Angewandte Chemie

Cover image for Vol. 126 Issue 25

June 16, 2014

Volume 126, Issue 25

Pages 6395–6685

  1. Titelbilder

    1. Top of page
    2. Titelbilder
    3. Frontispiz
    4. Graphisches Inhaltsverzeichnis
    5. Vor Jahren in der Angewandten Chemie
    6. Berichtigung
    7. News
    8. Autoren-Profil
    9. Nachrichten
    10. Buchbesprechung
    11. Kurzaufsatz
    12. Aufsatz
    13. Zuschriften
    1. You have free access to this content
      Titelbild: Organ Repair, Hemostasis, and In Vivo Bonding of Medical Devices by Aqueous Solutions of Nanoparticles (Angew. Chem. 25/2014) (page 6395)

      Prof. Dr. Anne Meddahi-Pellé , Aurélie Legrand, Dr. Alba Marcellan , Liliane Louedec, Prof. Dr. Didier Letourneur and Prof. Dr. Ludwik Leibler

      Article first published online: 6 MAY 2014 | DOI: 10.1002/ange.201404300

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      Organreparaturen in weichen Organen wie der Leber gelingen selbst unter hämorrhagischen Bedingungen schnell und effizient mit dem neuartigen Konzept der Nanobrückenbildung, das D. Letourneur, L. Leibler et al. in der Zuschrift auf S. 6487 ff. vorstellen. Das Konzept, das auf der Adhäsion von Nanopartikeln aus wässrigen Lösungen basiert, ermöglicht zudem ein bemerkenswert ästhetisches Heilen tiefer Hautwunden sowie die Fixierung von medizinischen “Hilfsmitteln” an Gewebe, was neue Möglichkeiten für die Chirurgie und die regenerative Medizin eröffnet.

    2. You have free access to this content
      Innentitelbild: Polydopamine as a Biomimetic Electron Gate for Artificial Photosynthesis (Angew. Chem. 25/2014) (page 6396)

      Dr. Jae Hong Kim, Minah Lee and Prof. Dr. Chan Beum Park

      Article first published online: 28 APR 2014 | DOI: 10.1002/ange.201404170

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      Ein von Muscheln inspiriertes Polydopamin (PDA) wirkt als elektronisches Gatter und vielseitiger Klebstoff. In der Zuschrift von C. B. Park und Mitarbeitern auf S. 6482 ff. erhöht PDA als Ladungstrenner durch einen effizienten Elektronentransfer deutlich die Geschwindigkeit der photochemischen Wasseroxidation nach Art der natürlichen Photosynthese. Eine PDA-Schicht auf der Oberfläche leitfähiger Materialien führt überdies zu schneller Ladungstrennung und Sauerstoffentwicklung.

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      Innenrücktitelbild: Accelerating Diffusion-Ordered NMR Spectroscopy by Joint Sparse Sampling of Diffusion and Time Dimensions (Angew. Chem. 25/2014) (page 6687)

      Mateusz Urbańczyk, Prof. Dr. Wiktor Koźmiński and Dr. Krzysztof Kazimierczuk

      Article first published online: 6 MAY 2014 | DOI: 10.1002/ange.201404172

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      Diffusionsgeordnete NMR-Spektroskopie ist eine wertvolle Methode zur Analyse von komplexen Mischungen, die Auflösung reicht jedoch für eine eindeutige Zuordnung der Signale oft nicht aus. Mehrdimensionale Spektroskopie kann die Auflösung zwar verbessern, wird aber aufgrund des Zeitaufwands für die diffusionsgeordnete NMR-Spektroskopie selten verwendet. In der Zuschrift auf S. 6582 ff. zeigen K. Kazimierczuk et al., wie solch eine Messung durch “Compressed-Sensing”-Verfahren beschleunigt werden kann.

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      Rücktitelbild: Flow-Through Synthesis on Teflon-Patterned Paper To Produce Peptide Arrays for Cell-Based Assays (Angew. Chem. 25/2014) (page 6688)

      Dr. Frédérique Deiss, Wadim L. Matochko, Natasha Govindasamy, Edith Y. Lin and Dr. Ratmir Derda

      Article first published online: 28 APR 2014 | DOI: 10.1002/ange.201404171

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      Mit einem Teflonmuster versehenes Papier kann für mehrstufige organische Synthesen und anschließend in zellenbasierten Assays genutzt werden. In der Zuschrift auf S. 6492 ff. beschreiben R. Derda et al. die Abscheidung von Teflon auf Papier, um so gegen Lösungsmittel resistente Barrieren zu schaffen. Die entsprechend “gemusterten” Reagentien strömen durch die Papierschicht(en) und ermöglichen so parallele Durchflusssynthesen von 96 Peptiden auf einem einzigen Blatt Papier als Grundlage für zellenbasierte Assays.

  2. Frontispiz

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    2. Titelbilder
    3. Frontispiz
    4. Graphisches Inhaltsverzeichnis
    5. Vor Jahren in der Angewandten Chemie
    6. Berichtigung
    7. News
    8. Autoren-Profil
    9. Nachrichten
    10. Buchbesprechung
    11. Kurzaufsatz
    12. Aufsatz
    13. Zuschriften
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      Frontispiz: Irreversible Denaturation of Proteins through Aluminum-Induced Formation of Backbone Ring Structures

      Prof. Dr. Bo Song, Dipl. Qian Sun, Dr. Haikuo Li, Dr. Baosheng Ge, Dr. Ji Sheng Pan, Prof. Dr. Andrew Thye Shen Wee, Dr. Yong Zhang, Dr. Shaohua Huang, Dr. Ruhong Zhou, Xingyu Gao, Prof. Dr. Fang Huang and Haiping Fang

      Article first published online: 11 JUN 2014 | DOI: 10.1002/ange.201482571

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      B. Song, X. Gao, F. Huang et al. beschreiben in ihrer Zuschrift auf S. 6476 ff., dass Al-Ionen die Bildung von Ringen im Rückgrat vielfältiger Peptide induzieren können – auch in Motiven mit Bezug zu neurodegenerativen Erkrankungen.

  3. Graphisches Inhaltsverzeichnis

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    4. Graphisches Inhaltsverzeichnis
    5. Vor Jahren in der Angewandten Chemie
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    11. Kurzaufsatz
    12. Aufsatz
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  4. Vor Jahren in der Angewandten Chemie

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    3. Frontispiz
    4. Graphisches Inhaltsverzeichnis
    5. Vor Jahren in der Angewandten Chemie
    6. Berichtigung
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    11. Kurzaufsatz
    12. Aufsatz
    13. Zuschriften
  5. Berichtigung

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    5. Vor Jahren in der Angewandten Chemie
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    11. Kurzaufsatz
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      Berichtigung: Intakte P4-Tetraeder als terminale und verbrückende Liganden in neutralen Mangankomplexen (page 6412)

      M. Sc. Sebastian Heinl, Dr. Eugenia V. Peresypkina, Prof. Dr. Alexey Y. Timoshkin, Prof. Dr. Piero Mastrorilli, Dr. Vito Gallo and Prof. Dr. Manfred Scheer

      Article first published online: 11 JUN 2014 | DOI: 10.1002/ange.201404981

      This article corrects:

      Intakte P4-Tetraeder als terminale und verbrückende Liganden in neutralen Mangankomplexen1

      Vol. 125, Issue 41, 11087–11091, Article first published online: 3 SEP 2013

  6. News

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    11. Kurzaufsatz
    12. Aufsatz
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  7. Autoren-Profil

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    5. Vor Jahren in der Angewandten Chemie
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    11. Kurzaufsatz
    12. Aufsatz
    13. Zuschriften
    1. Joseph Wang (pages 6420–6421)

      Article first published online: 24 FEB 2014 | DOI: 10.1002/ange.201400645

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      „Meine größte Leistung bisher war der Erfolg meiner Studenten und Postdocs. Das Spannendste an meiner Forschung ist die Möglichkeit, sich neuen Themen zuzuwenden und aufregendes Neuland zu erkunden …“ Dies und mehr von und über Joseph Wang finden Sie auf Seite 6420.

  8. Nachrichten

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    4. Graphisches Inhaltsverzeichnis
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    11. Kurzaufsatz
    12. Aufsatz
    13. Zuschriften
  9. Buchbesprechung

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    11. Kurzaufsatz
    12. Aufsatz
    13. Zuschriften
    1. Electrons in Molecules. From Basic Principles to Molecular Electronics. Von Jean-Pierre Launay und Michel Verdaguer. (page 6423)

      Robert Stadler

      Article first published online: 11 JUN 2014 | DOI: 10.1002/ange.201403853

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      Oxford University Press, Oxford, 2013. 512 S., geb., 55.00 £.—ISBN 978-0199297788

  10. Kurzaufsatz

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    4. Graphisches Inhaltsverzeichnis
    5. Vor Jahren in der Angewandten Chemie
    6. Berichtigung
    7. News
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    10. Buchbesprechung
    11. Kurzaufsatz
    12. Aufsatz
    13. Zuschriften
    1. Carbonylierungen

      Carbonylierungen von Alkenen mit CO-Alternativen (pages 6426–6436)

      Lipeng Wu, Dr. Qiang Liu, Dr. Ralf Jackstell and Prof. Dr. Matthias Beller

      Article first published online: 27 MAY 2014 | DOI: 10.1002/ange.201400793

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      Alle industriellen Carbonylierungsprozesse nutzen heutzutage Kohlenmonoxid, ein hochtoxisches und brennbares Gas. Weil diese Eigenschaften den breiten Einsatz in Industrie und Wissenschaft erschweren, ist die Durchführung von Carbonylierungen mit CO-Alternativen wünschenswert – auch hinsichtlich einer weiteren Förderung der nachhaltigen Chemie. Dieser Kurzaufsatz fasst den Kenntnisstand bei Carbonylierungen von Alkenen mit CO-Alternativen zusammen.

  11. Aufsatz

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    5. Vor Jahren in der Angewandten Chemie
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    11. Kurzaufsatz
    12. Aufsatz
    13. Zuschriften
    1. Kovalente Monoschichten

      Kovalente Oberflächenmodifikationen von Oxiden (pages 6438–6474)

      Dr. Sidharam P. Pujari, Dr. Luc Scheres, Dr. Antonius T. M. Marcelis and Prof. Dr. Han Zuilhof

      Article first published online: 21 MAY 2014 | DOI: 10.1002/ange.201306709

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      Die Sahne auf dem Kuchen: In diesem Aufsatz werden kovalent auf Oxidoberflächen gebundene Monoschichten im Hinblick auf eine verbesserte Widerstandsfähigkeit, erhöhte Funktionalisierung, strukturelle Details und ihr Anwendungspotenzial diskutiert. Eine solche Modifizierung bietet die Möglichkeit, die Eigenschaften eines sterisch anspruchsvollen Substrats auf die eigenen Interessen abzustimmen.

  12. Zuschriften

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    4. Graphisches Inhaltsverzeichnis
    5. Vor Jahren in der Angewandten Chemie
    6. Berichtigung
    7. News
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    9. Nachrichten
    10. Buchbesprechung
    11. Kurzaufsatz
    12. Aufsatz
    13. Zuschriften
    1. Proteinstrukturen

      Irreversible Denaturation of Proteins through Aluminum-Induced Formation of Backbone Ring Structures (pages 6476–6481)

      Prof. Dr. Bo Song, Dipl. Qian Sun, Dr. Haikuo Li, Dr. Baosheng Ge, Dr. Ji Sheng Pan, Prof. Dr. Andrew Thye Shen Wee, Dr. Yong Zhang, Dr. Shaohua Huang, Dr. Ruhong Zhou, Xingyu Gao, Prof. Dr. Fang Huang and Haiping Fang

      Article first published online: 28 APR 2014 | DOI: 10.1002/ange.201307955

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      Krummes Rückgrat: Al-Ionen induzieren die Ringbildung im Rückgrat vieler Peptide, auch solcher mit Bezug zu neurodegenerativen Erkrankungen. Ein Al-Ion bindet zugleich an ein Amidstickstoff- und ein Carbonylsauerstoffatom, destabilisiert dadurch das Protein und denaturiert es irreversibel.

    2. Biomimetische Materialien

      Polydopamine as a Biomimetic Electron Gate for Artificial Photosynthesis (pages 6482–6486)

      Dr. Jae Hong Kim, Minah Lee and Prof. Dr. Chan Beum Park

      Article first published online: 1 APR 2014 | DOI: 10.1002/ange.201402608

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      Natur als Vorbild: Vergleichbar mit Chinonen, die im natürlichen Photosystem II Elektronen aus Chlorophyll extrahieren, beschleunigt Polydopamin den Protonen-gekoppelten Elektronentransfer und ermöglicht somit die effiziente Ladungstrennung in [Ru(bpy)3]2+. Die Einführung von PDA als Elektronenschranke und vielseitiges Adhäsiv erhöht die Effizienz der photochemischen Wasseroxidation erheblich.

    3. Organreparatur | Hot Paper

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      Organ Repair, Hemostasis, and In Vivo Bonding of Medical Devices by Aqueous Solutions of Nanoparticles (pages 6487–6491)

      Prof. Dr. Anne Meddahi-Pellé , Aurélie Legrand, Dr. Alba Marcellan , Liliane Louedec, Prof. Dr. Didier Letourneur and Prof. Dr. Ludwik Leibler

      Article first published online: 16 APR 2014 | DOI: 10.1002/ange.201401043

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      Nanobrücken entstehen, wenn ein Tropfen einer wässrigen Nanopartikellösung auf einen Wundrand gebracht wird. Auch in feuchten und dynamischen Umgebungen resultiert binnen weniger als einer Minute ein starker Wundverschluss, und eine Blutung kann gestillt werden. Mithilfe solcher Nanopartikellösungen lassen sich überdies medizinische Geräte an Organen verankern.

    4. Festphasensynthesen | Hot Paper

      Flow-Through Synthesis on Teflon-Patterned Paper To Produce Peptide Arrays for Cell-Based Assays (pages 6492–6495)

      Dr. Frédérique Deiss, Wadim L. Matochko, Natasha Govindasamy, Edith Y. Lin and Dr. Ratmir Derda

      Article first published online: 11 APR 2014 | DOI: 10.1002/ange.201402037

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      Auf derselben Seite: In einer parallelen Fluidiksynthese von 96 Peptiden werden organische Lösungsmittel mit kontrollierter Geschwindigkeit durch Teflonmuster auf einem Blatt Papier geschleust. Die erzeugten Peptidanordnungen können in zellbasierten Assays zur Suche nach 3D-Stützmaterialien für Zelladhäsion und -wachstum verwendet werden.

    5. Organische Phosphoreszenz | Hot Paper

      Metal-Free Triplet Phosphors with High Emission Efficiency and High Tunability (pages 6496–6500)

      Michael Koch, Karthikeyan Perumal, Dr. Olivier Blacque, Dr. Jai Anand Garg, Dr. Ramanathan Saiganesh, Dr. Senthamaraikannan Kabilan, Prof. Dr. Kallupattu Kuppusamy Balasubramanian and Dr. Koushik Venkatesan

      Article first published online: 12 MAY 2014 | DOI: 10.1002/ange.201402199

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      Der Vorgang der Singulettspaltung wurde genutzt, um effiziente Phosphoreszenzemitter basierend auf metall- und schweratomfreien Borverbindungen zu entwickeln. Durch geeignetes Kombinieren von molekularem Grundgerüst und elektronischen Eigenschaften der Substituenten konnte die Phosphoreszenzemission in Lösung, im reinen Festkörper und in dotierten PMMA-Filmen gezielt eingestellt werden.

    6. Asymmetrische Katalyse

      Enantioselective Copper-Catalyzed Carboetherification of Unactivated Alkenes (pages 6501–6505)

      Michael T. Bovino, Timothy W. Liwosz, Nicole E. Kendel, Dr. Yan Miller, Dr. Nina Tyminska, Prof. Eva Zurek and Prof. Sherry R. Chemler

      Article first published online: 5 MAY 2014 | DOI: 10.1002/ange.201402462

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      Eine universelle Methode: Eine hoch enantioselektive Kupfer-katalysierte Veretherung von 4-Pentenolen wurde entwickelt. Sowohl intramolekulare (formale C-H-Funktionalisierung) als auch intermolekulare (Alkyl-Heck-Kupplung; siehe Schema) C-C-Bindungsbildungen können eintreten, sodass eine Reihe von chiralen funktionalisierten Tetrahydrofuranen zugänglich ist. DFT-Rechnungen liefern eine Erklärung für die beobachtete asymmetrische Induktion.

    7. Enzymmodelle

      Highly Reactive Nonheme Iron(III) Iodosylarene Complexes in Alkane Hydroxylation and Sulfoxidation Reactions (pages 6506–6510)

      Dr. Seungwoo Hong, Dr. Bin Wang, Dr. Mi Sook Seo, Dr. Yong-Min Lee, Myoung Jin Kim, Prof. Dr. Hyung Rok Kim, Prof. Dr. Takashi Ogura, Dr. Ricardo Garcia-Serres, Dr. Martin Clémancey, Prof. Dr. Jean-Marc Latour and Prof. Dr. Wonwoo Nam

      Article first published online: 12 MAY 2014 | DOI: 10.1002/ange.201402537

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      Aktivierendes Eisen: High-Spin-FeIII-Iodosylarenkomplexe mit einem N-methylierten Cyclamliganden wurden hergestellt. Die Nichthäm-High-Spin-FeIII-Iodosylarenintermediate sind hoch reaktive Oxidantien, die starke C-H-Bindungen von Alkanen zu aktivieren vermögen. Der elektrophile Charakter der Komplexe wird in Sulfoxidationen demonstriert.

    8. Naturstoffe

      Total Synthesis of the Biphenyl Alkaloid (−)-Lythranidine (pages 6511–6514)

      M. Sc. Konrad Gebauer and Prof. Alois Fürstner

      Article first published online: 12 MAY 2014 | DOI: 10.1002/ange.201402550

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      Tripel: Das charakteristische Piperidin-Metacyclophan-Gerüst des Lythraceum-Alkaloids Lythanidin wurde durch Ringschluss-Alkinmetathese (RCAM) eines propargylischen Alkoholderivats gefolgt von Redoxisomerisierung und einer Protonen-katalysierten transannularen Aza-Michael-Addition als Schlüsselschritte aufgebaut. Dieser direkte Zugang veranschaulicht die Möglichkeiten katalytischer Alkinchemie in Zielstruktur-orientierter Synthese.

    9. Heterogene Katalyse | Hot Paper

      Design and Synthesis of Copper–Cobalt Catalysts for the Selective Conversion of Synthesis Gas to Ethanol and Higher Alcohols (pages 6515–6519)

      Dr. Gonzalo Prieto, Steven Beijer, Dr. Miranda L. Smith, Dr. Ming He, Yuen Au, Zi Wang, Prof. David A. Bruce, Prof. Krijn P. de Jong, Prof. James J. Spivey and Prof. Petra E. de Jongh

      Article first published online: 14 MAY 2014 | DOI: 10.1002/ange.201402680

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      Ein kombinierter Ansatz aus DFT-Simulationen, mikrokinetischer Modellierung und präparativen Verfahren ermöglichte die gezielte Entwicklung von trägerfixierten CuCo-Nanopartikeln als effiziente Katalysatoren für die selektive Umwandlung von Synthesegas (CO+H2) in Ethanol und langkettige Alkohole. Wie von der Theorie vorhergesagt, führt eine Maximierung der gemischten CuCo-Zentren zu gesteigerten Ausbeuten an höheren Alkoholen, indem die Cu-Segregation unterdrückt wird.

    10. Hyperfluoreszenz

      Luminous Butterflies: Efficient Exciton Harvesting by Benzophenone Derivatives for Full-Color Delayed Fluorescence OLEDs (pages 6520–6524)

      Sae Youn Lee, Prof. Dr. Takuma Yasuda, Dr. Yu Seok Yang, Dr. Qisheng Zhang and Prof. Dr. Chihaya Adachi

      Article first published online: 18 MAY 2014 | DOI: 10.1002/ange.201402992

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      Schmetterlingsförmige Benzophenonderivate mit kleinen Energiedifferenzen für angeregte Singulett- und Triplettzustände zeigen eine effiziente verzögerte Fluoreszenz. Organische Leuchtdioden mit diesen Benzophenonen als Emittern liefern Elektrolumineszenzen in großen Teilen des gesamten Farbspektrums, auch Weißlicht.

    11. Nanocarbid-Katalysatoren

      Multiple Phases of Molybdenum Carbide as Electrocatalysts for the Hydrogen Evolution Reaction (pages 6525–6528)

      Cheng Wan, Yagya N. Regmi and Prof. Brian M. Leonard

      Article first published online: 14 MAY 2014 | DOI: 10.1002/ange.201402998

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      Vier Mo-C-Phasen, einschließlich γ-MoC, das erstmals als Nanomaterial stabilisiert wurde, wurden ausgehend von einem Amin-Metalloxid-Komposit synthetisiert und auf ihre katalytische Aktivität und Stabilität bei der Wasserstoffentwicklung untersucht. Röntgenphotoelektronenspektroskopie und Valenzbandstudien wurden ebenfalls erstmals an γ-MoC durchgeführt.

    12. Monodisperse Polymere

      Synthesis of Poly(ethylene oxide) Approaching Monodispersity (pages 6529–6531)

      Dr. Krzysztof Maranski, Dr. Yuri G. Andreev and Prof. Dr. Peter G. Bruce

      Article first published online: 14 MAY 2014 | DOI: 10.1002/ange.201403436

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      Eines der meistgenutzten Polymere ist Poly(ethylenoxid) (PEO), die Untersuchung seiner Struktur-Eigenschafts-Beziehungen wird jedoch durch die Polydispersität der Proben behindert. Eine Synthesemethode wird beschrieben, die PEO mit bislang unerreicht niedriger Dispersität zugänglich macht. Darüber hinaus wird ein massenspektrometrisches Verfahren vorgestellt, mit dem sich derartig niedrige Dispersitäten messen lassen.

    13. Metallnanopartikel

      Highly Stable, Water-Dispersible Metal-Nanoparticle-Decorated Polymer Nanocapsules and Their Catalytic Applications (pages 6532–6536)

      Gyeongwon Yun, Dr. Zahid Hassan, Jiyeong Lee, Jeehong Kim, Dr. Nam-Suk Lee, Dr. Nam Hoon Kim, Dr. Kangkyun Baek, Dr. Ilha Hwang, Prof. Dr. Chan Gyung Park and Prof. Dr. Kimoon Kim

      Article first published online: 19 MAY 2014 | DOI: 10.1002/ange.201403438

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      Maßgeschneidert: Verschiedene Metallnanopartikel wurden auf der Oberfläche von hohlen Polymernanokapseln (PNs) aus Cucurbit[6]uril (CB) synthetisiert. Die Nanokapseln verhindern die Selbstaggregation der Partikel und bewirken eine hohe Stabilität und Dispergierbarkeit. Pd@CB-PNs zeigen in C-C- und C-N-Kupplungen in Wasser gute Eigenschaften als heterogene Katalysatoren.

    14. Biomimetische Synthese | Hot Paper

      Spontaneous Biomimetic Formation of (±)-Dictazole B under Irradiation with Artificial Sunlight (pages 6537–6542)

      Adam Skiredj, Dr. Mehdi A. Beniddir, Prof. Dr. Delphine Joseph, Karine Leblanc, Dr. Guillaume Bernadat, Dr. Laurent Evanno and Prof. Dr. Erwan Poupon

      Article first published online: 9 MAY 2014 | DOI: 10.1002/ange.201403454

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      Sonnenklar? Biosynthetische Überlegungen begleiteten die erste Totalsynthese von Dictazol B. Gleichzeitig wurden Erkenntnisse über Biosynthesewege zu Aplysinopsin-Naturstoffen gewonnen, und ein Zugang zu anspruchsvollen Cyclobutan-Alkaloiden marinen Ursprungs, die oft als biosynthetische Vorstufen von komplexeren Strukturen postuliert werden, wurde entwickelt.

    15. Nanokristallwachstum

      Screw-Dislocation-Driven Bidirectional Spiral Growth of Bi2Se3 Nanoplates (pages 6543–6547)

      Awei Zhuang, Jia-Jun Li, You-Cheng Wang, Xin Wen, Yue Lin, Prof. Bin Xiang, Prof. Xiaoping Wang and Prof. Jie Zeng

      Article first published online: 14 MAY 2014 | DOI: 10.1002/ange.201403530

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      Ein bidirektionaler Wachstumsprozess wurde angewendet, um bipyramidale Bi2Se3-Strukturen aus spiralförmig angeordneten Nanoplättchen herzustellen, die durch zentrosymmetrische helikale Muster auf der Ober- und Unterseite charakterisiert sind. Andere Überstrukturen, die durch diesen Bildungsmechanismus erzeugt wurden, sind Grätenmuster, Spiralarme und hohle Kerne (siehe Bild).

    16. Nanostrukturen

      Synthesis, Characterization, and Properties of [4]Cyclo-2,7-pyrenylene: Effects of Cyclic Structure on the Electronic Properties of Pyrene Oligomers (pages 6548–6552)

      Takahiro Iwamoto, Dr. Eiichi Kayahara, Dr. Nobuhiro Yasuda, Prof. Dr. Toshiyasu Suzuki and Prof. Dr. Shigeru Yamago

      Article first published online: 13 MAY 2014 | DOI: 10.1002/ange.201403624

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      Landschaft im Wandel: Das cyclische Pyrentetramer [4]Cyclo-2,7-pyrenylen ([4]CPY) wurde durch platinvermittelte Cyclotetramerisierung mit anschließender Dehydrierung synthetisiert. Dichtefunktionalrechnungen und elektrochemischen Analysen zufolge weicht die elektronische Struktur von [4]CPY von denjenigen von Pyren und linearen Oligopyrenen ab, da sich die Topologie der Molekülorbitale durch Bildung der cyclischen Struktur ändert.

    17. Tandemreaktionen

      Formation of Four Different Aromatic Scaffolds from Nitriles through Tandem Divergent Catalysis (pages 6553–6556)

      Dr. Ju Hyun Kim, Prof. Jean Bouffard and Prof. Sang-gi Lee

      Article first published online: 20 MAY 2014 | DOI: 10.1002/ange.201403698

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      Vier Wege trennen sich: Zinkbromid-Komplexe, die durch sequenzielle Reaktionen von Nitrilen mit Reformatsky-Reagentien und 1-Alkinen aufgebaut werden, dienen als Intermediate in divergenten Palladium-katalysierten Reaktionen. Der Reaktionsweg ist von der Wahl des Lösungsmittels und Palladiumkatalysators abhängig. Die Methode bietet einen einfachen und effizienten Zugang zu vier unterschiedlichen Molekülgerüsten.

    18. Asymmetrische Katalyse

      Palladium-Catalyzed Decarboxylative Cycloaddition of Vinylethylene Carbonates with Formaldehyde: Enantioselective Construction of Tertiary Vinylglycols (pages 6557–6560)

      Ajmal Khan, Dr. Renfeng Zheng, Prof. Dr. Yuhe Kan, Jiang Ye, Juxiang Xing and Prof. Dr. Yong Jian Zhang

      Article first published online: 14 MAY 2014 | DOI: 10.1002/ange.201403754

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      Ein effizienter Weg zum enantioselektiven Aufbau tertiärer Vinylglycole verläuft über die Titelreaktion. Aus [Pd2(dba)3]⋅CHCl3 und L entsteht ein Palladiumkomplex, der die Cycloaddition racemischer Substrate 1 zu den entsprechenden 1,3-Dioxolanen 2 in hohen Ausbeuten und mit guten bis ausgezeichneten Enantioselektivitäten katalysiert. dba=Dibenzylidenaceton.

    19. Protein-Protein-Wechselwirkungen | Hot Paper

      A Natural-Product Switch for a Dynamic Protein Interface (pages 6561–6566)

      Marcel Scheepstra, Dr. Lidia Nieto, Dr. Anna K. H. Hirsch, Dr. Sascha Fuchs, Dr. Seppe Leysen, Chan Vinh Lam, Leslie in het Panhuis, Prof. Dr. Constant A. A. van Boeckel, Dr. Hans Wienk, Prof. Dr. Rolf Boelens, Dr. Christian Ottmann, Dr. Lech-Gustav Milroy and Prof. Dr. Luc Brunsveld

      Article first published online: 12 MAY 2014 | DOI: 10.1002/ange.201403773

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      Die gezielte Aufspaltung der dual bindenden Eigenschaften eines Naturstoffs ergibt zwei mechanistisch verschiedene Liganden, die selektiv an gegenüberliegende Zentren einer dynamischen Proteinoberfläche binden (siehe Bild; AF2=activation function 2). Diese Studie unterstreicht, wie nützlich das Screening von Naturstoffen gegen transiente Proteinkomplexe sein kann.

    20. Proteinmarkierung | Hot Paper

      Monitoring Endocytic Trafficking of Anthrax Lethal Factor by Precise and Quantitative Protein Labeling (pages 6567–6571)

      Siqi Zheng, Gong Zhang, Jie Li and Prof. Dr. Peng R. Chen

      Article first published online: 14 MAY 2014 | DOI: 10.1002/ange.201403945

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      Toxintransport sichtbar gemacht: Die Kopplung von Strategien zur Erweiterung des genetischen Codes mit bioorthogonalen Reaktionen ermöglichte die ortsspezifische Fluoreszenzmarkierung des Anthrax-Letalfaktors (LF) mit nur geringer Störung seiner nativen Struktur und Funktion. Zeitrafferfilme des endocytotischen Transports eines präzise markierten LF offenbarten molekulare Einzelheiten des Virulenzmechanismus von LF in Zellen. PA=Protektives Antigen.

    21. Leitfähige Polymere

      Electrochemical Synthesis of a Microporous Conductive Polymer Based on a Metal–Organic Framework Thin Film (pages 6572–6576)

      Chunjing Lu, Prof. Dr. Teng Ben, Shixian Xu and Prof. Dr. Shilun Qiu

      Article first published online: 22 MAY 2014 | DOI: 10.1002/ange.201402950

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      Mikroporös und leitfähig ist ein 3D-Polymer, das über die elektrochemische Synthese eines porösen Polyanilingerüsts mit einem dünnen MOF-Film aufgebaut wird. Das erhaltene mikroporöse Polyanilin mit definierten Mikroporen (0.84 nm) hat eine große BET-Oberfläche (986 m2 g−1) und eine hohe elektrische Leitfähigkeit (0.125 S cm−1) bei I2-Dotierung.

    22. Bildgebungssubstanzen

      Catching Bubbles: Targeting Ultrasound Microbubbles Using Bioorthogonal Inverse-Electron-Demand Diels–Alder Reactions (pages 6577–6581)

      Aimen Zlitni, Nancy Janzen, Dr. F. Stuart Foster and Dr. John F. Valliant

      Article first published online: 14 MAY 2014 | DOI: 10.1002/ange.201402473

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      Bläschen fangen: Tetrazin-funktionalisierte Mikrobläschen wurden für die Nutzung als Ultraschall-Kontrastmittel aufgebaut und lokalisierten selektiv Zellen, die mit TCO-derivatisierten Antikörpern gegen VEGFR2 markiert waren. Diese Abfangmethode basiert auf Markierung und bioorthogonaler Chemie, und wurde in einer Durchflusskammer und in vivo durch Ultraschallaufnahmen von VEGFR2-positiven und -negativen Maustumormodellen validiert. TCO=trans-Cycloocten.

    23. Stichprobenverfahren

      Accelerating Diffusion-Ordered NMR Spectroscopy by Joint Sparse Sampling of Diffusion and Time Dimensions (pages 6582–6585)

      Mateusz Urbańczyk, Prof. Dr. Wiktor Koźmiński and Dr. Krzysztof Kazimierczuk

      Article first published online: 24 APR 2014 | DOI: 10.1002/ange.201402049

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      Diffusionsgeordnete mehrdimensionale NMR-Spektroskopie ist eine wertvolle Methode zur Analyse von komplexen Mischungen, der Zeitaufwand für ein mehrdimensionales Signal kann jedoch sehr groß sein. Stichprobenverfahren können die Messung beschleunigen, aber diese waren bislang auf Frequenzdimensionen von NMR-Spektren beschränkt. Die Anwendung eines Stichprobenverfahrens für Diffusionsdimensionen wurde jetzt entwickelt.

    24. Asymmetrische Katalyse

      Highly Enantioselective Carbonyl–Ene Reactions of 2,3-Diketoesters: Efficient and Atom-Economical Process to Functionalized Chiral α-Hydroxy-β-Ketoesters (pages 6586–6590)

      Phong M. Truong, Dr. Peter Y. Zavalij and Prof. Michael P. Doyle

      Article first published online: 20 MAY 2014 | DOI: 10.1002/ange.201402233

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      Stereoselektivität durchgeboxt: Carbonyl-En-Reaktionen von 2,3-Diketoestern mit [Cu{(S,S)-tBu-box}](SbF6)2 als Katalysator (box=bis(oxazoline)) liefern α-funktionalisierte α-Hydroxy-β-ketoester in Ausbeuten bis 94 % und mit bis zu 97 % ee. Die 2,3-Diketoester werden bequem aus den entsprechenden α-Diazo-β-ketoestern erhalten, und der Einsatz von 1.0 Mol-% Katalysator ist ausreichend.

    25. Phasentransferkatalyse

      Mild Copper-Catalyzed Fluorination of Alkyl Triflates with Potassium Fluoride (pages 6591–6594)

      Hester Dang, Melrose Mailig and Prof. Gojko Lalic

      Article first published online: 18 MAY 2014 | DOI: 10.1002/ange.201402238

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      Mit Kaliumfluorid als Fluoridquelle und dem Kupferkatalysator [IPrCuOTf] liefert die Titelreaktion die gewünschten Alkylfluoride in hervorragenden Ausbeuten. Die Methode könnte zur Herstellung von 18F-markierten PET-Sonden geeignet sein. IPr=1,3-Bis(2,6-diisopropylphenyl)imidazol-2-yliden, Tf=Trifluormethansulfonyl.

    26. Photokatalyse

      Towards a Practical Development of Light-Driven Acceptorless Alkane Dehydrogenation (pages 6595–6599)

      Dr. Abhishek Dutta Chowdhury, Dr. Nico Weding, Dr. Jennifer Julis, Prof. Dr. Robert Franke, Dr. Ralf Jackstell and Prof. Dr. Matthias Beller

      Article first published online: 14 MAY 2014 | DOI: 10.1002/ange.201402287

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      „Grün“ dank blauem Licht: Die effiziente lichtinduzierte atomökonomische Dehydrierung verschiedener linearer und cyclischer Alkane (einschließlich Erdgasbestandteilen und flüssigen organischen Wasserstoffträgern) gelang mit trans-[Rh(PMe3)2(CO)Cl] als Katalysator in Gegenwart eines stickstoffhaltigen Additivs. Die Methode bietet eine saubere Alternative zum direkten Einsatz von Alkanen als Olefinquelle.

    27. Carbenchemie

      Skeleton Decoration of NHCs by Amino Groups and its Sequential Booster Effect on the Palladium-Catalyzed Buchwald–Hartwig Amination (pages 6600–6604)

      Yin Zhang, Dr. Vincent César, Golo Storch, Dr. Noël Lugan and Dr. Guy Lavigne

      Article first published online: 5 MAY 2014 | DOI: 10.1002/ange.201402301

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      Mehr Power für PEPPSI: Durch rationale Modifizierung des N-heterocyclischen Standardcarbens (IMes oder IPr) – „einfaches“ Einführen von erst einem und dann zwei Dimethylaminosubstituenten – gelang eine stufenweise Erhöhung der Aktivität des NHC-basierten PEPPSI-Palladium-Präkatalysators für die Buchwald-Hartwig-Aminierung. Diese Befunde unterstreichen die Vorteile von Substituenten am NHC-Gerüst in C-N-Kreuzkupplungen.

    28. Bioinspirierte Katalysatoren

      Arginine-Containing Ligands Enhance H2 Oxidation Catalyst Performance (pages 6605–6609)

      Dr. Arnab Dutta, Dr. John A. S. Roberts and Dr. Wendy J. Shaw

      Article first published online: 12 MAY 2014 | DOI: 10.1002/ange.201402304

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      Von der Natur lernen: Ein Aminosäureligand in der äußeren Koordinationssphäre führt zu dem homogenen [Ni(PCy2NArg2)]8+-Komplex, der H2 in Wasser mit einer Wechselzahl von 210 s−1 im sauren pH-Bereich elektrochemisch oxidieren kann. Die äußere Koordinationssphäre erleichtert die H2-Addition sowie die Wegbewegung von H+ vom aktiven Zentrum.

    29. C-H-Aktivierung mit O2

      Oxygen-Promoted C[BOND]H Bond Activation at Palladium (pages 6610–6613)

      Dr. Margaret L. Scheuermann, David W. Boyce, Prof. Kyle A. Grice, Prof. Werner Kaminsky, Prof. Stefan Stoll, Prof. William B. Tolman, Prof. Ole Swang and Prof. Karen I. Goldberg

      Article first published online: 9 MAY 2014 | DOI: 10.1002/ange.201402484

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      Peroxo greift an: [Pd(P(Ar)(tBu)2)2] (Ar=Naphthyl) reagiert mit molekularem Sauerstoff unter C-H- und O-O-Bindungsspaltung. Bei tiefen Temperaturen wird die anfängliche Bildung eines Superoxo-Komplexes beobachtet, der vor dem C-H-Aktivierungsschritt in einen Peroxo-Komplex übergeht. Eine energetisch plausible C-H-Aktivierung durch die Pd-Peroxo-Bindung wurde rechnerisch identifiziert.

    30. Kohlenstoffnanomaterialien

      Facile One-Pot, One-Step Synthesis of a Carbon Nanoarchitecture for an Advanced Multifunctonal Electrocatalyst (pages 6614–6618)

      Dr. Zhenhai Wen, Dr. Suqin Ci, Dr. Yang Hou and Prof. Junhong Chen

      Article first published online: 5 MAY 2014 | DOI: 10.1002/ange.201402574

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      Stickstoffdotierte Graphen-Kohlenstoffnanoröhren(CNT)-Hybride, bei denen die Graphenschichten in den CNTs eingeschlossen sind, zeigen hohe elektrokatalytische Aktivitäten in einer Reihe von wichtigen elektrochemischen Reaktionen. Die Hybride werden durch eine preiswerte Methode ausgehend von festen Ausgangsmaterialien hergestellt.

    31. Spaltung von Peptidbindungen

      Serine-Selective Aerobic Cleavage of Peptides and a Protein Using a Water-Soluble Copper–Organoradical Conjugate (pages 6619–6623)

      Yohei Seki, Dr. Kana Tanabe, Dr. Daisuke Sasaki, Dr. Youhei Sohma, Dr. Kounosuke Oisaki and Prof. Dr. Motomu Kanai

      Article first published online: 14 MAY 2014 | DOI: 10.1002/ange.201402618

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      Peptide und Proteine können unter milden (Raumtemperatur, annähernd neutraler pH), aeroben Bedingungen durch ein wasserlösliches Kupfer-Organoradikal-Konjugat selektiv an Serinresten gespalten werden. Die Methode ist anwendbar auf die ortsspezifische Spaltung von Polypeptiden mit verschiedenen funktionellen Gruppen, D-Aminosäuren oder empfindlichen Disulfidpaaren. Das System wurde außerdem für die ortsspezifische Spaltung eines natürlichen, aus über 70 Aminosäuren bestehenden Proteins verwendet.

    32. Heterocyclen | Hot Paper

      Access to Oxoquinoline Heterocycles by N-Heterocyclic Carbene Catalyzed Ester Activation for Selective Reaction with an Enone (pages 6624–6628)

      Dr. Zhenqian Fu, Dr. Ke Jiang, Dr. Tingshun Zhu, Prof. Dr. Jaume Torres and Prof. Dr. Yonggui Robin Chi

      Article first published online: 18 MAY 2014 | DOI: 10.1002/ange.201402620

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      Ein einstufiger enantioselektiver Zugang zu Multicyclen mit Oxochinolinmotiv profitiert von einem einzigartigen Reaktionsmuster von Estern in Gegenwart eines N-heterocyclischen Carbens (NHC) als Katalysator. Auf die Aktivierung des Ester-β-Kohlenstoffatoms folgt eine chemoselektive Reaktionskaskade mit Aminoenonen. Ts=4-Toluolsulfonyl.

    33. Asymmetrische Katalyse

      Palladium-Catalyzed Asymmetric Amination of Allenyl Phosphates: Enantioselective Synthesis of Allenes with an Additional Unsaturated Unit (pages 6629–6632)

      Qiankun Li, Prof. Dr. Chunling Fu and Prof. Dr. Shengming Ma

      Article first published online: 2 MAY 2014 | DOI: 10.1002/ange.201402647

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      Chirale 2,3-Allenylamine mit oder ohne zusätzliche C-C-Doppel- oder C-C-Dreifachbindung(en) können durch asymmetrische Pd-katalysierte Aminierung von Allenylphosphaten aufgebaut werden. Unter optimierten Bedingungen, die die Verwendung von (R)-3,4,5-(MeO)3-MeOBIPHEP als Ligand und die Durchführung der Reaktionen bei 0 °C beinhalten, wurden die Produkte mit Ausbeuten von bis zu 90 % und 88–94 % ee erhalten.

    34. Biokatalyse

      Enzyme-Catalyzed Oxidation of 5-Hydroxymethylfurfural to Furan-2,5-dicarboxylic Acid (pages 6633–6636)

      Willem P. Dijkman, Daphne E. Groothuis and Prof. Dr. Marco W. Fraaije

      Article first published online: 6 MAY 2014 | DOI: 10.1002/ange.201402904

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      Vierfacherfolg: Die kürzlich entdeckte 5-Hydroxymethylfurfural-Oxidase (HMFO) vermittelt eine vierfache Oxidation von [5-(Hydroxymethyl)furan-2-yl]methanol (siehe Schema). HMFO kann außerdem genutzt werden, um 5-Hydroxymethylfurfural in Furan-2,5-dicarbonsäure umzuwandeln, womit ein biologischer Katalysator für die Herstellung von Polymeren bereitsteht. Die Oxidase wirkt nur auf OH-Gruppen und ist daher auf die Hydratisierung der Aldehydgruppen angewiesen.

    35. Makrolidsynthese | Very Important Paper

      Synthesis of Tetrahydropyran/Tetrahydrofuran-Containing Macrolides by Palladium-Catalyzed Alkoxycarbonylative Macrolactonizations (pages 6637–6640)

      Yu Bai, Dexter C. Davis and Prof. Dr. Mingji Dai

      Article first published online: 13 MAY 2014 | DOI: 10.1002/ange.201403006

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      CO für verbrückte Makrolide: Eine effiziente Pd-katalysierte alkoxycarbonylierende Makrolactonisierung liefert in einem Schritt Tetrahydropyran/Tetrahydrofuran-Makrolactone aus relativ einfachen Alkendiolen. Auch schwierige Makrolactone wie tertiäre Alkohole werden glatt synthetisiert. Die Methode wurde zur Synthese des Tumortherapeutikums 9-Demethylneopeltolid verwendet. DCE=1,2-Dichlorethan.

    36. C-H-Aktivierung

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      Iridium-Catalyzed Arylative Cyclization of Alkynones by 1,4-Iridium Migration (pages 6641–6645)

      Dr. Benjamin M. Partridge, Jorge Solana González and Prof. Hon Wai Lam

      Article first published online: 19 MAY 2014 | DOI: 10.1002/ange.201403271

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      Wanderung zum Iridium: Iridium-Katalyse ermöglicht die arylierende Cyclisierung von Alkinonen mit Arylboronsäuren zu komplexen Polycyclen mit hohen Stereoselektivitäten. Diese Reaktionen sind die ersten Beispiele für eine 1,4-Iridium-Migration.

    37. C-C-Bindungsspaltung | Hot Paper

      Copper-Catalyzed Aerobic Oxidative C[BOND]C Bond Cleavage for C[BOND]N Bond Formation: From Ketones to Amides (pages 6646–6650)

      Conghui Tang and Dr. Ning Jiao

      Article first published online: 14 MAY 2014 | DOI: 10.1002/ange.201403528

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      Die kupferkatalysierte aerobe oxidative C(CO)-C(Alkyl)-Bindungsspaltung von Arylalkylketonen zur Bildung von C-N-Bindungen verläuft mit hoher Chemoselektivität. Eine Reihe von Acetophenon-Derivaten sowie anspruchsvollere Arylketone mit langen Alkylketten konnten effizient gespalten werden, um die entsprechenden Amide zu erhalten, welche häufig in biologisch aktiven Verbindungen vorkommen.

    38. Totalsynthese | Hot Paper

      Total Synthesis and Stereochemical Reassignment of Mandelalide A (pages 6651–6655)

      Honghui Lei, Jialei Yan, Jie Yu, Dr. Yuqing Liu, Zhuo Wang, Prof. Zhengshuang Xu and Prof. Tao Ye

      Article first published online: 18 MAY 2014 | DOI: 10.1002/ange.201403542

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      Strukturrevision: Eine revidierte Konfigurationszuordnung des marinen Makrolids Mandelalid A wurde vorgeschlagen und durch Totalsynthese bestätigt. Diese Studie ist eines von mehreren neueren Beispielen, die falsch zugeordnete Strukturen von Naturstoffen durch stereokontrollierte Totalsynthese korrigieren.

    39. P-Dikationen

      The Highly Lewis Acidic Dicationic Phosphonium Salt: [(SIMes)PFPh2][B(C6F5)4]2 (pages 6656–6659)

      Dr. Michael H. Holthausen, Meera Mehta and Prof. Dr. Douglas W. Stephan

      Article first published online: 14 MAY 2014 | DOI: 10.1002/ange.201403693

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      Vielseitiges Phosphoniumsalz: Das Dikation [(SIMes)PFPh2][B(C6F5)4]2 wird durch Oxidation eines NHC-basierten kationischen Phosphans mit anschließender Fluoridabstraktion erhalten. Diese Spezies zeigt sowohl in stöchiometrischen Reaktionen als auch in Lewis-Säure-katalysierten Hydrodefluorierungen von Fluoralkanen und der Hydrosilylierung von Olefinen und Acetylenen eine beachtliche Lewis-Azidität.

    40. Heterocyclensynthese

      Furan-Based o-Quinodimethanes by Gold-Catalyzed Dehydrogenative Heterocyclization of 2-(1-Alkynyl)-2-alken-1-ones: A Modular Entry to 2,3-Furan-Fused Carbocycles (pages 6660–6663)

      Liejin Zhou, Mingrui Zhang, Dr. Wenbo Li and Prof. Dr. Junliang Zhang

      Article first published online: 18 MAY 2014 | DOI: 10.1002/ange.201403709

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      Doppelte Ringbildung: Mithilfe der Titelreaktion in situ erzeugte furanbasierte ortho-Chinodimethane (o-QDMs) wurden durch elektronenarme Olefine und Alkine abgefangen. Die so zugänglichen 2,3-furananellierten Carbocyclen wurden in guten Ausbeuten und mit hohen Diastereo- und Regioselektivitäten erhalten. EWG=elektronenziehende Gruppe.

    41. Kleinringsysteme

      Silylative Cyclopropanation of Allyl Phosphates with Silylboronates (pages 6664–6667)

      Dr. Ryo Shintani, Ryuhei Fujie, Dr. Momotaro Takeda and Prof. Dr. Kyoko Nozaki

      Article first published online: 13 MAY 2014 | DOI: 10.1002/ange.201403726

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      β-Angriff! Kalium-bis(trimethylsilyl)amid vermittelt die Cyclopropanierung von Allylphosphaten mit Silylboronaten. Anders als bei kupferkatalysierten allylischen Substitutionen greift das Nukleophil unter den vorgestellten Bedingungen die Allylsubstrate selektiv in β-Stellung an. Mechanistische Untersuchungen sprechen für die Beteiligung einer Silylkaliumspezies als aktive nukleophile Komponente.

    42. Dimerisierungen

      Cross-Coupling Reactions between Stable Carbenes (pages 6668–6671)

      Cory M. Weinstein, Dr. Caleb D. Martin, Liu Liu and Prof. Guy Bertrand

      Article first published online: 18 MAY 2014 | DOI: 10.1002/ange.201404199

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      Gemischte Produkte: Stabile Carbene mit niedrig liegenden LUMOs gehen Kreuzkupplungen mit dem stabilen und nukleophilen Diaminocyclopropenyliden ein. Dabei wurden zwei Vertreter der seltenen Verbindungsklasse der gebogenen Allene erhalten, und das erste Carben-Carben-Heterodimer wurde isoliert. Dipp=2,6-iPr2C6H3, Mes=2,4,6-Me3C6H2.

    43. O2-Aktivierung

      Bildung von Superoxiden an isolierten kationischen Goldclustern (pages 6672–6675)

      Alex P. Woodham and Dr. André Fielicke

      Article first published online: 21 MAY 2014 | DOI: 10.1002/ange.201402783

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      Positive Aktivitäten: Kationische Goldcluster reagieren mit molekularem Sauerstoff und aktivieren diesen unter Bildung von Superoxiden (O2), wie durch Schwingungsspektroskopie nachgewiesen wurde. Dieser Vorgang erfolgt spontan für Cluster, die dadurch einen Schalenabschluss innerhalb des sphärischen Jellium-Modells erzielen, während andere Clustergrößen eine selbstverstärkende Reaktivität zeigen, die das Vorliegen mehrerer Sauerstoffliganden für die Aktivierung erfordert.

    44. Tandemkatalyse | Hot Paper

      Tandem-Organokatalyse und -Photokatalyse: eine Anthrachinon- katalysierte sequenzielle Indol-C3-Alkylierung/Photooxidation/ 1,2-Umlagerung (pages 6676–6680)

      Dipl.-Chem. Stephanie Lerch, B. Sc. Lisa-Natascha Unkel and Juniorprof. Dr. Malte Brasholz

      Article first published online: 21 MAY 2014 | DOI: 10.1002/ange.201402920

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      Orthogonale Reaktivitäten: Anthrachinonderivate katalysieren die thermische C3-Alkylierung von Indolen mit Benzylaminen in Sequenz mit einer durch sichtbares Licht induzierten Photooxidation/1,2-Umlagerung, wodurch neue fluoreszierende 2,2-disubstituierte Indolin-3-one zugänglich werden. Chinone fungieren als H2-Überträger in der Indol-C3-Alkylierung, und die Photooxidation der 3-Arylmethyl-1H-Indole verläuft mit unerwarteter Selektivität.

    45. Heteroporphyrine

      Durch Dithienylethen-Einheiten modifizierte Rubyrine (pages 6681–6685)

      Zhikuan Zhou, Dr. Yi Chang, Dr. Soji Shimizu, Dr. John Mack, Christian Schütt, Prof. Rainer Herges, Prof. Zhen Shen and Prof. Nagao Kobayashi

      Article first published online: 29 APR 2014 | DOI: 10.1002/ange.201402711

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      Im Kern verschieden: Zwei kernmodifizierte Rubyrine, die eine (1) oder zwei (2) Dithienylethen(DTE)-Einheiten enthalten, wurden synthetisiert. In der geschlossenen Form hat 1 ein cyclisch durchkonjugiertes System aus 26 π-Elektronen-Aromatizität, während 2 aufgrund der Gegenwart einer offenen DTE-Einheit einen nichtaromatischen Charakter erhält.

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