Angewandte Chemie

Cover image for Vol. 126 Issue 13

March 24, 2014

Volume 126, Issue 13

Pages 3349–3588

  1. Titelbilder

    1. Top of page
    2. Titelbilder
    3. Graphisches Inhaltsverzeichnis
    4. Vor Jahren in der Angewandten Chemie
    5. News
    6. Autoren-Profil
    7. Nachrichten
    8. Nachruf
    9. Buchbesprechung
    10. Highlights
    11. Aufsatz
    12. Zuschriften
    1. You have free access to this content
      Titelbild: Dinuclear Ruthenium(II) Complexes as Two-Photon, Time-Resolved Emission Microscopy Probes for Cellular DNA (Angew. Chem. 13/2014) (page 3349)

      Dr. Elizabeth Baggaley, Dr. Martin R. Gill, Dr. Nicola H. Green, Dr. David Turton, Dr. Igor V. Sazanovich, Prof. Stanley W. Botchway, Prof. Carl Smythe, Prof. John W. Haycock, Dr. Julia A. Weinstein and Dr. Jim A. Thomas

      Article first published online: 11 MAR 2014 | DOI: 10.1002/ange.201401111

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      Über Zwei-Photonen-Absorption können Rutheniumkomplexe, die an die Kern-DNA fixierter oder lebender Zellen binden, im optischen Fenster biologischer Proben angeregt werden. In ihrer Zuschrift auf S. 3435 ff. zeigen J. A. Thomas und Mitarbeiter, dass die langlebige 3MLCT-Emission diese “Lichtschalter”-Komplexe (>100 ns) auch als Sonden für die bildgebende Phosphoreszenzlebensdauer-Mikroskopie geeignet macht.

    2. You have free access to this content
      Innentitelbild: Electronic Metal–Support Interactions in Single-Atom Catalysts (Angew. Chem. 13/2014) (page 3350)

      Pingping Hu, Zhiwei Huang, Dr. Zakariae Amghouz, Prof. Michiel Makkee, Fei Xu, Prof. Freek Kapteijn, Dr. Alla Dikhtiarenko, Yaxin Chen, Dr. Xiao Gu and Prof. Xingfu Tang

      Article first published online: 5 MAR 2014 | DOI: 10.1002/ange.201401100

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      Bei Metallnanopartikel-Trägerkatalysatoren ist es aufgrund der Größenquantisierungseffekte schwierig, starke intrinsische Metall-Träger-Wechselwirkungen zu realisieren. In ihrer Zuschrift auf S. 3486 ff. beschreiben X. Tang und Mitarbeiter die Eigenschaften der elektronischen Metall-Träger-Wechselwirkungen von stabilen trägerfixierten Einzelatom-Silberkatalysatoren mit einheitlichen katalytisch aktiven Zentren und kontrollierbaren Elektronenzuständen.

    3. You have free access to this content
      Innenrücktitelbild: Controlling Biological Activity with Light: Diarylethene-Containing Cyclic Peptidomimetics (Angew. Chem. 13/2014) (page 3589)

      Oleg Babii, Dr. Sergii Afonin, Dr. Marina Berditsch, Sabine Reiβer, Dr. Pavel K. Mykhailiuk, Dr. Vladimir S. Kubyshkin, Dr. Thomas Steinbrecher, Prof. Anne S. Ulrich and Prof. Igor V. Komarov

      Article first published online: 24 FEB 2014 | DOI: 10.1002/ange.201401081

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      Ein photoschaltbares Analogon des antimikrobiellen cyclischen Peptids Gramicidin S mit reversibel photoisomerisierbarem Diarylethengerüst wurde erzeugt. In ihrer Zuschrift auf S. 3460 ff. zeigen A. S. Ulrich, I. V. Komarov und Mitarbeiter, dass die biologische Aktivität des resultierenden Peptidmimetikums effektiv mithilfe von UV- und sichtbarem Licht gesteuert werden kann. In einem Anwendungsbeispiel wird ein Bakterienfilm mit dem modifizierten Gramicidin S behandelt und durch eine Maske bestrahlt.

    4. You have free access to this content
      Rücktitelbild: Yoctoliter Thermometry for Single-Molecule Investigations: A Generic Bead-on-a-Tip Temperature-Control Module (Angew. Chem. 13/2014) (page 3590)

      Deepak Koirala, Jibin Abraham Punnoose, Prakash Shrestha and Prof. Hanbin Mao

      Article first published online: 5 MAR 2014 | DOI: 10.1002/ange.201401102

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      Durch die Fokussierung eines Lasers niedriger Intensität auf schwarze Mikropartikel kann ein großer Temperatursprung innerhalb von Millisekunden erzielt werden, wie H. Mao und Mitarbeiter in ihrer Zuschrift auf S. 3538 ff. beschreiben. Die Temperaturänderung lässt sich in einem Yoctoliter-Volumen unter Nutzung der mechanochemischen Eigenschaften einer einzelnen DNA-Haarnadel in Echtzeit messen.

  2. Graphisches Inhaltsverzeichnis

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    1. Graphisches Inhaltsverzeichnis: Angew. Chem. 13/2014 (pages 3353–3365)

      Article first published online: 19 MAR 2014 | DOI: 10.1002/ange.201490011

  3. Vor Jahren in der Angewandten Chemie

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    1. Markus Zweckstetter (page 3372)

      Article first published online: 27 DEC 2013 | DOI: 10.1002/ange.201310224

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      „Mein Motto ist ,Man bekommt im Leben nichts geschenkt‘. Mein Lieblingsgetränk ist grüner Tee …“ Dies und mehr von und über Markus Zweckstetter finden Sie auf Seite 3372.

  6. Nachrichten

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    1. Peter Ludwig Pauson (1925–2013) (page 3375)

      Helmut Werner

      Article first published online: 7 FEB 2014 | DOI: 10.1002/ange.201400432

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  8. Buchbesprechung

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    1. Polymer Electronics. Oxford Master Series in Physics 22. Von Mark Geoghegan und Georges Hadziioannou. (page 3376)

      Peter J. Skabara and Neil J. Findlay

      Article first published online: 19 FEB 2014 | DOI: 10.1002/ange.201310074

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      Oxford University Press, 2013. 272 S., Broschur, 27.50 £.—ISBN 978-0199533831

  9. Highlights

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    11. Aufsatz
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    1. Gliotoxin-Biosynthese

      Gliotoxin: wie die Natur Epidithiobrücken knüpft (pages 3378–3380)

      M. Sc. Tynchtyk Amatov and Dr. Ullrich Jahn

      Article first published online: 24 FEB 2014 | DOI: 10.1002/ange.201310982

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      Ein detailliertes Bild der Schlüsseltransformationen der Biosynthese von Gliotoxin wurde jetzt gezeichnet. Fast jedes Intermediat und die für die Transformationen zuständige Enzymmaschinerie wurden isoliert und charakterisiert; damit wurden die einzigartige Einführung der Schwefelatome sowie die Bildung der Disulfidbrücke und ihre Konsequenzen ins Rampenlicht gerückt.

    2. Ferngesteuerte Stereokontrolle

      Ferngesteuerte Stereokontrolle durch helikale Strukturen (pages 3381–3383)

      Dr. Craig P. Johnston and Dr. Martin D. Smith

      Article first published online: 26 FEB 2014 | DOI: 10.1002/ange.201400154

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      Nah…fern…wo auch immer Du bist! Zwei chirale Reste am N-Terminus eines helikalen Foldamers reichen aus, um eine signifikante Präferenz für eine spezifische Helizität zu erzeugen. Die Fähigkeit dieser Helix, stereochemische Information zu übermitteln, wird anhand hoch stereoselektiver Umwandlungen dargelegt, die über Nanometerdistanzen beeinflusst werden.

  10. Aufsatz

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    1. Sensormaterialien

      Photonische Kristalle für die Chemo- und Biosensorik (pages 3384–3402)

      M. Sc. Christoph Fenzl, Dr. Thomas Hirsch and Prof. Otto S. Wolfbeis

      Article first published online: 28 JAN 2014 | DOI: 10.1002/ange.201307828

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      Die Natur kannte sie seit Millionen von Jahren, bevor sie durch die Menschheit wiederentdeckt wurden: photonische Kristalle. Manche Schmetterlinge und Käfer nutzen sie zur Kommunikation und zum eigenen Schutz, um z. B. ihre Feinde zu täuschen. Dieser Aufsatz beschreibt die Funktionsweise photonischer Kristalle sowie ihren Einsatz in der Sensorik chemischer und biochemischer Analyte mit einem Fokus auf den verwendeten Materialien.

  11. Zuschriften

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    11. Aufsatz
    12. Zuschriften
    1. POM-Peptid-Hybride

      Polyoxometalate Clusters Integrated into Peptide Chains and as Inorganic Amino Acids: Solution- and Solid-Phase Approaches (pages 3404–3409)

      Carine Yvon, Dr. Andrew J. Surman, Dr. Marie Hutin, Jennifer Alex, Dr. Brian O. Smith, Dr. De-Liang Long and Prof. Leroy Cronin

      Article first published online: 12 MAR 2014 | DOI: 10.1002/ange.201311135

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      Aufgepeppte POMs: Die Einbindung von Polyoxometallaten (POMs) in Peptidketten gelang durch die Kupplung von Peptiden an Metalloxid-Cluster mittels Flüssigphasensynthese. Mit einer abgewandelten Festphasensynthese gelingt es sogar, die Cluster, die als hybride nichtnatürliche Aminosäuren aufgefasst werden können, direkt während der Peptidsynthese einzubinden.

    2. Wasserstofftransfer

      A Concerted Transfer Hydrogenolysis: 1,3,2-Diazaphospholene-Catalyzed Hydrogenation of N[DOUBLE BOND]N Bond with Ammonia–Borane (pages 3410–3414)

      Che Chang Chong, Prof. Dr. Hajime Hirao and Prof. Dr. Rei Kinjo

      Article first published online: 24 FEB 2014 | DOI: 10.1002/ange.201400099

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      Im Eiltempo: Diazaphospholene katalysieren die Transferhydrierung einer N[DOUBLE BOND]N-Bindung unter milden Reaktionsbedingungen und bieten damit Zugang zu Hydrazinderivaten. Der Katalysezyklus umfasst die Hydrogenolyse der exocyclischen P-N-Bindung des Intermediats durch Ammoniak-Boran und verläuft über einen konzertierten doppelten Wasserstofftransfer; der Katalysator behält dabei die ganze Zeit den PIII-Oxidationszustand bei.

    3. Glykosylierungshemmer

      A Visualizable Chain-Terminating Inhibitor of Glycosaminoglycan Biosynthesis in Developing Zebrafish (pages 3415–3420)

      Brendan J. Beahm, Dr. Karen W. Dehnert, Nicolas L. Derr, Dr. Joachim Kuhn, Prof. Johann K. Eberhart, Dr. Dorothe Spillmann, Prof. Sharon L. Amacher and Prof. Carolyn R. Bertozzi

      Article first published online: 19 FEB 2014 | DOI: 10.1002/ange.201310569

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      Hemmwirkung sichtbar gemacht: Der metabolische Einbau eines azidmodifizierten Xylose-Restes hemmt die Glykanbildung. Die Azidgruppe ermöglicht außerdem die schnelle Visualisierung der Hemmstellen in vivo im Verlauf der Zebrafisch-Entwicklung mithilfe von Cu-freier Klick-Chemie.

    4. Synthesemethoden

      Continuous-Flow Synthesis of Functionalized Phenols by Aerobic Oxidation of Grignard Reagents (pages 3421–3425)

      Dr. Zhi He and Prof. Dr. Timothy F. Jamison

      Article first published online: 19 FEB 2014 | DOI: 10.1002/ange.201310572

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      Aerobics: Die Oxidation von (Hetero)Aryl-Grignard-Reagentien mit Druckluft in einem Gas-Flüssigkeits-Fließsystem bietet einen Zugang zu funktionalisierten Phenolen. Durch Kombination der ArMgBr-Erzeugungs- und Oxidationsschritte lassen sich ortho-funktionalisierte Phenole aufbauen. Die Methode ist gut verträglich mit funktionellen Gruppen (FG) und erfordert milde Bedingungen und kurze Reaktionszeiten.

    5. Faserverbünde

      Bioinspired Green Composite Lotus Fibers (pages 3426–3429)

      Dr. Mengxi Wu, Hua Shuai, Prof. Qunfeng Cheng and Prof. Lei Jiang

      Article first published online: 7 FEB 2014 | DOI: 10.1002/ange.201310656

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      Inspiriert von der Struktur der Kokonseide wurde ein Faserverbund aus Lotusfasern und Poly(vinylalkohol) gesponnen. Dessen mechanische Eigenschaften sind besser als die von Kokonseide und anderen natürlichen Fasern, wie etwa Jute, Baumwolle, Sisal oder Ramie.

    6. Tumorerkennung

      Hypoxia-Targeted siRNA Delivery (pages 3430–3434)

      Dr. F. Perche, Dr. S. Biswas, Dr. T. Wang, Dr. L. Zhu and Prof. V. P. Torchilin

      Article first published online: 19 FEB 2014 | DOI: 10.1002/ange.201308368

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      Selbstorganisierte Nanoformulierungen wie PEG-Azobenzol-PEI-DOPE/siRNA (PAPD/siRNA) bewirken eine hypoxiespezifische Stummschaltung von GFP in vitro sowie, nach intravenöser Verabreichung und Kontakt mit elektrischer Ladung, von GFP in GFP-exprimierenden Tumoren in vivo (siehe Bild). Mit den nichtresponsiven PEG-PEI-DOPE/siRNA-Komplexen wurde hingegen keine Hypoxiespezifität beobachtet.

    7. DNA-Bildgebung

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      Dinuclear Ruthenium(II) Complexes as Two-Photon, Time-Resolved Emission Microscopy Probes for Cellular DNA (pages 3435–3439)

      Dr. Elizabeth Baggaley, Dr. Martin R. Gill, Dr. Nicola H. Green, Dr. David Turton, Dr. Igor V. Sazanovich, Prof. Stanley W. Botchway, Prof. Carl Smythe, Prof. John W. Haycock, Dr. Julia A. Weinstein and Dr. Jim A. Thomas

      Article first published online: 23 JAN 2014 | DOI: 10.1002/ange.201309427

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      Eine Stoppuhr für DNA: Zweikernige Ruthenium(II)-Luminophore fungieren als Sonden für die Zweiphotonenphosphoreszenz-Lebensdauermikroskopie. DNA und sogar einzelne Chromosomen in Zellen können spezifisch abgebildet werden.

    8. Polymersome

      Salt, Shake, Fuse—Giant Hybrid Polymer/Lipid Vesicles through Mechanically Activated Fusion (pages 3440–3444)

      Dr. Ian M. Henderson and Dr. Walter F. Paxton

      Article first published online: 19 FEB 2014 | DOI: 10.1002/ange.201309433

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      Leicht gesalzen: Vesikel aus Polyethylenoxid-b-polybutadien verschmelzen in verdünnter NaCl-Lösung bei leichtem Schütteln. Während DOPC-Liposomen unter den gleichen Bedingungen nicht fusionieren, lassen sich auf diesem Weg sehr einfach riesige Polymer/Lipid-Hybridvesikel erzeugen, was den Weg zu mechanisch reagierenden Nanoreaktoren und Wirkstofftransport-Vehikeln bereitet.

    9. Molekulare Elektronik

      Dependency of the Tunneling Decay Coefficient in Molecular Tunneling Junctions on the Topography of the Bottom Electrodes (pages 3445–3449)

      Li Yuan, Li Jiang, Bo Zhang and Prof. Christian A. Nijhuis

      Article first published online: 25 FEB 2014 | DOI: 10.1002/ange.201309506

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      Die Körnigkeit entscheidet: Der Abklingkoeffizient des Tunneleffekts β in Tunnelübergängen mit selbstorganisierten n-Alkanthiolat-Monolagen kann über die Topographie der Bodenelektroden verändert werden. Raue Oberflächen mit großen Bereichen an exponierten Korngrenzen ergeben β=0.4–0.5 nC−1, glatte Oberflächen mit kleinen Bereichen an exponierten Korngrenzen β=1.0 nC−1 (siehe Bild).

    10. Biochemie

      Tuning Mechanism-Based Inactivators of Neuraminidases: Mechanistic and Structural Insights (pages 3450–3454)

      Dr. Sabrina Buchini, François-Xavier Gallat, Dr. Ian R. Greig, Dr. Jin-Hyo Kim, Prof. Soichi Wakatsuki, Prof. Dr. Leonard M. G. Chavas and Prof. Dr. Stephen G. Withers

      Article first published online: 3 MAR 2014 | DOI: 10.1002/ange.201309675

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      Reaktivität und Selektivität verstehen: Die mechanistische Basis für die überraschend verschiedenen Geschwindigkeiten der Inaktivierung und Aktivierung von menschlicher Sialidase und Trypanosoma-cruzi-Sialidase durch die beiden 3-Fluorepimere der 2,3-Difluorsialinsäure wurde mittels spontaner Hydrolysekinetik, numerischer Analyse und Röntgenkristallographie untersucht.

    11. Enantioselektive Katalyse

      Enantioselective Synthesis of Boron-Substituted Quaternary Carbon Stereogenic Centers through NHC-Catalyzed Conjugate Additions of (Pinacolato)boron Units to Enones (pages 3455–3459)

      Suttipol Radomkit and Prof. Amir H. Hoveyda

      Article first published online: 24 FEB 2014 | DOI: 10.1002/ange.201309982

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      Ohne Kupfer keine Probleme: Lewis-Base-katalysierte enantioselektive konjugierte Additionen von (Pinakolato)bor-Einheiten an cyclische oder acyclische Enone ergeben Produkte mit B-substituierten quartären C-Stereozentren. Die durch ein leicht zugängliches chirales Carben vermittelten Reaktionen ergänzen bezüglich Reaktivität und Selektivität entsprechende Cu-katalysierte Varianten. Eine solche Reaktion bildete den Schlüsselschritt in einer Synthese von (−)-Crassinervsäure.

    12. Photoschalter

      Controlling Biological Activity with Light: Diarylethene-Containing Cyclic Peptidomimetics (pages 3460–3463)

      Oleg Babii, Dr. Sergii Afonin, Dr. Marina Berditsch, Sabine Reiβer, Dr. Pavel K. Mykhailiuk, Dr. Vladimir S. Kubyshkin, Dr. Thomas Steinbrecher, Prof. Anne S. Ulrich and Prof. Igor V. Komarov

      Article first published online: 19 FEB 2014 | DOI: 10.1002/ange.201310019

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      Antibiotische Lichtschalter: Ein Aminosäureanalogon mit reversibel photoisomerisierbarem Diarylethengerüst wurde in das cyclische Rückgrat des antimikrobiellen Peptids Gramicidin S eingebaut. Die biologische Aktivität der resultierenden Peptidmimetika lässt sich durch Bestrahlung mit sichtbarem bzw. ultraviolettem Licht effizient an- und abschalten.

    13. Langlebige Spinzustände

      Long-Lived 1H Nuclear Spin Singlet in Dimethyl Maleate Revealed by Addition of Thiols (pages 3464–3467)

      Yuning Zhang, Pei Che Soon, Prof. Alexej Jerschow and Prof. James W. Canary

      Article first published online: 12 MAR 2014 | DOI: 10.1002/ange.201310284

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      Hyperpolarisierte Singulett-Zustände sind gut von der Umgebung isoliert und besitzen deshalb lange Lebensdauern. Die konjugierte Addition eines Thiols wurde genutzt, um den hyperpolarisierten langlebigen Singulett-Zustand in deuteriertem Dimethylmaleat sichtbar zu machen (siehe Bild). In dem System werden Singulett-Lebensdauern von 4.7 min für 1H-Spins in [D4]MeOH beobachtet.

    14. Selbstorganisierte Systeme

      Dual Stimuli-Responsive Self-Assembled Supramolecular Nanoparticles (pages 3468–3472)

      Carmen Stoffelen, Dr. Jens Voskuhl, Prof. Dr. Pascal Jonkheijm and Prof. Dr. Jurriaan Huskens

      Article first published online: 24 FEB 2014 | DOI: 10.1002/ange.201310829

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      UV/Vis-Bestrahlung und chemische Reduktion bewirken den reversiblen Ab- und Aufbau bzw. die irreversible Zerlegung supramolekularer Nanopartikel, die durch ternäre Wirt-Gast-Komplexe stabilisiert werden (siehe Bild). Beim Abbau kommt es anfangs zu einer Aggregationsphase, die auf unterschiedliche Antwortzeiten des multivalenten Kerns und der monovalenten Schale beim Photoschalten zurückgeführt wird.

    15. Heterogene Katalyse

      Selective Amplification of C[DOUBLE BOND]O Bond Hydrogenation on Pt/TiO2: Catalytic Reaction and Sum-Frequency Generation Vibrational Spectroscopy Studies of Crotonaldehyde Hydrogenation (pages 3473–3476)

      Griffin Kennedy, Dr. L. Robert Baker and Prof. Gabor A. Somorjai

      Article first published online: 19 FEB 2014 | DOI: 10.1002/ange.201400081

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      Oberflächlich aktiv: Mithilfe von Summenfrequenzerzeugungs-Schwingungsspektroskopie wurde die Rolle von Oxidträgern in der platinkatalysierten Hydrierung von Crotonaldehyd untersucht. Die Beobachtung einer einzigartigen Spezies auf Pt/TiO2-Katalysatoren begründet die großen Aktivitäts- und Selektivitätsunterschiede im Vergleich zu Pt/SiO2.

    16. Naturstoffsynthese

      9-Membered Carbocycle Formation: Development of Distinct Friedel–Crafts Cyclizations and Application to a Scalable Total Synthesis of (±)-Caraphenol A (pages 3477–3481)

      Nathan E. Wright and Prof. Dr. Scott A. Snyder

      Article first published online: 23 FEB 2014 | DOI: 10.1002/ange.201311299

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      Spaß mit Friedel-Crafts: Studien zum Aufbau neungliedriger Carbocylen führten zum ersten 9-exo-dig-Ringschluss, der über eine AuIII-vermittelte Reaktion zwischen einem Alkin und einem Arylring einhergehend mit mehreren zusätzlichen Friedel-Crafts-Cyclisierungen verläuft. Eine der Ringschlussreaktionen bot Zugang zu einer effizienten und skalierbaren (600 mg) Synthese des Resveratroltrimers Caraphenol A in einer mittleren Ausbeute von 89 % pro Stufe.

    17. Metalloxide

      Pressure-Induced Intersite Bi[BOND]M (M=Ru, Ir) Valence Transitions in Hexagonal Perovskites (pages 3482–3485)

      Zixin Huang, Josie E. Auckett, Dr. Peter E. R. Blanchard, Prof. Brendan J. Kennedy, Dr. Wojciech Miiller, Dr. Qingdi Zhou, Dr. Maxim Avdeev, Dr. Mark R. Johnson, Dr. Mohamed Zbiri, Dr. Gaston Garbarino, Dr. William G. Marshall, Dr. Qinfen Gu and Prof. Chris D. Ling

      Article first published online: 24 FEB 2014 | DOI: 10.1002/ange.201311159

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      Der druckinduzierte Ladungstransfer von einem Element auf das andere in drei hexagonalen Perowskiten liefert das erste Beispiel für derartige Prozesse mit 4d- oder 5d-Metallen. Elektronen können aus der 6s-Schale von Bi „herausgepresst“ und von den 4d- oder 5d-Schalen von Ru/Ir aufgenommen werden. Die damit einhergehende Volumenverringerung um 1 % ist oberhalb 5 GPa von Vorteil.

    18. Metall-Träger-Wechselwirkungen

      Electronic Metal–Support Interactions in Single-Atom Catalysts (pages 3486–3489)

      Pingping Hu, Zhiwei Huang, Dr. Zakariae Amghouz, Prof. Michiel Makkee, Fei Xu, Prof. Freek Kapteijn, Dr. Alla Dikhtiarenko, Yaxin Chen, Dr. Xiao Gu and Prof. Xingfu Tang

      Article first published online: 5 MAR 2014 | DOI: 10.1002/ange.201309248

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      Elektronische Metall-Träger-Wechselwirkungen (EMSI): Ein trägerfixierter Einzelatom-Silberkatalysator mit kontrollierbarer elektronischer Struktur wurde entwickelt. Eine elektronische Störung der katalytisch aktiven Zentren, die durch geringfügige Veränderungen in der Struktur des Trägermaterials ausgelöst wird, hat einen starken Einfluss auf die intrinsische Reaktivität des Katalysators.

    19. Defekte in Zintl-Verbindungen

      Defect-Controlled Electronic Properties in AZn2Sb2 Zintl Phases (pages 3490–3494)

      Gregory S. Pomrehn, Alex Zevalkink, Wolfgang G. Zeier, Axel van de Walle and G. Jeffrey Snyder

      Article first published online: 24 FEB 2014 | DOI: 10.1002/ange.201311125

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      Experimentall wird gefunden, dass AZn2Sb2-Proben (A=Ca, Sr, Eu, Yb) hohe Ladungsträgerkonzentrationen aufweisen, die mit steigender Elektronegativität von A zunehmen. DFT-Rechnungen bestätigen nun, dass die Defektenergien von A-Leerstellen dem gleichen Trend folgen. Somit sind Kationenleerstellen wohl die Hauptursache für die variierenden Ladungsträgerkonzentrationen in nominell valenzpräzisen AZn2Sb2-Verbindungen.

    20. Porphyrinoide

      Diprotonated [28]Hexaphyrins(1.1.1.1.1.1): Triangular Antiaromatic Macrocycles (pages 3495–3499)

      Shin-ichiro Ishida, Tomohiro Higashino, Dr. Shigeki Mori, Hirotaka Mori, Dr. Naoki Aratani, Dr. Takayuki Tanaka, Dr. Jong Min Lim, Prof. Dr. Dongho Kim and Prof. Dr. Atsuhiro Osuka

      Article first published online: 24 FEB 2014 | DOI: 10.1002/ange.201400301

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      Die Protonierung von [28]Hexaphyrinen(1.1.1.1.1.1) mit Trifluoressigsäure führt zu monoprotonierten Möbius-aromatischen Strukturen, die Protonierung mit Methansulfonsäure ergibt dagegen diprotonierte triangulare antiaromatische Strukturen. Ein peripher hexaphenyliertes [28]Hexaphyrin wurde gezielt entworfen, um nach Diprotonierung eine triangulare antiaromatische Spezies zu bilden.

    21. Micellare Reaktionen

      Aerobic Oxidation in Nanomicelles of Aryl Alkynes, in Water at Room Temperature (pages 3500–3503)

      Dr. Sachin Handa, James C. Fennewald and Prof. Bruce H. Lipshutz

      Article first published online: 24 FEB 2014 | DOI: 10.1002/ange.201310634

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      Es passiert alles in der Micelle! Die stark bevorzugte Lösung von Sauerstoffgas in den lipophilen Kernen von Nanomicellen führt zu einem effizienten Abfang von in situ erzeugten Vinylradikalen. Diese kurzlebigen Radikale, die aus Arylalkinen und Sulfinsäuren gebildet werden, bilden β-Ketosulfone unter besonders schonenden Bedingungen: keine Metalle, kein Erhitzen oder Kühlen, ein rezyklierbares wässriges Medium und niedrige E-Faktoren.

    22. Asymmetrische Katalyse

      Three-Component Asymmetric Catalytic Ugi Reaction—Concinnity from Diversity by Substrate-Mediated Catalyst Assembly (pages 3504–3509)

      Wenjun Zhao, Dr. Li Huang, Dr. Yong Guan and Prof. William D. Wulff

      Article first published online: 19 FEB 2014 | DOI: 10.1002/ange.201310491

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      Zusammenspiel in Harmonie: Ein Screening von BOROX-Katalysatoren, die in situ aus 13 verschiedenen Liganden und 47 Alkoholen hergestellt wurden, ermöglichte die Identifizierung eines effektiven Katalysatorsystems für die asymmetrische Dreikomponenten-Ugi-Reaktion. Offenbar agiert ein chirales Polyborat-Anion als Katalysator; dieses bildet dann ein Ionenpaar mit dem Iminium-Kation, das aus Aldehyd und sekundärem Amin erhalten wird.

    23. Synthesemethoden

      Palladium-Catalyzed C[BOND]S Activation/Aryne Insertion/Coupling Sequence: Synthesis of Functionalized 2-Quinolinones (pages 3510–3514)

      Ying Dong, Bangyu Liu, Peng Chen, Prof. Qun Liu and Prof. Mang Wang

      Article first published online: 20 FEB 2014 | DOI: 10.1002/ange.201310340

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      Breit anwendbar: Unter Palladiumkatalyse bildet eine Vielzahl an α-Carbamoylketendithioacetalen in der Titelsequenz unter neutralen Reaktionsbedingungen mit Arinen einfach, selektiv und in hoher Ausbeute 2-Chinolinone (siehe Schema). Besonders vielversprechend an dieser neuen Strategie sind auch die nützlichen Umsetzungen der Alkylthio-substituierten Chinolinone.

    24. Combined Heterogeneous Metal/Chiral Amine: Multiple Relay Catalysis for Versatile Eco-Friendly Synthesis (pages 3515–3519)

      Dr. Luca Deiana, Dr. Yan Jiang, Dr. Carlos Palo-Nieto, Samson Afewerki, Celia A. Incerti-Pradillos, Dr. Oscar Verho, Dr. Cheuk-Wai Tai, Dr. Eric V. Johnston and Prof. Armando Córdova

      Article first published online: 20 FEB 2014 | DOI: 10.1002/ange.201310216

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      Katalytischer Staffellauf: Eine vielseitige und hoch enantioselektive Synthesestrategie liefert wertvolle Substanzen mit bis zu drei quartären Stereozentren ausgehend von einfachen Alkoholen. Die Methode nutzt eine Staffel aus heterogener Metallkatalyse und chiraler Aminkatalyse sowie O2/Luft als stöchiometrisches Oxidationsmittel.

    25. Azavinylcarbene

      Catalytic Asymmetric Transannulation of NH-1,2,3-Triazoles with Olefins (pages 3520–3524)

      Dr. Sen Wai Kwok, Dr. Li Zhang, Dr. Neil P. Grimster and Prof. Dr. Valery V. Fokin

      Article first published online: 14 FEB 2014 | DOI: 10.1002/ange.201306706

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      Enantiomerenangereicherte Dihydropyrrole resultieren aus einer Rhodium(II)-katalysierten asymmetrischen Ringtransformation zwischen Sulfonyl-1,2,3-triazolen und elektronenreichen Styrolen. Mechanistische Studien sprechen für die Bildung von Cyclopropanintermediaten, deren Ringerweiterung in Gegenwart eines chiralen Brønsted-Säure-Katalysators zu 2,3-Dihydropyrrolen führt.

    26. Selbstorganisierte Leiterbahnen

      Photodriven Charge Separation and Transport in Self-Assembled Zinc Tetrabenzotetraphenylporphyrin and Perylenediimide Charge Conduits (pages 3525–3529)

      Dr. Vladimir V. Roznyatovskiy, Dr. Raanan Carmieli, Scott M. Dyar, Kristen E. Brown and Prof. Michael R. Wasielewski

      Article first published online: 19 FEB 2014 | DOI: 10.1002/ange.201309335

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      Zinktetrabenzotetraphenylporphyrin (ZnTBTPP) mit vier kovalent angebundenen Perylendiimid(PDI)-Akzeptoren bildet eine π-gestapelte, segregierte kolumnare Suprastruktur. Photoanregung der ZnTBTPP-Stapel erzeugt ein langlebiges Elektron-Loch-Paar mit einem mittleren Abstand von 26 Å, was sehr viel länger ist, als wenn das Paar im kovalenten Monomer lokalisiert wäre. Die Ladungen müssen demnach innerhalb der segregierten ZnTBTPP- und PDI-Leiterbahnen mobil sein.

    27. Asymmetrische Synthese

      Direct Catalytic Enantio- and Diastereoselective Mannich Reaction of Isocyanoacetates and Ketimines (pages 3530–3533)

      Dr. Irene Ortín and Prof. Dr. Darren J. Dixon

      Article first published online: 24 FEB 2014 | DOI: 10.1002/ange.201309719

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      Binäres Katalysatorsystem: Die katalytische asymmetrische Synthese von Imidazolinen mit einem quartären β-Kohlenstoffatom gelang durch eine Mannich-Addition und Cyclisierung von Isocyanoacetat-Pronucleophilen und N-Diphenylphosphinoylketiminen. Mit einem Cinchona-abgeleiteten Aminophosphin-Präkatalysator und Silberoxid als binärem Katalysatorsystem wurden gute Ausbeuten und sehr gute Diastereo- und Enantioselektivitäten erzielt.

    28. C-H-Funktionalisierung

      Asymmetric Organocatalytic Direct C(sp2)[BOND]H/C(sp3)[BOND]H Oxidative Cross-Coupling by Chiral Iodine Reagents (pages 3534–3537)

      Hua Wu, Yu-Ping He, Lue Xu, Dong-Yang Zhang and Prof. Liu-Zhu Gong

      Article first published online: 19 FEB 2014 | DOI: 10.1002/ange.201309967

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      Spielerisch zu Spirocyclen: Die Titelreaktion nutzt chirale Organoiodverbindungen als Katalysatoren, um N1,N3-Diphenylmalonamide durch stereoselektive Aktivierung von vier C-H-Bindungen in Spirooxindole zu überführen. Die Produkte werden hoch enantioselektiv und in guten Ausbeuten erhalten.

    29. Einzelmolekül-Thermometrie

      Yoctoliter Thermometry for Single-Molecule Investigations: A Generic Bead-on-a-Tip Temperature-Control Module (pages 3538–3542)

      Deepak Koirala, Jibin Abraham Punnoose, Prakash Shrestha and Prof. Hanbin Mao

      Article first published online: 5 MAR 2014 | DOI: 10.1002/ange.201310172

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      Binnen Millisekunden erzielt ein einfaches Temperaturkontrollsystem große Temperatursprünge, indem ein Laser mit niedriger Intensität auf schwarze Mikropartikel fokussiert wird. Die mechanochemischen Eigenschaften einzelner Moleküle, beispielsweise einer DNA-Haarnadel, werden verwendet, um die Temperatur in einem Yoctoliter-Volumen in Echtzeit zu messen.

    30. Kreuzkupplungen

      Copper-Catalyzed Cross-Coupling of Boronic Esters with Aryl Iodides and Application to the Carboboration of Alkynes and Allenes (pages 3543–3547)

      Yiqing Zhou, Wei You, Kevin B. Smith and Prof. M. Kevin Brown

      Article first published online: 14 FEB 2014 | DOI: 10.1002/ange.201310275

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      Anders als Pd: Die Titelreaktion bietet eine orthogonale Reaktivität zu palladiumkatalysierten Prozessen mit vielen substituierten Aryliodiden und Arylboronsäureestern. Ausgehend von Alkinen oder Allenen liefert die Carboborierung hoch substituierte und stereochemisch definierte Vinylboronsäureester. Als Anwendungsbeispiel für die Alkincarboborierung wird eine einfache Eintopfsynthese von Tamoxifen vorgestellt.

    31. Hauptgruppenelemente

      Coordination Complexes of Ph3Sb2+ and Ph3Bi2+: Beyond Pnictonium Cations (pages 3548–3551)

      Dr. Alasdair P. M. Robertson, Prof. Neil Burford, Dr. Robert McDonald and Dr. Michael J. Ferguson

      Article first published online: 24 FEB 2014 | DOI: 10.1002/ange.201310613

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      Koordiniertes Bemühen: Die Synthese und Charakterisierung von OPPh3-, dmap- (4-(Dimethylamino)pyridin) und bipy-Komplexen (2,2′-Bipyridin) von SbV und BiV wird beschrieben. Die Festkörperstrukturen richten sich nach den sterischen Ansprüchen und dem Typ des Liganden.

    32. C-H-Aktivierung

      Aromatic Homologation by Non-Chelate-Assisted RhIII-Catalyzed C[BOND]H Functionalization of Arenes with Alkynes (pages 3552–3555)

      Manh V. Pham and Prof. Dr. Nicolai Cramer

      Article first published online: 19 FEB 2014 | DOI: 10.1002/ange.201310723

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      Ein Ring geht noch … Die Homologisierung nichtfunktionalisierter, schutzgruppenfreier Arene mit internen Alkinen gelingt mit einem Rhodium(III)-Katalysator und geeigneten Oxidationsmitteln. Die Methode ist auch mit zahlreichen funktionellen Gruppen kompatibel und kann hoch substituierte, gut lösliche kondensierte Arene hervorbringen. Die Produkte ebnen den Weg zu Acenstrukturen mit wünschenswerten elektronischen und photophysikalischen Eigenschaften.

    33. Bioanalytische Methoden

      A Quantitative Relaxometric Version of the ELISA Test for the Measurement of Cell Surface Biomarkers (pages 3556–3559)

      Dr. Diego Alberti, Dr. Mark van't Erve, Dr. Rachele Stefania, Dr. Maria Rosaria Ruggiero, Dr. Marta Tapparo, Dr. Simonetta Geninatti Crich and Prof. Silvio Aime

      Article first published online: 24 FEB 2014 | DOI: 10.1002/ange.201310959

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      Personalisierte Medizin: Um personalisierte Arzneimitteltherapien an Patienten anwenden zu können, werden neue, empfindliche und quantitative Methoden zur Messung klinisch relevanter Marker benötigt. Eine neue NMR-Methode (R-ELISA) wurde verwendet, um den Folatrezeptor auf humanen Ovarialkrebszellen (siehe Bild) mittels einer Phospholipase zu detektieren, die die Freigabe paramagnetischer Substanzen von Liposomen auslöst.

    34. Zeolithmaterialien

      A Uniformly Oriented MFI Membrane for Improved CO2 Separation (pages 3560–3563)

      Dr. Ming Zhou, Danil Korelskiy, Pengcheng Ye, Mattias Grahn and Prof. Jonas Hedlund

      Article first published online: 3 MAR 2014 | DOI: 10.1002/ange.201311324

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      Nur CO2 kommt durch: Eine 0.5 μm dünne MFI-Membran mit einheitlich orientierter b-Achse wurde durch Bildung einer MFI-Monoschicht in einem Tetrapropylammoniumfluoridgel auf einem porösen Al2O3-Substrat erzeugt. Die MFI-Membran trennt CO2/H2 mit einem Selektivitätsfaktor von 109 und verfügt über eine CO2-Permeabilität von 51×10−7 mol m−2 s−1 Pa−1.

    35. C-H-Aktivierung

      Copper-Catalyzed Intramolecular C(sp3)[BOND]H and C(sp2)[BOND]H Amidation by Oxidative Cyclization (pages 3564–3567)

      Zhen Wang, Jizhi Ni, Prof. Dr. Yoichiro Kuninobu and Prof. Dr. Motomu Kanai

      Article first published online: 24 FEB 2014 | DOI: 10.1002/ange.201311105

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      Lösungsmittelabhängig: Mit einem Cu(OAc)2-Katalysator und Ag2CO3 als Oxidationsmittel fand in Dichlorethan eine C(sp3)-H-Amidierung an einer terminalen Methylgruppe sowie an der internen benzylischen Position einer Alkylkette statt. Die Reaktion hat einen großen Substratbereich, und verschiedene β-Lactame wurden in sehr guten Ausbeuten erhalten. Mit CuCl2 und Ag2CO3 unter einer O2-Atmosphäre erhielt man 2-Indolinone durch C(sp2)-H-Amidierung. DMSO=Dimethylsulfoxid.

    36. BN-Heterocyclen

      Direkte Synthese von funktionalisierten 1,2-Azaborininen (pages 3568–3572)

      Prof. Dr. Holger Braunschweig, Dr. K. Geetharani, Dr. J. Oscar C. Jimenez-Halla and Marius Schäfer

      Article first published online: 26 FEB 2014 | DOI: 10.1002/ange.201309707

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      2+2+2: Ein direkter Zugang zu den ersten Ferrocen- und Pinakolatoboran-funktionalisierten 1,2-Azaborininderivaten wurde durch Tandem-[2+2]/[2+4]-Cycloadditionen von Di-tert-butyliminoboranen und Alkinen entwickelt.

    37. Dehydrierende C-N-Kreuzkupplung

      Ruthenium-katalysierte gekreuzte dehydrierende ortho-N-Carbazolierung von Diarylaminen: ein vielseitiger Zugang zu unsymmetrischen Diaminen (pages 3573–3577)

      Marie-Laure Louillat, Agostino Biafora, Fabien Legros and Prof. Dr. Frederic W. Patureau

      Article first published online: 19 FEB 2014 | DOI: 10.1002/ange.201308601

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      O-O-O: Ohne Voraktivierung beider Reaktionspartner, ohne chelatisierende dirigierende Gruppen, ohne C-H-acide Protonen für die C-N-Bindungsknüpfung. Die dehydrierende C-N-Kreuzkupplung durch ortho-N-Carbazolierung ungeschützter, sekundärer Aniline gelang mithilfe eines Ru-Katalysators und mit O2 als terminalem Oxidationsmittel. Die intermolekulare Reaktion erfolgt selektiv an der ortho-Position zu den entsprechenden Heterokupplungsprodukten.

    38. Bakterielles Schwärmen

      Ein chimärer Siderophor stoppt das Schwarmverhalten von Vibrio (pages 3578–3582)

      Dr. Thomas Böttcher and Prof. Dr. Jon Clardy

      Article first published online: 24 FEB 2014 | DOI: 10.1002/ange.201310729

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      Der Kampf ums Eisen: Die Verbindung Avaroferrin, die von einem Shewanella-Stamm produziert wird, wurde als ein potenter Inhibitor des Schwarmverhaltens von Vibrio-Bakterien identifiziert. Avaroferrin hemmt das Schwärmen, ohne die Zellen abzutöten, indem es die Piraterie von Eisen durch Vibrio unterbindet.

    39. Gruppe-14-Verbindungen

      Dismutatives und globales Minimumisomer der schwereren 1,4-Dimetallatetrasilabenzole der Gruppe 14 (pages 3583–3588)

      Dr. Anukul Jana, Dr. Volker Huch, Dr. Michal Repisky, Priv.-Doz. Dr. Raphael J. F. Berger and Prof. Dr. David Scheschkewitz

      Article first published online: 26 FEB 2014 | DOI: 10.1002/ange.201310475

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      Der Einbau von Ge und Sn in schwerere Benzolisomere gelingt durch Reduktion des Produkts aus Disilenid und GeCl2⋅Dioxan bzw. SnCl2⋅Dioxan. Bei Ge ergibt dies das dismutative Isomer eines 1,4-Digermatetrasilabenzols (A; Tip=2,4,6-iPr3C6H2), dessen thermische Umlagerung zum vermutlich globalen Minimumisomer B führt. Bei Sn wird B direkt erhalten. Präzedenzlose Tieffeldverschiebungen im 29Si-NMR-Spektrum resultieren aus paramagnetischen Beiträgen zum Abschirmungsterm.

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