Angewandte Chemie

Cover image for Vol. 125 Issue 8

February 18, 2013

Volume 125, Issue 8

Pages 2183–2429

  1. Titelbilder

    1. Top of page
    2. Titelbilder
    3. Graphisches Inhaltsverzeichnis
    4. Vor Jahren in der Angewandten Chemie
    5. Berichtigungen
    6. News
    7. Autoren-Profil
    8. Nachrichten
    9. Buchbesprechung
    10. Highlights
    11. Aufsatz
    12. Zuschriften
    1. You have free access to this content
      Titelbild: IR-ATR Chemical Sensors Based on Planar Silver Halide Waveguides Coated with an Ethylene/Propylene Copolymer for Detection of Multiple Organic Contaminants in Water (Angew. Chem. 8/2013) (page 2183)

      Rui Lu, Dr. Guoping Sheng, Dr. Wenwei Li, Prof. Dr. Hanqing Yu, Dr. Yosef Raichlin, Prof. Dr. Abraham Katzir and Prof. Dr. Boris Mizaikoff

      Article first published online: 1 FEB 2013 | DOI: 10.1002/ange.201300592

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      Schnelle In-situ-Analysemethoden wie im mittleren Infrarotbereich arbeitende optochemische Sensoren, die auf der Absorption evaneszierender Felder beruhen, können qualitative und quantitative Informationen über das Vorliegen flüchtiger organischer Verunreinigungen in Wasser liefern. In der Zuschrift auf S. 2321 ff. beschreiben B. Mizaikoff et al. einen planaren Faseroptiksensor mit Copolymerüberzug, der die abgeschwächte Totalreflexion im Infrarotbereich misst. Solche Systeme können zur kontinuierlichen Überprüfung der Wasserqualität genutzt werden.

    2. You have free access to this content
      Innentitelbild: Asbestos-like Pathogenicity of Long Carbon Nanotubes Alleviated by Chemical Functionalization (Angew. Chem. 8/2013) (page 2184)

      Dr. Hanene Ali-Boucetta, Dr. Antonio Nunes, Dr. Raquel Sainz, Dr.  M. Antonia Herrero, Dr. Bowen Tian, Prof. Maurizio Prato, Dr. Alberto Bianco and Prof. Kostas Kostarelos

      Article first published online: 30 JAN 2013 | DOI: 10.1002/ange.201300458

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      Die Asbest-artige Pathogenität langer, unbehandelter Kohlenstoffnanoröhren kann durch Oberflächenmodifizierung und Verkürzung ihrer effektiven Länge mithilfe chemischer Entbündelung gemindert werden. In ihrer Zuschrift auf S. 2330 ff. zeigen M. Prato, A. Bianco, K. Kostarelos et al., dass eine 1,3-dipolare Cycloaddition an Kohlenstoffnanoröhren gut dispergierte individualisierte Nanoröhren mit risikofreiem Toxizitätsprofil liefert.

    3. You have free access to this content
      Innenrücktitelbild: Discovery of Hepatitis C Virus NS3 Helicase Inhibitors by a Multiplexed, High-Throughput Helicase Activity Assay Based on Graphene Oxide (Angew. Chem. 8/2013) (page 2431)

      Hongje Jang, Soo-Ryoon Ryoo, Young-Kwan Kim, Soojin Yoon, Henna Kim, Prof. Dr. Sang Woo Han, Prof. Dr. Byong-Seok Choi, Prof. Dr. Dong-Eun Kim and Prof. Dr. Dal-Hee Min

      Article first published online: 28 JAN 2013 | DOI: 10.1002/ange.201300345

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      DNA-Helicasen sind wichtige Zielstrukturen bei der Entwicklung antiviraler Wirkstoffe. In ihrer Zuschrift auf S. 2396 ff. verwenden D.-H. Min et al. Graphenoxid in einem chemischen Hochdurchsatz-Screening zur parallelen Suche nach neuen Inhibitoren zweier unterschiedlicher Helicasen aus dem Hepatitis-C-Virus und dem SARS-Erreger (einem Coronavirus). Ihr Multiplex-Assay kann auch herangezogen werden, um Treffer bei einem Helicase-Inhibitor-Screening zu beurteilen.

    4. You have free access to this content
      Rücktitelbild: Pulling the Levers of Photophysics: How Structure Controls the Rate of Energy Dissipation (Angew. Chem. 8/2013) (page 2432)

      Thomas S. Kuhlman, Prof. Michael Pittelkow, Prof. Theis I. Sølling and Prof. Klaus B. Møller

      Article first published online: 25 JAN 2013 | DOI: 10.1002/ange.201300344

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      Mithilfe zeitauflösender Femtosekunden-Spektroskopie kann der interne Konversionsprozess unter einem neuen Blickwinkel betrachtet werden. In ihrer Zuschrift auf Seite 2303 ff. zeigen T. I. Sølling, K. B. Møller et al., dass der S2-S1-Übergang einer Reihe cyclischer Ketone durch sehr wenige Freiheitsgrade herbeigeführt wird. Dieses Wissen macht es möglich, die Übergangsdynamik vorherzusagen und durch Modifizieren der Molekülstruktur zu beeinflussen.

  2. Graphisches Inhaltsverzeichnis

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    3. Graphisches Inhaltsverzeichnis
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    5. Berichtigungen
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    9. Buchbesprechung
    10. Highlights
    11. Aufsatz
    12. Zuschriften
    1. Graphisches Inhaltsverzeichnis: Angew. Chem. 8/2013 (pages 2187–2202)

      Article first published online: 13 FEB 2013 | DOI: 10.1002/ange.201390005

  3. Vor Jahren in der Angewandten Chemie

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    1. Vor 100 Jahren in der Angewandten Chemie (page 2198)

      Article first published online: 13 FEB 2013 | DOI: 10.1002/ange.201300339

      „Zukunft braucht Herkunft – die Angewandte Chemie wird seit 1888 publiziert, d. h. nun schon im 125. Jahrgang! Ein Blick zurück kann Augen öffnen, zum Nachdenken und -lesen anregen oder ein Schmunzeln hervorlocken: Deshalb finden Sie an dieser Stelle wöchentlich Kurzrückblicke, die abwechselnd auf Hefte von vor 100 und vor 50 Jahren schauen.“

  4. Berichtigungen

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      Berichtigung: A Bioreducible Polymer for Efficient Delivery of Fas-Silencing siRNA into Stem Cell Spheroids and Enhanced Therapeutic Angiogenesis (page 2201)

      Dr. Min Suk Shim, Dr. Suk Ho Bhang, Dr. Kyunghwan Yoon, Prof. Kyunghee Choi and Prof. Younan Xia

      Article first published online: 13 FEB 2013 | DOI: 10.1002/ange.201300218

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      Berichtigung: A Remarkable Organometallic Transformation on a Cage-Incarcerated Dinuclear Ruthenium Complex (page 2201)

      Shinnosuke Horiuchi, Dr. Takashi Murase and Prof. Dr. Makoto Fujita

      Article first published online: 13 FEB 2013 | DOI: 10.1002/ange.201300384

      This article corrects:

      A Remarkable Organometallic Transformation on a Cage-Incarcerated Dinuclear Ruthenium Complex1

      Vol. 124, Issue 48, 12195–12197, Article first published online: 18 OCT 2012

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      Berichtigung: Mit N-heterocyclischem Gallylen stabilisierte niedervalente Ge2- und Ge4-Spezies (page 2202)

      Adinarayana Doddi, Dr. Christian Gemel, Manuela Winter, Dr. Roland A Fischer, Catharina Goedecke, Dr. Henry S. Rzepa and Dr. Gernot Frenking

      Article first published online: 13 FEB 2013 | DOI: 10.1002/ange.201300460

      This article corrects:

      Mit N-heterocyclischem Gallylen stabilisierte niedervalente Ge2- und Ge4-Spezies1

      Vol. 125, Issue 1, 468–472, Article first published online: 21 NOV 2012

  5. News

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    11. Aufsatz
    12. Zuschriften
    1. Liming Zhang (page 2210)

      Article first published online: 4 NOV 2012 | DOI: 10.1002/ange.201207556

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      „In einer freien Stunde schaue ich nach neuen Nachrichten und höre Folkmusik. Meine liebste Namensreaktion ist die Ferrier-Umlagerung …“ Dies und mehr von und über Liming Zhang finden Sie auf Seite 2210.

  7. Nachrichten

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  8. Buchbesprechung

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    11. Aufsatz
    12. Zuschriften
    1. Supercritical Water. A Green Solvent: Properties and Uses. Herausgegeben von Yizhak Marcus. (page 2212)

      G. Herbert Vogel

      Article first published online: 25 JAN 2013 | DOI: 10.1002/ange.201300111

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      John Wiley & Sons, Hoboken, 2012. 218 S., geb., 95.90 €.—ISBN 978-0470889473

  9. Highlights

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    11. Aufsatz
    12. Zuschriften
    1. Organokatalyse

      Der Mechanismus der Diphenylprolinolsilylether-katalysierten Michael-Addition: nach wie vor umstritten (pages 2214–2216)

      Prof. Christina Moberg

      Article first published online: 4 JAN 2013 | DOI: 10.1002/ange.201207775

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      Zwei Sichtweisen: Der Mechanismus der konjugierten Addition von linearen Aldehyden an Nitroalkene (siehe Schema; TMS=Trimethylsilyl, En=Enamin) wurde durch zwei Forschungsgruppen untersucht. Trotz der umfangreichen Versuchsdaten bleiben wichtige Fragen unbeantwortet.

    2. Zeolithsynthese

      Lösungsmittelfreie Synthese von Zeolithen (pages 2217–2219)

      Prof. Russell E. Morris and Prof. Stuart L. James

      Article first published online: 16 JAN 2013 | DOI: 10.1002/ange.201209002

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      Kein Lösungsmittel bedeutet kein Lösungsmittelabfall und keine Wiederaufbereitungskosten, weshalb derzeit ein großes Interesse an der Entwicklung von lösungsmittelfreien Methoden besteht. In einer neueren Studie wurden verschiedene Zeolithe durch das Vermahlen der trockenen Ausgangsstoffe und Erhitzen auf 180 °C synthetisiert. Die Methode könnte zu erheblichen Einsparungen in der Zeolithsynthese führen.

  10. Aufsatz

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    11. Aufsatz
    12. Zuschriften
    1. Kristallisationsmechanismen

      Keimbildung organischer Kristalle aus molekularer Sichtweise (pages 2220–2234)

      Prof. Roger J. Davey, Prof. Sven L. M. Schroeder and Prof. Joop H. ter Horst

      Article first published online: 10 JAN 2013 | DOI: 10.1002/ange.201204824

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      Alles fängt klein an: Die Synthese kristalliner organischer Materialien hängt stark von den ersten Schritten der molekularen Selbstorganisation bei der Kristallkeimbildung ab. Dieser Aufsatz fasst das aktuelle Wissen zu diesen Prozessen zusammen. Die Selbstorganisation in verschiedenen Lösungsmitteln könnte zu verschiedenen Baueinheiten führen, die verschieden gepackte Keime und damit jeweils eigene kristalline Phasen bilden.

  11. Zuschriften

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    11. Aufsatz
    12. Zuschriften
    1. Donor-Akzeptor-Nanohybride

      Self-Ordering Electron Donor–Acceptor Nanohybrids Based on Single-Walled Carbon Nanotubes Across Different Scales (pages 2236–2240)

      Dr. Fulvio G. Brunetti, Dr. Carlos Romero-Nieto, Javier López-Andarias, Dr. Carmen Atienza, Dr. Juan Luis López, Prof. Dirk M. Guldi and Prof. Nazario Martín

      Article first published online: 22 JAN 2013 | DOI: 10.1002/ange.201207006

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      Von der Nano- zur Makroskala: Die Immobilisierung eines photo- und redoxaktiven 9,10-Di(1,3-dithiol-2-yliden)-9,10-dihydroanthracen-basierten Dipeptids (1) auf einwandigen Kohlenstoffnanoröhren (SWCNTs) liefert eine hohe Selbstausrichtung der 1/SWCNTs (siehe Bild). Die Anordnung der 1/SWCNTs ist der Schlüssel zur Stabilisierung langlebiger, ladungsgetrennter Zustände, die sich nach Photoanregung der SWCNTs bilden.

    2. G-Quadruplex-Liganden

      Interaction of Cationic Manganese Porphyrin with G-Quadruplex Nucleic Acids Probed by Differential Labeling of the Two Faces of the Porphyrin (pages 2241–2244)

      Dr. Vincent Pradines and Dr. Geneviève Pratviel

      Article first published online: 22 JAN 2013 | DOI: 10.1002/ange.201209705

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      Nach Aktivierung als hochvalente Metall-Oxo-Spezies vermittelt ein freies Manganporphyrin den O-Atomtransfer (bei einer Epoxidierung) auf seinen beiden Seiten. Wird das Porphyrin (im Schema als hellblaue Ellipse gezeichnet) aber an G-Quadruplex-DNA (gelb) gebunden, so findet der O-Atomtransfer ausschließlich auf der zugänglichen Seite des Porphyrins statt. Diese Beobachtung beleuchtet den Bindungsmodus des Porphyrins an die G-Quadruplex-DNA.

    3. Kreuzkupplungen

      Stille Coupling Involving Bulky Groups Feasible with Gold Cocatalyst (pages 2245–2249)

      Juan delPozo, Desirée Carrasco, Dr. Mónica H. Pérez-Temprano, Dr. Max García-Melchor, Prof. Rosana Álvarez, Prof. Juan A. Casares and Prof. Pablo Espinet

      Article first published online: 22 JAN 2013 | DOI: 10.1002/ange.201209262

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      Gold-Shuttle: Sperrige Gruppen, die in Stille-Kupplungen mit Stannanen und kostengünstigen Liganden nicht oder nur langsam reagieren, können mittels Dimetall-Katalyse effizient gekuppelt werden. Ein Gold-Cokatalysator befördert die sperrige Gruppe vom Zinn zum Palladium und vermindert dadurch den sterischen Anspruch des Übergangszustands (siehe Schema).

    4. Heterocyclensynthese

      Intramolecular C(sp3)[BOND]N Coupling by Oxidation of Benzylic C,N-Dianions (pages 2250–2253)

      Jenna L. Jeffrey, Emily S. Bartlett and Prof. Richmond Sarpong

      Article first published online: 16 JAN 2013 | DOI: 10.1002/ange.201209591

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      Clever verknüpft! Eine intramolekulare C(sp3)-N-Kupplung zur Bildung von Azacyclen wird beschrieben. Die Reaktion verläuft über die Oxidation von benzylischen C,N-Dianionen mit Iod und knüpft an eine frühere Entdeckung bei der Synthese von Lyconadin A an. Die vorliegende Studie nutzt konformativ freie Substrate mit weniger aciden C-H-Bindungen und weniger reaktiven Stickstoffnukleophilen. ZnCl2 wurde als ein wichtiges Additiv identifiziert.

    5. Radikalreaktionen

      Silver-Catalyzed Hydrotrifluoromethylation of Unactivated Alkenes with CF3SiMe3 (pages 2254–2258)

      Xinyue Wu, Dr. Lingling Chu and Prof. Dr. Feng-Ling Qing

      Article first published online: 22 JAN 2013 | DOI: 10.1002/ange.201208971

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      Zwischenzeitlich radikal: Die Titelreaktion führt zur selektiven Bildung trifluormethylierter Alkane und ist komplementär zur bekannten übergangsmetallkatalysierten Trifluormethylierung von Olefinen, die trifluormethylierte allylische Verbindungen ergibt. Mechanistische Studien deuten an, dass die Hydrotrifluormethylierung über ein CF3-Radikal verläuft.

    6. Synthesemethoden

      Iridium-Catalyzed Asymmetric Hydrogenation of α-Alkylidene Succinimides (pages 2259–2262)

      Yuanyuan Liu and Prof. Wanbin Zhang

      Article first published online: 18 JAN 2013 | DOI: 10.1002/ange.201209126

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      Chirale Succinimid-Derivate sind durch die Titelreaktion mit ausgezeichneten Ausbeuten und Enantioselektivitäten schon bei Zusatz einer geringen Katalysatormenge von 0.05 Mol-% unter milden Bedingungen zugänglich. Wichtige Strukturmotive aus Natur- und Wirkstoffen, namentlich chirale 3-Benzylpyrrolidine und 1-Hydroxypyrrolidin-2,5-dione, konnten problemlos erhalten werden. BARF=Tetrakis[3,5-bis(trifluormethyl)phenyl]borat.

    7. C-H-Aktivierung

      A Cationic High-Valent Cp*CoIII Complex for the Catalytic Generation of Nucleophilic Organometallic Species: Directed C[BOND]H Bond Activation (pages 2263–2267)

      Tatsuhiko Yoshino, Hideya Ikemoto, Dr. Shigeki Matsunaga and Prof. Dr. Motomu Kanai

      Article first published online: 16 JAN 2013 | DOI: 10.1002/ange.201209226

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      Aktiv ohne Aktivierung: In einem preiswerten und atomökonomischen Ansatz der C-H-Funktionalisierung wird ein kationischer Cobalt(III)-Komplex verwendet, um nucleophile metallorganische Spezies in situ ohne Zusatz aktivierender Reagentien herzustellen (siehe Schema). Aryl-C-H-Bindungen addieren effizient an polare Elektrophile, einschließlich α,β-ungesättigter N-Acylpyrrole als β-substituierte Ester- und Amid-Surrogate.

    8. Heterocyclen

      Synthesis of Pyridines by Carbenoid-Mediated Ring Opening of 2H-Azirines (pages 2268–2272)

      Nicole S. Y. Loy, Dr. Alok Singh, Dr. Xianxiu Xu and Prof. Cheol-Min Park

      Article first published online: 10 JAN 2013 | DOI: 10.1002/ange.201209301

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      Aus Dreiring mach' Sechsring: Die Titelreaktion läuft unter milden Bedingungen ab und toleriert eine Bandbreite von Substituenten am resultierenden Pyridinring (siehe Schema; esp=α,α,α′,α′-Tetramethyl-1,3-benzoldipropionsäure). Die Bildung des Schlüsselintermediats ist katalysatorkontrolliert, und die anschließende Cyclisierung und Oxidation liefert die Produkte in exzellenten Ausbeuten. Die Methode wurde zur effizienten Synthese von Polyarylpyridinen verwendet.

    9. Homogene Katalyse

      Palladium-Catalyzed Intramolecular ipso-Friedel–Crafts Alkylation of Phenols and Indoles: Rearomatization-Assisted Oxidative Addition (pages 2273–2276)

      Dr. Tetsuhiro Nemoto, Zengduo Zhao, Takuya Yokosaka, Yuta Suzuki, Riliga Wu and Prof. Dr. Yasumasa Hamada

      Article first published online: 15 JAN 2013 | DOI: 10.1002/ange.201209317

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      Inspiroierend: Eine neuartige Synthese von Spirocyclen basierend auf einer Palladium-katalysierten intramolekularen ipso-Friedel-Crafts-Alkylierung von Phenolen (siehe Schema; dba=Dibenzylidenaceton) und Indolen wird beschrieben. Mechanistische Studien belegen, dass die Reaktion über eine präzedenzlose Rearomatisierungs-unterstützte oxidative Addition verläuft.

    10. Synthesemethoden

      Enantioselective Synthesis of Epoxides Having a Tetrasubstituted Trifluoromethylated Carbon Center: Methylhydrazine-Induced Aerobic Epoxidation of β,β-Disubstituted Enones (pages 2277–2281)

      Hiroyuki Kawai, Satoshi Okusu, Zhe Yuan, Etsuko Tokunaga, Akihito Yamano, Dr. Motoo Shiro and Prof. Norio Shibata

      Article first published online: 21 JAN 2013 | DOI: 10.1002/ange.201209355

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      Aus der Luft gegriffen: Die neuartige Titelreaktion wird von einem System aus Methylhydrazin, einer Base und dem Organokatalysator 1 katalysiert. Biologisch attraktive Epoxide 2 mit tetrasubstituiertem trifluormethyliertem Kohlenstoffzentrum wurden mit exzellenter Enantioselektivität erhalten. 18O-Markierungsexperimente deuten darauf hin, dass bei der Reaktion molekularer Sauerstoff aktiviert wird. MTBE=Methyl-tert-butylether.

    11. Template-Free Synthesis of VO2 Hollow Microspheres with Various Interiors and Their Conversion into V2O5 for Lithium-Ion Batteries (pages 2282–2286)

      Dr. Anqiang Pan, Hao Bin Wu, Le Yu and Prof. Xiong Wen (David) Lou

      Article first published online: 11 JAN 2013 | DOI: 10.1002/ange.201209535

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      Die inneren Werte zählen: Über eine templatfreie Solvothermalsynthese wurden gleichförmige VO2-Mikrokügelchen mit unterschiedlichen komplexen Innenstrukturen hergestellt, darunter Mehrschalen- und „Dotter-Schale“-Hohlstrukturen. Nach Tempern an Luft zeigen die erhaltenen V2O5-Mikrokügelchen eine verbesserte elektrochemische Leistung als Kathodenmaterial hoher Kapazität für Li-Ionen-Batterien.

    12. Amidhydrierung

      Catalytic Hydrogenation of Amides to Amines under Mild Conditions (pages 2287–2290)

      Dipl.-Chem. Mario Stein and Prof. Dr. Bernhard Breit

      Article first published online: 6 DEC 2012 | DOI: 10.1002/ange.201207803

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      Unter (nicht besonders viel) Druck: Ein allgemeines Verfahren zur hochselektiven Hydrierung tertiärer und sekundärer Amide zu Aminen mit einem Dimetall-Pd-Re-Katalysator wurde entwickelt. Die Reaktion läuft unter niedrigem Druck und bei relativ niedriger Temperatur ab. Mit diesem Verfahren haben Organiker eine einfache und verlässliche Synthese von Aminen in Händen.

    13. Photoresponsive Materialien

      Photo-controlled Growth of Telechelic Polymers and End-linked Polymer Gels (pages 2291–2294)

      Dr. Huaxing Zhou and Prof. Dr. Jeremiah A. Johnson

      Article first published online: 17 JAN 2013 | DOI: 10.1002/ange.201207966

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      Porenwachstum: Das Bestrahlen eines Bisnorbornentrithiocarbonats mit langwelligem UV-Licht oder Sonnenlicht in der Gegenwart von N-Isopropylacrylamid (NiPAAm) führte zu wohldefinierten Norbornen-Poly(NiPAAm)-Makromeren. Die Makromere wurden über eine Diels-Alder-Cycloaddition mit inversem Elektronenbedarf mit einem Tristetrazin zu einem Polymergel verknüpft. Zugabe von neuem Monomer und Bestrahlung mit Sonnenlicht führten zu einem „Photowachstum“ der Netzwerkporen.

    14. Radikalreaktionen

      Metal-Free Reductive Cleavage of Benzylic Esters and Ethers: Fragmentations Result from Single and Double Electron Transfers (pages 2295–2298)

      Eswararao Doni, Steven O'Sullivan and Prof. Dr. John A. Murphy

      Article first published online: 11 JAN 2013 | DOI: 10.1002/ange.201208066

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      Die Mechanismen der reduktiven Spaltung von Benzylestern und -ethern durch den neutralen organischen Elektronendonor 1 unterscheiden sich (siehe Schema): Nach der Spaltung von Benzylethern werden Produkte isoliert, die aus der Übertragung zweier Elektronen resultieren. Hierbei treten keine Benzylradikale auf, diese werden jedoch bei der reduktiven Spaltung von Benzylestern als Zwischenstufen vermutet.

    15. Aktivierung kleiner Moleküle

      Facile Carbon Monoxide Reduction at Intramolecular Frustrated Phosphane/Borane Lewis Pair Templates (pages 2299–2302)

      Dr. Muhammad Sajid, Lisa-Maria Elmer, Christoph Rosorius, Dr. Constantin G. Daniliuc, Prof. Dr. Stefan Grimme, Dr. Gerald Kehr and Prof. Dr. Gerhard Erker

      Article first published online: 15 JAN 2013 | DOI: 10.1002/ange.201208750

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      Ein neuer Reaktionspfad: Kohlenmonoxid wird leicht mit Piers' Boran und einem frustrierten Lewis-Paar (FLP) zu einem FLP-stabilisierten Formylboran reduziert (siehe Bild). Diese Reaktion kann als ein typisches Beispiel für die effiziente Aktivierung eines kleinen Moleküls durch ein FLP betrachtet werden.

    16. Gasphasenchemie

      Pulling the Levers of Photophysics: How Structure Controls the Rate of Energy Dissipation (pages 2303–2306)

      Thomas S. Kuhlman, Prof. Michael Pittelkow, Prof. Theis I. Sølling and Prof. Klaus B. Møller

      Article first published online: 16 JAN 2013 | DOI: 10.1002/ange.201208197

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      Interne Konversion: Der Energieunterschied zwischen der Franck-Condon- und der Gleichgewichtsgeometrie und die Schwingungsfrequenz einer oder weniger Moden legen die relative Bedeutung der adiabatischen und nicht-adiabatischen Dynamik und somit die Geschwindigkeitskonstante für die Verteilung der elektronischen Energie fest (siehe Bild). In Cycloketonen führen Veränderungen dieser Größen zu einem Unterschied in der Zeitskala des S2[RIGHTWARDS ARROW]S1-Übergangs.

    17. Diversitätsorientierte Synthese

      Relay Catalytic Branching Cascade: A Technique to Access Diverse Molecular Scaffolds (pages 2307–2311)

      Dr. Nitin T. Patil, Valmik S. Shinde and Dr. Balasubramanian Sridhar

      Article first published online: 17 JAN 2013 | DOI: 10.1002/ange.201208738

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      Gerüstvielfalt: Die Gold-katalysierten Reaktionen von Alkinsäuren (A) mit verschiedenen gerüstgebenden Substraten (B) führen zur Bildung einer großen Zahl multifunktioneller polyheterocyclischer Strukturen (siehe Schema). Dieser Ansatz ermöglicht die Herstellung von Substanzbibliotheken mit hoher Gerüstdiversität.

    18. Oxidative Kupplungen

      Copper-Catalyzed Oxidative Coupling of Alkenes with Aldehydes: Direct Access to α,β-Unsaturated Ketones (pages 2312–2315)

      Jing Wang, Dr. Chao Liu, Jiwen Yuan and Prof. Aiwen Lei

      Article first published online: 25 JAN 2013 | DOI: 10.1002/ange.201208920

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      Es wird radikalisch: Die erste kupferkatalysierte oxidative Kupplung von Alkenen mit verschiedenartigen Aldehyden liefert α,β-ungesättigte Ketone. Mechanistische Studien ergeben, dass die Reaktion vermutlich über einen Einelektronentransfer verläuft.

    19. Asymmetrische Katalyse

      Palladium-Catalyzed Asymmetric Allylic Alkylation of 3-Aryloxindoles with Allylidene Dipivalate: A Useful Enol Pivalate Product (pages 2316–2320)

      Prof. Barry M. Trost, James T. Masters and Dr. Aaron C. Burns

      Article first published online: 17 JAN 2013 | DOI: 10.1002/ange.201209783

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      Dreifach A: Die katalytische asymmetrische allylische Alkylierung (AAA) von 3-Aryloxindolen mit Allylidendipivalat wird beschrieben. Die Reaktion liefert stabile, präparativ nützliche Enolpivalate in hohen Ausbeuten und mit exzellenter Regio- und Enantioselektivität. Eine Bandbreite von Substraten wird toleriert, darunter ungeschützte und 3-Heteroaryl-Nucleophile.

    20. Analysemethoden

      IR-ATR Chemical Sensors Based on Planar Silver Halide Waveguides Coated with an Ethylene/Propylene Copolymer for Detection of Multiple Organic Contaminants in Water (pages 2321–2324)

      Rui Lu, Dr. Guoping Sheng, Dr. Wenwei Li, Prof. Dr. Hanqing Yu, Dr. Yosef Raichlin, Prof. Dr. Abraham Katzir and Prof. Dr. Boris Mizaikoff

      Article first published online: 1 FEB 2013 | DOI: 10.1002/ange.201209256

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      Der Nachweis monocyclischer aromatischer Kohlenwasserstoffe, z. B. p-, m-, o-Xylol, Toluol und Benzol (15), gelang in einer Messung, wobei ein planarer IR-ATR-faseroptischer Sensor verwendet wurde, der mit Ethylen/Propylen-Copolymer beschichtet war (ATR=abgeschwächte Totalreflexion). Verglichen mit herkömmlichen IR-Methoden hat das System einen großen dynamischen Nachweisbereich.

    21. DNA-Strukturen

      The G-Triplex DNA (pages 2325–2329)

      Dr. Vittorio Limongelli, Stefano De Tito, Dr. Linda Cerofolini, Dr. Marco Fragai, Dr. Bruno Pagano, Dr. Roberta Trotta, Dr. Sandro Cosconati, Dr. Luciana Marinelli, Prof. Ettore Novellino, Prof. Ivano Bertini, Prof. Antonio Randazzo, Prof. Claudio Luchinat and Prof. Michele Parrinello

      Article first published online: 17 JAN 2013 | DOI: 10.1002/ange.201206522

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      Triplex als Alternative: Metadynamikrechnungen deuten darauf hin, dass das Thrombin bindende Aptamer (TBA) neben dem üblichen G-Quadruplex auch eine stabile G-Triplex-Struktur einnehmen kann (siehe Schema; rote Kugel: K+-Ion). Ein 11-mer-Oligonucleotid bildet ebenfalls einen stabilen G-Triplex, dessen Struktur und thermodynamische Eigenschaften charakterisiert wurden.

    22. Toxikologie von Nanoröhren

      Asbestos-like Pathogenicity of Long Carbon Nanotubes Alleviated by Chemical Functionalization (pages 2330–2334)

      Dr. Hanene Ali-Boucetta, Dr. Antonio Nunes, Dr. Raquel Sainz, Dr.  M. Antonia Herrero, Dr. Bowen Tian, Prof. Maurizio Prato, Dr. Alberto Bianco and Prof. Kostas Kostarelos

      Article first published online: 14 JAN 2013 | DOI: 10.1002/ange.201207664

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      Kürzer ist besser: Die sichtliche Ähnlichkeit zwischen mehrwandigen Kohlenstoffnanoröhren (MWNTs) und Asbestfasern hat Bedenken bezüglich des Sicherheitsprofils von MWNTs hervorgerufen. Die Asbest-artige Pathogenität, die bei langen, reinen Nanoröhren beobachtet wurde (NTlong, siehe Schema), wird komplett abgemildert, wenn man ihre effektive Länge durch chemische Funktionalisierung, z. B. mit Triethylenglycol (TEG), verringert.

    23. Selbstorganisierte Peptidarchitekturen

      The Structure of Cross-β Tapes and Tubes Formed by an Octapeptide, αSβ1 (pages 2335–2339)

      Dr. Kyle L. Morris, Dr. Shahin Zibaee, Dr. Lin Chen, Dr. Michel Goedert, Prof. Pawel Sikorski and Prof. Louise C. Serpell

      Article first published online: 10 JAN 2013 | DOI: 10.1002/ange.201207699

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      Komplexe Morphologie: Das αSβ1-Peptid, ein Fragment von α-Synuclein, ordnet sich zu einem flachen Band aus Peptid-Doppelschichten an, das basierend auf der Kreuz-β-Struktur von Amyloiden modelliert werden kann. Die Bänder werden durch Wasserstoffbrücken stabilisiert, und die amphiphile Natur des Peptids führt zur Doppelschichtstruktur. Zur weiteren Stabilisierung können sich die Bänder helikal verdrehen und Nanoröhren bilden.

    24. DNA-Nanotechnologie

      Non-covalent Single Transcription Factor Encapsulation Inside a DNA Cage (pages 2340–2344)

      Dr. Robert Crawford, Dr. Christoph M. Erben, Dr. Javier Periz, Dr. Lucy M. Hall, Prof. Tom Brown, Prof. Andrew J. Turberfield and Dr. Achillefs N. Kapanidis

      Article first published online: 16 JAN 2013 | DOI: 10.1002/ange.201207914

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      DNA-VerCAPselt: Ein von DNA aufgespannter Käfig kann zur Verkapselung eines Transkriptionsfaktors (Katabolitaktivatorprotein, CAP; siehe Bild) ohne kovalente Verknüpfung genutzt werden. CAP bindet stabil im DNA-Käfig im Verhältnis 1:1 und verbiegt für seine Aufnahme eine Kante. Einzelmolekül-Fluoreszenzmessungen bestätigen die Orientierung von CAP im Käfig.

    25. Oberflächenchemie

      Ultralow Voltage Electrowetting on a Solidlike Ionic-Liquid Dielectric Layer (pages 2345–2348)

      Xiaoning Zhang and Prof. Yuguang Cai

      Article first published online: 16 JAN 2013 | DOI: 10.1002/ange.201207857

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      Elektrobenetzung wurde auf einer mit einer ionischen Flüssigkeit (IL) beschichteten dielektrischen Schicht bei anliegenden Spannungen von 70 mV und 5 V im Wechsel- bzw. Gleichstrommodus beobachtet. Rasterkraftmikroskopischen Untersuchungen zufolge ist die hohe Kapazitätsdichte der ionisch-flüssigen dielektrischen Schicht der Grund für die geringe Benetzungsspannung (siehe Bild; OTS=Octadecyltrichlorsilan).

    26. Enzymkatalyse

      Asymmetric Enzymatic Hydration of Hydroxystyrene Derivatives (pages 2349–2353)

      Christiane Wuensch, Johannes Gross, Dr. Georg Steinkellner, Prof. Karl Gruber, Dr. Silvia M. Glueck and Prof. Kurt Faber

      Article first published online: 17 JAN 2013 | DOI: 10.1002/ange.201207916

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      Mehr als eine Aktivität: Phenolcarbonsäure-Decarboxylasen können aufgrund ihrer Hydratase-Aktivität die regio- und stereoselektive Addition von H2O an die C-C-Doppelbindung von Hydroxystyrolderivaten katalysieren, wobei (S)-4-(1-Hydroxyethyl)phenole mit bis zu 82 % Umsatz und 71 % ee erhalten werden. Strukturanalyse und Molekül-Docking-Simulationen haben zu einem Vorschlag für einen Mechanismus dieser neuen enzymatischen Reaktion geführt.

    27. Naturstoffe

      Elucidating the Biosynthetic Pathway for Vibralactone: A Pancreatic Lipase Inhibitor with a Fused Bicyclic β-Lactone (pages 2354–2358)

      Dr. Pei-Ji Zhao, Yan-Long Yang, Prof. Dr. Liangchen Du, Prof. Dr. Ji-Kai Liu and Prof. Ying Zeng

      Article first published online: 21 JAN 2013 | DOI: 10.1002/ange.201208182

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      Nicht so einfach: Laut 13C-Markierungsstudien, Metabolit-Profiling und zellfreien Reaktionen tragen sowohl der Shikimat- als auch der Phenylalanin-Biosyntheseweg zum Aufbau der bicyclischen Struktur des Vibralactons bei. Das Enzym VibPT sowie eine aromatische PTase, die erstmals in Basidiomyceten charakterisiert wurde, sind an der Vibralacton-Biosynthese beteiligt. OPP=Pyrophosphat.

      Corrected by:

      Berichtigung: Berichtigung: Elucidating the Biosynthetic Pathway for Vibralactone: A Pancreatic Lipase Inhibitor with a Fused Bicyclic β-Lactone

      Vol. 125, Issue 20, 5311, Article first published online: 3 MAY 2013

    28. Radiochemie

      Stoichiometric Leverage: Rapid 18F-Aryltrifluoroborate Radiosynthesis at High Specific Activity for Click Conjugation (pages 2359–2363)

      Zhibo Liu, Dr. Ying Li, Jerome Lozada, Dr. Paul Schaffer, Dr. Michael J. Adam, Dr. Thomas J. Ruth and Dr. David M. Perrin

      Article first published online: 11 JAN 2013 | DOI: 10.1002/ange.201208551

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      Rund zehn Mal höhere spezifische Aktivität: Die meisten 18F-markierten Radiotracer haben eine spezifische Aktivität unter 2 Ci μmol−1, während mit 18F-Aryltrifluoroboraten Werte bis 15 Ci μmol−1 möglich sind. Dies wurde durch das Anknüpfen eines [18F]-ArBF3-Anions an Rhodamin mithilfe der Klickchemie bestätigt, was eine rasche und verallgemeinerbare Eintopfmethode zur Erzeugung fluoreszierender Tracer belegt.

    29. Molekulare Kapseln

      Micelle-like Molecular Capsules with Anthracene Shells as Photoactive Hosts (pages 2364–2368)

      Kei Kondo, Akira Suzuki, Prof. Dr. Munetaka Akita and Dr. Michito Yoshizawa

      Article first published online: 23 JAN 2013 | DOI: 10.1002/ange.201208643

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      Aromatische Micellen: Hydrophobe und Aren-Aren-Wechselwirkungen vermitteln die spontane Bildung micellartiger molekularer Kapseln mit großen aromatischen Schalen aus gebogenen Bisanthracen-Amphiphilen (siehe Bild). Die micellaren Kapseln können in Wasser Fluoreszenzfarbstoffe aufnehmen, und die resultierenden Nanokomposite zeigen starke Fluoreszenz aufgrund eines effizienten Energietransfers von der Schale zum verkapselten Gastmolekül.

    30. Roter Phosphor

      High-Pressure Chemistry of Red Phosphorus and Water under Near-UV Irradiation (pages 2369–2373)

      Dr. Matteo Ceppatelli, Prof. Roberto Bini, Dr. Maria Caporali and Dr. Maurizio Peruzzini

      Article first published online: 11 JAN 2013 | DOI: 10.1002/ange.201208684

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      Unter Hochdruckbedingungen, in einer Diamant-Stempelzelle, löst die Bestrahlung von rotem Phosphor (orange im Schema) und Wasser eine Reaktion aus, die H2, PH3, H3PO2, H3PO4 und H3PO4 liefert (H grau, O rot, P orange). Die Reaktion lässt sich mithilfe der Raman-Spektroskopie einfach verfolgen.

    31. Nanoskalige Biokonjugate

      pH-Responsive Nutraceutical–Mesoporous Silica Nanoconjugates with Enhanced Colloidal Stability (pages 2374–2378)

      Rémy Guillet-Nicolas, Dr. Amirali Popat, Dr. Jean-Luc Bridot, Prof. Gregory Monteith, Prof. Shi Zhang Qiao and Prof. Freddy Kleitz

      Article first published online: 16 JAN 2013 | DOI: 10.1002/ange.201208840

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      Ein innovatives System für die orale Wirkstoffabgabe basierend auf der Funktionalisierung von Wirkstoff/Farbstoff-beladenen mesoporösen Siliciumdioxid-Nanopartikeln (MSNs) mit einem biologisch abbaubaren Nutrazeutikum (β-Lactoglobulin) wird vorgeschlagen. Die Konjugation des Nutrazeutikums verhindert nicht nur das Auslaugen des Wirkstoffs/Farbstoffs unter sauren Bedingungen, sondern ermöglicht außerdem deren Freisetzung in gewünschten basischen Umgebungen (pH 7.4).

    32. Fluoreszenzsonden

      Monitoring of Protein Arginine Deiminase Activity by Using Fluorescence Quenching: Multicolor Visualization of Citrullination (pages 2379–2381)

      Prof. Qunzhao Wang, Prof. Melanie A. Priestman and Prof. David S. Lawrence

      Article first published online: 21 JAN 2013 | DOI: 10.1002/ange.201208464

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      Farbig: Die Protein-Arginin-Desiminasen gehören zu einer Enzymfamilie, die posttranslationale Histonmodifikationen und die folgenden Änderungen der Genexpression katalysiert. Ein Verfahren, das zu Änderungen der Fluoreszenz im sichtbaren Spektrum führt, ermöglicht die visuelle Detektion der katalytischen Aktivität. Die Verwendung verschiedener Fluorophore (siehe Bild) erlaubt die simultane Vielfarben-Verfolgung einer Mischung Histon-modifizierender Enzyme.

    33. Nanoröhrenanoden

      Naturally Rolled-Up C/Si/C Trilayer Nanomembranes as Stable Anodes for Lithium-Ion Batteries with Remarkable Cycling Performance (pages 2382–2386)

      Junwen Deng, Dr. Hengxing Ji, Dr. Chenglin Yan, Jiaxiang Zhang, Wenping Si, Dr. Stefan Baunack, Dr. Steffen Oswald, Prof. Yongfeng Mei and Prof. Oliver G. Schmidt

      Article first published online: 22 JAN 2013 | DOI: 10.1002/ange.201208357

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      Selbstaufrollende C/Si/C-Dreischichtnanomembranen (siehe Schema) zeigen eine hohe reversible Kapazität von etwa 2000 mAh g−1 bei 50 mA g−1 und eine 100-proz. Kapazitätserhaltung bei 500 mA g−1 nach 300 Zyklen. Sie werden nach einer allgemeinen Methode erhalten, welche auch zur Herstellung anderer Batteriematerialien geeignet sein könnte, die großen Volumenänderungen unterliegen.

    34. Gasphasen-Tautomere

      All Five Forms of Cytosine Revealed in the Gas Phase (pages 2387–2390)

      Prof. José L. Alonso, Dr. Vanesa Vaquero, Dr. Isabel Peña, Prof. Juan C. López, Santiago Mata and Prof. Walther Caminati

      Article first published online: 22 JAN 2013 | DOI: 10.1002/ange.201207744

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      Gib mir fünf! Alle fünf Tautomere und Konformere von Cytosin wurden durch Laserablations-Molekularstrahl-Mikrowellenspektroskopie in der Gasphase charakterisiert. Basierend auf der Hyperfeinstruktur der drei 14N-Kerne konnten die Spektren eindeutig zugeordnet werden (siehe Bild; N blau, O rot). Die relativen Energien der identifizierten Spezies wurden aus den relativen Intensitäten der Spektren bestimmt.

    35. Einzelketten-Technologie

      Synthesis of Single-Chain Sugar Arrays (pages 2391–2395)

      Nathalie Baradel, Dr. Sébastien Fort, Dr. Sami Halila, Dr. Nezha Badi and Dr. Jean-François Lutz

      Article first published online: 23 JAN 2013 | DOI: 10.1002/ange.201209052

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      Hexosen in Reih und Glied: Wohldefinierte lineare Polystyrolketten mit präzise positionierten Hexosegruppen (Mannose, Galactose und N-Acetylglucosamin) wurden durch sequenzkontrollierte Polymerisation synthetisiert und in ortsselektiven Modifizierungsschritten weiter umgesetzt. Die multifunktionellen Hexose-Reihen assoziieren mit komplementären Lectinen (siehe Bild).

    36. Wirkstoff-Forschung

      Discovery of Hepatitis C Virus NS3 Helicase Inhibitors by a Multiplexed, High-Throughput Helicase Activity Assay Based on Graphene Oxide (pages 2396–2400)

      Hongje Jang, Soo-Ryoon Ryoo, Young-Kwan Kim, Soojin Yoon, Henna Kim, Prof. Dr. Sang Woo Han, Prof. Dr. Byong-Seok Choi, Prof. Dr. Dong-Eun Kim and Prof. Dr. Dal-Hee Min

      Article first published online: 25 JAN 2013 | DOI: 10.1002/ange.201209222

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      Ein einfaches Testsystem auf der Basis von Graphenoxid (GO) ermöglicht das Screening selektiver Inhibitoren einer Helicase des Hepatitis-C-Virus (HCV) zusammen mit Inhibitoren eines SARS-Coronavirus (SARS-CoV) (siehe Schema). In einem einzelnen Screen wurden fünf hochselektive Inhibitoren der HCV-Helicase gefunden, die ortholog zur SARS-CoV-Helicase sind. Einige dieser Treffer wurden mit dem gleichen GO-Assay validiert.

    37. Protein-RNA-Wechselwirkungen

      Untersuchung von Protein-RNA-Interaktionsstellen mithilfe 1H-detektierter MAS-Festkörper-NMR-Spektroskopie (pages 2401–2405)

      Sam Asami, Magdalena Rakwalska-Bange, Dr. Teresa Carlomagno and Prof. Dr. Bernd Reif

      Article first published online: 18 JAN 2013 | DOI: 10.1002/ange.201208024

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      Strukturaufklärung von Protein-RNA-Komplexen: Die 1H-detektierte Untersuchung des L7Ae-Box-C/D-RNA-Komplexes gelang durch Festkörper-NMR-Spektroskopie mithilfe hochaufgelöster Spektren. Die Methode ermöglicht die hoch genaue Bestimmung von Strukturparametern und intermolekularen Interaktionsstellen.

    38. Nichtkovalente Wechselwirkungen

      Eine supramolekulare Waage für Übergangsmetallkomplexe: Messung nichtkovalenter Wechselwirkungen in Phosphoramidit-Palladiumkomplexen (pages 2406–2410)

      Dr. Evelyn Hartmann and Prof. Dr. Ruth M. Gschwind

      Article first published online: 11 JAN 2013 | DOI: 10.1002/ange.201208021

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      Die Kraft der Enantiomere: Eine universelle Methode zur Messung nichtkovalenter Wechselwirkungen in Übergangsmetallen wird präsentiert, die diese von elektronischen Effekten separiert. An Pd-Komplexen mit zwei enantiomeren und einem enantiomerenreinen Phosphoramiditliganden wird experimentell gezeigt, dass Modulationen in ausgedehnten CH-π- und π-π Wechselwirkungsflächen ΔG-Änderungen bewirken, die für die Stereoselektion relevant sind.

    39. Gedruckte Elektronik

      Von Papier zu strukturierten Kohlenstoffelektroden mittels Tintenstrahldruck (pages 2411–2414)

      Stefan Glatzel, Dr. Zoë Schnepp and Dr. Cristina Giordano

      Article first published online: 17 JAN 2013 | DOI: 10.1002/ange.201207693

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      Elektroden aus dem Drucker: Ein einfaches und allgemeines Verfahren wurde entwickelt, um Cellulose in mesostrukturierte Graphennanostrukturen umzuwandeln. Da der Eisenkatalysator per Tintenstrahl auf das Papier gedruckt werden kann, sind die Produkte auch in Form von 2D-Mustern zugänglich, sodass z. B. durch Cu-Abscheidung mikrostrukturierte Elektroden auf einfache Weise hergestellt werden können.

    40. Alkanoxidation

      Direktoxidation von Cycloalkanen zu Cycloalkanonen mit Sauerstoff in Wasser (pages 2415–2419)

      Svenja Staudt, Edyta Burda, Carolin Giese, Christina A. Müller, Dr. Jan Marienhagen, Prof. Dr. Ulrich Schwaneberg, Prof. Dr. Werner Hummel, Prof. Dr. Karlheinz Drauz and Prof. Dr. Harald Gröger

      Article first published online: 21 JAN 2013 | DOI: 10.1002/ange.201204464

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      Es braucht nicht viel, um Cycloalkane direkt zu den entsprechenden cyclischen Ketonen zu oxidieren: molekularen Sauerstoff als Oxidationsmittel, Wasser als Lösungsmittel, den Cofaktor NADP+ (und ein wenig 2-Propanol zu dessen Reduktion) sowie zwei katalytische Enzyme – eine hydroxylierende P450-Monooxygenase und eine Alkohol-Dehydrogenase (siehe Schema).

    41. Biologische Massenspektrometrie

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      AP-UV-MALDI mit flüssigen Matrizes: stabile Ionenausbeuten von mehrfach geladenen Peptid- und Proteinionen für die empfindliche Massenspektrometrie (pages 2420–2424)

      Prof. Rainer Cramer, Alexander Pirkl, Prof. Franz Hillenkamp and Prof. Klaus Dreisewerd

      Article first published online: 22 JAN 2013 | DOI: 10.1002/ange.201208628

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      Hohe und andauernde Ionenausbeuten von mehrfach geladenen Peptid- und Proteinionen können in der MALDI-MS erzeugt werden, indem eine AP-Ionenquelle mit einem heizbaren Ionentransferröhrchen und flüssige Matrizes eingesetzt werden. Mehrfach geladene Ionen wurden mit Laserenergien von 1–10 μJ nachgewiesen, was einer Fluenz von <200–2000 J m−2 entspricht und innerhalb des Bereichs von typischen UV-MALDI-MS-Fluenzen liegt.

    42. Wechselwirkungsenergie

      Energetik der Anion-Kation-Wechselwirkung in protischen ionischen Flüssigkeiten (pages 2425–2429)

      Dr. Koichi Fumino, Verlaine Fossog, Dipl.-Chem. Kai Wittler, Prof. Dr. Rolf Hempelmann and Prof. Dr. Ralf Ludwig

      Article first published online: 16 JAN 2013 | DOI: 10.1002/ange.201207065

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      Sechs PILs bitte! Die reine Wechselwirkungsenergie zwischen Anionen und Kationen in protischen ionischen Flüssigkeiten (PILs) kann aus Fern-IR-Spektren ermittelt werden. Mit einem Satz von sechs protonierten und deuterierten PILs konnten die Frequenzverschiebungen der Schwingungsbanden in Bezug auf Effekte durch unterschiedliche reduzierte Massen korrigiert werden. Der experimentelle Befund wurde durch DFT-Rechnungen bestätigt.

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