Angewandte Chemie

Cover image for Vol. 126 Issue 2

January 7, 2014

Volume 126, Issue 2

Pages 339–609

  1. Titelbilder

    1. Top of page
    2. Titelbilder
    3. Graphisches Inhaltsverzeichnis
    4. Vor Jahren in der Angewandten Chemie
    5. Berichtigung
    6. News
    7. Autoren-Profil
    8. Nachrichten
    9. Buchbesprechung
    10. Highlights
    11. Essay
    12. Kurzaufsatz
    13. Aufsatz
    14. Zuschriften
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      Titelbild: Highly Efficient Phase Boundary Biocatalysis with Enzymogel Nanoparticles (Angew. Chem. 2/2014) (page 339)

      Olena Kudina, Andrey Zakharchenko, Oleksandr Trotsenko, Dr. Alexander Tokarev, Dr. Leonid Ionov, Georgi Stoychev, Nikolay Puretskiy, Prof. Scott W. Pryor, Prof. Andriy Voronov and Prof. Sergiy Minko

      Version of Record online: 2 DEC 2013 | DOI: 10.1002/ange.201309903

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      Ein Enzymogel mit einer neuen Variante der Biokatalyse an der Phasengrenze wird von S. Minko, A. Voronov et al. in der Zuschrift auf S. 493 ff. vorgestellt. Die Enzymogelpartikel vereinen die Enzymkatalyse im Partikel mit der reizausgelösten extrakapsulären Biokatalyse – der biokatalytischen Umwandlung von Substraten, die mit dem Enzymogel in Kontakt stehen, wenn das Enzym das Substrat einhüllt – und der reizausgelösten Wiederaufnahme der freigesetzten Enzyme zur Wiederverwertung (Titelbild: Ella Marushchenko).

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      Innentitelbild: Kinetic Resolution of Allyl Fluorides by Enantioselective Allylic Trifluoromethylation Based on Silicon-Assisted C[BOND]F Bond Cleavage (Angew. Chem. 2/2014) (page 340)

      Takayuki Nishimine, Kazunobu Fukushi, Naoyuki Shibata, Hiromi Taira, Etsuko Tokunaga, Akihito Yamano, Dr. Motoo Shiro and Prof. Dr. Norio Shibata

      Version of Record online: 21 NOV 2013 | DOI: 10.1002/ange.201309818

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      Die erste kinetische Racematspaltung von Allylfluoriden wurde durch eine enantioselektive allylische Trifluormethylierung realisiert, die von Bis(chinaalkaloiden) katalysiert wird, wie N. Shibata et al. in der Zuschrift auf S. 527 ff. berichten. Zwei chirale fluorierte Verbindungen, die C*-F- bzw. C*-CF3-Einheiten enthalten, können somit durch eine einzige Umsetzung erhalten werden. Gemälde: “Mori” (“Wald”) von Mami Shibata; der Weg durch den Wald kann zu etwas Spannendem führen.

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      Innenrücktitelbild: In Situ Synthesis of Self-Assembled Gold Nanoparticles on Glass or Silicon Substrates through Reactive Inkjet Printing (Angew. Chem. 2/2014) (page 611)

      Mutalifu Abulikemu, Eman Husni Da'as, Dr. Hanna Haverinen, Dr. Dongkyu Cha, Dr. Mohammad Azad Malik and Prof. Ghassan Elie Jabbour

      Version of Record online: 18 DEC 2013 | DOI: 10.1002/ange.201310429

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      Die In-situ-Synthese von Goldnanopartikeln direkt über einer Substratoberfläche durch Tintenstrahldrucken beschreiben G. E. Jabbour et al. in der Zuschrift auf S. 430 ff. Auf diesem Weg sollten auch andere Nanopartikel mit einer Vielzahl an Funktionalitäten zugänglich sein. Im Bild ist das sequenzielle Drucken von pikolitergroßen Tropfen der Ausgangschemikalien aufeinander auf der Substratoberfläche und die Bildung von Goldnanopartikeln beim Erhitzen auf 120°C gezeigt.

    4. You have free access to this content
      Rücktitelbild: Cell Tracking with Caged Xenon: Using Cryptophanes as MRI Reporters upon Cellular Internalization (Angew. Chem. 2/2014) (page 612)

      Stefan Klippel, Jörg Döpfert, Dr. Jabadurai Jayapaul, Martin Kunth, Federica Rossella, Matthias Schnurr, Dr. Christopher Witte, Dr. Christian Freund and Dr. Leif Schröder

      Version of Record online: 27 DEC 2013 | DOI: 10.1002/ange.201310518

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      Die kernspintomographische Zellverfolgung mit schaltbarem Kontrast und hoher Empfindlichkeit durch Anwendung von Cryptophanen (CrAs) als Xenon-Wirtverbindungen wird von L. Schröder et al. beschrieben. In der Zuschrift auf S. 503 ff. bestimmen sie die Aufnahme der lipophilen Käfige in Zellen, erkennbar anhand der chemischen Verschiebung, mithilfe von hyperpolarisiertem 129Xe und Sättigungstransfer bei chemischem Austausch. Markierte Zellen werden durch eine einzige Hyper-CEST-Datenaufnahme bei CrA-Konzentrationen im niedrigen Mikromolbereich identifiziert.

  2. Graphisches Inhaltsverzeichnis

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  3. Vor Jahren in der Angewandten Chemie

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    1. Adriaan J. Minnaard (page 364)

      Version of Record online: 14 OCT 2013 | DOI: 10.1002/ange.201307441

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      „In einer freien Stunde spiele ich Saxophon. Mein Lieblingsspruch ist: Hmm, haben Sie schon versucht, HMPA oder AIBN zuzugeben? …“ Dies und mehr von und über Adriaan J. Minnaard finden Sie auf Seite 366.

  7. Nachrichten

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  8. Buchbesprechung

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    13. Aufsatz
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    1. Handbook of Polymer Synthesis, Characterization and Processing. Herausgegeben von Enrique Saldívar-Guerra und Eduardo Vivaldo-Lima. (page 366)

      Annette Schmidt

      Version of Record online: 25 NOV 2013 | DOI: 10.1002/ange.201309282

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      John Wiley and Sons, Hoboken, 2013. 644 S., geb., 169.00 €.—ISBN 978-0470630327

  9. Highlights

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    11. Essay
    12. Kurzaufsatz
    13. Aufsatz
    14. Zuschriften
    1. Criegee-Intermediat

      Carbonyloxide – Shootingstars in der Troposphärenchemie (pages 370–372)

      Prof. Dr. Wolfram Sander

      Version of Record online: 8 NOV 2013 | DOI: 10.1002/ange.201305736

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      Sind die X-Akten bald geschlossen? Formaldehyd-Oxid, das „Criegee-Intermediat“, wurde spektroskopisch in der Gasphase beobachtet. Feldmessungen liefern Hinweise, dass das Criegee-Intermediat als so genannter „X-Faktor“ eine entscheidende Rolle bei der troposphärischen Oxidation spielt (siehe Schema).

    2. Weißlichtemitter

      Weißlichtemittierende supramolekulare Gele (pages 373–376)

      Dr. Vakayil K. Praveen, Dr. Choorikkat Ranjith and Dr. Nicola Armaroli

      Version of Record online: 26 NOV 2013 | DOI: 10.1002/ange.201306787

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      Es werde Licht, und es sei weiß: Neueste Entwicklungen bei der Anwendung von Chromophor-basierten Gelmatrizen für die Anordnung weißlichtemittierender Materialien werden vorgestellt. Der Hauptvorteil dieses Ansatzes ist die einfache, gezielte Unterbringung von lumineszierenden Komponenten im Gel, wodurch sich der Transfer von Anregungsenergien zwischen den Komponenten und dadurch die gewünschte Emissionsfarbe leicht regulieren lassen.

  10. Essay

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    12. Kurzaufsatz
    13. Aufsatz
    14. Zuschriften
    1. Bindungsmodelle

      Dative Bindungen bei Hauptgruppenelementverbindungen: ein Plädoyer für weniger Pfeile (pages 378–382)

      Dr. Daniel Himmel, Prof. Dr. Ingo Krossing and Prof. Dr. Andreas Schnepf

      Version of Record online: 15 NOV 2013 | DOI: 10.1002/ange.201300461

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      Eine riskante Mode? Die Beschreibung der elektronischen Struktur von Hauptgruppenelementverbindungen mithilfe dativer Bindungen ist in den letzten Jahren in Mode gekommen. Wo aber sind die Grenzen? Wann ist eine Beschreibung als dative Bindung sinnvoll und wann führt uns dieser Blickwinkel nur in die Irre? Dieser Essay befasst sich mit diesen Fragen anhand aktueller Beispiele.

  11. Kurzaufsatz

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    12. Kurzaufsatz
    13. Aufsatz
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    1. Carbenchemie

      Methylidenkomplexe der Seltenerdmetalle (pages 384–391)

      Dr. Jochen Kratsch and Prof. Dr. Peter W. Roesky

      Version of Record online: 7 NOV 2013 | DOI: 10.1002/ange.201303761

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      Übergangsmetallcarbene sind bereits seit 50 Jahren bekannt und haben eine breite Anwendung als Reagentien und Katalysatoren in der organischen Synthese gefunden. Die Carbenchemie der Seltenerdmetalle ist dagegen noch recht wenig untersucht und erst in den letzten Jahren in den Fokus der Forschung gerückt. Vor allem Seltenerdmetallalkylidenverbindungen, insbesondere Methylidenkomplexe, sind eine aufstrebende Verbindungsklasse.

      Corrected by:

      Berichtigung: Berichtigung: Methylidenkomplexe der Seltenerdmetalle

      Vol. 126, Issue 16, 4106, Version of Record online: 14 APR 2014

  12. Aufsatz

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    12. Kurzaufsatz
    13. Aufsatz
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    1. Elektronentransfer

      Organische Elektronendonoren als leistungsfähige Ein-Elektronen-Reduktionsmittel in der organischen Synthese (pages 392–423)

      Dr. Julie Broggi, Prof. Dr. Thierry Terme and Prof. Dr. Patrice Vanelle

      Version of Record online: 24 NOV 2013 | DOI: 10.1002/ange.201209060

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      Viele Wege führen zu Radikalen, unter anderem die Ein-Elektronen-Reduktion, bei der schrittweise ein oder zwei Elektronen von einem Donor auf ein organisches Substrat übertragen werden. Neben den metallischen Reagentien haben sich neutrale organische Reduktionsmittel (siehe Schema) als eine attraktive neue Quelle für reduzierende Elektronen herausgebildet.

  13. Zuschriften

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    11. Essay
    12. Kurzaufsatz
    13. Aufsatz
    14. Zuschriften
    1. Polymere Metall-organische Gerüste

      Metal–Organic Organopolymeric Hybrid Framework by Reversible [2+2] Cycloaddition Reaction (pages 424–429)

      In-Hyeok Park, Anjana Chanthapally, Dr. Zhenjie Zhang, Prof. Dr. Shim Sung Lee, Prof. Dr. Michael J. Zaworotko and Prof. Dr. Jagadese J. Vittal

      Version of Record online: 11 DEC 2013 | DOI: 10.1002/ange.201308606

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      Eine Verkettung von Liganden: Eine 3D-Struktur aus einem ZnII-Koordinationspolymer und einem organischen Polymer mit Cyclobutanringen als Ligand wurde über eine photochemische Dimerisierung erhalten. Einkristalline Metallkomplexe des organischen Polymerliganden waren bislang unbekannt. Das organische Polymer lässt sich durch Öffnen der Cyclobutanringe in einer Einkristall-zu-Einkristall-Umwandlung depolymerisieren.

      Corrected by:

      Berichtigung: Berichtigung: Metal–Organic Organopolymeric Hybrid Framework by Reversible [2+2] Cycloaddition Reaction

      Vol. 126, Issue 21, 5333, Version of Record online: 14 MAY 2014

    2. Nanofabrikation

      In Situ Synthesis of Self-Assembled Gold Nanoparticles on Glass or Silicon Substrates through Reactive Inkjet Printing (pages 430–433)

      Mutalifu Abulikemu, Eman Husni Da'as, Dr. Hanna Haverinen, Dr. Dongkyu Cha, Dr. Mohammad Azad Malik and Prof. Ghassan Elie Jabbour

      Version of Record online: 18 DEC 2013 | DOI: 10.1002/ange.201308429

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      Kostengünstige Herstellungsverfahren für Nanopartikel sind entscheidend für ihren Einsatz in vielen Anwendungen. Mithilfe des reaktiven Tintenstrahldrucks mit einer gut gewählten Kombination aus Vorstufe und Lösungsmittel gelang die Synthese relativ einheitlicher Anordnungen von kristallinen Goldnanopartikeln mit Durchmessern von nur (8±2) nm auf einer Oberfläche.

    3. Selbstorganisierte Fasern

      Multi-Colored Fibers by Self-Assembly of DNA, Histone Proteins, and Cationic Conjugated Polymers (pages 434–438)

      Fengyan Wang, Zhang Liu, Bing Wang, Dr. Liheng Feng, Prof. Libing Liu, Prof. Fengting Lv, Prof. Yilin Wang and Prof. Shu Wang

      Version of Record online: 24 NOV 2013 | DOI: 10.1002/ange.201308795

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      Künstliche Spinnenseide: Kationische konjugierte Polymere (CCPs) wurden verwendet, um aus DNA und Histon-Proteinen fluoreszierende Mikrofasern (siehe Bild) herzustellen. Die Farbe der Fasern konnte eingestellt werden, indem das molekulare Verhältnis der drei verschiedenen CCPs verändert wurde.

    4. Hohle Nanostrukturen

      Well-Defined Metal–Organic Framework Hollow Nanocages (pages 439–443)

      Zhicheng Zhang, Yifeng Chen, Xiaobin Xu, Jingchao Zhang, Guolei Xiang, Wei He and Prof. Xun Wang

      Version of Record online: 28 NOV 2013 | DOI: 10.1002/ange.201308589

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      Anorganisch-organische Hybride: Eine Reihe definierter Metall-organischer Gerüste und hohler FeIII-ICP-Nanokäfige (siehe Bild; ICP=infinites Koordinationspolymer) wurde durch Solvothermalsynthese hergestellt. Ein durch die Oberflächenernergie gesteuerter Mechanismus könnte für die Bildung dieser hohlen Nanokäfige verantwortlich sein.

    5. Distannen-Komplex

      Diversity of the Structures in a Distannene Complex and its Reduction to Generate a Six-Membered Ti2Sn4 Ring Complex (pages 444–448)

      Takuya Kuwabara, Dr. Jing Dong Guo, Prof. Dr. Shigeru Nagase and Prof. Dr. Masaichi Saito

      Version of Record online: 28 NOV 2013 | DOI: 10.1002/ange.201308565

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      Viele Gesichter: Je nach Stöchiometrie führt die Reaktion von Dilithiostannol 1 mit [Cp2TiCl2] entweder zu dem TiSn2-Dreiring-Komplex 2 oder zu dem Ti2Sn4-Sechsring-Komplex 3. Der neuartige Distannen-Komplex 2 kann als Bis(stannylen)-Komplex, als Sn-Sn-σ-Komplex und als eine neuartige Resonanzstruktur mit Delokalisierung des σ-Orbitals über den TiSn2-Dreiring betrachtet werden.

    6. Antimikrobielle Oberflächen

      Bacteria-Triggered Release of Antimicrobial Agents (pages 449–451)

      Dr. Vitaly V. Komnatnyy, Dr. Wen-Chi Chiang, Prof. Dr. Tim Tolker-Nielsen, Prof. Dr. Michael Givskov and Prof. Dr. Thomas E. Nielsen

      Version of Record online: 29 NOV 2013 | DOI: 10.1002/ange.201307975

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      Bakterien-responsive Materialien: Ein neuer Ansatz zum Aufbau von antimikrobiellen polymeren Materialien wird vorgestellt. Optimierte Festphasensyntheseprotokolle bieten einen Zugang zu Wirkstoffhybriden mit Lipase-labilen chemischen Bindungen. Die Spaltung dieser labilen Bindung durch eine genetisch verwandte bakterielle Lipase leitet die Freisetzung von antimikrobiellen Verbindungen ein (siehe Bild).

    7. Lithium-Luft-Batterien

      Core–Shell-Structured CNT@RuO2 Composite as a High-Performance Cathode Catalyst for Rechargeable Li–O2 Batteries (pages 452–456)

      Dr. Zelang Jian, Dr. Pan Liu, Dr. Fujun Li, Dr. Ping He, Dr. Xianwei Guo, Prof. Mingwei Chen and Prof. Haoshen Zhou

      Version of Record online: 20 NOV 2013 | DOI: 10.1002/ange.201307976

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      Schutzmaßnahme: CNT@RuO2 mit Kern-Schale-Struktur, ein guter Katalysator für Sauerstoffreduktion und Sauerstoffentwicklung, wurde zum Aufbau einer Li-O2-Batterie mit niedrigem Überpotential (0.72 V) und hoher Gesamteffizienz (79 %) verwendet. Die RuO2-Schicht verhindert den direkten Kontakt von Li2O2 mit der Kohlenstoffnanoröhre (CNT) und somit die schädliche Bildung von Li2CO3 (siehe Bild).

    8. Zelluläre Redoxchemie

      Probing the Intracellular Glutathione Redox Potential by In-Cell NMR Spectroscopy (pages 457–460)

      Dr. Steve Y. Rhieu, Dr. Aaron A. Urbas, Dr. Daniel W. Bearden, Dr. John P. Marino, Dr. Katrice A. Lippa and Dr. Vytas Reipa

      Version of Record online: 29 NOV 2013 | DOI: 10.1002/ange.201308004

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      Innewohnendes Potential: Für die nichtinvasive Echtzeitanalyse von zellulären Redoxprozessen mangelte es bislang an geeigneten Messtechniken. Eine NMR-Methode für die Messung des intrazellulären Redoxpotentials von Glutathion wurde entwickelt, die auf der direkten und quantitativen Messung von isotopenmarkiertem, exogen in lebende Hefe eingeführtem Glutathion beruht (siehe Bild; GSH und GSSG: reduzierte bzw. oxidierte Form von Glutathion).

      Corrected by:

      Berichtigung: Berichtigung: Probing the Intracellular Glutathione Redox Potential by In-Cell NMR Spectroscopy

      Vol. 126, Issue 11, 2838, Version of Record online: 6 MAR 2014

    9. Kolloidwachstum

      Synthesis of Segmented Silica Rods by Regulation of the Growth Temperature (pages 461–464)

      Dr. Panos Datskos and Dr. Jaswinder Sharma

      Version of Record online: 24 NOV 2013 | DOI: 10.1002/ange.201308140

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      Die Kontrolle des lokalen Durchmessers von segmentierten Silicatstäbchen gelang durch Regulierung der Reaktionstemperatur während des Wachstums. Somit konnten segmentierte Silicatstäbchen mit kontrollierter lokaler Dicke (wie dick-dünn-dick, dünn-dick-dünn oder dünn-dick-dicker) aufgebaut werden.

    10. Heterogene Goldkatalyse

      Gold-Catalyzed Heterogeneous Aerobic Dehydrogenative Amination of α,β-Unsaturated Aldehydes to Enaminals (pages 465–468)

      Xiongjie Jin, Dr. Kazuya Yamaguchi and Prof. Dr. Noritaka Mizuno

      Version of Record online: 29 NOV 2013 | DOI: 10.1002/ange.201308260

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      Goldene Siebe: In Gegenwart von Goldnanopartikeln auf dem oktaedrischen Manganoxid-basierten Molekularsieb OMS-2 (Au/OMS-2) ergibt die dehydrierende Aminierung von α,β-ungesättigten Aldehyden die entsprechenden Enaminale in 50–97 % Ausbeute. Die Katalyse ist rein heterogen, und der Katalysator Au/OMS-2 konnte wiederverwendet werden.

    11. Stereokomplexe

      Stereospecific Cyclic Poly(methyl methacrylate) and Its Topology-Guided Hierarchically Controlled Supramolecular Assemblies (pages 469–474)

      Jing Ming Ren, Prof. Kotaro Satoh, Dr. Tor Kit Goh, Dr. Anton Blencowe, Dr. Kanji Nagai, Dr. Kenji Ishitake, Dr. Andrew Joseph Christofferson, Dr. George Yiapanis, Prof. Irene Yarovsky, Prof. Masami Kamigaito and Prof. Greg Guanghua Qiao

      Version of Record online: 25 NOV 2013 | DOI: 10.1002/ange.201308366

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      Kontrollhierarchie: Ein cyclisches syndiotaktisches Poly(methylmethacrylat) (c-st-PMMA, blau im Bild) wurde mit gleichzeitiger Kontrolle des Molekulargewichts, der Taktizität und der Topologie synthetisiert. Dank der feinen Mikrostrukturkontrolle kann c-st-PMMA mit komplementärem linearem isotaktischem l-it-PMMA (rot) einen neuartigen supramolekularen dreifachhelikalen Stereokomplex bilden.

    12. Enzymkatalyse

      Cooperative Tandem Catalysis by an Organometallic Complex and a Metalloenzyme (pages 475–479)

      Carl A. Denard, Dr. Hua Huang, Dr. Mark J. Bartlett, Lu Lu, Dr. Yichen Tan, Prof. Huimin Zhao and Prof. John F. Hartwig

      Version of Record online: 25 NOV 2013 | DOI: 10.1002/ange.201305778

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      Teamarbeit: Ein Organometallkatalysator und ein Metalloenzym reagieren kooperativ und ermöglichen so die hoch substratspezifische und regioselektive Synthese von Epoxiden über ein dynamisches Alkengleichgewicht. Die Ausführung als Eintopfprozess liefert höhere Produktausbeuten als eine sequenzielle Reaktionsabfolge.

    13. Reaktionskinetik

      “Batch” Kinetics in Flow: Online IR Analysis and Continuous Control (pages 480–483)

      Jason S. Moore and Prof. Klavs F. Jensen

      Version of Record online: 29 NOV 2013 | DOI: 10.1002/ange.201306468

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      Mit dem Strom: Unter kontinuierlicher Regulierung der Durchflussgeschwindigkeit und Temperatur wurden in einem Strömungsreaktor mit Inline-IR-Spektroskopie Zeitreihendaten wie in einem klassischen Batch-Reaktor gemessen. Diese Messtechnik ist deutlich schneller, verbraucht weniger Startmaterial als einzelne Strömungsexperimente und ermöglicht somit die schnelle Gewinnung kinetischer Daten.

    14. Radikalionen

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      Metal-Free Reductive Cleavage of C[BOND]N and S[BOND]N Bonds by Photoactivated Electron Transfer from a Neutral Organic Donor (pages 484–488)

      Steven O'Sullivan, Eswararao Doni, Dr. Tell Tuttle and Prof. Dr. John A. Murphy

      Version of Record online: 6 DEC 2013 | DOI: 10.1002/ange.201306543

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      Ein radikaler Bruch: Ein Elektronentransfer von dem photochemisch aktivierten neutralen Elektronendonor 1 überführt eine Reihe von stickstoffhaltigen Spezies in hohen Ausbeuten in S-N- und C-N-Spaltungsprodukte. Die Reaktionen laufen bei Raumtemperatur unter milden Bedingungen in Abwesenheit von Metallreagentien ab. DMF=N,N-Dimethylformamid, Ts=4-Toluolsulfonyl.

    15. Heterogene Katalyse

      Following Solid-Acid-Catalyzed Reactions by MAS NMR Spectroscopy in Liquid Phase—Zeolite-Catalyzed Conversion of Cyclohexanol in Water (pages 489–492)

      Aleksei Vjunov, Mary Y. Hu, Dr. Ju Feng, Dr. Donald M. Camaioni, Dr. Donghai Mei, Dr. Jian Z. Hu, Dr. Chen Zhao and Prof. Dr. Johannes A. Lercher

      Version of Record online: 26 NOV 2013 | DOI: 10.1002/ange.201306673

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      Heiße Analyse: Die katalytische Umsetzung von Cyclohexanol mit dem Zeolith HBEA in heißem flüssigem Wasser führt zu Dehydratations- und Alkylierungsprodukten. Mithilfe eines Mikroautoklaven, der für die Aufnahme von NMR-Spektren mit Probenrotation um den magischen Winkel (magic angle spinning=MAS) geeignet ist, wurden Kenntnisse über den mechanistischen Verlauf der Reaktion unter den gewählten experimentellen Bedingungen gewonnen.

    16. Biokatalyse

      Highly Efficient Phase Boundary Biocatalysis with Enzymogel Nanoparticles (pages 493–497)

      Olena Kudina, Andrey Zakharchenko, Oleksandr Trotsenko, Dr. Alexander Tokarev, Dr. Leonid Ionov, Georgi Stoychev, Nikolay Puretskiy, Prof. Scott W. Pryor, Prof. Andriy Voronov and Prof. Sergiy Minko

      Version of Record online: 8 NOV 2013 | DOI: 10.1002/ange.201306831

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      Mobile Enzyme: Ein Enzymogel, in dem ein Enzym in ein Polymerbürsten tragendes Kern-Schale-Nanopartikel eingebaut wurde, zeigt eine neue Art der Biokatalyse an der Phasengrenze, bei der das unlösliche Substrat gebunden und eingehüllt wird (siehe Bild). Die bürstenartige Architektur begünstigt die Wechselwirkungen zwischen den Grenzflächen, wenn das Enzymogel über dem Substrat verteilt ist, und liefert eine ausgedehnte Reaktionsfläche.

    17. Elektrochemie

      Ionic-Liquid–Nanoparticle Hybrid Electrolytes: Applications in Lithium Metal Batteries (pages 498–502)

      Yingying Lu, Kevin Korf, Yu Kambe, Zhengyuan Tu and Prof. Lynden A. Archer

      Version of Record online: 26 NOV 2013 | DOI: 10.1002/ange.201307137

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      Hybridelektrolyte, die durch Verankerung von ionischen Flüssigkeiten an Nanopartikel erhalten wurden (siehe Bild), übertreffen nicht-verankerte ionische Flüssigkeiten bezüglich ihrer elektrochemischen Stabilität und bei Anwendungen in der Li/Li4Ti5O12-Zelle. Mit Lithium-Metall als Anode kann die Bildung von Dendriten 10000-fach oder stärker unterdrückt werden, als man anhand der mechanischen Eigenschaften erwarten würde.

    18. Bildgebungsagentien

      Cell Tracking with Caged Xenon: Using Cryptophanes as MRI Reporters upon Cellular Internalization (pages 503–506)

      Stefan Klippel, Jörg Döpfert, Dr. Jabadurai Jayapaul, Martin Kunth, Federica Rossella, Matthias Schnurr, Dr. Christopher Witte, Dr. Christian Freund and Dr. Leif Schröder

      Version of Record online: 4 DEC 2013 | DOI: 10.1002/ange.201307290

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      Cryptophane (CrA) werden als Xenon-Wirte für MRI mit zusätzlicher Fluoreszenzdetektion an lebenden Zellen eingeführt. Die Aufnahme der lipophilen Käfige in Zellen, eindeutig erkennbar anhand einer chemischen Verschiebung, wird mithilfe von hyperpolarisiertem 129Xe und Sättigungstransfer durch chemischen Austausch bestimmt. Markierte Zellen können in einer einzigen Aufnahme mit CrA-Konzentrationen im niedrigen mikromolaren Bereich lokalisiert werden.

    19. Heterogene Katalyse

      Simple and Compelling Biomimetic Metal–Organic Framework Catalyst for the Degradation of Nerve Agent Simulants (pages 507–511)

      Dr. Michael J. Katz, Dr. Joseph E. Mondloch, Dr. Ryan K. Totten, Dr. Jin K. Park, Prof. SonBinh T. Nguyen, Prof. Omar K. Farha and Prof. Joseph T. Hupp

      Version of Record online: 24 NOV 2013 | DOI: 10.1002/ange.201307520

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      Nervengas-Zusammenbruch: UiO-66, ein biomimetisches Metall-organisches Gerüst auf der Basis eines Zirconium-Oxoclusters, katalysiert den schnellen Abbau von Modellverbindungen für Phosphat-Nervengase, z. B. in der hoch effizienten Methanolyse und Hydrolyse von Methylparaoxon (siehe Bild, R=CH3).

    20. Photochemie

      Visible-Light-Mediated Decarboxylation/Oxidative Amidation of α-Keto Acids with Amines under Mild Reaction Conditions Using O2 (pages 512–516)

      Jie Liu, Dr. Qiang Liu, Hong Yi, Chu Qin, Ruopeng Bai, Xiaotian Qi, Prof. Yu Lan and Prof. Aiwen Lei

      Version of Record online: 24 NOV 2013 | DOI: 10.1002/ange.201308614

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      Licht und Sauerstoff – was will man mehr? Ein neuer Ansatz zur oxidativen Decarboxylierung mit O2 unter Bestrahlung mit sichtbarem Licht wurde entwickelt, der kompatibel mit vielen funktionellen Gruppen ist. Der Reaktionsmechanismus wurde mit EPR-Spektroskopie, Cyclovoltammetrie und theoretischen Methoden untersucht.

    21. C-H-Aktivierung

      Chiral Cp-Rhodium(III)-Catalyzed Asymmetric Hydroarylations of 1,1-Disubstituted Alkenes (pages 517–521)

      Baihua Ye, Dr. Pavel A. Donets and Prof. Dr. Nicolai Cramer

      Version of Record online: 6 DEC 2013 | DOI: 10.1002/ange.201309207

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      Dihydrofurane, die Methyl-substituierte quartäre Stereozentren aufweisen, wurden durch Rhodium(III)-katalysierte enantioselektive Hydroacylierung und C-H-Funktionalisierung unter milden Bedingungen erhalten. Die Verwendung chiraler Cyclopentadienylliganden mit einem Biaryl-Rückgrat führte zu sehr guten Enantioselektivitäten.

    22. Totalsynthesen

      Total Synthesis of (±)-Gephyrotoxin by Amide-Selective Reductive Nucleophilic Addition (pages 522–526)

      Kenji Shirokane, Takamasa Wada, Makoto Yoritate, Ryo Minamikawa, Nobuaki Takayama, Dr. Takaaki Sato and Prof. Dr. Noritaka Chida

      Version of Record online: 29 NOV 2013 | DOI: 10.1002/ange.201308905

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      Selektivität als Ziel: Eine chemoselektive Methode unter Verwendung von N-Methoxyamiden wurde zur Totalsynthese von (±)-Gephyrotoxin entwickelt. Die N-Methoxy-Gruppe ermöglichte die direkte Kupplung des Amids mit einem Aldehyd sowie die Amid-selektive reduktive Allylierung in der Anwesenheit eines elektrophileren Methylesters, was zu der bislang kürzesten und effizientesten Totalsynthese von (±)-Gephyrotoxin führte.

    23. C-F-Bindungsaktivierung

      Kinetic Resolution of Allyl Fluorides by Enantioselective Allylic Trifluoromethylation Based on Silicon-Assisted C[BOND]F Bond Cleavage (pages 527–530)

      Takayuki Nishimine, Kazunobu Fukushi, Naoyuki Shibata, Hiromi Taira, Etsuko Tokunaga, Akihito Yamano, Dr. Motoo Shiro and Prof. Dr. Norio Shibata

      Version of Record online: 7 NOV 2013 | DOI: 10.1002/ange.201308071

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      Zwei Fliegen mit einer Klappe! Die erste kinetische Racematspaltung von Allylfluoriden wurde durch die Entwicklung einer organokatalysierten enantioselektiven allylischen Trifluormethylierung ermöglicht. Zwei unterschiedliche chirale fluorierte Verbindungen, die C*-F- oder C*-CF3-Einheiten beinhalten, können somit durch eine einzige Umsetzung erhalten werden.

    24. C-C-Kupplung

      Single-Electron-Transfer-Induced Coupling of Arylzinc Reagents with Aryl and Alkenyl Halides (pages 531–535)

      Prof. Eiji Shirakawa, Fumiko Tamakuni, Eugene Kusano, Nanase Uchiyama, Wataru Konagaya, Ryo Watabe and Prof. Tamio Hayashi

      Version of Record online: 26 NOV 2013 | DOI: 10.1002/ange.201308200

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      Arylzinkreagentien kuppeln mit Aryl- und Alkenylhalogeniden zu Biaryl- bzw. Styrolderivaten. Diese mit vielen funktionellen Gruppen kompatible Kreuzkupplung folgt einem Einelektronentransfermechanismus und ist daher nicht auf den Einsatz von Übergangsmetallkatalysatoren angewiesen.

    25. Strukturaufklärung

      Preparation and Characterization of Alkenyl Aryl Tetrafluoro-λ6-sulfanes (pages 536–539)

      Linbin Zhong, Paul R. Savoie, Alexander S. Filatov and Prof. John T. Welch

      Version of Record online: 28 NOV 2013 | DOI: 10.1002/ange.201306507

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      Die direkte Addition leicht verfügbarer Chlortetrafluorsulfanylarene an primäre Alkine führt zu den Titelverbindungen. Durch Substitution des apikalen Fluorsubstituenten der Pentafluorsulfanylgruppe kann die Reaktivität dieser funktionellen Gruppe verändert werden; außerdem gelingt dadurch eine direkte Untersuchung der Effekte des Arylsubstituenten auf die Aryltetrafluorsulfanyl-substituierten Produkte.

    26. Rotationsspektroskopie

      Frontiers in Rotational Spectroscopy: Shapes and Tunneling Dynamics of the Four Conformers of the Acrylic Acid—Difluoroacetic Acid Adduct (pages 540–544)

      Dr. Gang Feng, Qian Gou, Dr. Luca Evangelisti and Prof. Dr. Walther Caminati

      Version of Record online: 26 NOV 2013 | DOI: 10.1002/ange.201308459

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      Konformere molekularer Addukte: Das Fourier-Transform-Mikrowellenspektrum des Acrylsäure-Difluoressigsäure-Addukts zeigt vier Konformere (siehe Bild). Das Spektrum liefert Information über den Ubbelohde-Effekt, die Dissoziationsenergien, die Potentialenergiefunktionen und den Informationstransfer im π-System des achtatomigen, aus zwei Carbonsäuren gebildeten Aggregats.

    27. Synthesemethoden

      Non-Pyrolytic, Large-Scale Synthesis of Trichalcogenasumanene: A Two-Step Approach (pages 545–548)

      Xuexiang Li, Yongtao Zhu, Jiafeng Shao, Baolin Wang, Shangxi Zhang, Yongliang Shao, Xiaojie Jin, Prof. Dr. Xiaojun Yao, Dr. Ran Fang and Prof. Dr. Xiangfeng Shao

      Version of Record online: 25 NOV 2013 | DOI: 10.1002/ange.201308781

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      Im Multigramm-Maßstab konnten Trichalkogenasumanene synthetisiert werden. Der zweistufige Ansatz beruht auf einer nichtpyrolytischen Cyclisierung und einer Ringverengung ohne Einsatz von Lösungsmittel. Studien der photophysikalischen Eigenschaften zeigen, dass die Titelverbindungen vielversprechende Kandidaten für elektronische Materialien sind.

    28. Trifluormethylierung

      Controlled Trifluoromethylation Reactions of Alkynes through Visible-Light Photoredox Catalysis (pages 549–552)

      Naeem Iqbal, Jaehun Jung, Sehyun Park and Prof. Dr. Eun Jin Cho

      Version of Record online: 20 NOV 2013 | DOI: 10.1002/ange.201308735

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      Vielfalt durch Selektivität: Wertvolle trifluormethylierte Alkenyliodide, Alkene und Alkine wurden aus den entsprechenden Alkinen und CF3I durch umweltschonende und effiziente Photoredoxkatalyse mit sichtbarem Licht erhalten. Die richtige Wahl des Katalysators, der Base und des Lösungsmittels war entscheidend, um die Reaktivität und Selektivität dieser Reaktionen gezielt zu steuern.

    29. Synthesemethoden

      Catalytic Enantioselective Oxidative Cross-Coupling of Benzylic Ethers with Aldehydes (pages 553–557)

      Zhilin Meng, Shutao Sun, Prof. Dr. Huiqing Yuan, Prof. Dr. Hongxiang Lou and Prof. Dr. Lei Liu

      Version of Record online: 25 NOV 2013 | DOI: 10.1002/ange.201308701

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      In einem Rutsch: Ein Ein-Topf-Verfahren zur enantioselektiven oxidativen Kupplung von cyclischen Benzylethern mit Aldehyden wurde entwickelt. Eine Vielzahl an Benzylethern konnte mit dieser Methode umgesetzt werden, und die entsprechenden Sauerstoffheterocyclen wurden mit hoher Enantioselektivität erhalten.

    30. Hydroxylierung mit Disauerstoff

      Highly Efficient C[BOND]H Hydroxylation of Carbonyl Compounds with Oxygen under Mild Conditions (pages 558–562)

      Yu-Feng Liang and Dr. Ning Jiao

      Version of Record online: 26 NOV 2013 | DOI: 10.1002/ange.201308698

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      Eine übergangsmetallfreie Cs2CO3-katalysierte α-Hydroxylierung von Carbonylverbindungen mit O2 lieferte eine Vielzahl von tertiären α-Hydroxycarbonylprodukten (siehe Schema), die in der chemischen und pharmazeutischen Industrie breit eingesetzt werden. Die einfachen Bedingungen und die Verwendung von molekularem Sauerstoff zugleich als Oxidationsmittel und Sauerstoffquelle macht dieses Verfahren sehr effizient und praxistauglich.

    31. Metallierungsreaktionen

      Zur Metallierung von Benzol und Toluol durch die Schlosser-Base: ein superbasischer Li2K4-Cluster unter Beteiligung von PhK, PhLi und tBuOLi (pages 563–567)

      Dr. Christian Unkelbach, Prof. Dr. Donal F. O'Shea and Prof. Dr. Carsten Strohmann

      Version of Record online: 24 NOV 2013 | DOI: 10.1002/ange.201306884

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      Die Metallierung von Benzol durch die Schlosser-Base (nBuLi/tBuOK) läuft in THF glatt bei niedrigen Temperaturen unter Bildung eines diskreten, gemischtmetallischen Li2K4-Clusters ab, der neben tert-Butoxid auch Phenylanionen enthält (siehe Bild). Das Aggregat selbst weist mit der Metallierung von Toluol superbasische Reaktivität auf. Das auf diesem Weg erhaltene Benzylanion zeigt π-Wechselwirkungen zum Kaliumgegenion unter Bildung eines 2D-Koordinationspolymers.

    32. Photooxidative Cyanierung

      Kontinuierliche oxidative Cyanierung primärer und sekundärer Amine mit Singulettsauerstoff (pages 568–572)

      Dr. Dmitry B. Ushakov, Dr. Kerry Gilmore, Dr. Daniel Kopetzki, Prof. Dr. D. Tyler McQuade and Prof. Dr. Peter H. Seeberger

      Version of Record online: 29 NOV 2013 | DOI: 10.1002/ange.201307778

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      Die milde Synthese von Iminen ermöglicht den Zugang zu Aminonitrilen und Aminosäuren: Aerobe Oxidation primärer und sekundärer Amine durch in einem kontinuierlichen Photoreaktor in situ hergestellten Singulettsauerstoff liefert Imine, die quantitativ in α-Aminonitrile überführt werden können (siehe Schema; TMS=Trimethylsilyl). Benzylische und primäre α-Aminonitrile, Vorstufen von Aminosäuren, lassen sich effizient in drei Minuten herstellen.

    33. Perfluoralkylsilicium-Verbindungen

      Penta- und hexakoordinierte Tris(pentafluorethyl)fluorosilicate (pages 573–575)

      Simon Steinhauer, Dr. Hans-Georg Stammler, Beate Neumann, Nikolai Ignat'ev and Prof. Dr. Berthold Hoge

      Version of Record online: 29 NOV 2013 | DOI: 10.1002/ange.201308059

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      Fluorarbeiten: Die Chemie der Perfluoralkylsilane ist noch in ihren Anfängen. Nun gelang die Herstellung und vollständige Charakterisierung von [PPh4]2[Si(C2F5)3F3] (siehe Schema und Struktur) und [PPh4][Si(C2F5)3F2] sowie der Vorstufe [H(OEt2)2][Si(C2F5)3F2] ausgehend von SiCl4 und LiC2F5.

    34. Hauptgruppenchemie

      Silicium-Sauerstoff-Doppelbindungen: ein stabiles Silanon mit einem trigonal planar koordinierten Siliciumzentrum (pages 576–581)

      Prof. Dr. Alexander C. Filippou, Dipl.-Chem. Bernhard Baars, Dr. Oleg Chernov, Dipl.-Chem. Yury N. Lebedev and Dr. Gregor Schnakenburg

      Version of Record online: 29 NOV 2013 | DOI: 10.1002/ange.201308433

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      Si[DOUBLE BOND]O im Komplex: Das erste bei Raumtemperatur stabile Silanon, 3, wird in zwei Stufen durch Carbonylierung des Silylidinkomplexes 1 zum Chromiosilylen 2 und anschließende Oxidation mit N2O erhalten. Silanon 3 enthält eine kurze polare Si-O-Doppelbindung (1.526(3) Å) zu einem trigonal-planar koordinierten Siliciumzentrum und reagiert mit Wasser unter Bildung eines Dihydroxysilylkomplexes.

    35. Zielmolekül-Identifizierung

      Omuralid und Vibralacton: Unterschiede im Proteasom-β-Lacton-γ-Lactamgerüst verändern die Zielmolekülpräferenz (pages 582–585)

      Dr. Anja List, Dr. Evelyn Zeiler, Dr. Nerea Gallastegui, Marion Rusch, Dr. Christian Hedberg, Prof. Dr. Stephan A. Sieber and Prof. Dr. Michael Groll

      Version of Record online: 28 NOV 2013 | DOI: 10.1002/ange.201308567

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      Yin und Yang der β-Lactone: Trotz der strukturellen Ähnlichkeit der beiden Naturstoffe Omuralid und Vibralacton zeigen sich unerwartete Unterschiede in den Präferenzen ihrer jeweiligen Zielenzyme. Während Omuralid das Chymotrypsin-ähnliche aktive Zentrum des Proteasoms mit IC50 = 47 nM inhibiert, hat Vibralacton auch bei Konzentrationen bis 1 mM keinen Effekt auf diese Protease. Aktivitätsbasiertes Protein-Profiling in HeLa-Zellen identifizierte APT1 und APT2 als zelluläre Angriffsziele von Vibralacton.

    36. Protein-Persulfidbildung

      Detektion von Persulfidbildung an Proteinen (S-Sulfhydrierung) mithilfe einer Tag-Switch-Technik (pages 586–592)

      Dr. Dehui Zhang, Igor Macinkovic, Dr. Nelmi O. Devarie-Baez, Dr. Jia Pan, Dr. Chung-Min Park, Prof. Kate S. Carroll, Dr. Milos R. Filipovic and Prof. Ming Xian

      Version of Record online: 29 NOV 2013 | DOI: 10.1002/ange.201305876

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      Die erste selektive „Tag-Switch“-Methode, mit der Protein-Persulfidreste direkt markiert werden können, um stabile Thioether-Konjugate zu bilden, wurde entwickelt. Zudem wurde nachgewiesen, dass H2S allein nicht zur Persulfidbildung führen kann und dass die zwei möglichen physiologischen Mechanismen über eine Reaktion mit Protein-Sulfensäuren (P-SOH) oder unter Beteiligung von Metallzentren verlaufen, wodurch die Oxidation von H2S zu HS. ermöglicht wird.

    37. Kombinatorische Chemie

      Kombination von On-Chip-Synthese einer fokussierten kombinatorischen Bibliothek mit computergestützter Vorhersage der biologischen Aktivität enthüllt Imidazopyridine als GPCR-Liganden (pages 593–596)

      Michael Reutlinger, Dr. Tiago Rodrigues, Dr. Petra Schneider and Prof. Dr. Gisbert Schneider

      Version of Record online: 26 NOV 2013 | DOI: 10.1002/ange.201307786

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      Gut kombiniert! Die Kombination von Mikroflusssynthese mit computergestützter Targetvorhersage führte zu neuartigen Imidazopyridinderivaten (siehe allgemeine Struktur), die mit antagonistischen Eigenschaften an humane Adenosin-A1/2B- und adrenerge α1A/B-Rezeptoren binden. Die Studie demonstriert das Potenzial von Polypharmakologie-getriebenem Bibliotheksdesign und miniaturisierter Flusssynthese für die Wirkstoffforschung und chemische Biologie.

    38. Asymmetrische Suprapartikel

      Kontrolle der Form verdunstender Tropfen über die Ionenstärke: Bildung anisometrischer SiO2-Suprapartikel (pages 597–601)

      Marcel Sperling, Prof. Dr. Orlin D. Velev and Prof. Dr. Michael Gradzielski

      Version of Record online: 25 NOV 2013 | DOI: 10.1002/ange.201307401

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      Einfaches Verdunsten von Tropfen einer Suspension von pyrogenem Siliciumdioxid auf superhydrophoben Oberflächen kann anisometrische SiO2-Suprapartikel liefern. Ihre Form lässt sich durch die NaCl-Anfangskonzentration kontrollieren, wobei ab einer gewissen Schwellenkonzentration anisometrische Strukturen gebildet werden. Mit dieser Methode sind direkt Hybridsuprapartikel zugänglich, indem weitere, auch funktionale, Kolloide eingebaut werden.

    39. Indigomimetikum

      Photostabilität von 4,4′-Dihydroxythioindigo: ein Mimetikum des Indigo (pages 602–605)

      Marc Dittmann, Franziska F. Graupner, Benjamin Maerz, Sven Oesterling, Prof. Dr. Regina de Vivie-Riedle, Prof. Dr. Wolfgang Zinth, Prof. Dr. Martin Engelhard and Prof. Dr. Wolfgang Lüttke

      Version of Record online: 26 NOV 2013 | DOI: 10.1002/ange.201307016

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      Die sehr verschiedene Photochemie von 4,4′-Dihydroxythioindigo und seinen Methoxyderivaten zeigt, dass bereits der Protonentransfer im angeregten Zustand innerhalb eines starren Ringsystems nur einer Hemithioindigohälfte die Photostabilität klar verbessert. Der Wirkungsmechanismus, ein Protonentransfer im angeregten Zustand, ist der gleiche wie für Indigo und viele UV-Stabilisatoren. Dieses Konzept könnte eine Strategie hin zu neuen photostabilen Farbstoffen im sichtbaren Spektrum liefern.

    40. Lichtregulierte Enzymaktivität

      Nutzung natürlicher Proteinsymmetrie zum Design lichtschaltbarer Enzyminhibitoren (pages 606–609)

      Bernd Reisinger, Natascha Kuzmanovic, Patrick Löffler, Prof. Dr. Rainer Merkl, Prof. Dr. Burkhard König and Prof. Dr. Reinhard Sterner

      Version of Record online: 25 NOV 2013 | DOI: 10.1002/ange.201307207

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      Lichtschalter: Die Aktivität des metabolischen Schlüsselenzyms PriA aus Mycobacterium tuberculosis (mtPriA) kann reversibel durch Licht kontrolliert werden. Auf der Grundlage des Dithienylethen-Gerüsts wurden entsprechend der zweifachen Rotationssymmetrie des Proteins symmetrische Inhibitoren mit terminalen Ankern entworfen. Durch Schalten vom flexiblen, offenen Isomer zur starren, geschlossenen Form wurde die Inhibitionsaktivität um eine Größenordnung reduziert.

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