Angewandte Chemie

Cover image for Vol. 125 Issue 51

December 16, 2013

Volume 125, Issue 51

Pages 13721–14066

  1. Titelbilder

    1. Top of page
    2. Titelbilder
    3. Graphisches Inhaltsverzeichnis
    4. Vor Jahren in der Angewandten Chemie
    5. Berichtigung
    6. News
    7. Autoren-Profil
    8. Nachrichten
    9. Nachruf
    10. Buchbesprechung
    11. Highlights
    12. Aufsatz
    13. Zuschriften
    1. You have free access to this content
      Titelbild: “Metal-Free” Catalytic Oxygen Reduction Reaction on Heteroatom-Doped Graphene is Caused by Trace Metal Impurities (Angew. Chem. 51/2013) (page 13721)

      Lu Wang, Dr. Adriano Ambrosi and Prof. Martin Pumera

      Article first published online: 25 NOV 2013 | DOI: 10.1002/ange.201309814

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      Die Sauerstoffreduktionsreaktion (ORR) ist für die Industrie eine wichtige Reaktion. Erhebliche Forschungsbemühungen werden auf die angebliche “metallfreie” ORR gerichtet. In ihrer Zuschrift auf S. 14063 ff. zeigen M. Pumera et al., dass die angebliche “metallfreie” Elektrokatalyse der ORR durch metallische Verunreinigungen auf dem mit Heteroatomen dotierten Graphen verursacht wird. Das Bild zeigt vor dem Hintergrund des indonesischen Korallenriffs die Reduktion von O2 zu Wasser durch ein mit Mangan verunreinigtes Graphenblatt.

    2. You have free access to this content
      Innentitelbild: Synthesis of Highly pH-Responsive Glucose Poly(orthoester) (Angew. Chem. 51/2013) (page 13722)

      Lingyao Li, Yi Xu, Ian Milligan, Liye Fu, Emily A. Franckowiak and Prof. Wenjun Du

      Article first published online: 4 DEC 2013 | DOI: 10.1002/ange.201310217

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      Abbaubare Zuckerpolymere mit Orthoester-Verknüpfungen zwischen den Zuckereinheiten wurden chemisch synthetisiert, wie W. Du et al. in ihrer Zuschrift auf S. 13944 ff. berichten. Unter optimalen Polymerisationsbedingungen wurden Polymere mit Molekulargewichten bis zu 6.9 kDa aufgebaut. Diese Zuckerpolymere sind wegen der säurelabilen Verknüpfungen im Rückgrat hochgradig pH-responsiv.

    3. You have free access to this content
      Innenrücktitelbild: Effect of Pressure on the Stability of G-Quadruplex DNA: Thermodynamics under Crowding Conditions (Angew. Chem. 51/2013) (page 14067)

      Dr. Shuntaro Takahashi and Prof. Naoki Sugimoto

      Article first published online: 13 NOV 2013 | DOI: 10.1002/ange.201309404

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      Druck hat einen sehr speziellen Einfluss auf die Stabilität von Biomolekülen wie DNA verglichen mit dem Einfluss der Temperatur. In ihrer Zuschrift auf S. 14019 ff. zeigen S. Takahashi und N. Sugimoto, dass G-Quadruplex-DNA unter hohem Druck entfaltet wird. Unter Bedingungen, wie sie in Zellen herrschen, wurde dieser Effekt unterdrückt, was Erkenntnisse über den Mechanismus der Genexpression und neue, druckinduzierte DNA-Nanotechnologien liefert.

    4. You have free access to this content
      Rücktitelbild: Stabilization of Copper Catalysts for Liquid-Phase Reactions by Atomic Layer Deposition (Angew. Chem. 51/2013) (page 14068)

      Brandon J. O'Neill, David H. K. Jackson, Dr. Anthony J. Crisci, Carrie A. Farberow, Fengyuan Shi, Dr. Ana C. Alba-Rubio, Dr. Junling Lu, Dr. Paul J. Dietrich, Dr. Xiangkui Gu, Dr. Christopher L. Marshall, Prof. Peter C. Stair, Dr. Jeffrey W. Elam, Dr. Jeffrey T. Miller, Prof. Fabio H. Ribeiro, Prof. Paul M. Voyles, Prof. Jeffrey Greeley, Prof. Manos Mavrikakis, Prof. Susannah L. Scott, Prof. Thomas F. Kuech and Prof. James A. Dumesic

      Article first published online: 28 NOV 2013 | DOI: 10.1002/ange.201309934

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      Die Desaktivierung von Heterogenkatalysatoren ist ein Problem, besonders bei Flüssigphasenreaktionen und Metallkatalysatoren wie Kupfer. In ihrer Zuschrift auf S. 14053 ff. zeigen J. A. Dumesic et al., dass Atomlagenabscheidung für die Beschichtung von metallischen Nanopartikeln verwendet werden kann, wodurch die irreversible Katalysator-Desaktivierung unter Flüssigphasenbedingungen verhindert wird.

  2. Graphisches Inhaltsverzeichnis

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    12. Aufsatz
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  3. Vor Jahren in der Angewandten Chemie

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    1. Vor 50 Jahren in der Angewandten Chemie (page 13742)

      Article first published online: 17 DEC 2013 | DOI: 10.1002/ange.201309902

      Zukunft braucht Herkunft – die Angewandte Chemie wird seit 1888 publiziert, d. h. nun schon im 125. Jahrgang! Ein Blick zurück kann Augen öffnen, zum Nachdenken und -lesen anregen oder ein Schmunzeln hervorlocken: Deshalb finden Sie an dieser Stelle wöchentlich Kurzrückblicke, die abwechselnd auf Hefte von vor 100 und vor 50 Jahren schauen.

  4. Berichtigung

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      Berichtigung: Tuning a P450 Enzyme for Methane Oxidation (page 13745)

      Dr. Felipe E. Zilly, Dr. Juan P. Acevedo, Dr. Wojciech Augustyniak, Alfred Deege, Ulrich W. Häusig and Prof. Manfred T. Reetz

      Article first published online: 17 DEC 2013 | DOI: 10.1002/ange.201309655

      This article corrects:

      Tuning a P450 Enzyme for Methane Oxidation1

      Vol. 123, Issue 12, 2772–2776, Article first published online: 17 FEB 2011

  5. News

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    1. Bruce C. Gates (page 13752)

      Article first published online: 14 OCT 2013 | DOI: 10.1002/ange.201307436

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      „Mein Lieblingsspruch: When the going gets tough, the tough get going (ironisch gemeint). Ich bewundere Nelson Mandela …“ Dies und mehr von und über Bruce C. Gates finden Sie auf Seite 13752.

  7. Nachrichten

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  8. Nachruf

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    12. Aufsatz
    13. Zuschriften
    1. John D. Corbett (1926–2013) (pages 13755–13756)

      Gerd Meyer, Anja-Verena Mudring and Kenneth R. Poeppelmeier

      Article first published online: 25 NOV 2013 | DOI: 10.1002/ange.201309705

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  9. Buchbesprechung

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    12. Aufsatz
    13. Zuschriften
    1. Heterocyclic Chemistry in Drug Discovery. Herausgegeben von Jie Jack Li. (page 13757)

      Oliver Thiel

      Article first published online: 20 NOV 2013 | DOI: 10.1002/ange.201308187

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      John Wiley and Sons, Hoboken, 2013. 720 S., geb., 150.00 $.—ISBN 978-1118148907

  10. Highlights

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    12. Aufsatz
    13. Zuschriften
    1. Enzymologie

      Und der Gewinner ist …: Azadithiolat – ein Amin-Protonenrelais in [FeFe]-Hydrogenasen (pages 13760–13762)

      Dr. David Schilter and Prof. Dr. Thomas B. Rauchfuss

      Article first published online: 4 NOV 2013 | DOI: 10.1002/ange.201307132

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      Den Sieg in der Tasche: Ein internationales Team aus Chemikern und Biophysikern hat das Rätsel um die Struktur des aktiven Zentrums der [FeFe]-Hydrogenasen gelöst. Den Forschern gelang es, mit einer in vitro synthetisierten Version des aktiven Zentrums (siehe Bild; HydF ist ein Gerüstprotein, HydA1 ist eine natürliche Hydrogenase) ein aktives Enzym aufzubauen. Das Protein mit dem eingebauten Dieisenkomplex 2 ist ähnlich aktiv wie das natürliche Enzym.

    2. Molekulare Bildgebung

      Untersuchung chemischer Reaktionen von Einzelmolekülen auf der Ebene der atomaren Bindung (pages 13763–13765)

      Dr. Jiong Lu and Prof. Dr. Kian Ping Loh

      Article first published online: 23 OCT 2013 | DOI: 10.1002/ange.201305041

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      Auf der richtigen Spur: Neueste Fortschritte auf dem Gebiet der Rasterkraftmikroskopie im Nichtkontaktmodus ermöglichen die Bildgebung von Reaktionsmechanismen mit einer Auflösung auf der Ebene separater Bindungen. Durch die Bildgebung von Einzelmolekülen wurden insbesondere Einblicke in komplexe Cyclisierungskaskaden von Endiinen auf Silberoberflächen erhalten.

  11. Aufsatz

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    1. Genomische Prägung

      Genomic Imprinting – der Kampf der Geschlechter auf molekularer Ebene (pages 13766–13779)

      Renata Z. Jurkowska and Prof. Dr. Albert Jeltsch

      Article first published online: 7 NOV 2013 | DOI: 10.1002/ange.201307005

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      Die genomische Prägung spielt eine Vermittlerrolle bei einem parentalen Konflikt in Säugern. Sie beruht auf dem Vorhandensein eines DNA-Methylierungsmarkers auf einem der Allele und beeinflusst etwa 100 Gene, die oft an Wachstum und Entwicklung beteiligt sind. Dieser Aufsatz diskutiert die molekularen Prozesse, die zur Erzeugung und Erhaltung von Prägungen während der Entwicklung führen und erläutert die Relevanz parentaler Prägung für die menschliche Gesundheit.

  12. Zuschriften

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    12. Aufsatz
    13. Zuschriften
    1. Stimuliresponsive Mikrogele

      Ein Mikrogelbaukasten für die bioorthogonale Verkapselung und pH-gesteuerte Freisetzung von lebenden Zellen (pages 13780–13785)

      Dirk Steinhilber, Torsten Rossow, Dr. Stefanie Wedepohl, Florian Paulus, Dr. Sebastian Seiffert and Prof. Dr. Rainer Haag

      Article first published online: 29 NOV 2013 | DOI: 10.1002/ange.201308005

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      Zellen auf Abruf: pH-Spaltbare zellbeladene Mikrogele mit exzellenten Langzeitüberlebensraten wurden durch bioorthogonale Klick-Chemie und Mikrofluidik hergestellt. Als bioinerte Bausteine für die Zellverkapselung und pH-gesteuerte Freisetzung dienten funktionalisierte PEG- und dendritische Poly(glycerin)derivate (dPG). Dieser 3D-Mikrogelbaukasten bietet eine optimale und responsive Umgebung für biologische Systeme.

    2. Clusterverbindungen

      Ungewöhnliche 14-Elektronen-Fragmente [Pd(η3-Bi3−xPbx)](x+1)− als Pseudo-Bleiatome in closo-[Pd@Pd2Pb10Bi6]4− (pages 13786–13790)

      Dr. Rodica Ababei, Prof. Dr. Werner Massa, Dr. Klaus Harms, Dr. Xiulan Xie, Priv.-Doz. Dr. Florian Weigend and Prof. Dr. Stefanie Dehnen

      Article first published online: 7 NOV 2013 | DOI: 10.1002/ange.201307795

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      Komplexes ganz einfach: Ein Salz des schwersten bekannten intermetalloiden Clusters, [K([2.2.2]crypt)]4[Pd@Pd2Pb10Bi6]⋅2 en, entstand in einer Reaktion von [Pd(PPh3)4] mit [K([2.2.2]crypt)]2(Pb2Bi2)⋅en in 1,2-Diaminoethan (en). Die Elektronenzahl des ternären intermetalloiden Anions korreliert mit den Wade-Mingos-Regeln, weil die in situ gebildeten 14-Elektronen-Fragmente [Pd(η3-Bi3−xPbx)](x+1)− (x=0, 1) isolobal zu Pb-Atomen sind.

    3. Naturstoffchemie

      Die Synthese und biologische Evaluierung von Paläo-Soraphenen (pages 13791–13795)

      Dr. Hai-Hua Lu, Aruna Raja, Dr. Raimo Franke, Dr. Dirk Landsberg, Dr. Florenz Sasse and Prof. Dr. Markus Kalesse

      Article first published online: 7 NOV 2013 | DOI: 10.1002/ange.201305331

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      Die Synthese kann Moleküle bereitstellen, für die es eine genetische Grundlage gibt, die jedoch von den Mikroorganismen nicht produziert werden. Obwohl gegenwärtig noch unklar ist, ob diese Situation eine evolutive Optimierung darstellt oder nur die Konsequenz aus spontanen chemischen Prozessen ist, kann die Synthese dieser Verbindungen genutzt werden, um zu verstehen, wie Naturstoffe in ihrer biologischen Aktivität optimiert werden.

    4. Heterogene Katalyse

      Der Einfluss von strukturellen Spannungen auf die Reaktivität von getragenen Metalloxidkatalysatoren (pages 13796–13800)

      Dr. Kazuhiko Amakawa, Dr. Lili Sun, Dr. Chunsheng Guo, Dr. Michael Hävecker, Pierre Kube, Prof. Dr. Israel E. Wachs, Soe Lwin, Prof. Dr. Anatoly I. Frenkel, Dr. Anitha Patlolla, Prof. Dr. Klaus Hermann, Prof. Dr. Robert Schlögl and Dr. Annette Trunschke

      Article first published online: 20 NOV 2013 | DOI: 10.1002/ange.201306620

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      Nur unkomfortable Plätze bleiben: Bei hohen Bedeckungsgraden, wo verankernde Oberflächenhydroxygruppen rar werden, führt die Anbindung von Oberflächenmetalloxidspezies zu frustrierten Konfigurationen mit erhöhter Reaktivität. Dieses Konzept erklärt experimentell beobachtete nichtlineare Bedeckungsgradabhängigkeiten an Monolagen-Metalloxid-Katalysatoren.

    5. Lichtgesteuerte Angiogenese

      Regulation der Angiogenese durch lichtinduzierbare AntimiRs (pages 13801–13805)

      Florian Schäfer, Dr. Jasmin Wagner, Andrea Knau, Prof. Dr. Stefanie Dimmeler and Prof. Dr. Alexander Heckel

      Article first published online: 31 OCT 2013 | DOI: 10.1002/ange.201307502

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      Zeitlich und örtlich kontrollierte Inhibition von microRNAs (miRs) durch einen externen Auslöser würde helfen, die gewünschte biologische Aktivität ohne Nebenwirkungen zu erzielen. Neuartige photoaktivierbare AntimiRs gegen miR-92a inhibieren letztere nach Bestrahlung (siehe Schema; 3′-UTR=3′-untranslatierte Region). Zudem lassen sich eine Derepression des miR-92a-Zielgens Integrin α5 und eine erhöhte Angiogenese-Aktivität in Endothelzellen erzielen.

    6. Organokatalyse

      Asymmetrische Synthese von Pyrroloindolonen über eine durch N-heterocyclische Carbene katalysierte [2+3]-Anellierung von α-Chloraldehyden mit Nitrovinylindolen (pages 13806–13811)

      Qijian Ni, Huan Zhang, Dr. André Grossmann, Charles C. J. Loh, Carina Merkens and Prof. Dr. Dieter Enders

      Article first published online: 4 NOV 2013 | DOI: 10.1002/ange.201305957

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      NHC-Enolate plus 3: NHC-Organokatalyse (NHC=N-heterocyclisches Carben) ermöglicht eine [2+3]-Anellierung von Nitrovinylindolen mit α-Chloraldehyden über ein intermediäres Azolium-Enolat. Die Methode eröffnet einen effizienten Zugang zu trans-disubstituierten Pyrroloindolonen in guten Ausbeuten und mit exzellenten Diastereo- und Enantioselektivitäten. Weitere Transformationen führen zu tetracyclischen Pyrrolo[1,2-a]indolen mit möglichen psychotropen und anderen Bioaktivitäten.

    7. Sauerstoffentwicklung

      Three-Dimensional N-Doped Graphene Hydrogel/NiCo Double Hydroxide Electrocatalysts for Highly Efficient Oxygen Evolution (pages 13812–13815)

      Sheng Chen, Jingjing Duan, Prof. Mietek Jaroniec and Prof. Shi Zhang Qiao

      Article first published online: 7 NOV 2013 | DOI: 10.1002/ange.201306166

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      Eine hoch hydratisierte Struktur für die Katalyse der Sauerstoffentwicklungsreaktion (OER) ist durch signifikant verbesserte katalytische Aktivität, günstige Kinetik und hohe Beständigkeit gekennzeichnet. Die höhere Leistungsfähigkeit korreliert mit einem Mechanismus an zwei aktiven Zentren, und eine hohe Hydrophilie der Elektrode kann die Oxidation von Wasser zu molekularem Sauerstoff enorm beschleunigen.

    8. Steuerbare optische Aktivität

      Controllable Optical Activity of Gold Nanorod and Chiral Quantum Dot Assemblies (pages 13816–13820)

      Zhening Zhu, Jun Guo, Wenjing Liu, Zhengtao Li, Bing Han, Prof. Wei Zhang and Prof. Zhiyong Tang

      Article first published online: 7 NOV 2013 | DOI: 10.1002/ange.201305389

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      Die optische Kopplung zwischen Au-Nanostäben (Au-NRs) und chiralen Quantenpunkten (QDs) in Aggregaten wurde im Experiment und durch Rechnungen untersucht. Die gekoppelte Aktivität im sichtbaren Bereich kann gezielt beeinflusst werden, indem man entweder das Länge/Breite-Verhältnis der Au-NRs (rechts im Bild) oder die Größe der QDs ändert (links).

    9. Synthesemethoden

      [2+2+2] Cycloadditions of Siloxy Alkynes with 1,2-Diazines: From Reaction Discovery to Identification of an Antiglycolytic Chemotype (pages 13821–13824)

      Dr. Timothy J. Montavon, Dr. Yunus E. Türkmen, Noumaan A. Shamsi, Christopher Miller, Chintan S. Sumaria, Prof. Dr. Viresh H. Rawal and Prof. Dr. Sergey A. Kozmin

      Article first published online: 7 NOV 2013 | DOI: 10.1002/ange.201305711

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      Erlesene Sammlung: Die Titelreaktion liefert neuartige polycyclische Verbindungen mit hoher Ausbeute und exzellenter Diastereoselektivität unter milden Bedingungen. Eine Verbindungsbibliothek, die mithilfe dieser Reaktion aufgebaut wurde, führte zu einem neuen Chemotyp, der die glykolytische ATP-Bildung durch Blockieren der Glukoseaufnahme in CHO-K1-Zellen hemmte. DMF=N,N-Dimethylformamid, Tf=Trifluormethansulfonyl, TIPS=Triisopropylsilyl.

    10. Chromophor-Katalysator-Assoziat

      Low-Overpotential Water Oxidation by a Surface-Bound Ruthenium-Chromophore–Ruthenium-Catalyst Assembly (pages 13825–13828)

      Michael R. Norris, Dr. Javier J. Concepcion, Dr. Zhen Fang, Prof. Joseph L. Templeton and Prof. Thomas J. Meyer

      Article first published online: 7 NOV 2013 | DOI: 10.1002/ange.201305951

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      Ein an nanoITO gebundenes Assoziat aus Rutheniumchromophor und -katalysator (siehe Bild) fungiert als Elektrokatalysator bei der Wasseroxidation, wobei in 0.1 M HClO4 O2 bei einem Überpotential von 230 mV entwickelt wird. Die Potentialantwort der Elektrode spricht dafür, dass 3 e/2 H+-oxidiertes [[BOND]RuaIII[BOND]RubIV[DOUBLE BOND]O]5+ die aktive Form des Assoziats ist. ITO=Indium-Zinn-Oxid.

    11. Polymerisationskatalysatoren

      Replacing Tin in Lactide Polymerization: Design of Highly Active Germanium-Based Catalysts (pages 13829–13832)

      Jia Guo, Dr. Pierre Haquette, Dr. Juliette Martin, Dr. Karine Salim and Prof. Dr. Christophe M. Thomas

      Article first published online: 26 NOV 2013 | DOI: 10.1002/ange.201306623

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      Germanium hat's drauf: Sechsfach koordinierte Germanium(IV)-Spezies sind beispiellos aktive und doch kontrollierte Initiatoren der Ringöffnungspolymerisation von rac-Lactid zu Polylactid (siehe Schema).

    12. β-Lactam-Synthese

      Stereoselective Synthesis of Chiral α-Amino-β-Lactams through Palladium(II)-Catalyzed Sequential Monoarylation/Amidation of C(sp3)[BOND]H Bonds (pages 13833–13837)

      Qi Zhang, Kai Chen, Weihao Rao, Yuejun Zhang, Fa-Jie Chen and Prof. Dr. Bing-Feng Shi

      Article first published online: 31 OCT 2013 | DOI: 10.1002/ange.201306625

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      Katalyse mit Folgen: Die Palladium-katalysierte Arylierung der Methylgruppe in einem einfachen Alaninderivat mit anschließender intramolekularer Amidierung an gleicher Position ergibt chirale α-Amino-β-lactame mit einer Bandbreite von Arylsubstituenten (siehe Schema; Phth=Phthaloyl). Die α-Amino-β-lactame wurden in mittleren bis hohen Ausbeuten und Diastereoselektivitäten erhalten, und funktionelle Gruppen wurden gut toleriert.

    13. Asymmetrische Katalyse

      Enantio- and Diastereoselective Assembly of Tetrahydrofuran and Tetrahydropyran Skeletons with All-Carbon-Substituted Quaternary Stereocenters (pages 13838–13841)

      Zhilong Chen and Prof. Dr. Jianwei Sun

      Article first published online: 19 NOV 2013 | DOI: 10.1002/ange.201306801

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      Chirale Phosphorsäuren (HB*) katalysieren die asymmetrische Desymmetrisierung von meso-1,3-Diolen über die Monotransacetalisierung mit einer gebundenen Acetaleinheit (siehe Schema). Mit dieser Strategie lassen sich die im Titel genannten substituierten Tetrahydrofurane und Tetrahydropyrane effizient aufbauen, die mit anderen Methoden nicht einfach zugänglich sind.

    14. Synthesemethoden

      Synthesis of Substituted Tetrahydrocyclobuta[b]benzofurans by Palladium-Catalyzed Substitution/[2+2] Cycloaddition of Propargylic Carbonates with 2-Vinylphenols (pages 13842–13845)

      Prof. Dr. Masahiro Yoshida, Shoko Ohno and Prof. Dr. Kosuke Namba

      Article first published online: 31 OCT 2013 | DOI: 10.1002/ange.201306903

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      In stereoselektiver Weise führt die Titelreaktion zu substituierten Tetrahydrocyclobuta[b]benzofuranen (siehe Schema). Ein radikalischer Mechanismus wird diskutiert.

    15. Cycloadditionen

      Transfer of Chirality in the Rhodium-Catalyzed Intramolecular [5+2] Cycloaddition of 3-Acyloxy-1,4-enynes (ACEs) and Alkynes: Synthesis of Enantioenriched Bicyclo[5.3.0]decatrienes (pages 13846–13850)

      Dr. Xing-zhong Shu, Casi M. Schienebeck, Wangze Song, Dr. Ilia A. Guzei and Prof. Dr. Weiping Tang

      Article first published online: 21 OCT 2013 | DOI: 10.1002/ange.201306919

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      Chirale Bicyclen: Enantiomerenangereicherte Bicyclo[5.3.0]decatriene wurden erstmalig ausgehend von leicht zugänglichen chiralen 3-Acyloxy-1,4-eninen (ACEs) erhalten. Die Chiralität der ACEs konnte meist mit hoher Effizienz auf die bicyclischen Produkte übertragen werden. Die Konfiguration der Produkte war invertiert, was die Vorhersagen früherer Berechnungen bestätigt.

    16. C-H-Aktivierung

      An Efficient Palladium-Catalyzed C[BOND]H Alkoxylation of Unactivated Methylene and Methyl Groups with Cyclic Hypervalent Iodine (I3+) Oxidants (pages 13851–13855)

      Gang Shan, Xinglin Yang, Yu Zong and Prof. Dr. Yu Rao

      Article first published online: 8 NOV 2013 | DOI: 10.1002/ange.201307090

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      Iod und seine Helfer: Die Titelreaktion führt zur einfachen Synthese einer Vielzahl komplexer Alkylether. Cyclische hypervalente Iod-Reagentien (I3+) dienen als Oxidationsmittel dieser einzigartigen C-H-Alkoxylierungsreaktion. Die Ausbeuten der Reaktion sind hoch, und funktionelle Gruppen werden gut toleriert. Q=von 8-Aminochinolin abgeleitete Hilfsgruppe.

    17. Mesoporöse Nanopartikel

      All-Metal Mesoporous Nanocolloids: Solution-Phase Synthesis of Core–Shell Pd@Pt Nanoparticles with a Designed Concave Surface (pages 13856–13860)

      Dr. Hamed Ataee-Esfahani, Dr. Masataka Imura and Prof. Dr. Yusuke Yamauchi

      Article first published online: 15 NOV 2013 | DOI: 10.1002/ange.201307126

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      Kolloidale Pd@Pt-Nanopartikel mit einheitlichen Mesoporen sind in einer Stufe durch langsame Reduktion von Metallspezies in stark saurer Lösung zugänglich. In diesem System wirken F127-Micellen direkt als Template für die Mesoporen des Produkts; die bessere Reduzierbarkeit der Pd-Spezies führt zu den gewünschten Pd@Pt-Kern-Schale-Nanokolloiden.

    18. Asymmetrische Katalyse

      Enantioselective N-Heterocyclic Carbene Catalyzed Annulation Reactions with Imidazolidinones (pages 13861–13865)

      Dr. Elizabeth O'Bryan McCusker and Prof. Karl A. Scheidt

      Article first published online: 18 NOV 2013 | DOI: 10.1002/ange.201307292

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      Mit Essigsäure: Eine hoch stereoselektive, von einem N-heterocyclischen Carben (NHC) katalysierte formale [4+2]-Anellierung von α,β-ungesättigten Aldehyden und Imidazolidinonen zur Synthese von Imidazolen wurde entwickelt. Essigsäure dient als wichtiges Additiv, um das Produkt der [4+2]-Anellierung mit hoher Chemoselektivität zu erhalten.

    19. Wiederaufladbare Batterien

      Metal Oxychlorides as Cathode Materials for Chloride Ion Batteries (pages 13866–13869)

      Dr. Xiangyu Zhao, Dr. Zhirong Zhao-Karger, Dr. Di Wang and Prof. Dr. Maximilian Fichtner

      Article first published online: 7 NOV 2013 | DOI: 10.1002/ange.201307314

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      Eine Herausforderung bei neuartigen Chloridionenbatterien ist ein gegenüber den Elektrolyten stabiles Kathodenmaterial. Hier werden Metalloxychloride als mögliche Beispiele vorgestellt. Die beiden untersuchten Kathoden – aus BiOCl und aus FeOCl – zeigten gute Reversibilität durch Chloridionentransfer während der Zyklen, sowohl bei der Konversion als Haupt- als auch bei einer Interkalation als Nebenreaktion.

    20. Pflanzliche Biosynthesewege

      Minimum Set of Cytochromes P450 for Reconstituting the Biosynthesis of Camalexin, a Major Arabidopsis Antibiotic (pages 13870–13873)

      Andrew P. Klein, Dr. Gülbenk Anarat-Cappillino and Prof. Dr. Elizabeth S. Sattely

      Article first published online: 21 OCT 2013 | DOI: 10.1002/ange.201307454

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      Der fehlende Schlüsselschritt in der Biosynthese von Camalexin wurde durch biochemische In-vivo-Charakterisierung aufgedeckt. Die Kupplung von Trp- und Cys-abgeleiteten Fragmenten über eine C-S-Verknüpfung (siehe Schema, rechts) wird durch CYP71A13, ein ungewöhnliches Cytochrom P450, begünstigt. Die Camalexin-Biosynthese (links) aus Trp und Cys ließ sich mit nur drei Cytochromen P450 in vitro nachahmen. IAN=Indol-3-acetonitril.

    21. C-C-Verknüpfung

      1,1-Carbozirconation: Unusual Reaction of an Alkyne with a Methyl Zirconocene Cation and Subsequent Frustrated Lewis Pair Like Reactivity (pages 13874–13877)

      Dr. Xin Xu, Dr. Gerald Kehr, Dr. Constantin G. Daniliuc and Prof. Dr. Gerhard Erker

      Article first published online: 12 NOV 2013 | DOI: 10.1002/ange.201307493

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      Borchemie ohne Bor: In einer der 1,1-Carboborierung analogen Reaktion liefert [Cp*2Zr[BOND]CH3]+ mit Diphenylphosphanyl(trimethylsilyl)acetylen durch 1,1-Carbozirconierung ein vicinales [Zr]+/P-System. Wie frustrierte B/P-Lewis-Paare reagiert das [Zr]+/P-System mit ungesättigten Verbindungen (einschließlich CO2) in einer 1,2-Addition sowie mit Metallkomplexen und bis zu drei Äquivalenten CO.

    22. Photoaktiviertes Platin

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      De Novo Generation of Singlet Oxygen and Ammine Ligands by Photoactivation of a Platinum Anticancer Complex (pages 13878–13882)

      Dr. Yao Zhao, Dr. Nicola J. Farrer, Dr. Huilin Li, Jennifer S. Butler, Ruth J. McQuitty, Dr. Abraha Habtemariam, Prof. Dr. Fuyi Wang and Prof. Dr. Peter J. Sadler

      Article first published online: 25 OCT 2013 | DOI: 10.1002/ange.201307505

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      Hochreaktive Sauerstoff- und Stickstoffspezies werden durch Photoaktivierung des Antikrebswirkstoffs trans,trans,trans-[PtIV(N3)2(OH)2(MA)(Py)] (MA=Methylamin, Py=Pyridin) erzeugt. Singulett-Sauerstoff bildet sich aus den Hydroxido-Liganden und nicht aus gelöstem Sauerstoff, und Ammin-Liganden sind Produkte der Umwandlung von Azido-Liganden in Nitrene. Beide Prozesse können die Oxidation von Guanin auslösen.

    23. Elektrokatalysatoren

      Hydrogen Evolution by Tungsten Carbonitride Nanoelectrocatalysts Synthesized by the Formation of a Tungsten Acid/Polymer Hybrid In Situ (pages 13883–13886)

      Dr. Yong Zhao, Dr. Kazuhide Kamiya, Prof. Dr. Kazuhito Hashimoto and Prof. Dr. Shuji Nakanishi

      Article first published online: 23 OCT 2013 | DOI: 10.1002/ange.201307527

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      Wolfram auf dem Vormarsch: Stickstoffreiche Wolframcarbonitrid(WCN)-Nanomaterialien agieren als stabile und effiziente Elektrokatalysatoren für die Wasserstofferzeugung mit deutlich höherer Aktivität als herkömmliche WCN-Materialien. Ein Polymerisationsprozess öffnet eine Syntheseroute zu H2WO4-Nanopartikeln, aus denen dann die WCN-haltigen Katalysatoren hergestellt werden.

    24. Asymmetrische Katalyse

      Copper-Free Asymmetric Allylic Alkylation of Trisubstituted Cyclic Allyl Bromides Using Grignard Reagents (pages 13887–13891)

      David Grassi and Prof. Dr. Alexandre Alexakis

      Article first published online: 7 NOV 2013 | DOI: 10.1002/ange.201307591

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      AAA: Die asymmetrische allylische Alkylierung (AAA) trisubstituierter cyclischer Allylbromide mit Grignard-Reagentien ist katalytisch (2 Mol-% Ligand) und regioselektiv (SN2'/SN2=91:9 bis 100:0). Die quartären Kohlenstoffzentren werden mit guter bis hoher Enantioselektivität aufgebaut (e.r.=81.5:19.5 bis 96:4).

    25. Mehrkomponentenreaktionen

      A Streamlined Strategy for Aglycone Assembly and Glycosylation (pages 13892–13895)

      Dr. Katherine M. Partridge, Dr. Scott J. Bader, Dr. Zachary A. Buchan, Dr. Christopher E. Taylor and Prof. John Montgomery

      Article first published online: 21 OCT 2013 | DOI: 10.1002/ange.201307680

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      Vielseitige Zucker: Von Kohlenhydraten abgeleitete Silanreagentien sind die Reduktionsmittel in nickelkatalysierten reduktiven Kupplungen von Aldehyden und Alkinen und der Glycosyldonor für die anschließende intramolekulare Glycosylierung. Bei diesem Ansatz wird das Kohlenstoffgerüst des Aglycons mit seinen stereochemischen Merkmalen aufgebaut und zugleich die Glycosylierungsstelle geschaffen.

    26. Synthesemethoden

      Deaminative and Decarboxylative Catalytic Alkylation of Amino Acids with Ketones (pages 13896–13900)

      Nishantha Kalutharage and Prof. Dr. Chae S. Yi

      Article first published online: 31 OCT 2013 | DOI: 10.1002/ange.201307766

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      Doppelte Schnittstelle: Ein kationischer [Ru-H]-Komplex katalysiert die Kupplung von Ketonen mit α- und β-Aminosäuren unter C-C- und C-N-Bindungsspaltung. Als Produkte entstehen in regio- und stereoselektiver Weise die α-alkylierten Ketone. Die Reaktion eignet sich für ein breites Substratspektrum und ist gut verträglich mit funktionellen Gruppen.

    27. Synthesis and Applications of α-Trifluoromethylated Alkylboron Compounds (pages 13901–13905)

      O. Andreea Argintaru, DaWeon Ryu, Ioana Aron and Prof. Gary A. Molander

      Article first published online: 7 NOV 2013 | DOI: 10.1002/ange.201308036

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      Eine metallfreie Syntheseroute liefert ausgehend von verschiedenen Trifluorboraten (RBF3K) neuartige Organoborverbindungen, die einen α-Trifluormethylsubstituenten tragen. Die Produkte sind die ersten isolierten α-trifluormethylierten Alkylbor-Bausteine und dienen als Ausgangsmaterialien für eine Vielfalt von stabilen Synthesezwischenstufen. Pin=Pinakol.

    28. Hochempfindliche Analysen

      Ultrasensitive and Fast Bottom-up Analysis of Femtogram Amounts of Complex Proteome Digests (pages 13906–13909)

      Dr. Liangliang Sun, Dr. Guijie Zhu, Yimeng Zhao, Xiaojing Yan, Si Mou and Prof. Dr. Norman J. Dovichi

      Article first published online: 31 OCT 2013 | DOI: 10.1002/ange.201308139

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      Femtogramm-Proteomik: Ein hochempfindliches System zur Kapillarzonenelektrophorese-Massenspektrometrie, das auf einer verbesserten Nanospray-Grenzfläche basiert, wurde entwickelt. Es konnte zur Analyse von E. coli-Proteinverdau im Pikogramm- bis Femtogramm-Bereich verwendet werden; so wurden über 100 Proteine in 16 pg Proteinverdau durch Tandem-Massenspektrometrie identifiziert. AMTs=akkurate Massen- und Zeit-Marker.

    29. Selbstordnung

      Panoscopic Structures by Hierarchical Cascade Self-Assembly of Inorganic Surfactants with Magnetic Heads Containing Dysprosium Ions (pages 13910–13915)

      Prof. Dr. Sebastian Polarz, Christian Bährle, Dr. Steve Landsmann and Alexander Klaiber

      Article first published online: 22 OCT 2013 | DOI: 10.1002/ange.201303565

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      Magnetische Schnurrbärte: Anorganische Tenside (I-SURFs) mit Dy3+-enthaltenden Kopfgruppen gehen hierarchische Selbstordnungskaskaden ein, die durch magnetische Wechselwirkungen kontrolliert werden. Die so entstehenden Aggregate sind wie Hanteln mit fransigen, schnurrbartartigen Enden geformt.

    30. Nanokristall-Redoxsensoren

      Doped Nanocrystals as Plasmonic Probes of Redox Chemistry (pages 13916–13920)

      Prof. Prashant K. Jain, Karthish Manthiram, Jesse H. Engel, Sarah L. White, Jacob A. Faucheaux and Prof. A. Paul Alivisatos

      Article first published online: 23 OCT 2013 | DOI: 10.1002/ange.201303707

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      Kristallklar: Über Veränderungen der Ladungsträgerdichte auf dotierten Halbleiternanokristallen lassen sich lokale chemische Vorgänge verfolgen. Redox- und Ligandenprozesse bewirken beispielsweise Änderungen in der Leerstellendichte von Kupfer(I)-sulfid-Nanostäben, durch die sich die lokalisierte Oberflächenplasmonenresonanz deutlich verschiebt.

    31. Fluoreszenzfarbstoffe

      Regiospecific N-Heteroarylation of Amidines for Full-Color-Tunable Boron Difluoride Dyes with Mechanochromic Luminescence (pages 13921–13925)

      Dr. Dongbing Zhao, Dr. Gaocan Li, Prof. Dr. Di Wu, Xurong Qin, Dr. Patrik Neuhaus, Yangyang Cheng, Dr. Shuaijun Yang, Prof. Zhiyun Lu, Prof. Xuemei Pu, Chao Long and Prof. Dr. Jingsong You

      Article first published online: 7 NOV 2013 | DOI: 10.1002/ange.201304824

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      Farbe nach Wahl: Die Titelreaktion von Amidinen mit 2-Halogen-N-Heteroarenen ergibt eine Bibliothek mit strukturell diversen BF2-Amidin-Komplexen. Diese Farbstoffe zeigen nicht nur Emissionen über das gesamte sichtbare Spektrum im Festkörper mit großen Stokes-Verschiebungen und hohen Fluoreszenzquantenausbeuten, sondern sind auch bezüglich ihres mechanofluorochromen Verhaltens über den ganzen Farbbereich einstellbar.

    32. DNA-Erkennung

      Conjugation of Peptide Nucleic Acid with a Pyrrole/Imidazole Polyamide to Specifically Recognize and Cleave DNA (pages 13926–13929)

      Wataru Kameshima, Dr. Takumi Ishizuka, Dr. Masafumi Minoshima, Makoto Yamamoto, Prof. Dr. Hiroshi Sugiyama, Prof. Dr. Yan Xu and Prof. Dr. Makoto Komiyama

      Article first published online: 23 OCT 2013 | DOI: 10.1002/ange.201305489

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      Ein gezielter Schnitt: Eine pseudokomplementäre Peptidnukleinsäure, verknüpft mit einem haarnadelförmigen Pyrrol-Imidazol-Polyamid, bindet auch bei hohen Salzkonzentrationen gezielt an eine spezifische DNA-Sequenz. Das Konjugat erleichtert außerdem die sequenzspezifische Spaltung langer DNA-Doppelstränge. Dieser einfache Ansatz könnte die technischen Probleme beim Ansprechen von DNA-Sequenzen mit PNA lösen.

    33. THz-Anregung von Wasser

      Ultrafast Energy Transfer to Liquid Water by Sub-Picosecond High-Intensity Terahertz Pulses: An Ab Initio Molecular Dynamics Study (pages 13930–13932)

      Pankaj Kr. Mishra, Dr. Oriol Vendrell and Prof. Dr. Robin Santra

      Article first published online: 23 OCT 2013 | DOI: 10.1002/ange.201305991

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      Laserinduziertes Heizen von Wasser im Subpikosekunden-Bereich wird mit ultrakurzen und intensiven Terahertz-Pulsen erreicht, die viel Energie zur Flüssigkeit transportieren. Die übertragene Energie entspricht einem Temperatursprung von 600 K. Flüssiges Wasser wird zu einem strukturlosen, heißen, gasartigen System (siehe Bild) mit der Dichte der Flüssigkeit ohne wasserstoffverbrückte Struktur.

    34. Organokatalyse

      Direct Catalytic Asymmetric Synthesis of N-Heterocycles from Commodity Acid Chlorides by Employing α,β-Unsaturated Acylammonium Salts (pages 13933–13938)

      Dr. Sreekumar Vellalath, Khoi N. Van and Prof. Dr. Daniel Romo

      Article first published online: 31 OCT 2013 | DOI: 10.1002/ange.201306050

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      Asymmetrisch gezähmte Bestie: Die Reaktivität von Säurechloriden last sich mit Chinaalkaloid-Katalysatoren modulieren. Die resultierenden chiralen α,β-ungesättigten Acylammoniumionen reagieren mit Nucleophilen unter enantioselektiver Bildung von Pyrrolidinonen, Piperid-2-onen und Dihydropyridinonen. Die Kaskade ergibt chirale Zwischenstufen bekannter Pharmakasynthesen.

    35. Intrazelluläre Messungen

      Plasmonic Nanoprobes for Real-Time Optical Monitoring of Nitric Oxide inside Living Cells (pages 13939–13943)

      Dr. Pilar Rivera_Gil, Carmen Vazquez-Vazquez, Dr. Vincenzo Giannini, Prof. M. Pilar Callao, Prof. Wolfgang J. Parak, Prof. Miguel A. Correa-Duarte and Prof. Ramon A. Alvarez-Puebla

      Article first published online: 12 NOV 2013 | DOI: 10.1002/ange.201306390

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      Ein optischer Sensor wurde für die quantitative Bestimmung von intrazellulärem Stickstoffmonoxid entwickelt. Der Sensor besteht aus plasmonischen Nanosonden (siehe Bild, links) mit einer Ummantelung aus mesoporösen Silicaten und im Innern einem Film aus Goldinseln, die mit einem Chemorezeptor für NO funktionalisiert sind.

    36. Zucker-basierte Poly(orthoester)

      Synthesis of Highly pH-Responsive Glucose Poly(orthoester) (pages 13944–13947)

      Lingyao Li, Yi Xu, Ian Milligan, Liye Fu, Emily A. Franckowiak and Prof. Wenjun Du

      Article first published online: 29 NOV 2013 | DOI: 10.1002/ange.201306391

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      Wir lieben Zucker! Die Synthese zuckerbasierter Polymere, in denen alle Zuckereinheiten über Orthoester verknüpft sind, gelang durch Polymerisation mit einem bifunktionellen AB-Monomer (siehe Schema, links). Mit Tetrabutylammoniumiodid (TBAI) als Promotor wurden Polymere mit Molekulargewichten bis 6.9 kDa synthetisiert. Diese sind pH-responsiv mit einer Halbwertszeit von 0.9 h bei pH 6.

    37. Photodynamische Schalter

      Photodynamic Chiral Molecular Switches with Thermal Stability: From Reflection Wavelength Tuning to Handedness Inversion of Self-Organized Helical Superstructures (pages 13948–13952)

      Dr. Yannian Li, Dr. Chenming Xue, Mengfei Wang, Dr. Augustine Urbas and Prof. Quan Li

      Article first published online: 22 OCT 2013 | DOI: 10.1002/ange.201306396

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      Glückliche Wendung: Verbindungen mit zwei axial-chiralen Binaphthyl-Einheiten wurden als photodynamische chirale Dotierstoffe für nematische Flüssigkristalle entwickelt. Durch Bestrahlung mit UV-Licht konnte bei geeigneter Brückenlänge der Diederwinkel so verändert werden, dass die Binaphthyl-Einheiten von der cisoiden in die transoide Form übergingen, was zu einer Inversion der Helix-Gangrichtung führte.

    38. Wasseroxidation

      Optically Transparent Water Oxidation Catalysts Based on Copper Nanowires (pages 13953–13956)

      Dr. Zuofeng Chen, Dr. Aaron R. Rathmell, Dr. Shengrong Ye, Adria R. Wilson and Prof. Benjamin J. Wiley

      Article first published online: 18 OCT 2013 | DOI: 10.1002/ange.201306585

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      Durchsichtige Katalyse: Ein transparenter Film aus Kupfernanodrähten wurde durch elektrochemisches Abscheiden von Ni oder Co auf die Nanodrahtoberfläche in einen Elektrokatalysator umgewandelt. Das Netz aus Kern-Schale-Nanodrähten ist in der elektrokatalytischen Wasseroxidation ebenso leistungsfähig wie Metalloxidfilme ähnlicher Zusammensetzung, aber um ein Vielfaches transparenter.

    39. Sensoren

      Selective and Sensitive Chromofluorogenic Detection of the Sulfite Anion in Water Using Hydrophobic Hybrid Organic–Inorganic Silica Nanoparticles (pages 13957–13961)

      Luis Enrique Santos-Figueroa, Cristina Giménez, Dr. Alessandro Agostini, Dr. Elena Aznar, Dr. María D. Marcos, Dr. Félix Sancenón, Prof. Ramón Martínez-Máñez and Prof. Pedro Amorós

      Article first published online: 7 NOV 2013 | DOI: 10.1002/ange.201306688

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      In Wasser und Wein: Der chromofluorogene Nachweis des Sulfitanions in reinem Wasser gelang mithilfe eines neuen organisch-anorganischen Hybridmaterials, in dessen hydrophoben biomimetischen Aussparungen ein Sondenmolekül enthalten ist. Das Material wurde außerdem zum Nachweis von Sulfit in Rotwein genutzt.

    40. Asymmetrische Synthese

      One-Pot Zinc-Promoted Asymmetric Alkynylation/Brook-Type Rearrangement/Ene–Allene Cyclization: Highly Selective Formation of Three New Bonds and Two Stereocenters in Acyclic Systems (pages 13962–13966)

      Polina Smirnov, Dr. Jomon Mathew, Dr. Anne Nijs, Einat Katan, Dr. Miriam Karni, Prof. Dr. Carsten Bolm, Prof. Dr. Yitzhak Apeloig and Prof. Dr. Ilan Marek

      Article first published online: 23 OCT 2013 | DOI: 10.1002/ange.201306749

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      Eine Eintopfsequenz aus asymmetrischer Acylsilan-Alkinylierung, Tandem-Brook-Umlagerung/Zn-En-Allen-Cyclisierung, Addition eines Elektrophils und abschließender Oxidation baut hoch selektiv zwei Stereozentren und drei neue Bindungen auf (siehe Schema). Der einfache Syntheseansatz führt direkt zu komplexen Produkten mit hoher Funktionalisierungsdichte.

    41. Radikalionen

      Isolation and Characterization of the Cycloparaphenylene Radical Cation and Dication (pages 13967–13971)

      Dr. Eiichi Kayahara, Takahiko Kouyama, Prof. Dr. Tatsuhisa Kato, Dr. Hikaru Takaya, Dr. Nobuhiro Yasuda and Prof. Dr. Shigeru Yamago

      Article first published online: 19 NOV 2013 | DOI: 10.1002/ange.201306881

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      Geladene Nanogürtel: Das Radikalkation und das Dikation von [8]Cycloparaphenylen ([8]CPP) wurden durch Ein- oder Zwei-Elektronen-Oxidation von [8]CPP mit NOSbF6 oder SbCl5 synthetisiert und in Form der Hexahalogenantimonate isoliert. ESR-Spektroskopie von CPP.+ und Röntgenstrukturanalyse von CPP2+ zeigten, dass Spin und Ladung gleichmäßig und vollständig über die Paraphenylenringe delokalisiert sind.

    42. Porphyrinoide

      Selective Synthesis of a [32]Octaphyrin(1.0.1.0.1.0.1.0) Bis(palladium) Complex by a Metal-Templated Strategy (pages 13972–13975)

      Hiromitsu Kido, Prof. Dr. Ji-Young Shin and Prof. Dr. Hiroshi Shinokubo

      Article first published online: 23 OCT 2013 | DOI: 10.1002/ange.201306905

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      Hab Acht! Ein [32]Octaphyrin(1.0.1.0.1.0.1.0)-Dipalladium(II)-Komplex wird selektiv und ohne Bildung des Norcorrols durch intermolekulare Homokupplung eines α,α′-Dibromdipyrrin-Palladium(II)-Komplexes unter Metalltemplatisierung erhalten. Das schwach antiaromatische achterförmige [32]Octaphyrin(1.0.1.0.1.0.1.0)-System wurde spektroskopisch und mithilfe von Dichtefunktionalrechnungen untersucht.

    43. Chemie mit Abwärme

      A Microvascular System for Chemical Reactions Using Surface Waste Heat (pages 13976–13979)

      Du Thai Nguyen and Dr. Aaron P. Esser-Kahn

      Article first published online: 4 NOV 2013 | DOI: 10.1002/ange.201306928

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      Alles andere ist kalter Kaffee: Abwärme von Oberflächen kann chemische Reaktionen antreiben, so auch die Regenerierung einer CO2-Fixierlösung. Ein Mikroströmungssystem mit Zweiphasen-Wärmetransfer wurde entwickelt, das auf bestehenden Oberflächen eingesetzt werden kann; als Beispiel dient eine Kaffeetasse mit 1.2 m langem Mikrokanal. MEA=Monoethanolamin.

    44. Asymmetrische Katalyse

      One-Pot Tandem Approach to Spirocyclic Oxindoles Featuring Adjacent Spiro-Stereocenters (pages 13980–13984)

      Yun-Lin Liu, Prof. Dr. Xin Wang, Yu-Lei Zhao, Feng Zhu, Xing-Ping Zeng, Long Chen, Prof. Dr. Cui-Hong Wang, Prof. Dr. Xiao-Li Zhao and Prof. Dr. Jian Zhou

      Article first published online: 7 NOV 2013 | DOI: 10.1002/ange.201307250

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      Immer der Reihe nach: Eine organokatalytische Sequenz aus Morita-Baylis-Hillman(MBH)-Reaktion, Bromierung und [3+2]-Ringschluss führt hoch stereoselektiv zu Bis(spirooxindolen) mit benachbarten Spiro-Stereozentren. Der Schlüsselschritt dabei ist der katalytische asymmetrische [3+2]-Ringschluss zwischen von Isatinen abgeleiteten MBH-Addukten, die eine vierfach substituierte Doppelbindung tragen, und weiteren Isatinderivaten.

    45. Intelligente Foldamere

      Control over Unfolding Pathways by Localizing Photoisomerization Events within Heterosequence Oligoazobenzene Foldamers (pages 13985–13989)

      Dr. Zhilin Yu and Prof. Dr. Stefan Hecht

      Article first published online: 19 NOV 2013 | DOI: 10.1002/ange.201307378

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      Zwei photoschaltbare Foldamere, die Azobenzol-Einheiten als Energie-Akzeptoren beinhalten, wurden entwickelt. Ihr Entfaltungsmechanismus kann durch den kontrollierten Einbau dieser photoinduzierten Auslöser (rot) in der Mitte (links) oder an den Enden (rechts) der Helix gesteuert werden.

    46. Heterocyclensynthese

      Scalable Synthesis of Oxazolones from Propargylic Alcohols through Multistep Palladium(II) Catalysis: β-Selective Oxidative Heck Coupling of Cyclic Sulfonyl Enamides and Aryl Boroxines (pages 13990–13995)

      Dr. Santosh Kumar Alamsetti, Dr. Andreas K. Å. Persson, Tuo Jiang and Prof. Dr. Jan-E. Bäckvall

      Article first published online: 31 OCT 2013 | DOI: 10.1002/ange.201307471

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      Mengenlehre: Die oxidative Heck-Kupplung im Titel liefert mit ungewöhnlicher β-Selektivität eine Vielzahl von verzweigt substituierten Oxazolonen (siehe Schema; Ts=p-Toluolsulfonyl). Die dreistufige Synthese aus leicht verfügbaren Ausgangsverbindungen mit einem einfachen Palladiumkatalysator und preiswerten Reagentien wurde in einem einzigen Reaktionsgefäß ausgeführt und ließ sich auf größere Mengen dieser Aminosäurevorstufen skalieren.

    47. Elektrokatalyse

      Two-Dimensional Hybrid Nanosheets of Tungsten Disulfide and Reduced Graphene Oxide as Catalysts for Enhanced Hydrogen Evolution (pages 13996–13999)

      Jieun Yang, Damien Voiry, Seong Joon Ahn, Dongwoo Kang, Ah Young Kim, Prof. Manish Chhowalla and Prof. Hyeon Suk Shin

      Article first published online: 7 NOV 2013 | DOI: 10.1002/ange.201307475

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      Kompositmaterialien: Nanoblätter aus Wolfram(IV)sulfid sowie aus WS2 auf reduziertem Graphenoxid (WS2/rGO) wurden aus Wolframchlorid, Thioacetamid und Graphenoxid (GO) durch Hydrothermalsynthese hergestellt. Die WS2/rGO-Hybridnanoblätter zeigen eine viel besser elektrokatalytische Aktivität in der Wasserstoffentwicklung (siehe Bild) als die reinen WS2-Nanoblätter.

    48. Kristall-Engineering

      Hydrolytic Conversion of a Metal–Organic Polyhedron into a Metal–Organic Framework (pages 14000–14004)

      Arijit Mallick, Bikash Garai, Dr. David Díaz Díaz and Dr. Rahul Banerjee

      Article first published online: 7 NOV 2013 | DOI: 10.1002/ange.201307486

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      Prinzip Schraubverschluss: Das Metall-organische Vieleck 1 mit hydrophober äußerer Oberfläche und hydrophilem Kern wurde ausgehend von 5-(Prop-2-inyloxy)isophthalsäure und Cu(NO3)2⋅3 H2O synthetisiert. In wässrigem Medium führt der resultierende Polaritätsgradient zur Umwandlung von 1 in das Metall-organische 2D-Gerüst 2. Dieser Prozess ermöglicht die graduelle Freisetzung eingeschlossener Wirkstoffmoleküle.

    49. Enzyminhibition

      Carborane-Based Carbonic Anhydrase Inhibitors (pages 14005–14008)

      Dr. Jiří Brynda, Dr. Pavel Mader, Dr. Václav Šícha, Dr. Milan Fábry, Kristýna Poncová, Dr. Mario Bakardiev, Dr. Bohumír Grüner, Dr. Petr Cígler and Dr. Pavlína Řezáčová

      Article first published online: 4 NOV 2013 | DOI: 10.1002/ange.201307583

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      Humane Carboanhydrasen (CAs) werden diagnostisch und therapeutisch genutzt. Verschiedene Carborane wirken hemmend auf die aktiven Zentren von CAs, wobei die Einführung einer Sulfamidgruppe und anderer Substituenten zu Verbindungen mit hoher Selektivität für das krebsspezifische Isozym IX führt. Kristallstrukturen mit den Carboranen im aktiven Zentrum liefern Informationen für das strukturbasierte Design spezifischer Inhibitoren.

    50. Mesoporöse Mikrokugeln

      A General “Surface-Locking” Approach toward Fast Assembly and Processing of Large-Sized, Ordered, Mesoporous Carbon Microspheres (pages 14009–14013)

      Dr. Zhangxiong Wu, Dr. Winston Duo Wu, Dr. Wenjie Liu, Prof. Dr. Cordelia Selomulya, Prof. Dr. Xiao Dong Chen and Prof. Dr. Dongyuan Zhao

      Article first published online: 12 NOV 2013 | DOI: 10.1002/ange.201307608

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      Einsperren hilft: Die mikrofluide Jet-Sprühtrocknungstechnik zusammen mit durch Verdunsten ausgelöster Selbstorganisation ermöglicht eine schnelle Assoziation (2 s) mesoporöser Kohlenstoffmikrokugeln. Zentrales Merkmal des Trocknens ist die Bildung einer starren Kieselsäurekruste, die Partikelgröße und -form fixiert.

    51. Metall-organische Gerüste

      A Cationic Metal–Organic Framework Consisting of Nanoscale Cages: Capture, Separation, and Luminescent Probing of Cr2O72− through a Single-Crystal to Single-Crystal Process (pages 14014–14018)

      Dr. Xinxiong Li, Hongyan Xu, Fanzhen Kong and Prof. Dr. Ruihu Wang

      Article first published online: 31 OCT 2013 | DOI: 10.1002/ange.201307650

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      Verrückt nach Dichromat: Ein kationisches Metall-organisches 3D-Gerüst mit verzerrt oktaedrischen und tetraedrischen Hohlräumen wird von AgI und 4,4′-Bis(1,2,4-triazol) gebildet. Das Gerüst zeigt einen schnellen Austausch und kann Cr2O72− selektiv und mit hoher Kapazität über eine Einkristall-zu-Einkristall-Umwandlung einlagern. Die bläulich-violette Lumineszenz wird durch den Austausch mit Cr2O72− gelöscht.

    52. DNA-Strukturen

      Effect of Pressure on the Stability of G-Quadruplex DNA: Thermodynamics under Crowding Conditions (pages 14019–14023)

      Dr. Shuntaro Takahashi and Prof. Naoki Sugimoto

      Article first published online: 25 OCT 2013 | DOI: 10.1002/ange.201307714

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      Unter Druck wurde ein DNA-G-Quadruplex entfaltet, räumliche Beengung durch z. B. Poly(ethylenglykol) (PEG) unterdrückte aber diesen Effekt. Eine volumetrische Analyse ergibt, dass EG oder PEG zu einer mehr als vierfachen Verringerung der Volumenänderung des Übergangs führen, was auf die Änderung der Anzahl und/oder der Radien der Hydratwassermoleküle zurückzuführen ist.

    53. Biodetektion

      Graphene Oxide as a Pathogen-Revealing Agent: Sensing with a Digital-Like Response (pages 14024–14028)

      Dr. Eden Morales-Narváez, Dr. Abdel-Rahim Hassan and Prof. Dr. Arben Merkoçi

      Article first published online: 7 NOV 2013 | DOI: 10.1002/ange.201307740

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      Angeschaltet: Ein hochempfindliches Pathogen-Detektionssystem wurde entworfen und zur Messung der Konzentration von E.-coli-Bakterien in verschiedenen Matrices verwendet. Es beruht auf Antikörper-Quantenpunkten (Ab-QDs) als Sensoren und macht sich die besondere zweidimensionale Struktur und die fluoreszenzlöschenden Eigenschaften von Graphenoxid zu Nutze.

    54. Leitfähiges Papier

      Written-in Conductive Patterns on Robust Graphene Oxide Biopaper by Electrochemical Microstamping (pages 14029–14033)

      Kesong Hu, Lorenzo S. Tolentino, Dr. Dhaval D. Kulkarni, Dr. Chunhong Ye, Prof. Satish Kumar and Prof. Vladimir V. Tsukruk

      Article first published online: 8 NOV 2013 | DOI: 10.1002/ange.201307830

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      Die Seidenstraße: Mit Seidenfibroin als Kleber zwischen Graphenoxidfilmen und Aluminiumfolie für eine einfache, stark lokalisierte Reduktion wurde das leitfähige Papier neu erfunden. Die flexiblen, robusten Biographenpapiere sind sehr belastbar und haben eine hohe elektrische Leitfähigkeit. Auf dem hier beschriebenen Weg lassen sich leitfähige gemusterte Papiere (siehe Bild) mit komplexen Schaltkreisen einfach herstellen.

    55. NMR-Spektroskopie

      Breaking Pseudo-Symmetry in Multiantennary Complex N-Glycans Using Lanthanide-Binding Tags and NMR Pseudo-Contact Shifts (pages 14034–14038)

      Dr. Angeles Canales, Dr. Alvaro Mallagaray, Prof. Dr. Javier Pérez-Castells, Irene Boos, Prof. Dr. Carlo Unverzagt, Dr. Sadine André, Prof. Dr. Hans-Joachim Gabius, Prof. Dr. Francisco Javier Cañada and Prof. Dr. Jesús Jiménez-Barbero

      Article first published online: 4 NOV 2013 | DOI: 10.1002/ange.201307845

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      NMR-Verschiebungen können durch Lanthanoide, mit denen das „symmetrische“ N-Glycan markiert wurde (siehe Bild), beeinflusst werden, und für die Reste der ansonsten identischen A- und B-Arme können individuelle Resonanzen beobachtet werden. Die Methode ermöglicht eine globale Betrachtung von Konformationsmerkmalen und biologischen Wechselwirkungen in Lösung.

    56. Membranreaktoren

      Natural Gas to Fuels and Chemicals: Improved Methane Aromatization in an Oxygen-Permeable Membrane Reactor (pages 14039–14042)

      Zhengwen Cao, Prof. Dr. Heqing Jiang, Dr. Huixia Luo, Dr. Stefan Baumann, Dr. Wilhelm A. Meulenberg, Dr. Jens Assmann, Prof. Dr. Leslaw Mleczko, Dr. Yi Liu and Prof. Dr. Jürgen Caro

      Article first published online: 7 NOV 2013 | DOI: 10.1002/ange.201307935

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      Membran hilft Methan: Sauerstoffpermeable Membranen ermöglichen eine verbesserte Methode zur Bildung aromatischer Verbindungen aus Methan. Ein entsprechender Membranreaktor erzielte einen höheren Methanumsatz und zeigte weniger Katalysatordesaktivierung.

    57. Asymmetrische Organokatalyse

      Atropisomeric Chiral Dienes in Asymmetric Catalysis: C2-Symmetric (Z,Z)-2,3-Bis[1-(diphenylphosphinyl)ethylidene]tetralin as a Highly Active Lewis Base Organocatalyst (pages 14043–14047)

      Prof. Masamichi Ogasawara, Prof. Shunsuke Kotani, Hikaru Nakajima, Haruka Furusho, Mitsuru Miyasaka, Yasushi Shimoda, Dr. Wei-Yi Wu, Prof. Masaharu Sugiura, Prof. Tamotsu Takahashi and Prof. Makoto Nakajima

      Article first published online: 25 OCT 2013 | DOI: 10.1002/ange.201308112

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      Dien-Katalysatoren mit einem Dreh: Das im Titel genannte, C2-symmetrische 1,3-Butadienderivat mit Tetralingerüst ist atropisomer und kann in die beiden helikalen Enantiomere aufgetrennt werden. Die optisch reine Verbindung zeigt eine exzellente Enantioselektivität und ist ein ungewöhnlich guter chiraler Organokatalysator für die asymmetrische Allylierung von Aldehyden mit β-substituierten Allyltrichlorsilanen (siehe Schema).

    58. Photoinduzierte Proteinfreisetzung

      Wavelength-Controlled Photocleavage for the Orthogonal and Sequential Release of Multiple Proteins (pages 14048–14052)

      Dr. Malar A. Azagarsamy and Prof. Kristi S. Anseth

      Article first published online: 31 OCT 2013 | DOI: 10.1002/ange.201308174

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      Die richtige Wellenlänge muss es sein: Photolabile Moleküleinheiten, die durch Licht unterschiedlicher Wellenlänge gespalten werden, können für die unabhängige Freisetzung verschiedener Farbstoffe/Proteine aus einem einzigen beladenen Speicherhydrogel genutzt werden (siehe Schema). Dadurch konnten die Proteine nacheinander zu vom Experimentator festgelegten Zeiten freigesetzt werden.

    59. Katalysatorstabilität

      Stabilization of Copper Catalysts for Liquid-Phase Reactions by Atomic Layer Deposition (pages 14053–14057)

      Brandon J. O'Neill, David H. K. Jackson, Dr. Anthony J. Crisci, Carrie A. Farberow, Fengyuan Shi, Dr. Ana C. Alba-Rubio, Dr. Junling Lu, Dr. Paul J. Dietrich, Dr. Xiangkui Gu, Dr. Christopher L. Marshall, Prof. Peter C. Stair, Dr. Jeffrey W. Elam, Dr. Jeffrey T. Miller, Prof. Fabio H. Ribeiro, Prof. Paul M. Voyles, Prof. Jeffrey Greeley, Prof. Manos Mavrikakis, Prof. Susannah L. Scott, Prof. Thomas F. Kuech and Prof. James A. Dumesic

      Article first published online: 26 NOV 2013 | DOI: 10.1002/ange.201308245

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      Gepanzerter Katalysator: Atomlagenabscheidung (ALD) von Al2O3-Schichten wurde zur Stabilisierung von Metallkatalysatoren gegen Sintern und Auswaschen unter Flüssigphasenbedingungen verwendet. Der Mechanismus dieser Stabilisierung wurde durch Messungen der Reaktionskinetik, Charakterisierung des Materials und theoretische Studien aufgeklärt.

    60. Wirkstoff-Transport

      Two-Photon-Triggered Drug Delivery in Cancer Cells Using Nanoimpellers (pages 14058–14062)

      Jonas Croissant, Dr. Marie Maynadier, Audrey Gallud, Dr. Harmel Peindy N'Dongo, Dr. Jeff L. Nyalosaso, Dr. Gaëlle Derrien, Dr. Clarence Charnay, Dr. Jean-Olivier Durand, Dr. Laurence Raehm, Prof. Françoise Serein-Spirau, Dr. Nathalie Cheminet, Dr. Thibaut Jarrosson, Dr. Olivier Mongin, Dr. Mireille Blanchard-Desce, Dr. Magali Gary-Bobo, Dr. Marcel Garcia, Dr. Jie Lu, Prof. Fuyuhiko Tamanoi, Dr. Derrick Tarn, Tania M. Guardado-Alvarez and Prof. Jeffrey I. Zink

      Article first published online: 7 NOV 2013 | DOI: 10.1002/ange.201308647

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      Transport per Flügelrad: Der durch einen Zweiphotonenprozess ausgelöste Camptothecin-Transport in MCF-7-Krebszellen mithilfe von Nanoimpellern (siehe Bild) wurde untersucht. Ein Fluorophor mit einem großen Zweiphotonenabsorptionsquerschnitt wurde zunächst in die Nanoimpeller eingebaut. Zwischen dem Fluorophor und der Azobenzol-Einheit fand ein resonanter Fluoreszenzenergietransfer (FRET) statt.

    61. Elektrokatalyse

      “Metal-Free” Catalytic Oxygen Reduction Reaction on Heteroatom-Doped Graphene is Caused by Trace Metal Impurities (pages 14063–14066)

      Lu Wang, Dr. Adriano Ambrosi and Prof. Martin Pumera

      Article first published online: 25 NOV 2013 | DOI: 10.1002/ange.201309171

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      Kohlenstoffmaterialien: Heteroatom-dotierte Graphenoberflächen werden als Elektrokatalysatoren für die Reduktion von Sauerstoff verwendet. Die angebliche „metallfreie“ Elektrokatalyse der Sauerstoffreduktion wird durch metallische Verunreinigungen verursacht, die sich in den Graphenmaterialien befinden (siehe Bild).

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