loci unbekannter Funktion in Aspergillus flavus identifiziert. Diese beiden Loci codieren für partiell redundante Biosynthesewege, welche 1) überlappende Gruppen neuer pilzlicher Alkaloide herstellen, 2) Peptidsynthetasen ungewöhnlicher Funktion umfassen und 3) die pilzliche Entwicklung regulieren.

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