Angewandte Chemie

Cover image for Vol. 125 Issue 9

February 25, 2013

Volume 125, Issue 9

Pages 2433–2672

  1. Titelbilder

    1. Top of page
    2. Titelbilder
    3. Graphisches Inhaltsverzeichnis
    4. Vor Jahren in der Angewandten Chemie
    5. News
    6. Autoren-Profil
    7. Nachrichten
    8. Buchbesprechung
    9. Highlights
    10. Aufsatz
    11. Zuschriften
    1. You have free access to this content
      Titelbild: Flip-Flop einer Wasserstoffbrücke durch einen Bjerrum’schen Defekt (Angew. Chem. 9/2013) (page 2433)

      Martin Olschewski, Dr. Jörg Lindner and Prof. Dr. Peter Vöhringer

      Version of Record online: 1 FEB 2013 | DOI: 10.1002/ange.201300349

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      Wasserstoffbrücken können ihre Orientierung durch eine schnelle Flip-Flop-Bewegung der Donor- und Akzeptoreinheiten umkehren. In der Zuschrift auf S. 2663 ff. wenden P. Vöhringer et al. zweidimensionale Infrarot-Austauschspektroskopie (2DIR-EXSY) mit Femtosekundenpulsen an, um diese elementare Dynamik in der Zeitdomäne für ein vicinales Diol als einfaches Modellsystem zu beobachten.

    2. You have free access to this content
      Innentitelbild: Zugang zu metallorganischen Arylcobaltcorrinen durch radikalische Synthese: 4-Ethylphenylcobalamin, ein potenzielles “Antivitamin B12” (Angew. Chem. 9/2013) (page 2434)

      Mag. Markus Ruetz, Dr. Carmen Gherasim, Prof. Dr. Karl Gruber, Dr. Sergey Fedosov, Prof. Dr. Ruma Banerjee and Prof. Dr. Bernhard Kräutler

      Version of Record online: 1 FEB 2013 | DOI: 10.1002/ange.201300393

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      Ein metallorganisches Arylcobalamin entspricht einer “verriegelten” Form von Vitamin B12 oder “Antivitamin B12” und ist über eine Radikalreaktion zugänglich, wie B. Kräutler et al. in der Zuschrift auf S. 2668 ff. berichten. Antivitamine B12 sind neuartige molekulare Hilfsmittel, um einen funktionalen Vitamin-B12-Mangel in Labortieren zu induzieren. Diese Studien können bei der Beantwortung kontrovers diskutierter, mit Vitamin-B12-Mangel zusammenhängender Fragen in Bezug auf irreparable Schäden des menschlichen zentralen und peripheren Nervensystems helfen.

    3. You have free access to this content
      Innenrücktitelbild: Selectivity of CO2 Reduction on Copper Electrodes: The Role of the Kinetics of Elementary Steps (Angew. Chem. 9/2013) (page 2673)

      Dr. Xiaowa Nie, Monica R. Esopi, Prof. Michael J. Janik and Prof. Aravind Asthagiri

      Version of Record online: 10 FEB 2013 | DOI: 10.1002/ange.201300342

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      CO2-Elektroreduktion auf Kupfer beschreiben M. J. Janik, A. Asthagiri et al. in der Zuschrift auf S. 2519 ff. In DFT-Rechnungen zu den Aktivierungsbarrieren von Elementarreaktionen, die die Rolle von Wasser-Solvatisierung berücksichtigen, wurde ein neuer Pfad identifiziert: Die Methanbildung verläuft nicht über ein CHO-Intermediat (ergibt Methanol), sondern führt über die Reduktion von CO zu COH schließlich zu CHx-Spezies, die Methan und Ethylen produzieren können, wie experimentell beobachtet wurde.

    4. You have free access to this content
      Rücktitelbild: A Structured Monodisperse PEG for the Effective Suppression of Protein Aggregation (Angew. Chem. 9/2013) (page 2674)

      Dr. Takahiro Muraoka, Kota Adachi, Dr. Mihoko Ui, Shunichi Kawasaki, Dr. Nabanita Sadhukhan, Haruki Obara, Dr. Hidehito Tochio, Prof. Masahiro Shirakawa and Prof. Kazushi Kinbara

      Version of Record online: 1 FEB 2013 | DOI: 10.1002/ange.201300347

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      Dreiecke aus Polyethylenglycol (PEG) wechseln bei niedrigerer Temperatur zwischen Hydrophilie und Hydrophobie als entsprechendes lineares PEG. In der Zuschrift auf S. 2490 ff. berichten T. Muraoka, K. Kinbara et al. über solche PEG-Dreiecke, die dafür sorgen, dass Lysozym seine hoch geordnete Struktur bei hohen Temperaturen beibehält, und die thermische Aggregation effizient unterbinden.

  2. Graphisches Inhaltsverzeichnis

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    1. Vor 50 Jahren in der Angewandten Chemie (page 2448)

      Version of Record online: 19 FEB 2013 | DOI: 10.1002/ange.201300557

      Zukunft braucht Herkunft – die Angewandte Chemie wird seit 1888 publiziert, d. h. nun schon im 125. Jahrgang! Ein Blick zurück kann Augen öffnen, zum Nachdenken und -lesen anregen oder ein Schmunzeln hervorlocken: Deshalb finden Sie an dieser Stelle wöchentlich Kurzrückblicke, die abwechselnd auf Hefte von vor 100 und vor 50 Jahren schauen.

  4. News

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    1. Dayang Wang (page 2458)

      Version of Record online: 22 OCT 2012 | DOI: 10.1002/ange.201207558

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      „Mein Motto ist ,die Wissenschaft liegt in der Einfachheit‘. Ich warte auf die Entdeckung eines Mikroskops, mit dem Wasser, Ionen und Gase sichtbar gemacht werden können …“ Dies und mehr von und über Dayang Wang finden Sie auf Seite 2458.

  6. Nachrichten

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  7. Buchbesprechung

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    10. Aufsatz
    11. Zuschriften
    1. Aromaticity and Other Conjugation Effects. Von Rolf Gleiter und Gebhard Haberhauer. (pages 2461–2462)

      Lawrence T. Scott, Hee Yeon Cho, Maria N. Eliseeva, Edward A. Jackson, Takayuki Tanaka and Tomoharu Tanikawa

      Version of Record online: 30 JAN 2013 | DOI: 10.1002/ange.201209331

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      Wiley-VCH, Weinheim, 2012. 452 S., geb., 129.00 €—ISBN 978-3527329465 (Broschur, € 59.00.—ISBN 978-3527329342)

  8. Highlights

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    10. Aufsatz
    11. Zuschriften
    1. Phosphatbindende Proteine

      Wie Bakterien Phosphat auswählen (pages 2464–2465)

      Prof. Dr. Roger S. Goody

      Version of Record online: 16 JAN 2013 | DOI: 10.1002/ange.201209376

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      Warum kein Arsenat? Die Bestimmung der Struktur von periplasmatischen phosphatbindenden Proteinen bei sehr hoher Auflösung liefert die Grundlagen, um zu verstehen, warum Bakterien so stark gegen Arsenat diskriminieren. Die Ergebnisse lassen frühere Schlussfolgerungen über die Fähigkeit bestimmter Bakterien, Arsenat statt Phosphat aufzunehmen, in einem anderen Licht erscheinen.

    2. Fluoreszenzmarkierung

      Die Stärken fluorogener Sonden (pages 2466–2469)

      Dr. André Nadler and Priv.-Doz. Dr. Carsten Schultz

      Version of Record online: 21 JAN 2013 | DOI: 10.1002/ange.201209733

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      Gezieltes Anknipsen: Fluoreszenz nur dort anzuschalten, wo eine erfolgreiche Markierungsreaktion stattfindet, klingt ähnlich verlockend wie die Applikation eines Medikaments ausschließlich an seinem therapeutischen Ziel. Neue fluorogene Xanthenfarbstoffe aus der Gruppe um Bertozzi bringen uns entsprechenden „Wunderfarbstoffen“ näher.

  9. Aufsatz

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    10. Aufsatz
    11. Zuschriften
    1. Nanostrukturen

      Synthese von hierarchischen Nanostrukturen durch elastokapillare Selbstorganisation (pages 2470–2484)

      Dr. Michaël De Volder and Prof. A. John Hart

      Version of Record online: 21 JAN 2013 | DOI: 10.1002/ange.201205944

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      Neue Einblicke in Kapillarwechselwirkungen zwischen Nanofilamenten haben zu vielseitigen und skalierbaren Methoden zum Aufbau komplexer Strukturen geführt, die mit anderen Techniken nicht zugänglich sind. Das Verständnis dieser Prozesse ist wichtig für die Entwicklung von Hochleistungsbatterien und Kondensatorelektroden sowie für die Photovoltaik, elektrische Schaltungen und andere intelligente Materialien.

  10. Zuschriften

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    10. Aufsatz
    11. Zuschriften
    1. Massenspektrometrie

      Radio-Frequency Ionization of Organic Compounds for Mass Spectrometry Analysis (pages 2486–2489)

      Behrooz Zekavat and Prof. Touradj Solouki

      Version of Record online: 31 JAN 2013 | DOI: 10.1002/ange.201208717

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      RFI schlägt EI: Ein Radiofrequenzsignal wird genutzt, um neutrale organische Moleküle im Ultrahochvakuum-Bereich eines Fourier-Transformations-Ionencyclotronresonanz-Massenspektrometers zu ionisieren. Diese Radiofrequenz-Ionisation (RFI) ergibt rund sechsmal höhere Signal-Rausch-Verhältnisse als eine herkömmliche 70-eV-Elektronenstoß-Ionisation (EI).

    2. Proteinmanipulation

      A Structured Monodisperse PEG for the Effective Suppression of Protein Aggregation (pages 2490–2494)

      Dr. Takahiro Muraoka, Kota Adachi, Dr. Mihoko Ui, Shunichi Kawasaki, Dr. Nabanita Sadhukhan, Haruki Obara, Dr. Hidehito Tochio, Prof. Masahiro Shirakawa and Prof. Kazushi Kinbara

      Version of Record online: 30 JAN 2013 | DOI: 10.1002/ange.201206563

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      Teil der Lösung: Ein Polyethylenglycol (PEG) mit diskreter Dreieckstruktur wechselt bei Temperaturerhöhung von hydrophil nach hydrophob und verhindert die thermische Aggregation von Lysozym, das so nahezu 80 % seiner enzymatischen Aktivität behält. CD- und NMR-spektroskopischen Studien zufolge bleiben in Gegenwart des strukturierten PEG die Lysozymstrukturen höherer Ordnung auch bei hohen Temperaturen erhalten, und nach dem Abkühlen liegt wieder die native Konformation vor.

    3. Photokatalyse

      Triazine-based Carbon Nitrides for Visible-Light-Driven Hydrogen Evolution (pages 2495–2499)

      Katharina Schwinghammer, Brian Tuffy, Maria B. Mesch, Eva Wirnhier, Charlotte Martineau, Prof. Francis Taulelle, Prof. Wolfgang Schnick, Prof. Jürgen Senker and Prof. Bettina V. Lotsch

      Version of Record online: 22 JAN 2013 | DOI: 10.1002/ange.201206817

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      Eine neue Dimension: Dotiertes amorphes Poly(triazinimid) (PTI), das durch ionothermale Copolymerisation von Dicyandiamid mit 4-Amino-2,6-dihydroxypyrimidin (4AP) hergestellt wurde, zeigt eine höhere Photoaktivität für die Wasserspaltung als kristallines Poly(triazinimid) (PTI/Li+Cl) und Melon (siehe Bild). Diese neue Familie von Kohlenstoffnitrid-Halbleitern hat Potenzial für die Entwicklung kostengünstiger Photokatalysatoren für die solare Brennstofferzeugung.

    4. Wasserstoff-Austausch

      Rapid Characterization of Hydrogen Exchange in Proteins (pages 2500–2503)

      Anushikha Thakur, Dr. Kousik Chandra, Abhinav Dubey, Dr. Patrick D'Silva and Prof. Hanudatta S. Atreya

      Version of Record online: 22 JAN 2013 | DOI: 10.1002/ange.201206828

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      Kinetik und Thermodynamik des Amidprotonen-Austauschs in Proteinen können durch zweidimensionale 13CO-15N-NMR-Korrelationsexperimente untersucht werden (siehe Bild). Die Spektren werden mit hoher Auflösung und Empfindlichkeit erhalten. Eine einzelne Art von Experiment mit einer Probe dient hier zur Charakterisierung von Wasserstoff-Deuterium-Fraktionierungsfaktoren und Wasserstoffaustausch-Geschwindigkeiten über drei Größenordnungen.

    5. Gold-Chemie

      Activation of Multiple C[BOND]H Bonds Promoted by Gold in AuNbO3+ Clusters (pages 2504–2508)

      Dr. Xiao-Nan Wu, Dr. Xiao-Na Li, Dr. Xun-Lei Ding and Prof. Dr. Sheng-Gui He

      Version of Record online: 25 JAN 2013 | DOI: 10.1002/ange.201207016

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      Ein-, zwei-, dreifach: Die hochselektive doppelte H-Atom-Abstraktion (HAA) von Ethan und dreifache HAA von n-Butan durch AuNbO3+-Cluster wurden durch Massenspektrometrie und DFT-Rechnungen charakterisiert. Die mehrfachen HAAs werden durch O-zentrierte Radikale initiiert und durch Au unterstützt. Die Au-Atome wirken in den dreifachen HAAs als Elektronenakzeptoren und speichern ein Valenzelektronenpaar zwischen Au- und Nb-Atomen (siehe Bild).

    6. Molekulare Elektronik

      Tactile-Feedback Stabilized Molecular Junctions for the Measurement of Molecular Conductance (pages 2509–2513)

      Prof. I-Wen Peter Chen, Dr. Wei-Hsiang Tseng, Mong-Wen Gu, Dr. Li-Chen Su, Chan-Hsian Hsu, Wei-Hsuan Chang and Prof. Chun-hsien Chen

      Version of Record online: 22 JAN 2013 | DOI: 10.1002/ange.201207116

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      Finger-Spitzen-Gefühl: Die Bestandsdauer stabiler molekularer Kontakte wurde mithilfe einer Rückkopplungsmethode verlängert, bei der die Kraft einer AFM-Spitze auf der Probenoberfläche erfühlt werden kann (siehe Bild). Die Bewegung der Spitze wird entsprechend abgestimmt, um den Strom i und die Spannung V konsistent zu halten, was mit herkömmlichen Geräten mit konstanter voreingestellter Geschwindigkeit nicht gelingt.

    7. Elektrische Abscheidung

      Structural Accelerating Effect of Chloride on Copper Electrodeposition (pages 2514–2518)

      Yuriy I. Yanson and Dr. Marcel J. Rost

      Version of Record online: 23 JAN 2013 | DOI: 10.1002/ange.201207342

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      Unter dem Mikroskop: Mit In-situ-Rastertunnelmikroskopie aufgenommene Filme der elektrischen Cu-Abscheidung belegen einen starken beschleunigenden Effekt von Cl beim Abscheidungsprozess (siehe Bildfolge), der auch auf andere Metalle und Additive zutreffen könnte. Dieser strukturelle beschleunigende Effekt trägt zum grundlegenden Verständnis solcher Abscheidungsphänomene auch hinsichtlich industrieller Anwendungen bei.

    8. Elektroreduktion

      Selectivity of CO2 Reduction on Copper Electrodes: The Role of the Kinetics of Elementary Steps (pages 2519–2522)

      Dr. Xiaowa Nie, Monica R. Esopi, Prof. Michael J. Janik and Prof. Aravind Asthagiri

      Version of Record online: 23 JAN 2013 | DOI: 10.1002/ange.201208320

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      In DFT-Rechnungen zu den Aktivierungsbarrieren von Elementarreaktionen, die die Rolle von Wasser-Solvatisierung berücksichtigen, wurde ein neuer Pfad für die Elektroreduktion von CO2 zu Methan und Ethylen auf Cu(111) identifiziert. Methan wird durch Reduktion von CO zu COH gebildet (Pfad II), was zu CHx-Spezies führt, die Methan und Ethylen produzieren können, wie experimentell beobachtet wurde.

    9. Riesenvesikel

      Hydrodynamically Driven Self-Assembly of Giant Vesicles of Metal Nanoparticles for Remote-Controlled Release (pages 2523–2528)

      Dr. Jie He, Zengjiang Wei, Lei Wang, Zuleykhan Tomova, Taarika Babu, Prof. Dr. Chaoyang Wang, Prof. Dr. Xiaojun Han, Prof. Dr. John T. Fourkas and Prof. Dr. Zhihong Nie

      Version of Record online: 30 JAN 2013 | DOI: 10.1002/ange.201208425

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      Die Hydrodynamik der laminaren Strömung in einer Mikrofluidikeinheit steuert die Selbstorganisation von Goldnanopartikeln (NPs) mit angebundenen amphiphilen Blockcopolymeren. Sphärische oder scheibenförmige Micellen sowie 500 nm–2.0 μm große Riesenvesikel wurden in Abhängigkeit von den Flussgeschwindigkeiten erhalten. Solche Vesikel können hydrophile Spezies verkapseln und unter Nah-IR-Licht freisetzen.

    10. Asymmetrische Synthesen

      Regio- and Enantioselective Aminofluorination of Alkenes (pages 2529–2533)

      Dr. Wangqing Kong, Pascal Feige, Teresa de Haro and Prof. Dr. Cristina Nevado

      Version of Record online: 30 JAN 2013 | DOI: 10.1002/ange.201208471

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      Enantio- und regioselektiv gelingt die intramolekulare enantioselektive Aminofluorierung nichtaktivierter Olefine mit einem chiralen Iod(III)-difluorid-Salz. Überdies wurde eine hoch regioselektive Aminofluorierung von Styrolen als Zugang zu 2-Fluor-2-phenylethanaminen entwickelt.

    11. Heterogene Katalyse

      Enhancing Electrocatalytic Oxygen Reduction on MnO2 with Vacancies (pages 2534–2537)

      Prof. Dr. Fangyi Cheng, Tianran Zhang, Yi Zhang, Jing Du, Xiaopeng Han and Prof. Dr. Jun Chen

      Version of Record online: 25 JAN 2013 | DOI: 10.1002/ange.201208582

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      Nanokristallines MnO2 mit Sauerstoff-Fehlstellen wurde nach einem einfachen Verfahren durch Erhitzen des reinen Oxids in Ar oder O2 erhalten. Experimente und Rechnungen belegen, dass die katalytische Aktivität von MnO2 in der Sauerstoffreduktion durch die Einführung von Sauerstoff-Fehlstellen in mäßiger Konzentration zunimmt.

    12. Sonolumineszenz

      The Origin of Isotope Effects in Sonoluminescence Spectra of Heavy and Light Water (pages 2538–2541)

      Dr. Abdoul Aziz Ndiaye, Dr. Rachel Pflieger, Dr. Bertrand Siboulet and Dr. Sergey I. Nikitenko

      Version of Record online: 25 JAN 2013 | DOI: 10.1002/ange.201208891

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      Die Isotopeneffekte in den Sonolumineszenzspektren von leichtem und schwerem Wasser unter Ultraschallbestrahlung wurden gemessen. Die Ergebnisse weisen auf die Bildung eines Nichtgleichgewichtsplasmas innerhalb der kollabierenden Kavitationsblasen hin. Das Bild zeigt die aktiven Kavitationszonen in Wasser bei 204 kHz.

    13. Elektronentransfer

      Electrochemical Resolution of Multiple Redox Events for Graphene Quantum Dots (pages 2542–2545)

      Dhanraj B. Shinde and Prof. Vijayamohanan K. Pillai

      Version of Record online: 29 JAN 2013 | DOI: 10.1002/ange.201208904

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      Quantenpunkte: Ein sequenzieller Einelektronen-Ladungsprozess von monodispersen Graphen-Quantenpunkten (GQDs), die in einer Dodecylamin-Hülle eingeschlossen sind, ermöglicht elektrische Kapazitäten im Attofarad-Bereich. Die durchschnittlichen, mit hochauflösender Rasterelektronen- und Rasterkraftmikroskopie bestimmten Dimensionen der GQDs von 3±0.3, 2.6±0.2 und 2.2±0.3 nm kontrollieren dieses beispiellose Verhalten (siehe Bild).

    14. Heterocyclen

      Catalytic Asymmetric Synthesis of Mixed 3,3′-Bisindoles and Their Evaluation as Wnt Signaling Inhibitors (pages 2546–2550)

      Prof. Dr. Takayoshi Arai, Yushi Yamamoto, Atsuko Awata, Kentaro Kamiya, Prof. Dr. Masami Ishibashi and Prof. Dr. Midori A. Arai

      Version of Record online: 25 JAN 2013 | DOI: 10.1002/ange.201208918

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      Indol an Indol: Die erste effiziente katalytische asymmetrische Kupplung von Indolen mit Isatin-Nitroalkenen gelang durch Einsatz eines Komplexes aus dem chiralen Imidazolin-Aminophenol-Ligand 1 (siehe Schema) und Cu(OTf)2. Die biologische Aktivität der so erhaltenen chiralen 3,3′-Bisindole wurde in einem Inhibitionsassay des Wnt-Signalwegs bestätigt.

    15. Spiroverbindungen

      Interplay of Cascade Oxidative Cyclization and Hydride Shifts in the Synthesis of the ABC Spiroketal Ring System of Pectenotoxin-4 (pages 2551–2554)

      Prof. Timothy J. Donohoe and Radosław M. Lipiński

      Version of Record online: 30 JAN 2013 | DOI: 10.1002/ange.201208919

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      Konzepte: Die Bildung stereochemisch definierter bis-THF-Einheiten durch doppelte Cyclisierung sowie die durch eine Hydridwanderung ausgelöste Route zu Spiroketalen werden beschrieben (siehe Schema; Xc=chirales Auxiliar). Die resultierende Reaktionssequenz wurde für die Synthese des C1-C16-Fragments des natürlich vorkommenden Antitumorwirkstoffs Pectenotoxin-4 genutzt.

    16. Spin-Spin-Kopplung

      Weak Te,Te Interactions through the Looking Glass of NMR Spin–Spin Coupling (pages 2555–2558)

      Prof. Michael Bühl, Dr. Fergus R. Knight, Anezka Křístková, Dr. Irina Malkin Ondík, Dr. Olga L. Malkina, Rebecca A. M. Randall, Prof. Alexandra M. Z. Slawin and Prof. J. Derek Woollins

      Version of Record online: 23 JAN 2013 | DOI: 10.1002/ange.201205998

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      Über die Bucht: Die J(125Te,125Te)-Spin-Spin-Kopplung ist eine hochsensible Sonde für die elektronische und geometrische Struktur von 1,8-peri-substituierten Naphthalin-Tellur-Derivaten. Die Kopplung hängt mit der ansatzweisen Mehrzentrenbindung in diesen Systemen zusammen.

    17. Redoxchemie

      Syntheses and Structural Studies of Tris(N-phenothiazinyl)borane and Its Radical Cation (pages 2559–2562)

      Dr. Shuichi Suzuki, Kohei Yoshida, Dr. Masatoshi Kozaki and Prof. Dr. Keiji Okada

      Version of Record online: 21 JAN 2013 | DOI: 10.1002/ange.201208392

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      Vergleich mit dem Radikal: Das neutrale Tris(N-phenothiazinyl)boran 1 und sein Radikalkation 1.+ wurden synthetisiert und bezüglich ihrer Molekülstrukturen und spektroskopischen Eigenschaften untersucht. Der Radikalkation-Charakter von 1.+ ist demnach auf einem der Phenothiazin(PTZ)-Ringe lokalisiert. Kristallstrukturanalysen von 1.+ zeigen eine Aufweitung der B-N-Bindung zum PTZ.+-Ring (B-N1: 1.53 Å).

    18. Naturstoffsynthese

      Stereoselective Total Synthesis of (+)-Giganin and Its C10 Epimer by Using Late-Stage Lithiation–Borylation Methodology (pages 2563–2566)

      Catherine J. Fletcher, Dr. Katherine M. P. Wheelhouse and Prof. Varinder K. Aggarwal

      Version of Record online: 25 JAN 2013 | DOI: 10.1002/ange.201208403

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      (+)-Giganin und sein nichtnatürliches Diastereomer (+)-C10-epi-Giganin wurden erstmalig über Synthesen mit 13 linearen Stufen in 7 % bzw. 8 % Ausbeute hergestellt (siehe Schema; (−)-sp = (−)-Spartein, (+)-sps = (+)-Spartein- Surrogat). Eine hoch diastereoselektive Kupplung fortgeschrittener Zwischenstufen im Schlüsselschritt veranschaulicht die Leistungsfähigkeit von Lithiierungs-Borylierungs-Sequenzen in Totalsynthesen.

    19. Organosiliciumchemie

      An Organosilicon Cluster with an Octasilacuneane Core: A Missing Silicon Cage Motif (pages 2567–2570)

      Dr. Shintaro Ishida, Dr. Kyohei Otsuka, Yuki Toma and Prof. Dr. Soichiro Kyushin

      Version of Record online: 30 JAN 2013 | DOI: 10.1002/ange.201208506

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      Ein Käfig aus Si: Ein Siliciumcluster aus 16 Siliciumatomen, dessen Octasilacunean-Kern (rot; siehe Bild) mit Cyclotetrasilanen (orange) fusioniert ist, wurde durch reduktive Tetramerisierung von Tetrachlorcyclotetrasilan synthetisiert. Analytische und theoretische Studien belegen die einzigartigen strukturellen und elektronischen Eigenschaften dieses Organosiliciumclusters.

    20. Lösungsmittelfreie Nanofluide

      Organosiloxane Supramolecular Liquids—Surface-Energy-Driven Phase Transitions (pages 2571–2575)

      Prof. Dr. John Texter, Dr. Kejian Bian, Dan Chojnowski and Joe Byrom

      Version of Record online: 22 JAN 2013 | DOI: 10.1002/ange.201208725

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      Autokondensation von Organoalkoxysilanen mit anschließendem Anionenaustausch ergibt supramolekulare, kern- und lösungsmittelfreie Organosiloxan-Nanofluide. Die hybride supramolekulare Flüssigkeit [C81H156NO3S(SiO[2>x>3/2])]y (siehe TEM-Bild; 200 nm Sehfeld) zeigt weiche, deformierbare Partikel und interpartikuläre Menisken.

    21. Reaktionsmechanismen

      Catalytic Reduction of CO2 to CO by Using Zinc(II) and In Situ Generated Carbodiphosphoranes (pages 2576–2579)

      Dr. Roman Dobrovetsky and Prof. Dr. Douglas W. Stephan

      Version of Record online: 12 FEB 2013 | DOI: 10.1002/ange.201208817

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      'CO'ol gemacht: Ein in situ erzeugter Katalysator aus einem Carbodiphosphoran und Zink(II) kann CO2 zu CO reduzieren. Diese Umwandlung ist gekoppelt an die Oxidation eines Phosphans zum Phosphanoxid.

    22. Nanostrukturen

      Palladium-Based Nanostructures with Highly Porous Features and Perpendicular Pore Channels as Enhanced Organic Catalysts (pages 2580–2584)

      Dr. Xiaoqing Huang, Dr. Yongjia Li, Dr. Yu Chen, Dr. Enbo Zhou, Dr. Yuxi Xu, Hailong Zhou, Prof. Xiangfeng Duan and Prof. Yu Huang

      Version of Record online: 30 JAN 2013 | DOI: 10.1002/ange.201208901

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      Katalytische Kanäle: Hoch poröse Palladiumnanostrukturen (pPdNs; siehe Bild) wurden unter milden Bedingungen hergestellt. Die Kombination aus großer Oberfläche, senkrechten Kanälen sowie zahlreichen Eck- und Kantenatomen verleiht pPdNs bessere katalytische Eigenschaften als bekannten Pd-Katalysatoren, sowohl bei der Hydrierung von Nitrobenzol und Styrol als auch bei der Suzuki-Kupplung.

    23. Enantioselektive Katalyse

      Catalytic Asymmetric C[BOND]N Bond Formation: Phosphine-Catalyzed Intra- and Intermolecular γ-Addition of Nitrogen Nucleophiles to Allenoates and Alkynoates (pages 2585–2588)

      Dr. Rylan J. Lundgren, Dr. Ashraf Wilsily, Dr. Nicolas Marion, Dr. Cong Ma, Dr. Ying Kit Chung and Prof. Gregory C. Fu

      Version of Record online: 21 JAN 2013 | DOI: 10.1002/ange.201208957

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      Inter, intra, asymmetrisch: Eine neue Methode für die γ-Addition an γ-substituierte Alkinoate oder Allenoate wurde entwickelt. Der Prozess wird durch das Spirophosphan 1 katalysiert und kann intra- oder intermolekular verlaufen (siehe Schema). Eine asymmetrische Variante liefert enantiomerenangereicherte Pyrrolidine, Indoline und ungesättigte γ-Amino-α,β-carbonylverbindungen.

    24. Synthesemethoden

      Copper-Catalyzed Intermolecular Aminocyanation and Diamination of Alkenes (pages 2589–2593)

      Hongwei Zhang, Weiya Pu, Dr. Tao Xiong, Dr. Yan Li, Xue Zhou, Kai Sun, Prof. Dr. Qun Liu and Prof. Dr. Qian Zhang

      Version of Record online: 25 JAN 2013 | DOI: 10.1002/ange.201209142

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      C-N-Bindungen werden bei einer aminierenden Difunktionalisierung von Alkenen leicht über die Erzeugung stickstoffzentrierter Radikale aus N-Fluorbenzolsulfonimid eingeführt. Auf diesem Weg gelangen die kupferkatalysierte intermolekulare Aminocyanierung von Alkenen und die Diaminierung von Styrolen.

    25. Enzymkatalyse

      Multistep Enzymatic Synthesis of Long-Chain α,ω-Dicarboxylic and ω-Hydroxycarboxylic Acids from Renewable Fatty Acids and Plant Oils (pages 2594–2597)

      M. Sc. Ji-Won Song, M. Sc. Eun-Yeong Jeon, M. Sc. Da-Hyun Song, M. Sc. Hyun-Young Jang, Prof. Uwe T. Bornscheuer, Prof. Deok-Kun Oh and Prof. Jin-Byung Park

      Version of Record online: 30 JAN 2013 | DOI: 10.1002/ange.201209187

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      Eine mehrstufige Enzymkatalyse überführt erneuerbare Fettsäuren und pflanzliche Öle in langkettige α,ω-Dicarbonsäuren und ω-Hydroxycarbonsäuren. Sebacinsäure sowie ω-Hydroxynonansäure und ω-Hydroxytridec-11-ensäure werden ausgehend von Öl- und Ricinolsäure erzeugt.

    26. Katalytische Hydrierung

      Replacing Phosphorus with Sulfur for the Efficient Hydrogenation of Esters (pages 2598–2602)

      Dr. Denis Spasyuk, Samantha Smith and Prof. Dmitry G. Gusev

      Version of Record online: 28 JAN 2013 | DOI: 10.1002/ange.201209218

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      S statt P: Der leicht zugängliche und luftstabile Katalysator [RuCl2(PPh3){HN(C2H4SEt)2}] mit einem Amino-Sulfid-Liganden überzeugt mit einer herausragenden Effizienz bei der Hydrierung vielfältiger Substrate mit C[DOUBLE BOND]X-Bindungen (Ester, Ketone, Imine) und bei der akzeptorfreien dehydrierenden Kupplung von Ethanol zu Ethylacetat.

    27. Synthesemethoden

      Catalyst-Free Intramolecular Formal Carbon Insertion into σ-C[BOND]C Bonds: A New Approach toward Phenanthrols and Naphthols (pages 2603–2606)

      Ying Xia, Peiyuan Qu, Zhenxing Liu, Rui Ge, Qing Xiao, Dr. Yan Zhang and Prof. Dr. Jianbo Wang

      Version of Record online: 29 JAN 2013 | DOI: 10.1002/ange.201209269

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      Die unterschiedliche Reaktivität der zwei verschiedenen Carbonylgruppen in Substraten mit Keton- und Aldehyd-Funktionalität wurde für die Synthese von Phenanthrolen, Naphtholen und ihren Heteroatom-Analoga genutzt. Schlüssel dieser hocheffizienten und robusten Methode ist die katalysatorfreie intramolekulare formale Insertion des Diazo-Kohlenstoffatoms von N-Tosylhydrazonen in die C-C-Bindung von Ketonen (siehe Schema).

    28. C-H-Alkylierung

      Copper-Catalyzed Direct Secondary and Tertiary C[BOND]H Alkylation of Azoles through a Heteroarene–Amine–Aldehyde/Ketone Coupling Reaction (pages 2607–2610)

      Dipak D. Vachhani, Dr. Abhishek Sharma and Prof. Dr. Erik Van der Eycken

      Version of Record online: 22 JAN 2013 | DOI: 10.1002/ange.201209312

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      Dreierbande: Eine kupferkatalysierte Heteroaren-Amin-Aldehyd/Keton-Dreikomponentenkupplung bietet einen neuen Ansatz für die bislang schwierige direkte Alkylierung sekundärer/tertiärer C-H-Einheiten von Azolen. Diese einfache Methode ermöglicht die Einführung von unterschiedlich substituierten, verzweigten und Stickstoff-haltigen Alkyl- oder Alkaloid-Seitenketten am Azol-Kern ausgehend von leicht verfügbaren Ausgangsverbindungen.

    29. Heterocyclen

      Diastereoselective Intramolecular Allyl Transfer from Allyl Carbamate Accompanied by 5-endo-trig Ring Closure (pages 2611–2614)

      Oskari K. Karjalainen, Dr. Martin Nieger and Ari M. P. Koskinen

      Version of Record online: 22 JAN 2013 | DOI: 10.1002/ange.201209443

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      Eine Palladium-katalysierte formale 5-endo-trig-Heteroanellierung von Enonen, die in situ aus Aminosäure-abgeleiteten β-Ketonitrilen erzeugt wurden, wurde verwirklicht (siehe Schema; Alloc=Allylcarbamat). Die Reaktion umfasst einen Allylgruppentransfer von der Carbamat-Schutzgruppe unter hoch selektiver Bildung zweier aufeinanderfolgender Stereozentren, darunter ein quartäres Zentrum.

    30. Synthesemethoden

      Enantioselective Copper-Catalyzed Intramolecular Phenolic O[BOND]H Bond Insertion: Synthesis of Chiral 2-Carboxy Dihydrobenzofurans, Dihydrobenzopyrans, and Tetrahydrobenzooxepines (pages 2615–2618)

      Xiao-Guang Song, Prof. Shou-Fei Zhu, Xiu-Lan Xie and Prof. Qi-Lin Zhou

      Version of Record online: 12 FEB 2013 | DOI: 10.1002/ange.201209455

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      Effizient: Eine kupferkatalysierte enantioselektive intramolekulare Insertion von Carbenoiden in phenolische O-H-Bindungen wurde entwickelt. Die Methode wurde für die Synthese der Titelverbindungen in hohen Ausbeuten und mit exzellenten Enantioselektivitäten unter milden und neutralen Bedingungen verwendet. NaBArF=Natriumtetrakis[3,5-bis(trifluormethyl)phenyl]borat.

    31. Heterocyclen

      Copper-Catalyzed Aerobic Intramolecular Dehydrogenative Cyclization of N,N-Disubstituted Hydrazones through Cmath image[BOND]H Functionalization (pages 2619–2623)

      Dr. Guangwu Zhang, Yan Zhao and Prof. Dr. Haibo Ge

      Version of Record online: 23 JAN 2013 | DOI: 10.1002/ange.201209618

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      Eine aerobe Aktivierung: Die Titelreaktion verläuft über eine Sequenz aus Oxidation, Cyclisierung und Aromatisierung unter einer O2-Atmosphäre (siehe Schema; DBU=1,8-Diazabicyclo[5.4.0]undec-7-en, DCE=1,2-Dichlorethan, DMS=Dimethylsulfid). Diese Kupplung ist die erste Cmath image-H-Bindungsfunktionalisierung, die über ein Iminium-Intermediat verläuft, und bietet einen schonenden und atomeffizienten Zugang zu substituierten Pyrazolen.

    32. Konjugierte Polymere

      Large-Scale Hierarchically Structured Conjugated Polymer Assemblies with Enhanced Electrical Conductivity (pages 2624–2628)

      Dr. Wei Han, Dr. Ming He, Dr. Myunghwan Byun, Bo Li and Prof. Zhiqun Lin

      Version of Record online: 25 JAN 2013 | DOI: 10.1002/ange.201209632

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      Hoch geordnete mikroskopische Streifen (dunkelblau im Schema) von konjugierten Homopolymeren oder Diblockcopolymeren (P3BHT) entstehen selbstorganisiert durch kontrolliertes Verdampfen auf großen Bereichen eines modifizierten Siliciumsubstrats (siehe Schema). Die Kristallinität der P3BHT-Anordnungen wurde durch Behandlung mit Chloroformdampf deutlich erhöht, was ihre elektrische Leitfähigkeit um das Vierfache steigerte.

    33. Enzymmechanismen

      Use of a Metallopeptide-Based Mimic Provides Evidence for a Proton-Coupled Electron-Transfer Mechanism for Superoxide Reduction by Nickel-Containing Superoxide Dismutase (pages 2629–2632)

      Prof. Jason Shearer

      Version of Record online: 22 JAN 2013 | DOI: 10.1002/ange.201209746

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      Für mechanistische Studien der Superoxid-Reduktion durch Nickel-haltige Superoxid-Dismutase wurde ein Metallopeptid-Mimetikum verwendet. Kinetische Untersuchungen deuten auf einen protonengekoppelten Elektronentransfer hin; große kinetische H-D-Isotopeneffekte (KIE) wurden beobachtet. XAS-Analysen zufolge könnte das H-Atom aus einer NiII-S(H)-Cys-Einheit übertragen werden (siehe Diagramm).

    34. Asymmetrische Katalyse

      Catalytic Asymmetric Three-Component Synthesis of Homoallylic Amines (pages 2633–2636)

      Dr. Shikha Gandhi and Prof. Dr. Benjamin List

      Version of Record online: 25 JAN 2013 | DOI: 10.1002/ange.201209776

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      Im Dreierpack: Die erste direkte asymmetrische Dreikomponentenreaktion von Aldehyden, Carbamaten und Allyltrimethylsilan, die zu enantiomerenangereicherten Homoallylaminen führt, wurde unter Verwendung eines neuen chiralen Disulfonimid-Katalysators entwickelt (siehe Schema). Die Methode nutzt einfach verfügbare, preiswerte und ungiftige Ausgangsverbindungen und kann auf aromatische wie aliphatische Aldehyde angewendet werden.

    35. C-H-Aktivierung

      Rhodium(III)-Catalyzed C[BOND]C Coupling between Arenes and Aziridines by C[BOND]H Activation (pages 2637–2640)

      Prof. Dr. Xingwei Li, Songjie Yu, Fen Wang, Prof.Dr. Boshun Wan and Xinzhang Yu

      Version of Record online: 12 FEB 2013 | DOI: 10.1002/ange.201209887

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      C-C ersetzt C-H: [{RhCp*Cl2}2]/AgSbF6 (Cp*=Pentamethylcyclopentadienyl) katalysiert die regioselektive C-C-Kupplung von Arenen mit Aziridinen über eine C-H-Aktivierung. Ein achtgliedriger Rhodacyclus wurde isoliert, der als Zwischenstufe nach der Insertion der Rh-C-Bindung in das Aziridin entsteht.

    36. Graphen

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      Der Multiradikalcharakter ein- und zweidimensionaler Graphen-Nanobänder (pages 2641–2644)

      Dr. Felix Plasser, Dr. Hasan Pašalić, Prof. Martin H. Gerzabek, Dr. Florian Libisch, Rafael Reiter, Prof. Joachim Burgdörfer, Dr. Thomas Müller, Dr. Ron Shepard and Prof. Hans Lischka

      Version of Record online: 28 JAN 2013 | DOI: 10.1002/ange.201207671

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      Wann ist ein Acen stabil? Der multiradikalische Charakter von Graphen-Nanobändern unterschiedlicher Größe und Form wurde mit Multireferenzmethoden untersucht. Aus den erhaltenen quantitativen Informationen über die Zahl an effektiv ungepaarten Elektronen können spezifische Abschätzungen der chemischen Stabilität von Graphen-Nanostrukturen getroffen werden.

    37. Organokatalyse

      NHC-katalysierte Hydroacylierung von Styrolen (pages 2645–2649)

      Michael Schedler, Dr. Duo-Sheng Wang and Prof. Dr. Frank Glorius

      Version of Record online: 25 JAN 2013 | DOI: 10.1002/ange.201209291

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      Neue Hydroacylierungs-Katalysatoren: Die Verwendung von elektronenreichen N-heterocyclischen Carbenen ermöglicht die intermolekulare Hydroacylierung von ungespannten Olefinen. Diese bisher beispiellose organokatalytische Kupplung verknüpft einfache und universelle Aldehyde und Styrole, um so wertvolle Keton-Produkte zu erhalten. EWG=elektronenziehende Gruppe, EDG=elektronenschiebende Gruppe.

    38. Polysulfatliganden

      Bis(tetrasulfato)palladat, [Pd(S4O13)2]2− (pages 2650–2652)

      M. Sc. Jörn Bruns, Prof. Dr. Thorsten Klüner and Prof. Dr. Mathias S. Wickleder

      Version of Record online: 29 JAN 2013 | DOI: 10.1002/ange.201209346

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      Komplexierende Polysulfate: Die erste Koordinationsverbindung mit Polysulfatliganden wurde unter drastischen Bedingungen bei der Reaktion von K2[PdCl4] mit SO3 erhalten. Die Verbindung K2[Pd(S4O13)2] zeigt ein Pd2+-Ion in Koordination von zwei chelatisierenden Tetrasulfat-Anionen, was zu einer merklichen Stabilisierung der Polysulfat-Anionen im Vergleich zu ihrer unkoordinierten Form führt.

    39. Duale Goldkatalyse

      Mechanistisches Umschalten bei der dualen Goldkatalyse von Diinen: C(sp3)-H-Aktivierung über Bifurkation – Vinyliden- versus Carbenreaktionswege (pages 2653–2659)

      M. Sc. Max M. Hansmann, Dr. Matthias Rudolph, Dr. Frank Rominger and Prof. Dr. A. Stephen K. Hashmi

      Version of Record online: 30 JAN 2013 | DOI: 10.1002/ange.201208777

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      Der andere Hang des Bergrückens: Eine Änderung des Gerüsts von Diinsystemen eröffnet neue Cyclisierungsmodi für die duale Goldkatalyse. Anstelle einer 5-endo-Cyclisierung unter Bildung von Vinylidengoldverbindungen führt eine 6-endo-Cyclisierung zu goldstabilisierten Carbenen als Schlüsselintermediaten für selektive C-H-Insertionen (siehe Bild).

    40. Bormimetika

      BN/CC-isosterische Verbindungen als Enzyminhibitoren: Hemmung der Hydroxylierung von Ethylbenzol durch N- und B-Ethyl-1,2-azaborin als nichtkonvertierbare Substratanaloga (pages 2660–2662)

      Daniel H. Knack, Jonathan L. Marshall, Gregory P. Harlow, Agnieszka Dudzik, Dr. Maciej Szaleniec, Prof. Dr. Shih-Yuan Liu and Prof. Dr. Johann Heider

      Version of Record online: 28 JAN 2013 | DOI: 10.1002/ange.201208351

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      Substratanaloga auf Abwegen! BN/CC-Isosterie von Ethylbenzol führt zu N-Ethyl-1,2-azaborin und B-Ethyl-1,2-azaborin. Im Unterschied zu Ethylbenzol, dem Substrat für Ethylbenzol-Dehydrogenase (EbDH), erweisen sich N-Ethyl-1,2-azaborin und B-Ethyl-1,2-azaborin als starke Inhibitoren für EbDH. Der neue präparative Spielraum durch Anwendung des Konzepts der BN/CC-Isosterie führt zu neuartigen biochemischen Reaktivitäten. (Fc=Ferriceniumtetrafluoroborat)

    41. Zweidimensionale IR-Spektroskopie

      Flip-Flop einer Wasserstoffbrücke durch einen Bjerrum’schen Defekt (pages 2663–2667)

      Martin Olschewski, Dr. Jörg Lindner and Prof. Dr. Peter Vöhringer

      Version of Record online: 18 FEB 2013 | DOI: 10.1002/ange.201208625

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      Zweidimensionale Infrarotspektroskopie mit Femtosekundenpulsen wurde angewendet, um die Dynamik der Umkehr einer intramolekularen Wasserstoffbrücke zeitaufgelöst zu beobachten. Die H-Brücken-Umkehr ähnelt einer Flip-Flop-Bewegung, die durch zwei konzertierte disrotatorische Torsionsisomerisierungen herbeigeführt wird und auf einer Zeitskala von etwa 2 ps stattfindet.

    42. Vitamin-B12-Antimetaboliten

      Zugang zu metallorganischen Arylcobaltcorrinen durch radikalische Synthese: 4-Ethylphenylcobalamin, ein potenzielles “Antivitamin B12 (pages 2668–2672)

      Mag. Markus Ruetz, Dr. Carmen Gherasim, Prof. Dr. Karl Gruber, Dr. Sergey Fedosov, Prof. Dr. Ruma Banerjee and Prof. Dr. Bernhard Kräutler

      Version of Record online: 13 FEB 2013 | DOI: 10.1002/ange.201209651

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      Verriegeltes B12: 4-Ethylphenycobalamin, ein neues metallorganisches Arylcobalamin, wurde in einer Radikalreaktion synthetisiert. Dieser B12-Antimetabolit hat eine starke Co-C-Bindung und ist eine „verriegelte“ Form von Vitamin B12. Er könnte verwendet werden, um künstlich funktionalen B12-Magel zu induzieren, und so dazu beitragen, einige umstrittene Themen im Zusammenhang mit der Pathophysiologie des B12-Mangels aufzuklären.

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