Angewandte Chemie

Cover image for Vol. 125 Issue 52

December 23, 2013

Volume 125, Issue 52

Pages 14069–14501

  1. Titelbilder

    1. Top of page
    2. Titelbilder
    3. Editorial
    4. Graphisches Inhaltsverzeichnis
    5. Vor Jahren in der Angewandten Chemie
    6. News
    7. Autoren-Profil
    8. Nachrichten
    9. Buchbesprechung
    10. Highlights
    11. Essay
    12. Kurzaufsatz
    13. Aufsätze
    14. Zuschriften
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      Titelbild: Chemie der Cyborgs – zur Verknüpfung technischer Systeme mit Lebewesen (Angew. Chem. 52/2013) (page 14069)

      Dr. Stefan Giselbrecht, Dr. Bastian E. Rapp and Prof. Dr. Christof M. Niemeyer

      Version of Record online: 11 DEC 2013 | DOI: 10.1002/ange.201310252

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      Auch nach 125 Jahren … blickt die Angewandte Chemie in die Zukunft, und mit diesem Abschlussheft des Jubiläumsjahrgangs in besonderer Weise. Das Titelbild dieses Heftes gehört zu einem Aufsatz von C. M. Niemeyer et al. (S. 14190 ff.) über die Chemie der Cyborgs. Diese kybernetischen Organismen sind Chimären aus Maschinen und Lebewesen. Die Anspielung auf Michelangelos berühmtes Gemälde symbolisiert, wie dieses rasant fortschreitende Gebiet in starkem Maße von chemischen Verbindungen und Konzepten profitiert, wie z. B. biokompatiblen Polymerbeschichtungen für Implantate. Weitere Aufsätze sind der plasmonischen Synthese von Nanopartikeln (C. Mirkin et al.) und der Erzeugung pluripotenter Stammzellen (Nobel-Aufsatz von S. Yamanaka) gewidmet.

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      Innenrücktitelbild: Direct α-Vinylidenation of Aldehydes and Subsequent Cascade: Gold and Amine Catalysts Work Synergistically (Angew. Chem. 52/2013) (page 14503)

      Zhaofeng Wang, Xijian Li and Prof. Dr. Yong Huang

      Version of Record online: 4 DEC 2013 | DOI: 10.1002/ange.201310080

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      Synergistische Katalyse ermöglicht eine zuvor unmögliche Bindungsbildung durch orthogonale Aktivierung beider Reaktionspartner mithilfe zweier Katalysatoren im Eintopfverfahren. In der Zuschrift auf S. 14469 ff. beschreiben Y. Huang et al. die erste direkte α-Vinylidenierung von Aldehyden und eine α-Vinylidenierungs/γ-Funktionalisierungs-Kaskade als Zugang zu drei- und vierfach substituierten Allenylaldehyden, wobei sie eine synergistische Katalyse mit einem Goldkatalysator und einem sekundären Amin nutzen.

    3. You have free access to this content
      Rücktitelbild: Acetylcholinesterase-Catalyzed Hydrolysis Allows Ultrasensitive Detection of Pathogens with the Naked Eye (Angew. Chem. 52/2013) (page 14504)

      Dingbin Liu, Zhantong Wang, Dr. Albert Jin, Xinglu Huang, Xiaolian Sun, Fu Wang, Qiang Yan, Shengxiang Ge, Prof. Ningshao Xia, Gang Niu, Gang Liu, Dr. A. R. Hight Walker and Dr. Xiaoyuan Chen

      Version of Record online: 11 DEC 2013 | DOI: 10.1002/ange.201309874

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      Ein neuer kolorimetrischer Pathogennachweis wird von X. Chen et al. in der Zuschrift auf S. 14315 ff. beschrieben. Ein verbessertes heterogenes Sandwich-artiges ELISA erhöht die Nachweisempfindlichkeit über einen zweistufigen Signalverstärkungsprozess aus Goldpartikelaggregation, induziert durch Acetylcholinesterase-katalysierte Hydrolyse, die zu einem Farbwechsel führt, und anschließender Anreicherung des Analyten mithilfe magnetischer Kügelchen. Dieser Test ist ebenso empfindlich wie RT-PCR, aber bequemer und billiger.

  2. Editorial

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      Begutachten wir uns zu Tode? Das Peer-Review-System am Limit (pages 14072–14073)

      François Diederich

      Version of Record online: 7 NOV 2013 | DOI: 10.1002/ange.201308804

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      “. . . Da alle Artikel begutachtet sein sollen, werden die Anfragen um Gutachten immer häufiger; längst kann man nicht alle Anfragen mehr bedienen, da man ja auch noch forschen und lehren möchte und andere Aufgaben hat, je nachdem ob man an einer Universität, einer außeruniversitären Einrichtung oder in einem Industrieunternehmen arbeitet. Lesen Sie mehr dazu im Editorial von François Diederich.

  3. Graphisches Inhaltsverzeichnis

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  4. Vor Jahren in der Angewandten Chemie

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    1. Vor 100 Jahren in der Angewandten Chemie (page 14094)

      Version of Record online: 18 DEC 2013 | DOI: 10.1002/ange.201309935

      Zukunft braucht Herkunft – die Angewandte Chemie wird seit 1888 publiziert, d. h. nun schon im 125. Jahrgang. Ein Blick zurück kann Augen öffnen, zum Nachdenken und -lesen anregen oder ein Schmunzeln hervorlocken: Deshalb finden Sie an dieser Stelle wöchentlich Kurzrückblicke, die abwechselnd auf Hefte von vor 100 und vor 50 Jahren schauen.

  5. News

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    1. Jiangyun Wang (page 14102)

      Version of Record online: 11 OCT 2013 | DOI: 10.1002/ange.201307437

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      „Was ich gerne entdeckt hätte, sind die olfaktorischen Rezeptoren. Mein Lieblingsgericht sind Shrimps. …“ Dies und mehr von und über Jiangyun Wang finden Sie auf Seite 14102.

  7. Nachrichten

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  8. Buchbesprechung

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    13. Aufsätze
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    1. From Strange Simplicity to Complex Familiarity. A Treatise on Matter, Information, Life and Thought. Von Manfred Eigen. (pages 14105–14106)

      Friedrich Simmel

      Version of Record online: 7 NOV 2013 | DOI: 10.1002/ange.201308892

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      Oxford University Press, 2013. 704 S., geb., 225.00 $.—ISBN 978-0198570219

  9. Highlights

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    11. Essay
    12. Kurzaufsatz
    13. Aufsätze
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    1. Fluoreszenzproteine

      Bilirubin in einem neuen Licht (pages 14112–14114)

      Dipl.-Chem. Johannes Broichhagen and Prof. Dr. Dirk Trauner

      Version of Record online: 7 NOV 2013 | DOI: 10.1002/ange.201307345

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      Grünes Licht für neue Tests: Das Protein UnaG fluoresziert hellgrün in Konjugation mit Bilirubin. Seine hohe Affinität und Spezifität zu Bilirubin ermöglichen dessen effiziente Messung in humanem Serum, was die Diagnose von Erkrankungen, die auf wasserunlösliches Bilirubin zurückgehen, verbessern könnte. UnaG erweitert das Repertoire fluoreszierender Proteine und hat günstige neue Eigenschaften, z. B. die schnelle Induzierbarkeit unabhängig von Sauerstoff.

    2. Oxidative Kupplung

      Katalytische oxidative Kupplungsreaktionen: selektive Bildung von C-C- und C-X-Bindungen über radikalische Prozesse (pages 14115–14117)

      Dr. Qiang Liu, Dr. Ralf Jackstell and Prof. Dr. Matthias Beller

      Version of Record online: 5 NOV 2013 | DOI: 10.1002/ange.201307865

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      Radikal statt edel: Oxidative Kupplungsprozesse, die über einen Einelektronentransfer-Mechanismus ablaufen, haben sich etabliert. Kürzlich entwickelte Verfahren demonstrieren die Effizienz von Nichtedelmetallkatalysatoren bei derartigen Umwandlungen. Dieses Konzept bietet einen nachhaltigen Ansatz zum Aufbau von C-C- und C-X-Bindungen (siehe Schema; Nu=Nukleophil).

  10. Essay

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    12. Kurzaufsatz
    13. Aufsätze
    14. Zuschriften
    1. Technologische Innovation

      Die Organisation von Innovation – über die Geschichte einer Obsession (pages 14118–14122)

      Caspar Hirschi

      Version of Record online: 25 OCT 2013 | DOI: 10.1002/ange.201307953

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      Ein technologisches Plateau: Technologische Innovationen passieren heute langsamer als zwischen 1920 und 1960. In diesem Essay wird den Fragen nachgegangen, wie sich die Grundlagenforschung seit 1920 entwickelt hat, wobei der Schwerpunkt auf der Grundlagenforschung im industriellen Umfeld liegt, und wie sich die Einführung einer marktförmigen Konkurrenzsituation durch staatliche Fördereinrichtungen auf die Forschung ausgewirkt hat. Die Konkurrenz sollte eigentlich zu höherer Innovation und diese zu stärkerem Wirtschaftswachstum führen, doch beide Erwartungen wurden enttäuscht.

  11. Kurzaufsatz

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    11. Essay
    12. Kurzaufsatz
    13. Aufsätze
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    1. Zeolithsynthese

      Rationales Design von effizienten organischen strukturdirigierenden Reagentien für die Zeolithsynthese (pages 14124–14134)

      Dr. Manuel Moliner, Prof. Fernando Rey and Prof. Avelino Corma

      Version of Record online: 2 OCT 2013 | DOI: 10.1002/ange.201304713

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      Nichts dem Zufall überlassen: Organische strukturdirigierende Reagentien (OSDAs) haben zu wichtigen Fortschritten in der Zeolithsynthese geführt. So ist durch die Auswahl des OSDA die gezielte Herstellung von Zeolithen mit spezifischen physikalisch-chemischen und katalytischen Eigenschaften möglich, und es steht zu erwarten, dass neuartige und verbesserte Zeolithe nach ähnlichen Prinzipien in sehr naher Zukunft synthetisiert werden können.

  12. Aufsätze

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    1. Zellreprogrammierung

      Ei und Kern: ein Kampf um die Vormacht (Nobel-Aufsatz) (pages 14136–14145)

      Prof. John B. Gurdon

      Version of Record online: 5 DEC 2013 | DOI: 10.1002/ange.201306722

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      Gewöhnliche Körperzellen können zu Stammzellen umprogrammiert werden, die zu jeder Art von Gewebe wachsen können. Die Frühphase dieser Forschung, die zum Nobelpreis 2012 führte, schildert J. B. Gurdon in seinem Nobel-Aufsatz aus erster Hand.

    2. Pluripotente Stammzellen

      Auf verschlungenen Pfaden zur Pluripotenz (Nobel-Aufsatz) (pages 14146–14156)

      Prof. Shinya Yamanaka

      Version of Record online: 19 NOV 2013 | DOI: 10.1002/ange.201306721

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      In somatischen Zellen kann durch verstärkte Expression bestimmter Transkriptionsfaktoren Pluripotenz induziert werden. Auf dieser Grundlage wurden effektive Reprogrammierungsverfahren zur Generierung von induzierten pluripotenten Stammzellen (iPS-Zellen) erforscht und entwickelt. S. Yamanaka erhielt für diese Forschungen den Medizin-Nobelpreis 2012.

    3. Metallische Nanopartikel

      Plasmonische Synthese von metallischen Nanostrukturen (pages 14158–14189)

      Dr. Mark R. Langille, Dr. Michelle L. Personick and Prof. Dr. Chad A. Mirkin

      Version of Record online: 26 NOV 2013 | DOI: 10.1002/ange.201301875

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      Die Macht des Lichts: Plasmonische Synthesen ermöglichen ein kontrolliertes Wachstum von metallischen Nanopartikeln mit spezifischen Morphologien durch Anregung mit sichtbarem Licht. Durch die Lichtinduktion bilden sich plasmonische Keime, die eine chemische Reduktion des Metallions, meist Ag+, durch Citrat auslösen. Welche physikalischen und chemischen Faktoren für die Strukturselektion entscheidend sind, wird erörtert.

    4. Kybernetik

      Chemie der Cyborgs – zur Verknüpfung technischer Systeme mit Lebewesen (pages 14190–14206)

      Dr. Stefan Giselbrecht, Dr. Bastian E. Rapp and Prof. Dr. Christof M. Niemeyer

      Version of Record online: 29 NOV 2013 | DOI: 10.1002/ange.201307495

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      Cyborgs sind Chimären aus Maschinen und lebenden Organismen, die üblicherweise als Science-Fiction angesehen werden. Aktuelle Beispiele der modernen Prothetik, Gehirn-Maschine-Schnittstellen und Organismus-Computer-Hybriden zeigen jedoch, dass die Kopplung von lebenden und künstlichen Systemen längst Realität geworden ist und die Chemie eine Schlüsselrolle dabei spielt.

  13. Zuschriften

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    4. Graphisches Inhaltsverzeichnis
    5. Vor Jahren in der Angewandten Chemie
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    7. Autoren-Profil
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    10. Highlights
    11. Essay
    12. Kurzaufsatz
    13. Aufsätze
    14. Zuschriften
    1. Theranostik

      Biodegradable Gold Nanovesicles with an Ultrastrong Plasmonic Coupling Effect for Photoacoustic Imaging and Photothermal Therapy (pages 14208–14214)

      Dr. Peng Huang, Dr. Jing Lin, Dr. Wanwan Li, Pengfei Rong, Dr. Zhe Wang, Dr. Shouju Wang, Xiaoping Wang, Dr. Xiaolian Sun, Dr. Maria Aronova, Dr. Gang Niu, Prof. Richard D. Leapman, Prof. Zhihong Nie and Prof. Xiaoyuan Chen

      Version of Record online: 6 DEC 2013 | DOI: 10.1002/ange.201308986

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      Ein Disulfid-terminiertes Copolymer ermöglicht die dichte Packung von Gold-Nanopartikeln (GNPs) zu biologisch abbaubaren plasmonischen Goldvesikeln für simultane thermische/photoakustische Krebsbildgebung und Photothermaltherapie (PTT; siehe Bild). Die starke plasmonische Kopplung zwischen benachbarten GNPs führte zu einer starken NIR-Absorption und einer sehr hohen photothermischen Umwandlungseffizienz (η=37 %).

    2. Bildgebungsreagentien

      Targeted Bioimaging and Photodynamic Therapy Nanoplatform Using an Aptamer-Guided G-Quadruplex DNA Carrier and Near-Infrared Light (pages 14215–14219)

      Prof. Quan Yuan, Yuan Wu, Jie Wang, Danqing Lu, Dr. Zilong Zhao, Tao Liu, Prof. Xiaobing Zhang and Prof. Weihong Tan

      Version of Record online: 26 NOV 2013 | DOI: 10.1002/ange.201305707

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      Zielübung: Ein neuartiges System für die photodynamische Therapie beruht auf der spezifischen molekularen Erkennung eines Aptamers, der Beladung eines G-Quadruplex und der Umwandlung von Nahinfrarot(NIR)-Licht in sichtbares Licht durch Nanopartikel. Das System bringt einen Photosensibilisator selektiv in Zielzellen ein und entfaltet unter NIR-Bestrahlung phototoxische Wirkung.

    3. Virus-Engineering

      Site-Specific Engineering of Chemical Functionalities on the Surface of Live Hepatitis D Virus (pages 14220–14224)

      Shixian Lin, Huan Yan, Lin Li, Maiyun Yang, Bo Peng, She Chen, Prof. Dr. Wenhui Li and Prof. Dr. Peng R. Chen

      Version of Record online: 12 NOV 2013 | DOI: 10.1002/ange.201305787

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      Die Expansion des genetischen Codes gekoppelt mit einem Verfahren zum gezielten Virusaufbau in humanen Hepatozyten lieferte einen intakten menschlichen Hepatitis-D-Virus (HDV) mit einer genetisch kodierten nichtnatürlichen Aminosäure. Die resultierenden HDV-Virione, bei denen jeweils eines von fünf verschiedenen Pyrrolysinanaloga ortsspezifisch in die Oberflächenproteine eingeführt wurde, sind fast Wildtyp-artig lebens- und ansteckungsfähig.

    4. Klick-Chemie

      A Chemical Epitope-Targeting Strategy for Protein Capture Agents: The Serine 474 Epitope of the Kinase Akt2 (pages 14225–14229)

      Dr. Arundhati Nag, Dr. Samir Das, Mary Beth Yu, Kaycie M. Deyle, Dr. Steven W. Millward and Prof. James R. Heath

      Version of Record online: 19 NOV 2013 | DOI: 10.1002/ange.201305882

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      Zielen und Klick: Peptidliganden, die auf das C-terminale Epitop der Kinase Akt2 abzielen, wurden erhalten, indem die Phosphaterkennung durch einen zweikernigen Zink(II)-Komplex mit In-situ-Klick-Chemie kombiniert wurde. Die Peptidliganden (gezeigt als XXXXX) binden selektiv das C-terminale Polypeptid von Akt2 und sind außerdem auch selektiv für Akt2 gegenüber den Akt1- und Akt3-Isoformen. Die Liganden zeigen eine differenzielle Modulation der Akt2-Aktivität.

    5. Nanopartikelaggregate

      A Directional Entropic Force Approach to Assemble Anisotropic Nanoparticles into Superlattices (pages 14230–14234)

      Dr. Kaylie L. Young, Dr. Michelle L. Personick, Dr. Michael Engel, Pablo F. Damasceno, Stacey N. Barnaby, Dr. Reiner Bleher, Dr. Tao Li, Prof. Sharon C. Glotzer, Dr. Byeongdu Lee and Prof. Chad A. Mirkin

      Version of Record online: 7 NOV 2013 | DOI: 10.1002/ange.201306009

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      Haften ohne zu berühren: Ein Ansatz mit gerichteten entropischen Kräften (DEFA) nutzt Micellen aus kationischen Tensiden zum Aufbau von Übergittern aus anisotropen Nanopartikeln in Lösung. Die Micellen induzieren eine Seite-auf-Seite-Stapelung der Nanopartikel, um die Entropie des Systems zu maximieren. Die Symmetrie des Übergitters wird durch die Nanopartikelform, der Partikelabstand durch das geladene Tensid bestimmt.

    6. Künstliche Photosynthese

      Gating Charge Recombination Rates through Dynamic Bridges in Tetrathiafulvalene–Fullerene Architectures (pages 14235–14240)

      Dr. Sonia Castellanos, Dr. Andre A. Vieira, Dr. Beatriz M. Illescas, Dr. Valentina Sacchetti, Dr. Christina Schubert, Dr. Javier Moreno, Prof. Dr. Dirk M. Guldi, Prof. Dr. Stefan Hecht and Prof. Dr. Nazario Martín

      Version of Record online: 8 NOV 2013 | DOI: 10.1002/ange.201306183

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      Kopplung mit Schalter: Die Konkurrenz zwischen Ladungstrennung und -rekombination in künstlichen Photosynthesesystemen kann durch Verwendung einer photochromen dynamischen Brücke kontrolliert werden. Das lichtinduzierte Öffnen und Schließen der Brücke vermittelt die elektronischen Kopplung in Donor(D)-Akzeptor(A)-Paaren.

    7. Adenylierung

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      The Cyanobactin Heterocyclase Enzyme: A Processive Adenylase That Operates with a Defined Order of Reaction (pages 14241–14246)

      Dr. Jesko Koehnke, Andrew F. Bent, David Zollman, Kieran Smith, Dr. Wael E. Houssen, Dr. Xiaofeng Zhu, Greg Mann, Dr. Tomas Lebl, Richard Scharff, Dr. Sally Shirran, Dr. Catherine H. Botting, Prof. Marcel Jaspars, Dr. Ulrich Schwarz-Linek and Prof. James H. Naismith

      Version of Record online: 8 NOV 2013 | DOI: 10.1002/ange.201306302

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      Rückwärts zählen: Die Cyanobactin-Klasse der Heterocyclasen, mit TruD als Beispiel, zeichnet sich durch eine nahezu einzigartige Kombination von Prozessivität, Spezifität, chemischer Vielseitigkeit und Promiskuität aus. Biochemische Assays zeigen, dass TruD eine Adenylase ist und Cysteine prozessiert. Selbst wenn die komplette Führungssequenz des Substrats entfernt wird, kann TruD einen einzelnen spezifischen Cysteinrest prozessieren; die Funktion der Führungssequenz besteht aber in der Aufrechterhaltung der Prozessivität durch Ausbalancieren der molekularen Erkennung.

    8. Kontrastmittel

      A Redox-Activated MRI Contrast Agent that Switches Between Paramagnetic and Diamagnetic States (pages 14247–14250)

      Dr. Pavel B. Tsitovich, Dr. Joseph A. Spernyak and Prof. Dr. Janet R. Morrow

      Version of Record online: 12 NOV 2013 | DOI: 10.1002/ange.201306394

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      Wandelbar: Ein redox-aktiviertes MRT-Kontrastmittel kann zwischen paramagnetischem CoII (MRT-aktiv) und diamagnetischem CoIII (MRT-inaktiv) umschalten. Die CoII-Form ergibt ein stark verschobenes CEST-Signal bei 135 ppm (37 °C). Der Redoxzustand des Co-Komplexes ändert sich mit dem O2-Partialdruck und der Reduktionsmittelkonzentration (Thiole) in einem für die Bildgebung relevanten Zeitrahmen. MT=Magnetisierungstransfer.

    9. Biokonjugation

      Enzymatic “Click” Ligation: Selective Cysteine Modification in Polypeptides Enabled by Promiscuous Glutathione S-Transferase (pages 14251–14255)

      Chi Zhang, Dr. Alexander M. Spokoyny, Dr. Yekui Zou, Mark D. Simon and Prof. Dr. Bradley L. Pentelute

      Version of Record online: 12 NOV 2013 | DOI: 10.1002/ange.201306430

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      Sonderbehandlung: Natürliche Glutathion-S-transferase (GST) katalysiert die effiziente „Klick“-Ligation von Polypeptiden mit einer N-terminalen Glutathionsequenz und Biomolekülen oder chemischen Sonden, die perfluorierte aromatische Gruppen tragen (siehe Schema). Die ortsspezifische Modifikation eines Cysteinrests gelingt in Gegenwart anderer nichtgeschützter Cysteinreste und reaktiver funktioneller Gruppen.

    10. Hybridkatalysatoren

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      Co-immobilization of an Enzyme and a Metal into the Compartments of Mesoporous Silica for Cooperative Tandem Catalysis: An Artificial Metalloenzyme (pages 14256–14260)

      Dr. Karin Engström, Dr. Eric V. Johnston, Oscar Verho, Karl P. J. Gustafson, Dr. Mozaffar Shakeri, Dr. Cheuk-Wai Tai and Prof. Jan-E. Bäckvall

      Version of Record online: 12 NOV 2013 | DOI: 10.1002/ange.201306487

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      Besser als die Natur: In einem Hybridkatalysator bestehend aus Lipase B aus Candida antarctica und einer Nanopalladiumspezies in mesoporösem Siliciumoxid befinden sich die Metallnanopartikel und das Enzym in den Hohlräumen des Trägers in unmittelbarer Nähe. Der Katalysator ahmt ein Metalloenzym nach und ermöglichte die dynamische Racematspaltung eines primären Amins in hoher Ausbeute und mit ausgezeichneter Enantioselektivität.

    11. Sensoren

      Liquid Crystal Chemical Sensors That Cells Can Wear (pages 14261–14265)

      Uttam Manna, Yashira M. Zayas-Gonzalez, Rebecca J. Carlton, Prof. Frank Caruso, Prof. Nicholas L. Abbott and Prof. David M. Lynn

      Version of Record online: 29 NOV 2013 | DOI: 10.1002/ange.201306630

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      Tröpfchen-basierte Flüssigkristall(LC)-Sensoren können auf lebenden Zellen immobilisiert werden. Die modifizierten Zellen zeigen in Echtzeit die Gegenwart von Toxinen im umgebenden Medium an. Dieser Ansatz liefert neue Designprinzipien für Tröpfchen-basierte LC-Sensoren und Methoden für den lokalen Nachweis chemischer Agentien, der in zellulärer Umgebung mithilfe freier LC-Tröpfchen nur schwer möglich ist.

    12. Gebündelte Bibliotheken

      Utilizing Combinatorial Chemistry and Rational Design: Peptidic Tweezers with Nanomolar Affinity to DNA Can Be Transformed into Efficient Vectors for Gene Delivery by Addition of a Lipophilic Tail (pages 14266–14270)

      Dr. Hannes Y. Kuchelmeister, Sarah Karczewski, Aljona Gutschmidt, Prof. Dr. Shirley Knauer and Prof. Dr. Carsten Schmuck

      Version of Record online: 12 NOV 2013 | DOI: 10.1002/ange.201306929

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      Das Screening einer maßgeschneiderten Bibliothek aus 259 Peptidpinzetten, die aus zwei identischen Armen mit 0–3 Aminosäuren und einer künstlichen Anionenerkennungsstelle bestehen, lieferte DNA-Binder mit nanomolarer Affinität. Diese Liganden haben aber nur eine geringe Transfektionseffizienz (<10 %); doch durch kovalentes Anbinden langer aliphatischer Ketten wurden ausgezeichnete Transfektionseffizienzen erreicht (bis 90 %).

    13. Asymmetrische Katalyse

      Chiral-at-Metal Octahedral Iridium Catalyst for the Asymmetric Construction of an All-Carbon Quaternary Stereocenter (pages 14271–14275)

      Liang-An Chen, Xiaojuan Tang, Jianwei Xi, Weici Xu, Prof. Lei Gong and Prof. Eric Meggers

      Version of Record online: 8 NOV 2013 | DOI: 10.1002/ange.201306997

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      Metall-vermittelte Organokatalyse: Der enantioselektive Aufbau quartärer Stereozentren wird durch die Ligandensphäre eines inerten bis-cyclometallierten Iridiumkomplexes (siehe Bild) katalysiert. In diesem Komplex dient allein die metallzentrierte Chiralität als Quelle für die effektive asymmetrische Induktion.

    14. Fluoreszierende Nucleoside

      Enzymatic Interconversion of Isomorphic Fluorescent Nucleosides: Adenosine Deaminase Transforms an Adenosine Analogue into an Inosine Analogue (pages 14276–14280)

      Dr. Renatus W. Sinkeldam, Lisa S. McCoy, Dr. Dongwon Shin and Prof. Dr. Yitzhak Tor

      Version of Record online: 29 NOV 2013 | DOI: 10.1002/ange.201307064

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      Adenosindeaminase (ADA), ein Enzym, das am Purinmetabolismus beteiligt ist, setzt ein fluoreszierendes Adenosin-Analogon (thA) zu einem Inosin-Analogon (thI) mit anderen spektralen Eigenschaften um, sodass die Enzym-katalysierte Reaktion und deren Inhibierung in Echtzeit verfolgt werden können. Diese empfindliche, fluoreszenzspektroskopisch verfolgbare Transformation wurde zur Analyse von ADA-Inhibitoren im Hochdurchsatz-Verfahren eingesetzt.

    15. Energetische Materialien

      3D Energetic Metal–Organic Frameworks: Synthesis and Properties of High Energy Materials (pages 14281–14285)

      Dr. Shenghua Li, Yuan Wang, Cai Qi, Xiuxiu Zhao, Jichuan Zhang, Prof. Shaowen Zhang and Prof. Siping Pang

      Version of Record online: 8 NOV 2013 | DOI: 10.1002/ange.201307118

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      Energetische 3D-MOFs: Energetische dreidimensionale Metall-organische Gerüste (MOFs) wurden hergestellt und charakterisiert. Die MOFs sind thermisch gut stabil und wenig empfindlich gegen Stöße, Reibung und elektrostatische Entladung. Das abgebildete poröse MOF hat eine beispiellose Detonationswärme von 3.62 kcal g−1.

    16. Elektrokatalyse

      A Highly Active Perovskite Electrode for the Oxygen Reduction Reaction Below 600 °C (pages 14286–14290)

      Dr. Wei Zhou, Dr. Jaka Sunarso, Prof. Mingwen Zhao, Dr. Fengli Liang, Dr. Tobias Klande and Prof. Dr. Armin Feldhoff

      Version of Record online: 13 NOV 2013 | DOI: 10.1002/ange.201307305

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      Das neue Perowskit-Material SrSc0.175Nb0.025Co0.8O3−δ zeigt eine schnelle Sauerstoffdiffusion unterhalb von 550 °C (Sauerstoffbewegung durch den schwarzen Pfeil angedeutet). Ihre Verwendung als Sauerstoffreduktionskathode in einer Samarium-dotierten CeO2-Brennstoffzelle führt zu einer hohen elektrochemischen Leistung, die durch eine Energiedichte von 910 mW cm−2 bei 500 °C gekennzeichnet ist.

    17. Kraftspektroskopie

      Noninvasive Measurement of the Mechanical Force Generated by Motor Protein EF-G during Ribosome Translocation (pages 14291–14294)

      Dr. Li Yao, Yue Li, Te-Wie Tsai, Prof. Shoujun Xu and Prof. Yuhong Wang

      Version of Record online: 7 NOV 2013 | DOI: 10.1002/ange.201307419

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      Der Krafthub eines Motorproteins: Das Motorprotein EF-G erzeugt einen Krafthub von 89 pN während der Translokation eines Ribosoms (siehe Bild). Diese mechanische Kraft wird durch Messung der Kraft-induzierten Dissoziation einer Serie von DNA-mRNA-Doppelsträngen erhalten. Eine Abnahme des magnetischen Signals weist auf die Dissoziation hin.

    18. Bildgebung von Glykosylierungen

      Imaging the Glycosylation State of Cell Surface Glycoproteins by Two-Photon Fluorescence Lifetime Imaging Microscopy (pages 14295–14299)

      Brian Belardi, Prof. Adam de la Zerda, David R. Spiciarich, Dr. Sophia L. Maund, Prof. Donna M. Peehl and Prof. Carolyn R. Bertozzi

      Version of Record online: 20 NOV 2013 | DOI: 10.1002/ange.201307512

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      Glykoproteine im Fokus: Die metabolische Markierung von Glycanen mit Azidozuckern (siehe Bild) in Kombination mit bildgebender Zweiphotonenfluoreszenzlebensdauermikroskopie ermöglichte die Visualisierung von spezifischen Glykoformen endogener Proteine. Die Methode wurde zum Nachweis von glykosylierten Proteinen in Zellkultur und intakten humanen Gewebeschnitten genutzt.

    19. Hydroborierungen

      A trans-Selective Hydroboration of Internal Alkynes (pages 14300–14304)

      Dr. Basker Sundararaju and Prof. Alois Fürstner

      Version of Record online: 31 OCT 2013 | DOI: 10.1002/ange.201307584

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      Regel missachtet: Die Stereochemie einer Hydroborierung wird gewöhnlich durch suprafacialen Angriff von Wasserstoff und Bor an der gleichen π-Seite eines Substrats bestimmt. Diese grundlegende Regel der cis-Addition kann jetzt für interne Alkine mit [Cp*Ru(MeCN)3]PF6 (Cp*=η5-C5Me5) als Katalysator gebrochen werden. Die daraus resultierende trans-selektive Hydroborierung ermöglicht die Synthese von E-konfigurierten Alkenylbor-Derivaten.

    20. Wirkstoff-Design in der Epigenetik

      4-Acyl Pyrroles: Mimicking Acetylated Lysines in Histone Code Reading (pages 14305–14309)

      Xavier Lucas, Dr. Daniel Wohlwend, Martin Hügle, Karin Schmidtkunz, Dr. Stefan Gerhardt, Prof. Dr. Roland Schüle, Prof. Dr. Manfred Jung, Prof. Dr. Oliver Einsle and Prof. Dr. Stefan Günther

      Version of Record online: 24 NOV 2013 | DOI: 10.1002/ange.201307652

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      Bromodomänen sind Proteine, die epigenetische Acetyllysin-Modifizierungen erkennen. Niedermolekulare Inhibitoren, die dort angreifen, könnten entzündungshemmend, antiviral und gegen Krebs aktiv sein. Ein 4-Acylpyrrol-Derivat (gelbes Stabmodell in der Erkennungstasche) wurde identifiziert, das spezifische Bromodomänen hemmt und antiproliferativ auf Leukämie-Zelllinien wirkt.

    21. Mikroarrays

      Preparation of Small-Molecule Microarrays by trans-Cyclooctene Tetrazine Ligation and Their Application in the High-Throughput Screening of Protein–Protein Interaction Inhibitors of Bromodomains (pages 14310–14314)

      Chong-Jing Zhang, Chelsea Y. J. Tan, Dr. Jingyan Ge, Zhenkun Na, Grace Y. J. Chen, Dr. Mahesh Uttamchandani, Prof. Dr. Hongyan Sun and Prof. Dr. Shao Q. Yao

      Version of Record online: 4 NOV 2013 | DOI: 10.1002/ange.201307803

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      Schnell und effizient: Eine Bibliothek trans-Cycloocten(TCO)-modifizierter kleiner Moleküle wurde mit der schnellsten bekannten bioorthogonalen Reaktion auf Tetrazin-funktionalisierten Glasträgern immobilisiert. Der erhaltene Mikroarray wurde gegen eine Vielzahl humaner Bromodomänen getestet, um Inhibitoren von Protein-Protein-Wechselwirkungen zu identifizieren.

    22. Nachweis von Pathogenen

      Acetylcholinesterase-Catalyzed Hydrolysis Allows Ultrasensitive Detection of Pathogens with the Naked Eye (pages 14315–14319)

      Dingbin Liu, Zhantong Wang, Dr. Albert Jin, Xinglu Huang, Xiaolian Sun, Fu Wang, Qiang Yan, Shengxiang Ge, Prof. Ningshao Xia, Gang Niu, Gang Liu, Dr. A. R. Hight Walker and Dr. Xiaoyuan Chen

      Version of Record online: 23 OCT 2013 | DOI: 10.1002/ange.201307952

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      Gut zu sehen: Ein Diagnosesystem zum schnellen Pathogennachweis auf der Grundlage der Acetylcholinesterase- katalysierten Hydrolyse bringt es dank Signalverstärkungsstrategien auf eine vergleichbare Empfindlichkeit wie PCR-Methoden. Das Ergebnis des Assays zeigt sich in einer Farbänderung der Lösung und ist leicht mit dem bloßen Auge erkennbar.

    23. Hydrogele

      A Dendritic Thioester Hydrogel Based on Thiol–Thioester Exchange as a Dissolvable Sealant System for Wound Closure (pages 14320–14324)

      Dr. Cynthia Ghobril, Kristie Charoen, Dr. Edward K. Rodriguez, Dr. Ara Nazarian and Prof. Mark W. Grinstaff

      Version of Record online: 26 NOV 2013 | DOI: 10.1002/ange.201308007

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      Abwaschbarer Wundverschluss: Ein auflösbares dendritisches Thioester-Hydrogel zum Wundverschluss wurde entwickelt. Dieses haftet fest an Geweben, schließt eine Venenpunktion ex vivo und hält hohen Drücken stand. Das Material kann durch die Zugabe von Thiolaten abgewaschen werden, da ein Thiol-Thioester-Austausch stattfindet, sodass die graduelle Wiederöffnung der Wunde während einer operativen Versorgung ermöglicht wird.

    24. Molekulare Nanomagnete

      Field-Induced Hysteresis and Quantum Tunneling of the Magnetization in a Mononuclear Manganese(III) Complex (pages 14325–14329)

      Julia Vallejo, Alejandro Pascual-Álvarez, Dr. Joan Cano, Dr. Isabel Castro, Prof. Dr. Miguel Julve, Prof. Dr. Francesc Lloret, Dr. J. Krzystek, Prof. Dr. Giovanni De Munno, Dr. Donatella Armentano, Prof. Dr. Wolfgang Wernsdorfer, Dr. Rafael Ruiz-García and Dr. Emilio Pardo

      Version of Record online: 19 NOV 2013 | DOI: 10.1002/ange.201308047

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      Das hat noch gefehlt! Der erste einkernige Mangan(III)-Komplex mit langsam relaxierender Magnetisierung (siehe Bild) – eine Spezies mit einem einzigen, langsam relaxierenden, hoch anisotropen MnIII-Ion – füllt eine Lücke in der Literatur zu molekularen Nanomagneten. Charakterisiert wurde die Verbindung durch Tieftemperatur-Mikro-SQUID-Magnetisierungsmessungen und Hochfeld-EPR-Spektroskopie.

    25. Gentechnik

      Genetic Incorporation of Multiple Unnatural Amino Acids into Proteins in Mammalian Cells (pages 14330–14333)

      Han Xiao, Dr. Abhishek Chatterjee, Dr. Sei-hyun Choi, Dr. Krishna M. Bajjuri, Prof. Dr. Subhash C. Sinha and Prof. Dr. Peter G. Schultz

      Version of Record online: 8 NOV 2013 | DOI: 10.1002/ange.201308137

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      Ein verbessertes Suppressionssystem ermöglicht die Proteinexpression in Säugerzellen unter Einbau einer nichtnatürlichen Aminosäure (UAA) an mehreren Stellen sowie zwei verschiedener UAAs an spezifischen Stellen in einem Protein. Der Nutzen dieser Technik wurde durch den Aufbau eines kompletten Antikörpers mit ortsspezifischer Konjugation zu einem Wirkstoff und einem Fluorophor sowie dessen In-vitro-Charakterisierung gezeigt (siehe Bild).

    26. Organokatalyse

      Conjugate-Base-Stabilized Brønsted Acids as Asymmetric Catalysts: Enantioselective Povarov Reactions with Secondary Aromatic Amines (pages 14334–14338)

      Chang Min, Nisha Mittal, Diana X. Sun and Prof. Dr. Daniel Seidel

      Version of Record online: 8 NOV 2013 | DOI: 10.1002/ange.201308196

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      Ruht in sich selbst: Bei einem neuen Konzept der asymmetrischen Brønsted-Säure-Katalyse wirken Verbindungen mit einer acidischen Funktionalität und einer zusätzlichen Anionerkennungsstelle als leistungsstarke Brønsted-Säure-Katalysatoren mit stabilisierter konjugierter Base. Unter Anwendung dieser Strategie gelangen die ersten katalytischen enantioselektiven Povarov-Dreikomponentenreaktionen von Indolin und anderen sekundären aromatischen Aminen (siehe Schema; M.S.=Molekularsieb).

    27. Carbonylierung

      Selective Palladium-Catalyzed Aminocarbonylation of Olefins with Aromatic Amines and Nitroarenes (pages 14339–14343)

      Xianjie Fang, Dr. Ralf Jackstell and Prof. Dr. Matthias Beller

      Version of Record online: 7 NOV 2013 | DOI: 10.1002/ange.201308455

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      Eine Vielzahl an Olefinen kann in Gegenwart eines Pd-basierten Katalysatorsystems und von (hetero)aromatischen Aminen oder Nitroarenen glatt, in guten Ausbeuten und oft mit hoher Regioselektivität in synthetisch nützliche Amide überführt werden (siehe Schema). Kombiniert man dieses atomeffiziente Verfahren mit gängigen Funktionalisierungen der Produkte, hat man einen effizienten Zugang zu Chinolinen.

    28. Distickstoffmonoxid-Detektion

      Frustrated Lewis Pairs as Molecular Receptors: Colorimetric and Electrochemical Detection of Nitrous Oxide (pages 14344–14347)

      Michael J. Kelly, Jessica Gilbert, Remi Tirfoin and Prof. Simon Aldridge

      Version of Record online: 12 NOV 2013 | DOI: 10.1002/ange.201308475

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      Frustriert? Lach mal! Frustrierte Lewis-Paare aus einem sperrigen tertiären Phosphan und einem stark Lewis-sauren Ferrocenylboran (FcB(C6F5)2) wurden für den kolorimetrischen/elektrochemischen Nachweis von N2O untersucht. Ein solches System, basierend auf tBu3P/FcB(C6F5)2, zeigt nicht nur die Präsenz von N2O an, sondern hat auch die Fähigkeit, zwischen N2O und O2 zu unterscheiden.

    29. Selektive Kreuzkupplung

      Palladium-Catalyzed Completely Linear-Selective Negishi Cross-Coupling of Allylzinc Halides with Aryl and Vinyl Electrophiles (pages 14348–14352)

      Yang Yang, Thomas J. L. Mustard, Prof. Dr. Paul Ha-Yeon Cheong and Prof. Dr. Stephen L. Buchwald

      Version of Record online: 8 NOV 2013 | DOI: 10.1002/ange.201308585

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      Vollständig linear: Mithilfe der Titelreaktion ist eine Vielzahl von prenylierten Arenen und 1,4-Dienen vollständig linearselektiv erhältlich, wie die kurze Synthese des Anti-HIV-Naturstoffs Siamenol beweist. DFT-Rechnungen gaben Aufschluss über den Ursprung der ausgezeichneten Regioselektivität, die mit dem derzeitigen Pd-basierten Katalysatorsystem beobachtet wird.

    30. Synthese von NHC-Liganden

      Multicomponent Synthesis of Unsymmetrical Unsaturated N-Heterocyclic Carbene Precursors and Their Related Transition-Metal Complexes (pages 14353–14357)

      Dr. Pierre Queval, Dr. Claire Jahier, Dr. Mathieu Rouen, Isabelle Artur, Dr. Jean-Christophe Legeay, Laura Falivene, Loic Toupet, Dr. Christophe Crévisy, Prof. Luigi Cavallo, Dr. Olivier Baslé and Dr. Marc Mauduit

      Version of Record online: 4 DEC 2013 | DOI: 10.1002/ange.201308873

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      Preiswert, modular und in großem Maßstab führt eine Mehrkomponentensynthese zu einem breiten Spektrum (a)chiraler unsymmetrischer 1-Aryl-3-cycloalkylimidazolium-Salze. Die Produkte werden hoch selektiv und in guten Ausbeuten erhalten. Eine Evaluierung der elektronischen und sterischen Eigenschaften der zugehörigen unsymmetrischen ungesättigten N-heterocyclischen Carbene (U2-NHC) belegt ihre starke Elektronendonorfähigkeit, ihre hohe sterische Diskriminierung und ihren modularen Raumbedarf.

    31. NMR-Spektroskopie

      Study of Intermolecular Interactions in the Corrole Matrix by Solid-State NMR under 100 kHz MAS and Theoretical Calculations (pages 14358–14361)

      Dr. Takeshi Kobayashi, Dr. Kanmi Mao, Piotr Paluch, Dr. Agnieszka Nowak-Król, Justyna Sniechowska, Dr. Yusuke Nishiyama, Prof. Daniel T. Gryko, Prof. Marek J. Potrzebowski and Prof. Marek Pruski

      Version of Record online: 13 NOV 2013 | DOI: 10.1002/ange.201305475

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      Mit Festkörper-NMR-Techniken in Kombination mit Computermethoden wurde bestätigt, dass unsubstituierte metallfreie Corrole über π-π-Wechselwirkungen supramolekulare Systeme mit Toluol bilden. Homonukleare 1H-1H-Korrelationsspektroskopie mit ultraschneller Rotation um den magischen Winkel (MAS) ermöglichte die Aufklärung dieser intermolekularen Wechselwirkungen, die mit heteronuklearen Methoden nur schwer erfassbar sind.

    32. Bioorthogonale Reaktionen

      Click to Release: Instantaneous Doxorubicin Elimination upon Tetrazine Ligation (pages 14362–14366)

      Ron M. Versteegen, Raffaella Rossin, Wolter ten Hoeve, Henk M. Janssen and Marc S. Robillard

      Version of Record online: 26 NOV 2013 | DOI: 10.1002/ange.201305969

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      Die schnellste Klick-Reaktion, die hoch selektive Diels-Alder-Reaktion mit inversem Elektronenbedarf, wurde so modifiziert, dass sie selektive bioorthogonale Freisetzungen ermöglicht. Auf diese Weise führte die Reaktion eines Tetrazins mit einem wirkstoffgebundenen trans-Cycloocten zur augenblicklichen Freisetzung des Wirkstoffs und von CO2 (siehe Schema). Eine mögliche Anwendung ist die chemisch ausgelöste Freisetzung und Aktivierung eines Wirkstoffs aus einem tumorgebundenen Antikörper-Wirkstoff-Konjugat.

    33. Supramolekulare Anordnungen

      Platinum-Based Phosphorescent Double-Decker Tweezers: A Strategy for Extended Heterologous Metal–Metal Interactions (pages 14367–14370)

      Dr. Yuya Tanaka, Dr. Keith Man-Chung Wong and Prof. Dr. Vivian Wing-Wah Yam

      Version of Record online: 5 DEC 2013 | DOI: 10.1002/ange.201306025

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      Doppeltes Sandwich: Phosphoreszierende molekulare Pinzettenkomplexe mit Doppeldeckerstruktur basierend auf einem Alkinylplatin(II)-Terpyridinsystem wurden synthetisiert. Die Pinzetten können zwei Platin-Gäste aufnehmen, wodurch eine drastische Farbänderung (siehe Bild) sowie NIR-Emissionen infolge ausgedehnter PtII⋅⋅⋅PtII-Wechselwirkungen resultieren.

    34. Nanomaterialien

      Critical Crystal Growth of Graphene on Dielectric Substrates at Low Temperature for Electronic Devices (pages 14371–14376)

      Dr. Dacheng Wei, Dr. Yunhao Lu, Cheng Han, Dr. Tianchao Niu, Prof. Wei Chen and Prof. Andrew Thye Shen Wee

      Version of Record online: 31 OCT 2013 | DOI: 10.1002/ange.201306086

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      An Ort und Stelle: Moderates Ätzen durch ein Wasserstoffplasma während der plasmaverstärkten chemischen Dampfabscheidung schafft einen Gleichgewichtszustand beim Kantenwachstum von Graphen, sodass hexagonale Graphen-Einkristalle oder kontinuierliche Graphenfilme bei 400 °C ohne Katalysator auf dielektrischen Substraten erzeugt werden können (siehe Bild). Das resultierende Graphen ist von hoher Qualität und kann unter Vermeidung problematischer Transferprozesse direkt in Funktionssystemen verwendet werden.

    35. Photoisomerie

      Photoswitching of ortho-Substituted Azonium Ions by Red Light in Whole Blood (pages 14377–14380)

      Dr. Subhas Samanta, Amirhossein Babalhavaeji, Dr. Ming-xin Dong and Prof. G. Andrew Woolley

      Version of Record online: 8 NOV 2013 | DOI: 10.1002/ange.201306352

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      Rotlichtschalter: Tetra-ortho-methoxysubstituierte Aminoazobenzole bilden bei neutralem pH-Wert Azoniumionen, isomerisieren bei Bestrahlung mit rotem Licht (635 nm) zur cis-Form und kehren thermisch innerhalb von Sekunden zur trans-Form zurück.

    36. Eisenkatalyse

      Iron Pincer Complex Catalyzed, Environmentally Benign, E-Selective Semi-Hydrogenation of Alkynes (pages 14381–14384)

      Dr. Dipankar Srimani, Dr. Yael Diskin-Posner, Yehoshoa Ben-David and Prof. Dr. David Milstein

      Version of Record online: 7 NOV 2013 | DOI: 10.1002/ange.201306629

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      Mit eiserner Disziplin: Ein neuartiger PNP-Eisen-Katalysator auf Acridinbasis vermittelt die chemo- und stereoselektive Semihydrierung von Alkinen zu E-Alkenen. Diese effiziente, atomökonomische Reaktion verläuft unter milden, neutralen und umweltverträglichen Bedingungen, die mit zahlreichen funktionellen Gruppen verträglich sind.

    37. Heterocyclen

      Surfactant-Type Brønsted Acid Catalyzed Stereoselective Synthesis of trans-3-Alkenyl Indazoles from Triazenylaryl Allylic Alcohols in Water (pages 14385–14389)

      Weijun Yang, Zhigen Yang, Lijun Xu, Lili Zhang, Xin Xu, Dr. Maozhong Miao and Prof. Dr. Hongjun Ren

      Version of Record online: 7 NOV 2013 | DOI: 10.1002/ange.201306632

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      Lösungsmittel Wasser: Die effiziente Synthese der Titelverbindungen in Wasser gelang mit Dodecylbenzolsulfonsäure (DBSA) als Katalysator. Außerdem wurden durch Abspaltung der Pyrrolidingruppe aus den trans-3-Alkenyl-2-pyrrolidin-2H-indazolen mit Zn in CH3COOH trans-3-Alkenyl-1H-indazole in guten bis exzellenten Ausbeuten erhalten.

    38. Phosphiniden-Komplexe

      Using Monovalent Phosphorus Compounds to Form P–C Bonds (pages 14390–14392)

      Yong Xiang Ng and Prof. Francois Mathey

      Version of Record online: 19 NOV 2013 | DOI: 10.1002/ange.201306643

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      Nutzerfreundliches P-C: Elektrophile terminale Phosphiniden-Komplexe [RP[BOND]W(CO)5] reagieren mit ArB(OH)2 zu den entsprechenden sekundären Phosphan-Komplexen [{R(Ar)PH}W(CO)5]. Der Aufbau von P-C-Bindungen gelingt mit einer großen Bandbreite von heterocyclischen und Arylboronsäuren sowie verschiedenen elektrophilen Phosphiniden-Komplexen. Die Endprodukte enthalten eine P-H-Bindung, die für weitere Umwandlungen genutzt werden kann.

    39. Heterocyclen

      Enantioselective Organocatalytic Multicomponent Synthesis of 2,6-Diazabicyclo[2.2.2]octanones (pages 14393–14396)

      Dr. Maria del Mar Sanchez Duque, Dr. Olivier Baslé, Dr. Yves Génisson, Dr. Jean-Christophe Plaquevent, Dr. Xavier Bugaut, Prof. Dr. Thierry Constantieux and Prof. Dr. Jean Rodriguez

      Version of Record online: 2 DEC 2013 | DOI: 10.1002/ange.201306656

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      Dafür gibt es drei Sterne: Die Titelreaktion verknüpft β-Ketoamide, Acrolein und Aminophenole in Gegenwart eines bifunktionellen Organokatalysators (Thioharnstoff/tertiäres Amin) zu enantiomerenangereicherten Diazabicyclo[2.2.2]octanon(2,6-DABCO)-Gerüsten. Die chemoselektive Reaktionssequenz erzeugt fünf neue Bindungen und drei Stereozentren (zwei davon tetrasubstituiert und benachbart) hoch stereokontrolliert und in ausgezeichneten Ausbeuten. M.S.=Molekularsieb.

    40. Organische Halbleiter

      Dependence of the Properties of Dihydroindenofluorene Derivatives on Positional Isomerism: Influence of the Ring Bridging (pages 14397–14401)

      Maxime Romain, Dr. Denis Tondelier, Jean-Charles Vanel, Bernard Geffroy, Dr. Olivier Jeannin, Dr. Joëlle Rault-Berthelot, Dr. Rémi Métivier and Dr. Cyril Poriel

      Version of Record online: 7 NOV 2013 | DOI: 10.1002/ange.201306668

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      Angriff auf die Spitze: Die relative Position der Ringverbrückungen hat einen bemerkenswerten Einfluss auf die spektroskopischen Eigenschaften zweier isomerer verbrückter m-Terphenylderivate (siehe Bild). Die Aktivität dieser neuen organischen Halbleiter als Emissionsschicht in blauen organischen Leuchtdioden (OLEDs) ist fast so hoch wie bei den bisher aktivsten Dihydroindenofluoren-basierten OLEDs.

    41. Funktionelle Nanopartikel

      Functional Iron Oxide Magnetic Nanoparticles with Hyperthermia-Induced Drug Release Ability by Using a Combination of Orthogonal Click Reactions (pages 14402–14406)

      Dr. Thuy T. T. N'Guyen, Hien T. T. Duong, Johan Basuki, Dr. Véronique Montembault, Dr. Sagrario Pascual, Clément Guibert, Dr. Jérôme Fresnais, Assoc. Prof. Dr. Cyrille Boyer, Dr. Michael R. Whittaker, Prof. Dr. Thomas P. Davis and Prof. Dr. Laurent Fontaine

      Version of Record online: 19 NOV 2013 | DOI: 10.1002/ange.201306724

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      Mit einem Klick zum Medikament: Mit einer Kombination orthogonaler Klickreaktionen lassen sich funktionelle Eisenoxidnanopartikel (IONPs) herstellen, aus denen der Wirkstoff durch eine Retro-Diels-Alder(rDA)-Reaktion freigesetzt wird, die durch eine magnetisch ausgelöste Hyperthermie induziert wird. Die magnetische Stimulierung liefert in der Nähe des Cycloaddukts genügend lokale Energie, um den rDA-Prozess zu starten.

    42. Gold-Katalyse

      Gold(I)-Catalyzed endo-Selective Intramolecular α-Alkenylation of β-Yne-Furans: Synthesis of Seven-Membered-Ring-Fused Furans and DFT Calculations (pages 14407–14411)

      Zhe Dong, Cheng-Hang Liu, Yi Wang, Dr. Mu Lin and Prof. Dr. Zhi-Xiang Yu

      Version of Record online: 19 NOV 2013 | DOI: 10.1002/ange.201306965

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      Alkenylierung von Furanen: Eine effiziente Gold-katalysierte endo-selektive intramolekulare α-Alkenylierung von β-Alkin-substituierten Furanen ermöglicht die Synthese von Siebenring-anelliertem Furan mit guten bis exzellenten Ausbeuten. Dichtefunktionalrechnungen wurden durchgeführt, um ein verbessertes Verständnis der beobachteten Regioselektivität zu gewinnen. DME=1,2-Dimethoxyethan, Ts=p-Toluolsulfonyl.

    43. Erneuerbare Energien

      Selective Hydrogen Production from Methanol with a Defined Iron Pincer Catalyst under Mild Conditions (pages 14412–14416)

      Dr. Elisabetta Alberico, Peter Sponholz, Christoph Cordes, Dr. Martin Nielsen, Dr. Hans-Joachim Drexler, Dr. Wolfgang Baumann, Dr. Henrik Junge and Prof. Dr. Matthias Beller

      Version of Record online: 11 DEC 2013 | DOI: 10.1002/ange.201307224

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      Es geht auch unedel: Ein molekular definierter Eisenpinzettenkomplex katalysiert die Dehydrierung von wässrigem Methanol bei niedrigen Temperaturen. Dies ist ein weiterer Schritt auf dem Weg zu einer „Methanol/Wasserstoff-Wirtschaft“.

    44. Asymmetrische Synthesen

      Bioinspired Total Synthesis of Montanine-Type Amaryllidaceae Alkaloids (pages 14417–14422)

      Xu Bao, Ye-Xing Cao, Wen-Dao Chu, Hu Qu, Ji-Yuan Du, Xian-He Zhao, Xiao-Yan Ma, Cheng-Tao Wang and Prof. Dr. Chun-An Fan

      Version of Record online: 8 NOV 2013 | DOI: 10.1002/ange.201307324

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      Auf der Suche nach Gemeinsamkeiten: Eine Strategie nach dem Vorbild der vorgeschlagenen Biogenese ermöglicht kurze und divergente asymmetrische Synthesen der Montanin-artigen Alkaloide. Als Schlüsselschritt dient dabei eine Tandemsequenz aus oxidativer Desaromatisierung und intramolekularer Aza-Michael-Addition. Der biologisch inspirierte Ansatz belegt einen chemischen Zusammenhang zwischen Cheryllin- und Montanin-artigen Alkaloiden (siehe Schema).

    45. Organokatalyse

      Trienamines Derived from Interrupted Cyclic 2,5-Dienones: Remote δ,ε-C[DOUBLE BOND]C Bond Activation for Asymmetric Inverse-Electron-Demand Aza-Diels–Alder Reaction (pages 14423–14426)

      Xin Feng, Zhi Zhou, Chao Ma, Xiang Yin, Prof. Dr. Rui Li, Dr. Lin Dong and Prof. Dr. Ying-Chun Chen

      Version of Record online: 8 NOV 2013 | DOI: 10.1002/ange.201307460

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      Neu eingerahmt: Die δ,ε-C[DOUBLE BOND]C-Bindung eines unterbrochenen cyclischen 2,5-Dienons induziert die Bildung eines linearen Trienamins in Gegenwart eines chiralen primären Amins und ist damit in der Lage, an einer hoch asymmetrischen Aza-Diels-Alder(DA)-Reaktion mit elektronenarmen 1-Azadienen teilzunehmen. Die DA-Reaktion wurde mit einer Michael-Addition gekoppelt, um eine polycyclische Struktur mit vollständiger Stereokontrolle aufzubauen.

    46. Synthesemethoden

      Copper-Catalyzed Three-Component Oxytrifluoromethylation of Alkenes with Sodium Trifluoromethanesulfinate and Hydroxamic Acid (pages 14427–14430)

      Xin-Yi Jiang and Prof. Dr. Feng-Ling Qing

      Version of Record online: 19 NOV 2013 | DOI: 10.1002/ange.201307595

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      Radikalrouten: Die Titelreaktion von Olefinen mit NaSO2CF3 und N-Hydroxy-N-phenylacetamid bei Raumtemperatur wird erstmals beschrieben (siehe Schema). Die Umsetzung bietet eine praktische und bequeme Route zu einer Serie von trifluormethylierten Alkoholen mit einer großen Bandbreite von funktionellen Gruppen.

    47. Rhodiumkatalyse

      Rhodium(III)-Catalyzed Intramolecular Hydroarylation, Amidoarylation, and Heck-type Reaction: Three Distinct Pathways Determined by an Amide Directing Group (pages 14431–14435)

      Dr. Tyler A. Davis, Todd K. Hyster and Prof. Tomislav Rovis

      Version of Record online: 8 NOV 2013 | DOI: 10.1002/ange.201307631

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      Substrate mit angebundenen Alkenen können unter Rhodium(III)-Katalyse je nach ihrer dirigierenden Amidogruppe drei verschiedene Reaktionswege einschlagen. Dadurch werden zahlreiche komplexe polycyclische Produkte zugänglich, auch solche mit neuen kohlenstoffsubstituierten quartären Zentren. Amidoarylierungen liefern Produkte mit bis zu drei benachbarten Stereozentren in diastereoselektiver Weise.

    48. Gerichtete Selbstorganisation

      Template-Assisted Self-Assembly: Alignment, Placement, and Arrangement of Two-Dimensional Mesostructured DNA–Silica Platelets (pages 14436–14440)

      Ben Liu, Dr. Yuan Yao and Prof. Dr. Shunai Che

      Version of Record online: 7 NOV 2013 | DOI: 10.1002/ange.201307897

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      In die gleiche Richtung: Zweidimensionale mesostrukturierte DNA-Silica-Plättchen wurden auf einer ungemusterten Substratoberfläche durch Bottom-up-Selbstorganisation horizontal oder vertikal ausgerichtet. Durch templatunterstützte Selbstorganisation wurden vertikal ausgerichtete DNA-Silica-Plättchen selektiv in Furchen und auf Vorsprüngen sowie in paralleler Anordnung an den Kanten gemusterter Oberflächen platziert.

    49. Asymmetrische Hydrierung

      Catalytic Asymmetric Hydrogenation of α-CF3- or β-CF3-Substituted Acrylic Acids using Rhodium(I) Complexes with a Combination of Chiral and Achiral Ligands (pages 14441–14445)

      Kaiwu Dong, Yang Li, Dr. Zheng Wang and Prof. Dr. Kuiling Ding

      Version of Record online: 8 NOV 2013 | DOI: 10.1002/ange.201307903

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      Die Mischung machts! Acrylsäurederivate mit CF3-Substituenten in α- oder β-Position wurden in Gegenwart eines RhI-Komplexes mit einem sekundären Phosphinoxid (SPO; siehe Schema) und einem achiralen Ph3P als Liganden effektiv hydriert. Die entsprechenden Propansäurederivate wurden mit hohem Umsatz (>99 %) und hoher Enantioselektivität (92–>99 %) erhalten.

    50. C-H-Aktivierung

      Palladium-Catalyzed Oxidative Carbonylation of the Alkenyl C[BOND]H Bonds of Enamides: Synthesis of 1,3-Oxazin-6-ones (pages 14446–14449)

      Ming Chen, Zhi-Hui Ren, Prof. Yao-Yu Wang and Prof. Dr. Zheng-Hui Guan

      Version of Record online: 7 NOV 2013 | DOI: 10.1002/ange.201307942

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      Palladium und CO: Die Titelreaktion bietet eine Syntheseroute für 1,3-Oxazin-6-one (siehe Schema; DABCO=1,4-Diazabicyclo[2.2.2]octan, DMF=N,N-Dimethylformamid). Die Reaktion verträgt diverse funktionelle Gruppen am Arylring und an der Amidgruppe des Substrats. Laut mechanistischer Studien ist die Aktivierung der Alkenyl-C-H-Bindung ein Schlüsselschritt.

    51. Asymmetrische Synthese

      Kinetic Resolution of Axially Chiral 2-Amino-1,1′-Biaryls by Phase-Transfer-Catalyzed N-Allylation (pages 14450–14453)

      Dr. Seiji Shirakawa, Xiangfei Wu and Prof. Dr. Keiji Maruoka

      Version of Record online: 12 NOV 2013 | DOI: 10.1002/ange.201308237

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      Produktive Phase: Die selektive kinetische Racematspaltung der Titelverbindungen, die wichtige chirale Bausteine sind, wurde durch phasentransferkatalysierte N-Allylierung erreicht. Die Synthesemethode wurde auf die hoch enantioselektive Desymmetrisierung einer Biarylverbindung angewendet.

    52. Koordinationschemie

      NHC-Mediated Synthesis of an Asymmetric, Cationic Phosphoranide, a Phosphanide, and Coinage-Metal Phosphanido Complexes (pages 14454–14458)

      Kai Schwedtmann, Dr. Michael H. Holthausen, Dr. Kai-Oliver Feldmann and Prof. Dr. Jan J. Weigand

      Version of Record online: 20 NOV 2013 | DOI: 10.1002/ange.201308309

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      Ein kationisches Phosphoranid mit einem normalen und einem anormalen Imidazoliumyl-Substituenten wurde durch Reaktion eines P-zentrierten Kations mit einem N-heterocyclischen Carben (NHC) hergestellt. Die außergewöhnliche Reaktivität dieser Verbindung ermöglicht den Aufbau von zweifach bzw. dreifach koordinierten P-zentrierten Kationen und zeigt damit die Fähigkeit dieser Substituenten, niedrig- und hoch-koordinierte P-Atome zu stabilisieren.

    53. Homogene Katalyse

      Palladium-Catalyzed Aerobic Domino Oxidative Carbocyclization-Alkynylation of Allenynes (pages 14459–14463)

      Dr. Chandra M. R. Volla and Prof. Dr. Jan-E. Bäckvall

      Version of Record online: 8 NOV 2013 | DOI: 10.1002/ange.201308448

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      Ein Hauch frischer Luft: Trien-Produkte mit verschiedenen R- (H, aromatisch oder aliphatisch) und R′-Substituenten (aromatisch und aliphatisch) werden in der Titelreaktion unter aeroben Bedingungen selektiv gebildet (siehe Schema, BQ=Benzochinon). Kontrollexperimente und kinetische Daten liefern wertvolle Informationen zum Reaktionsmechanismus.

    54. Atomtransferreaktionen

      Palladium-Catalyzed Intramolecular Iodine-Transfer Reactions in the Presence of β-Hydrogen Atoms (pages 14464–14468)

      Brendan M. Monks and Prof. Silas P. Cook

      Version of Record online: 19 NOV 2013 | DOI: 10.1002/ange.201308534

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      Atomökonomie: Eine Palladium-katalysierte Atomtransferreaktion sekundärer Alkyliodide wird beschrieben. Eine intramolekulare doppelte Insertion eines Alkins und eines Olefins führen zu primären Iodiden mit β-H-Atomen. Dabei werden ausgehend von leicht zugänglichen aliphatischen Iodiden komplexe bicyclische homoallylische Iodide mit tetrasubstituierten Olefinen erhalten. Es werden verschiedene funktionelle Gruppen toleriert, darunter Heterocyclen.

    55. Synthesemethoden

      Direct α-Vinylidenation of Aldehydes and Subsequent Cascade: Gold and Amine Catalysts Work Synergistically (pages 14469–14473)

      Zhaofeng Wang, Xijian Li and Prof. Dr. Yong Huang

      Version of Record online: 28 NOV 2013 | DOI: 10.1002/ange.201308835

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      Mit vereinten Kräften vermitteln ein Gold- und ein Aminkatalysator die α-Vinylidenierung oder α-Vinylidenierung/γ-Funktionalisierung von Aldehyden unter Bildung dreifach bzw. vierfach substituierter Allene. Die Produkte können in einer Folgereaktion mehrfach substituierte Furane liefern.

    56. Heterogene Katalyse

      Oxidative Dehydrierung an Nanokohlenstoff: Identifizierung und Quantifizierung aktiver Zentren durch chemische Titration (pages 14474–14478)

      Dr. Wei Qi, Wei Liu, Dr. Bingsen Zhang, Xianmo Gu, Xiaoling Guo and Prof. Dr. Dangsheng Su

      Version of Record online: 8 NOV 2013 | DOI: 10.1002/ange.201306825

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      Ketonische Carbonylgruppen sind die aktiven Zentren der oxidativen Dehydrierung (ODH) an Kohlenstoff-Nanoröhren. Ihre Anzahl wurde durch chemische Titration mit Hydrazinderivaten ermittelt. Die katalytische Aktivität von Nanokohlenstoff in der ODH korreliert direkt mit der Oberflächenkonzentration der ketonischen Carbonylgruppen, und die erhaltene Wechselzahl spiegelt die intrinsische Aktivität des Nanokohlenstoff-Katalysators wider.

    57. Borsulfate

      B2S2O9 – ein Borsulfat mit Phyllosilicat-Topologie (pages 14479–14482)

      Dr. Christian Logemann and Prof. Dr. Mathias S. Wickleder

      Version of Record online: 8 NOV 2013 | DOI: 10.1002/ange.201307056

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      So viele Tetraeder: Die Kondensation von [BO4]- (orange) und [SO4]-Tetraedern (gelb) in dem ersten binären Borsulfat B2S2O9 führt zu einer Struktur mit einer typischen Phyllosilicat-Topologie. Die Verbindung wurde durch Hydrolyse von HSO3Cl mit B(OH)3 erhalten.

    58. Biophotovoltaik

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      Die Kombination einer auf Photosystem 1 basierenden Photokathode und einer auf Photosystem 2 basierenden Photoanode zu einem Z-Schema-Analogon für biophotovoltaische Anwendungen (pages 14483–14486)

      Tim Kothe, Dr. Nicolas Plumeré, Adrian Badura, Dr. Marc M. Nowaczyk, Dr. Dmitrii A. Guschin, Prof. Dr. Matthias Rögner and Prof. Dr. Wolfgang Schuhmann

      Version of Record online: 7 NOV 2013 | DOI: 10.1002/ange.201303671

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      Z-Schema an Kabeln: Die zwei Photosysteme des photosynthetischen Z-Schemas wurden durch ihre Immobilisierung in zwei Redoxhydrogelen auf individuellen Elektroden verbunden. Bei Beleuchtung generiert die biophotovoltaische Zelle Photoströme in einem geschlossenen und autonomen System. Die Leerlaufspannung der Zelle entspricht der Potentialdifferenz der beiden Redoxhydrogele und belegt die Kopplung von zwei Ladungstrennungsprozessen.

    59. Funktionalisierung von Graphen

      Das Wachstum von Nickelclustern an Graphen-Fehlstellen: eine theoretische Studie (pages 14487–14491)

      Dr. Wang Gao, Dr. Jonathan E. Mueller, Dr. Josef Anton, Prof. Dr. Qing Jiang and Prof. Dr. Timo Jacob

      Version of Record online: 8 NOV 2013 | DOI: 10.1002/ange.201305001

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      Defekt mit Vorteilen: Nickelcluster auf verschiedenen Graphensubstraten wurde mit DFT-Rechnungen untersucht. Es zeigt sich, dass Leerstellen die Morphologie der Ni-Nanopartikel bestimmen und die katalytische Aktivität größerer Cluster (Nin mit 5≤n≤10) erhöhen. Kleinere Cluster (n<4) bieten durch eine effiziente Verbreiterung der Graphen-Bandlücke eine Möglichkeit, die elektrischen Eigenschaften zu modulieren.

    60. Intrinsische allosterische Hemmung

      Intrinsische allosterische Hemmung von Signalproteinen durch Stabilisierung gering besetzter, durch Hochdruck-NMR-Spektroskopie nachweisbarer Interaktionszustände (pages 14492–14496)

      Prof. Dr. Hans Robert Kalbitzer, Dr. Ina C. Rosnizeck, Prof. Dr. Claudia E. Munte, Dr. Sunilkumar Puthenpurackal Narayanan, Veronika Kropf and Priv.-Doz. Dr. Michael Spoerner

      Version of Record online: 11 NOV 2013 | DOI: 10.1002/ange.201305741

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      Eine neue Art allosterischer Hemmung durch kleine Moleküle wurde gefunden, die auf alle Proteine, die intrinsisch an Protein-Protein-Wechselwirkungen beteiligt sind, anwendbar ist. Sie basiert auf der Stabilisierung von gering besetzten Interaktionszuständen, die durch Hochdruck-NMR-Spektroskopie nachgewiesen werden können (siehe Diagramm). Ein Beispiel ist das Ras-Protein, bei dem die Interaktion mit Effektoren durch kleine Moleküle moduliert werden kann, die an den Konformationszustand 1(T) oder 1(0) binden.

    61. Funktionalisierung von Biomembranen

      Supramolekulare In-vitro- und In-vivo-Funktionalisierung von Biomembranen durch ein lipidiertes Coiled-Coil-Bindungsmotiv (pages 14497–14501)

      M. Sc. Harshal R. Zope, M. Sc. Frank Versluis, Dr. Anita Ordas, Dr. Jens Voskuhl, Dr. Herman P. Spaink and Dr. Alexander Kros

      Version of Record online: 8 NOV 2013 | DOI: 10.1002/ange.201306033

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      Dekoratives Design: Eine supramolekulare Methode wurde entwickelt, mit der die Oberfläche von Zellen und Zebrafischembryonen modifiziert werden kann. Zwei komplementäre Peptide bilden ein spezifisches Coiled-Coil-Bindungsmotiv an der Zellmembran, wodurch Liposomen in vivo und in vitro angedockt werden können (siehe Schema). Das System ist vielversprechend für die Untersuchung von biologischen Prozessen an Membranen.

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