Angewandte Chemie

Cover image for Vol. 126 Issue 7

February 10, 2014

Volume 126, Issue 7

Pages 1739–2032

  1. Titelbilder

    1. Top of page
    2. Titelbilder
    3. Editorial
    4. Graphisches Inhaltsverzeichnis
    5. Vor Jahren in der Angewandten Chemie
    6. News
    7. Autoren-Profil
    8. Nachrichten
    9. Buchbesprechung
    10. Highlight
    11. Kurzaufsatz
    12. Aufsatz
    13. Zuschriften
    1. You have free access to this content
      Titelbild: A Mass Spectrometric Approach for Probing the Stability of Bioorganic Radicals (Angew. Chem. 7/2014) (page 1739)

      Lei Tan, Hanfeng Hu, Prof. Joseph S. Francisco and Prof. Yu Xia

      Article first published online: 20 JAN 2014 | DOI: 10.1002/ange.201400198

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      Die Beständigkeit von Radikalen lässt sich mithilfe einer neuen massenspektrometrischen Technik ermitteln. L. Tan und Mitarbeiter beurteilen in ihrer Zuschrift auf S. 1918 ff. die Beständigkeit von bioorganischen Kohlenstoffradikalen anhand der Dissoziation von Sulfinyl-Radikalionen in der Gasphase. Das Ausmaß der CH2SO-Abspaltung korreliert dabei mit der Beständigkeit der Radikalspezies, die auf molekularer Ebene über elektronische Effekte benachbarter Gruppen einstellbar ist.

    2. You have free access to this content
      Innentitelbild: Total Synthesis of (±)-Aspidophylline A (Angew. Chem. 7/2014) (page 1740)

      Dr. Weiwu Ren, Dr. Qian Wang and Prof. Dr. Jieping Zhu

      Article first published online: 30 JAN 2014 | DOI: 10.1002/ange.201400427

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      Die Totalsynthese des Monoterpen-Alkaloids Aspidophyllin A beschreiben J. Zhu et. al. in ihrer Zuschrift auf S. 1849 ff. Schlüsselschritte der kurzen Syntheseroute sind intramolekulare Michael-Additionen, die einen schnellen Zugang zu dem pentacyclischen Grundgerüst von Aspidophyllin A gewähren. Die Strategie könnte einen einfachen Weg zu anderen Derivaten dieser Akuammilin-Familie von Alkaloiden bieten.

    3. You have free access to this content
      Innenrücktitelbild: Bandgap Engineering through Controlled Oxidation of Polythiophenes (Angew. Chem. 7/2014) (page 2033)

      Dr. Sujun Wei, Dr. Jianlong Xia, Emma J. Dell, Yivan Jiang, Rui Song, Dr. Hyunbok Lee, Philip Rodenbough, Prof. Alejandro L. Briseno and Prof. Luis M. Campos

      Article first published online: 22 JAN 2014 | DOI: 10.1002/ange.201400272

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      Hypofluorige Säure , ein starkes und selektives Oxidationsmittel, kann mit thiophenhaltigen Polymeren reagieren und deren optoelektronische Eigenschaften verändern. Wie L. M. Campos et al. in der Zuschrift auf S. 1863 ff. berichten, werden die Thiopheneinheiten in nichtaromatische Thiophen-1,1-dioxide umgewandelt, was die Elektronenaffinität der Materialien erhöht und ihre Bandlücke verkleinert. Das Titelbild zeigt die schnelle chemische Umwandlung der konjugierten Polymere.

    4. You have free access to this content
      Rücktitelbild: Biomimetic RNA-Silencing Nanocomplexes: Overcoming Multidrug Resistance in Cancer Cells (Angew. Chem. 7/2014) (page 2034)

      Dr. Zhongliang Wang, Dr. Zhe Wang, Dr. Dingbin Liu, Dr. Xuefeng Yan, Prof. Fu Wang, Prof. Gang Niu, Prof. Min Yang and Prof. Xiaoyuan Chen

      Article first published online: 20 JAN 2014 | DOI: 10.1002/ange.201400197

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      Synthetische RISC-imitierende Nanokomplexe für die sequenzspezifische Genstummschaltung werden von X. Chen, M. Yang, et al. in der Zuschrift auf S. 2028 ff. vorgestellt. Dank einer ungewöhnlichen Kooperation ihrer Komponenten können die Nanokomplexe, die entworfen wurden, um Multiresistenzen zu brechen, das Ansprechen von OVCAR8/ADR-Zellen auf Pgp-transportable zytotoxische Wirkstoffe wiederherstellen. Sie sind außerdem beständig gegen den Abbau durch Enzyme und ausgesprochen selektiv für ihre Ziele.

  2. Editorial

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    11. Kurzaufsatz
    12. Aufsatz
    13. Zuschriften
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      Guinness-Moleküle: die Suche nach den stabilsten Strukturen (pages 1742–1743)

      Prof. Dr. Martin A. Suhm

      Article first published online: 29 NOV 2013 | DOI: 10.1002/ange.201309063

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      “Welche stabilste Molekülstruktur gehört zur Summenformel C6H12O6? Niemand weiß das so genau, aber Traubenzucker ist es bestimmt nicht. … Die Gewinner – und es gibt für jede akzeptable Summenformel genau einen – könnte man Guinness-Moleküle nennen …” Lesen Sie mehr dazu im Editorial von Martin Suhm.

  3. Graphisches Inhaltsverzeichnis

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    12. Aufsatz
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  4. Vor Jahren in der Angewandten Chemie

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    1. Vor 50 Jahren in der Angewandten Chemie (page 1756)

      Article first published online: 6 FEB 2014 | DOI: 10.1002/ange.201400399

  5. News

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    1. Ashraf Brik (page 1766)

      Article first published online: 9 OCT 2013 | DOI: 10.1002/ange.201308262

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      „Der schlechteste Rat, der mir je gegeben wurde, war nicht Chemie zu studieren. Mein Lieblingssong ist jedes Stück von Fairuz. …“ Dies und mehr von und über Ashraf Brik finden Sie auf Seite 1766.

  7. Nachrichten

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    12. Aufsatz
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  8. Buchbesprechung

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    11. Kurzaufsatz
    12. Aufsatz
    13. Zuschriften
    1. More Dead Ends and Detours. En Route to Successful Total Synthesis. Von Miguel A. Sierra, Maria C. de la Torre und Fernando P. Cossío. (page 1768)

      Steve McKerrall and Phil Baran

      Article first published online: 21 JAN 2014 | DOI: 10.1002/ange.201309008

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      Wiley-VCH, Weinheim, 2013. 288 S., Broschur, 59.00 €.—ISBN 978-3527329762

  9. Highlight

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    11. Kurzaufsatz
    12. Aufsatz
    13. Zuschriften
    1. RNA-Modifizierung

      Strukturelle Grundlage der Regulation der 2′-O-Methylierung ribosomaler RNA (pages 1770–1772)

      Dr. Martin Hengesbach and Prof. Dr. Harald Schwalbe

      Article first published online: 13 JAN 2014 | DOI: 10.1002/ange.201309604

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      Die Kombination macht's: Methoden, mit denen unterschiedliche, aber überlappende Strukturgrößenbereiche analysiert werden, wurden verknüpft, um hochaufgelöste Strukturdaten des Box-C/D-Ribonucleoprotein-Komplexes aus Archaeen zu erhalten. Dabei stellte sich heraus, dass die vier eigenständigen Methyltransferasen dieses Komplexes RNA-Substrate in einer fest definierten Reihenfolge an der 2′-O-Position methylieren.

  10. Kurzaufsatz

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    11. Kurzaufsatz
    12. Aufsatz
    13. Zuschriften
    1. Funktionelle Materialien

      Zwitterionische Polymere mit antimikrobiellen und Nonfouling-Eigenschaften (pages 1774–1782)

      Luo Mi and Prof. Shaoyi Jiang

      Article first published online: 20 JAN 2014 | DOI: 10.1002/ange.201304060

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      Kampf den Keimen: Ein molekulares Design liefert zwitterionische Polymere mit bakteriziden Oberflächen und einer großen Zahl antimikrobieller Funktionalitäten (im Bild skizziert), die eine vielversprechende Alternative zu und einen Fortschritt gegenüber den herkömmlichen abweisenden Polyethylenglycol-Materialien (PEG) darstellen.

  11. Aufsatz

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    11. Kurzaufsatz
    12. Aufsatz
    13. Zuschriften
    1. Nanopartikel

      Anisotrope Gold-Nanopartikel: Synthese, Eigenschaften, Anwendungen und Toxizität (pages 1784–1818)

      Na Li, Dr. Pengxiang Zhao and Prof. Didier Astruc

      Article first published online: 13 JAN 2014 | DOI: 10.1002/ange.201300441

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      Funktion folgt Form: Anisotrope Gold-Nanopartikel (AuNPs) ziehen seit einem Jahrhundert das Interesse der Wissenschaftler auf sich. Vor allem im letzten Jahrzehnt hat sich das Gebiet rasant entwickelt, einhergehend mit der Synthese unzähliger ein-, zwei- und dreidimensionaler massiver und hohler AuNP-Strukturen. Die Synthesemethoden, Morphologien, Anwendungen und Toxizitätseigenschaften dieser Klasse von Nanomaterialien werden hier zusammengefasst und diskutiert.

  12. Zuschriften

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    3. Editorial
    4. Graphisches Inhaltsverzeichnis
    5. Vor Jahren in der Angewandten Chemie
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    10. Highlight
    11. Kurzaufsatz
    12. Aufsatz
    13. Zuschriften
    1. Eisenkatalyse

      Der elektronische Grundzustand von [Fe(CO)3(NO)]: eine spektroskopische und theoretische Studie (pages 1820–1824)

      M.Sc. Johannes E. M. N. Klein, Dr. Burkhard Miehlich, Dr. Michael S. Holzwarth, Prof. Dr. Matthias Bauer, Dipl.-Chem. Magdalena Milek, Dr. Marat M. Khusniyarov, Dr. Gerald Knizia, Prof. Dr. Hans-Joachim Werner and Prof. Dr. Bernd Plietker

      Article first published online: 30 JAN 2014 | DOI: 10.1002/ange.201309767

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      Komplexer als gedacht: Spektroskopische und quantenchemische Untersuchungen zeigen, dass das komplexe Ferrat [Fe(CO)3(NO)] nicht wie angenommen als eine Fe−II-Spezies, sondern vielmehr als eine Fe0-Spezies, in der das Metall kovalent über zwei π-Bindungen an ein NO gebunden ist, aufgefasst werden sollte. Eine Metall-N-σ-Bindung wird nicht beobachtet.

    2. Naturstoffsynthese

      Strukturaufklärung und Totalsynthese von Kulkenon (pages 1825–1828)

      Dipl.-Chem. Gerrit Symkenberg and Prof. Dr. Markus Kalesse

      Article first published online: 13 JAN 2014 | DOI: 10.1002/ange.201309386

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      Gleich und doch nicht identisch: Die verwandten Naturstoffe Sulfangolid und Kulkenon haben unterschiedliche Konfigurationen, die erst nach der Synthese von Kulkenon und dem Vergleich der Spektren von synthetischer und authentischer Verbindung offensichtlich wurden. Eine Kombination aus NOE-Experimenten und einer computerunterstützten Konformationssuche lieferte schließlich die korrekte Konfiguration von Kulkenon.

    3. Zink-katalysierte Borylierung

      Zink-katalysierte Borylierung von primären, sekundären und tertiären Alkylhalogeniden mit Alkoxydiborreagentien bei Raumtemperatur (pages 1829–1834)

      Dr. Shubhankar Kumar Bose, Dr. Katharina Fucke, Prof. Dr. Lei Liu, Prof. Dr. Patrick G. Steel and Prof. Dr. Todd B. Marder

      Article first published online: 13 JAN 2014 | DOI: 10.1002/ange.201308855

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      Kupplungen a la carte: Ein katalytisches System basierend auf einer Zink(II)-Vorstufe mit einem N-heterocyclischen Liganden wurde für die Kreuzkupplungsreaktion von Alkylhalogeniden mit Diborreagentien entwickelt (siehe Schema). Die Reaktion ist ein neuartiger Ansatz für die Verwendung eines Gruppe-12-Katalysators zur C-X-Borylierung. IMes=1,3-Bis(2,4,6-trimethylphenyl)imidazol-2-yliden.

    4. Homoleptische Eisenkomplexe

      TMEDA in der Eisen-katalysierten Kumada-Kupplung: homoleptische at-Komplexe statt Diaminaddukte (pages 1835–1839)

      Prof. Dr. Robin B. Bedford, Dr. Peter B. Brenner, Dr. Emma Carter, Paul M. Cogswell, Dr. Mairi F. Haddow, Prof. Dr. Jeremy N. Harvey, Prof. Dr. Damien M. Murphy, Joshua Nunn and Dr. Christopher H. Woodall

      Article first published online: 21 JAN 2014 | DOI: 10.1002/ange.201308395

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      Ferrückt, ferrdreht, ferrstellt – die neuen Katalyseregeln: In eisenkatalysierten Kupplungsreaktionen von Grignard-Reagentien werden üblicherweise chelatisierende Diaminliganden wie TMEDA (Tetramethylethylendiamin) eingesetzt. Unter katalyserelevanten Bedingungen gibt es jedoch kaum Hinweise für deren Koordination an die Eisenzentren, vielmehr werden homoleptische Organoeisenverbindungen erhalten.

    5. C-H-Funktionalisierungen

      Pd/C als Katalysator für die vollständig regioselektive und milde C-H-Funktionalisierung von Thiophenen (pages 1840–1844)

      Dan-Tam D. Tang, Dr. Karl D. Collins, Johannes B. Ernst and Prof. Dr. Frank Glorius

      Article first published online: 21 JAN 2014 | DOI: 10.1002/ange.201309305

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      I+(C-H) kann es besser! Ohne Ligand und Additiv katalysiert Pd/C die vollständig C3-selektive Arylierung verschieden substituierter Thiophene und Benzo[b]thiophene unter milden Bedingungen. Untersuchungen zur physikalischen Natur des aktiven Katalysators sowie erste mechanistische Studien wurden durchgeführt. Darüber hinaus wurden aus einem „Robustness Screening“ abgeleitete relative Reaktionsgeschwindigkeiten verwendet, um chemoselektive sequenzielle Funktionalisierungen eines komplexen Substrats zu konzipieren.

    6. Naturstoffsynthese

      Total Synthesis of the Monoterpenoid Indole Alkaloid (±)-Aspidophylline A (pages 1845–1848)

      Mingxing Teng, Dr. Weiwei Zi and Prof. Dr. Dawei Ma

      Article first published online: 31 JAN 2014 | DOI: 10.1002/ange.201310928

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      Kurz und bündig: In einer 15-stufigen Totalsynthese von (±)-Aspidophyllin A wurden eine intramolekulare oxidative Kupplung zum Aufbau des tetracyclischen Furoindolin-Motivs und eine [Ni(cod)2]-vermittelte Cyclisierung zur Erzeugung des verbrückenden Piperidinrings genutzt. Der simultane Aufbau zweier Ringe des pentacyclischen Naturstoffs durch oxidative Kupplung war der Schlüssel für die Effizienz der Reaktion.

    7. Total Synthesis of (±)-Aspidophylline A (pages 1849–1852)

      Dr. Weiwu Ren, Dr. Qian Wang and Prof. Dr. Jieping Zhu

      Article first published online: 21 JAN 2014 | DOI: 10.1002/ange.201310929

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      Mit einfachen Mitteln zu Komplexität: In einer effizienten Totalsynthese von Aspidophyllin A bot die Desymmetrisierung eines 2,2-disubstituierten Cyclohexan-1,3-dions raschen Zugang zu einem vollständig funktionalisierten Dihydrocarbazol (siehe Schema). Ein weiterer Schlüsselschritt war die intramolekulare Azidoalkoxylierung eines Encarbamats zum Aufbau des konjugierten Furoindolinsystem und zur Einführung einer Azidogruppe. Der letzte Ring wurde durch eine intramolekulare Michael-Addition erzeugt.

    8. Chemoselektive Kupplung

      Site-Differentiated Polyboron Arenes Prepared by Direct C[BOND]H Borylation and Their Highly Selective Suzuki–Miyaura Cross-Coupling Reactions (pages 1853–1857)

      Liang Xu, Siyi Ding and Prof. Dr. Pengfei Li

      Article first published online: 21 JAN 2014 | DOI: 10.1002/ange.201309546

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      Wie am Fließband: Die Titelreaktion ermöglicht die Synthese von Arenen und Heteroarenen mit zwei oder mehr Borsubstituenten unterschiedlicher Art ausgehend von leicht zugänglichen Aryl-N-methyliminodiessigsäureboronaten. Anschließende chemoselektive Suzuki-Miyaura-Kreuzkupplungen führen zügig, effizient und in flexibler Weise zu mehrfach funktionalisierten Poly(hetero)arenen.

    9. Synthesemethoden

      S-((Phenylsulfonyl)difluoromethyl)thiophenium Salts: Carbon-Selective Electrophilic Difluoromethylation of β-Ketoesters, β-Diketones, and Dicyanoalkylidenes (pages 1858–1862)

      Xin Wang, Guokai Liu, Dr. Xiu-Hua Xu, Naoyuki Shibata, Etsuko Tokunaga and Prof. Dr. Norio Shibata

      Article first published online: 21 JAN 2014 | DOI: 10.1002/ange.201309875

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      S und F mit vereinten Kräften: Die Titelverbindungen 1 wurden durch Trifluormethansulfonsäure-katalysierte intramolekulare Cyclisierung von ortho-Ethinylaryldifluormethylsulfanen hergestellt. Sie sind effiziente Reagentien zur Einführung von CHF2-Gruppen sp3-hybridisierter Kohlenstoffnukleophile. Auch enantioselektive elektrophile Difluormethylierungen wurden untersucht. DBU=1,8-Diazabicyclo[5.4.0]undec-7-en, Tf=Trifluormethansulfonyl.

    10. Polymerchemie

      Bandgap Engineering through Controlled Oxidation of Polythiophenes (pages 1863–1867)

      Dr. Sujun Wei, Dr. Jianlong Xia, Emma J. Dell, Yivan Jiang, Rui Song, Dr. Hyunbok Lee, Philip Rodenbough, Prof. Alejandro L. Briseno and Prof. Luis M. Campos

      Article first published online: 21 JAN 2014 | DOI: 10.1002/ange.201309398

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      Kunststoff-Rost: Das Rozen-Reagens (HOF⋅CH3CN) wandelt Polythiophene in Polythiophen-1,1-dioxide um und eignet sich zur kontrollierten orthogonalen Oxidation thiophenhaltiger Polymere unter milden Bedingungen, wie hier auf telechele Polythiophene angewendet. Indem das Rückgrat wohldefinierter Polymere variiert wird, und nicht die Monomere, öffnet sich ein Weg zur effizienten Einstellung der elektronischen Eigenschaften.

    11. Naturstoffsynthese

      Collective Synthesis of Cladiellins Based on the Gold-Catalyzed Cascade Reaction of 1,7-Diynes (pages 1868–1871)

      Guozong Yue, Yun Zhang, Lichao Fang, Prof. Dr. Chuang-chuang Li, Prof. Dr. Tuoping Luo and Prof. Dr. Zhen Yang

      Article first published online: 29 JAN 2014 | DOI: 10.1002/ange.201309449

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      Eine goldkatalysierte Tandemreaktion von 1,7-Diinen zum Aufbau der 6,5-bicyclischen Systeme zahlreicher Naturstoffe kam in den Totalsynthesen von neun Mitgliedern der Cladiellin-Familie zum Einsatz. Der effiziente, modulare, enantio- und stereoselektive Ansatz eignet sich auch für die Synthese anderer Cladielline und ihrer Analoga.

    12. Biphenylene

      Dihydrobiphenylenes through Ruthenium-Catalyzed [2+2+2] Cycloadditions of ortho-Alkenylarylacetylenes with Alkynes (pages 1872–1875)

      Dr. Silvia García-Rubín, Dr. Carlos González-Rodríguez, Dr. Cristina García-Yebra, Dr. Jesús A. Varela, Prof. Miguel A. Esteruelas and Prof. Carlos Saá

      Article first published online: 17 JAN 2014 | DOI: 10.1002/ange.201309496

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      Eine neuer Syntheseweg zu Dihydrobiphenylenen beinhaltet eine milde RuII-katalysierte [2+2+2]-Dimerisierung von ortho-Alkenylarylacetylenen oder deren vielseitige Variante, die Ru-katalysierte [2+2+2]-Cycloaddition von ortho-Ethinylstyrolen mit Alkinen. Die mechanistischen Aspekte dieser [2+2+2]-Cycloaddition werden ebenfalls diskutiert.

    13. Bioanalytik

      Mismatches Improve the Performance of Strand-Displacement Nucleic Acid Circuits (pages 1876–1879)

      Yu Sherry Jiang, Dr. Sanchita Bhadra, Bingling Li and Andrew D. Ellington

      Article first published online: 8 JAN 2014 | DOI: 10.1002/ange.201307418

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      Katalytische Haarnadel-Assemblierung (CHA) ist eine nützliche Amplifizierungsmethode zur Detektion von Nucleinsäuren. CHA-Zyklen können jedoch auch ohne Katalysator unspezifisch ablaufen, was die Quantifizierung kleinerer Ausgangskonzentrationen erschwert. Durch die Einführung zweier fehlgepaarter Basen in eine spezifische Domäne konnte das Signal-Hintergrund-Verhältnis von unter 10:1 auf über 100:1 verbessert werden.

    14. Integrierte Systeme

      Fiber-Based Flexible All-Solid-State Asymmetric Supercapacitors for Integrated Photodetecting System (pages 1880–1884)

      Xianfu Wang, Bin Liu, Rong Liu, Qiufan Wang, Xiaojuan Hou, Prof. Di Chen, Prof. Rongming Wang and Prof. Guozhen Shen

      Article first published online: 13 JAN 2014 | DOI: 10.1002/ange.201307581

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      Alles auf einer Faser: Unsymmetrische Festkörper-Superkondensatoren auf Ni- oder Ti-Fasern wurden hergestellt. Die Kombination eines solchen Superkondensators und eines Photodetektors (basierend auf Graphen auf einer Kohlenstofffaser) als lichtempfindliches Material ergab ein flexibles integriertes System für Energiespeicherung und Photodetektion auf einer einzigen Faser.

    15. Erneuerbare Chemikalien

      Hydrodeoxygenation of the Angelica Lactone Dimer, a Cellulose-Based Feedstock: Simple, High-Yield Synthesis of Branched C7–C10 Gasoline-like Hydrocarbons (pages 1885–1888)

      Prof. Mark Mascal, Dr. Saikat Dutta and Dr. Inaki Gandarias

      Article first published online: 29 JAN 2014 | DOI: 10.1002/ange.201308143

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      Benzin aus Biomasse: Aus Biomasse erhaltene Lävulinsäure kann mit einer Katalysatorkombination aus oxophilem Metall und Edelmetall in drei einfachen Schritten und in hoher Ausbeute über das Angelicalacton-Dimer in verzweigte Kohlenwasserstoffe der Benzinfraktion überführt werden (siehe Schema).

    16. Mizoroki-Heck-Reaktionen

      Nickel-Catalyzed Mizoroki–Heck Reaction of Aryl Sulfonates and Chlorides with Electronically Unbiased Terminal Olefins: High Selectivity for Branched Products (pages 1889–1892)

      Sarah Z. Tasker, Dr. Alicia C. Gutierrez and Prof. Timothy F. Jamison

      Article first published online: 8 JAN 2014 | DOI: 10.1002/ange.201308391

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      Lieber verzweigt: Eine nickelkatalysierte Heck-Reaktion führt zu 1,1-disubstituierten Alkenen, wobei terminale Olefine ohne elektronischen Einfluss hoch selektiv und mit gleichbleibend hoher Regioselektivität (≥19:1) die verzweigten Produkte liefern. TESOTf=Triethylsilyltrifluormethansulfonat.

    17. Asymmetrische Synthese

      Catalytic Asymmetric 1,2-Addition of α-Isothiocyanato Phosphonates: Synthesis of Chiral β-Hydroxy- or β-Amino-Substituted α-Amino Phosphonic Acid Derivatives (pages 1893–1897)

      Yi-Ming Cao, Fang-Fang Shen, Fu-Ting Zhang, Jin-Long Zhang and Prof. Dr. Rui Wang

      Article first published online: 13 JAN 2014 | DOI: 10.1002/ange.201308514

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      Organokatalytische asymmetrische Aldol- und Mannich-Reaktionen von α-Isothiocyanatophosphonaten wurden ausgeführt. Unter denselben Bedingungen gelangen auch katalytische Michael-Additionen. Der vielseitige Ansatz öffnet einen neuen Zugang zu hoch enantiomerenangereicherten funktionalisierten α-Aminophosphonsäure-Derivaten.

    18. Synthesemethoden

      Copper-Catalyzed α-Amination of Phosphonates and Phosphine Oxides: A Direct Approach to α-Amino Phosphonic Acids and Derivatives (pages 1898–1902)

      Stacey L. McDonald and Prof. Dr. Qiu Wang

      Article first published online: 29 JAN 2014 | DOI: 10.1002/ange.201308890

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      Eine direkte Synthese von wichtigen α-Aminophosphonsäuren gelingt durch die kupferkatalysierte elektrophile Aminierung von α-Phosphonatzinkaten mit O-Acylhydroxylaminen. Diese Aminierung ist das erste Beispiel einer C-N-Bindungsbildung mit direkter Einführung von acyclischen und cyclischen Aminen in die α-Position von Phosphonaten in einem Schritt. Die Reaktion läuft bei Raumtemperatur ab und benötigt nur 0.5 Mol-% Katalysator.

    19. Polymerisationsmechanismen

      Polymerization of Ethylene by Silica-Supported Dinuclear CrIII Sites through an Initiation Step Involving C[BOND]H Bond Activation (pages 1903–1907)

      Matthew P. Conley, Murielle F. Delley, Georges Siddiqi, Giuseppe Lapadula, Sébastien Norsic, Vincent Monteil, Olga V. Safonova and Christophe Copéret

      Article first published online: 21 JAN 2014 | DOI: 10.1002/ange.201308983

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      Drei ist besser als zwei: CrIII-Silicate sind effiziente Ethylenpolymerisationskatalysatoren, die die Reaktion ohne Cokatalysator durch die heterolytische Spaltung einer Ethylen-C-H-Bindung direkt über einer Cr-O-Bindung auslösen (siehe Bild). Die analogen CrII-Spezies sind hierzu nicht in der Lage. Diese Studie gibt Aufschluss über die aktiven Zentren und den Initiationsmechanismus des industriellen Phillips-Katalysators.

    20. Klick-Chemie

      Iridium-Catalyzed Intermolecular Azide–Alkyne Cycloaddition of Internal Thioalkynes under Mild Conditions (pages 1908–1911)

      Shengtao Ding, Prof. Guochen Jia and Prof. Jianwei Sun

      Article first published online: 29 JAN 2014 | DOI: 10.1002/ange.201309855

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      Manchmal genügt ein Klick: Eine Iridium-katalysierte Azid-Alkin-Cycloaddition (IrAAC) von elektronenreichen internen Alkinen wird beschrieben. Diese Reaktion – die erste effiziente intermolekulare AAC von Thioalkinen – ist hoch regioselektiv, läuft unter milden Bedingungen ab und kann an der Luft und in einem breiten Spektrum von organischen und wässrigen Lösungsmitteln durchgeführt werden.

    21. Synthesemethoden

      Copper-Catalyzed Intermolecular Trifluoromethylazidation of Alkenes: Convenient Access to CF3-Containing Alkyl Azides (pages 1912–1917)

      Fei Wang, Xiaoxu Qi, Zhaoli Liang, Dr. Pinhong Chen and Prof. Dr. Guosheng Liu

      Article first published online: 13 JAN 2014 | DOI: 10.1002/ange.201309991

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      Unter milden Bedingungen überführt die Titelreaktion mit einem CF3+-Reagens ein breites Spektrum an aktivierten oder nichtaktivierten Olefinen direkt in CF3-haltige organische Azide. Die Produkte dieses mit funktionellen Gruppen verträglichen Prozesses können leicht in die entsprechenden Amine umgewandelt werden.

    22. Radikale

      A Mass Spectrometric Approach for Probing the Stability of Bioorganic Radicals (pages 1918–1921)

      Lei Tan, Hanfeng Hu, Prof. Joseph S. Francisco and Prof. Yu Xia

      Article first published online: 20 JAN 2014 | DOI: 10.1002/ange.201310480

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      Die Dissoziation von Sulfinylradikalionen in der Gasphase führt zu einem massenspektrometrischen Ansatz zur Untersuchung der Stabilität von Glycylradikalen. CID=stoßinduzierte Dissoziation, BDE=Bindungsdissoziationsenergie, RSE=Radikalstabilisierungsenergie.

    23. C-C-Aktivierung

      Rhodium(I)-Catalyzed Decarbonylative Spirocyclization through C[BOND]C Bond Cleavage of Benzocyclobutenones: An Efficient Approach to Functionalized Spirocycles (pages 1922–1926)

      Dr. Tao Xu, Nikolas A. Savage and Prof. Dr. Guangbin Dong

      Article first published online: 20 JAN 2014 | DOI: 10.1002/ange.201310149

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      Rein Kohlenstoff-substituierte Spirozentren wurden durch decarbonylierende Kupplung von trisubstituierten cyclischen Olefinen und Benzocyclobutenonen unter C-C-Aktivierung aufgebaut. Die Metall-Ligand-Kombination [{Rh(CO)2Cl}2]/P(C6F5)3 katalysiert diese Umwandlung am effizientesten; eine Reihe spirocyclischer Ringe wurde so in guten bis exzellenten Ausbeuten erhalten.

    24. Reaktive Zwischenstufen

      Asymmetric Hydrogenation with Iridium C,N and N,P Ligand Complexes: Characterization of Dihydride Intermediates with a Coordinated Alkene (pages 1927–1931)

      Dr. Stefan Gruber and Prof. Dr. Andreas Pfaltz

      Article first published online: 21 JAN 2014 | DOI: 10.1002/ange.201309515

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      Bisher unzugängliche Iridium-Dihydrid-Alken-Komplexe (siehe Schema) wurden mit NMR-Spektroskopie in Lösung charakterisiert. Reaktivitätsstudien zufolge sind diese Komplexe katalytisch kompetente Zwischenstufen. Zusätzliches H2 wird benötigt, um das katalysatorgebundene Alken in das Hydrierungsprodukt zu überführen, was für einen IrIII/IrV-Zyklus mit einer [IrIII(H)2(Alken)(H2)(L)]+-Zwischenstufe spricht.

    25. Strukturaufklärung

      Mechanism of the Asymmetric Hydrogenation of Exocyclic α,β-Unsaturated Carbonyl Compounds with an Iridium/BiphPhox Catalyst: NMR and DFT Studies (pages 1932–1936)

      Yuanyuan Liu, Prof. Ilya D. Gridnev and Prof. Wanbin Zhang

      Article first published online: 21 JAN 2014 | DOI: 10.1002/ange.201309677

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      Die Wege des H sind ergründlich: Nach der Hydrierung eines Präkatalysators liegen zweikernige Iridiumhydride bei tiefen Temperaturen im Gleichgewicht vor. Berechnungen der möglichen R- und S-Reaktionspfade beleuchten den Mechanismus der Enantioselektion und führen zu vergleichbaren ee-Werten wie Experimente. Die Struktur S1 zeigt eine Wasserstoffbrücke zwischen dem Katalysator und der Carbonylgruppe des Substrats.

    26. Asymmetrische Synthese

      Turning Regioselectivity into Stereoselectivity: Efficient Dual Resolution of P-Stereogenic Phosphine Oxides through Bifurcation of the Reaction Pathway of a Common Intermediate (pages 1937–1940)

      Dr. Kirill Nikitin, Dr. Kamalraj V. Rajendran, Dr. Helge Müller-Bunz and Prof. Dr. Declan G. Gilheany

      Article first published online: 29 JAN 2014 | DOI: 10.1002/ange.201309556

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      Weichenstellung: Beide Enantiomere von n-Alkylphenyl-o-tolylphosphinoxid wurden aus einem gemeinsamen Intermediat synthetisiert, welches als stereochemische „Weiche“ agiert. Die Konfiguration am Phosphoratom wird während einer Arbuzov-Reaktion von (RP)-Alkoxyphosphoniumchlorid und C-O-Bindungsspaltung beibehalten, während alkalische Hydrolyse und P-O-Bindungsspaltung das SP-Enantiomer liefern.

    27. Mehrkomponentenkatalyse

      A Multicomponent Ni-, Zr-, and Cu-Catalyzed Strategy for Enantioselective Synthesis of Alkenyl-Substituted Quaternary Carbons (pages 1941–1945)

      Kevin P. McGrath and Prof. Amir H. Hoveyda

      Article first published online: 29 JAN 2014 | DOI: 10.1002/ange.201309456

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      Zügig zu Alkenen: Ni-katalysierte Hydroaluminierung von Alkinen, Zr-katalysierte Carbometallierung von Alkinen mit anschließender Acylierung und Cu-katalysierte enantioselektive konjugierte Addition bieten in Kombination einen Zugang zu acyclischen organischen Verbindungen mit alkensubstituierten quartären Kohlenstoffstereozentren. Der gesamte Prozess dauert weniger als vier Stunden und liefert die Produkte in Ausbeuten bis 77 % und Enantiomerenverhältnissen bis 99:1.

    28. Stickstoff-Heterocyclen

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      Ligand Bite Angle-Dependent Palladium-Catalyzed Cyclization of Propargylic Carbonates to 2-Alkynyl Azacycles or Cyclic Dienamides (pages 1946–1951)

      David S. B. Daniels, Alison S. Jones, Dr. Amber L. Thompson, Dr. Robert S. Paton and Dr. Edward A. Anderson

      Article first published online: 16 JAN 2014 | DOI: 10.1002/ange.201309162

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      Der Bisswinkel des zweizähnigen Phosphanliganden bestimmt den Verlauf der palladiumkatalysierten Cyclisierung von Propargylcarbonaten mit Sulfonamid-Nukleophilen. Ein kleiner Bisswinkel begünstigt den Angriff am zentralen C-Atom der Allenylpalladium-Zwischenstufe, ein großer Bisswinkel führt zur Bildung von Alkinylazacyclen durch Angriff am äußeren C-Atom.

    29. Nichtkovalente Wechselwirkungen

      Intramolecular Interactions of a Phenyl/Perfluorophenyl Pair in the Formation of Supramolecular Nanofibers and Hydrogels (pages 1952–1958)

      Shu-Min Hsu, Yu-Chun Lin, Jui-Wen Chang, Yu-Hao Liu and Prof. Dr. Hsin-Chieh Lin

      Article first published online: 13 JAN 2014 | DOI: 10.1002/ange.201307500

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      Intramolekulare Bindung: Die Einführung eines Phenyl-Perfluorphenyl-Paars in die Struktur eines peptidischen Hydrogelbildners führt zu supramolekularen Nanofasern. Quadrupol-Dipol-Quadrupol(q-d-q)-Wechselwirkungen zwischen den aromatischen Ringen erleichtern die Selbstorganisation. Dies zeigt den Einfluss der Struktur auf die Hydrogelierung und liefert neue Einblicke für das Design selbstorganisierter Nanobiomaterialien.

    30. Proteinmodifizierung

      One-Pot Semisynthesis of Exon 1 of the Huntingtin Protein: New Tools for Elucidating the Role of Posttranslational Modifications in the Pathogenesis of Huntington’s Disease (pages 1959–1964)

      Annalisa Ansaloni, Dr. Zhe-Ming Wang, Dr. Jae Sun Jeong, Francesco Simone Ruggeri, Prof. Dr. Giovanni Dietler and Prof. Dr. Hilal A. Lashuel

      Article first published online: 20 JAN 2014 | DOI: 10.1002/ange.201307510

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      Maßgeschneidert: Ein Eintopfsemisynthesestrategie ermöglicht die ortsspezifische Einführung posttranslationaler Modifikationen in den N-Terminus von Exon 1 des Huntingtin-Proteins (Httex1). Auf diese Weise wurden unmarkiertes Wildtyp- und T3-phosphoryliertes Httex1 erzeugt. Httex1 mit PolyQ-Wiederholungseinheiten unterhalb der Pathogenitätsgrenze (Httex1-23Q) aggregiert in vitro; dieser Prozess wird durch die Phosphorylierung an T3 verlangsamt.

    31. Polyoxotitan-Käfige

      Dipole-Induced Band-Gap Reduction in an Inorganic Cage (pages 1965–1969)

      Yaokang Lv, Dr. Jun Cheng, Dr. Alexander Steiner, Prof. Lihua Gan and Prof. Dominic S. Wright

      Article first published online: 21 JAN 2014 | DOI: 10.1002/ange.201307721

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      Energetische Annäherungsversuche: Bandstrukturberechnungen für eine Reihe von nano- und subnanoskaligen Cobalt(II)-Polyoxotitan-Käfigen belegen, dass das molekulare Dipolmoment unerwartete Auswirkungen auf die Bandlücke haben kann (siehe Schema; CB=Leitungsband, VB=Valenzband). Daraus ergibt sich eine Strategie zur Verkleinerung der Bandlücke von Käfigverbindungen.

    32. Reaktionsmechanismen

      The Pauson–Khand Mechanism Revisited: Origin of CO in the Final Product (pages 1970–1973)

      Dr. Denis Lesage, Prof. Anne Milet, Dr. Antony Memboeuf, Jérôme Blu, Dr. Andrew E. Greene, Prof. Jean-Claude Tabet and Dr. Yves Gimbert

      Article first published online: 21 JAN 2014 | DOI: 10.1002/ange.201307745

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      CO & Co. Die Existenz eines allgemein anerkannten Magnus-Intermediats in der Pauson-Khand-Reaktion wurde dadurch widerlegt, dass in massenspektrometrischen Experimenten mit 13CO das erwartete markierte Cyclopentenon ausblieb. Auf der Grundlage theoretischer Studien werden alternative Reaktionspfade vorgeschlagen.

    33. Biosynthesepfade

      Biosynthesis of Streptolidine Involved Two Unexpected Intermediates Produced by a Dihydroxylase and a Cyclase through Unusual Mechanisms (pages 1974–1979)

      Dr. Chin-Yuan Chang, Syue-Yi Lyu, Dr. Yu-Chen Liu, Ning-Shian Hsu, Dr. Chih-Chung Wu, Dr. Cheng-Fong Tang, Kuan-Hung Lin, Dr. Jin-Yuan Ho, Dr. Chang-Jer Wu, Dr. Ming-Daw Tsai and Dr. Tsung-Lin Li

      Article first published online: 21 JAN 2014 | DOI: 10.1002/ange.201307989

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      Eingebaut statt verdaut: In der Biosynthese von Streptolidin katalysiert OrfP die FeII-abhängige doppelte Hydroxylierung von L-Arg zu 1, dessen anschließende PLP-vermittelte Cyclisierung zu 2 von OrfR katalysiert wird. Das Rätsel der Streptolidin-Biosynthese wurde durch den Einbau von [13C6]-2 (13C: grüne Punkte) in Streptothricin im Zuge eines Fütterungsexperiments gelöst.

    34. DNA-Metalloinsertoren

      Thread Insertion of a Bis(dipyridophenazine) Diruthenium Complex into the DNA Double Helix by the Extrusion of AT Base Pairs and Cross-Linking of DNA Duplexes (pages 1980–1983)

      D. Roeland Boer, Lisha Wu, Per Lincoln and Miquel Coll

      Article first published online: 21 JAN 2014 | DOI: 10.1002/ange.201308070

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      Eingekeilt: Die Kristallstruktur des Komplexes zwischen Doppelstrang-DNA und [μ-(11,11′-bidppz)(1,10-Phenanthrolin)4Ru2]4+ (1, blau; bidppz=Bis(dipyridophenazin) zeigt, dass eine Hälfte des bidppz-Liganden in einen DNA-Duplex eingeschoben ist, während die andere Hälfte auf das glatte Ende eines benachbarten DNA-Duplex stapelt. Zwei Moleküle von 1 können zwei DNA-Doppelstränge effektiv vernetzen.

    35. Molekulare Schalter

      An Electrochemically and Thermally Switchable Donor–Acceptor [c2]Daisy Chain Rotaxane (pages 1984–1989)

      Carson J. Bruns, Dr. Jianing Li, Dr. Marco Frasconi, Dr. Severin T. Schneebeli, Dr. Julien Iehl, Dr. Henri-Pierre Jacquot de Rouville, Prof. Samuel I. Stupp, Prof. Gregory A. Voth and Prof. J. Fraser Stoddart

      Article first published online: 21 JAN 2014 | DOI: 10.1002/ange.201308498

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      Mit Klick-Chemie wird ein bistabiles [c2]-verkettetes Rotaxan mit π-assoziierten Donor-Akzeptor-Wechselwirkungen zweischen Naphthalindiimid- and Dioxynaphthalin-Erkennungseinheiten erhalten. Experimentelle Daten und Moleküldynamiksimulationen zeigen, dass Ausdehnen und Zusammenziehen dieser Struktur redoxchemisch (durch einen thermodynamisch getriebenen Prozess) oder über die Temperatur (durch einen entropiegetriebenen Prozess) gesteuert werden können.

    36. Hydroaminierungen

      Inorganic-Base-Mediated Hydroamination of Alkenyl Oximes for the Synthesis of Cyclic Nitrones (pages 1990–1993)

      Dr. Xingao Peng, Benny Meng Kiat Tong, Prof. Hajime Hirao and Prof. Shunsuke Chiba

      Article first published online: 13 JAN 2014 | DOI: 10.1002/ange.201308617

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      Basischer Ringschluss: Eine Synthesemethode für cyclische Nitrone ausgehend von Alkenyloximen beruht auf einer Hydroaminierung, die durch eine anorganische Base vermittelt wird. Nach DFT-Rechnungen läuft diese Hydroaminierung über eine nukleophile Aminierung des nichtaktivierten Alkens durch das Oxim-Stickstoffatom ab, deren Übergangszustand durch Wechselwirkungen mit einem Metallkation wie K+ stabilisiert ist.

    37. Tumortherapeutika

      The Prodrug Platin-A: Simultaneous Release of Cisplatin and Aspirin (pages 1994–1998)

      Dr. Rakesh K. Pathak, Sean Marrache, Joshua H. Choi, Trenton B. Berding and Prof. Dr. Shanta Dhar

      Article first published online: 22 JAN 2014 | DOI: 10.1002/ange.201308899

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      Schmerzmittel immer dabei: Platin-A ist eine Vorstufe von Cisplatin, die zugleich auch Aspirin freisetzt, um die Nebenwirkungen des Cisplatins zu mildern. Die Antikrebs- und entzündungshemmende Wirkung von Platin-A ist besser als beim kombinierten Einsatz von Cisplatin und Aspirin, was die Vorteile einer gemeinsamen Vorstufe unterstreicht.

    38. Olefinmetathese

      Broadly Applicable Z- and Diastereoselective Ring-Opening/Cross-Metathesis Catalyzed by a Dithiolate Ru Complex (pages 1999–2003)

      Ming Joo Koh, R. Kashif M. Khan, Dr. Sebastian Torker and Prof. Amir H. Hoveyda

      Article first published online: 29 JAN 2014 | DOI: 10.1002/ange.201309430

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      Das ganze Spektrum: Ru-katalysierte Olefinmetathesen mit Heteroarylalkenen, 1,3-Dienen, Enolethern sowie Allyl- und Homoallylalkoholen gelangen erstmals effizient und in vielen Fällen mit >98 % Z-Selektivität. Wasserstoffbrücken mit dem Dithiolatligand erleichtern vermutlich die Ringöffnungs-/Kreuzmetathesereaktionen der Allylalkohole.

    39. Photochemie

      Copper Nanoparticles on Graphene Support: An Efficient Photocatalyst for Coupling of Nitroaromatics in Visible Light (pages 2004–2008)

      Dr. Xiaoning Guo, Caihong Hao, Prof. Guoqiang Jin, Prof. Dr. Huai-Yong Zhu and Prof. Dr. Xiang-Yun Guo

      Article first published online: 21 JAN 2014 | DOI: 10.1002/ange.201309482

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      Grüne Katalyse mit Licht: Auf Graphen fixierte Kupfernanopartikel wurden als Photokatalysatoren verwendet, die unter Einstrahlung von sichtbarem Licht kontrolliert Nitroarene zu den entsprechenden Azoxy- und Azoverbindungen reduzieren (siehe Bild).

    40. Asymmetrische Katalyse

      SpinPhox/Iridium(I)-Catalyzed Asymmetric Hydrogenation of Cyclic α-Alkylidene Carbonyl Compounds (pages 2009–2013)

      Xu Liu, Dr. Zhaobin Han, Dr. Zheng Wang and Prof. Dr. Kuiling Ding

      Article first published online: 20 JAN 2014 | DOI: 10.1002/ange.201309521

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      Spin ist in: SpinPhox-Iridium(I)-Komplexe sind effizient und vielseitig in der enantioselektiven Hydrierung exocyclischer α,β-ungesättigter Carbonylverbindungen, namentlich auch der schwierigen α-Alkylidenlactame mit sechs- oder siebengliedrigen Ringen. Der vorgestellte Ansatz erwies sich als nützlich in der asymmetrische Synthese biologisch bedeutsamer Loxoprofen- und ε-Aminocapronsäure-Derivate.

    41. Spin-Crossover

      Synergistic Spin Transition between Spin Crossover and Spin-Peierls-like Singlet Formation in the Halogen-Bonded Molecular Hybrid System: [Fe(Iqsal)2][Ni(dmit)2]⋅CH3CN⋅H2O (pages 2014–2017)

      Kappei Fukuroi, Prof. Dr. Kazuyuki Takahashi, Prof. Dr. Tomoyuki Mochida, Dr. Takahiro Sakurai, Prof. Dr. Hitoshi Ohta, Dr. Takashi Yamamoto, Prof. Dr. Yasuaki Einaga and Prof. Dr. Hatsumi Mori

      Article first published online: 21 JAN 2014 | DOI: 10.1002/ange.201309865

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      Ein FeIII-Komplex mit iodsubstituierten Liganden und einem paramagnetischen Nickeldithiolen-Anion als Gegenion zeigt Spin-Crossover und Spin-Peierls-artige Singulettbildung in synergistischer Weise. Die Halogenbrücken zwischen den Iod- und Schwefelatomen stabilisieren den paramagnetischen Zustand der π-Spins und sind signifikant an dem synergistischen magnetischen Übergang zwischen d- und π-Spins beteiligt.

    42. Aromatizität

      Synthesis of Triangular Tripalladium Cations as Noble-Metal Analogues of the Cyclopropenyl Cation (pages 2018–2022)

      Dr. Sébastien Blanchard, Prof. Louis Fensterbank, Geoffrey Gontard, Dr. Emmanuel Lacôte, Dr. Giovanni Maestri and Prof. Max Malacria

      Article first published online: 22 JAN 2014 | DOI: 10.1002/ange.201310204

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      Edle Dreiecke: Die C3-symmetrischen kationischen Palladium-Dreieckscluster [{(SAr′)(PAr3)Pd}3]+ wurden durch Aktivierung der C-S-Bindung von Isothioharnstoffen hergestellt. Diese Komplexe sind die ersten Edelmetallanaloga des π-aromatischen Cyclopropenylkations [C3H3]+.

    43. Metallaliganden

      Formation, Expansion, and Interconversion of Metallarings in a Sulfur-Bridged AuICoIII Coordination System (pages 2023–2027)

      Katsuya Oji, Dr. Asako Igashira-Kamiyama, Dr. Nobuto Yoshinari and Prof. Takumi Konno

      Article first published online: 8 JAN 2014 | DOI: 10.1002/ange.201309986

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      Der achtgliedrige AuI2CoIII2-Metallcyclus in [Au2Co2(D-nmp)4] (D-nmp=N-Methyl-D-penicillaminat) wurde ausgehend von [Co(D-nmp)2] und einer Gold(I)-Vorstufe synthetisiert. Durch die Hinzugabe von [Au2(dppe)2]2+ (dppe=1,2-Bis(diphenylphosphanyl)ethan) wurde dieser Ring zu dem achtzehngliedrigen AuI4CoIII2-Ring in [Au4Co2(dppe)2(D-nmp)4]2+ erweitert, der zudem ein tetraedrisches Anion umfängt.

    44. Biomimetik

      Biomimetic RNA-Silencing Nanocomplexes: Overcoming Multidrug Resistance in Cancer Cells (pages 2028–2032)

      Dr. Zhongliang Wang, Dr. Zhe Wang, Dr. Dingbin Liu, Dr. Xuefeng Yan, Prof. Fu Wang, Prof. Gang Niu, Prof. Min Yang and Prof. Xiaoyuan Chen

      Article first published online: 20 JAN 2014 | DOI: 10.1002/ange.201309985

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      RISC-Management: Synthetische RISC-imitierende Nanokomplexe für die sequenzspezifische Genstummschaltung wurden entwickelt, um Mehrfachresistenzen zu begegnen. Die Nanokomplexe unterdrücken effizient die Pgp-Expression, sodass OVCAR8/ADR-Zellen wieder empfindlich auf Pgp-transportable Zellgifte reagieren.

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