Angewandte Chemie

Cover image for Vol. 126 Issue 20

May 12, 2014

Volume 126, Issue 20

Pages 5079–5314

  1. Titelbilder

    1. Top of page
    2. Titelbilder
    3. Frontispiz
    4. Graphisches Inhaltsverzeichnis
    5. Berichtigungen
    6. News
    7. Autoren-Profil
    8. Nachrichten
    9. Buchbesprechung
    10. Highlight
    11. Aufsatz
    12. Zuschriften
    1. You have free access to this content
      Titelbild: Metall- und reagensfreie hochselektive anodische Kreuzkupplung von Phenolen (Angew. Chem. 20/2014) (page 5079)

      Bernd Elsler, Dr. Dieter Schollmeyer, Dr. Katrin Marie Dyballa, Prof. Dr. Robert Franke and Prof. Dr. Siegfried R. Waldvogel

      Version of Record online: 11 APR 2014 | DOI: 10.1002/ange.201401136

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      Weder Abgangsgruppen noch Katalysatoren werden für die elektrochemische Phenol-Phenol-Kreuzkupplung benötigt, die S. Waldvogel et al. in ihrer Zuschrift auf S. 5311 ff. beschreiben. Der Schlüssel zu dieser äußerst nachhaltigen Synthesemethode sind Diamantelektroden und Lösungsmittelgemische mit einer außerordentlichen Fähigkeit zur Wasserstoffbrückenbindung. Begehrte nichtsymmetrische 2,2′-Biphenole konnten aus einfachen Verbindungen ohne Reagensabfälle erzeugt werden.

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      Innentitelbild: Asymmetrische Katalyse im Nanomaßstab: die organokatalytische Synthese von Helicenen (Angew. Chem. 20/2014) (page 5080)

      Lisa Kötzner, Dr. Matthew J. Webber, Dr. Alberto Martínez, Dr. Claudia De Fusco and Prof. Dr. Benjamin List

      Version of Record online: 24 APR 2014 | DOI: 10.1002/ange.201401125

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      Die asymmetrische Synthese von Helicenen über eine Fischer-Indolisierung in Gegenwart eines von SPINOL abgeleiteten Phosphorsäurekatalysators wird von B. List et al. in der Zuschrift auf S. 5303 ff. vorgestellt. Der Katalysator ist für eine langreichweitige Kontrolle ausgelegt und weist an den 3- und 3′-Positionen ausgedehnte π-Flächen auf. Er erzeugt eine nanometergroße chirale Tasche, die π-π-Stapelwechselwirkungen zwischen den Substituenten und reaktiven Zwischenstufen ermöglicht. Verschiedene (Di)Azahelicene sind in guter bis ausgezeichneter Ausbeute und Enantioselektivität erhältlich.

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      Innenrücktitelbild: Programmable Polymer-Based Supramolecular Temperature Sensor with a Memory Function (Angew. Chem. 20/2014) (page 5315)

      Léna Sambe, Victor R. de La Rosa, Khaled Belal, Dr. François Stoffelbach, Dr. Joel Lyskawa, Dr. François Delattre, Marc Bria, Prof. Graeme Cooke, Prof. Richard Hoogenboom and Prof. Patrice Woisel

      Version of Record online: 11 APR 2014 | DOI: 10.1002/ange.201403560

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      Supramolekulare Wirt-Gast-Wechselwirkungen zwischen einem Poly(N-isopropylacrylamid)-Copolymer mit Naphthalin-Seitenketten und dem tetrakationischen Makrocyclus Cyclobis(paraquat-p-phenylen)tetrachlorid werden von P. Woisel, R. Hoogenboom, G. Cooke et al. in ihrer Zuschrift auf S. 5144 ff. beschrieben. Basierend auf diesen Wechselwirkungen wurde ein (re)programmierbares Thermometer mit visueller Ablesung entwickelt, das sich die thermische “Vorgeschichte” einer Lösung merkt.

    4. You have free access to this content
      Rücktitelbild: Phenotypic Screening to Identify Small-Molecule Enhancers for Glucose Uptake: Target Identification and Rational Optimization of Their Efficacy (Angew. Chem. 20/2014) (page 5316)

      Dr. Minseob Koh, Dr. Jongmin Park, Ja Young Koo, Donghyun Lim, Dr. Mi Young Cha, Ala Jo, Prof. Dr. Jang Hyun Choi and Prof. Dr. Seung Bum Park

      Version of Record online: 1 APR 2014 | DOI: 10.1002/ange.201401129

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      Phänotypen für die Suche nach neuartigen Therapeutika zu nutzen, wird durch die langwierige Zieldekonvolution erschwert. In der Zuschrift auf S. 5202 ff. stellen S. B. Park et al. eine konvergente Strategie des Phänotyp-Screenings mit frühzeitiger Identifizierung des Ziels vor, die die Lücke zwischen Phänotyp-basierter Entdeckung von Treffern und rationaler Wirkstoffentwicklung überbrückt und so zu einer neuen Klasse von Therapeutika führt. Damit konnten sie einen neuen niedermolekularen Verstärker der zellulären Glucoseaufnahme identifizieren, der PPARγ als Ziel hat.

  2. Frontispiz

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    3. Frontispiz
    4. Graphisches Inhaltsverzeichnis
    5. Berichtigungen
    6. News
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    8. Nachrichten
    9. Buchbesprechung
    10. Highlight
    11. Aufsatz
    12. Zuschriften
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      Frontispiz: Point Decoration of Silicon Nanowires: An Approach Toward Single-Molecule Electrical Detection

      Jindong Wang, Fangxia Shen, Zhenxing Wang, Gen He, Jinwen Qin, Nongyi Cheng, Prof. Maosheng Yao, Prof. Lidong Li and Prof. Xuefeng Guo

      Version of Record online: 8 MAY 2014 | DOI: 10.1002/ange.201482071

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      In ihrer Zuschrift auf S. 5138 ff. führen M. Yao, L. Li, X. Guo et al. eine Methode zum markierungsfreien Nachweis einzelner H1N1-Viren in Echtzeit ein. Sie verwenden Siliciumnanodrähte als lokale Reporter in Zusammenhang mit Mikrofluidik.

  3. Graphisches Inhaltsverzeichnis

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  4. Berichtigungen

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      Berichtigung: A Photocleavable Masked Nuclear-Receptor Ligand Enables Temporal Control of C. elegans Development (page 5094)

      M. Sc. Joshua C. Judkins, Dr. Parag Mahanti, Jacob B. Hoffman, Isaiah Yim, Prof. Dr. Adam Antebi and Prof. Dr. Frank C. Schroeder

      Version of Record online: 8 MAY 2014 | DOI: 10.1002/ange.201402230

      This article corrects:

      A Photocleavable Masked Nuclear-Receptor Ligand Enables Temporal Control of C. elegans Development1

      Vol. 126, Issue 8, 2142–2145, Version of Record online: 21 JAN 2014

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      Berichtigung: Ein chimärer Siderophor stoppt das Schwarmverhalten von Vibrio (page 5094)

      Dr. Thomas Böttcher and Prof. Dr. Jon Clardy

      Version of Record online: 8 MAY 2014 | DOI: 10.1002/ange.201403617

      This article corrects:

      Ein chimärer Siderophor stoppt das Schwarmverhalten von Vibrio1

      Vol. 126, Issue 13, 3578–3582, Version of Record online: 24 FEB 2014

  5. News

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  6. Autoren-Profil

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    11. Aufsatz
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    1. Jan J. Weigand (page 5102)

      Version of Record online: 30 JAN 2014 | DOI: 10.1002/ange.201311108

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      „Mein Lieblingsspruch ist ,Nichts ist leicht in der Erwachsenenwelt‘ (aus The Weather Man). Ich bewundere Klugheit …“ Dies und mehr von und über Jan J. Weigand finden Sie auf Seite 5102.

  7. Nachrichten

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    10. Highlight
    11. Aufsatz
    12. Zuschriften
  8. Buchbesprechung

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    11. Aufsatz
    12. Zuschriften
    1. What is Chemistry? Von Peter Atkins. (pages 5104–5106)

      Sason Shaik

      Version of Record online: 26 MAR 2014 | DOI: 10.1002/ange.201400523

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      Oxford University Press, Oxford, 2013. 144 S., geb., 11.99 £.—ISBN 978-0199683987

  9. Highlight

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    10. Highlight
    11. Aufsatz
    12. Zuschriften
    1. Wirkstoff-Design

      Schnappschuss von Antidepressiva bei der Arbeit: die Struktur von Neurotransmittertransporter-Proteinen (pages 5108–5109)

      Dr. Serena Cuboni and Dr. Felix Hausch

      Version of Record online: 11 APR 2014 | DOI: 10.1002/ange.201310567

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      Im Zentrum der Gefühle! Kokristallstrukturen von rekonstruierten Neurotransmittertransportern enthüllen den Bindungsmodus von Antidepressiva und liefern die Basis für ein rationales Wirkstoff-Design für diese Proteinklasse. Das Bild zeigt den Dopamin-Transporter der Fliege Drosophila im Komplex mit dem Antidepressivum Nortriptylin.

  10. Aufsatz

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    10. Highlight
    11. Aufsatz
    12. Zuschriften
    1. C-H-Funktionalisierung

      C-H-Funktionalisierung über intramolekularen Hydridtransfer (pages 5110–5137)

      Michael C. Haibach and Prof. Dr. Daniel Seidel

      Version of Record online: 6 APR 2014 | DOI: 10.1002/ange.201306489

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      Seit über 100 Jahren bekannt sind Reaktionen, die intramolekulare Hydridtransfers umfassen. Solche komplexitätserhöhenden Umwandlungen rücken in jüngster Zeit wieder in den Fokus, denn sie eröffnen attraktive Möglichkeiten zur redoxneutralen C-H-Funktionalisierung und sind dadurch ideal für die Entwicklung nachhaltiger Verfahren. Dieser Aufsatz stellt historische Beiträge vor und fasst aktuelle Fortschritte zusammen.

  11. Zuschriften

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    10. Highlight
    11. Aufsatz
    12. Zuschriften
    1. Einzelmolekül-Biosensoren

      Point Decoration of Silicon Nanowires: An Approach Toward Single-Molecule Electrical Detection (pages 5138–5143)

      Jindong Wang, Fangxia Shen, Zhenxing Wang, Gen He, Jinwen Qin, Nongyi Cheng, Prof. Maosheng Yao, Prof. Lidong Li and Prof. Xuefeng Guo

      Version of Record online: 25 MAR 2014 | DOI: 10.1002/ange.201309438

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      Ein Bioassay mit lithographisch in Stromkreise integrierten Punktstreuzentren ermöglicht den markierungsfreien Nachweis einzelner H1N1-Viren in Echtzeit mithilfe einer Kombination aus Si-Nanodrähten als lokale Reporter und Mikrofluidik. Das Verfahren ergänzt herkömmliche optische Techniken, wird nicht durch Photobleichen beeinträchtigt und ist nicht auf Fluoreszenzmarkierungen angewiesen.

    2. Polymerthermometer

      Programmable Polymer-Based Supramolecular Temperature Sensor with a Memory Function (pages 5144–5148)

      Léna Sambe, Victor R. de La Rosa, Khaled Belal, Dr. François Stoffelbach, Dr. Joel Lyskawa, Dr. François Delattre, Marc Bria, Prof. Graeme Cooke, Prof. Richard Hoogenboom and Prof. Patrice Woisel

      Version of Record online: 7 APR 2014 | DOI: 10.1002/ange.201402108

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      Ein Polymerthermometer mit visueller Ablesung beruht auf der supramolekularen Wechselwirkung zwischen einem Poly(N-isopropylacrylamid)-Copolymer mit Naphthalin-Seitenketten und dem tetrakationischen Makrocyclus Cyclobis(paraquat-p-phenylen)tetrachlorid. Dieses supramolekulare Thermometer ist (re)programmierbar und merkt sich die thermische Vorgeschichte der Lösung.

    3. Biomimetische Nanokomposite

      Molecular Engineering of Fracture Energy Dissipating Sacrificial Bonds Into Cellulose Nanocrystal Nanocomposites (pages 5149–5153)

      Jason R. McKee, Johannes Huokuna, Lahja Martikainen, Mikko Karesoja, Dr. Antti Nykänen, Dr. Eero Kontturi, Prof. Heikki Tenhu, Prof. Janne Ruokolainen and Prof. Olli Ikkala

      Version of Record online: 6 APR 2014 | DOI: 10.1002/ange.201401072

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      Einkomponenten-Nanokomposite aus kolloidalen Nanostabkernen, die über polymere, supramolekulare Bindungseinheiten tragende Pfropfen miteinander verbunden sind (siehe Bild), wurden hergestellt. Dieses biomimetische Material zeichnet sich durch eine markante Dissipation von Bruchenergie aus.

    4. Paralleldetektionsverfahren

      Plasmonic Liquid Marbles: A Miniature Substrate-less SERS Platform for Quantitative and Multiplex Ultratrace Molecular Detection (pages 5154–5158)

      Hiang Kwee Lee, Dr. Yih Hong Lee, Dr. In Yee Phang, Jiaqi Wei, Yue-E Miao, Prof. Tianxi Liu and Prof. Xing Yi Ling

      Version of Record online: 1 APR 2014 | DOI: 10.1002/ange.201401026

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      Plasmonische Flüssigkeitskügelchen ergaben in Kombination mit oberflächenverstärkter Raman-Spektroskopie eine Identifizierung und Quantifizierung kleinster Analytmengen in getrennten Phasen (siehe Bild). Die Nachweisgrenze der Paralleldetektion lag bei nur 0.3 fmol, was einem Verstärkungsfaktor von 5×108 entspricht, und die quantitativen Resultate waren in Einklang mit Experimenten, bei denen die Analyte einzeln nachgewiesen wurden.

    5. Nanokomposite

      Doubling the Capacity of Lithium Manganese Oxide Spinel by a Flexible Skinny Graphitic Layer (pages 5159–5163)

      Dr. Hyun Kuk Noh, Han-Saem Park, Prof. Hu Young Jeong, Prof. Sang Uck Lee and Prof. Hyun-Kon Song

      Version of Record online: 6 APR 2014 | DOI: 10.1002/ange.201400490

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      Elektroaktive Materialien: Durch das Beschichten von nanopartikulärem Lithiummanganoxid (LMO) mit graphitischen Schichten (siehe Bild; d=Abstand, i=Intensität) erreicht die Kapazität des Materials 220 mA h g−1 bei einer Ladeendspannung von 2.5 V. Die graphitischen Schichten ermöglichen einen schnellen Elektronentransfer, ohne den Eintritt von Ionen zu behindern, und stabilisieren die strukturelle Verzerrung im 3-Volt-Bereich.

    6. Molekulare Ferroelektrik

      A Molecular Ferroelectric Thin Film of Imidazolium Perchlorate That Shows Superior Electromechanical Coupling (pages 5164–5168)

      Dr. Yi Zhang, Prof. Yuanming Liu, Dr. Heng-Yun Ye, Dr. Da-Wei Fu, Wenxiu Gao, He Ma, Prof. Zhiguo Liu, Prof. Yunya Liu, Prof. Wen Zhang, Prof. Jiangyu Li, Prof. Guo-Liang Yuan and Prof. Ren-Gen Xiong

      Version of Record online: 1 APR 2014 | DOI: 10.1002/ange.201400348

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      Imidazoliumperchlorat zeigt in Form molekularer ferroelektrischer dünner Filme und Kristallblöcke entlang der Kristallfläche (10equation image) perfekte hexagonale Domänen, die dem trigonalen Kristallsystem LiNbO3 ähneln. Durch hohe spontane Polarisation, hohe Curie-Temperatur, niedrige Koerzität und ausgezeichnete elektromechanische Kopplung bietet das Material eine molekulare Alternative zu ferroelektrischen Perowskit-Filmen.

    7. Protein-NMR-Spektroskopie

      Structural Mapping of a Chaperone–Substrate Interaction Surface (pages 5169–5172)

      Morgane Callon, Dr. Björn M. Burmann and Prof. Dr. Sebastian Hiller

      Version of Record online: 2 APR 2014 | DOI: 10.1002/ange.201310963

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      Messungen der intermolekularen NOEs zwischen einem gefalteten Chaperonmolekül und seinem ungefalteten Substratensemble ermöglichen die Bestimmung der Wechselwirkungsoberfläche auf atomarer Ebene. Zur Erzielung der Signalaufspaltung werden spezifische Isotopenmarkierungsmuster der beiden Proteine verwendet. Der Ansatz wird am Beispiel des Skp-tOmpA-Komplexes demonstriert.

    8. Chiralitätsverstärkung

      Autoamplification of Molecular Chirality through the Induction of Supramolecular Chirality (pages 5173–5177)

      Derk Jan van Dijken, Dr. John M. Beierle, Dr. Marc C. A. Stuart, Dr. Wiktor Szymański, Prof. Dr. Wesley R. Browne and Prof. Dr. Ben L. Feringa

      Version of Record online: 23 FEB 2014 | DOI: 10.1002/ange.201311160

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      Dienst nach Vorschrift: Das Dotieren einer Mischung schnell umwandelnder prochiraler offener Diarylethene (links) mit einem enantiomerenreinen geschlossenen Isomer führt zu Gelfasern mit bevorzugter Helizität (Mitte). Diese supramolekulare Chiralität kann durch photochemischen Ringschluss auf die Molekülebene zurückübertragen werden: Es entsteht ein chirales Produkt (rechts), in dem das ursprünglich als Templat verwendete Enantiomer angereichert ist.

    9. Alken-Difunktionalisierung

      Arylphosphonylation and Arylazidation of Activated Alkenes (pages 5178–5182)

      Dr. Wangqing Kong, Dr. Estíbaliz Merino and Prof. Dr. Cristina Nevado

      Version of Record online: 1 APR 2014 | DOI: 10.1002/ange.201311241

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      Radikale Difunktionalisierung: Die Addition von Heteroatom-zentrierten Radikalen an die Doppelbindung von Arylsulfonylacrylamiden führt zu Alkylradikal-Intermediaten. Durch eine Reaktionskaskade und die simultane Bildung von C-C- und C-P/C-N-Bindungen an der Doppelbindung werden α-aryl-β-heterofunktionalisierte Amide mit einem quartären Zentrum erhalten. Heterofunktionalisierte Oxindole können ebenfalls synthetisiert werden.

    10. Nanostrukturen

      Two-Dimensional CuSe Nanosheets with Microscale Lateral Size: Synthesis and Template-Assisted Phase Transformation (pages 5183–5187)

      Dr. Xue-Jun Wu, Dr. Xiao Huang, Dr. Juqing Liu, Dr. Hai Li, Jian Yang, Dr. Bing Li, Prof. Dr. Wei Huang and Prof. Dr. Hua Zhang

      Version of Record online: 7 APR 2014 | DOI: 10.1002/ange.201311309

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      Ein einfacher Plan führt zur Herstellung von CuSe-Nanoplättchen über eine Lösungsstrategie. Durch Erhitzen wird das so erhaltene CuSe (hexagonale Phase) in Cu2−xSe (kubische Phase) umgewandelt, ohne die Form der ursprünglichen 2D-Nanoplättchen zu verändern (siehe Bild). Die Nanoplättchenarten haben unterschiedliche optische Eigenschaften; beide sind vielversprechende Bausteine für verschiedene Anwendungen.

    11. Mechanobiochemie

      Mechanically Modulating the Photophysical Properties of Fluorescent Protein Biocomposites for Ratio- and Intensiometric Sensors (pages 5188–5192)

      Johnathan N. Brantley, Constance B. Bailey, Joe R. Cannon, Katie A. Clark, Prof. David A. Vanden Bout, Prof. Jennifer S. Brodbelt, Prof. Adrian T. Keatinge-Clay and Prof. Christopher W. Bielawski

      Version of Record online: 8 APR 2014 | DOI: 10.1002/ange.201306988

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      Unter Druck ändern Polymethylmethacrylat-Komposite mit entweder verstärktem Gelb fluoreszierendem Protein (eYFP) oder genetisch modifiziertem Grün fluoreszierendem Protein (GFP) ihre photophysikalischen Eigenschaften. Während die eYFP-Komposite über Verschiebungen ihrer Fluoreszenzwellenlänge als ratiometrische Sensoren wirkten, waren die GFP-Komposite intensiometrisch und zeigten bei mechanischer Kraftanwendung eine Fluoreszenzlöschung.

    12. Spezifische Nanopartikel

      Polyethylene Glycol Backfilling Mitigates the Negative Impact of the Protein Corona on Nanoparticle Cell Targeting (pages 5193–5196)

      Qin Dai, Carl Walkey and Prof. Warren C. W. Chan

      Version of Record online: 2 APR 2014 | DOI: 10.1002/ange.201309464

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      Maß halten: Die Adsorption von Serumproteinen (farbige Knäuel) an zellspezifische Nanopartikel (orange Kugeln) kann eine unspezifische Zellbindung nach sich ziehen (rote Pfeile). Polyethylenglycol (PEG; graue Kurven) kann dies verhindern; lange PEG-Ketten stören aber auch die spezifische Bindung am gewünschten Angriffspunkt, und nur kürzere PEG-Ketten unterbinden gezielt die unspezifische Bindung (grüner Pfeil).

    13. Elektrokatalysatoren

      Electrochemical Synthesis of Tetrahexahedral Rhodium Nanocrystals with Extraordinarily High Surface Energy and High Electrocatalytic Activity (pages 5197–5201)

      Neng-Fei Yu, Dr. Na Tian, Dr. Zhi-You Zhou, Long Huang, Jing Xiao, Yu-Hua Wen and Prof. Shi-Gang Sun

      Version of Record online: 1 APR 2014 | DOI: 10.1002/ange.201310597

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      Tetrahexaedrische Rhodiumnanokristalle (THH Rh NCs) mit hoch indizierten {830}-Flächen und hoher Oberflächenenergie wurden mithilfe eines elektrochemischen Verfahrens erhalten. Wegen der hohen Dichte an Stufenplätzen verfügen sie über deutlich höhere elektrokatalytische Aktivitäten als kommerzielle Rh-Schwarz-Katalysatoren in der elektrochemischen Ethanol- (siehe Bild) und CO-Oxidation.

    14. Zielidentifizierung

      Phenotypic Screening to Identify Small-Molecule Enhancers for Glucose Uptake: Target Identification and Rational Optimization of Their Efficacy (pages 5202–5206)

      Dr. Minseob Koh, Dr. Jongmin Park, Ja Young Koo, Donghyun Lim, Dr. Mi Young Cha, Ala Jo, Prof. Dr. Jang Hyun Choi and Prof. Dr. Seung Bum Park

      Version of Record online: 1 APR 2014 | DOI: 10.1002/ange.201310618

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      Eine Phänotyp-basierte Entdeckung von Treffer-Molekülen verbessert die zelluläre Aufnahme von Glucose in Myotuben und Adipocyten. Die Zielidentifizierung und rationale Optimierung von Treffern kann zu Leitstrukturen mit hoher Potenz für die PPARγ-Transaktivierung und Glucoseaufnahme in die Zelle führen. Optimierte Liganden zeigten je nach ihrer Chiralität unterschiedliche biophysikalische und biochemische Aktivitäten gegenüber PPARγ.

    15. Photokatalyse

      Designing p-Type Semiconductor–Metal Hybrid Structures for Improved Photocatalysis (pages 5207–5211)

      Lili Wang, Jing Ge, Ailun Wang, Mingsen Deng, Xijun Wang, Song Bai, Rui Li, Prof. Jun Jiang, Prof. Qun Zhang, Prof. Yi Luo and Prof. Yujie Xiong

      Version of Record online: 2 APR 2014 | DOI: 10.1002/ange.201310635

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      Auf die Fläche kommt es an: Palladiumbelegte Cu2O-Mikrokristalle, die spezifische Kristallflächen präsentieren, können unter Bestrahlung mit sichtbarem Licht Wasserstoff aus reinem Wasser erzeugen. Diese Umwandlung ist mit anderen Cu2O-basierten Strukturen schwer zu erreichen.

    16. Synthetische Biologie

      Reversible Re-programing of Cell–Cell Interactions (pages 5212–5216)

      Kari Gabrielse, Amit Gangar, Dr. Nigam Kumar, Dr. Jae Chul Lee, Dr. Adrian Fegan, Jing Jing Shen, Dr. Qing Li, Dr. Daniel Vallera and Dr. Carston R. Wagner

      Version of Record online: 2 APR 2014 | DOI: 10.1002/ange.201310645

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      Nanoringe, die mithilfe eines Lipids angeordnet wurden (Lipid-CSANs), können zur stabilen und reversiblen Zelloberflächenmodifizierung mit einem molekularen Reporter oder einem Erkennungsliganden genutzt werden. In Gegenwart des antibakteriellen Wirkstoffs Trimethoprim wurden die Nanoringe rasch aufgespalten und die Zell-Zell-Wechselwirkungen aufgehoben.

    17. Mesostrukturen

      Random-Graft Polymer-Directed Synthesis of Inorganic Mesostructures with Ultrathin Frameworks (pages 5217–5221)

      Dr. Changbum Jo, Dr. Yongbeom Seo, Dr. Kanghee Cho, Jaeheon Kim, Hye Sun Shin, Munhee Lee, Jeong-Chul Kim, Prof. Sang Ouk Kim, Prof. Jeong Yong Lee, Prof. Hyotcherl Ihee and Prof. Ryong Ryoo

      Version of Record online: 1 APR 2014 | DOI: 10.1002/ange.201310748

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      Leicht und locker: Mesostrukturierte anorganische Materialien wie Zeolith-Nanoschwämme, TiO2-Nanoplättchen und Nanoschwämme aus TiO2, SnO2 oder ZrO2 können mithilfe amorpher Polymere als strukturbildende Agentien erhalten werden. Viel dieser Materialien enthalten einheitliche Mesoporen, und einige zeigen sogar Röntgenbeugung im Kleinwinkelbereich. Der Mechanismus der Strukturbildung wird vorgestellt.

    18. Wasserstoffbrücken

      Hydrogen Bonding Switches the Spin State of Diphenylcarbene from Triplet to Singlet (pages 5222–5225)

      Paolo Costa and Prof. Dr. Wolfram Sander

      Version of Record online: 2 APR 2014 | DOI: 10.1002/ange.201400176

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      Solvatisierung eines Carbens: Im Unterschied zum Triplett geht der Singulettzustand von Diphenylcarben eine außergewöhnlich starke Wasserstoffbrückenbindung mit Methanol ein (siehe Bild). Das führt zu einem beispiellosen Wechsel zwischen dem Singulett- und Triplettgrundzustand.

    19. Poröse Käfig-Catenane

      A Shape-Persistent Quadruply Interlocked Giant Cage Catenane with Two Distinct Pores in the Solid State (pages 5226–5230)

      Dr. Gang Zhang, Dr. Oliver Presly, Dr. Fraser White, Prof. Dr. Iris M. Oppel and Prof. Dr. Michael Mastalerz

      Version of Record online: 6 APR 2014 | DOI: 10.1002/ange.201400285

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      Zwei sind besser als eins: Während der Kristallisation einer formstabilen organischen Käfigverbindung bildet sich eine dimere Catenan-Struktur durch eine 96-fache Kondensationsreaktion von 40 molekularen Einheiten. Die Kristalle dieser Käfigverbindung beinhalten eine intrinsische Mesopore (2.0 nm) und eine extrinsische Mikropore (1.3 nm).

    20. Elektrokatalyse

      Engineering Non-sintered, Metal-Terminated Tungsten Carbide Nanoparticles for Catalysis (pages 5231–5236)

      Sean T. Hunt, Tarit Nimmanwudipong and Prof. Yuriy Román-Leshkov

      Version of Record online: 2 APR 2014 | DOI: 10.1002/ange.201400294

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      Eine entfernbare keramische Beschichtung wird angewendet, um metallbelegte Übergangsmetallcarbid-Nanopartikel mit definierter Größe, Zusammensetzung und Kristallphase zu erhalten. 1–4 nm große Wolframcarbid- und Molybdänwolframcarbid-Nanopartikel sind in der elektrochemischen Wasserstoffentwicklung und Methanoloxidation 100-mal so aktiv wie kommerzielle Carbide und kommen bis auf eine Größenordnung an Platinkatalysatoren heran.

    21. Multifunktionelle Nanokapseln

      Fabrication of Multiresponsive Bioactive Nanocapsules through Orthogonal Self-Assembly (pages 5237–5241)

      Yi-Cheun Yeh, Rui Tang, Rubul Mout, Youngdo Jeong and Prof. Vincent M. Rotello

      Version of Record online: 1 APR 2014 | DOI: 10.1002/ange.201400559

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      Multifunktionelle Nanopartikel-stabilisierte Kapseln (NPSCs) wurden mithilfe eines Satzes orthogonaler supramolekularer Wechselwirkungen hergestellt. Die Nanokapseln können Proteine und das Endosom aufbrechende hydrophobe Agentien zugleich transportieren, und die stimulierte Freisetzung der Proteine in das Zytosol kann anhand von Fluoreszenzänderungen verfolgt werden.

    22. Heterocyclensynthese

      Rhodium(II)-Catalyzed Intramolecular Annulation of 1-Sulfonyl-1,2,3-Triazoles with Pyrrole and Indole Rings: Facile Synthesis of N-Bridgehead Azepine Skeletons (pages 5242–5246)

      Jin-Ming Yang, Cheng-Zhi Zhu, Dr. Xiang-Ying Tang and Prof. Dr. Min Shi

      Version of Record online: 3 APR 2014 | DOI: 10.1002/ange.201400881

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      Ring an Ring: Ein einfacher Syntheseweg für hoch funktionalisierte Azepingerüste mit Brückenkopf-N-Atom führt über die Rhodium(II)-katalysierte intramolekulare Anellierung von Pyrrolyl- und Indolyltriazolen. Der Reaktionsmechanismus und einige interessante Umwandlungen der Produkte in polyheterocyclische Strukturen werden vorgestellt. Ts=4-Toluolsulfonyl.

    23. C-H-Aktivierung

      Intermolecular Domino Reaction of Two Aryl Iodides Involving Two C[BOND]H Functionalizations (pages 5247–5251)

      Dr. Marcel Sickert, Dr. Harald Weinstabl, Brendan Peters, Xiao Hou and Prof. Dr. Mark Lautens

      Version of Record online: 3 APR 2014 | DOI: 10.1002/ange.201400807

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      Pendelreaktion: 1 Pd-Komplex katalysiert die intermolekulare Reaktion von 2 Aryliodiden unter Bildung von 3 neuen C-C-Bindungen durch 2 C-H-Aktivierungen und 1 Carbopalladierung. Die intermolekulare Dominoreaktion zweier Aryliodide ergibt kondensierte Biaryle mit einem hohen Maß an Konvergenz und Effizienz. Entscheidend ist die Wahl des passenden Pd-Katalysators, der die Aryliodide im Schlüsselschritt differenzieren kann.

    24. Elektrokatalyse

      NHC-Containing Manganese(I) Electrocatalysts for the Two-Electron Reduction of CO2 (pages 5252–5255)

      Dr. Jay Agarwal, Travis W. Shaw, Charles J. Stanton III, Prof. Dr. George F. Majetich, Prof. Dr. Andrew B. Bocarsly and Prof. Dr. Henry F. Schaefer III

      Version of Record online: 2 APR 2014 | DOI: 10.1002/ange.201311099

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      Die Mangancarbenkomplexe [MnBrL(CO)3] (siehe Schema; L=N-Methyl-N′-2-pyridylbenzimidazol-2-ylidin oder N-Methyl-N′-2-pyridylimidazol-2-ylidin) wurden synthetisiert und charakterisiert. Beide vermitteln die Reduktion von CO2 zu CO über Zwei-Elektronen-Reduktion des Mangan(I)-Zentrums bei einem einzigen Potential, wie Elektrolysen im präparativen Maßstab und mit 13CO2 belegen.

    25. Clusterverbindungen

      High Yielding Synthesis of Carboranes Under Mild Reaction Conditions Using a Homogeneous Silver(I) Catalyst: Direct Evidence of a Bimetallic Intermediate (pages 5256–5260)

      Dr. Mohamed E. El-Zaria, Kunal Keskar, Dr. Afaf R. Genady, Dr. Joseph A. Ioppolo, Dr. James McNulty and Dr. John F. Valliant

      Version of Record online: 2 APR 2014 | DOI: 10.1002/ange.201311012

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      Kalte Cluster: Bislang wurden Carborane durch Erhitzen auf hohe Temperaturen hergestellt, was die Auswahl an zugänglichen Derivaten einschränkte. Mithilfe eines AgI-Katalysators können Carborane nun ausgehend von substituierten Alkinen in guten bis hervorragenden Ausbeuten unterhalb 40 °C, sogar schon bei Raumtemperatur, erhalten werden. Somit steht eine neue Synthesestrategie für funktionalisierte Borcluster zur Verfügung.

    26. Asymmetrische Katalyse

      Desymmetrization of Diolefinic Diols by Enantioselective Amino-thiocarbamate-Catalyzed Bromoetherification: Synthesis of Chiral Spirocycles (pages 5261–5264)

      Daniel Weiliang Tay, Dr. Gulice Y. C. Leung and Prof. Dr. Ying-Yeung Yeung

      Version of Record online: 6 APR 2014 | DOI: 10.1002/ange.201310136

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      Weg mit der Symmetrie! Eine effiziente, hoch diastereo- und enantioselektive Bromveretherung von Diolefindiolen nutzt einen Aminothiocarbamat-Katalysator. Folgereaktionen der resultierenden Bromether öffnen einen Zugang zu einer neuen Klasse von Spirocyclen mit drei quartären Kohlenstoffstereozentren.

    27. Anodenmaterialien

      Scalable Synthesis of Interconnected Porous Silicon/Carbon Composites by the Rochow Reaction as High-Performance Anodes of Lithium Ion Batteries (pages 5265–5269)

      Zailei Zhang, Dr. Yanhong Wang, Wenfeng Ren, Prof. Qiangqiang Tan, Prof. Yunfa Chen, Prof. Hong Li, Dr. Ziyi Zhong and Prof. Dr. Fabing Su

      Version of Record online: 2 APR 2014 | DOI: 10.1002/ange.201310412

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      Ein Katalysator frisst sich durch: Eine hochskalierbare Synthese für vernetzte poröse Si-C-Komposite über die Rochow-Reaktion geht von Si-Mikropartikeln und CH3Cl-Gas aus, die unter milden Bedingungen über verschiedenen Cu-haltigen Katalysatoren zur Reaktion gebracht werden. Die Si-C-Komposite sind leistungsfähige Anodenmaterialien für Lithiumionenbatterien.

    28. Synthesemethoden

      Intramolecular Aminocyanation of Alkenes by N[BOND]CN Bond Cleavage (pages 5270–5274)

      Zhongda Pan, Sarah M. Pound, Naveen R. Rondla and Prof. Dr. Christopher J. Douglas

      Version of Record online: 9 APR 2014 | DOI: 10.1002/ange.201310983

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      Ganz in der Nähe: Bei der Titelreaktion werden N-Sulfonylcyanamide durch die Lewis-Säure B(C6F5)3 aktiviert, was zur Spaltung der N-CN-Bindung und vicinaler Addition von Sulfonamid- und Nitrilfunktion an ein Alken führt. Diese Methode liefert Heterocyclen in atomökonomischer Weise und in hervorragenden Ausbeuten. Mechanistische Studien sprechen für einen Reaktionsverlauf ohne Dissoziation des Nitrils.

    29. Negative thermische Ausdehnung

      Interpenetration as a Mechanism for Negative Thermal Expansion in the Metal–Organic Framework Cu3(btb)2 (MOF-14) (pages 5275–5278)

      Yue Wu, Dr. Vanessa K. Peterson, Emily Luks, Dr. Tamim A. Darwish and Prof. Cameron J. Kepert

      Version of Record online: 1 APR 2014 | DOI: 10.1002/ange.201311055

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      Zug um Zug: Ein neuer Mechanismus der negativen thermischen Ausdehnung wird beschrieben. In der Metall-organischen Gerüststruktur Cu3(btb)2 (MOF-14; btb=4,4′,4′′-Benzol-1,3,5-triyltribenzoat) führt die große thermische Ausdehnung der schwachen Wechselwirkungen, die die beiden verschachtelten Netzwerke zusammenhalten, zu einer niederenergetischen kontraktiven Verzerrung der gesamten Gerüststruktur.

    30. C-H-Funktionalisierung

      Redox-Neutral α,β-Difunctionalization of Cyclic Amines (pages 5279–5282)

      Weijie Chen, Dr. YoungKu Kang, Dr. Richard G. Wilde and Prof. Dr. Daniel Seidel

      Version of Record online: 1 APR 2014 | DOI: 10.1002/ange.201311165

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      Polycyclische N,O-Acetale entstehen bei einer beispiellosen α,β-Difunktionalisierung von Aminen ausgehend von einfachen 1-(Aminomethyl)-β-naphtholen oder 2-(Aminomethyl)phenolen. Diese redoxneutralen Umwandlungen laufen ohne Zusatz jeglicher Additive ab.

    31. Wasseroxidation

      A Molecular Approach to Self-Supported Cobalt-Substituted ZnO Materials as Remarkably Stable Electrocatalysts for Water Oxidation (pages 5283–5287)

      Johannes Pfrommer, Dr. Michael Lublow, Anahita Azarpira, Dr. Caren Göbel, Marcel Lücke, Dr. Alexander Steigert, Martin Pogrzeba, Dr. Prashanth W. Menezes, Dr. Anna Fischer, Dr. Thomas Schedel-Niedrig and Prof. Dr. Matthias Driess

      Version of Record online: 28 APR 2014 | DOI: 10.1002/ange.201400243

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      Trägt sich selbst: Ein Cobalt-Zinkoxid-Präkatalysator (Co:ZnO) wurde durch Tieftemperatursolvolyse molekularer Co4−xZnxO4-Vorstufen (x=1–3) synthetisiert. Elektrophoretische Abscheidung auf Elektroden aus fluoriertem Zinnoxid (FTO) führt nach oxidativer Behandlung zu einem amorphen selbsttragenden Elektrokatalysator, der stundenlang mit sehr niedrigen Überpotentialen und hoher Stromdichte Wasser oxidieren kann.

    32. Chemische Proteinsynthese

      Total Chemical Synthesis and Biological Activities of Glycosylated and Non-Glycosylated Forms of the Chemokines CCL1 and Ser-CCL1 (pages 5288–5293)

      Prof. Dr. Ryo Okamoto, Dr. Kalyaneswar Mandal, Dr. Morris Ling, Prof. Dr. Andrew D. Luster, Prof. Dr. Yasuhiro Kajihara and Prof. Dr. Stephen B. H. Kent

      Version of Record online: 18 MAR 2014 | DOI: 10.1002/ange.201310574

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      Von Menschenhand geschaffen: Durch chemische Totalsynthese wurden glykosylierte und nichtglykosylierte Formen der Chemokine CCL1 und Ser-CCL1 hergestellt. In einem Chemotaxis-Assay mit einer CCR8-transfizierten Zelllinie war nichtglykosyliertes CCL1 aktiver als glykosyliertes CCL1. Sowohl nichtglykosyliertes als auch glykosyliertes Ser-CCL1 zeigten im gleichen Assay nur sehr geringe Aktivitäten.

    33. Glykoproteinstruktur

      (Quasi-)Racemic X-ray Structures of Glycosylated and Non-Glycosylated Forms of the Chemokine Ser-CCL1 Prepared by Total Chemical Synthesis (pages 5294–5298)

      Prof. Dr. Ryo Okamoto, Dr. Kalyaneswar Mandal, Dr. Michael R. Sawaya, Prof. Dr. Yasuhiro Kajihara, Prof. Dr. Todd O. Yeates and Prof. Dr. Stephen B. H. Kent

      Version of Record online: 1 APR 2014 | DOI: 10.1002/ange.201400679

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      Ein Blick in den Spiegel: Die Röntgenkristallstruktur des chemisch synthetisierten Glykoproteins Ser-CCL1 (rechts im Bild) wurde bestimmt, indem es als Quasiracemat mit dem nicht-glykosylierten spiegelbildlichen Protein D-Ser-CCL1 (links) kristallisiert wurde. Damit konnte die Glykoproteinstruktur mit der entsprechenden nicht-glykosylierten Form des gleichen Proteinmoleküls verglichen werden, und es zeigte sich, dass die Glykosylierung keinen Einfluss auf die Tertiärstruktur des Proteins hat.

    34. Atomökonomie

      Reduktive Aminierung ohne externe Wasserstoffquelle (pages 5299–5302)

      Dr. Denis Chusov and Prof. Benjamin List

      Version of Record online: 13 MAR 2014 | DOI: 10.1002/ange.201400059

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      Eine reduktive Aminierung ohne externe Wasserstoffquelle, die Kohlenmonoxid als Reduktionsmittel und Rhodiumacetat (0.2–1 Mol-%) als Katalysator verwendet, wurde entwickelt (siehe Schema). Die Methode toleriert eine Vielzahl funktioneller Gruppen und liefert die gewünschten Amine in guten bis ausgezeichneten Ausbeuten.

    35. Helicene

      Asymmetrische Katalyse im Nanomaßstab: die organokatalytische Synthese von Helicenen (pages 5303–5306)

      Lisa Kötzner, Dr. Matthew J. Webber, Dr. Alberto Martínez, Dr. Claudia De Fusco and Prof. Dr. Benjamin List

      Version of Record online: 15 APR 2014 | DOI: 10.1002/ange.201400474

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      Verdrehte Indole: Eine speziell für eine weitreichende Kontrolle im Nanoskalenbereich entwickelte chirale Brønsted-Säure katalysiert die asymmetrische Synthese von Azahelicenen über eine Fischer-Indolisierung. Dabei können einfache achirale Ausgangsverbindungen verwendet werden, die durch Variation der Schutzgruppe (R2) und der terminalen Substituenten (R1, R3) modifiziert werden können. Die Produkte können zu polyaromatischen Systemen oxidiert werden.

    36. Direktfluorierung

      Synthese von Tris- und Tetrakis(pentafluorethyl)silanen (pages 5307–5310)

      Simon Steinhauer, Dr. Julia Bader, Dr. Hans-Georg Stammler, Dr. Nikolai Ignat‘ev and Prof. Dr. Berthold Hoge

      Version of Record online: 1 APR 2014 | DOI: 10.1002/ange.201400291

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      Ungleiche Homologe: Funktionelle und stark Lewis-saure Tris(pentafluorethyl)silane sowie die Tetrakis(perfluoralkyl)silane Si(C2F5)4 und Si(C2F5)3CF3 wurden hergestellt – die beiden letztgenannten durch Direktfluorierung von Ethyl- bzw. Methylsilanen – und vollständig charakterisiert. Das Bild zeigt die Molekülstruktur von Si(C2F5)4.

    37. Oxidative Phenol-Kreuzkupplung

      Metall- und reagensfreie hochselektive anodische Kreuzkupplung von Phenolen (pages 5311–5314)

      Bernd Elsler, Dr. Dieter Schollmeyer, Dr. Katrin Marie Dyballa, Prof. Dr. Robert Franke and Prof. Dr. Siegfried R. Waldvogel

      Version of Record online: 18 MAR 2014 | DOI: 10.1002/ange.201400627

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      Synthese aus der Steckdose: Bei einem äußerst nachhaltigen Zugang zu gemischten Biphenolen macht elektrischer Strom sowohl Reagentien als auch Katalysatoren und den Einsatz von Abgangsgruppen überflüssig. Lösungsmittel mit einer hohen Wasserstoffbrückenbildungstendenz führen zu den Kreuzkupplungsprodukten in einzigartiger Selektivität.

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