Angewandte Chemie

Cover image for Vol. 126 Issue 33

August 11, 2014

Volume 126, Issue 33

Pages 8665–8932

  1. Titelbilder

    1. Top of page
    2. Titelbilder
    3. Frontispiz
    4. Editorial
    5. Graphisches Inhaltsverzeichnis
    6. Vor Jahren in der Angewandten Chemie
    7. News
    8. Autoren-Profil
    9. Nachrichten
    10. Highlights
    11. Essays
    12. Zuschriften
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      Titelbild: Katalyse, die die Welt verändert: 100-jähriges Bestehen des Max-Planck-Instituts für Kohlenforschung (Angew. Chem. 33/2014) (page 8665)

      Prof. Dr. Benjamin List

      Article first published online: 30 JUL 2014 | DOI: 10.1002/ange.201406847

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      Einige der wichtigsten chemischen Entdeckungen der letzten 100 Jahre wurden am Max-Planck-Institut für Kohlenforschung (MPI) in Mülheim an der Ruhr gemacht, das 1914 – vor 100 Jahren – als Kaiser-Wilhelm-Institut für Kohlenforschung gegründet wurde. Ein Blick in die Historie illustriert das wirtschaftliche Potenzial der Mülheimer Grundlagenforschung: 1925 melden F. Fischer und H. Tropsch die Fischer-Tropsch-Synthese – Benzin aus Kohle – zum Patent an. Das Niederdruckpolyethylen-Verfahren wird 1953 von K. Ziegler, H. Breil, E. Holzkamp und H. Martin patentiert. 1963 erhält Ziegler den Nobelpreis für diese Arbeiten. 1970 wird die Entkoffeinierung von Kaffee mit überkritischem Kohlendioxid durch K. Zosel ebenfalls patentrechtlich geschützt. In diesem Heft, eingeleitet von einem Editorial von B. List auf S. 8668 ff., finden Sie Beiträge von Forschern, die im Laufe ihrer wissenschaftlichen Karriere auf die eine oder andere Weise mit dieser besonderen Institution in enger Verbindung gestanden haben oder noch stehen. Einen Abriss der Geschichte des “KoFo-MPI” liefert M. Reetz in seinem Essay auf S. 8702 ff.

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      Innentitelbild: Catalytic Biorefining of Plant Biomass to Non-Pyrolytic Lignin Bio-Oil and Carbohydrates through Hydrogen Transfer Reactions (Angew. Chem. 33/2014) (page 8666)

      Paola Ferrini and Dr. Roberto Rinaldi

      Article first published online: 7 AUG 2014 | DOI: 10.1002/ange.201406305

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      Solvolytisch aus Biomasse erhaltenes Lignin hat möglicherweise deutlich niedrigere Molekulargewichte als allgemein angenommen. Darauf basierend beschreiben R. Rinaldi und P. Ferrini in ihrer Zuschrift auf S. 8778 ff. eine Methode, die die Isolierung von Lignin als depolymerisiertem Öl ermöglicht und Zellstoffe liefert, die für die enzymatische Hydrolyse geeignet sind. Somit wurde ein Verfahren für die Verwertung von Lignin mittels heterogener Katalyse entwickelt.

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      Innenrücktitelbild: Eine Brønsted-Säure-katalysierte Redox-Arylierung (Angew. Chem. 33/2014) (page 8933)

      Dr. Bo Peng, Dr. Xueliang Huang, Dr. Lan-Gui Xie and Prof. Dr. Nuno Maulide

      Article first published online: 27 JUN 2014 | DOI: 10.1002/ange.201406163

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      Die katalytische redoxneutrale Arylierung von Inamiden mit Arylsulfoxiden wird von N. Maulide et al. in der Zuschrift auf S. 8862 ff. beschrieben. Die Reaktion wird durch die harmonische Katalyse mit einem Proton veranschaulicht, welches die zwei Reagentien atomökonomisch verknüpft. Der Hintergrund illustriert die harmonische Kooperation zwischen den zwei Instituten, an denen diese Arbeit ausgeführt wurde: dem Max-Planck-Institut für Kohlenforschung und der Universität Wien.

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      Rücktitelbild: (Angew. Chem. 33/2014) (page 8934)

      Article first published online: 30 JUL 2014 | DOI: 10.1002/ange.201406876

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      Fünf Abteilungen, ein gemeinsames Ziel: Am Max-Planck-Institut für Kohlenforschung in Mülheim an der Ruhr dreht sich seit 100 Jahren und heute mehr denn je alles um die chemische Katalyse. In der heterogenen, homogenen und Bio-Katalyse, der metallorganischen Chemie, der organischen Synthese sowie in der theoretischen Chemie beschäftigen sich die Wissenschaftler mit der katalytischen Umwandlung von Rohstoffen und reinen Verbindungen mit größtmöglicher Chemo-, Regio- und Stereoselektivität unter Bedingungen, welche die effiziente Nutzung natürlicher Ressourcen maximieren.

  2. Frontispiz

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      Frontispiz: The Virtue of Defects: Stable Bromine Production by Catalytic Oxidation of Hydrogen Bromide on Titanium Oxide

      Maximilian Moser, Dr. Izabela Czekaj, Prof. Núria López and Prof. Javier Pérez-Ramírez

      Article first published online: 7 AUG 2014 | DOI: 10.1002/ange.201483371

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      N. López, J. Pérez-Ramírez und Mitarbeiter zeigen auf S. 8772 ff., wie HBr-Dotierungen auf der Oberfläche von Rutil-TiO2 Verunreinigungsniveaus erzeugen, die mit Reaktanten passender Energie Elektronen austauschen. Der katalytisch inerte Halbleiter wird dadurch zum aktiven Katalysator.

  3. Editorial

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      Katalyse, die die Welt verändert: 100-jähriges Bestehen des Max-Planck-Instituts für Kohlenforschung (pages 8668–8670)

      Prof. Dr. Benjamin List

      Article first published online: 25 JUL 2014 | DOI: 10.1002/ange.201406956

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      … In dieser für uns ganz besonderen Ausgabe der Angewandten Chemie sollen Sie als Leserinnen und Leser einen Eindruck davon bekommen, was aus unserer Sicht die Forschung rund um das Max-Planck-Institut für Kohlenforschung ausmacht. Sie werden feststellen, wie vielseitig die Themengebiete sind, die von all den Wissenschaftlerinnen und Wissenschaftlern bearbeitet werden, die mit unserem Haus verbunden sind …“ Lesen Sie mehr dazu im Editorial von Benjamin List.

  4. Graphisches Inhaltsverzeichnis

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  5. Vor Jahren in der Angewandten Chemie

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  6. News

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  7. Autoren-Profil

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    1. Graham J. Hutchings (pages 8690–8691)

      Article first published online: 13 MAY 2014 | DOI: 10.1002/ange.201403398

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      „Mein Motto ist: Gib niemals auf! In einer freien Stunde lese ich Zeitung …“ Dies und mehr von und über Graham J. Hutchings finden Sie auf Seite 8690.

  8. Nachrichten

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  9. Highlights

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    11. Essays
    12. Zuschriften
    1. Heterogene Katalyse

      Durchbrüche bei der hochenergetischen Röntgenbeugung: Multiskalenstrategien in der heterogenen Katalyse (pages 8696–8698)

      Zoran Ristanović and Prof. Dr. Bert M. Weckhuysen

      Article first published online: 2 JUL 2014 | DOI: 10.1002/ange.201404463

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      Ein harter Job für harte Strahlen: Die moderne heterogene Katalyse würde von einem Multiskalenansatz profitieren, der die molekulare mit der makroskopischen Welt verbrückt. Jüngste Entwicklungen bei der Röntgenbeugung an Oberflächen, der Röntgenbeugungstomographie von Katalysatorkörpern und der Messung von Reaktorprofilen haben solche Strategien zur Untersuchung heterogen-katalytischer Prozesse in Reichweite gerückt.

    2. Nachwachsende Rohstoffe

      Aufschluss pflanzlicher Biomasse trifft auf Katalyse (pages 8699–8701)

      Dr. Roberto Rinaldi

      Article first published online: 15 JUL 2014 | DOI: 10.1002/ange.201404464

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      Katalytische Raffinierung von Biomasse: Über den herkömmlichen Abbau von pflanzlicher Biomasse hinaus zielen aktuelle Prozesse zum katalytischen Aufschluss von Biomasse darauf ab, die Eigenschaften isolierter Biomassebestandteile durch und für die Katalyse rational maßzuschneidern. So kann das Potenzial der Katalyse bei der Umwandlung isolierter Biomassefraktionen in Chemikalien und Brennstoffe vollständig genutzt werden.

  10. Essays

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    11. Essays
    12. Zuschriften
    1. Hundert Jahre Katalyse

      100 Jahre Max-Planck-Institut für Kohlenforschung (pages 8702–8727)

      Prof. Dr. Manfred T. Reetz

      Article first published online: 24 JUN 2014 | DOI: 10.1002/ange.201403217

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      Katalyse pur: Der Essay beschreibt die Geschichte des Max-Planck-Instituts für Kohlenforschung in Mülheim (das Bild zeigt das neue Hörsaalgebäude), des Nachfolge-Instituts des 1914 gegründeten Kaiser-Wilhelm-Instituts für Kohlenforschung. Die wichtigsten historischen Entwicklungen, organisatorischen Veränderungen und Highlights der Forschung werden dargelegt.

    2. Katalyse in Mülheim

      Katalyse und Totalsynthese: eine persönliche Zwischenbilanz (pages 8728–8740)

      Prof. Alois Fürstner

      Article first published online: 1 JUL 2014 | DOI: 10.1002/ange.201402719

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      Wünschelrute: Die Naturstoffchemie dient bei der Suche nach neuen und nützlichen katalytischen Umsetzungen häufig als chemische Wünschelrute. In diesem persönlich gehaltenen Essay werden einige Hauptarbeitsrichtungen der Gruppe des Autors am Max-Planck-Institut für Kohlenforschung zusammengefasst, die belegen sollen, wie sich Totalsynthese und metallorganische Katalyseforschung gegenseitig befruchten.

    3. Heterogene Katalyse

      Strukturierung fester Katalysatoren bis hinab zur atomaren Skala: Wo liegen die Grenzen? (pages 8741–8747)

      Ferdi Schüth

      Article first published online: 7 JUL 2014 | DOI: 10.1002/ange.201402251

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      Kontrolle bis ins kleinste Detail: Feste Katalysatoren mit Nanostruktur waren bereits im frühen 20. Jahrhundert bekannt, ihre genaue Struktur war allerdings noch unklar. Heute hat man gelernt, die Anordnung der Atome in Feststoffen bis hinab zur atomaren Ebene zu manipulieren und zu analysieren. Mit entsprechenden hochaktiven Katalysatoren könnten industriell relevante Reaktionen mit hohen Geschwindigkeiten bei Raumtemperatur möglich sein.

    4. Computerchemie

      Katalyseforschung auf dem Computer (pages 8748–8757)

      Prof. Dr. Walter Thiel

      Article first published online: 13 MAY 2014 | DOI: 10.1002/ange.201402118

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      Die exponentiell zunehmende Zahl an Zitationen verdeutlicht das explosive Wachstum der „Computational Catalysis“ in den beiden letzten Jahrzehnten. Der Essay skizziert die historische Entwicklung, den jetzigen Stand der Forschung und die zukünftigen Perspektiven auf diesem Gebiet.

    5. Elektronenmikroskopie

      Mehrdimensionale Elektronenmikroskopie (pages 8758–8761)

      Prof. Paul A. Midgley and Prof. Sir John Meurig Thomas

      Article first published online: 11 JUN 2014 | DOI: 10.1002/ange.201400625

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      Die moderne Elektronenmikroskopie ermöglicht das Sammeln von mehrdimensionalen Datensätzen, welche die dreidimensionale Realraummorphologie mit chemischen, zeitlichen und kristallographischen Informationen kombinieren. Methoden dieser Art bieten Einblicke in das physikochemische Verhalten von Materialien auf der Nanoskala.

    6. Heterogene Katalyse

      Grundprinzipien in der Katalyse: Wie entwickelt man einen Katalysator theoretisch? (pages 8762–8764)

      Prof. Rutger A. van Santen

      Article first published online: 2 JUN 2014 | DOI: 10.1002/ange.201310965

      Der perfekte Katalysator: Es wird untersucht, welche Vorzüge der gezielte Entwurf von Katalysatoren aus theoretischen Grundprinzipien bietet. Aspekte der Computerchemie sowie der Kinetik und des physikalischen Zustands des reaktiven Katalysators werden diskutiert.

    7. Zeolithe in der Bioraffinerie

      Spielt die Zeolithkatalyse in Bioraffinerien der Zukunft eine ähnlich große Rolle wie in der Erdölraffination? (pages 8765–8770)

      Prof. Pierre A. Jacobs, Dr. Michiel Dusselier and Prof. Bert F. Sels

      Article first published online: 25 JUL 2014 | DOI: 10.1002/ange.201400922

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      Bewährte Katalysatoren für Kraftstoffe der Zukunft: Der Übergang von der Erdöl- zu einer Biomasse-basierten Kraftstoffökonomie wird neue Strategien zur Umwandlung von Rohstoffen erfordern. Dieser Essay schildert, wie die konventionellen Zeolithkatalysatoren der Petrochemie an selektive Verarbeitungprozesse von Biomassefraktionen angepasst werden können.

  11. Zuschriften

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    3. Frontispiz
    4. Editorial
    5. Graphisches Inhaltsverzeichnis
    6. Vor Jahren in der Angewandten Chemie
    7. News
    8. Autoren-Profil
    9. Nachrichten
    10. Highlights
    11. Essays
    12. Zuschriften
    1. Defektstellen in der Katalyse

      The Virtue of Defects: Stable Bromine Production by Catalytic Oxidation of Hydrogen Bromide on Titanium Oxide (pages 8772–8777)

      Maximilian Moser, Dr. Izabela Czekaj, Prof. Núria López and Prof. Javier Pérez-Ramírez

      Article first published online: 2 JUN 2014 | DOI: 10.1002/ange.201404022

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      Perfektion ist überschätzt: Rutil-TiO2 wird wegen seiner Inertheit und vergleichsweise geringen Oberfläche kaum in der heterogenen Katalyse eingesetzt. In situ erzeugte Defektstellen an der Rutiloberfläche erleichtern die O2-Dissoziation. So wird aus dem Halbleiter ein hoch aktiver, stabiler und preisgünstiger Katalysator, unter anderem für die Oxidation von HBr zu Br2 – eine wichtige Reaktion im Hinblick auf halogenvermittelte Alkanfunktionalisierungsprozesse.

    2. Heterogene Katalyse

      Catalytic Biorefining of Plant Biomass to Non-Pyrolytic Lignin Bio-Oil and Carbohydrates through Hydrogen Transfer Reactions (pages 8778–8783)

      Paola Ferrini and Dr. Roberto Rinaldi

      Article first published online: 11 JUN 2014 | DOI: 10.1002/ange.201403747

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      Lignin-Verwertung: Eine katalytische Bioraffinerie-Methode ermöglicht die Isolierung von depolymerisiertem Lignin, nämlich als nichtpyrolytisches Lignin-Bioöl, und von Zellstoffen, die für die enzymatische Hydrolyse geeignet sind. Das Lignin-Bioöl kann unter milden Bedingungen hydriert werden. Somit wurde ein Verfahren für die Verwertung von Lignin mittels heterogener Katalyse entwickelt.

    3. Asymmetrische Katalyse

      Monitoring Surface Processes During Heterogeneous Asymmetric Hydrogenation of Ketones on a Chirally Modified Platinum Catalyst by Operando Spectroscopy (pages 8784–8788)

      Fabian Meemken, Prof. Dr. Konrad Hungerbühler and Prof. Dr. Alfons Baiker

      Article first published online: 28 APR 2014 | DOI: 10.1002/ange.201402981

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      Oberflächenprozesse, die bei der asymmetrischen Hydrierung aktivierter Ketone an der katalytischen chiralen Oberfläche eines Cinchona-modifizierten Pt-Katalysators stattfinden, wurden mittels IR-Spektroskopie mit abgeschwächter Totalreflexion untersucht (siehe Bild). Damit konnten grundlegende Informationen über dieses katalytische System gewonnen werden.

    4. Polymere Katalysatoren | Hot Paper

      A Polyphenylene Support for Pd Catalysts with Exceptional Catalytic Activity (pages 8789–8792)

      Dr. Feng Wang, Jerrik Mielby, Dr. Felix Herrmann Richter, Dr. Guanghui Wang, Dr. Gonzalo Prieto, Dr. Takeshi Kasama, Dr. Claudia Weidenthaler, Hans-Josef Bongard, Prof. Dr. Søren Kegnæs, Prof. Dr. Alois Fürstner and Prof. Dr. Ferdi Schüth

      Article first published online: 15 JUL 2014 | DOI: 10.1002/ange.201404912

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      Tragende Rolle: Ein Kompositkatalysator wurde durch Pd-katalysierte Suzuki-Kupplung hergestellt, wobei direkt Pd-Nanopartikel entstehen, die in einem porösen Polyphenylennetzwerk eingeschlossen sind. Ein Polyphenylenträger bietet eine exzellente Plattform für metallkatalysierte Reaktionen, die typischerweise unter homogenen Bedingungen ausgeführt werden.

    5. Photochemie von GFP

      Concerted Asynchronous Hula-Twist Photoisomerization in the S65T/H148D Mutant of Green Fluorescent Protein (pages 8793–8797)

      Dr. Qiangqiang Zhang, Prof. Xuebo Chen, Dr. Ganglong Cui, Prof. Wei-Hai Fang and Prof. Dr. Walter Thiel

      Article first published online: 14 JUL 2014 | DOI: 10.1002/ange.201405303

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      GFP-Mutante mag den Hula-Twist: QM/MM-Rechnungen zeigen, dass die Proteinumgebung die Doppelmutante S65T/H148D des Grün fluoreszierenden Proteins (GFP) dazu bringt, über einen konzertierten asynchronen Hula-Twist zu isomerisieren (siehe Biild), anstatt über das ohne Proteinumgebung bevorzugte Umklappen einer Bindung. Dabei spielt die Bewegung eines Wasserstoffs aus der Ebene eine wichtige Rolle für die GFP-Deaktivierung.

    6. Synthesemethoden

      Rapid Access to β-Trifluoromethyl-Substituted Ketones: Harnessing Inductive Effects in Wacker-Type Oxidations of Internal Alkenes (pages 8798–8802)

      Michael M. Lerch, Dr. Bill Morandi, Zachary K. Wickens and Prof. Dr. Robert H. Grubbs

      Article first published online: 18 JUL 2014 | DOI: 10.1002/ange.201404712

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      Synthetisch sehr reizvolle β-Trifluormethyl-substituierte Ketone sind ausgehend von Alkenen mit einer allylischen Trifluormethylgruppe durch Trifluormethyl-gesteuerte Wacker-Oxidation einfach zugänglich (siehe Schema). Dieser Effekt scheint vorrangig induktiv zu sein und kann koordinative Effekte außer Kraft setzen. Die Reaktion eignet sich für viele Substrate und liefert die Produkte mit hohen Ausbeuten und sehr hoher Regioselektivität.

    7. Biokatalyse

      Cytochrome P450 Catalyzed Oxidative Hydroxylation of Achiral Organic Compounds with Simultaneous Creation of Two Chirality Centers in a Single C[BOND]H Activation Step (pages 8803–8807)

      Dr. Gheorghe-Doru Roiban, Dr. Rubén Agudo and Prof. Dr. Manfred T. Reetz

      Article first published online: 3 MAR 2014 | DOI: 10.1002/ange.201310892

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      Zwei Fliegen mit einer Klappe: Zwei neue Chiralitätszentren werden bei der Cytochrom-P450-katalysierten regio-, diastereo- und enantioselektiven oxidativen Hydroxylierung geeigneter achiraler Substrate eingeführt. Wildtyp-Cytochrom P450 BM3 und dessen durch gerichtete Evolution erzeugte Mutanten bevorzugen deutlich und in Abhängigkeit von der chemischen Natur der Gruppe X eines der vier stereotopen H-Atome.

    8. Moleküldynamik

      Competition Between Concerted and Stepwise Dynamics in the Triplet Di-π-Methane Rearrangement (pages 8808–8811)

      Dr. Gonzalo Jiménez-Osés, Dr. Peng Liu, Dr. Ricardo A. Matute and Prof. Dr. Kendall N. Houk

      Article first published online: 11 MAR 2014 | DOI: 10.1002/ange.201310237

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      Das Leben ist kurz: Die Moleküldynamik des Zimmerman-Di-π-Methan-Umlagerung von Dibenzobarrelen (DBB) im Triplettzustand wurde berechnet. Alle produktiven quasiklassischen Trajektorien verlaufen über eine sequenzielle Bildung und Spaltung von C-C-Bindungen und über Intermediate mit kurzen Lebensdauern zwischen 13 und 1160 fs, die für einen nichtstatistischen Reaktionsmechanismus sprechen. DBSB=Dibenzosemibullvalen, ISC=Intersystem Crossing.

    9. Asymmetrische Hydrierung

      Asymmetric Hydrogenation of α,β-Unsaturated Nitriles with Base-Activated Iridium N,P Ligand Complexes (pages 8812–8815)

      Marc-André Müller and Prof. Dr. Andreas Pfaltz

      Article first published online: 20 MAR 2014 | DOI: 10.1002/ange.201402053

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      Die Base macht den Unterschied: Der Zusatz von N,N-Diisopropylethylamin (DIPEA) oder die Gegenwart eines basischen Gegenions bewirken eine enorme Aktivitätssteigerung von Iridiumkatalysatoren in der asymmetrischen Hydrierung von α,β-ungesättigten Nitrilen, einer Substratklasse, für die bisher keine geeigneten Katalysatoren verfügbar waren. Unter diesen Reaktionsbedingungen kann eine cyansubstituierte C[DOUBLE BOND]C-Bindung selektiv reduziert werden, wobei weniger elektrophile C[DOUBLE BOND]C-Bindungen intakt bleiben.

    10. Katalysetheorie

      Computational Kinetics of Cobalt-Catalyzed Alkene Hydroformylation (pages 8816–8820)

      Laura E. Rush, Prof. Dr. Paul G. Pringle and Prof. Dr. Jeremy N. Harvey

      Article first published online: 3 APR 2014 | DOI: 10.1002/ange.201402115

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      Wo klemmt's bei Cobalt: Dichtefunktional-, „Coupled-Cluster“- und Übergangszustandstheorie erzeugen ein kinetisches Modell der phosphanfreien cobaltkatalysierten Hydroformylierung und Hydrierung von Alkenen. Dieses Modell, das in sehr guter Übereinstimmung mit Experimenten ist (siehe Bild), hilft dabei, die selektivitäts- und geschwindigkeitsbestimmenden Faktoren der Katalyse zu identifizieren. Die Umsatzrate wird vorrangig durch den Alkenkoordinationsschritt bestimmt.

    11. C-H-Aktivierung

      Copper-Catalyzed Regioselective ortho C[BOND]H Cyanation of Vinylarenes (pages 8821–8825)

      Yang Yang and Prof. Dr. Stephen L. Buchwald

      Article first published online: 5 MAY 2014 | DOI: 10.1002/ange.201402449

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      Mal hier, mal da: Eine kombinierte kupferkatalysierte Hydroborylierung und Cyanierung ermöglicht die Funktionalisierung von Vinylarenen mit einzigartiger Regioselektivität über ortho-selektive C-H-Funktionalisierung des Arenrings und Anti-Markownikow-Hydrofunktionalisierung der anhängenden Doppelbindung (siehe Schema; Pin=Pinakolato, Ts=4-Toluolsulfonyl).

    12. Photochemie

      Photocaging of Carboxylic Acids: A Modular Approach (pages 8826–8830)

      Dr. Wiktor Szymański, Willem A. Velema and Prof. Dr. Ben L. Feringa

      Article first published online: 5 MAY 2014 | DOI: 10.1002/ange.201402665

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      Die Passerini-Mehrkomponentenreaktion wurde zur Synthese von photospaltbaren Carbonsäuren genutzt. Durch die sorgfältige Wahl des Aldehyds lassen sich die Entschützungswellenlänge exakt einstellen sowie orthogonal geschützte Produkte erzeugen. Die Isocyanid-Komponente kann zur Immobilisierung auf einem festen Träger oder zur Einführung einer reaktiven Markierung oder eines Photosensibilisators genutzt werden.

    13. Heterogene Dominokatalyse

      Multisite Organic–Inorganic Hybrid Catalysts for the Direct Sustainable Synthesis of GABAergic Drugs (pages 8831–8834)

      Dr. Antonio Leyva-Pérez, Dr. Pilar García-García and Prof. Dr. Avelino Corma

      Article first published online: 17 JUN 2014 | DOI: 10.1002/ange.201403049

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      Sieben Schritte in zwei Töpfen: Organisch-anorganische Hybridkatalysatoren wurden erzeugt und für die Herstellung industriell relevanter GABA-Derivate verwendet. Die Synthese erfolgt in einer Sequenz aus sieben chemischen Umwandlungen, die in nur zwei Eintopfreaktionen durchgeführt werden. Die Produkte können sowohl in jeder ihrer enantiomeren Formen mit hoher Enantiomerenreinheit als auch als Racemate in guter Ausbeute erhalten werden.

    14. Asymmetrische Katalyse

      Iridium-Catalyzed Enantioselective Allylic Substitution of Unstabilized Enolates Derived from α,β-Unsaturated Ketones (pages 8835–8839)

      Ming Chen and Prof. John F. Hartwig

      Article first published online: 10 JUN 2014 | DOI: 10.1002/ange.201403844

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      Hoch selektiv: Die Titelreaktion von nichtstabilisierten Silylenolaten mit verschiedenen Allylcarbonaten liefert die allylierten Produkte in guten Ausbeuten, mit hoher Enantioselektivität und mit sehr guter Selektivität für die Verzweigungsprodukte. Die Methode wurde für die Synthese des Krebswirkstoffs TEI-9826 eingesetzt.

    15. Homogene Katalyse

      Palladium-Catalyzed Oxidative Arylating Carbocyclization of Allenynes: Control of Selectivity and Role of H2O (pages 8840–8843)

      Dipl.-Chem. Teresa Bartholomeyzik, Dr. Javier Mazuela, Dr. Robert Pendrill, Dr. Youqian Deng and Prof. Dr. Jan-E. Bäckvall

      Article first published online: 30 JUN 2014 | DOI: 10.1002/ange.201404264

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      Selektive Methoden für die Carbocyclisierung/Arylierung von Alleninen mittels Arylboronsäuren wurden entwickelt, die die Bildung von entweder arylierten Vinylallenen oder arylierten Trienen ermöglichen. Allene werden mit BF3⋅Et2O erhalten, Triene entstehen selektiv, wenn Wasser als Additiv eingesetzt wird. Wasser spielt ein entscheidende Rolle für die Produktverteilung.

    16. Organokatalyse

      Rationalization of an Unusual Solvent-Induced Inversion of Enantiomeric Excess in Organocatalytic Selenylation of Aldehydes (pages 8844–8848)

      Dr. Jordi Burés, Dr. Paul Dingwall, Prof. Dr. Alan Armstrong and Prof. Dr. Donna G. Blackmond

      Article first published online: 7 JUL 2014 | DOI: 10.1002/ange.201404327

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      Abseits ausgetretener Pfade: Studien einer ungewöhnlichen Enantioselektivitätsumkehr bei der Selenylierung von Aldehyden mithilfe eines Diphenylprolinolether-Katalysators liefern Hinweise auf ein mechanistisches Konzept jenseits des einfachen sterischen Modells, das für die Enamin-Katalyse entwickelt wurde. Eine allgemeine Rolle nachgelagerter Zwischenstufen für die Selektivität in der Organokatalyse wird diskutiert. TMS=Trimethylsilyl.

    17. Molekulare Diversität

      Efficient and Modular Synthesis of New Structurally Diverse Functionalized [n]Paracyclophanes by a Ring-Distortion Strategy (pages 8849–8852)

      Jean-Philippe Krieger, Dr. Gino Ricci, Dr. Dominique Lesuisse, Dr. Christophe Meyer and Prof. Janine Cossy

      Article first published online: 30 JUN 2014 | DOI: 10.1002/ange.201401070

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      Effizient, modular und einfach präsentiert sich ein Ansatz zu neuen funktionalisierten [n]Paracyclophanen mit Heteroatomen und Arylether-, Biaryl- oder Lactam-Motiven sowie Käfigarchitekturen ausgehend von leicht zugänglichen Bausteinen. Entscheidend sind dabei sequenzielle Diels-Alder- und Retro-Diels-Alder-Reaktionen.

    18. CO2-Reduktion

      Rapid Selective Electrocatalytic Reduction of Carbon Dioxide to Formate by an Iridium Pincer Catalyst Immobilized on Carbon Nanotube Electrodes (pages 8853–8857)

      Dr. Peng Kang, Dr. Sheng Zhang, Prof. Thomas J. Meyer and Prof. Maurice Brookhart

      Article first published online: 4 JUN 2014 | DOI: 10.1002/ange.201310722

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      CO2 wird einer Lösung zugeführt: Ein Iridium-Dihydrid-Katalysator (in 0.1 M NaHCO3) wurde auf einer Gasdiffusionselektrode immobilisiert. Das System ist ein effizienter, selektiver und beständiger Katalysator der elektrochemischen Reduktion von CO2 zu Formiat in Wasser.

    19. Organokatalyse

      Proline-Tetrazole-Catalyzed Enantioselective N-Nitroso Aldol Reaction of Aldehydes with In Situ Generated Nitrosocarbonyl Compounds (pages 8858–8861)

      Dr. Biplab Maji and Prof. Dr. Hisashi Yamamoto

      Article first published online: 19 FEB 2014 | DOI: 10.1002/ange.201311069

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      Strapazierfähige Synthese: Die Titelreaktion führte zu einer enantioselektiven, robusten und skalierbaren Methode für die Synthese von β-Hydroxyaminoalkoholen. MnO2 wird als Oxidationsmittel genutzt, Catechol als Brønsted-saures Additiv. PG=Schutzgruppe.

    20. Redox-Katalyse | Hot Paper

      Eine Brønsted-Säure-katalysierte Redox-Arylierung (pages 8862–8866)

      Dr. Bo Peng, Dr. Xueliang Huang, Dr. Lan-Gui Xie and Prof. Dr. Nuno Maulide

      Article first published online: 3 MAR 2014 | DOI: 10.1002/ange.201310865

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      Wir spielen ein neutrales Spiel: Eine Brønsted-Säure-katalysierte redoxneutrale Arylierung von Inamiden mit Arylsulfoxiden wird beschrieben. Eine Vielzahl von Inamiden konnte auf atomökonomischem Wege unter milden Bedingungen und in guten bis hervorragenden Ausbeuten in die entsprechenden α-arylierten Oxazolidinone überführt werden.

    21. Eisen-Katalyse

      Hydrierung von Estern zu Alkoholen mit einem definierten Eisenkomplex (pages 8867–8871)

      Svenja Werkmeister, Dr. Kathrin Junge, Bianca Wendt, Dr. Elisabetta Alberico, Dr. Haijun Jiao, Dr. Wolfgang Baumann, Dr. Henrik Junge, Dr. Fabrice Gallou and Prof. Dr. Matthias Beller

      Article first published online: 30 MAY 2014 | DOI: 10.1002/ange.201402542

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      Fe-nomenal: Ein neues und effizientes Katalysatorsystem für die Hydrierung von verschiedenen aromatischen und aliphatischen Carbonsäureestern sowie Lactonen zu den jeweiligen Alkoholen unter Verwendung des Eisenkomplexes 1 wurde entwickelt. Es wird postuliert, dass die Reaktion über einen Außensphärenmechanismus verläuft.

    22. Bioanorganische Chemie | Very Important Paper

      Abbau von Nitridoeisen(V)-Komplexen durch N-N-Kupplung in Lösung: spektroskopische und theoretische Analyse (pages 8872–8876)

      Oliver Krahe, Dr. Eckhard Bill and Prof. Dr. Frank Neese

      Article first published online: 18 MAY 2014 | DOI: 10.1002/ange.201403402

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      Einblick in die Zerfallswege: Der Abbau von Nitridoeisen(V)-Komplexen und insbesondere die qualitative Bildung von Distickstoff wurden durch Spektroskopie und theoretische Studien untersucht. Die Ergebnisse liefern Einblicke in die Photolyse von Azidoeisen-Komplexen, die wichtig für die Erzeugung von Nitridoeisen-Komplexen ist.

    23. Kationische Phosphane | Hot Paper

      Synthese, Struktur und Anwendungen von Pyridiniumphosphanen (pages 8877–8881)

      Hendrik Tinnermann, Christian Wille and Dr. Manuel Alcarazo

      Article first published online: 7 MAY 2014 | DOI: 10.1002/ange.201401073

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      Sei positiv! Pyridiniumphosphane tragen eine positive Ladung direkt benachbart zum Phosphoratom. Dies macht sie zu schwachen σ-Donoren und exzellenten π-Akzeptoren. Ihre Synthese und ihr bemerkenswerter Einfluss in der Platin- und Gold-Katalyse werden beschrieben.

    24. Synthesemethoden

      Säurekatalysierte oxidative Radikaladdition von Ketonen an Olefine (pages 8882–8885)

      Bertrand Schweitzer-Chaput, Joachim Demaerel, Hauke Engler and Dr. Martin Klussmann

      Article first published online: 28 APR 2014 | DOI: 10.1002/ange.201401062

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      Eine radikale Mischung: Die Mehrkomponenten-Radikaladdition von nichtaktivierten Ketonen und Hydroperoxid an Styrole unter Brønsted-Säure-Katalyse ermöglicht den Zugang zu γ-Peroxyketonen. Die Produkte können weiter zu 1,4-Diketonen, Homoaldolprodukten oder Alkylketonen umgesetzt werden. Die Radikalbildung verläuft vermutlich über in situ gebildete thermolabile Alkenylperoxide.

    25. NHC-Komplexe

      Nickel(0)- und Platin(0)-Bis-NHC-Chelatkomplexe (pages 8886–8890)

      Matthias Brendel, Carolin Braun, Dr. Frank Rominger and Prof. Dr. Peter Hofmann

      Article first published online: 21 MAY 2014 | DOI: 10.1002/ange.201401024

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      Der Bisswinkel macht's: d10-ML2-Fragmente können unreaktive Bindungen durch oxidative Addition aktivieren. Aus Lithium-Carbenaddukten wurden nun Nickel- und Platin-Olefinkomplexe solcher Fragmente mit Bis-NHC-Chelatliganden hergestellt. Die Kombination dieser starken Elektronendonoren mit der durch die Chelatisierung erzwungenen, gewinkelten Koordinationsgeometrie eröffnet interessante Perspektiven für Bindungsaktivierungen und Katalyse.

    26. BF3-vermittelte Kupplungen

      Übergangsmetallfreie BF3-vermittelte oxidative und nichtoxidative Kreuzkupplung von Pyridinen (pages 8891–8895)

      Dipl.-Chem. Quan Chen, Dr. Thierry León and Prof. Dr. Paul Knochel

      Article first published online: 22 APR 2014 | DOI: 10.1002/ange.201400750

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      Oxidativ oder nichtoxidativ – das ist hier die Frage! Pyridine mit Substituenten in Position 4 reagieren in einer BF3-vermittelten oxidativen Kupplung in Position 2 mit einer Reihe von Alkinyllithiumverbindungen. Dagegen reagieren 4-Cyan- oder 4-Chlorpyridine in einer neuartigen BF3-vermittelten Kreuzkupplung in Position 4 mit Alkylmagnesiumreagentien. Die Kombination zweier übergangsmetallfreier Methoden ermöglicht die Synthese zahlreicher Pyridine.

    27. Asymmetrische Hydrierung

      Asymmetrische Hydrierung disubstituierter Furane (pages 8896–8900)

      Jędrzej Wysocki, Dr. Nuria Ortega and Prof. Dr. Frank Glorius

      Article first published online: 19 FEB 2014 | DOI: 10.1002/ange.201310985

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      Aufgepumpt! Eine asymmetrische Hydrierung disubstituierter Furane mit einem Ru-NHC-basierten Katalysatorsystem wurde entwickelt (NHC=N-heterocyclisches Carben). Diese Reaktion überführt flache Furane in enantiomerenangereicherte, für die Biologie und Materialwissenschaften relevante Tetrahydrofurane.

    28. Tropos-Organokatalysator

      Selektorinduzierte dynamische Deracemisierung eines selektandmodifizierten tropos-BIPHEPO-Liganden: Anwendung in der organokatalysierten asymmetrischen Doppelaldolreaktion (pages 8901–8905)

      Dr. Frank Maier and Prof. Dr. Oliver Trapp

      Article first published online: 25 JUN 2014 | DOI: 10.1002/ange.201402293

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      Die katalytische Deracemisierung von tropos-Biarylphosphinoxiden wird in einer neuen Strategie mit deren hoher Stereoinduktion in der asymmetrischen Doppelaldolreaktion kombiniert. Durch molekulares Design wird die transiente diastereomere Wechselwirkung der modifizierten Biarylphosphinoxide maximiert, was zu einem ungewöhnlich hohen Grad an Deracemisierung führt.

    29. Kolloidale Kristalle

      Beobachtung von Nano-Entnetzung bei der Trocknung kolloidaler Kristalle (pages 8906–8909)

      Mulda Muldarisnur and Dr. Frank Marlow

      Article first published online: 22 MAY 2014 | DOI: 10.1002/ange.201402423

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      Kurzer Atemzug: Die kontinuierliche Schrumpfung kolloidaler Kristalle während der Trocknung wird wenige Minuten nach Beginn der Trocknung plötzlich unterbrochen. Das System scheint einen Atemzug zu nehmen, bevor es kontinuierlich bis zu seinem Endzustand, der nach ungefähr einem Tag erreicht wird, schrumpft. Dieser kurze Zeitabschnitt wird durch eine kurze Rotverschiebung des Bragg-Peaks, der die Gitterkonstante charakterisiert, sichtbar.

    30. Organokatalyse

      Auf dem Weg zur Hochleistungs-Lewis-Säure-Organokatalyse (pages 8910–8914)

      Dr. Lars Ratjen, Manuel van Gemmeren, Dr. Fabio Pesciaioli and Prof. Dr. Benjamin List

      Article first published online: 5 MAY 2014 | DOI: 10.1002/ange.201402765

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      Bereit, wenn Sie es sind! Die Kombination von Lewis-Säure-Organokatalyse und interner Wasserstoffbrückenaktivierung führte zur Entwicklung neuartiger, äußerst reaktiver Disulfonimid-Katalysatoren (siehe Bild). Die erhöhte Lewis-Azidität wurde durch experimentelle Ergebnisse und theoretische Studien belegt. Ebenso konnte das Potenzial der wasserstoffbrückenaktivierten Disulfonimide anhand der Anwendung in enantioselektiven Reaktionen gezeigt werden.

    31. Die katalytische asymmetrische Torgov-Cyclisierung: eine kurze Totalsynthese von (+)-Estron (pages 8915–8918)

      Dr. Sébastien Prévost, Dr. Nathalie Dupré, Markus Leutzsch, Dr. Qinggang Wang, Dr. Vijay Wakchaure and Prof. Dr. Benjamin List

      Article first published online: 30 JUL 2014 | DOI: 10.1002/ange.201404909

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      Total kurz: Es wird eine asymmetrische Torgov-Cyclisierung beschrieben, die durch ein neuartiges, stark Brønsted-acides Dinitrodisulfonimid katalysiert wird. Die Reaktion liefert das Torgov-Dien und diverse Analoga mit ausgezeichneten Ausbeuten und Enantioselektivitäten. Die Methode wird in einer sehr kurzen Synthese von (+)-Estron eingesetzt.

    32. C-H-Aktivierung auf MgO

      Zentren der Methanaktivierung auf Oberflächen von Lithium-dotiertem MgO (pages 8919–8923)

      Dr. Karolina Kwapien, Dr. Joachim Paier, Prof. Dr. Joachim Sauer, Dr. Michael Geske, Dr. Ulyana Zavyalova, Prof. Dr. Raimund Horn, Pierre Schwach, Dr. Annette Trunschke and Prof. Dr. Robert Schlögl

      Article first published online: 24 APR 2014 | DOI: 10.1002/ange.201310632

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      Die Energiebarrieren für die Methanaktivierung durch Wasserstoffabstraktion an Sauerstoffradikalzentren sind unrealistisch niedrig. C-H-Bindungen können auch an morphologischen Defekten wie Stufen und Ecken heterolytisch an ein reguläres MgO-Ionenpaar addieren. Die Freisetzung von Methylradikalen in die Gasphase wird nur in Gegenwart von O2 stattfinden.

    33. β-Aminosäuren

      Stereoselektive Metall-freie Synthese von β-Aminothioestern mit tertiären und quartären Stereozentren (pages 8924–8928)

      Dr. Annette Bahlinger, Dr. Sven P. Fritz and Prof. Helma Wennemers

      Article first published online: 18 MAR 2014 | DOI: 10.1002/ange.201310532

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      Thioester im Auftrieb: β-Aminothioester mit tertiären und quartären Stereozentren wurden mit hohen Diastereo-und Enantioselektivitäten in Gegenwart katalytischer Mengen von Cinchona-Alkaloiden bei Additionsreaktionen von Iminen mit Monothiomalonaten gebildet. Der präparative Wert von β-Aminothioestern, z. B. als voraktivierte β-Aminosäuren in Kupplungsreagens-freier Peptidsynthese, wird gezeigt.

    34. Ferngesteuerte Reaktivität

      Kontrolle über Bildung und Bruch kovalenter Verknüpfungen durch Licht (pages 8929–8932)

      Dipl.-Chem. Robert Göstl and Prof. Stefan Hecht

      Article first published online: 24 FEB 2014 | DOI: 10.1002/ange.201310626

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      Ferngesteuertes Gleichgewicht: Das Steuern beider Seiten einer reversiblen Diels-Alder-Reaktion durch einen Photoschalter ermöglicht die Kontrolle über Bindungsbildung und -bruch zwischen zwei chemischer Einheiten und das Verschieben ihres Gleichgewichtes durch Licht. Dieses Prinzip sollte sich für das Design von dynamisch vernetzten Polymeren und die kovalente Funktionalisierung von sp2-Kohlenstoffallotropen, wie Graphen oder Kohlenstoffnanoröhren, als nützlich erweisen.

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