Angewandte Chemie

Cover image for Vol. 126 Issue 17

April 22, 2014

Volume 126, Issue 17

Pages 4337–4582

  1. Titelbilder

    1. Top of page
    2. Titelbilder
    3. Frontispiz
    4. Graphisches Inhaltsverzeichnis
    5. News
    6. Autoren-Profil
    7. Nachrichten
    8. Buchbesprechung
    9. Highlight
    10. Kurzaufsatz
    11. Aufsatz
    12. Zuschriften
    1. You have free access to this content
      Titelbild: Short Chemoenzymatic Total Synthesis of ent-Hydromorphone: An Oxidative Dearomatization/Intramolecular [4+2] Cycloaddition/Amination Sequence (Angew. Chem. 17/2014) (page 4337)

      Vimal Varghese and Prof. Tomas Hudlicky

      Version of Record online: 25 MAR 2014 | DOI: 10.1002/ange.201401117

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      Eine 12-stufige chemoenzymatische Totalsynthese führt T. Hudlicky und V. Varghese in ihrer Zuschrift auf S. 4444 ff. ausgehend von β-Bromethylbenzol zu ent-Hydromorphon. Schlüsselschritte sind eine enzymatische Dihydroxylierung, eine Mitsunobu-Kupplung und eine oxidative Desaromatisierung mit anschließender intramolekularer [4+2]-Cycloaddition. Nach den bahnbrechenden früheren Arbeiten zur Chemie des Morphins könnte dieser Ansatz nun die Synthese von Morphin-Alkaloiden weiter verbessern. Titelbild: Dennis Ceci, Tomas Hudlicky, Jordan Froese (Brock University).

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      Innentitelbild: Identifizierung und Strukturbestimmung eines niedermolekularen Aktivators der LFA-1/ICAM-1-Bindung (Angew. Chem. 17/2014) (page 4338)

      Dr. Martin Hintersteiner, Dr. Jörg Kallen, Mario Schmied, Christine Graf, Dr. Thomas Jung, Gemma Mudd, Dr. Steven Shave, Dr. Hubert Gstach and Prof. Manfred Auer

      Version of Record online: 1 APR 2014 | DOI: 10.1002/ange.201401110

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      Die Immunantwort, die die Protein-Protein-Interaktion zwischen dem leukozytenfunktionsassozierten Antigen 1 (LFA-1) und dem interzellulären Adhäsionsmolekül 1 (ICAM-1) reguliert, wird durch die Bindung des niedermolekularen Aktivators IBE-667 an LFA-1 allosterisch verstärkt. M. Hintersteiner, M. Auer und Mitarbeiter schildern in ihrer Zuschrift auf S. 4410 ff., wie IBE-667 durch Screening kombinatorischer Substanzbibliotheken identifiziert wurde.

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      Innenrücktitelbild: Eine konvergente Totalsynthese des Telomerase-Inhibitors (±)-γ-Rubromycin (Angew. Chem. 17/2014) (page 4583)

      Dr. Michael Wilsdorf and Prof. Dr. Hans-Ulrich Reißig

      Version of Record online: 1 APR 2014 | DOI: 10.1002/ange.201401119

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      Silicium rein, Silicium rausBei der konvergenten Totalsynthese des Telomeraseinhibitors (±)-γ-Rubromycin in der Zuschrift von M. Wilsdorf und H.-U. Reißig auf S. 4420 ff. werden drei hoch funktionalisierte Bausteine mithilfe selektiver metallorganischer Chemie vereint. Ein Silyl-substituierter C3-Baustein spielt dabei eine entscheidende Rolle. Mit drei säureinduzierten Reaktionen wird unter Desilylierung der empfindliche Spiroketal-Naturstoff hergestellt. Die Verfahren sind robust und auch im größeren Maßstab anwendbar. (Bildgestaltung: Dr. Daniel Trawnyder.)

    4. You have free access to this content
      Rücktitelbild: A Photo-annealing Approach for Building Functional Polymer Layers on Paper (Angew. Chem. 17/2014) (page 4584)

      Qiuping Qian, Jian Wang, Prof. Feng Yan and Prof. Yapei Wang

      Version of Record online: 18 MAR 2014 | DOI: 10.1002/ange.201401118

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      Durch Belichtung können funktionelle Polymerschichten auf Papier aufgebaut werden. In ihrer Zuschrift auf S. 4554 ff. zeigen Y. Wang und Mitarbeiter, dass die poröse Struktur von leitfähigem Polyanilin bei der photothermischen Behandlung mit Nahinfrarotlicht erhalten bleibt, während das Polymer isolierend und hydrophob wird. Die unsymmetrischen Papiere wirken als “Wasserdiode”, und eine selektive Belichtung kann leitfähige Muster liefern.

  2. Frontispiz

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    10. Kurzaufsatz
    11. Aufsatz
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      Frontispiz: Bestimmung transienter Konformationszustände von Proteinen durch Festkörper-R-Relaxationsdispersions-NMR-Spektroskopie

      Dr. Peixiang Ma, Jens D. Haller, Jérémy Zajakala, Dr. Pavel Macek, Dr. Astrid C. Sivertsen, Prof. Dr. Dieter Willbold, Dr. Jérôme Boisbouvier and Dr. Paul Schanda

      Version of Record online: 17 APR 2014 | DOI: 10.1002/ange.201481771

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      In der Zuschrift auf S. 4400 ff. beschreiben P. Schanda et al. eine NMR-Methode, die den Nachweis kurzlebiger Proteinzustände ermöglicht. Informationen über die Austauschkinetik, relativen Besetzungen und Strukturen der Zustände können gewonnen werden.

  3. Graphisches Inhaltsverzeichnis

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    1. Michael G. Organ (page 4358)

      Version of Record online: 11 DEC 2013 | DOI: 10.1002/ange.201310128

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      „Meine wissenschaftliche Lieblingsarbeit ist die Jagd nach einem Polio-Impfstoff. Wenn ich kein Wissenschaftler wäre, wäre ich Bauer. …“ Dies und mehr von und über Michael G. Organ finden Sie auf Seite 4358.

  6. Nachrichten

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  7. Buchbesprechung

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    1. Nanomachines. Fundamentals and Applications. Von Joseph Wang. (pages 4360–4361)

      Alberto Credi

      Version of Record online: 12 MAR 2014 | DOI: 10.1002/ange.201311274

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      Wiley-VCH, Weinheim, 2013. 160 S., Broschur, 39.90 €.—ISBN 978-3527331208

  8. Highlight

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    10. Kurzaufsatz
    11. Aufsatz
    12. Zuschriften
    1. Heterocyclen

      Skalierbare rhodiumkatalysierte intermolekulare Aziridinierungen (pages 4364–4366)

      David T. Smith and Prof. Jon T. Njardarson

      Version of Record online: 5 MAR 2014 | DOI: 10.1002/ange.201400502

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      Das Zeit des Amins ist gekommen: Mit dem Rhodiumkatalysator [Rh2(esp)2] und einer leicht zugänglichen Aminquelle (DPH) können nichtaktivierte Olefine und Styrole bei Raumtemperatur in hohen Ausbeuten und stereospezifisch in wertvolle NH-Aziridine umgewandelt werden. esp=α,α,α′,α′-Tetramethyl-1,3-benzoldipropionsäure.

  9. Kurzaufsatz

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    10. Kurzaufsatz
    11. Aufsatz
    12. Zuschriften
    1. Oxokupferkomplexe

      Molekulare CuII-O-CuII-Komplexe: Stille Wasser sind tief (pages 4368–4380)

      Dr. Peter Haack and Prof. Dr. Christian Limberg

      Version of Record online: 11 MAR 2014 | DOI: 10.1002/ange.201309505

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      Wichtiges M-O-tiv: Komplexe mit CuII-O-CuII-Einheiten sind bisher kaum erforscht. Nach Berichten, denen zufolge Cu2O-Motive auf Heterogenkatalysatoren die selektive Methanoxidation ermöglichen, sowie wegen des möglichen Auftretens solcher Einheiten bei der biologischen Methanoxidation, erfahren solche Verbindungen jedoch aktuell große Aufmerksamkeit. Dieser Kurzaufsatz fasst alle bekannten Fakten über die spektroskopischen Eigenschaften, Strukturen und Reaktivitäten dieser Stoffklasse zusammen.

  10. Aufsatz

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    10. Kurzaufsatz
    11. Aufsatz
    12. Zuschriften
    1. Biometallorganische Chemie

      Biometallorganische Chemie mit IspG und IspH: Struktur, Funktion und Hemmung der an der Isoprenoid-Biosynthese beteiligten [Fe4S4]-Proteine (pages 4382–4399)

      Dr. Weixue Wang and Prof. Dr. Eric Oldfield

      Version of Record online: 31 JAN 2014 | DOI: 10.1002/ange.201306712

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      Der Methylerythritolphosphat-Weg ist eine attraktive Angriffsstelle für Antiinfektiva. Die letzten beiden Enzyme dieses Biosynthesewegs, IspG und IspH, sind [Fe4S4]-Proteine, die 2 H+/2 e-Dehydroxylierungen katalysieren. Jüngste Fortschritte bei der Aufklärung der Biosynthesemechanismen eröffnen neue Wege zum gezielten Design von Inhibitoren dieser [Fe4S4]-Enzyme.

  11. Zuschriften

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    10. Kurzaufsatz
    11. Aufsatz
    12. Zuschriften
    1. Proteindynamik

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      Bestimmung transienter Konformationszustände von Proteinen durch Festkörper-R-Relaxationsdispersions-NMR-Spektroskopie (pages 4400–4405)

      Dr. Peixiang Ma, Jens D. Haller, Jérémy Zajakala, Dr. Pavel Macek, Dr. Astrid C. Sivertsen, Prof. Dr. Dieter Willbold, Dr. Jérôme Boisbouvier and Dr. Paul Schanda

      Version of Record online: 18 MAR 2014 | DOI: 10.1002/ange.201311275

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      Funktionell relevante Proteinzustände sind oft kurzlebig und damit schwer nachzuweisen. Es wird gezeigt, dass Relaxationsdispersions-NMR-Spektroskopie im Festkörper mit Rotation im magischen Winkel Zugang zu solchen Zuständen bietet. Informationen über die Austauschkinetik, relativen Besetzungen und Strukturen dieser kurzlebigen Zustände können erhalten werden.

    2. Anomaler Diamagnetismus

      Anomale diamagnetische Suszeptibilität von 13-atomigen Platin-Nanocluster-Superatomen (pages 4406–4409)

      Prof. Emil Roduner, Dr. Christopher Jensen, Prof. Joris van Slageren, Dr. Rainer A. Rakoczy, Dr. Oliver Larlus and Prof. Michael Hunger

      Version of Record online: 18 MAR 2014 | DOI: 10.1002/ange.201310637

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      Wie vorausgesagt: Pt13-Nanocluster auf Zeolith-Träger haben eine um den Faktor 37–50 höhere diamagnetische Suszeptibilität pro Atom als Pt2+-Ionen. Die Beobachtung bestätigt eine frühere Voraussage und kann mit einem einfachen Ausdruck für die diamagnetische Suszeptibilität sowie dem Superatomcharakter der Cluster erklärt werden. Die zwei größten Beiträge stammen von Ringströmen in Cluster-Molekülorbitalen der 5d,6s-Elektronen und in der delokalisierten Hydridschale.

    3. PPI-Aktivatoren

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      Identifizierung und Strukturbestimmung eines niedermolekularen Aktivators der LFA-1/ICAM-1-Bindung (pages 4410–4414)

      Dr. Martin Hintersteiner, Dr. Jörg Kallen, Mario Schmied, Christine Graf, Dr. Thomas Jung, Gemma Mudd, Dr. Steven Shave, Dr. Hubert Gstach and Prof. Manfred Auer

      Version of Record online: 1 APR 2014 | DOI: 10.1002/ange.201310240

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      Aktivieren statt inhibieren: Die Wechselwirkung zwischen dem Antigen LFA-1 und dem Adhäsionsmolekül ICAM-1 auf aktivierten T-Zellen ist ein entscheidender Schritt bei der Immunantwort. Ein niedermolekularer Aktivator des Antigens LFA-1 wurde durch konfokales On-Bead-Screening identifiziert. Kristallstudien belegen, dass der Aktivator an die I-Domäne von LFA-1 bindet und dessen Affinität zu ICAM-1 verstärkt.

    4. Interstitielle Cluster

      Ein neuartiges Konzept zur Synthese mehrfach dotierter Goldcluster [(M@AunM′m)Lk]q+ (pages 4415–4419)

      Arik Puls, Paul Jerabek, Wataru Kurashige, Moritz Förster, Mariusz Molon, Dr. Timo Bollermann, Manuela Winter, Dr. Christian Gemel, Prof. Dr. Yuichi Negishi, Prof. Dr. Gernot Frenking and Prof. Dr. Roland A. Fischer

      Version of Record online: 2 APR 2014 | DOI: 10.1002/ange.201310436

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      Die Verbindungen [M(M′R)a] (M=Mo, Ni, Pd, Pt; M′=Al, Ga; R=CH3, C5Me5; a≥4) reagieren mit ClAuPR3 (R=Ph, Me) unter Übertragung des interstitiellen Metallatoms M (blau) vom Käfig M′a (grau) in eine Aun-Schale (gelb). Hieraus ergeben sich mehrfach metalldotierte Goldcluster [(M@AunM′m)Lk]q+ (n+m≥9; q=0, 1, 3). Der Aufbau der Cluster folgt der 18-Valenzelektronenregel für das Zentralmetallatom und stimmt mit dem Superatomkonzept auf Basis des Jellium-Modells überein.

    5. Naturstoffsynthese

      Eine konvergente Totalsynthese des Telomerase-Inhibitors (±)-γ-Rubromycin (pages 4420–4424)

      Dr. Michael Wilsdorf and Prof. Dr. Hans-Ulrich Reißig

      Version of Record online: 12 MAR 2014 | DOI: 10.1002/ange.201400315

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      Mit 3 Bausteinen und 3 Säuren zum Naturstoff: Nach dem Aufbau des Vorläufers aus drei hoch funktionalisierten Bausteinen erfolgte die kritische Spiroketalisierung mit Trifluormethansulfonsäure, die Isocumarinbildung mit HBF4 und die O-Demethylierung mit der Lewis-Säure BBr3. So wurde (±)-γ-Rubromycin ausgehend von kommerziell erhältlichen Verbindungen in 18 Stufen mit einer Gesamtausbeute von 3.8 % erhalten.

    6. Bioorthogonale Reaktionen

      Protein-vermittelte Peptidverknüpfung (pages 4425–4429)

      Nicolas Brauckhoff, Dr. Gernot Hahne, Dr. Johannes T.-H. Yeh and Dr. Tom N. Grossmann

      Version of Record online: 18 MAR 2014 | DOI: 10.1002/ange.201400681

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      Ein Proteintemplat wurde verwendet, um die Verknüpfungsreaktion zweier Peptide zu beschleunigen. Die Peptide wurden mit geeigneten elektrophilen bzw. nukleophilen Gruppen ausgestattet. Dabei zeigten die Templat-vermittelten Reaktionen im Vergleich zu den Templat-unabhängigen zum Teil mehr als 1000fach höhere Reaktionsgeschwindigkeiten. Die Robustheit dieser Reaktionen wurde bei der selektiven Markierung von Zielproteinen direkt im Zelllysat unter Beweis gestellt.

    7. Tetracene

      Synthese von Cyano-substituierten Diaryltetracenen ausgehend von Tetraaryl[3]cumulenen (pages 4430–4434)

      Przemyslaw Gawel, Cagatay Dengiz, Dr. Aaron D. Finke, Dr. Nils Trapp, Prof. Dr. Corinne Boudon, Dr. Jean-Paul Gisselbrecht and Prof. Dr. François Diederich

      Version of Record online: 24 MAR 2014 | DOI: 10.1002/ange.201402299

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      Kondensierte Sensoren: Die Titelsynthese beginnt mit der Cycloaddition von Tetracyanoethylen an die zentrale C[DOUBLE BOND]C-Bindung der Cumulene, gefolgt von einer Reaktionskaskade unter Bildung von Tetracyanodihydrotetracenen. Eliminierung von (CN)2 liefert Tetracene mit einem Rubren-analogen Substitutionsmuster als stark fluoreszierende Chromophore, die als molekulare Chemosensoren für Cu+- und Ag+-Ionen verwendbar sind.

    8. Eschensterben

      Ein flüchtiges Lacton aus Hymenoscyphus pseudoalbidus, dem Pathogen der Europäischen Esche, inhibiert die Keimung seines Wirtes (pages 4435–4438)

      Dr. Christian A. Citron, Dr. Corina Junker, Priv.-Doz. Dr. Barbara Schulz and Priv.-Doz. Dr. Jeroen S. Dickschat

      Version of Record online: 18 MAR 2014 | DOI: 10.1002/ange.201402290

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      Der weitgehend unbekannte Sekundärmetabolismus des phytopathogenen Pilzes Hymenoscyphus pseudoalbidus wurde mithilfe der CLSA-Methode (Closed-Loop-Stripping-Apparat) untersucht. Eine Serie flüchtiger Lactone wurde per GC/MS identifiziert. Die Lactone wurden synthetisiert und in einem Bioaktivitätstest eingesetzt, in dem eine der Verbindungen als starker Inhibitor der Keimung von Eschensamen auffiel.

    9. Enantioselektive Gold-Katalyse

      A New Type of Chiral Sulfinamide Monophosphine Ligands: Stereodivergent Synthesis and Application in Enantioselective Gold(I)-Catalyzed Cycloaddition Reactions (pages 4439–4443)

      Zhan-Ming Zhang, Peng Chen, Dr. Wenbo Li, Yanfei Niu, Prof. Dr. Xiao-Li Zhao and Prof. Dr. Junliang Zhang

      Version of Record online: 20 MAR 2014 | DOI: 10.1002/ange.201401067

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      Ming-Phos: Eine neue Art von einfachen chiralen Sulfinamid-Monophosphan-Liganden, so genannte Ming-Phos-Liganden, kann aus günstigen und kommerziell erhältlichen Ausgangsverbindungen hergestellt werden. Die Enantioselektivität der Reaktion von 2-(1-Alkinyl)-2-alken-1-onen 1 mit Nitronen kann mit den diastereomeren Liganden (R,RS)-M5 und (S,RS)-M5 kontrolliert werden.

    10. Naturstoffsynthese

      Short Chemoenzymatic Total Synthesis of ent-Hydromorphone: An Oxidative Dearomatization/Intramolecular [4+2] Cycloaddition/Amination Sequence (pages 4444–4447)

      Vimal Varghese and Prof. Tomas Hudlicky

      Version of Record online: 18 MAR 2014 | DOI: 10.1002/ange.201400286

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      Zwölf Stufen führen von β-Bromethylbenzol zu ent-Hydromorphon. Als Schlüsselschritte dieser kurzen Synthese sind eine oxidative Desaromatisierung, die anschließende [4+2]-Cycloaddition zur Bildung des Morphinan-B-Rings und eine intramolekulare Aminierung an C9 hervorzuheben. Boc=tert-Butoxycarbonyl, TBS=tert-Butyldimethylsilyl.

    11. Heterogene Katalyse

      Convenient and Mild Epoxidation of Alkenes Using Heterogeneous Cobalt Oxide Catalysts (pages 4448–4452)

      Dr. Debasis Banerjee, Dr. Rajenahally V. Jagadeesh, Dr. Kathrin Junge, Dr. Marga-Martina Pohl, Dr. Jörg Radnik, Prof. Dr. Angelika Brückner and Prof. Dr. Matthias Beller

      Version of Record online: 18 MAR 2014 | DOI: 10.1002/ange.201310420

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      Eine universelle Epoxidierung von aromatischen und aliphatischen Olefinen unter milden Bedingungen mit rezyklierbaren heterogenen CoxOy-N/C-Katalysatoren (x=1,3; y=1,4) und tert-Butylhydroperoxid als Oxidationsmittel wurde entwickelt. Verschiedene Stilbene und aliphatische Alkene wurden mit hoher Selektivität und guten Ausbeuten in die entsprechenden Epoxide überführt.

    12. Rekonfigurierbare Materialien

      Selective Janus Particle Assembly at Tipping Points of Thermally-Switched Wetting (pages 4453–4456)

      Changqian Yu, Jie Zhang and Prof. Steve Granick

      Version of Record online: 13 MAR 2014 | DOI: 10.1002/ange.201310465

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      Janus-Partikel in Form von hälftig mit Gold (A) überzogenen Silicatkugeln (B) gehen eine reversible Selbstorganisation zu Clustern und Kristallen ein, wenn sie in ein Gemisch aus Wasser und 2,6-Lutidin gegeben werden. Die relative Stärke der Gold-Gold-Bindungen (hydrophobe Wechselwirkung) und der Silicat-Silicat-Bindungen (benetzungsinduzierte Anziehung) kehrt sich bei Temperaturänderungen von nur 1–2 °C reversibel um.

    13. Photochemie

      A Chiral Thioxanthone as an Organocatalyst for Enantioselective [2+2] Photocycloaddition Reactions Induced by Visible Light (pages 4457–4460)

      Dr. Rafael Alonso and Prof. Dr. Thorsten Bach

      Version of Record online: 19 MAR 2014 | DOI: 10.1002/ange.201310997

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      S werde Licht: Das im sichtbaren Bereich absorbierende Thioxanthon 1 ist einfach ausgehend von Methylthiosalicylat erhältlich und katalysiert effizient enantioselektive intramolekulare [2+2]-Photocycloadditionen. Dabei spielt vermutlich ein Triplett-Energietransfer eine Rolle. Ts=4-Toluolsulfonyl.

    14. Wasserstoffentwicklung

      Cobalt-Embedded Nitrogen-Rich Carbon Nanotubes Efficiently Catalyze Hydrogen Evolution Reaction at All pH Values (pages 4461–4465)

      Dr. Xiaoxin Zou, Xiaoxi Huang, Dr. Anandarup Goswami, Dr. Rafael Silva, Dr. Bhaskar R. Sathe, Eliška Mikmeková and Prof. Tewodros Asefa

      Version of Record online: 20 MAR 2014 | DOI: 10.1002/ange.201311111

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      Die Wasserspaltungsreaktion ist weit von einem praktischen Einsatz entfernt, vor allem weil wirksame Katalysatoren für die Wasserstoffentwicklung (HER) fehlen. Eine einfache Syntheseroute für stickstoffreiche Kohlenstoffnanoröhren wird beschrieben, die in ihrer HER-Aktivität Pt nahekommen und unter sauren, neutralen und basischen Medien funktionieren. Dies ermöglicht ihre Kopplung mit den derzeit besten Katalysatoren für die Sauerstoffentwicklung.

    15. Synthesemethoden

      Dual Platinum and Pyrrolidine Catalysis in the Direct Alkylation of Allylic Alcohols: Selective Synthesis of Monoallylation Products (pages 4466–4470)

      Ryozo Shibuya, Lu Lin, Yasuhito Nakahara, Prof. Dr. Kazushi Mashima and Prof. Dr. Takashi Ohshima

      Version of Record online: 6 MAR 2014 | DOI: 10.1002/ange.201311200

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      In Kombination bewirken ein Platin- und ein Pyrrolidin-Katalysator die direkte Alkylierung von Allylalkoholen mit reaktiven Methylenverbindungen. Das Pyrrolidin ist unerlässlich für die hoch selektive Bildung der Monoallylierungsprodukte, wobei auf einen Überschuss an Nucleophil verzichtet werden kann. cod=1,5-Cyclooctadien, EWG=elektronenziehende Gruppe.

    16. Naturstoffsynthese

      Short Stereoselective Synthesis of the Phytophthora Universal Mating Hormone α1 Using Lithiation/Borylation Reactions (pages 4471–4474)

      Dr. Alexander P. Pulis, Dr. Philipp Fackler and Prof. Varinder K. Aggarwal

      Version of Record online: 13 MAR 2014 | DOI: 10.1002/ange.201400714

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      Auf Brautschau: Das universelle Paarungshormon α 1 des virulenten Pflanzenschädlings Phytophthora wurde in 12 Stufen mit 28 % Gesamtausbeute synthetisiert. Wichtige C-C-Verknüpfungen gelangen durch zwei Lithiierungs-Borylierungs-Reaktionen zur Vereinigung enantiomerenangereicherter Bausteine, wobei auch das Stereozentrum an C11 eingeführt wurde. Das Produkt wurde >91 % diastereomerenrein erhalten – ein bisher unerreichter Wert.

    17. Negishi-Reaktion

      On The Remarkably Different Role of Salt in the Cross-Coupling of Arylzincs From That Seen With Alkylzincs (pages 4475–4478)

      Lucas C. McCann and Prof. Michael G. Organ

      Version of Record online: 26 MAR 2014 | DOI: 10.1002/ange.201400459

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      Man reiche das Salz: Alkyl- und Arylzinkhalogenide benötigen beide Salz (z. B., LiBr, MgCl2), um in einer Negishi-Kreuzkupplung zu reagieren – jedoch nicht aus den gleichen Gründen. Während Alkylzinkhalogenide Zinkate höherer Ordnung bilden müssen, um eine Transmetallierung einzugehen, dient das Salz bei den Arylspezies zur Erhöhung der Lösungsmitteldielektrizität. Analoge Diarylzinkspezies kuppeln hingegen besser ohne Salz und in Lösungsmitteln mit niedriger Dielektrizität.

    18. Amidsynthese

      Amide Synthesis by Nucleophilic Attack of Vinyl Azides (pages 4479–4483)

      Feng-Lian Zhang, Dr. Yi-Feng Wang, Geoffroy Hervé Lonca, Xu Zhu and Prof. Shunsuke Chiba

      Version of Record online: 18 MAR 2014 | DOI: 10.1002/ange.201400938

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      Nitrilium-Intermediat: Eine neue Methode zur Amidsynthese verbindet Vinylazide als Enamin-artige Nukleophile in Reaktionen mit Kohlenstoff-Elektrophilen in Gegenwart von BF3⋅OEt2. Nach dem nukleophilen Angriff des Vinylazids führt die Umlagerung eines Substituenten des entstandenen Iminodiazonium-Intermediats A zu dem Nitrilium-Ion B, dessen Hydrolyse das entsprechende Amid liefert.

    19. Porphyrinoide

      Synthesis of 7,8-Dehydropurpurin Dimers and Their Conversion into Conformationally Constrained β-to-β Vinylene-Bridged Porphyrin Dimers (pages 4484–4487)

      Norihito Fukui, Prof. Dr. Hideki Yorimitsu, Dr. Jong Min Lim, Prof. Dr. Dongho Kim and Prof. Dr. Atsuhiro Osuka

      Version of Record online: 18 MAR 2014 | DOI: 10.1002/ange.201400632

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      Leitend verbunden: 7,8-Dehydropurpurin-Dimere wurden durch doppelte Pd-katalysierte [3+2]-Anellierung von meso-Bromporphyrin mit 1,4-Diphenylbutadiin und Behandlung des resultierenden Dimers mit N-Bromsuccinimid (NBS) in CHCl3 und Ethanol erhalten. Die Porphyrin-Dimere verfügen über konjugierte elektronische Systeme und feste Konformationen.

    20. H2S-Spaltung

      An Integrated Photoelectrochemical–Chemical Loop for Solar-Driven Overall Splitting of Hydrogen Sulfide (pages 4488–4492)

      Dr. Xu Zong, Jingfeng Han, Dr. Brian Seger, Dr. Hongjun Chen, Prof. Gaoqing (Max) Lu, Prof. Dr. Can Li and Prof. Lianzhou Wang

      Version of Record online: 26 MAR 2014 | DOI: 10.1002/ange.201400571

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      Vom Abfall zum Wertstoff: Ein photochemisch-chemischer Kreislauf für die Spaltung von H2S wurde entwickelt, in dem die Redoxreaktionen für die photoelektrochemische Wasserstoffentwicklung und die chemische Absorption von H2S über ein Redoxpaar (A-/A+: Fe2+/Fe3+ oder I/I3) verbunden sind. Unter Verwendung von funktionalisiertem Silicium als Photoelektrode konnten simultan Wasserstoff und Schwefel aus H2S extrahiert werden (siehe Bild).

    21. Sulfinierung

      Application of Fundamental Organometallic Chemistry to the Development of a Gold-Catalyzed Synthesis of Sulfinate Derivatives (pages 4493–4496)

      Miles W. Johnson, Scott W. Bagley, Prof. Neal P. Mankad, Prof. Robert G. Bergman, Dr. Vincent Mascitti and Prof. F. Dean Toste

      Version of Record online: 20 MAR 2014 | DOI: 10.1002/ange.201400037

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      Neue Mode: Eine Gold(I)-katalysierte Synthese von Sulfinaten wurde entwickelt. Die Erzeugung mutmaßlicher Zwischenstufen, Röntgenkristallstudien und mechanistische Experimente deuten auf eine bisher unbekannte Reaktionsweise von Gold(I) hin. Die aus dieser Reaktion erhaltenen Sulfinate können in situ zu Sulfonen und Sulfonamiden funktionalisiert werden.

    22. Mikrotröpfchen-Massenspektrometrie

      On-Chip Spyhole Mass Spectrometry for Droplet-Based Microfluidics (pages 4497–4501)

      Natalia Gasilova, Qiuliyang Yu, Dr. Liang Qiao and Prof. Dr. Hubert H. Girault

      Version of Record online: 18 MAR 2014 | DOI: 10.1002/ange.201310795

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      Auf einem Mikrochip kann der Einsatz von Mikrotröpfchen einfach und effizient mit Elektrosprayionisations-Massenspektrometrie kombiniert werden, um eine verdünnungsfreie Tröpfchenionisation und eine hochempfindliche Detektion zu erzielen. Das Verfahren eignet sich für verschiedene Reaktionen in einer oder zwei Phasen, wie am Trypsinverdau von Peptiden/Proteinen und an der Wechselwirkung zwischen β-Lactoglobulin und α-Tocopherylacetat gezeigt wird.

    23. Einzelmolekülmagnete

      Fine-tuning the Local Symmetry to Attain Record Blocking Temperature and Magnetic Remanence in a Single-Ion Magnet (pages 4502–4506)

      Dr. Liviu Ungur, Jennifer J. Le Roy, Dr. Ilia Korobkov, Prof. Muralee Murugesu and Prof. Liviu F. Chibotaru

      Version of Record online: 20 MAR 2014 | DOI: 10.1002/ange.201310451

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      Ein Rekord-Sperrvermögen wurde für einen Einzelionmagnet vorhergesagt und bestätigt. Ab-initio-Rechnungen zu den isostrukturellen Er- und Dy-Analogen geben Einblicke in die Gründe für den starken magnetischen Sperreffekt und erklären das auffallend unterschiedliche magnetische Verhalten der beiden Verbindungen. Die gestrichelte Linie zeigt die berechnete Orientierung der magnetischen Hauptachse im Grundzustand und im ersten angeregten Kramers-Dublett.

    24. Polymere Gele

      Fluorogel Elastomers with Tunable Transparency, Elasticity, Shape-Memory, and Antifouling Properties (pages 4507–4511)

      Dr. Xi Yao, Dr. Stuart S. Dunn, Dr. Philseok Kim, Meredith Duffy, Jack Alvarenga and Prof. Joanna Aizenberg

      Version of Record online: 18 MAR 2014 | DOI: 10.1002/ange.201310385

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      Rutschige Oberflächen: Multifunktionelle Fluorgel-Elastomere mit einstellbaren Transparenzen, mechanischen Eigenschaften und Formgedächtnissen werden vorgestellt. Einbringen eines fluorierten Schmiermittels in die Fluorgele resultiert in Omniphobie und einem Schutz vor Ablagerungen aus Wasser, Kohlenwasserstoffölen, Proteinen, biologischen Zellen und Blut (siehe Bild), während eine exzellente Zellkompatiblität erhalten bleibt.

    25. Festkörperstrukturen

      Ruthenium(V) Oxides from Low-Temperature Hydrothermal Synthesis (pages 4512–4516)

      Craig I. Hiley, Dr. Martin R. Lees, Dr. Janet M. Fisher, Dr. David Thompsett, Dr. Stefano Agrestini, Dr. Ronald I. Smith and Prof. Richard I. Walton

      Version of Record online: 18 MAR 2014 | DOI: 10.1002/ange.201310110

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      Hydrothermalsynthese liefert die RuV-haltigen Oxide Ca1.5Ru2O7 , SrRu2O6 und Ba2Ru3O9(OH), die eine Bandbreite von Strukturen und magnetischen Eigenschaften aufweisen. Bei SrRu2O6 handelt es sich um ein hexagonales Schichtoxid mit antiferromagnetischer Ordnung bis mindestens 230 °C, während das orthorhombische Ba2Ru3O9(OH) ein ferromagnetisches Oxyhydroxid ist. Alle drei Ruthenate sind metastabil und zerfallen bei 300–500 °C leicht zu anderen Oxiden.

    26. Enzymatische Deracemisierung

      Tailoring D-Amino Acid Oxidase from the Pig Kidney to R-Stereoselective Amine Oxidase and its Use in the Deracemization of α-Methylbenzylamine (pages 4517–4520)

      Kazuyuki Yasukawa, Dr. Shogo Nakano and Prof. Dr. Yasuhisa Asano

      Version of Record online: 18 MAR 2014 | DOI: 10.1002/ange.201308812

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      Veränderte Selektivität: Eine modifizierte D-Aminosäure-Oxidase aus der Schweineniere (pkDAO) mit deutlich veränderter Substratselektivität für R-konfigurierte Amine wurde durch gerichtete Evolution erhalten. Die Proteinmutante zeigt eine hohe Selektivität für das Substrat α-Methylbenzylamin und wurde zur Synthese des S-konfigurierten Amins durch Deracemisierung verwendet.

    27. Asymmetrische Katalyse

      Axially Chiral Imidodiphosphoric Acid Catalyst for Asymmetric Sulfoxidation Reaction: Insights on Asymmetric Induction (pages 4521–4525)

      Garima Jindal and Prof. Raghavan B. Sunoj

      Version of Record online: 18 MAR 2014 | DOI: 10.1002/ange.201309532

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      Ein Übergangszustandsmodell (ÜZ) für die Titelreaktion in Gegenwart von axial-chiralen Imidodiphosphorsäurekatalysatoren wird auf der Grundlage von DFT(M06-2X)-Rechnungen vorgeschlagen. Das Substrat wird in der chiralen Tasche gebunden, und mehrere schwache, nichtkovalente Wechselwirkungen bestimmen den stereochemischen Verlauf der Reaktion. Während übliche Modelle auf sterischen Wechselwirkungen beruhen, wird hier ein stereoelektronisches Modell vorgestellt.

    28. MOF-Memristoren

      Storage of Electrical Information in Metal–Organic-Framework Memristors (pages 4526–4530)

      Dr. Seok Min Yoon, Dr. Scott C. Warren and Prof. Bartosz A. Grzybowski

      Version of Record online: 13 MAR 2014 | DOI: 10.1002/ange.201309642

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      Langzeitgedächtnis: Mithilfe der Subnanometerporen eines Metall-organischen Gerüsts (MOF) kann elektrische Information geschrieben, gelesen und überschrieben werden. Voraussetzung dafür ist, dass das MOF einen ionischen Elektrolyt enthält.

    29. Selbstorganisation

      Gated Electron Sharing Within Dynamic Naphthalene Diimide-Based Oligorotaxanes (pages 4531–4538)

      Alyssa-Jennifer Avestro, Daniel M. Gardner, Dr. Nicolaas A. Vermeulen, Eleanor A. Wilson, Dr. Severin T. Schneebeli, Dr. Adam C. Whalley, Dr. Matthew E. Belowich, Prof. Raanan Carmieli, Prof. Michael R. Wasielewski and Prof. J. Fraser Stoddart

      Version of Record online: 12 MAR 2014 | DOI: 10.1002/ange.201309680

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      Seite an Seite: π-Stapel aus [24]Krone-8-Derivaten von Naphthalindiimid (NDI) bilden sich dynamisch und selbstorganisiert an Templaten mit (CH2CH2NH2+CH2)-Wiederholungseinheiten. So entstehen Oligorotaxane spezifischer Länge mit elektronischer Kommunikation über die parallel ausgerichteten π-Oberflächen. Cyclovoltammetrie und EPR/ENDOR-Spektroskopie zeigen, dass Elektronen in linearen Anordnungen aus einer bis vier NDI-Einheiten geteilt werden.

    30. Helikale Strukturen

      Lamellar-Twisting-Induced Circular Dichroism of Chromophore Moieties in Banded Spherulites with Evolution of Homochirality (pages 4539–4544)

      Dr. Ming-Chia Li, Hsiao-Fang Wang, Chen-Hung Chiang, Prof. Yu-Der Lee and Prof. Rong-Ming Ho

      Version of Record online: 18 MAR 2014 | DOI: 10.1002/ange.201310078

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      Supramolekulare Chiralität: Bei der Kristallisation chiraler Polymere mit Chromophor-Endgruppen entwickeln sich homochirale Polymerketten (mit konformativer Chiralität) durch kooperative intramolekulare und intermolekulare Wechselwirkungen zu verdrillten Bändern (mit hierarchischer Chiralität). So entstehen Sphärulite mit bevorzugter Händigkeit, deren Chromophor-Einheiten vom „optisch inaktiven“ in den „optisch aktiven“ Zustand wechseln.

    31. Gold-Katalyse

      A Highly Efficient and Broadly Applicable Cationic Gold Catalyst (pages 4545–4548)

      Deepika Malhotra, Mark S. Mashuta, Prof. Dr. Gerald B. Hammond and Prof. Dr. Bo Xu

      Version of Record online: 20 MAR 2014 | DOI: 10.1002/ange.201310239

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      Weniger ist mehr: Ein vielseitiger kationischer Gold-Katalyator wurde entwickelt, der in extrem niedriger Konzentration und bei relativ niedrigen Temperaturen eingesetzt werden kann. Der neue Katalysator, der einen Bis(biphenyl)phosphanliganden enthält, wurde in einer Reihe von gängigen Gold-katalysierten Reaktionen getestet, darunter intra- und intermolekularen X-H-Additionen (X=C, N, O) an Alkine (siehe Beispiel) und Cycloisomerisierungen von Eninen und Allenonen.

    32. Lithiumionenbatterien

      In Situ Three-Dimensional Synchrotron X-Ray Nanotomography of the (De)lithiation Processes in Tin Anodes (pages 4549–4553)

      Dr. Jiajun Wang, Dr. Yu-chen Karen Chen-Wiegart and Dr. Jun Wang

      Version of Record online: 19 MAR 2014 | DOI: 10.1002/ange.201310402

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      Blick in die Elektrode: In-situ-Synchrotron-Röntgen-Nanotomographie wurde verwendet, um die Mikrostruktur von Batteriematerialien beim Laden und Entladen zu verfolgen. Diese dreidimensionale quantitative Analyse und Visualisierung mit Nanometer-Auflösung sollte zu unserem Verständnis von Energiematerialien beitragen und zu verbesserten Herstellungsverfahren führen.

    33. Photothermie

      A Photo-annealing Approach for Building Functional Polymer Layers on Paper (pages 4554–4557)

      Qiuping Qian, Jian Wang, Prof. Feng Yan and Prof. Yapei Wang

      Version of Record online: 13 MAR 2014 | DOI: 10.1002/ange.201310714

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      Volltreffer: Schichten aus funktionellen Polymeren können durch Bestrahlung auf Papier aufgebracht werden, beispielsweise durch Umwandlung von leitfähigem Polyanilin bei photothermischer Behandlung mit Nahinfrarotlicht. Die poröse Struktur bleibt auch im behandelten Polymer erhalten, dieses wird aber isolierend und hydrophob. Die selektive photochemische Behandlung ergibt eine gemusterte funktionelle Schicht mit leitfähigen Bereichen, die Ammoniakgas in Echtzeit nachweisen kann.

    34. Wirkstofftransport

      An Activatable Theranostic for Targeted Cancer Therapy and Imaging (pages 4558–4563)

      Dr. Sankarprasad Bhuniya, Dr. Sukhendu Maiti, Dr. Eun-Joong Kim, Hyunseung Lee, Prof. Jonathan L. Sessler, Dr. Kwan Soo Hong and Prof. Jong Seung Kim

      Version of Record online: 18 MAR 2014 | DOI: 10.1002/ange.201311133

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      Alles in einem: Ein neu entwickeltes theranostisches Prodrug besteht aus einem biotinylierten Piperazinrhodol, das über eine Disulfidbrücke mit dem Chemotherapeutikum SN-38 verknüpft ist. Bei Kontakt mit Thiolen in Krebszellen setzt es das aktive SN-38 gemeinsam mit einem diagnostischen Fluorophor frei. Mit diesem Prodrug gelingen der gezielte Transport, die Freisetzung des aktiven Wirkstoffs und dessen Visualisierung in vitro und in vivo.

    35. NMR-Spektroskopie

      Next-Generation Heteronuclear Decoupling for High-Field Biomolecular NMR Spectroscopy (pages 4564–4568)

      Dr. Franz Schilling, Dr. Lisa R. Warner, Dr. Naum I. Gershenzon, Prof. Dr. Thomas E. Skinner, Prof. Dr. Michael Sattler and Prof. Dr. Steffen J. Glaser

      Version of Record online: 12 MAR 2014 | DOI: 10.1002/ange.201400178

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      Durch die Verfügbarkeit von ultrahohen magnetischen Feldern in der NMR-Spektroskopie wird für die Entkopplung heteronuklearer Kerne eine immer größere Bandbreite benötigt. Während die Entkopplung mit Kompositpulsen durch die erreichbare Bandbreite begrenzt ist, sind adiabatische Entkopplungssequenzen aufgrund der von ihnen erzeugten Seitenband-Artefakte beeinträchtigt. Hier wird ein neuer Breitband-Entkopplungspuls (BUSS) vorgestellt, der bei geringer Leistung minimale Artefakte durch Seitenbanden aufweist.

    36. Elektroaktive Biofilme

      Highly Active Bidirectional Electron Transfer by a Self-Assembled Electroactive Reduced-Graphene-Oxide-Hybridized Biofilm (pages 4569–4572)

      Prof. Yang-Chun Yong, Yang-Yang Yu, Prof. Xinhai Zhang and Prof. Hao Song

      Version of Record online: 18 MAR 2014 | DOI: 10.1002/ange.201400463

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      Einstufige In-situ-Bioreduktion und Selbstorganisation von Graphenoxid (GO) mit Shewanella oneidensis führen zum Titel-Biofilm: ein dreidimensionaler makroporöser rGO-Hybrid-Biofilm mit 25-mal höherem maximalem Oxidationsstrom in mikrobiellen Brennstoffzellen und 74-mal höherem Reduktionsstrom in der mikrobiellen Elektrosynthese als natürliche Biofilme.

    37. Metallphosphinidene

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      Triamidoamine–Uranium(IV)-Stabilized Terminal Parent Phosphide and Phosphinidene Complexes (pages 4573–4577)

      Dr. Benedict M. Gardner, Dr. Gábor Balázs, Prof. Dr. Manfred Scheer, Dr. Floriana Tuna, Prof. Eric J. L. McInnes, Dr. Jonathan McMaster, Dr. William Lewis, Prof. Alexander J. Blake and Prof. Stephen T. Liddle

      Version of Record online: 18 MAR 2014 | DOI: 10.1002/ange.201400798

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      Koordinierte PH-Stammverbindungen: Deprotonierung eines f-Block-Komplexes mit terminal gebundenem Phosphid und Bindung des Kaliumions durch B15C5 führten zur Isolierung und strukturellen Charakterisierung eines Metallkomplexes mit terminal gebundenem Phosphinidenliganden. B15C5=Benzo-15-Krone-5.

    38. N-Heterocyclische Carbene

      Fusing N-Heterocyclic Carbenes with Carborane Anions (pages 4578–4582)

      Dr. Ahmad El-Hellani and Prof. Vincent Lavallo

      Version of Record online: 24 MAR 2014 | DOI: 10.1002/ange.201402445

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      Drei in einem: Eine neuartige Klasse von N-heterocyclische Carben-Lithium-Addukten wurde entwickelt, die zwei N-gebundene schwach koordinierende Carboran-Anionen enthalten. Je nach Base kann ein anionisches Imidazolium selektiv deprotoniert werden, um entweder ein normales C2- oder ein anormales C5-Imidazolyliden zu erzeugen. Durch Behandlung mit nBuLi bildet das monoanionische Imidazolium einen doppelt deprotonierten trianionischen C2,C5-Dilithium-Komplex.

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