Angewandte Chemie

Cover image for Vol. 126 Issue 15

April 7, 2014

Volume 126, Issue 15

Pages 3825–4086

  1. Titelbilder

    1. Top of page
    2. Titelbilder
    3. Editorial
    4. Graphisches Inhaltsverzeichnis
    5. Berichtigung
    6. News
    7. Autoren-Profil
    8. Buchbesprechung
    9. Highlight
    10. Aufsätze
    11. Zuschriften
    1. You have free access to this content
      Titelbild: Interaction with the Surrounding Water Plays a Key Role in Determining the Aggregation Propensity of Proteins (Angew. Chem. 15/2014) (page 3825)

      Dr. Song-Ho Chong and Prof. Sihyun Ham

      Article first published online: 3 APR 2014 | DOI: 10.1002/ange.201401101

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      Die Wechselwirkung mit umgebendem Wasser bestimmt die Aggregationsneigung von Proteinen. S.-H. Chong und S. Ham zeigen in der Zuschrift auf S. 4042 ff., dass die Gesamthydrophobie eines Proteins, definiert durch dessen Freie Hydratisierungsenergie, der wichtigste Faktor für eine Aggregation in wässrigen Lösungen ist. Auf dieser Grundlage können aggregationsresistente Proteine als biologische Therapeutika entworfen werden.

    2. You have free access to this content
      Innentitelbild: Confining Phosphanes Derived from Cyclodextrins for Efficient Regio- and Enantioselective Hydroformylation (Angew. Chem. 15/2014) (page 3826)

      Matthieu Jouffroy, Dr. Rafael Gramage-Doria, Prof. Dominique Armspach, Dr. David Sémeril, Dr. Werner Oberhauser, Dr. Dominique Matt and Dr. Loic Toupet

      Article first published online: 25 MAR 2014 | DOI: 10.1002/ange.201401124

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      Metalleinschluss kann entscheidend sein, wie D. Matt, D. Armspach et al. in der Zuschrift auf S. 4018 ff. zeigen. Die Verwendung von Cyclodextrinderivaten mit nach innen zeigenden PIII-Donoratomen führt in der rhodiumkatalysierten Hydroformylierung von Styrol zu hohen Iso- und Enantioselektivitäten. Diese resultieren aus der selektiven Bildung von Monophosphankomplexen, in denen der Hohlraum des Cyclodextrins das Metallzentrum wie bei russischen Matroschkas eng einschließt (Titelbild: Katia Gradt).

    3. You have free access to this content
      Innenrücktitelbild: Site-Selective Synthesis of Janus-type Metal-Organic Framework Composites (Angew. Chem. 15/2014) (page 4087)

      Sudarat Yadnum, Dr. Jérome Roche, Eric Lebraud, Philippe Négrier, Patrick Garrigue, Dr. Darren Bradshaw, Dr. Chompunuch Warakulwit, Prof. Jumras Limtrakul and Prof. Alexander Kuhn

      Article first published online: 6 MAR 2014 | DOI: 10.1002/ange.201401103

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      Metall-organische Janus-Gerüste können durch ortsspezifische elektrochemische Abscheidung auf der Oberfläche leitender Substrate erzeugt werden. A. Kuhn, D. Bradshaw et al. beschreiben in der Zuschrift auf S. 4082 ff. die Synthese solcher unsymmetrischen Hybridmaterialien in räumlich kontrollierter Weise und ohne physische Verbindung zwischen dem modifizierten Objekt und einer Elektrode. Dieser Ansatz sollte für die Synthese anderer Arten von Partikeln mit gemischter Oberflächenzusammensetzung geeignet sein.

    4. You have free access to this content
      Rücktitelbild: Nanosized Heterostructures of Au@Prussian Blue Analogues: Towards Multifunctionality at the Nanoscale (Angew. Chem. 15/2014) (page 4088)

      Guillaume Maurin-Pasturel, Dr. Jérôme Long, Dr. Yannick Guari, Franck Godiard, Dr. Marc-Georg Willinger, Prof. Dr. Christian Guerin and Prof. Dr. Joulia Larionova

      Article first published online: 3 MAR 2014 | DOI: 10.1002/ange.201401097

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      Gold@Preußischblau-Kern@Schale-Nanopartikel mit plasmonischen und magnetischen Eigenschaften können mit einer neuen Methode, die von Y. Guari et al. in der Zuschrift auf S. 3953 ff. beschrieben wird, synthetisiert werden. Diese Methode ermöglicht zudem die Herstellung hohler Preußischblau-Nanopartikel (Titelbild: Tania Louis).

  2. Editorial

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      Berichtigung: Synthetic Studies on Chartelline C: Stereoselective Construction of the Core Skeleton (page 3843)

      Dr. Kotaro Iwasaki, Rentaro Kanno, Dr. Toshiharu Morimoto, Dr. Tohru Yamashita, Dr. Satoshi Yokoshima and Prof. Tohru Fukuyama

      Article first published online: 3 APR 2014 | DOI: 10.1002/ange.201401113

      This article corrects:

      Synthetic Studies on Chartelline C: Stereoselective Construction of the Core Skeleton1

      Vol. 124, Issue 36, 9294–9297, Article first published online: 2 AUG 2012

  5. News

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    1. Wen-Jing Xiao (page 3848)

      Article first published online: 26 NOV 2013 | DOI: 10.1002/ange.201309507

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      „Mein Lieblingssprichwort ist: ,Wo ein Wille ist, ist auch ein Weg‘. Mein Lieblingsgetränk ist grüner Tee. …“ Dies und mehr von und über Wen-Jing Xiao finden Sie auf Seite 3848.

  7. Buchbesprechung

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    1. Self-Healing Polymers. From Principles to Applications. Herausgegeben von Wolfgang H. Binder. (page 3849)

      Marek W. Urban

      Article first published online: 19 FEB 2014 | DOI: 10.1002/ange.201310868

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      Wiley-VCH, Weinheim, 2013. 446 S., geb., 139.00 €.—ISBN 978-3527334391

  8. Highlight

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    1. Ras-Inhibitoren

      Selektive Inhibierung von mutiertem Ras-Protein durch kovalent bindende Liganden (pages 3851–3853)

      Dr. Joachim Rudolph and Dr. David Stokoe

      Article first published online: 3 MAR 2014 | DOI: 10.1002/ange.201400233

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      Eines der erstentdeckten Onkogene und am meisten von Mutationen betroffenen Tumorgene ist Ras. Nun gelang die Entdeckung allosterischer Inhibitoren sowie inhibitorisch wirkender Nukleotid-Analoga des Ras-Proteins (siehe Schema), die beide kovalent und selektiv an G12C-mutiertes K-Ras-Protein binden. Diese Strategien der selektiven Inhibierung einer Mutationsform von K-Ras eröffnen die Möglichkeit einer zielgerichteten Krebsbehandlung ohne Schädigung gesunden Gewebes.

  9. Aufsätze

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    11. Zuschriften
    1. Phasenübergangsmaterialien

      Aktuelle Anwendungen für Phasenübergangsmaterialien (PCMs): auch Hans kann noch was lernen! (pages 3854–3871)

      Dr. Dong Choon Hyun, Nathanael S. Levinson, Prof. Unyong Jeong and Prof. Younan Xia

      Article first published online: 27 JAN 2014 | DOI: 10.1002/ange.201305201

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      PCMs in der Übergangsphase: Wegen ihrer scharfen Schmelzpunkte und großen Schmelzwärme werden so genannte Phasenübergangsmaterialien (PCMs) schon seit einiger Zeit kommerziell für das Wärmemanagement eingesetzt. Seit kurzem erfährt diese faszinierende Materialklasse eine Neuentdeckung in modernen, ganz unterschiedlichen Hochtechnologieanwendungen, darunter der kontrollierten Wirkstofffreisetzung, Informationsspeicherung, Sensorik und Strichcodierung.

    2. Zielgerichtete Krebstherapie

      Antikörper-Wirkstoff-Konjugate: ein neues Konzept in der Krebstherapie (pages 3872–3904)

      Dr. Ravi V. J. Chari, Dr. Michael L. Miller and Dr. Wayne C. Widdison

      Article first published online: 20 FEB 2014 | DOI: 10.1002/ange.201307628

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      Gemeinsam zum Ziel: Antikörper-Wirkstoff-Konjugate (ADCs) sind eine neue Klasse von gezielt wirkenden Krebstherapeutika, deren Nutzen durch die kürzlich erfolgte Zulassung der beiden ADCs Brentuximab Vedotin und Ado-Trastuzumab Emtansin bestätigt wurde. Entscheidende Kriterien für die Entwicklung von ADCs, präklinische und klinische Daten verschiedener ADCs sowie aktuelle Fortschritte werden zusammengefasst.

  10. Zuschriften

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    11. Zuschriften
    1. Antimikrobielles Polymer

      Biologisch schaltbare antimikrobielle Poly(2-methyloxazoline) auf Grundlage des Satellitengruppeneffekts (pages 3908–3913)

      Dipl.-Ing. Christian Krumm, Dipl.-Chem. Simon Harmuth, Montasser Hijazi, Britta Neugebauer, Anne-Larissa Kampmann, Helma Geltenpoth, Prof. Dr. Albert Sickmann and Prof. Dr. Joerg C. Tiller

      Article first published online: 5 MAR 2014 | DOI: 10.1002/ange.201311150

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      Biozide werden eingesetzt, um Infektionen oder Materialbewuchs einzudämmen. Da sie aber zur Resistenzbildung bei Mikroorganismen beitragen und sich oft in der Umwelt aufkonzentrieren, ist die Entwicklung neuartiger Biozide erforderlich. Bei einem neuen Konzept hebt die Hydrolyse einer Esterfunktion durch eine Lipase die Wirksamkeit eines antimikrobiellen Polymers auf. Grundlage hierfür ist der Satellitengruppeneffekt, bei dem zwei Polymer-Endgruppen einander beeinflussen.

    2. Photostrukturierung

      Direkte UV-induzierte Funktionalisierung oberflächengebundener Hydroxygruppen mithilfe von Thiol-Alkohol-Chemie (pages 3914–3918)

      Linxian Li, Junsheng Li, Xin Du, Dr. Alexander Welle, Prof. Dr. Michael Grunze, Prof. Dr. Oliver Trapp and Dr. Pavel A. Levkin

      Article first published online: 5 MAR 2014 | DOI: 10.1002/ange.201310692

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      Thiole mit Hang zum Alkohol: Für die direkte photochemische Modifizierung und Strukturierung von hydroxyfunktionalisierten Oberflächen mit unterschiedlichen thioltragenden Molekülen wurde eine Methode entwickelt, die auf Thiol-Alkohol-Chemie in Gegenwart von Sauerstoff beruht (siehe Bild).

    3. Intrinsisch unstrukturierte Proteine

      Kompensatorische Anpassungen der strukturellen Dynamik eines intrinsisch unstrukturierten Protein-Komplexes (pages 3919–3922)

      Dr. Dennis Kurzbach, Thomas C. Schwarz, Gerald Platzer, Simone Höfler, Prof. Dariush Hinderberger and Prof. Robert Konrat

      Article first published online: 6 MAR 2014 | DOI: 10.1002/ange.201308389

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      Ausbalanciert: Die Bindung von Heparin an das intrinsisch unstrukturierte Protein (IUP) Osteopontin wurde mit einer Kombination aus NMR- und ESR-Spektroskopie untersucht. Die Ergebnisse bieten Einblick in das Wechselspiel zwischen Struktur und Thermodynamik, welches niedrige energetische Barrieren zur Folge hat und damit schnelle Substratbindungs- und -freisetzungsprozesse in IUP-Wechselwirkungsnetzwerken ermöglicht.

    4. Funktionelle Mikrokugeln

      Inverse Opalkugeln basierend auf polyionischen Flüssigkeiten als funktionelle Mikrokugeln mit steuerbaren optischen Eigenschaften und der Fähigkeit zur molekularen Erkennung (pages 3923–3927)

      Jiecheng Cui, Wei Zhu, Ning Gao, Jian Li, Haowei Yang, Yin Jiang, Philipp Seidel, Prof. Dr. Bart Jan Ravoo and Prof. Dr. Guangtao Li

      Article first published online: 5 MAR 2014 | DOI: 10.1002/ange.201308959

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      Breites Spektrum: Durch die Kombination von polyionischen Flüssigkeiten mit kugelartigen kolloidalen Kristallen wurde eine neue Klasse von Opalkugeln mit besonderen Eigenschaften hergestellt. Diese photonischen Kugeln konnten nicht nur als responsive photonische Mikrogele verwendet werden, sondern auch als multifunktionelle Mikrokugeln, die die Haupteigenschaften herkömmlicher Moleküle wie optische Eigenschaften, spezifische molekulare Erkennung, Reaktivität, Derivatisierung und Anisotropie nachahmen.

    5. Bioaktive Peptide

      Filaggrin-Peptide mit β-Haarnadel-Struktur binden Rheuma-Antikörper (pages 3928–3933)

      Sabrina Fischer and Prof. Armin Geyer

      Article first published online: 5 MAR 2014 | DOI: 10.1002/ange.201309873

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      Form folgt Funktion: Ein Filaggrin-Peptid in einer festen β-Haarnadel-Konformation bindet an Autoantikörper gegen rheumatoide Arthritis. Die Bindungsaffinität ist vergleichbar zu der von in ELISA-Tests verwendeten flexiblen Filaggrin-Peptiden. Durch NMR-Spektroskopie wurde die Homogenität der Peptidfaltung identifiziert und so erstmals ein Strukturvorschlag für die antikörpergebundene Konformation des Epitops erstellt.

    6. Goldkatalyse

      Cyclisierung von Goldacetyliden: Synthese von Vinylsulfonaten über Vinylidengold-Komplexe (pages 3934–3939)

      M. Sc. Janina Bucher, M. Sc. Thomas Wurm, Dr. Kumara Swamy Nalivela, Dr. Matthias Rudolph, Dr. Frank Rominger and Prof. Dr.  A. Stephen K. Hashmi

      Article first published online: 5 MAR 2014 | DOI: 10.1002/ange.201310280

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      Vinylidengold-Intermediate werden über die Cyclisierung von Goldacetyliden mit einer Sulfonat-Abgangsgruppe generiert (siehe Schema; Ts=Tosyl). Dieser Befund zeigt erstmals, dass die Bildung dieser Spezies nicht auf einen dualen Aktivierungsmodus beschränkt ist. Die hier erhaltenen Cyclisierungsprodukte enthalten ein Vinylsulfonat als Teilstruktur, das ihre Verwendung als Bausteine in Kreuzkupplungen ermöglicht.

    7. Naturstoffsynthese

      Lichtinduzierte Totalsynthese von 17-Desoxyprovidencin (pages 3940–3943)

      Dr. Nina Toelle, Dr. Harald Weinstabl, Dr. Tanja Gaich and Prof. Dr. Johann Mulzer

      Article first published online: 6 MAR 2014 | DOI: 10.1002/ange.201400617

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      Photochemischer Schlüsselschritt: Eine asymmetrische Synthese des Diterpenoids 17-Desoxyprovidencin wird beschrieben. Schlüsselschritte sind eine Aldoladdition, eine basenkatalysierte Furancyclisierung nach Wipf, eine Z-selektive Ringschlussmetathese zum Makrocyclus, eine photoinduzierte E/Z-Isomerisierung zum hochgespannten, konformativ eingeschränkten Ringsystem sowie die stereoselektive Bildung zweier Epoxide am Makrocyclus.

    8. Ligandenfeldzustände

      Die Rolle der Ligandenfeldzustände im ultraschnellen photophysikalischen Zyklus der Eisen(II)-Spinübergangsverbindung [Fe(ptz)6](BF4)2 (pages 3944–3948)

      Andrea Marino, Dr. Pradip Chakraborty, Dr. Marina Servol, Dr. Maciej Lorenc, Prof. Eric Collet and Prof. Andreas Hauser

      Article first published online: 11 MAR 2014 | DOI: 10.1002/ange.201310884

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      Ultraschnelle transiente Absorption mit Anregung im IR und Detektion im UV ermöglicht eine detaillierte Beschreibung der Abfolge der Prozesse nach Anregung in den spinerlaubten Ligandenfeldübergang der High-spin-Spezies eines typischen Spinübergangskomplexes. Dabei kann der erste angeregte Triplettzustand als Zwischenzustand mit einer Lebensdauer von 39 ps in der Relaxationskaskade vom angeregten Quintettzustand zum Singulettgrundzustand identifiziert werden.

    9. C-H-Aktivierung

      Eisen-katalysierte C(sp2)-H- und C(sp3)-H-Arylierung mit Triazol-Unterstützung (pages 3949–3952)

      Dr. Qing Gu, Dr. Hamad H. Al Mamari, M. Sc. Karolina Graczyk, Emelyne Diers and Prof. Dr. Lutz Ackermann

      Article first published online: 5 MAR 2014 | DOI: 10.1002/ange.201311024

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      Diskreter Helfer: Ein vielseitig einsetzbarer Eisen-Katalysator ermöglicht die Arylierung von C(sp2)-H- und C(sp3)-H-Bindungen mithilfe eines modularen und leicht abspaltbaren Triazolyldimethylmethyl(TAM)-Auxiliars, dessen Struktur über 1,3-dipolare Azid-Alkin-Cycloaddition variiert werden kann.

    10. Preußischblau-Nanopartikel

      Nanosized Heterostructures of Au@Prussian Blue Analogues: Towards Multifunctionality at the Nanoscale (pages 3953–3957)

      Guillaume Maurin-Pasturel, Dr. Jérôme Long, Dr. Yannick Guari, Franck Godiard, Dr. Marc-Georg Willinger, Prof. Dr. Christian Guerin and Prof. Dr. Joulia Larionova

      Article first published online: 26 FEB 2014 | DOI: 10.1002/ange.201310443

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      Preußisches Gold: Eine Methode zur Synthese von Einzelschicht- und Doppelschicht-Kern-Schale-Heterostrukturen, die aus einem definierten Goldkern und einer Schale aus Preußischblau-Analoga bestehen, wurde entwickelt. Diese Materialien haben magnetooptische Eigenschaften und können als multifunktionelle Nanoobjekte betrachtet werden.

    11. Synthesemethoden

      Regio- and Stereoselective 1,2-Dihydropyridine Alkylation/Addition Sequence for the Synthesis of Piperidines with Quaternary Centers (pages 3958–3961)

      Simon Duttwyler, Shuming Chen, Colin Lu, Brandon Q. Mercado, Prof. Dr. Robert G. Bergman and Prof. Dr. Jonathan A. Ellman

      Article first published online: 6 MAR 2014 | DOI: 10.1002/ange.201310517

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      Viel drum herum: Die Alkylierung leicht herstellbarer 1,2-Dihydropyridine mit Alkyltriflaten und Michael-Akzeptoren führt quartäre Kohlenstoffzentren hoch regio- und diastereoselektiv ein. Die Addition von Hydrid oder Kohlenstoffnukleophilen (Nu) an die entstehenden Iminiumionen verläuft ebenfalls hoch diastereoselektiv. Im Fall von Kohlenstoffnukleophilen werden hoch substituierte Piperidinringe mit benachbarten vierfach substituierten Kohlenstoffzentren erhalten.

    12. Hauptgruppenliganden

      Syntheses and Structures of Terminal Arylalumylene Complexes (pages 3962–3965)

      Koichi Nagata, Dr. Tomohiro Agou and Prof. Dr. Norihiro Tokitoh

      Article first published online: 11 MAR 2014 | DOI: 10.1002/ange.201310559

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      Aluminiumliganden: Ein terminaler Arylalumylen-Platinkomplex entsteht bei der Reaktion eines Dialumen-Benzol-Addukts mit [Pt(PCy3)2]. Die Reduktion von 1,2-Dibromdialumanen führt in Gegenwart von [Pt(PCy3)2] ebenfalls zu den terminalen Arylalumylen-Komplexen. DFT-Rechnungen zufolge hat die Al-Pt-Bindung in den Arylalumylen-Komplexen signifikanten elektrostatischen Charakter.

    13. Asymmetrische Katalyse

      Catalytic, Enantioselective Synthesis of 1,2-anti-Diols by Asymmetric Ring-Opening/Cross-Metathesis (pages 3966–3969)

      Dr. John Hartung and Prof. Robert H. Grubbs

      Article first published online: 19 FEB 2014 | DOI: 10.1002/ange.201310767

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      Chirale vicinale Diole finden sich in Naturstoffen und Liganden für die asymmetrische Synthese. Die enantioselektive Ringöffnung/Kreuzmetathese disubstituierter Cyclobutene gelingt mit einem enantiomerenreinen Ru-Metathesekatalysator unter Bildung von 1,2-anti-Diolen mit hoher Enantiomerenreinheit. Die präparative Vielseitigkeit der Produkte wurde an der Synthese des Insektenpheromons (+)-endo-Brevicomin und einer Monosaccharidribose aufgezeigt.

    14. Molekulare Elektronik

      Replacing AgTSSCH2-R with AgTSO2C-R in EGaIn-Based Tunneling Junctions Does Not Significantly Change Rates of Charge Transport (pages 3970–3974)

      Dr. Kung-Ching Liao, Dr. Hyo Jae Yoon, Dr. Carleen M. Bowers, Dr. Felice C. Simeone and Prof. Dr. George M. Whitesides

      Article first published online: 5 MAR 2014 | DOI: 10.1002/ange.201308472

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      Eines wie das andere: Für Tunnelübergänge aus Thiolat- und Carboxylat-verankerten selbstorganisierten Monolagen (SAMs) wurde die Rolle der Metall-SAM-Grenzfläche beim Ladungstransport untersucht, und die Ladungstransportgeschwindigkeiten wurden gemessen. Die Daten besagen, dass Ag-SAM-Grenzflächen mit Thiolat- oder Carboxylat-Ankergruppen direkt vergleichbar sind.

    15. Radikalreaktionen

      Repairing the Thiol-Ene Coupling Reaction (pages 3975–3979)

      Dr. Guillaume Povie, Dr. Anh-Tuan Tran, Prof. David Bonnaffé, Jacqueline Habegger, Zhaoyu Hu, Dr. Christine Le Narvor and Prof. Philippe Renaud

      Article first published online: 11 MAR 2014 | DOI: 10.1002/ange.201309984

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      Unerwünschter Wasserstoffatomtransfer beeinträchtigt die Effizienz von Thiol-En-Kupplungen mit Allylglykosiden. Diese Konkurrenzreaktion kann zwar nicht verhindert werden, als eine hoch effiziente Alternative – gewissermaßen als „Reparaturprozess“ – bietet sich aber die Ausführung der Reaktion in Gegenwart von Triethylboran und Catechin an.

    16. C-H-Borylierung

      Direct Borylation of Primary C[BOND]H Bonds in Functionalized Molecules by Palladium Catalysis (pages 3980–3984)

      Li-Sheng Zhang, Guihua Chen, Xin Wang, Qing-Yun Guo, Xi-Sha Zhang, Fei Pan, Kang Chen and Prof. Dr. Zhang-Jie Shi

      Article first published online: 5 MAR 2014 | DOI: 10.1002/ange.201310000

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      Entscheidende Additive: Ein einfaches Palladium-basiertes System katalysiert die Umsetzung von primären C(sp3)-H-Bindungen in komplexen organischen Molekülen zu Alkylboronatestern. Aminosäuren, Aminoalkohole, Alkylamine und eine Reihe biologisch aktiver Verbindungen, die mit einer dirigierenden Gruppe modifiziert sind, werden in Gegenwart von kommerziell erhältlichen Additiven, einfachen Liganden und Sauerstoff als Oxidationsmittel funktionalisiert.

    17. Synthesemethoden

      Practical Metal-Free C(sp3)[BOND]H Functionalization: Construction of Structurally Diverse α-Substituted N-Benzyl and N-Allyl Carbamates (pages 3985–3989)

      Zhiyu Xie, Prof. Lei Liu, Wenfang Chen, Hongbo Zheng, Qingqing Xu, Prof. Huiqing Yuan and Prof. Hongxiang Lou

      Article first published online: 5 MAR 2014 | DOI: 10.1002/ange.201310193

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      Strategiespiel: Eine Methode für die direkte Funktionalisierung der Titel-Carbamate mit einer breiten Auswahl von Nukleophilen wurde entwickelt. Die Reaktion läuft bei niedrigen Temperaturen mit Ph3CClO4 als Oxidationsmittel ab. Sie toleriert empfindliche funktionelle Gruppen, was sie für Naturstoffsynthesen, den Aufbau chemischer Bibliotheken und die Erforschung potenzieller Tumortherapeutika geeignet macht.

    18. Naturstoffe

      Omaezallene from Red Alga Laurencia sp.: Structure Elucidation, Total Synthesis, and Antifouling Activity (pages 3990–3993)

      Dr. Taiki Umezawa, Yuko Oguri, Dr. Hiroshi Matsuura, Shohei Yamazaki, Masahiro Suzuki, Erina Yoshimura, Dr. Takeshi Furuta, Dr. Yasuyuki Nogata, Dr. Yukihiko Serisawa, Dr. Kazuyo Matsuyama-Serisawa, Dr. Tsuyoshi Abe, Prof. Dr. Fuyuhiko Matsuda, Dr. Minoru Suzuki and Dr. Tatsufumi Okino

      Article first published online: 11 MAR 2014 | DOI: 10.1002/ange.201311175

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      Ein neuer bromierter Naturstoff – das aus der Rotalge Laurencia sp. isolierte Omaezallen – wurde synthetisiert und einer NMR-Strukturaufklärung unterzogen. Die Wirkung von Omaezallen und seinen Isomeren gegen Bewuchs durch Cyprislarven der Gestreiften Seepocke (Amphibalanus amphitrite) wurde untersucht.

    19. Asymmetrische Katalyse

      Enantioselective N[BOND]H Insertion Reaction of α-Aryl α-Diazoketones: An Efficient Route to Chiral α-Aminoketones (pages 3994–3997)

      Bin Xu, Prof. Shou-Fei Zhu, Xiao-Dong Zuo, Zhi-Chao Zhang and Prof. Qi-Lin Zhou

      Article first published online: 5 MAR 2014 | DOI: 10.1002/ange.201400236

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      Leicht säuerlich: Eine hoch enantioselektive N-H-Insertion von α-Diazoketonen beruht auf kooperativer Katalyse durch Dirhodium(II)-carboxylate und chirale spirocyclische Phosphorsäurederivate. Die Reaktion verläuft schnell unter milden, neutralen Bedingungen und liefert in hohen Ausbeuten diverse chirale α-Aminoketone als nützliche Synthesebausteine.

    20. Synthesemethoden

      Oxidative Cross-Coupling of Allenyl Ketones and Organoboronic Acids: Expeditious Synthesis of Highly Substituted Furans (pages 3998–4002)

      Ying Xia, Dr. Yamu Xia, Rui Ge, Zhen Liu, Dr. Qing Xiao, Dr. Yan Zhang and Prof. Dr. Jianbo Wang

      Article first published online: 11 MAR 2014 | DOI: 10.1002/ange.201400500

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      Wanderwege: Palladiumkatalysierte oxidative Kreuzkupplungen von Allenylketonen mit Organoboronsäuren führen effizient zu hoch substituierten Furanderivaten. Eine migratorische Palladiumcarben-Insertion wird als Schlüsselschritt vorgeschlagen. BQ=1,4-Benzochinon.

    21. Naturstoffsynthese

      Divergent Total Syntheses of Lyconadins A and C (pages 4003–4006)

      Dr. Yang Yang, Christopher W. Haskins, Wandi Zhang, Pui Leng Low and Prof. Dr. Mingji Dai

      Article first published online: 5 MAR 2014 | DOI: 10.1002/ange.201400416

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      Ausgehend von einer Zwischenstufe (1) wurden Lyconadin A und C synthetisiert. Die Kernstruktur wurde im Fall von Lyconadin A über eine hoch effiziente Ketalabspaltung und formale [4+2]-Azacyclisierung aufgebaut, im Fall von Lyconadin C durch Ketalabspaltung und Mannich-Reaktion. Die schnelle und flexible Syntheseroute eignet sich als Plattform für die Entwicklung antineurodegenerativer Wirkstoffe.

    22. Lithium-Sauerstoff-Batterie

      Superior Rechargeability and Efficiency of Lithium–Oxygen Batteries: Hierarchical Air Electrode Architecture Combined with a Soluble Catalyst (pages 4007–4012)

      Hee-Dae Lim, Hyelynn Song, Jinsoo Kim, Hyeokjo Gwon, Youngjoon Bae, Kyu-Young Park, Jihyun Hong, Haegyeom Kim, Taewoo Kim, Prof. Yong Hyup Kim, Xavier Lepró, Raquel Ovalle-Robles, Prof. Ray H. Baughman and Prof. Kisuk Kang

      Article first published online: 5 MAR 2014 | DOI: 10.1002/ange.201400711

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      Hervorragende Speicherleistung: Eine Lithium-Sauerstoff-Batterie, in der ein löslicher Katalysator und eine nanoporöse Luftelektrode verwendet werden, zeigt eine hohe Reversibilität und ist sehr energieeffizient. Durch das poröse dreidimensionale Netzwerk der Luftelektrode werden nicht nur Lithiumionen und Sauerstoff, sondern auch der lösliche Katalysator transportiert, was die katalytische Aktivität verbessert (CNT=Kohlenstoffnanoröhre).

    23. Protein-Engineering

      Genetically Encoding Photoswitchable Click Amino Acids in Escherichia coli and Mammalian Cells (pages 4013–4017)

      Dr. Christian Hoppmann, Dr. Vanessa K. Lacey, Dr. Gordon V. Louie, Jing Wei, Prof. Joseph P. Noel and Prof. Lei Wang

      Article first published online: 11 MAR 2014 | DOI: 10.1002/ange.201400001

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      Photoschaltbare Klick-Aminosäuren (PSCaas) enthalten eine photoisomerisierbare Azobenzoleinheit und zusätzlich eine funktionelle Gruppe für Klick-Reaktionen. Nach dem Einbau in Proteine können PSCaas spontan eine Brücke zu einem benachbarten Cysteinrest schlagen (siehe Bild). Unter Bestrahlung isomerisiert diese Brücke, und die Proteinkonformation ändert sich. PSCaas könnten eine optogenetische Steuerung von Proteinen in situ ermöglichen.

    24. Homogene Katalyse

      Confining Phosphanes Derived from Cyclodextrins for Efficient Regio- and Enantioselective Hydroformylation (pages 4018–4021)

      Matthieu Jouffroy, Dr. Rafael Gramage-Doria, Prof. Dominique Armspach, Dr. David Sémeril, Dr. Werner Oberhauser, Dr. Dominique Matt and Dr. Loic Toupet

      Article first published online: 3 MAR 2014 | DOI: 10.1002/ange.201311291

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      Interniertes Rhodium: α- und β-Cyclodextrin-Derivate mit nach innen zeigenden PIII-Donoratomen bilden bereitwillig Monophosphankomplexe, in denen der Hohlraum des Cyclodextrins das Metallzentrum eng einschließt. Derartige Liganden führen in der rhodiumkatalysierten Hydroformylierung von Styrol zu hohen Iso- und Enantioselektivitäten.

    25. Iridium-basierte Tumortherapeutika

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      The Potent Oxidant Anticancer Activity of Organoiridium Catalysts (pages 4022–4027)

      Dr. Zhe Liu, Dr. Isolda Romero-Canelón, Bushra Qamar, Jessica M. Hearn, Dr. Abraha Habtemariam, Dr. Nicolas P. E. Barry, Dr. Ana M. Pizarro, Dr. Guy J. Clarkson and Prof. Dr. Peter J. Sadler

      Article first published online: 11 MAR 2014 | DOI: 10.1002/ange.201311161

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      Beschützendes Pyridin: Ein neuer Halbsandwich-Organoiridium(III)-Komplex mit einem Pyridin-Liganden ist wirksamer gegen eine Vielzahl von Krebszellen als der entsprechende Chlorid-Komplex oder Cisplatin. Der Pyridin-Ligand schützt den Iridium-Komplex vor schnellen Reaktionen mit Glutathion, und seine Aktivität korreliert mit einem deutlichen Anstieg der Menge an reaktiven Sauerstoffspezies in den Krebszellen.

    26. Proteinsynthese

      Total Synthesis of Homogeneous Variants of Hirudin P6: A Post-Translationally Modified Anti-Thrombotic Leech-Derived Protein (pages 4028–4032)

      Yves S. Y. Hsieh, Dr. Lakshmi C. Wijeyewickrema, Dr. Brendan L. Wilkinson, Prof. Robert N. Pike and Prof. Richard J. Payne

      Article first published online: 11 MAR 2014 | DOI: 10.1002/ange.201310777

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      Auf die Modifikation kommt es an: Hirudin P6 ähnelt dem in Blutegel vorkommenden antithrombotischen Protein, das in seiner nativen Form O-glykosyliert und an Tyrosin sulfatiert ist. Ligationschemie wurde genutzt, um eine Bibliothek von homogen modifizierten Hirudin-P6-Proteinen mit variabler Glykosylierung an Thr-43 und Sulfatierung an Tyr-61 zu erzeugen. Die Art der Modifikation hat starke Auswirkungen auf die Hemmwirkung gegen fibrinogenolytische und amidolytische Aktivitäten von Thrombin.

    27. Metallacyclen

      The Isolation and Characterization of a Rhodacycle Intermediate Implicated in Metal-Catalyzed Reactions of Alkylidenecyclopropanes (pages 4033–4037)

      Dr. Phillip A. Inglesby, Dr. John Bacsa, Daniela E. Negru and Prof. P. Andrew Evans

      Article first published online: 11 MAR 2014 | DOI: 10.1002/ange.201310232

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      Ein Rhodacyclus wurde als Intermediat in rhodiumkatalysierten Reaktionen von Alkylidencyclopropanen (ACPs) isoliert und charakterisiert, unter anderem durch Röntgen-Kristallographie. Der Metallacyclus katalysiert Carbocyclisierungen und En-Cycloisomerisierungen von ACPs.

    28. Poröse Materialien

      Templated Synthesis of Nitrogen-Enriched Nanoporous Carbon Materials from Porogenic Organic Precursors Prepared by ATRP (pages 4038–4041)

      Prof. Dr. Dingcai Wu, Zhenghui Li, Dr. Mingjiang Zhong, Prof. Dr. Tomasz Kowalewski and Prof. Dr. Krzysztof Matyjaszewski

      Article first published online: 5 MAR 2014 | DOI: 10.1002/ange.201309836

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      Eine Templatmethode auf der Grundlage von ATRP wurde entwickelt, um Stickstoff-angereicherte nanoporöse Kohlenstoffmaterialien aus „haarigen“ organischen xPMMA-g-PAN-Nanopartikeln als kovalent fixierten Bausteinen herzustellen. Die Produkte zeichnen sich durch eine definierte Mesoporosität, große Oberflächen und einen hohen Gehalt an Stickstoff-haltigen funktionellen Gruppen aus.

    29. Proteinaggregation

      Interaction with the Surrounding Water Plays a Key Role in Determining the Aggregation Propensity of Proteins (pages 4042–4045)

      Dr. Song-Ho Chong and Prof. Sihyun Ham

      Article first published online: 24 FEB 2014 | DOI: 10.1002/ange.201309317

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      Nur wer die Ursachen der Proteinaggregation versteht, kann Proteinaggregationserkrankungen bekämpfen. Bisher beschränkten sich die meisten Studien auf die Proteinsequenz, während Effekte umgebender Wassermoleküle unberücksichtigt blieben. Tatsächlich spielt die Wechselwirkung eines Proteins mit diesen Wassermolekülen aber eine wichtige Rolle für das Aggregationsverhalten.

    30. Biokatalyse

      Facile Chemoenzymatic Strategies for the Synthesis and Utilization of S-Adenosyl-L-Methionine Analogues (pages 4046–4050)

      Dr. Shanteri Singh, Dr. Jianjun Zhang, Tyler D. Huber, Manjula Sunkara, Katherine Hurley, Dr. Randal D. Goff, Dr. Guojun Wang, Wen Zhang, Prof. Chunming Liu, Prof. Jürgen Rohr, Prof. Steven G. Van Lanen, Prof. Andrew J. Morris and Prof. Jon S. Thorson

      Article first published online: 11 MAR 2014 | DOI: 10.1002/ange.201308272

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      Mix und MATch: Eine neu entwickelte Methode zur Synthese von S-Adenosylmethionin(SAM)-Analoga unter Verwendung von Methioninadenosyltransferase (MAT) ist direkt kompatibel mit SAM-verarbeitenden Enzymen. Der Härtetest für die Methode war die „Alkylrandomisierung“ von Naturstoffen, wobei MAT in Verbindung mit der Methyltransferase RebM zur Erzeugung eines kleinen Satzes von Indolcarbazol-Analoga genutzt wurde.

    31. Hybridmaterialien

      Formation and Thermal Stability of Gold–Silica Nanohybrids: Insight into the Mechanism and Morphology by Electron Tomography (pages 4051–4055)

      Dr. Paromita Kundu, Dr. Hamed Heidari, Prof. Sara Bals, Prof. N. Ravishankar and Prof. Dr. Gustaaf Van Tendeloo

      Article first published online: 5 MAR 2014 | DOI: 10.1002/ange.201309288

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      Eine einfache Methode zur Synthese von mit Quarzkugeln dekorierten Goldnanopartikeln (AuNPs) wird vorgestellt, und der Bildungsprozess wird betrachtet. Die Morphologie und die durch das Erhitzen des Hybrids ausgelösten Veränderungen werden mittels Elektronentomographie untersucht (siehe Bild). Die Hybridnanopartikel zeigen eine exzellente thermische Stabilität, die für einige Anwendungen von Nutzen ist.

    32. Fluoreszenzsonden

      Long-Wavelength Fluorescent Reporters for Monitoring Protein Kinase Activity (pages 4056–4059)

      Nathan P. Oien, Luong T. Nguyen, Dr. Finith E. Jernigan, Prof. Melanie A. Priestman and Prof. David S. Lawrence

      Article first published online: 6 MAR 2014 | DOI: 10.1002/ange.201309691

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      In Fern und Nah: Die Lesewellenlänge für Fluoreszenzreporter der Proteinkinase-Aktivität wird durch den Einsatz leicht verfügbarer Fluorophore vorgegeben, und Nachweise im optischen Fenster von Gewebe, speziell im fernen Rot und nahen Infrarot, sind möglich. Die Aktivität endogener cAMP-abhängiger Proteinkinase wurde in Erythrozytenlysaten und in intakten Erythrozyten mit einem lichtaktivierbaren Reporter ermittelt.

    33. DNA-Objekte

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      Functionalizing Designer DNA Crystals with a Triple-Helical Veneer (pages 4060–4063)

      Dr. David A. Rusling, Arun Richard Chandrasekaran, Dr. Yoel P. Ohayon, Prof. Dr. Tom Brown, Prof. Dr. Keith R. Fox, Dr. Ruojie Sha, Prof. Dr. Chengde Mao and Prof. Dr. Nadrian C. Seeman

      Article first published online: 11 MAR 2014 | DOI: 10.1002/ange.201309914

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      Nicht so kristallklar: Ein makroskopischer DNA-Kristall wird vorgestellt, der auf dem dreifach-symmetrischen Tensegritätsdreieck basiert, das an jeder der doppelhelikalen Kanten mit einem triplexbildenden Oligonukleotid funktionalisiert wurde. Ein an das Oligonukleotid gebundener Fluoreszenzfarbstoff wird in die asymmetrische Elementarzelle des Kristalls eingebaut und ergibt farbige DNA-Kristalle.

    34. Proteinsynthese

      A Synthetic Route to Human Insulin Using Isoacyl Peptides (pages 4064–4068)

      Dr. Fa Liu, Ethan Y. Luo, David B. Flora and Dr. Adam R. Mezo

      Article first published online: 11 MAR 2014 | DOI: 10.1002/ange.201310735

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      Ketten-Reaktion: Eine lange bestehende Herausforderung bei der Synthese von menschlichem Insulin wurde bewältigt, indem Isoacyldipeptid-Segmente in die A- und B-Ketten eingebaut wurden, um deren Hydrophilie zu senken. Die Synthese liefert menschliches Insulin in 68 % Ausbeute bezogen auf die eingesetzte A-Kette und stellt die effizienteste Route zu Insulin dar, die bisher beschrieben wurde.

    35. Mikroreaktorarrays

      Microarrays Formed by Microfluidic Spinning as Multidimensional Microreactors (pages 4069–4073)

      Ling-Ling Xu, Dr. Cai-Feng Wang and Prof. Su Chen

      Article first published online: 5 MAR 2014 | DOI: 10.1002/ange.201310977

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      Kristalle vom Fließband: Wohldefinierte fluoreszierende Mikroarrays unterschiedlicher Strukturen wurden durch eine schnelle und einfache mikrofluidische Spinntechnik hergestellt. Die Mikroarrays können zu mehrdimensionalen Mikroreaktoren aufbereitet werden, in denen die gezielte Synthese von Nanokristallen gelingt.

    36. Bildgebungsagentien

      Ubiquinone-Rhodol (UQ-Rh) for Fluorescence Imaging of NAD(P)H through Intracellular Activation (pages 4074–4076)

      Dr. Hirokazu Komatsu, Dr. Yutaka Shindo, Prof. Dr. Kotaro Oka, Dr. Jonathan P. Hill and Prof. Dr. Katsuhiko Ariga

      Article first published online: 5 MAR 2014 | DOI: 10.1002/ange.201311192

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      Aktiver Nachweis: NADH und NADPH sind Schlüsselbestandteile des zellulären Energiestoffwechsels und wirken als Elektronenüberträger. Ein neuartiges fluoreszierendes Ubichinonrhodolderivat (UQ-Rh) wurde als Sonde für NAD(P)H entwickelt, und mit dem künstlichen Promotor [(η5-C5Me5)Ir(phen)(H2O)]2+ wurde die intrazelluläre Aktivierung und Bildgebung von NAD(P)H demonstriert.

    37. Organische Solarzellen

      Twisted but Conjugated: Building Blocks for Low Bandgap Polymers (pages 4077–4081)

      Dr. Chien-Yang Chiu, Dr. Hengbin Wang, Dr. Fulvio G. Brunetti, Prof. Fred Wudl and Prof. Craig J. Hawker

      Article first published online: 6 MAR 2014 | DOI: 10.1002/ange.201400674

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      Eine einfache Synthesemethode lieferte neuartige Bausteine für konjugierte Polymere mit nichtplanarer Wiederholungseinheit und verzerrter Doppelbindung. Die erhaltenen Copolymere zeichnen sich durch ein breites Absorptionsprofil aus und zeigten vielversprechende Ergebnisse als Komponenten von Solarzellen.

    38. Elektrochemische Abscheidung

      Site-Selective Synthesis of Janus-type Metal-Organic Framework Composites (pages 4082–4086)

      Sudarat Yadnum, Dr. Jérome Roche, Eric Lebraud, Philippe Négrier, Patrick Garrigue, Dr. Darren Bradshaw, Dr. Chompunuch Warakulwit, Prof. Jumras Limtrakul and Prof. Alexander Kuhn

      Article first published online: 6 MAR 2014 | DOI: 10.1002/ange.201400581

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      MOFs mit zwei Gesichtern: Bei der ortsselektiven In-situ-Synthese von Metall-organischen Gerüststrukturen (MOFs) mithilfe von bipolarer Elektrochemie wird das Material ohne Masken oder Template auf einem definierten Bereich eines Substrats abgeschieden. Die Methode bietet Zugang zu Hybridpartikeln, die unterschiedliche Funktionalitäten auf einem einzigen Partikel aufweisen.

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