Angewandte Chemie

Cover image for Vol. 126 Issue 12

March 17, 2014

Volume 126, Issue 12

Pages 3095–3345

  1. Titelbilder

    1. Top of page
    2. Titelbilder
    3. Graphisches Inhaltsverzeichnis
    4. Vor Jahren in der Angewandten Chemie
    5. Berichtigung
    6. News
    7. Autoren-Profil
    8. Nachrichten
    9. Nachruf
    10. Buchbesprechungen
    11. Highlights
    12. Aufsatz
    13. Zuschriften
    14. Letzten Endes
    1. You have free access to this content
      Titelbild: Monitoring Conformational Changes in the NDM-1 Metallo-β-lactamase by 19F NMR Spectroscopy (Angew. Chem. 12/2014) (page 3095)

      Anna M. Rydzik, Jürgen Brem, Sander S. van Berkel, Inga Pfeffer, Anne Makena, Dr. Timothy D. W. Claridge and Prof. Christopher J. Schofield

      Article first published online: 3 MAR 2014 | DOI: 10.1002/ange.201401104

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      Antibiotikaresistenz ist ein weltweites Gesundheitsproblem. Metallo-β-lactamasen katalysieren die Hydrolyse von nahezu allen β-Lactam-Antibiotika. T. D. W. Claridge, C. J. Schofield et al. zeigen in ihrer Zuschrift auf S. 3193 ff., wie 19F-NMR-Spektroskopie genutzt werden kann, um die Bindungsweise von Inhibitoren der New-Delhi-Metallo-β-lactamase I (NDM-1) zu untersuchen: Man markiert eine Schleife im aktiven Zentrum mit 19F und kann dann Änderungen der lokalen chemischen Umgebung, die durch die Bindung des Inhibitors verursacht werden, NMR-spektroskopisch verfolgen.

    2. You have free access to this content
      Innentitelbild: Topochemische Pseudomorphose eines Chlorids in ein Bismutid (Angew. Chem. 12/2014) (page 3096)

      Martin Kaiser, Bertold Rasche and Prof. Dr. Michael Ruck

      Article first published online: 3 MAR 2014 | DOI: 10.1002/ange.201401088

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      Die Cloridionen in Bi12Rh3Cl2 werden trotz ihrer offenbar festen Bindung im Kristallgerüst unter milden Bedingungen quantitativ gegen Bismutatome ersetzt, und es entsteht die metastabile intermetallische Phase Bi14Rh3. M. Ruck und Mitarbeiter zeigen in ihrer Zuschrift auf S. 3319 ff., dass dieser Transport von Ionen durch die scheinbar dichtgepackte Struktur erfolgen muss. Die unerwartete Flexibilität des intermetallischen Netzwerks von kantenverknüpften [RhBi8]-Würfeln und -Antiprismen ermöglicht eine ungewöhnliche Aufweitung unter Bildung freier Diffusionswege, die den effizienten Stofftransport ermöglichen.

    3. You have free access to this content
      Innenrücktitelbild: Size-Selective Complexation and Extraction of Endohedral Metallofullerenes with Cycloparaphenylene (Angew. Chem. 12/2014) (page 3347)

      Yusuke Nakanishi, Dr. Haruka Omachi, Sanae Matsuura, Prof. Dr. Yasumitsu Miyata, Prof. Dr. Ryo Kitaura, Prof. Dr. Yasutomo Segawa, Prof. Dr. Kenichiro Itami and Prof. Dr. Hisanori Shinohara

      Article first published online: 3 MAR 2014 | DOI: 10.1002/ange.201401082

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      Eine neue Strategie zur nichtchromatographischen Extraktion von Metallofullerenen aus Lösungen von Lichtbogenruß wird von K. Itami, H. Shinohara et al. in ihrer Zuschrift auf S. 3166 ff. beschrieben. Diese Methode beruht auf der größenselektiven Komplexierung mit kommerziell erhältlichem Cycloparaphenylen (CPP). Beispielsweise kann Gd@C82 durch die Addition von [11]CPP selektiv aus einer Fullerenmischung extrahiert werden.

    4. You have free access to this content
      Rücktitelbild: Engineering of P450pyr Hydroxylase for the Highly Regio- and Enantioselective Subterminal Hydroxylation of Alkanes (Angew. Chem. 12/2014) (page 3348)

      Yi Yang, Dr. Ji Liu and Prof. Dr. Zhi Li

      Article first published online: 24 FEB 2014 | DOI: 10.1002/ange.201401084

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      P450-Enzyme die durch gerichtete Evolution terminal-selektiver P450pyr-Hydroxylase erhalten wurden, bewirken die hoch regio- und enantioselektive subterminale Hydroxylierung von Alkanen an einem nichtaktivierten Kohlenstoffatom, wie Z. Li und Mitarbeiter in ihrer Zuschrift auf S. 3184 ff. beschreiben. Die modifizierten P450-Enzyme sind nützlich für die regio- und stereoselektive Funktionalisierung von Alkanen und die Herstellung von enantiomerenreinen Alkoholen.

  2. Graphisches Inhaltsverzeichnis

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    12. Aufsatz
    13. Zuschriften
    14. Letzten Endes
  3. Vor Jahren in der Angewandten Chemie

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      Berichtigung: Studying 18 MDa Virus Assemblies with Native Mass Spectrometry (page 3111)

      Joost Snijder, Dr. Rebecca J. Rose, Dr. David Veesler, Prof. Dr. John E. Johnson and Prof. Dr. Albert J. R. Heck

      Article first published online: 14 MAR 2014 | DOI: 10.1002/ange.201400943

      This article corrects:

      Untersuchung von 18 MDa großen Viruspartikeln mit nativer Massenspektrometrie1

      Vol. 125, Issue 14, 4112–4115, Article first published online: 28 FEB 2013

  5. News

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    1. Burkhard Luy (page 3118)

      Article first published online: 20 JAN 2014 | DOI: 10.1002/ange.201310223

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      „Was mich besonders anzieht, ist ein Stück gute Schokolade. Mein Lieblingsautor ist Sir Arthur Conan Doyle …“ Dies und mehr von und über Burkhard Luy finden Sie auf Seite 3118.

  7. Nachrichten

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  8. Nachruf

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    13. Zuschriften
    14. Letzten Endes
    1. Frederick Sanger (1918–2013) (page 3120)

      Alan Coulson

      Article first published online: 3 FEB 2014 | DOI: 10.1002/ange.201310781

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  9. Buchbesprechungen

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    12. Aufsatz
    13. Zuschriften
    14. Letzten Endes
    1. Does Science Need a Global Language? Von Scott L. Montgomery. (pages 3121–3122)

      Henning Hopf

      Article first published online: 13 JAN 2014 | DOI: 10.1002/ange.201309883

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      The University of Chicago Press, Chicago, 2013. 226 S., geb., 22.50 $.—ISBN 978-0226535036

    2. Antibiotics. Targets, Mechanisms and Resistance. Herausgegeben von Claudio O. Gualerzi, Letizia Brandi, Attilio Fabbretti und Cynthia L. Pon. (page 3122)

      Klaus-Peter Koller

      Article first published online: 19 FEB 2014 | DOI: 10.1002/ange.201400593

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      Wiley-VCH, Weinheim, 2013. 576 S., geb., 149.00 €.—ISBN 978-527333059

  10. Highlights

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    12. Aufsatz
    13. Zuschriften
    14. Letzten Endes
    1. Clusterverbindungen

      Nanoskalige molekulare Silbercluster im Grammmaßstab (pages 3124–3127)

      Prof. Dr. Andreas Schnepf and Prof. Dr. Hansgeorg Schnöckel

      Article first published online: 12 FEB 2014 | DOI: 10.1002/ange.201310158

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      Erst Gold, nun Silber: Definierte kristalline molekulare Verbindungen von Edelmetallen sind für Gold seit einigen Jahren bekannt. Jetzt konnte eine einfache Synthese von Grammmengen nanoskaliger Silberclusteranionen [Ag44(S-C6H4COOH)30]4− etabliert werden. Synthese, Struktur und Bindungseigenschaften dieser neuen Verbindungen werden im Kontext von metalloiden Clusterverbindungen im Allgemeinen diskutiert.

    2. Enzymkatalyse

      Hydroxy-Funktionalisierung nichtaktivierter C-H- und C[DOUBLE BOND]C-Bindungen: Neue Perspektiven für die Synthese von Alkoholen durch biokatalytische Verfahren (pages 3128–3130)

      Prof. Dr. Harald Gröger

      Article first published online: 3 MAR 2014 | DOI: 10.1002/ange.201308556

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      Neue Möglichkeiten durch Enzyme: Für die anspruchsvolle selektive Hydroxy-Funktionalisierung von nichtaktivierten C-H- und C[DOUBLE BOND]C-Bindungen gelangen kürzlich Durchbrüche bei der ω-Hydroxylierung von (substituierten) Alkanen und der regioselektiven Hydroxylierung von Arenen jeweils mit Luftsauerstoff als Oxidationsmittel wie auch bei der asymmetrischen Addition von Wasser an nicht-aktivierte Alkene. Enzyme erwiesen sich hierbei als geeignete Katalysatoren.

  11. Aufsatz

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    12. Aufsatz
    13. Zuschriften
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    1. Biokatalyse

      Biokatalysatoren für die organische Synthese – die neue Generation (pages 3132–3158)

      Dr. Bettina M. Nestl, Dipl.-Chem. Stephan C. Hammer, Dr. Bernd A. Nebel and Prof. Dr. Bernhard Hauer

      Article first published online: 12 FEB 2014 | DOI: 10.1002/ange.201302195

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      Eine Brise BIO-Katalysator: Eine neue Generation von Biokatalysatoren hat in der modernen organischen Synthese Einzug gehalten. Aktuelle Fortschritte in der Enzymkatalyse zur Synthese anspruchsvoller Moleküle werden in diesem Aufsatz präsentiert.

  12. Zuschriften

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    12. Aufsatz
    13. Zuschriften
    14. Letzten Endes
    1. Antiaromatische Batterien

      An Antiaromatic Electrode-Active Material Enabling High Capacity and Stable Performance of Rechargeable Batteries (pages 3160–3165)

      Prof. Dr. Ji-Young Shin, Dr. Tetsuya Yamada, Prof. Dr. Hirofumi Yoshikawa, Prof. Dr. Kunio Awaga and Prof. Dr. Hiroshi Shinokubo

      Article first published online: 19 FEB 2014 | DOI: 10.1002/ange.201310374

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      Kräfte im Gleichgewicht: Entladungskapazitäten >200 mA h g−1 über 100 Lade-Entlade-Zyklen wurden für eine Batterie mit einem antiaromatischen Norcorrol-Nickel(II)-Komplex (NiNC) als aktives Kathodenmaterial und einer Litiummetallanode gemessen. Das bipolare Redoxverhalten von NiNC führte außerdem zu einer lithiummetallfreien wiederaufladbaren Batterie mit hoher Entladungskapazität (siehe Schema) und Stabilität.

    2. Metallofullerene

      Size-Selective Complexation and Extraction of Endohedral Metallofullerenes with Cycloparaphenylene (pages 3166–3170)

      Yusuke Nakanishi, Dr. Haruka Omachi, Sanae Matsuura, Prof. Dr. Yasumitsu Miyata, Prof. Dr. Ryo Kitaura, Prof. Dr. Yasutomo Segawa, Prof. Dr. Kenichiro Itami and Prof. Dr. Hisanori Shinohara

      Article first published online: 24 FEB 2014 | DOI: 10.1002/ange.201311268

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      Komplexierung: Eine Methode zur nicht-chromatographischen Extraktion von Metallofullerenen aus Lösungen von Lichtbogen-erzeugtem Ruß basiert auf der größenselektiven Komplexierung mit Cycloparaphenylen (CPP). [11]CPP hat eine hohe Affinität für Mx@C82 (x=1, 2); beispielsweise kann Gd@C82 durch die Addition von [11]CPP selektiv aus einer Fulleren-Mischung extrahiert werden.

    3. Naturstoffsynthese

      Total Syntheses of Secalonic Acids A and D (pages 3171–3174)

      Tian Qin and Prof. Dr. John A. Porco Jr.

      Article first published online: 12 FEB 2014 | DOI: 10.1002/ange.201311260

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      Entscheidende Dimerisierung: Kurze Synthesewege für die natürlichen Secalonsäuren A und D nutzen eine Kupfer(I)-vermittelte Dimerisierung komplexer Arylstannan-Monomere zum Aufbau der gewünschten 2,2′-Biphenol-Verknüpfung. Unter Homobenzotetramisol-Katalyse gelang die hoch effiziente kinetische Racematspaltung der monomeren Tetrahydroxanthon-Kernstrukturen. DMA=N,N-Dimethylacetamid, MOM=Methoxymethyl.

    4. Quadratisch-planares Cobalt(II)

      Two-Orbital Three-Electron Stabilizing Interaction for Direct Co2+[BOND]As3+ Bonds involving Square-Planar CoO4 in BaCoAs2O5 (pages 3175–3178)

      Rénald David, Houria Kabbour, Alain Pautrat, Nadia Touati, Myung-Hwan Whangbo and Olivier Mentré

      Article first published online: 12 FEB 2014 | DOI: 10.1002/ange.201311183

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      Nahezu quadratisch-planar und mit direkten Co2+-As3+-Bindungen (2.51 Å) sind die Co2+O4-Einheiten in BaCoAs2O5. Der High-Spin-Charakter des Co2+-Ions führt dazu, dass die As-Co-Bindung durch eine Zwei-Orbitale-drei-Elektronen-Wechselwirkung zwischen dem gefüllten dinline image-Co2+-Orbital und dem freien Elektronenpaar (E) von As3+ stabilisiert wird.

    5. Totalsynthese

      C[BOND]H Bond Arylation in the Synthesis of Aryltetralin Lignans: A Short Total Synthesis of Podophyllotoxin (pages 3179–3183)

      Chi P. Ting and Prof. Dr. Thomas J. Maimone

      Article first published online: 12 FEB 2014 | DOI: 10.1002/ange.201311112

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      Neue Taktik auf dem Prüfstand: In einer kurzen Synthese von Podophyllotoxin mit einer palladiumkatalysierten Arylierung als Schlüsselschritt bestimmen kleinste konformative Effekte den Verlauf der reduktiven Eliminierung vom hochvalenten Palladiumzentrum. Diese Route zu Aryltetralinlignan-Derivaten könnte für die Wirkstoff-Forschung interessant sein.

    6. C-H-Aktivierung

      Engineering of P450pyr Hydroxylase for the Highly Regio- and Enantioselective Subterminal Hydroxylation of Alkanes (pages 3184–3188)

      Yi Yang, Dr. Ji Liu and Prof. Dr. Zhi Li

      Article first published online: 19 FEB 2014 | DOI: 10.1002/ange.201311091

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      Umkehrprozess: P450-Enzyme, die durch gerichtete Evolution terminal-selektiver P450pyr-Hydroxylase erhalten wurden, bewirken die hoch regio- und enantioselektive subterminale Hydroxylierung von n-Octan und Propylbenzol (siehe Schema). Die modifizierten Enzyme mit komplett veränderter Selektivität sind nützlich für die Funktionalisierung von Alkanen und die Herstellung von enantiomerenreinen Alkoholen.

    7. Hypervalente Iodreagentien

      Structural Reevaluation of the Electrophilic Hypervalent Iodine Reagent for Trifluoromethylthiolation Supported by the Crystalline Sponge Method for X-ray Analysis (pages 3189–3192)

      Ekaterina V. Vinogradova, Dr. Peter Müller and Prof. Dr. Stephen L. Buchwald

      Article first published online: 14 FEB 2014 | DOI: 10.1002/ange.201310897

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      Gar nicht so hypervalentes Iod: Studien mit verschiedenen Benziodoxolthiolat-Derivaten zeigen, dass diesen Spezies kein hypervalentes Iodmotiv, sondern eine Thioperoxidkonfiguration aufweisen. Eine kristallographische Strukturanalyse eines flüssigen Trifluormethylthiolierungsreagens im Inneren eines Metall-organischen Gerüsts belegt dieses Phänomen direkt. Die Thioperoxidreagentien sind überdies reaktiv in elektrophilen Substitutionen.

    8. Metallo-β-lactamasen

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      Monitoring Conformational Changes in the NDM-1 Metallo-β-lactamase by 19F NMR Spectroscopy (pages 3193–3197)

      Anna M. Rydzik, Jürgen Brem, Sander S. van Berkel, Inga Pfeffer, Anne Makena, Dr. Timothy D. W. Claridge and Prof. Christopher J. Schofield

      Article first published online: 24 FEB 2014 | DOI: 10.1002/ange.201310866

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      19Folge der Bewegung: 19F-NMR-Spektroskopie wurde genutzt, um Schleifenbewegungen im aktiven Zentrum der New-Delhi-Metallo-β-lactamase NDM-1 nach selektiver Cystein-Alkylierung mit CH2COCF3 zu untersuchen. Die Methode kann zwischen verschiedenen Arten von Inhibitionsmechanismen unterscheiden, ermöglicht die Bestimmung von Bindungskonstanten und kann helfen, Hemmstoffe für klinisch wichtige Metallo-β-lactamasen zu identifizieren.

    9. Poröse Materialien

      Mesoporous Prussian Blue Analogues: Template-Free Synthesis and Sodium-Ion Battery Applications (pages 3198–3201)

      Dr. Yanfeng Yue, Andrew J. Binder, Dr. Bingkun Guo, Dr. Zhiyong Zhang, Dr. Zhen-An Qiao, Chengcheng Tian and Prof.Dr. Sheng Dai

      Article first published online: 14 FEB 2014 | DOI: 10.1002/ange.201310679

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      Elektrisches Blau: Poröse Preußischblau-Analoga mit einstellbarer Oberflächengröße und Porenstruktur wurden ohne Verwendung eines Templats bei Raumtemperatur synthetisiert. Die Methode könnte eine Alternative zu Herstellungsverfahren für kristalline mesoporöse Materialien mit harten oder weichen Templaten bieten. Poröse Preußischblau-Kathoden in Natriumionenbatterien waren ausgezeichnet stabil.

    10. Polymersome

      Concurrent Block Copolymer Polymersome Stabilization and Bilayer Permeabilization by Stimuli-Regulated “Traceless” Crosslinking (pages 3202–3206)

      Xiaorui Wang, Guhuan Liu, Dr. Jinming Hu, Prof. Dr. Guoying Zhang and Prof. Dr. Shiyong Liu

      Article first published online: 12 FEB 2014 | DOI: 10.1002/ange.201310589

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      Zwei Prozesse in Einem: Eine induzierte stimulus Vernetzungsstrategie wurde entwickelt, um Blockcopolymere zu vernetzen und gleichzeitig permeabel zu machen. Nach dem Selbstorganisationsprozess der Polymersome (siehe Bild), setzten lichtausgelöste, selbstzerlegende Demaskierungsreaktionen primäre Amingruppen frei, die in Amidierungen reagieren können.

    11. Ionische Flüssigkeiten

      Charge-Scaling Effect in Ionic Liquids from the Charge-Density Analysis of N,N′-Dimethylimidazolium Methylsulfate (pages 3207–3210)

      Dr. Witali Beichel, Dr. Nils Trapp, Dipl.-Phys. Christoph Hauf, Dipl.-Ing. Oliver Kohler, Dr. Georg Eickerling, Prof. Dr. Wolfgang Scherer and Prof. Dr. Ingo Krossing

      Article first published online: 20 FEB 2014 | DOI: 10.1002/ange.201308760

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      Bei der Simulation ionischer Flüssigkeiten werden die Partialladungen in nichtpolarisierbaren Kraftfeldern üblicherweise (herab-)skaliert. Ladungsdichteanalysen der prototypischen ionischen Flüssigkeit [C1MIM][C1SO4] mithilfe der Quantentheorie von Atomen in Molekülen rechtfertigen diese Vorgehensweise.

    12. Nanopartikel durch Sprüh-Ionisierung

      Synthesis and Catalytic Reactions of Nanoparticles formed by Electrospray Ionization of Coinage Metals (pages 3211–3214)

      Anyin Li, Qingjie Luo, Prof. So-Jung Park and Prof. R. Graham Cooks

      Article first published online: 19 FEB 2014 | DOI: 10.1002/ange.201309193

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      Hohe katalytische Aktivität: Festes Kupfer, Silber und Gold wird durch Elektrospray in Acetonitril (ACN) in Ionen mit dem Oxidationzustand +1 überführt. Das Sammeln der solvatisierten Ionen führt zur Bildung von Nanopartikeln, die Reaktionen im Makromaßstab katalysieren, z. B. die Reduktion von p-Nitrophenol durch NaBH4.

    13. Perowskit-Solarzellen

      Mixed-Organic-Cation Perovskite Photovoltaics for Enhanced Solar-Light Harvesting (pages 3215–3221)

      Norman Pellet, Dr. Peng Gao, Dr. Giuliano Gregori, Dr. Tae-Youl Yang, Dr. Mohammad K. Nazeeruddin, Prof. Joachim Maier and Prof. Michael Grätzel

      Article first published online: 19 FEB 2014 | DOI: 10.1002/ange.201309361

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      Produktive Partnerschaft: Perowskit-Solarzellen mit gemischten organischen Kationen könnten Systeme mit dem standardmäßigen Methylammoniumbleiiodid-Farbstoff überflügeln, da sie eine höhere Lichtabsorption und größere Ladungsträgerdiffusionslänge bieten. Tatsächlich zeigte eine Perowskit-Solarzelle mit Methylammonium- und Formamidinium-Kationen einen erstaunlichen Wirkungsgrad von 14.9 % (rote Kurve: in simuliertem Sonnenlicht; blaue Kurve: im Dunkeln).

    14. Radikalische Cyclisierung

      Transition from π Radicals to σ Radicals: Substituent-Tuned Cyclization of Hydrazonyl Radicals (pages 3222–3226)

      Xiao-Yong Duan, Neng-Neng Zhou, Dr. Ran Fang, Xiu-Long Yang, Prof. Dr. Wei Yu and Prof. Dr. Bing Han

      Article first published online: 14 FEB 2014 | DOI: 10.1002/ange.201309918

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      Radikaler Wechsel: Die für ihren π-Charakter bekannten Hydrazonyl-Radikale können in σ-Radikale verwandelt werden, indem man eine Trifluoracetyl- oder Trichloracetylgruppe am N1-Atom anbringt und dadurch die Spindichte auf beide Stickstoffatome delokalisiert. Die von den entsprechenden N-Acyl-substituierten β,γ- und γ,δ-ungesättigten Hydrazonen abgeleiteten Hydrazonyl-σ-Radikale gingen 5-exo-trig-Cyclisierungen unter C-N1- bzw. C-N2-Kupplung ein.

    15. Molekulare Diagnostik

      Accurate Zygote-Specific Discrimination of Single-Nucleotide Polymorphisms Using Microfluidic Electrochemical DNA Melting Curves (pages 3227–3231)

      Allen H. J. Yang, Kuangwen Hsieh, Adriana S. Patterson, B. Scott Ferguson, Michael Eisenstein, Prof. Kevin W. Plaxco and Prof. H. Tom Soh

      Article first published online: 12 FEB 2014 | DOI: 10.1002/ange.201310059

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      Schnelle Arbeit: Ein neuartiges elektrochemisches Mikrofluidiksystem für den Nachweis von Einzelnucleotidpolymorphie (SNPs) nutzt oberflächenimmobilisierte DNA-Sonden zur präzisen Unterscheidung von homo- und heterozygoten Genotypen mithilfe einer Schmelzkurvenanalyse in Echtzeit. Zwei klinisch relevant SNPs im Apolipoprotein-E-Gen wurden charakterisiert, und alle sechs möglichen ApoE-Allelkombinationen konnten unterschieden werden.

    16. Fluoreszierende Heterocyclen

      Palladium-Catalyzed C[BOND]H Fluorosilylation of 2-Phenylpyridines: Synthesis of Silafluorene Equivalents (pages 3232–3236)

      Dr. Qing Xiao, Dr. Xiangtai Meng, Prof. Dr. Motomu Kanai and Prof. Dr. Yoichiro Kuninobu

      Article first published online: 12 FEB 2014 | DOI: 10.1002/ange.201310293

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      Amino(1,3,2-dioxaborolan-2-yl)diphenylsilan ist das Reagens in der Titelreaktion, die unter C-H-Aktivierung fluorsilylierte 2-Phenylpyridine in guten bis hervorragenden Ausbeuten ergibt. Die Produkte können als Silafluoren-Äquivalente betrachtet werden, in denen eine Lewis-Säure-Base-Wechselwirkung zwischen dem Silicium- und dem Stickstoffatom vorliegt.

    17. Magnesiumbatterien

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      Boron Clusters as Highly Stable Magnesium-Battery Electrolytes (pages 3237–3241)

      Tyler J. Carter, Dr. Rana Mohtadi, Dr. Timothy S. Arthur, Dr. Fuminori Mizuno, Dr. Ruigang Zhang, Dr. Soichi Shirai and Dr. Jeff W. Kampf

      Article first published online: 12 FEB 2014 | DOI: 10.1002/ange.201310317

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      Ein b(o)rillantes Konzept: Ein Elektrolyt mit einem Magnesium-zentrierten Komplexanion wurde für den Einsatz in wiederaufladbaren Magnesiumbatterien entwickelt. Das Carboranylmagnesiumhalogenid (siehe Struktur; B lila, C weiß, Cl grün, O rot, Mg orange) war mit Magnesiummetall-Anoden kompatibel und zeigte an verschiedenen Nichtedelmetall-Elektroden eine bemerkenswerte oxidative Stabilität (3.2 V gegen Mg).

    18. Kinetische Racematspaltung

      Ruthenium-Catalyzed Oxidative Kinetic Resolution of Unactivated and Activated Secondary Alcohols with Air as the Hydrogen Acceptor at Room Temperature (pages 3242–3246)

      Hirotaka Mizoguchi, Dr. Tatsuya Uchida and Prof. Tsutomu Katsuki

      Article first published online: 12 FEB 2014 | DOI: 10.1002/ange.201310426

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      Zuviel des Guten: Die Titelreaktion mit einem (Aqua)ruthenium-Salen-Komplex als Katalysator verläuft effizient und ist verträglich mit Halogen-, Ether-, Silylether- und Estergruppen. Aufgrund einer Substratinhibition ist die Reaktion bei höheren Substratkonzentrationen verlangsamt.

    19. Kreuzkupplungen

      Aryl Formate as Bifunctional Reagent: Applications in Palladium-Catalyzed Carbonylative Coupling Reactions Using In Situ Generated CO (pages 3247–3250)

      Haoquan Li, Dr. Helfried Neumann, Prof. Dr. Matthias Beller and Dr. Xiao-Feng Wu

      Article first published online: 14 FEB 2014 | DOI: 10.1002/ange.201311198

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      CO raus, CO rein: Ein vielseitiges Carbonylierungsprotokoll nutzt die Kooperation zwischen Phenylformiat und Nonaflat, um CO in situ zu erzeugen. Das Verfahren ist mit funktionellen Gruppen gut verträglich und für carbonylierende Kupplungen mit C-, N- und O-Nukleophilen geeignet. Amide, Alkinone, Furanone und Arylbenzoate werden in guten Ausbeuten erhalten.

    20. Carbocyclen

      A New Type of Donor–Acceptor Cyclopropane Reactivity: The Generation of Formal 1,2- and 1,4-Dipoles (pages 3251–3255)

      Roman A. Novikov, Anna V. Tarasova, Victor A. Korolev, Vladimir P. Timofeev and Yury V. Tomilov

      Article first published online: 19 FEB 2014 | DOI: 10.1002/ange.201306186

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      Alter Ring, neue Reaktivität: Ein neuer Typ von Donor-Akzeptor-Cyclopropanreaktivität wurde entdeckt. Beim Umsetzen mit wasserfreiem GaCl3 reagieren Cyclopropane als Quellen geradzahliger 1,2- und 1,4-Dipole statt der klassischen, ungeradzahligen 1,3-Dipole. Grund ist die Wanderung positiver Ladung weg von der Benzylposition.

    21. Lipidmembranen

      Monitoring and Quantifying the Passive Transport of Molecules Through Patch–Clamp Suspended Real and Model Cell Membranes (pages 3256–3260)

      Dr. Pierluca Messina, Dr. Frédéric Lemaître, Prof. François Huet, Dr. Kieu An Ngo, Dr. Vincent Vivier, Prof. Eric Labbé, Dr. Olivier Buriez and Prof. Christian Amatore

      Article first published online: 12 FEB 2014 | DOI: 10.1002/ange.201308990

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      Durch die Membran zur Elektrode: Eine neue Kombination aus Patch-Clamp-Technik und Amperometrie ermöglicht es, molekulare Spezies, die aufgehängte Membranen durchqueren, elektrochemisch zu detektieren. Mithilfe dieses Ansatzes werden Flüsse von molekularen Spezies durch künstliche oder echte Zellmembranen in Echtzeit quantifizierbar.

    22. Aminocyanierung

      Formal Aminocyanation of α,β-Unsaturated Cyclic Enones for the Efficient Synthesis of α-Amino Ketones (pages 3261–3264)

      Chunrui Sun, Matthew J. O'Connor, Prof. Daesung Lee, Prof. Donald J. Wink and Robert D. Milligan

      Article first published online: 12 FEB 2014 | DOI: 10.1002/ange.201309435

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      Links gebunden, rechts gespalten: Im Zuge einer 1,2-Aminocyanierung wird zunächst über die formale dipolare Cycloaddition cyclischer α,β-ungesättigter Ketone mit Lithiumtrimethylsilyldiazomethan ein Pyrazolin erzeugt, das anschließend einer Protonolytse unter N-N-Bindungsspaltung unterliegt. Die Sequenz führt in effizienter Weise zu vielfältigen neuartigen α-Aminoketonen mit komplexen Strukturen.

    23. Nanomotoren

      Acoustic Propulsion of Nanorod Motors Inside Living Cells (pages 3265–3268)

      Prof. Wei Wang, Sixing Li, Dr. Lamar Mair, Suzanne Ahmed, Prof. Tony Jun Huang and Prof. Thomas E. Mallouk

      Article first published online: 12 FEB 2014 | DOI: 10.1002/ange.201309629

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      Ultraschallantrieb: Metallische Nanomotoren können durch Inkubation über einen Zeitraum von mehr als 24 h in HeLa-Zellen eingeschlossen werden (siehe Bild). Sobald die Goldnanomotoren in den Zellen sind, können sie durch resonanten Ultraschall im Bereich von 4 MHz aktiviert werden und einen axialen Antrieb sowie Drehbewegungen zeigen.

    24. Katalytische Materialien

      Tunable Oxygen Activation for Catalytic Organic Oxidation: Schottky Junction versus Plasmonic Effects (pages 3269–3273)

      Ran Long, Keke Mao, Ming Gong, Shan Zhou, Jiahua Hu, Min Zhi, Yang You, Song Bai, Prof. Jun Jiang, Prof. Qun Zhang, Prof. Xiaojun Wu and Prof. Yujie Xiong

      Article first published online: 12 FEB 2014 | DOI: 10.1002/ange.201309660

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      Der Ladungszustand der Pd-Oberfläche ist entscheidend für die Fähigkeit von Pd-Nanokristallen zur Sauerstoffaktivierung (siehe Bild). Somit kann die katalytische Aktivität von Pd-Nanokristallen in organischen Oxidationsreaktionen einfach über die Intensität des auf Palladium-Halbleiter-Hybridstrukturen eingestrahlten Lichts abgestimmt werden. Bei starker Bestrahlung kann ein plasmonischer Effekt eine umgekehrte Elektronenverschiebung von Pd auf TiO2 verursachen.

    25. Schwache Wasserstoffbrücken

      Probing the C[BOND]H⋅⋅⋅π Weak Hydrogen Bond in Anesthetic Binding: The Sevoflurane–Benzene Cluster (pages 3274–3277)

      Nathan A. Seifert, Dr. Daniel P. Zaleski, Dr. Cristóbal Pérez, Dr. Justin L. Neill, Prof. Brooks H. Pate, Montserrat Vallejo-López, Prof. Alberto Lesarri, Dr. Emilio J. Cocinero, Prof. Fernando Castaño and Prof. Isabelle Kleiner

      Article first published online: 12 FEB 2014 | DOI: 10.1002/ange.201309848

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      Gemeinsam mit mehreren schwachen C-H⋅⋅⋅F-Wechselwirkungen definiert eine primäre C-H⋅⋅⋅π-Wasserstoffbrücke die dynamische nichtbindende Aggregation von Sevofluran und Benzol. Struktur und innere Rotation des Komplexes wurden mit Breitband-Rotationsspektroskopie bestimmt.

    26. Synthesemethoden

      Metal Alkoxide Promoted Regio- and Stereoselective C[DOUBLE BOND]O and C[DOUBLE BOND]C Metathesis of Allenoates with Aldehydes (pages 3278–3281)

      Minyan Wang, Dr. Zhao Fang, Prof. Dr. Chunling Fu and Prof. Dr. Shengming Ma

      Article first published online: 19 FEB 2014 | DOI: 10.1002/ange.201310183

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      Aldehyd-Addition: Aldehyde reagieren mit 2,3-Allenoaten in Gegenwart von tBuOM (M=Li oder Na) zu stereochemisch definierten, hoch funktionalisierten γ,δ-ungesättigten β-Ketoestern 1, die E-stereoselektiv und in guten bis hervorragenden Ausbeuten erhalten werden. Die Reaktivität von 5-Hydroxy-2,3-allenoaten und die Isolierung von 3,4-Diaryloxetanen stützen ein Modell für den Mechanismus dieser Reaktion.

    27. Quasistabile Pinzettenliganden

      On the Stability of a POCsp3OP-Type Pincer Ligand in Nickel(II) Complexes (pages 3282–3286)

      Dr. Jingjun Hao, Berline Mougang-Soumé, Boris Vabre and Prof. Dr. Davit Zargarian

      Article first published online: 14 FEB 2014 | DOI: 10.1002/ange.201310386

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      Vorsicht, Bruchgefahr: Eine oder beide C-O-Verknüpfungen im Komplex [(POCsp3OP)Ni(OSiMe3)] brechen schon bei relativ milden Bedingungen unter Bildung neuartiger ein- und dreikerniger Spezies. Die beobachteten Zersetzungsprozesse können als Modelle für die Vorhersage der Stabilitäten dieser Komplexe bei katalytischen Vorgängen fungieren.

    28. Aminierung

      Room-Temperature Amination of Deactivated Aniline and Aryl Halide Partners with Carbonate Base Using a Pd-PEPPSI-IPentCl- o-Picoline Catalyst (pages 3287–3290)

      Matthew Pompeo, Jennifer L. Farmer, Dr. Robert D. J. Froese and Prof. Michael G. Organ

      Article first published online: 14 FEB 2014 | DOI: 10.1002/ange.201310457

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      Mit sanfter Gewalt: Der Palladiumkomplex 1 mit einem N-heterocyclischen Carbenliganden wurde für eine Aminierung entwickelt, die stark desaktivierte Substrate (R1 kann stark elektronenschiebend sein, R2 stark elektronenziehend) mit der milden Base Carbonat bei Raumtemperatur umsetzt. Der Katalysator liefert hoch funktionalisierte Produkte für lebens- und materialwissenschaftliche Anwendungen.

    29. Synthesemethoden

      Double Transfer of Chirality in Organocopper-Mediated bis(Alkylating) Cycloisomerization of Enediynes (pages 3291–3295)

      Dr. Damien Campolo, Dr. Tanzeel Arif, Cyril Borie, Dr. Dominique Mouysset, Dr. Nicolas Vanthuyne, Dr. Jean-Valère Naubron, Prof. Michèle P. Bertrand and Dr. Malek Nechab

      Article first published online: 19 FEB 2014 | DOI: 10.1002/ange.201310530

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      Zentrum-Achse-Zentrum: Eine Synthesemethode für chirale Benzofulvene wurde entwickelt, die auf einem hoch chemo-, regio-, diastereo- und enantioselektiven doppelten Alkylgruppentransfer auf elektrophile Endiine beruht. Die durch Organokupferspezies ausgelöste Cycloisomerisierung verläuft unter doppeltem Chiralitätstransfer.

    30. C-C-Kupplung

      Redox-Triggered C[BOND]C Coupling of Diols and Alkynes: Synthesis of β,γ-Unsaturated α-Hydroxyketones and Furans by Ruthenium-Catalyzed Hydrohydroxyalkylation (pages 3296–3299)

      Emma L. McInturff, Khoa D. Nguyen and Prof. Michael J. Krische

      Article first published online: 14 FEB 2014 | DOI: 10.1002/ange.201311130

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      Unter vollständiger Regioselektivität und Kontrolle der Doppelbindungskonfiguration bilden Diole und Alkine in einer Ruthenium(0)-katalysierten Hydrohydroxyalkylierung β,γ-ungesättigte Ketone, die in Gegenwart von p-Toluolsulfonylsäure eine Cyclodehydratisierung zu vierfach substituierten Furanen eingehen.

    31. Chemoselektivität

      Highly Chemoselective Aerobic Oxidation of Amino Alcohols into Amino Carbonyl Compounds (pages 3300–3304)

      Yusuke Sasano, Shota Nagasawa, Mai Yamazaki, Dr. Masatoshi Shibuya, Prof. Dr. Jaiwook Park and Prof. Dr. Yoshiharu Iwabuchi

      Article first published online: 19 FEB 2014 | DOI: 10.1002/ange.201309634

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      Luftige Sache: Die Titelreaktion wurde unter 2-Azaadamantan-N-oxyl(AZADO)-Kupfer-Katalyse erreicht. Diese Kombination oxidiert nicht nur ungeschützte Alkohole, die tertiäre Aminogruppen tragen, sondern auch solche mit sekundären und primären Aminfunktionen in guten Ausbeuten bei Raumtemperatur an Luft. bpy=2,2-Bipyridyl, DMAP=4-(N,N-Dimethylamino)pyridin.

    32. Hydroborierung

      Direkte Hydroborierung von B[DOUBLE BOND]B-Bindungen: eine milde Methode zum Aufbau von B[BOND]B-Bindungen (pages 3305–3308)

      Prof. Dr. Holger Braunschweig, Dr. Rian D. Dewhurst, Dipl.-Chem. Christian Hörl, Dr. Ashwini K. Phukan, Florian Pinzner and Stefan Ullrich

      Article first published online: 19 FEB 2014 | DOI: 10.1002/ange.201309325

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      H. C. Brown trifft auf Diborene: Die wenigen bekannten Strategien zum Aufbau elektronenpräziser Borketten setzen auf starke Reduktionsmittel oder Übergangsmetallkatalysatoren, beides mit individuellen Nachteilen. Nun wurde eine direkte Hydroborierung von Diborenen unter Bildung neuer B[BOND]B-Bindungen und B3-Ketten entwickelt. Die Reaktion verläuft diastereoselektiv unter milden Bedingungen ohne starke Reduktionsmittel oder Katalysatoren. IMe=1,3-Dimethylimidazol-2-yliden; E=O, S.

    33. Heterogene Katalyse

      Tieftemperatur-CO-Oxidation mit Au3+-Ionen auf TiO2 (pages 3309–3313)

      Prof. Wolfgang Grünert, Dr. Dennis Großmann, Dr. Heshmat Noei, Dr. Marga-Martina Pohl, Dr. Ilya Sinev, Dr. Andrea De Toni, Dr. Yuemin Wang and Prof. Martin Muhler

      Article first published online: 19 FEB 2014 | DOI: 10.1002/ange.201308206

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      Ionisch oder metallisch: Au3+-Ionen auf TiO2 (siehe HAADF-STEM-Bild einer frisch bereiteten Probe) können die CO-Oxidation bei tiefen Temperaturen katalysieren. Die Reaktionsgeschwindigkeiten an Au3+-enthaltenden Zentren sind ähnlich denen, die an metallischen Goldclustern gefunden werden, doch sind die scheinbaren Aktivierungsenergien sehr niedrig, vermutlich wegen der entgegengesetzten Einflüsse von wahrer Aktivierungsenergie und Adsorptionsenthalpie des CO an Au3+-Zentren.

    34. Diazeniumionen

      Die Isolierung eines labilen homoleptischen Diazeniumkations (pages 3314–3318)

      Dr. Wolfgang Baumann, Dr. Dirk Michalik, Fabian Reiß, Prof. Dr. Axel Schulz and Dr. Alexander Villinger

      Article first published online: 14 FEB 2014 | DOI: 10.1002/ange.201310186

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      Kalt, blau und positiv: Das erste homoleptische Diazeniumkation bildet sich, wenn Quecksilber(II)-dihydrazid bei tiefen Temperaturen mit Ag[GaCl4] zur Reaktion gebracht wird. Während zahlreiche Versuche zur Direktsilylierung des Diazens scheiterten, führte diese Zwei-Elektronen-Oxidation des trisilylierten Hydrazidions in nahezu quantitativen Ausbeuten zu dem blauen, extrem labilen [(Me3Si)2N[DOUBLE BOND]N-SiMe3]+-Ion.

    35. Topochemie

      Topochemische Pseudomorphose eines Chlorids in ein Bismutid (pages 3319–3323)

      Martin Kaiser, Bertold Rasche and Prof. Dr. Michael Ruck

      Article first published online: 12 FEB 2014 | DOI: 10.1002/ange.201309460

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      Die Chloridionen der dichtgepackten Struktur von Bi12Rh3Cl2 wurden in einer heterogenen topochemischen Reaktion durch Bismutatome ersetzt. Der enorme Stofftransport durch den Kristall bei lediglich 70 °C wird durch die Aufweitung des intermetallischen Netzwerks ermöglicht. Dabei werden unter Variation des Steigungswinkels ω (siehe Bild) Diffusionspfade geöffnet. Die vollständige Substitution führt zum metastabilen Supraleiter Bi12Rh3Bi2.

    36. Enzymhemmstoffe

      Strukturbasiertes Design von Hemmstoffen der Aspartylprotease Endothiapepsin mittels dynamischer kombinatorischer Chemie (pages 3324–3328)

      Milon Mondal, Nedyalka Radeva, Dr. Helene Köster, Dr. Ahyoung Park, Dr. Constantinos Potamitis, Dr. Maria Zervou, Prof. Dr. Gerhard Klebe and Dr. Anna K. H. Hirsch

      Article first published online: 14 FEB 2014 | DOI: 10.1002/ange.201309682

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      Training am Objekt: Die Kombination von strukturbasiertem De-novo-Design und dynamischer kombinatorischer Chemie wurde für die Identifizierung neuer acylhydrazonbasierter Hemmstoffe für die Aspartylprotease Endothiapepsin angewendet. 1H-STD-NMR-Spektroskopie identifizierte die Binder aus den dynamischen kombinatorischen Bibliotheken. Die vorgeschlagenen Bindungsmodi der stärksten Hemmstoffe wurden durch Röntgenkristallographie bestätigt.

    37. Photopharmakologie

      Ein photochromer Agonist für μ-Opioidrezeptoren (pages 3329–3332)

      Matthias Schönberger and Prof. Dirk Trauner

      Article first published online: 12 FEB 2014 | DOI: 10.1002/ange.201309633

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      Es werde Schmerz: Photofentanyl-2, eine photochrome Version des Analgetikums Fentanyl, ist ein potenter Agonist im Dunkeln (oder unter Bestrahlung mit blauem Licht) und verliert seine Aktivität unter Bestrahlung mit UV-Licht. Es kann dazu genutzt werden, den μ-Opioidrezeptor optisch zu kontrollieren und damit einen „blinden“ G-Protein-gekoppelten Rezeptor (GPCR) in einen Photorezeptor umzuwandeln.

  13. Letzten Endes

    1. Top of page
    2. Titelbilder
    3. Graphisches Inhaltsverzeichnis
    4. Vor Jahren in der Angewandten Chemie
    5. Berichtigung
    6. News
    7. Autoren-Profil
    8. Nachrichten
    9. Nachruf
    10. Buchbesprechungen
    11. Highlights
    12. Aufsatz
    13. Zuschriften
    14. Letzten Endes
    1. Carl Djerassi

      Carl Djerassi: In His Own Words (pages 3334–3345)

      Dr. Jeffrey I. Seeman

      Article first published online: 11 MAR 2014 | DOI: 10.1002/ange.201308367

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      Zu Ehren des 90. Geburtstages von Professor Carl Djerassi versammelte J. I. Seeman Zitate und Auszüge aus Djerassis Schriften, die dessen bemerkenswertes Leben, seine Weltanschauungen und seine einzigartige Personalität ausdrücken.

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