Angewandte Chemie

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Juli 1978

Volume 90, Issue 7

Pages cpi–V, 503–575

  1. Titelbild

    1. Top of page
    2. Titelbild
    3. Impressum
    4. Graphisches Inhaltsverzeichnis
    5. Aufsätze
    6. Zuschriften
    7. Rundschau
    8. Neue Bücher
    9. Neuerscheinungen
    1. Titelbild (page cpi)

      Article first published online: 27 JAN 2006 | DOI: 10.1002/ange.19780900701

  2. Impressum

    1. Top of page
    2. Titelbild
    3. Impressum
    4. Graphisches Inhaltsverzeichnis
    5. Aufsätze
    6. Zuschriften
    7. Rundschau
    8. Neue Bücher
    9. Neuerscheinungen
    1. Impressum (page fmi)

      Article first published online: 27 JAN 2006 | DOI: 10.1002/ange.19780900702

  3. Graphisches Inhaltsverzeichnis

    1. Top of page
    2. Titelbild
    3. Impressum
    4. Graphisches Inhaltsverzeichnis
    5. Aufsätze
    6. Zuschriften
    7. Rundschau
    8. Neue Bücher
    9. Neuerscheinungen
    1. Graphisches Inhaltsverzeichnis (pages I–V)

      Article first published online: 27 JAN 2006 | DOI: 10.1002/ange.19780900703

  4. Aufsätze

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    2. Titelbild
    3. Impressum
    4. Graphisches Inhaltsverzeichnis
    5. Aufsätze
    6. Zuschriften
    7. Rundschau
    8. Neue Bücher
    9. Neuerscheinungen
    1. Gedanken zu einem Jubiläumsjahr der chemischen Synthese (pages 503–506)

      Prof. Dr. Gerhard Quinkert

      Article first published online: 27 JAN 2006 | DOI: 10.1002/ange.19780900704

      Beim Nachsinnen über die Entwicklung der organischen Synthese werden Assoziationen erweckt, welche die Bedeutung der Synthese für die Chemie als Wissenschaft und Industriezweig sowie ihre Rolle bei der geistesgeschichtlichen Evolution der vergangenen 150 Jahre ins Spiel bringen.

    2. Intramolekulare En-Reaktionen in der organischen Synthese (pages 506–516)

      Prof. Dr. Wolfgang Oppolzer and Prof. Dr. Victor Snieckus

      Article first published online: 27 JAN 2006 | DOI: 10.1002/ange.19780900705

      Thermische Cyclisierungen von Dienen, Eninen, Enonen und ähnlichen ungesättigten Systemen illustrieren das präparative Potential der intramolekularen En-Reaktion. Eine Fülle substituierter, anellierter und überbrückter Ringsysteme sind auf diesem Weg — regio- und stereo-selektiv — zugänglich.

    3. Cobalt-katalysierte Pyridin-Synthesen aus Alkinen und Nitrilen (pages 517–526)

      Priv.-Doz. Dr. Helmut Bönnemann

      Article first published online: 27 JAN 2006 | DOI: 10.1002/ange.19780900706

      Lösliche Organocobalt-Katalysatoren ermöglichen den selektiven Aufbau von substituierten Pyridinen unter milden Bedingungen in einer Stufe: Aus Nitrilen und Alkinen werden wahlweise mono-, di- und trisubstituierte sowie mehrkernige Pyridine erhalten.

    4. Organische Reaktionen an Aluminiumoxid-Oberflächen (pages 527–536)

      Prof. Dr. Gary H. Posner

      Article first published online: 27 JAN 2006 | DOI: 10.1002/ange.19780900707

      Additionen, Reduktionen, Oxidationen, Substitutionen, Eliminierungen und andere Reaktionen kann Al2O3 an adsorbierten organischen Molekülen — meist unter sehr milden Bedingungen — bewirken. Ein Beispiel ist die selektive Reduktion der Formylgruppe im Chromon-Derivat (1).

    5. Ionenimplantation in Halbleiter (pages 537–546)

      Dr. Christian Fritzsche

      Article first published online: 27 JAN 2006 | DOI: 10.1002/ange.19780900708

      Die präzise Dotierung von festen Körpern, z. B. für die Herstellung von Halbleiter-Bauelementen, gelingt durch Einschießen beschleunigter lonen des Dopmaterials in das Grundmaterial. Beispiele sind die Implantation von Bor oder Phosphor in Silicium oder von Selen in Galliumarsenid. Technisch interessant ist das Laser-Ausheilen des Strahlungsschadens.

  5. Zuschriften

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    4. Graphisches Inhaltsverzeichnis
    5. Aufsätze
    6. Zuschriften
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    8. Neue Bücher
    9. Neuerscheinungen
    1. Neues über π- und σ-Succinimidyl-Radikale: Ringöffnungsreaktionen (pages 546–547)

      Prof. Dr. Philip S. Skell, Dr. James C. Day and Prof. Dr. Joseph P. Slanga

      Article first published online: 27 JAN 2006 | DOI: 10.1002/ange.19780900709

      Mit neuen Vorstellungen über die Reaktionen der N-Halogensuccinimide läßt sich eine Fülle scheinbar widersprüchlicher Beobachtungen ordnen und erklären. Kernstück ist die Hypothese, daß σ-Succinimidyl-Radikale schnell und reversibel gespalten werden, π-Radikale dagegen nicht.

    2. Methylenschwefeltetrafluorid, H2C[DOUBLE BOND]SF4 (pages 547–549)

      Dipl.-Chem. Gert Kleemann and Priv.-Doz. Dr. Konrad Seppelt

      Article first published online: 27 JAN 2006 | DOI: 10.1002/ange.19780900710

      Die neue pentakoordinierte Spezies H2C[DOUBLE BOND]SF4, ein bis mindestens 100°C stabiles Gas, ist kein Ylid, sondern zeigt einige carbenanaloge Reaktionen. 19F- und 1H-NMR-Spektrum sind mit einer Berry-Pseudorotation in Einklang.

    3. 8,13-Dichlor-1,4-dimethyl-9-(3,5-dimethylbenzyl)triptycen: Atropisomerie an einer Cmath image[BOND]CH2-Bindung (pages 549–550)

      Dr. Gaku Yamamoto and Prof. Dr. Michinori Ōki

      Article first published online: 27 JAN 2006 | DOI: 10.1002/ange.19780900711

      Atropisomerie an der Bindung zwischen Triptycen-Brückenkopf und Benzylgruppe wurde in Verbindung (1) beobachtet, die zwei Cl- und einen CH3-Substituenten in peri-Stellung enthält. Bei 80°C stellt sich ein 1 : 2-Gleichgewicht zwischen ap-(1) und sc-(1) ein; die Rotationsbarriere beträgt 27 kcal/mol. Analoge 9-Benzyltriptycene mit einem oder mit zwei peri-Substituenten haben Rotationsbarrieren von ca. 13 bzw. ca. 18 kcal/mol.

    4. Reaktivität von Phenyl(vinyl)selenid gegenüber Nucleophilen und Basen (pages 550–551)

      Dipl.-Chem. Mireille Sevrin, Dipl.-Chem. Jean N. Denis and Prof. Dr. Alain Krief

      Article first published online: 27 JAN 2006 | DOI: 10.1002/ange.19780900712

      Vier Reaktionsmöglichkeiten von Phenyl(vinyl)selenid (CH2[DOUBLE BOND]CH—SePh) wurden bei Umsetzungen mit Nucleophilen oder Basen gefunden: Se—C-Spaltung, Addition, Metallierung, Eliminierung. Der Reaktionsweg hängt stark vom Lösungsmittel und von den Bedingungen ab. Mit nBuLi können primär die Spezies (1), (2) und/oder (3) entstehen, mit LiN(iPr)2(3) und/oder (4) (+Acetylen).

    5. Tetra-tert-butylcyclopentadienon (pages 551–552)

      Prof. Dr. Günther Mayer and Dipl.-Chem. Stephan Pfriem

      Article first published online: 27 JAN 2006 | DOI: 10.1002/ange.19780900713

      Das stabile Tetrahedran-Derivat(3) - das erste alkylsubstituierte Tetrahedran überhaupt - wurde jetzt photochemisch aus dem Cyclopentadienon (1) synthetisiert. 1H-NMR-, 13C-NMR-, Massen- und IR-Spektren sowie die reversible Isomerisierung zu (2) sind mit der Tetrahedranstruktur in Einklang. Die völlig unerwartete Stabilität wind auf die Substitution aller vier Ecken des Gerüstes mit sperrigen Gruppen zurückgeführt. - Das ebenfalls neue Edukt (1) ließ sich nur unter „verbotenen Bedingungen” herstellen.

    6. Tetra-tert-butyltetrahedran (pages 552–553)

      Prof. Dr. Günther Mayer, Dipl.-Chem. Stephan Pfriem, Dipl.-Chem. Ulrich Schäfer and Priv.-Doz. Dr. Rudolf Matusch

      Article first published online: 27 JAN 2006 | DOI: 10.1002/ange.19780900714

      Das stabile Tetrahedran-Derivat(3) - das erste alkylsubstituierte Tetrahedran überhaupt - wurde jetzt photochemisch aus dem Cyclopentadienon (1) synthetisiert. 1H-NMR-, 13C-NMR-, Massen- und IR-Spektren sowie die reversible Isomerisierung zu (2) sind mit der Tetrahedranstruktur in Einklang. Die völlig unerwartete Stabilität wind auf die Substitution aller vier Ecken des Gerüstes mit sperrigen Gruppen zurückgeführt. - Das ebenfalls neue Edukt (1) ließ sich nur unter „verbotenen Bedingungen” herstellen.

    7. Lithium-ortho-lithiobenzylalkoholate (pages 553–554)

      Dipl.-Chem. Norbert Meyer and Prof. Dr. Dieter Seebach

      Article first published online: 27 JAN 2006 | DOI: 10.1002/ange.19780900715

      Ein neues Lithiumreagens, Lithium-o-lithiobenzylalkoholat (1), ermöglicht einen einfachen Zugang zu Verbindungen vom Typ (2) und (3). Substituierte Benzylalkohole setzen sich nach Umwandlung in ein analoges Reagens mit Benzaldehyd zu Verbindungen vom Typ (4) um. Die Produkte (2) bis (4) können aus Phthalsäurederivaten nicht synthetisiert werden.

    8. Photochemische reduktive trans-Eliminierung bei trans-Diazidotetracyanoplatinat(IV) (pages 554–555)

      Prof. Dr. Arnd Vogler, Dipl.-Chem. Alfred Kern and Prof. Dr. Jürgen Hüttermann

      Article first published online: 27 JAN 2006 | DOI: 10.1002/ange.19780900716

      Die erste lichtinduzierte reduktive trans-Eliminierung ließ sich am Beispiel des trans-konfigurierten PtIV-Komplexes (1) beobachten. Im photochemischen Primärschritt bilden sich durch gleichzeitige Zweielektronenreduktion unter Umgehung einer PtIII-Zwischenstufe zwei N3-Radikale, die noch bei tiefen Temperaturen in N2 und N-Atome zerfallen.

    9. Hochdruckcarbonylierung metallkoordinierter Carbene und Hydrogenolyse der Keten-Komplexe (pages 555–556)

      Dr. Wolfgang A. Herrmann and Dr. Johann Plank

      Article first published online: 27 JAN 2006 | DOI: 10.1002/ange.19780900717

      Als Modellsystem für einen Teilschritt der Fischer-Tropsch-Synthese ist die erstmals gelungene Hochdruckcarbonylierung der Carben-Komplexe (1) zu den Keten-Komplexen (2) von Bedeutung. Die Hydrogenolyse von (2) ist ebenfalls neu.

    10. Einfaches Verfahren zur Veresterung von Carbonsäuren (pages 556–557)

      cand. chem. Bernhard Neises and Prof. Dr. Wolfgang Steglich

      Article first published online: 27 JAN 2006 | DOI: 10.1002/ange.19780900718

      Ein Zusatz von 4-Dimethylaminopyridin (DMAP) beschleunigt die durch Dicyclohexylcarbodiimid (DCC) aktivierte Veresterung von Carbonsäuren so stark, daß Nebenreaktionen ausbleiben und selbst empfindliche Säuren wie 2,5-Cyclohexadien-1-carbonsäure glatt den tert-Butylester ergeben. DMAP ist bis jetzt vor allem als Acylierungskatalysator hervorgetreten.

    11. Einfache Umwandlung von 2,2′-Anhydrocytidin in 2′-Desoxy-2′-fluorcytidin durch nucleophile Substitution mit Kaliumfluorid/Kronenether (pages 557–558)

      Priv.-Doz. Dr. Rudolf Mengel and Dr. Wilhelm Guschlbauer

      Article first published online: 27 JAN 2006 | DOI: 10.1002/ange.19780900719

      Die Fluorierung des Anhydrocytidins(1)zum Desoxyfluorcytidin(2), einer Vorstufe pharmakologisch interessanter Verbindungen, gelingt mit DMF/KF/Kronenether bei rigorosem Feuchtigkeitsausschluß. Wasserspuren überführen (1) in (3).

    12. Synthese und Struktur des Tetradecker-Komplexes Bis(tricarbonylmangan-μ,η-thiadiborolen)eisen (pages 558–559)

      Prof. Dr. Walter Siebert, Christian Böhle, Dipl.-Chem. Carl Krüger and Dr. Yi-Hung Tsay

      Article first published online: 27 JAN 2006 | DOI: 10.1002/ange.19780900720

      Im ersten Tetradecker-Komplex(2) werden vier Ligandenebenen (zwei C2B2S-Ringe als π6- und zwei (CO)3-Gruppen als σ6-Elektronendonoren) durch drei d6-Metallionen zusammengehalten. Zur Synthese von (2) wird (1) mit Mn2(CO)10 und [CpFe(CO)2]2 simultan erhitzt und der resultierende Tripeldecker-Komplex unter Ligandenaustausch in das Salz [(C6H6)Fe.(1). Mn(CO)3]+AlClmath image überführt. Die Thermolyse des Salzes ergibt das orangerote (2).

    13. Ein Organometallkomplex mit koordinativ gebundenem Wasser: [{(η-C5H5)2 Ti(H2O)}2O]S2O6 (pages 559–560)

      Prof. Dr. Ulf Thewalt and Dipl.-Phys. Gerhard Schleußner

      Article first published online: 27 JAN 2006 | DOI: 10.1002/ange.19780900721

      Der erste Organotitankomplex mit H2O als Ligand der inneren Sphäre konnte jetzt durch Röntgen-Strukturanalyse charakterisiert werden. (1), 2X = Dithionat, entsteht aus (C5H5)2TiCl2 und Na2S2O6.2H2O in Wasser.

    14. 1 2-[2.2]Paracyclophan)chrom(0) (pages 560–561)

      Prof. Dr. Christoph Elschenbroich, Dipl.-Chem. Reinhart Möckel and Dipl.-Chem. Ulrich Zenneck

      Article first published online: 27 JAN 2006 | DOI: 10.1002/ange.19780900722

      Das Einschieben eines Chromatoms zwischen die Benzolringe von [2.2]Paracyclophan gelang durch Cokondensation dieses Liganden mit Chromatomen bei — 196°C. Neben (1) entsteht u. a. Bis(η6-[2.2]paracyclophan)chrom(0). Der neuartige Komplex (1) läßt sich sublimieren und verträgt achttägiges Stehen in HCl.

    15. Synthese von N-Methyliminoschwefeltetrafluorid, CH3N[DOUBLE BOND]SF4, aus dem Kation CH3NSFmath image (pages 561–562)

      Dr. Rüdiger Mews

      Article first published online: 27 JAN 2006 | DOI: 10.1002/ange.19780900723

      Die stufenweise Addition polarer Reagentienequation imagean N[TRIPLE BOND]SF3(1) blieb bisher undurchführbar. Sie gelang jetzt im Falle von „Methylfluorid”; das Salz (2) und das Tetrafluorid (3) sind stabile Verbindungen.

    16. Eine neue Hochdruckphase von Bariumdisilicid (pages 562–563)

      Dr. Jürgen Evers, Dr. Gilbert Oehlinger and Prof. Dr. Armin Weiss

      Article first published online: 27 JAN 2006 | DOI: 10.1002/ange.19780900724

      Ein Raumnetzverband aus dreibindigen Si-Atomen liegt in einer neuen, kubischen Hochdruckphase von BaSi2 vor. Die isolierten Si4-Tetraeder der Normaldruckphase können bei Hochdruck-Hochtemperatur-Behandlung nicht nur zu den bekannten gewellten Si-Schichten, sondern auch zur regelmäßigen dreidimensionalen Struktur (1) polymerisieren.

    17. Derivativspektrophotometrie höherer Ordnung zur Feinauflösung von UV/VIS-Spektren (pages 563–564)

      Univ.-Doz. Dr. Gerhard Talsky, Dipl.-Chem. Lothar Mayring and Dipl.-Chem. Hans Kreuzer

      Article first published online: 27 JAN 2006 | DOI: 10.1002/ange.19780900725

      Rauscharme und gut reproduzierbare UV/VIS-Spektren bis zur 7. Ableitung können mit einer neuartigen Analogrecheneinheit erstmals on-line geschrieben werden. In den meisten Fällen wird mit Ableitungen bis zur 4. Ordnung optimale Auflösung erreicht: Es sind in der Regel alle Schultern, Terrassen- und Wendepunkte der unipolaren Signale in bipolare Signale umgewandelt worden. — Die Zahl der möglichen Anwendungen ist Legion.

    18. Gezielte Synthese von [Mo3S13]2-, einem isolierten Cluster mit Schwefelatomen in drei verschiedenen Bindungszuständen (pages 564–565)

      Prof. Dr. Achim Müller, Dr. Sabyasachi Sarkar, Dr. Ram Gopal Bhattacharyya, Dr. Siegfried Pohl and Dr. Mechthild Dartmann

      Article first published online: 27 JAN 2006 | DOI: 10.1002/ange.19780900726

      Übergangsmetall-Schwefel-Cluster, als Modellverbindungen für die bioanorganische Chemie von Interesse, konnten bisher meist nur durch ungewöhnliche Reaktionen und in oft niedrigen Ausbeuten erhalten werden. Jetzt gelang die Synthese von (NH4)2[Mo3S(S2)6]. 1/2 H2O in wäßriger Lösung aus MoCl4(py)2 und Ammoniumpolysulfid.

    19. Komplex-Stabilisierung durch zweigegabelte Wasserstoffbrückenbindungen: Bis[2-(o-methoxyphenoxy)ethoxyethyl]ether-Thioharnstoff (pages 565–566)

      Dr. Il-Hwan Suh and Prof. Dr. Wolfram Saenger

      Article first published online: 27 JAN 2006 | DOI: 10.1002/ange.19780900727

      Die Wasserstoffbrücken im Polyether-Thioharnstoff-Komplex(1) gehören einem sehr seltenen Typ an: Jedes H-Atom des Gastmoleküls Thioharnstoff ist mit zwei O-Atomen des Polyethers verbunden; die resultierenden, von NH ausgehenden Brückenbindungen erinnern in ihrer Form an zweizinkige Gabeln.

    20. 4-Alkoxy-1-phenyl-phosphacyclohexadien λ 1-Alkoxy-1-phenyl-λ5-phosphorin-Umlagerung (pages 566–567)

      Prof. Dr. Gottfried Märkl, Dipl.-Chem. Rainer Liebl and Dipl.-Chem. Alois Hüttner

      Article first published online: 27 JAN 2006 | DOI: 10.1002/ange.19780900728

      Einen Zugang zu C-monosubstituierten λ5-Phosphorinen(2) eröffnet die Umlagerung der Phosphacyclohexadiene (1). Die (1) entsprechenden Arsenverbindungen bilden unter analogen Bedingungen λ3-Arsenine.

    21. Optisch aktive Polyvinylverbindungen mit Chiralität in der Hauptkette (pages 567–568)

      Prof. Dr. Günter Wulff, Dr. Karl Zabrocki and Dipl.-Chem. Johann Hohn

      Article first published online: 27 JAN 2006 | DOI: 10.1002/ange.19780900729

      Lineare Polymerketten mit chiralen Bereichen entstehen bei der radikalischen Polymerisation von p-Vinylphenylboronsäure, die an D-Mannit als Matrize gebunden ist, mit Methylmethacrylat. Nach Abspaltung der Matrize enthält das optisch aktive Copolymer asymmetrische Triaden wie I.

    22. Gezielte Kooperativität sowie Vereinzelung von Mercaptogruppen in synthetischen Polymeren (pages 568–570)

      Prof. Dr. Günter Wulff and Dr. Ilona Schulze

      Article first published online: 27 JAN 2006 | DOI: 10.1002/ange.19780900730

      Ein polymeres Modellsystem, das nur auf den Abstand der funktionellen Gruppen reagiert, wird durch Copolymerisation von (1) mit Styrol und/oder Divinylbenzol erhalten. Der Schwefel liegt nach Reduktion weitgehend in Form von SH-Gruppen vor, die sich fast vollständig zu —S—S-Brücken reoxidieren lassen. Bei Vergleichsversuchen mit (2) gelang eine sehr starke Vereinzelung der SH-Gruppen (<5% Reoxidation).

  6. Rundschau

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    1. Rundschau (page 570)

      Article first published online: 27 JAN 2006 | DOI: 10.1002/ange.19780900731

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    1. Neuerscheinungen (page 575)

      Article first published online: 27 JAN 2006 | DOI: 10.1002/ange.19780900737

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