Angewandte Chemie

Cover image for Vol. 126 Issue 16

April 14, 2014

Volume 126, Issue 16

Pages 4089–4334

  1. Titelbilder

    1. Top of page
    2. Titelbilder
    3. Frontispiz
    4. Graphisches Inhaltsverzeichnis
    5. Vor Jahren in der Angewandten Chemie
    6. Berichtigung
    7. News
    8. Autoren-Profil
    9. Nachrichten
    10. Buchbesprechung
    11. Highlights
    12. Kurzaufsatz
    13. Aufsatz
    14. Zuschriften
    1. You have free access to this content
      Titelbild: Organocatalytic Asymmetric Formation of Steroids (Angew. Chem. 16/2014) (page 4089)

      Kim Søholm Halskov, Bjarke S. Donslund, Dr. Sebastian Barfüsser and Prof. Karl Anker Jørgensen

      Version of Record online: 18 MAR 2014 | DOI: 10.1002/ange.201401114

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      Inspiriert von Paul Klees Werken … … illustrieren K. A. Jørgensen und Mitarbeiter die organokatalytische asymmetrische Steroidsynthese, die sie in ihrer Zuschrift auf S. 4221 ff. beschreiben, unter Verwendung eines Mosaikbilds. Der A- und B-Ring des Steroids (links) und der D-Ring (rechts) werden durch den grün dargestellten Organokatalysator verknüpft.

    2. You have free access to this content
      Innentitelbild: Copper-Catalyzed Coupling of Oxime Acetates with Sodium Sulfinates: An Efficient Synthesis of Sulfone Derivatives (Angew. Chem. 16/2014) (page 4090)

      Xiaodong Tang, Liangbin Huang, Yanli Xu, Jidan Yang, Dr. Wanqing Wu and Prof. Dr. Huanfeng Jiang

      Version of Record online: 2 APR 2014 | DOI: 10.1002/ange.201401135

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      Ein Kupferkatalysator überführt Oximacetate in Sulfonylvinylamine, deren Hydrolyse nützliche β-Ketosulfone liefert. H. Jiang et al. beschreiben in ihrer Zuschrift auf S. 4289 ff. die doppelte Funktion der Oximacetate als Substrat und Oxidationsmittel, welche dem Prozess einen umweltverträglichen Charakter verleiht. Das altchinesische Zeichen im Hintergrund spielt auf diese Harmonie mit der Natur an, die dem Konzept der „grünen Chemie“ zugrundeliegt.

    3. You have free access to this content
      Innenrücktitelbild: The Formazanate Ligand as an Electron Reservoir: Bis(Formazanate) Zinc Complexes Isolated in Three Redox States (Angew. Chem. 16/2014) (page 4335)

      Mu-Chieh Chang, Thomas Dann, Dr. David P. Day, Dr. Martin Lutz, Dr. Gregory G. Wildgoose and Dr. Edwin Otten

      Version of Record online: 9 APR 2014 | DOI: 10.1002/ange.201401122

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      Formazane werden seit 1900 wegen ihrer intensiven Farbe als Farbstoffe und analytische Reagentien verwendet. In ihrer Zuschrift auf S. 4202 ff. nutzen E. Otten et al. Formazanat-Anionen als redoxaktive Liganden in der Koordinationschemie, und sie charakterisieren Bis(formazanat)-Zinkkomplexe in drei Oxidationszuständen. (Bild: Hsin-Wei Lin)

    4. You have free access to this content
      Rücktitelbild: The Bioinorganic Chemistry of Apoptosis: Potential Inhibitory Zinc Binding Sites in Caspase-3 (Angew. Chem. 16/2014) (page 4336)

      A. Gerard Daniel, Erica J. Peterson and Dr. Nicholas P. Farrell

      Version of Record online: 19 MAR 2014 | DOI: 10.1002/ange.201401105

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      Zink- und Kupferionen spielen entgegengesetzte Rollen in der Apoptose, wobei Zink das proapoptotische Protein Kaspase-3 hemmt. In der Zuschrift auf S. 4182 ff. weisen N. P. Farrell et al. nach, dass diese Kaspase-3-Inhibierung über eine Wechselwirkung der Zinkionen mit dem Histidinrest im aktiven Zentrum – und nicht mit der katalytischen Diade, wie zuvor angenommen wurde – erfolgt.

  2. Frontispiz

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    12. Kurzaufsatz
    13. Aufsatz
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      Frontispiz: Rhodium Enalcarbenoids: Direct Synthesis of Indoles by Rhodium(II)-Catalyzed [4+2] Benzannulation of Pyrroles

      Sudam Ganpat Dawande, Vinaykumar Kanchupalli, Jagadeesh Kalepu, Haribabu Chennamsetti, Bapurao Sudam Lad and Dr. Sreenivas Katukojvala

      Version of Record online: 14 APR 2014 | DOI: 10.1002/ange.201481671

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      S. Katukojvala et al. stellen in ihrer Zuschrift auf S. 4160 ff. die direkte [4+2]-Benzanellierung von Pyrrolen unter Bildung von Indolen vor. Dazu setzen sie Rhodium-Enalcarbenoide ein, die sie aus einem Rhodium(II)-Katalysator und Enaldiazoverbindungen erzeugen.

  3. Graphisches Inhaltsverzeichnis

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  4. Vor Jahren in der Angewandten Chemie

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    4. Graphisches Inhaltsverzeichnis
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    1. Vor 100 Jahren in der Angewandten Chemie (page 4102)

      Version of Record online: 14 APR 2014 | DOI: 10.1002/ange.201401126

      Zukunft braucht Herkunft – die Angewandte Chemie wird seit 1888 publiziert, d. h. nun schon im 125. Jahrgang. Ein Blick zurück kann Augen öffnen, zum Nachdenken und -lesen anregen oder ein Schmunzeln hervorlocken: Deshalb finden Sie an dieser Stelle wöchentlich Kurzrückblicke, die abwechselnd auf Hefte von vor 100 und vor 50 Jahren schauen.

  5. Berichtigung

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      Berichtigung: Methylidenkomplexe der Seltenerdmetalle (page 4106)

      Dr. Jochen Kratsch and Prof. Dr. Peter W. Roesky

      Version of Record online: 14 APR 2014 | DOI: 10.1002/ange.201401112

      This article corrects:

      Methylidenkomplexe der Seltenerdmetalle

      Vol. 126, Issue 2, 384–391, Version of Record online: 7 NOV 2013

  6. News

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  7. Autoren-Profil

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    12. Kurzaufsatz
    13. Aufsatz
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    1. Masaya Sawamura (page 4112)

      Version of Record online: 11 DEC 2013 | DOI: 10.1002/ange.201309698

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      „Meine größte Inspiration ist der Pazifik. Mein Rat für Studenten: Sonntags den Kopf sich erholen lassen …“ Dies und mehr von und über Masaya Sawamura finden Sie auf Seite 4112.

  8. Nachrichten

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    13. Aufsatz
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  9. Buchbesprechung

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    12. Kurzaufsatz
    13. Aufsatz
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    1. Photochemically-Generated Intermediates in Synthesis. By Angelo Albini und Maurizio Fagnoni. (pages 4114–4115)

      Axel G. Griesbeck

      Version of Record online: 5 MAR 2014 | DOI: 10.1002/ange.201400117

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      John Wiley and Sons, Hoboken, 2013. 380 S., geb., 132.00 €.—ISBN 978-0470915349

  10. Highlights

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    12. Kurzaufsatz
    13. Aufsatz
    14. Zuschriften
    1. Asymmetrische Katalyse

      Metallhaltige Carbonylylide: vielseitige Reaktanten in enantioselektiven katalytischen Kaskadenreaktionen (pages 4118–4120)

      Prof. Dr. Jia-Rong Chen, Xiao-Qiang Hu and Prof. Dr. Wen-Jing Xiao

      Version of Record online: 5 MAR 2014 | DOI: 10.1002/ange.201400018

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      Neue Mitspieler: In situ erzeugte übergangsmetallhaltige Carbonylylide sind eine besondere Klasse von Reaktanten, die in der asymmetrischen Katalyse in Form von Kaskadenreaktionen verbreitete Anwendung finden. Jüngste Fortschritte im Reaktionsdesign haben zu neuartigen Reaktivitäten dieser reaktiven Spezies geführt.

    2. Naturstoffe

      Totalsynthese von (±)-Aspidophyllin A (pages 4121–4122)

      Dr. Eric Doris

      Version of Record online: 5 MAR 2014 | DOI: 10.1002/ange.201400720

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      Mehrere Wege führen zum Ziel: Die Totalsynthese von Aspidophyllin A wurde erstmals 2011 von Garg und Mitarbeitern beschrieben. Zwei neue, effiziente Synthesen dieses Naturstoffs wurden kürzlich vorgestellt und werden hier im Kontext der ursprünglichen Synthese diskutiert.

  11. Kurzaufsatz

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    12. Kurzaufsatz
    13. Aufsatz
    14. Zuschriften
    1. Eisenkatalyse

      Cyclopentadienon-Eisenkomplexe: Entdeckung, Eigenschaften und katalytische Reaktivität (pages 4124–4136)

      Dr. Adrien Quintard and Prof. Jean Rodriguez

      Version of Record online: 18 MAR 2014 | DOI: 10.1002/ange.201310788

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      Eine neue Eisenzeit? Cyclopentadienon-Eisenkomplexe können leicht aus einfachen und kostengünstigen Materialien synthetisiert werden, sind stabil und zeichnen sich aufgrund ihres redoxaktiven Liganden durch einzigartige katalytische Reaktivitäten aus. Die Eigenschaften solcher Komplexe und ihre Anwendungen in racemischen und enantioselektiven Reaktionen werden diskutiert.

  12. Aufsatz

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    12. Kurzaufsatz
    13. Aufsatz
    14. Zuschriften
    1. Wirkstoff-Forschung

      Herzregeneration: Chancen und Aufgaben für die Wirkstoff-Forschung mit neuartigen chemischen und therapeutischen Methoden oder Agentien (pages 4138–4159)

      Dr. Alleyn T. Plowright, Dr. Ola Engkvist, Dr. Adrian Gill, Dr. Laurent Knerr and Dr. Qing-Dong Wang

      Version of Record online: 27 JAN 2014 | DOI: 10.1002/ange.201307034

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      Niedermolekulare Verbindungen, RNA-Strategien, modifizierte Peptide und Proteine sind vielversprechend für die Regeneration von Herzgewebe durch Differenzierung von Stammzellen, Proliferation vorhandener Kardiomyozyten und Herzprogenitorzellen sowie Zellumprogrammierung zu Kardiomyozyten. Jüngste Fortschritte, darunter auch neuartige Screening-Strategien, und die zukünftigen Perspektiven für die Weiterentwicklung dieser Treffer hin zu Medikamenten werden zusammengefasst.

  13. Zuschriften

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    5. Vor Jahren in der Angewandten Chemie
    6. Berichtigung
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    11. Highlights
    12. Kurzaufsatz
    13. Aufsatz
    14. Zuschriften
    1. Heterocyclensynthese

      Rhodium Enalcarbenoids: Direct Synthesis of Indoles by Rhodium(II)-Catalyzed [4+2] Benzannulation of Pyrroles (pages 4160–4164)

      Sudam Ganpat Dawande, Vinaykumar Kanchupalli, Jagadeesh Kalepu, Haribabu Chennamsetti, Bapurao Sudam Lad and Dr. Sreenivas Katukojvala

      Version of Record online: 3 MAR 2014 | DOI: 10.1002/ange.201400161

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      Benzanellierung ohne Umschweife: Als Zwischenstufe in der ersten übergangsmetallkatalysierten [4+2]-Benzanellierung von Pyrrolen zur Bildung von Indolen wird ein beispielloses Rhodiumenalcarbenoid postuliert. Die Reaktion kam in den hoch effizienten Synthesen des Naturstoffs Leiocarpon und eines wirksamen Inhibitors des Fettsäure-bindenden Proteins von Adipozyten zum Einsatz. EWG=elektronenziehende Gruppe.

    2. Enzymmodelle

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      Aerobic Damage to [FeFe]-Hydrogenases: Activation Barriers for the Chemical Attachment of O2 (pages 4165–4168)

      Dr. Adam Kubas, Dr. David De Sancho, Dr. Robert B. Best and Dr. Jochen Blumberger

      Version of Record online: 11 MAR 2014 | DOI: 10.1002/ange.201400534

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      Die Energieprofile für die chemische Bindung von O2 an die aktiven Zentren der [FeFe]-Hydrogenasen aus Clostridium pasteurianum und Desulfovibrio desulfuricans wurden untersucht. Anhand der Ergebnisse werden Angriffsstellen für zukünftige Mutationsstudien vorgeschlagen, um die Sauerstoffbindung und damit die Sauerstoffempfindlichkeit dieser Enzyme zu reduzieren.

    3. Lochtransport

      A Simple 3,4-Ethylenedioxythiophene Based Hole-Transporting Material for Perovskite Solar Cells (pages 4169–4172)

      Dr. Hairong Li, Kunwu Fu, Prof. Anders Hagfeldt, Prof. Michael Grätzel, Prof. Subodh G. Mhaisalkar and Prof. Andrew C. Grimsdale

      Version of Record online: 13 MAR 2014 | DOI: 10.1002/ange.201310877

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      Heterocyclen-Power! Eine Solarzelle auf Perowskit-Basis mit dem Lochtransportmaterial H101 mit 3,4-Ethylendioxythiophen-Rückgrat erzielt einen Wirkungsgrad von 13.8 % unter AM-1.5G-Bestrahlung. Das neue heterocyclische Material ist leichter und billiger herzustellen als Spiro-OMeTAD und könnte dieses in Solarzellen ersetzen.

    4. Reaktive Zwischenstufen

      Gas-Phase Structure Determination of Dihydroxycarbene, One of the Smallest Stable Singlet Carbenes (pages 4173–4176)

      Dr. Caroline C. Womack, Dr. Kyle N. Crabtree, Laura McCaslin, Dr. Oscar Martinez Jr., Prof. Robert W. Field, Prof. John F. Stanton and Dr. Michael C. McCarthy

      Version of Record online: 12 MAR 2014 | DOI: 10.1002/ange.201311082

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      Ein kleines stabiles Singulett-Carben: Die geometrische Struktur des Dihydroxycarbens (HO[BOND]equation image[BOND]OH) wird experimentell mittels Fourier-Transform-Mikrowellenspektroskopie bestimmt. Dieses Carben, ein Strukturisomer der einfachsten Criegee-Zwischenstufe (CH2OO) und der Ameisensäure (HCOOH), ist in verdünnter Gasphase aufgrund des stabilisierenden Effekts der beiden elektronenschiebenden Hydroxygruppen langlebig.

    5. Molekulare Schalter

      Frontier Orbital Control of Molecular Conductance and its Switching (pages 4177–4181)

      Dr. Yuta Tsuji and Prof. Dr. Roald Hoffmann

      Version of Record online: 12 MAR 2014 | DOI: 10.1002/ange.201311134

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      Bei molekularen Schaltern zwischen Elektroden hängt die Elektronenleitung durch das π-System in entscheidender Weise von der Phase und Amplitude der Grenzorbitale an den Bindungsstellen zur Elektrode ab. Im Fall zweier Diarylethen-Schalter folgt aus der Theorie, dass das Schaltverhalten invertiert sein kann, die „offene“ Molekülform des Schalters also leitfähiger wird.

    6. Inhibierung von Enzymen

      The Bioinorganic Chemistry of Apoptosis: Potential Inhibitory Zinc Binding Sites in Caspase-3 (pages 4182–4185)

      A. Gerard Daniel, Erica J. Peterson and Dr. Nicholas P. Farrell

      Version of Record online: 18 MAR 2014 | DOI: 10.1002/ange.201311114

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      Die Inhibierung von Caspase-3 durch Zn2+ ist überwiegend nichtkompetitiv, und im submikromolaren Bereich bleibt die Substratbindung unbeeinflusst. Dies schließt aus, dass Zink an die katalytische Dyade, die allgemein angenommene Inhibierungsstelle, bindet. Basierend auf der Hypothese, dass Zink mit dem katalytischen His wechselwirkt, wird eine neue Inhibierungsstelle vorgeschlagen, die besser zu den experimentellen Befunden passt.

    7. Elektrokatalysatoren

      Carbon Nanotubes/Heteroatom-Doped Carbon Core–Sheath Nanostructures as Highly Active, Metal-Free Oxygen Reduction Electrocatalysts for Alkaline Fuel Cells (pages 4186–4190)

      Young Jin Sa, Dr. Chiyoung Park, Dr. Hu Young Jeong, Dr. Seok-Hee Park, Prof. Zonghoon Lee, Prof. Kyoung Taek Kim, Dr. Gu-Gon Park and Prof. Sang Hoon Joo

      Version of Record online: 19 FEB 2014 | DOI: 10.1002/ange.201307203

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      Eine einfache skalierbare Route führt zur Synthese neuer Kern-Schale-Nanostrukturen aus Kohlenstoffnanoröhren und Heteroatom-dotiertem Kohlenstoff (CNT/HDC). Die CNT/HDC-Strukturen zeigen eine sehr hohe elektrokatalytische Aktivität in der Sauerstoffreduktion, sind ausgezeichnet stabil und schnitten auch als Kathodenkatalysatoren in alkalischen Brennstoffzellen gut ab.

    8. Einzelmolekülstudien

      Direct and Single-Molecule Visualization of the Solution-State Structures of G-Hairpin and G-Triplex Intermediates (pages 4191–4196)

      Dr. Arivazhagan Rajendran, Prof. Dr. Masayuki Endo, Kumi Hidaka and Prof. Dr. Hiroshi Sugiyama

      Version of Record online: 12 MAR 2014 | DOI: 10.1002/ange.201308903

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      DNA-Origami wurde verwendet, um Lösungsstrukturen von tetramolekularen antiparallelen und (3+1)-G-Quadruplex-Zwischenstufen in der G-Quadruplex-Faltung einzufrieren. Die Strukturen, z. B. mit G-Haarnadel- und G-Triplexmotiv, wurden mit AFM in Nanometerauflösung auf Einzelmolekülniveau visualisiert.

    9. Proteinchemie

      Click-Tag and Amine-Tag: Chemical Tag Approaches for Efficient Protein Labeling In Vitro and on Live Cells using the Naturally Split Npu DnaE Intein (pages 4197–4201)

      Dr. Vivien Schütz and Prof. Dr. Henning D. Mootz

      Version of Record online: 11 MAR 2014 | DOI: 10.1002/ange.201309396

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      Kurze Markierungssequenzen aus nur wenigen Aminosäuren wurden in Fusion mit einem gespaltenen Inteinfragment rekombinant exprimiert, chemisch modifiziert und mittels Proteinspleißen in trans auf ein Zielprotein transferiert. Die vorgestellten Protokolle umgehen die Exposition des Zielproteins mit Kupferionen (wie bei Klick-Reaktionen erforderlich) und die unerwünschte Modifikation von Lysinresten, obwohl klassische Biokonjugationsreagentien verwendet werden können.

    10. Redoxaktive Liganden

      The Formazanate Ligand as an Electron Reservoir: Bis(Formazanate) Zinc Complexes Isolated in Three Redox States (pages 4202–4206)

      Mu-Chieh Chang, Thomas Dann, Dr. David P. Day, Dr. Martin Lutz, Dr. Gregory G. Wildgoose and Dr. Edwin Otten

      Version of Record online: 24 FEB 2014 | DOI: 10.1002/ange.201309948

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      N ist besser als C: In Bis(formazanat)-Zink-Komplexen (siehe Bild; Zn gelb, N blau, O rot, Na grün) werden die Formazanat-Liganden schrittweise und reversibel unter Bildung von Metallaverdazyl-Radikalen reduziert. Diese Liganden sind den β-Diketiminaten sehr ähnlich, doch das stickstoffreiche NNCNN-Rückgrat der Formazanate bietet durch sein Redoxverhalten zusätzliche Perspektiven.

    11. Supramolekulare Chemie

      Hydrophobic Self-Assembly Affords Robust Noncovalent Polymer Isomers (pages 4207–4210)

      Dr. Jonathan Baram, Dr. Haim Weissman, Dr. Yaron Tidhar, Dr. Iddo Pinkas and Prof. Boris Rybtchinski

      Version of Record online: 18 MAR 2014 | DOI: 10.1002/ange.201310571

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      Starker Zusammenhalt: Starke hydrophobe Wechselwirkungen führen zur Bildung von stabilen nichtkovalenten Polymerisomeren ausgehend von einer einzigen kovalenten Einheit. Diese Isomere haben unterschiedliche elektronische und photonische Eigenschaften und sind sogar in siedendem Wasser stabil.

    12. Biomineralisation

      Functionalizing Single Crystals: Incorporation of Nanoparticles Inside Gel-Grown Calcite Crystals (pages 4211–4215)

      Yujing Liu, Wentao Yuan, Ye Shi, Xiaoqiang Chen, Prof. Yong Wang, Prof. Hongzheng Chen and Prof. Hanying Li

      Version of Record online: 12 MAR 2014 | DOI: 10.1002/ange.201310712

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      Funktionalisierte Kristalle: Biogene Einkristalle können Biomakromoleküle einlagern und Einkristallkomposite bilden. Dies führte zu der Idee, synthetische Kristalle mit nicht-intrinsischen Eigenschaften durch Modifizieren ihrer inneren Struktur herzustellen. Intrinsisch farblose und diamagnetische Calcit-Einkristalle werden durch eingelagerte Gold- und Fe3O4-Nanopartikel zu farbigen und paramagnetischen Festkörpern.

    13. Oberflächenchemie

      Spatial and Directional Control over Self-Assembly Using Catalytic Micropatterned Surfaces (pages 4216–4220)

      Dr. Alexandre G. L. Olive, Nor Hakimin Abdullah, Dr. Iwona Ziemecka, Dr. Eduardo Mendes, Dr. Rienk Eelkema and Prof. Dr. Jan H. van Esch

      Version of Record online: 11 MAR 2014 | DOI: 10.1002/ange.201310776

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      Erkennbares Muster: Die katalysatorgestützte Selbstorganisation zur räumlich kontrollierten Strukturbildung ist in der Natur weit verbreitet. Bei der Erzeugung von Hydrogel-Mikromustern auf katalytischen Oberflächen führt ein für synthetische Systeme einmaliger Mechanismus der Faserbildung, nämlich die Anlagerung von Bausteinen an eine Grenzfläche, zu mikro- und nanoskalig organisierten Strukturen.

    14. Synthesemethoden

      Organocatalytic Asymmetric Formation of Steroids (pages 4221–4225)

      Kim Søholm Halskov, Bjarke S. Donslund, Dr. Sebastian Barfüsser and Prof. Karl Anker Jørgensen

      Version of Record online: 19 FEB 2014 | DOI: 10.1002/ange.201400203

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      Das Steroid-ABC: 14 β-Steroide mit verschiedenen Substituenten am A-Ring, Variationen des B-Rings, Hydroxy- oder Alkylsubstituenten in 12-Stellung am C-Ring und verschiedenen Substituenten an C13 können in einer Stufe erhalten werden. Das vorgestellte Verfahren schließt Reaktionen mit Chinonen ein, die hoch stereoselektiv und in ausgezeichneten Ausbeuten zu D-Homosteroiden führen.

    15. Nanopartikelkatalyse

      The Origin of Shape Sensitivity in Palladium-Catalyzed Suzuki–Miyaura Cross Coupling Reactions (pages 4226–4229)

      Dr. Gillian Collins, Michael Schmidt, Dr. Colm O'Dwyer, Prof. Justin D. Holmes and Dr. Gerard P. McGlacken

      Version of Record online: 11 MAR 2014 | DOI: 10.1002/ange.201400483

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      Der Katalyse auf der Spur: Die formabhängige Selektivität von kubischen, kuboktaedrischen und oktaedrischen Pd-Katalysatoren in Suzuki-Miyaura-Kupplungen wurde untersucht. Pd-NCs mit {100}-Flächen zeigten eine höhere katalytische Reaktivität als solche mit {111}-Flächen. Die erhöhte Reaktivität der kubischen Morphologie wird mit dem stärkeren Auslaugen dieser Nanokristallform erklärt.

    16. Nanoporöser Kohlenstoff

      Visible-Light Photochemical Activity of Nanoporous Carbons under Monochromatic Light (pages 4230–4232)

      Dr. Leticia F. Velasco, Dr. Joao C. Lima and Dr. Conchi Ania

      Version of Record online: 12 MAR 2014 | DOI: 10.1002/ange.201400887

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      Auf einer Wellenlänge: Halbleiterfreie nanoporöse Kohlenstoffe können energiearme Photonen von monochromatischem sichtbarem Licht absorbieren und für chemische Reaktionen nutzen (z. B. für die Photooxidation von Phenol). Die Daten belegen eine starke Abhängigkeit der photochemischen Aktivität von der Wellenlänge und der chemischen Zusammensetzung des nanoporösen Kohlenstoffs.

    17. α-Aminierungen

      Merging Aerobic Oxidation and Enamine Catalysis in the Asymmetric α-Amination of β-Ketocarbonyls Using N-Hydroxycarbamates as Nitrogen Sources (pages 4233–4237)

      Changming Xu, Dr. Long Zhang and Prof. Dr. Sanzhong Luo

      Version of Record online: 12 MAR 2014 | DOI: 10.1002/ange.201400776

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      Mit Amin und Metall: Die enantioselektive Titelreaktion beruht auf einer Kombination von Enaminkatalyse und CuI-katalysierter aerober Oxidation von Hydroxycarbamaten, wobei ein einfaches primäres/tertiäres Diamin als Katalysator hervorragende Chemo- und Enantioselektivitäten ergibt. Auf diesem Weg sind chirale nichtnatürliche Aminosäuren zugänglich.

    18. Synthesemethoden

      Copper(II)-Catalyzed Silylation of Activated Alkynes in Water: Diastereodivergent Access to E- or Z-β-Silyl-α,β-Unsaturated Carbonyl and Carboxyl Compounds (pages 4238–4242)

      Joseph A. Calderone and Prof. Dr. Webster L. Santos

      Version of Record online: 14 FEB 2014 | DOI: 10.1002/ange.201310695

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      Wichtiges Detail: Me2PhSiBpin wird in Wasser bei Raumtemperatur in einem offenen Gefäß aktiviert, um carbonylkonjugierte Vinylsilane in hohen Ausbeuten zu erzeugen. Diese konjugierte Silyladdition erwies sich als überraschend diastereodivergent bezüglich der Doppelbindungskonfiguration: Aldehyde wurden Z-selektiv umgesetzt, während Ester und Amide ausschließlich die E-konfigurierten Produkte ergaben.

    19. Nachhaltige Chemie

      Stereoselective Silylcupration of Conjugated Alkynes in Water at Room Temperature (pages 4243–4247)

      Roscoe T. H. Linstadt, Carl A. Peterson, Daniel J. Lippincott, Carina I. Jette and Prof. Bruce H. Lipshutz

      Version of Record online: 18 MAR 2014 | DOI: 10.1002/ange.201311035

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      Schnell, günstig und nachhaltig: Micellare Katalyse ermöglicht die selektive Synthese von β-Silyl-substituierten Carbonylderivaten unter wässrigen Bedingungen. Die Reaktion wird durch geringe Mengen CuI katalysiert, ist mit vielen elektronenziehenden Gruppen kompatibel und liefert hohe Produktausbeuten. Außerdem kann das Lösungsmittel wiedergewonnen werden, und die Auswirkungen auf die Umwelt, ausgedrückt durch den E-Faktor, sind sehr niedrig.

    20. Naturstoffsynthese

      Total Synthesis of (±)-Clavilactones A, B, and Proposed D through Iron-Catalyzed Carbonylation–Peroxidation of Olefin (pages 4248–4251)

      Leiyang Lv, Prof. Dr. Baojian Shen and Prof. Dr. Zhiping Li

      Version of Record online: 11 MAR 2014 | DOI: 10.1002/ange.201400326

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      Allgemein, effizient und direkt ist der vorgestellte Syntheseansatz für die Clavilactone A, B und D. Die Schlüsselbausteine für diese Strategie – α,β-Epoxy-γ-butyrolactone – werden in drei Stufen aus Aldehyden, 1,5-Dienen und tBuOOH aufgebaut. Ein weiteres Resultat dieser Studie ist eine Strukturrevision für Clavilacton D.

    21. Cumulenstrukturen

      C4 Cumulene and the Corresponding Air-Stable Radical Cation and Dication (pages 4252–4256)

      Yan Li, Dr. Kartik Chandra Mondal, Dr. Prinson P. Samuel, Prof. Dr. Hongping Zhu, Claudia M. Orben, Dr. Saravanan Panneerselvam, Priv.-Doz. Dr. Birger Dittrich, Dr. Brigitte Schwederski, Prof. Dr. Wolfgang Kaim, Totan Mondal, Dr. Debasis Koley and Prof. Dr. Herbert W. Roesky

      Version of Record online: 12 MAR 2014 | DOI: 10.1002/ange.201310975

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      Viererkette: Käufliches CBr4 liefert die beiden zentralen Kohlenstoffatome bei der Synthese eines C4-Cumulens mit einem cyclischen Alkyl(amino)carben (cAAC) unter Zusatz von Lithium oder Kalium als Reduktionsmittel. Das luftbeständige Radikalkation und Dikation des C4-Cumulens wurden ebenfalls synthetisiert, und ihre gegenseitige Umwandlung wurde cyclovoltammetrisch untersucht.

    22. Funktionelle Materialien

      Phosphoryl-Rich Flame-Retardant Ions (FRIONs): Towards Safer Lithium-Ion Batteries (pages 4257–4260)

      Michael F. Rectenwald, Joshua R. Gaffen, Prof. Arnold L. Rheingold, Dr. Alexander B. Morgan and Prof. John D. Protasiewicz

      Version of Record online: 11 MAR 2014 | DOI: 10.1002/ange.201310867

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      Spiel mit dem Feuer: Eine Serie von Borat- und Phosphat-Anionen (feuerhemmende Ionen; FRIONs) wurde ausgehend von einem einfach zugänglichen Diphosphinatocatechol in hohen Ausbeuten und Reinheiten hergestellt. Der phosphorylreiche Charakter der Anionen verleiht ihnen feuerhemmende Eigenschaften und bietet Potential für die Verwendung als Lithiumsalze in sichereren Lithiumionenbatterien.

    23. Synthesemethoden

      Metal-Triflate-Catalyzed Synthesis of Polycyclic Tertiary Alcohols by Cyclization of γ-Allenic Ketones (pages 4261–4264)

      Ilhem Diaf, Dr. Gilles Lemière and Dr. Elisabet Duñach

      Version of Record online: 12 MAR 2014 | DOI: 10.1002/ange.201310724

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      Schlicht kompliziert: Die beschriebene katalytische Carbonyl-En-Reaktion führt unter milden Bedingungen mit nur 1 Mol-% Bismut(III)-triflat zu funktionalisierten Molekülgerüsten. Stereochemisch definierte komplexe polycyclische Strukturen sind durch Hydroxygruppen-gesteuerte Diels-Alder-Reaktionen der Carbonyl-En-Produkte zugänglich.

    24. Homogene Katalyse

      cis-Specific Hydrofluorination of Alkenylarenes under Palladium Catalysis through an Ionic Pathway (pages 4265–4269)

      Dr. Enrico Emer, Lukas Pfeifer, Dr. John M. Brown and Prof. Véronique Gouverneur

      Version of Record online: 18 MAR 2014 | DOI: 10.1002/ange.201310056

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      PdF anbei: Eine Serie von benzylischen Fluoriden wurde durch PdII/IV-katalysierte Hydrofluorierung hergestellt. Die Methode ist regioselektiv und zeichnet sich durch eine einzigartige cis-Stereospezifität aus. Mechanistisch unterscheidet sie sich von früheren radikalischen Hydrofluorierungen. Das erste Beispiel einer enantioselektiven formalen HF-Addition an 2-Vinylnaphthalin wird beschrieben.

    25. Asymmetrische Katalyse

      Enantioselective Synthesis of Allylboronates and Allylic Alcohols by Copper-Catalyzed 1,6-Boration (pages 4270–4274)

      Dr. Yunfei Luo, Iain D. Roy, Amaël G. E. Madec and Prof. Hon Wai Lam

      Version of Record online: 12 MAR 2014 | DOI: 10.1002/ange.201310380

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      1,6-Borierungen elektronenarmer Diene mit Bis(pinakolato)dibor in Gegenwart von nur 0.0049 Mol-% Kupferkatalysator ergeben chirale Allylboronsäureester und nach Oxidation Allylalkohole mit hohen Enantioselektivitäten und 1,6:1,4-Verhältnissen. Die Allylierung von Aldehyden mit diesen Allylboronsäureestern wurde in einer kurzen Synthese von Atorvastatin genutzt.

    26. Homogene Katalyse

      Rhodium(III)-Catalyzed Alkenylation Reactions of 8-Methylquinolines with Alkynes by C(sp3)[BOND]H Activation (pages 4275–4279)

      Bingxian Liu, Tao Zhou, Prof. Dr. Bin Li, Prof. Shansheng Xu, Prof. Dr. Haibin Song and Prof. Dr. Baiquan Wang

      Version of Record online: 12 MAR 2014 | DOI: 10.1002/ange.201310711

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      Hoch regio- und stereoselektive Alkenylierungen von 8-Methylchinolinen mit Alkinen liefern 8-Allylchinoline in guten Ausbeuten. Diese Reaktionen werden von [{Cp*RhCl2}2] (Cp*=C5Me5) katalysiert und verlaufen über die Aktivierung einer C(sp3)-H-Bindung.

    27. Heterocyclen

      Hexafluoroantimonic Acid Catalysis: Formal [3+2+2] Cycloaddition of Aziridines with Two Alkynes (pages 4280–4283)

      Ming-Bo Zhou, Ren-Jie Song and Prof. Dr. Jin-Heng Li

      Version of Record online: 11 MAR 2014 | DOI: 10.1002/ange.201310944

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      Sauer? Super! Die Titelreaktion zwischen nichtaktivierten Aziridinen und zwei (gleichen oder verschiedenen) terminalen Alkinkomponenten bietet einen Zugang zu siebengliedrigen Heterocyclen. Die Transformation ist chemo- und regioselektiv, lässt sich einfach ausführen und liefert Azepinderivate in Ausbeuten bis 78 %. Ts=4-Toluolsulfonyl.

    28. Nachhaltige Chemie

      Highly Efficient Chemical Process To Convert Mucic Acid into Adipic Acid and DFT Studies of the Mechanism of the Rhenium-Catalyzed Deoxydehydration (pages 4284–4288)

      Dr. Xiukai Li, Di Wu, Dr. Ting Lu, Dr. Guangshun Yi, Prof. Haibin Su and Dr. Yugen Zhang

      Version of Record online: 12 MAR 2014 | DOI: 10.1002/ange.201310991

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      Legt Wert auf Vollständigkeit: Mucinsäure kann durch Oxorheniumkomplex-katalysierte Desoxydehydratisierung und anschließende Pt/C-katalysierte Transferhydrierung hoch effizient in Adipinsäure umgewandelt werden. Muconsäure- und Adipinsäureester werden in nahezu quantitativen Ausbeuten erhalten.

    29. Synthesemethoden

      Copper-Catalyzed Coupling of Oxime Acetates with Sodium Sulfinates: An Efficient Synthesis of Sulfone Derivatives (pages 4289–4292)

      Xiaodong Tang, Liangbin Huang, Yanli Xu, Jidan Yang, Dr. Wanqing Wu and Prof. Dr. Huanfeng Jiang

      Version of Record online: 20 FEB 2014 | DOI: 10.1002/ange.201311217

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      Kupfer bringt uns zusammen: Die Titelreaktion umfasst eine Kupfer-katalysierte N-O-Bindungsspaltung, die Aktivierung einer Vinyl-C-H-Bindung und eine C-S-Bindungsbildung. Aus einfachen Oximacetaten und Natriumsulfinaten werden Sulfonylvinylamine synthetisiert, ohne dass zusätzliche Oxidationsmittel oder Additive nötig wären. Durch Hydrolyse werden nützliche β-Ketosulfone erhalten.

    30. C-H-Aktivierung

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      Diastereoselective Carbocyclization of 1,6-Heptadienes Triggered by Rhodium-Catalyzed Activation of an Olefinic C[BOND]H Bond (pages 4293–4296)

      Dr. Christophe Aïssa, Kelvin Y. T. Ho, Dr. Daniel J. Tetlow and María Pin-Nó

      Version of Record online: 13 MAR 2014 | DOI: 10.1002/ange.201400080

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      Neu arrangiert: Die erste Rhodium(I)-katalysierte Funktionalisierung einer olefinischen C-H-Bindung mit einem 1,6-Heptadien-Reagens wird beschrieben. Diese Carbocyclisierung ist vollständig diastereoselektiv und erzeugt mindestens drei stereogene Zentren aus einfachen prochiralen Substraten. Die dirigierende Gruppe kann leicht in andere funktionelle Gruppen umgewandelt werden.

    31. Natural Products

      Total Synthesis of the Antibiotic Kendomycin: A Macrocyclization Using the Tsuji–Trost Etherification (pages 4297–4300)

      Dr. Tetsuya Sengoku, Dr. Shu Xu, Kenji Ogura, Yoshinori Emori, Kenji Kitada, Prof. Dr. Daisuke Uemura and Prof. Dr. Hirokazu Arimoto

      Version of Record online: 13 MAR 2014 | DOI: 10.1002/ange.201400305

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      Eine hoch stereokontrollierte und konvergente asymmetrische Totalsynthese des Antibiotikums Kendomycin beruht auf dem Aufbau des 18-gliedrigen Carbocyclus durch sequenzielle intramolekulare Tsuji-Trost-Veretherung und transannulare Claisen-Umlagerung. TBS=tert-Butyldimethylsilyl.

    32. Totalsynthese

      Catalysis-Based Total Synthesis of Putative Mandelalide A (pages 4301–4305)

      Dipl.-Chem. Jens Willwacher and Prof. Alois Fürstner

      Version of Record online: 12 MAR 2014 | DOI: 10.1002/ange.201400605

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      Bitter und süß: Die Synthese der vorgeschlagenen Struktur des zytotoxischen Makrolids Mandelalid A bekräftigt, dass die Strukturaufklärung von komplexen Naturstoffen nicht immer verlässlich ist. Aus chemischer Perspektive belegt der gewählte Syntheseweg den Nutzen von (Übergangs)Metallen als Katalysatoren in der stereoselektiven Synthese. Besonders bemerkenswert ist die erste Anwendung einer Metathese von terminalen Alkinen in der Naturstoffsynthese.

    33. Chemische DNA-Ligation

      DNA mit 3′-5′-Disulfid-Verknüpfung – schnelle chemische Ligation durch isosteren Ersatz (pages 4306–4310)

      Dr. Volker Patzke, Prof. Dr. John S. McCaskill and Prof. Dr. Günter von Kiedrowski

      Version of Record online: 12 MAR 2014 | DOI: 10.1002/ange.201310644

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      Thiolierte Oligonukleotide zeigen höchste Reaktionsgeschwindigkeiten in chemischen Ligationsexperimenten. Mit einem zur Fluoreszenzanalyse konzipierten System wird der Temperatureinfluss auf die templatgesteuerte Reaktion gezeigt. Durch die Wahl der DNA-Modifikation und Aktivierung werden Nebenreaktionen und nicht templatgesteuerte Reaktionen effektiv unterdrückt.

    34. Proteinaggregation

      Steuerung der α-Synuclein-Aggregation durch Bindung einer β-Haarnadel (pages 4311–4314)

      Dr. Ewa A. Mirecka, Hamed Shaykhalishahi, Aziz Gauhar, Şerife Akgül, Dr. Justin Lecher, Prof. Dr. Dieter Willbold, Dr. Matthias Stoldt and Dr. Wolfgang Hoyer

      Version of Record online: 12 MAR 2014 | DOI: 10.1002/ange.201309001

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      Umhüllte Haarnadel: Mit NMR-Spektroskopie wurde eine β-Haarnadel-Konformation von α-Synuclein im Komplex mit einem über Protein-Engineering gewonnenen β-Wrapin-Bindeprotein identifiziert. Das β-Wrapin hemmt die α-Synuclein-Aggregation und -Toxizität bei substöchiometrischer Konzentration. Die Stabilisierung einer β-Haarnadel ist ein neuer Ansatz zum Eingriff in die ersten Schritte der Aggregationsreaktion.

    35. Krebstherapie

      Ein niedermolekulares Ligand-Wirkstoff-Konjugat zur Behandlung von Carboanhydrase IX exprimierenden Tumoren (pages 4315–4320)

      Nikolaus Krall, Francesca Pretto, Willy Decurtins, Dr. Gonçalo J. L. Bernardes, Prof. Claudiu T. Supuran and Prof. Dario Neri

      Version of Record online: 12 MAR 2014 | DOI: 10.1002/ange.201310709

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      Klein zu sein, hat auch Vorteile: Antikörper sind zurzeit die am weitesten verbreiteten Vehikel für den zielgerichteten Wirkstoff-Transport. Niedermolekulare Liganden dagegen haben möglicherweise eine vorteilhaftere Pharmakokinetik und können Gewebe leichter durchdringen. Wir beschreiben die Synthese, In-vitro-Charakterisierung und in-vivo-therapeutische Aktivität kleiner Wirkstoff-Konjugate gegen den Tumormarker Carboanhydrase IX.

    36. Bionanotechnologie

      Hydrophobes Schalten einer doppellagigen DNA-Origami-Struktur (pages 4321–4325)

      Dipl.-Phys. Jonathan List, Michael Weber and Prof. Dr. Friedrich C. Simmel

      Version of Record online: 11 MAR 2014 | DOI: 10.1002/ange.201310259

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      Hydrophobe Wechselwirkungen in cholesterinmodifizierten DNA-Origami-Strukturen können große Konformationsänderungen induzieren, die als Grundlage eines neuartigen molekularen Schaltmechanismus dienen können. Intramolekular gefaltete DNA-Strukturen entfalten sich in Gegenwart von Tensiden und Lipidmembranen. Hydrophobes Schalten kann mit einem DNA-basierten Schlüssel-Schloss-Mechanismus kombiniert werden, was auch eine konditionale Öffnung der DNA-Strukturen ermöglicht.

    37. Borylen-Austausch

      Rein metallische Lewis-Paare (MOLPs) durch reversible Insertion von Ruthenium- und Osmiumfragmenten in Metall-Bor-Doppelbindungen (pages 4326–4329)

      Dipl.-Chem. Stefanie Bertsch, Dr. Rüdiger Bertermann, Prof. Dr. Holger Braunschweig, Dr. Alexander Damme, Dr. Rian D. Dewhurst, Dr. Ashwini K. Phukan, Christian Saalfrank, Dr. Alfredo Vargas, Benedikt Wennemann and Dr. Qing Ye

      Version of Record online: 12 MAR 2014 | DOI: 10.1002/ange.201310520

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      Trennungsangst: Durch Insertion eines nullwertigen Ru- oder Os-Komplexes in die Cr[DOUBLE BOND]B-Bindung eines Borylenkomplexes wurden neue rein metallische Lewis-Paare (Metal-Only Lewis Pairs, MOLPs; Ru[RIGHTWARDS ARROW]Cr und Os[RIGHTWARDS ARROW]Cr) von Borylenkomplexen in einer kristallisationskontrollierten Reaktion erhalten. Auf Basis von DFT-Rechnungen wird ein Mechanismus vorgeschlagen, und die ungewöhnlichen MOLPs werden quantenchemisch untersucht.

    38. Kombinatorische Chemie

      Mehrdimensionales De-novo-Moleküldesign durch adaptive Fragmentauswahl (pages 4330–4334)

      Michael Reutlinger, Dr. Tiago Rodrigues, Dr. Petra Schneider and Prof. Dr. Gisbert Schneider

      Version of Record online: 13 MAR 2014 | DOI: 10.1002/ange.201310864

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      Von der Ameisenkolonie-Optimierung inspiriert ist eine Moleküldesignmethode, die neue hochpotente, wirkstoffartige Liganden der Sigma-1- und Dopamin-D4-Rezeptoren erzeugte. Das Computerverfahren kann unmittelbar auf die kombinatorische Chemie angewendet werden und entwirft für gewünschte Target-Panels zugeschnittene Substanzbibliotheken. Kurze Rechenzeiten, niedrige Synthesekosten und die unmittelbare Zugänglichkeit der chemischen Strukturen zeichnen dieses neue Konzept aus.

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