Angewandte Chemie

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Januar 1979

Volume 91, Issue 1

Pages cpi–fmi, i–vi, 1–98

  1. Titelbild

    1. Top of page
    2. Titelbild
    3. Impressum
    4. Graphisches Inhaltsverzeichnis
    5. Aufsätze
    6. Zuschriften
    7. Neue Bücher
    8. Neuerscheinungen
    1. Titelbild (page cpi)

      Article first published online: 19 JAN 2006 | DOI: 10.1002/ange.19790910101

  2. Impressum

    1. Top of page
    2. Titelbild
    3. Impressum
    4. Graphisches Inhaltsverzeichnis
    5. Aufsätze
    6. Zuschriften
    7. Neue Bücher
    8. Neuerscheinungen
    1. Impressum (page fmi)

      Article first published online: 19 JAN 2006 | DOI: 10.1002/ange.19790910102

  3. Graphisches Inhaltsverzeichnis

    1. Top of page
    2. Titelbild
    3. Impressum
    4. Graphisches Inhaltsverzeichnis
    5. Aufsätze
    6. Zuschriften
    7. Neue Bücher
    8. Neuerscheinungen
    1. Graphisches Inhaltsverzeichnis (pages i–vi)

      Article first published online: 20 JAN 2006 | DOI: 10.1002/ange.19790910103

  4. Aufsätze

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    3. Impressum
    4. Graphisches Inhaltsverzeichnis
    5. Aufsätze
    6. Zuschriften
    7. Neue Bücher
    8. Neuerscheinungen
    1. Vom Arenoanalogie-Prinzip zu den Heterocyclopolyaromaten (pages 1–19)

      Prof. Dr. Thomas Kauffmann

      Article first published online: 19 JAN 2006 | DOI: 10.1002/ange.19790910104

      Als “Ringe aus Ringen” können die Heterocyclopolyaromaten charakterisiert werden, genauer als cyclische Verbindungen mit Heteroaromaten und eventuell Aromaten als Ringgliedern. Diese Kombinationen eröffnen in ihrer Vielfalt reizvolle Möglichkeiten.

    2. Die Kunst zu Titrieren. Vom klassischen Endpunktverfahren zur modernen differentiellen und dynamischen Analyse (pages 20–51)

      Dr. Ruthild Winkler-Oswatitsch and Prof. Dr. Manfred Eigen

      Article first published online: 19 JAN 2006 | DOI: 10.1002/ange.19790910105

      Die Titration ist keine Routineangelegenheit, wie der Chemiker aus seiner Laborerfahrung weiß, sondern es muß für jedes Problem die optimale Verfahrensweise gefunden werden. Daher ist das Verständnis der physikalischen Grundlagen eine notwendige Voraussetzung. Die Kunst des Titrierens erschöpft sich ebensowenig wie die Kunst des Kochens in einer bloßen und schematischen Befolgung von Rezepten.

    3. Kunststoffe in der Optik (pages 52–61)

      Dr. Helmut Dislich

      Article first published online: 19 JAN 2006 | DOI: 10.1002/ange.19790910106

      Für die Nutzanwendung von “organischen” Kunststoffen in der Optik kennt man schon viele Beispiele. So bestehen UV-Lichtleiter aus Quarzglas mit Kunststoffmantel; ein Glas mit hinreichend niedrigem Brechwert gibt es nicht. Linsen für Sonnenbrillen und Schutzbrillen sind aus Kunststoff billiger herzustellen als aus Glas.

  5. Zuschriften

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    4. Graphisches Inhaltsverzeichnis
    5. Aufsätze
    6. Zuschriften
    7. Neue Bücher
    8. Neuerscheinungen
    1. Bis(trimethylsilyl)zink und -cadmium (page 62)

      Priv.-Doz. Dr. Lutz Röusch and Dipl.-Chem. Gerald Altnau

      Article first published online: 19 JAN 2006 | DOI: 10.1002/ange.19790910107

      Die erste Alkylsilylzinkverbindung (1) und ihr Cadmium-Analogon (2) konnten aus ZnX2 bzw. CdX2 und LiAl(SiMe3)4 synthetisiert werden. Beide “Silaorganometallverbindungen” sind thermisch wenig beständig. Die Spektren deuten auf lineare Si—M—Si-Anordnung und schnellen Austausch der Me3Si-Gruppen in (2).

    2. Vinylketenimine durch nucleophile Ringspaltung von Cyclopropenen mit tert-Butylisocyanid (pages 62–63)

      Prof. Dr. Günter Ege and Karlheinz Gilbert

      Article first published online: 20 JAN 2006 | DOI: 10.1002/ange.19790910108

      Die Klasse der Vinylketenimine war bis auf ein Beispiel unbekannt. Jetzt ist ein neuer Zugang eröffnet worden. Die Reaktion verläuft nicht über ein Bicyclobutanimin.

    3. Extreme flüssigkeitschromatographische Trenneffekte bei diastereomeren Amiden mit polaren Substituenten (pages 64–65)

      Dr. Güunter Helmchen, Güunter Nill, Dieter Flockerzi, Willi Schüuhle and Dr. Mohamed S. K. Youssef

      Article first published online: 19 JAN 2006 | DOI: 10.1002/ange.19790910109

      Routineverfahren zur Enantiomerentrennung sind möglicherweise bald keine Utopie mehr. Aus chromatographischen Daten wurden vier Postulate abgeleitet, die sich als Leitfaden zur Suche nach den für hohe Trennfaktoren α erforderlichen Strukturmerkmalen bei Amiden (1)/(2) nutzen lassen. Den Rekord halten (1)/(2), R1 = (CH2)2OH, A1 = CH2OH, R2 = A2 = Ph mit α = 5.77; dies gilt für Silicagel! Trennungen ab α ≈ 2 gelingen bereits auf primitiven Säulen.

    4. Gezielte präparative Trennung enantiomerer Carbonsäuren und Lactone via Flüssigkeitschromatographie und nachbargruppenunterstützte Hydrolyse diastereomerer Amide (pages 65–66)

      Dr. Günter Helmchen, Günter Nill, Dieter Flockerzi and Dr. Mohamed S. K. Youssef

      Article first published online: 19 JAN 2006 | DOI: 10.1002/ange.19790910110

      Zur Trennung enantiomerer Carbonsäuren (1) im präparativen Maßstab (1 mol) ist folgende Reaktionssequenz geeignet: Umwandlung von (1) mit optisch aktiven Aminen, z. B. (2), die polare Gruppen enthalten, in diastereomere Amide flüssigkeitschromatographische Trennung der Amide an Silicagelsäulen milde saure Hydrolyse. Für die Trennung von Lactonen genügen Amine wie (3) ohne zusätzliche polare Gruppen.

    5. Gezielte präparative Trennung enantiomerer Amine via Flüssigkeitschromatographie diastereomerer 4-Hydroxybutyramide (pages 66–68)

      Dr. Günter Helmchen and Günter Nill

      Article first published online: 19 JAN 2006 | DOI: 10.1002/ange.19790910111

      Die Trennung enantiomerer Amine (1) im präparativen Maßstab kann nach dem gleichen Prinzip wie die Trennung enantiomerer Carbonsäuren durchgeführt werden. Allerdings gibt es keinen einfachen Weg zu Amiden, die im Säureteil α-substituiert sind – die entsprechenden 2-Alkylbutyrolactone racemisieren. Als geeignete Reagentien erwiesen sich 3-substituierte Butyrolactone wie (2).

    6. Xe(OTeF5)6, eine tieffarbige Edelgasverbindung, und O[DOUBLE BOND]Xe(OTeF5)4 – Zur Existenz von Kr(OTeF5)2 (pages 68–79)

      Dieter Lentz and Dr. Konrad Seppelt

      Article first published online: 19 JAN 2006 | DOI: 10.1002/ange.19790910112

      Die rotviolette Farbe von Xe(OTeF5)6 (1) muß auf den Bindungszustand des sechswertigen Xenons zurückgeführt werden, das ein nichtbindendes Elektronenpaar besitzt; Te(OTeF5)6 – ohne dieses Elektronenpaar – ist farblos. Das sehr lichtempfindliche (1) dürfte als monomeres Molekül mit kovalenten Bindungen vorliegen.

    7. Koordinationszahl 3 bei CoII: Na10[Co4O9], ein Oligooxocobaltat(II) (pages 71–72)

      Wilfried Burow and Prof. Dr. Rudolf Hoppe

      Article first published online: 19 JAN 2006 | DOI: 10.1002/ange.19790910113

      Als erste Verbindung mit Cobalt in trigonal-planarer Umgebung wurde jetzt Na10[Co4O9] in Form roter Einkristalle durch Tempern von Na2O und “aktivem” CoO in Cobaltbömbchen erhalten. Das extrem feuchtigkeitsempfindliche Oxid ist zugleich das erste Oxocobaltat(II).

    8. Carbonylierung von Lithium-dialkylamiden zu Carbamoyllithium-Derivaten (pages 72–73)

      Dr. Valentin Rautenstrauch and Michel Joyeux

      Article first published online: 19 JAN 2006 | DOI: 10.1002/ange.19790910114

      “Echte” Acyl-Anionen wären als Synthesereagentien erwünscht, sind aber nicht erhältlich. Einzig manche N, N-disubstituierte Carbamoyllithium-Verbindungen wie (1) mit vermutlich ionischen, gewinkelten Strukturen sind in Lösung persistent. Die weitere Carbonylierung von (1) ergibt interessante Folgeprodukte, z. B. das Hydroxymalonamid (2). N-Monosubstituierte Lithiumamide wie (3) lagern sich bei der Carbonylierung in N-Lithioformamide (4) um.

    9. Carbonylierung von Lithium-monoalkylamiden zu N-Lithio(alkyl)formamiden (pages 73–74)

      Dr. Valentin Rautenstrauch and Michel Joyeux

      Article first published online: 19 JAN 2006 | DOI: 10.1002/ange.19790910115

      “Echte” Acyl-Anionen wären als Synthesereagentien erwünscht, sind aber nicht erhältlich. Einzig manche N, N-disubstituierte Carbamoyllithium-Verbindungen wie (1) mit vermutlich ionischen, gewinkelten Strukturen sind in Lösung persistent. Die weitere Carbonylierung von (1) ergibt interessante Folgeprodukte, z. B. das Hydroxymalonamid (2). N-Monosubstituierte Lithiumamide wie (3) lagern sich bei der Carbonylierung in N-Lithioformamide (4) um.

    10. Intermolekulare En-Reaktionen in einer Hochdruck-Hochtemperatur-Strömungsapparatur (pages 74–75)

      Dr. Jürgen Metzger and Prof. Dr. Peter Köll

      Article first published online: 19 JAN 2006 | DOI: 10.1002/ange.19790910116

      Eine einfache “HP-HT”-Apparatur schafft die vielzitierten “geeigneten Bedingungen” für viele Umsetzungen, die sich auf andere Weise (noch) nicht realisieren lassen. Beispiele sind En-Reaktionen zwischen nichtaktivierten Komponenten wie (1) und (2) und pericyclische Reaktionen zwischen Alkinen und Alkanen (“An-Reaktionen”).

    11. Thermische pericyclische Reaktion zwischen Alkinen und Alkanen (pages 75–76)

      Dr. Jürgen Metzger and Prof. Dr. Peter Köll

      Article first published online: 19 JAN 2006 | DOI: 10.1002/ange.19790910117

      Eine einfache “HP-HT”-Apparatur schafft die vielzitierten “geeigneten Bedingungen” für viele Umsetzungen, die sich auf andere Weise (noch) nicht realisieren lassen. Beispiele sind En-Reaktionen zwischen nichtaktivierten Komponenten wie (1) und (2) und pericyclische Reaktionen zwischen Alkinen und Alkanen (“An-Reaktionen”).

    12. C-Acylierung unter praktisch neutralen Bedingungen (pages 76–77)

      Dee W. Brooks, Linda D.-L. Lu and Satoru Masamune

      Article first published online: 19 JAN 2006 | DOI: 10.1002/ange.19790910118

      Acylierungen bei Naturstoffsynthesen müssen oft sehr schonend durchgeführt werden. Mit dem neutralen Mg-Salz eines Malonsäure-thiolhalbesters vom Typ (1) lassen sich Säureimidazolide (Im = 1-Imidazolyl) in praktisch neutraler Lösung acylieren. Zahlreiche säure- und baselabile Gruppen überstehen diese Behandlung.

    13. Oxidation von Kohlenwasserstoffen mit Benzyl(triethyl)ammonium-permanganat (page 77)

      H.-Jürgen Schmidt and Prof. Dr. Hans J. Schäfer

      Article first published online: 19 JAN 2006 | DOI: 10.1002/ange.19790910119

      Die Oxidation von CH-Bindungen mit Permanganat in organischen Solventien wird durch Verwendung des Salzes Benzyl(triethyl)ammonium-permanganat ermöglicht. Kohlenwasserstoffe wie (1) und (2) werden hauptsächlich zu Ketonen bzw. tertiären Alkoholen, Ether wie (3) zu Estern oxidiert.

    14. Oxidation von Ethern mit Benzyl(triethyl)ammoniumpermanganat (page 78)

      H.-Jürgen Schmidt and Prof. Dr. Hans J. Schäfer

      Article first published online: 19 JAN 2006 | DOI: 10.1002/ange.19790910120

      Die Oxidation von CH-Bindungen mit Permanganat in organischen Solventien wird durch Verwendung des Salzes Benzyl(triethyl)ammonium-permanganat ermöglicht. Kohlenwasserstoffe wie (1) und (2) werden hauptsächlich zu Ketonen bzw. tertiären Alkoholen, Ether wie (3) zu Estern oxidiert.

    15. Allgemeine Synthese potentiell antiviral wirksamer α-Adamantyl-carbonylverbindungen (pages 78–79)

      Doz. Dr. Manfred T. Reetz, Wilhelm F. Maier, Konrad Schwellnus and cand. chem. Ioannis Chatziiosifidis

      Article first published online: 19 JAN 2006 | DOI: 10.1002/ange.19790910121

      Die antivirale Wirksamkeit einiger α-Adamantyl-carbonylverbindungen von Typ (3) ist größer als diejenige von 1-Aminoadamantan. Synthesen wie die unten skizzierte sind daher von großem Interesse.

    16. Cyclo-Oligokondensation von Aminosäuren: Hochgliedrige cyclische Amide des β-Alanins (pages 79–80)

      Prof. Dr. Manfred Rothe and Dr. Dietger Mühlhausen

      Article first published online: 19 JAN 2006 | DOI: 10.1002/ange.19790910122

      Stickstoff-Analoga der Kronenether von Typ (2) finden neuerdings vielseitiges Interesse. Die Reaktion β-Alanin (1) (2) eröffnet den bisher einfachsten Weg zu diesen Verbindungen. Am. Beispiel β-Alanin (1) ließ sich die Bildungstendenz großer Ringe in Makrocyclisierungs-Gleichgewichten abschätzen.

    17. Thermolyse von Arendiazonium-pentacarbonylcyano-6A-metallaten und Reaktion mit dem Lösungsmittel: Ein Weg zu neuen α-funktionalisierten Isocyaniden (pages 80–81)

      Dr. Wolf Peter Fehlhammer and Fritz Degel

      Article first published online: 19 JAN 2006 | DOI: 10.1002/ange.19790910123

      Ein neuer Weg zu komplexgebundenen Isocyaniden – auch solchen mit stark elektronegativen Substituenten, die bisher nicht zugänglich waren, z. B. CNCCl3 – geht aus dem nebenstehenden Reaktionsschema hervor. Das Arylradikal ArN[DOUBLE BOND]N. oder Ar. reagiert mit dem Lösungsmittel H—R unter H-Abstraktion, das entstehende R. vereinigt sich mit dem radikalischen Cyanokomplex.

    18. Synthese und Struktur des nido-Clusters (CH3)5C5Sn+ (pages 81–82)

      Prof. Dr. Peter Jutzi, Franz Kohl and Dr. Carl Krüger

      Article first published online: 19 JAN 2006 | DOI: 10.1002/ange.19790910124

      Das pentagonal-pyramidale η5-Cyclopentadienylzinn(II)-Kation (1), das bisher nur in Massenspektren beobachtet wurde, konnte als Tetrafluoroborat isoliert werden. Die Struktur dieses nido-Clusters ist durch Röntgen-Strukturanalyse gesichert.

    19. Reversible Öffnung eines dreikernigen Heterometallclusters (pages 82–83)

      Prof. Dr. Gottfried Huttner, Josef Schneider, Dr. Hans-Dieter Müller, Dr. Gerhard Mohr, Joachim Von Seyerl and Lidwina Wohlfahrt

      Article first published online: 19 JAN 2006 | DOI: 10.1002/ange.19790910125

      Über die Wirkungsweise von Metallclustern bei der homogenen Katalyse ist wenig bekannt. Jetzt gelang erstmals der Nachweis, daß Cluster unter Öffnung von Metall-Metall-Bindungen reversibel Substrate (L = Co, PPh3) addieren können.

    20. Katalytische Alkylierung von Benzol mit CO und H2: Eine homogen katalysierte Fischer-Tropsch-Synthese (pages 83–84)

      Dr. Gisela Henrici-Olivé and Prof. Dr. Salvador Olivé

      Article first published online: 19 JAN 2006 | DOI: 10.1002/ange.19790910126

      Mit der Synthese von Alkylbenzolen aus Benzol, CO und H2 wurde erstmals wirkliches Fischer-Tropsch-Kettenwachstum an einem löslichen einkernigen Katalysator [W(CO)6(+ AlCl3)] nachgewiesen. Man arbeitet bei 200°C unter Druck. Xylol entsteht dabei nicht.

    21. Eine neue Reihe dreikerniger Metallophtalocyanine und -porphyrine (pages 84–85)

      Prof. Dr. Shinzi Kato, Ippei Noda, Prof. Dr. Masateru Mizuta and Yuji Itoh

      Article first published online: 19 JAN 2006 | DOI: 10.1002/ange.19790910127

      Im μ-Carbido-Komplex (4), der wie unten skizziert erhalten wurde, ist das Zinnatom mit den Rheniumatomen über je ein Carbid-Kohlenstoffatom verknüpft, das carbinähnlich an das Rhenium gebunden ist (TPP bedeutet Tetraphenylporphyrin). Einen Eindruck von der räumlichen Anordnung der Komplexe vom Typ (3), die sich bei nur wenig höherer Temperatur als (4) bilden, vermittelt die nebenstehende Formel.

    22. Ein Metalloporphyrin mit carbinähnlichem Carbid-Kohlenstoff: 5, 10, 15, 20- Tetraphenylporphyrinato-[bis(μ-carbido-tricarbonylrhenium)]zinn(IV) (pages 85–86)

      Ippei Noda, Prof. Dr. Shinzi Kato, Prof. Dr. Masateru Mizuta, Prof. Dr. Noritake Yasuoka and Prof. Dr. Nobutami Kasai

      Article first published online: 20 JAN 2006 | DOI: 10.1002/ange.19790910128

      Im μ-Carbido-Komplex (4), der wie unten skizziert erhalten wurde, ist das Zinnatom mit den Rheniumatomen über je ein Carbid-Kohlenstoffatom verknüpft, das carbinähnlich an das Rhenium gebunden ist (TPP bedeutet Tetraphenylporphyrin). Einen Eindruck von der räumlichen Anordnung der Komplexe vom Typ (3), die sich bei nur wenig höherer Temperatur als (4) bilden, vermittelt die nebenstehende Formel.

    23. Sechsfach koordinierender Wasserstoff: Strukturanalyse von [(Ph3P)2N]+[HCo6(CO)15] durch Einkristall-Neutronenbeugung (pages 86–97)

      Dr. Donald W. Hart, Dr. Raymond G. Teller, Chiau-Yu Wei, Prof. Dr. Robert Bau, Dr. Giuliano Longoni, Dr. Stefano Campanella, Prof. Dr. Paolo Chini and Dr. Thomas F. Koetzle

      Article first published online: 19 JAN 2006 | DOI: 10.1002/ange.19790910129

      Ein Wasserstoffatom inmitten eines oktaedrischen Käfigs aus Cobaltatomen – das ist das außergewöhnliche Strukturmerkmal der Titelverbindung, die als erste ihrer Art durch Neutronenbeugung am Einkristall genau charakterisiert wurde. Bei kovalenten Komplexen gibt es nur wenige Beispiele für solche “Zwischengitter”-Hydridliganden. Der scheinbare Radius des H-Atoms beträgt 0.53 Å; es kann leicht in seinen “Metallkäfig” hinein- und wieder herauskommen.

    24. Ringöffnung von 5-(Brommethyl)-2-isoxazolinen zu β, γ-Enoximen – ein neues Prinzip zur γ-Substitution von Allylbromiden durch α-funktionalisierte Alkylgruppen (pages 91–93)

      Dr. Volker Jäuger, Dr. Hartmut Grund and Wilfried Schwab

      Article first published online: 20 JAN 2006 | DOI: 10.1002/ange.19790910130

      Die reduktiv-eliminierende Ringöffnung der Isoxazoline (2) ist der Schlüsselschritt einer Sequenz zur kontrollierten γ-Substitution von Allylbromiden (1). Dabei können Oxime (3), Ketone (4) oder deren Folgeprodukte erhalten werden.

    25. [(triphos)Co(δ-P3)Cr2(CO)10]: Ein dreikerniger Heterometallkomplex mit cyclo-Triphosphor als μ3-Ligand (page 93)

      Dr. Stefano Midollini, Dr. Annabella Orlandini and Prof. Dr. Luigi Sacconi

      Article first published online: 19 JAN 2006 | DOI: 10.1002/ange.19790910131

      Die P-Atome des P3-Ringes im Komplex (triphos)Co(δ-P3) besitzen noch Donoreigenschaften, daher kann dieser mit Cr(CO)6 im Molverhältnis 1:1 oder 1:2 zum zwei- bzw. zum dreikeringen Komplex (1) reagieren. Der ursprüngliche “Donorkomplex” mit CoP6-Skelett bleibt bei der Bindung an die Cr(CO)5-Reste fast unverändert.

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    1. Neuerscheinungen (pages 96–98)

      Article first published online: 20 JAN 2006 | DOI: 10.1002/ange.19790910137

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