Angewandte Chemie

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April 1979

Volume 91, Issue 4

Pages cpi–fmi, i–vi, 259–362

  1. Titelbild

    1. Top of page
    2. Titelbild
    3. Impressum
    4. Graphisches Inhaltsverzeichnis
    5. Aufsätze
    6. Zuschriften
    7. Neue Bücher
    8. Neuerscheinungen
    1. Titelbild (page cpi)

      Article first published online: 27 JAN 2006 | DOI: 10.1002/ange.19790910401

  2. Impressum

    1. Top of page
    2. Titelbild
    3. Impressum
    4. Graphisches Inhaltsverzeichnis
    5. Aufsätze
    6. Zuschriften
    7. Neue Bücher
    8. Neuerscheinungen
    1. Impressum (page fmi)

      Article first published online: 27 JAN 2006 | DOI: 10.1002/ange.19790910402

  3. Graphisches Inhaltsverzeichnis

    1. Top of page
    2. Titelbild
    3. Impressum
    4. Graphisches Inhaltsverzeichnis
    5. Aufsätze
    6. Zuschriften
    7. Neue Bücher
    8. Neuerscheinungen
    1. Graphisches Inhaltsverzeichnis (pages i–vi)

      Article first published online: 27 JAN 2006 | DOI: 10.1002/ange.19790910403

  4. Aufsätze

    1. Top of page
    2. Titelbild
    3. Impressum
    4. Graphisches Inhaltsverzeichnis
    5. Aufsätze
    6. Zuschriften
    7. Neue Bücher
    8. Neuerscheinungen
    1. Methoden der Reaktivitätsumpolung (pages 259–278)

      Prof. Dr. Dieter Seebach

      Article first published online: 27 JAN 2006 | DOI: 10.1002/ange.19790910404

      Die Aufstellung eines Syntheseplans für ein organisches Molekül wird durch die Unterscheidung von Reagentien normaler und umgepolter Reaktivität bedeutend erleichtert. In diesem systematischen Überblick über Umpolungsmethoden ist die normale Reaktivität durch grünen, die umgepolte durch roten Druck gekennzeichnet.

    2. Alkendiazoniumsalze, ein neues Kapitel der klassischen Organischen Chemie (pages 279–285)

      Dr. Kaspar Bott

      Article first published online: 27 JAN 2006 | DOI: 10.1002/ange.19790910405

      Alkendiazoniumsalze (1) wurden vor wenigen Jahren noch für nicht isolierbar gehalten. Inzwischen sind viele Salze dieser Art synthetisiert und isoliert worden; ein allgemeiner Syntheseweg ist unten skizziert (LS = Lewis-Säure).

    3. Polymerlegierungen – Struktur, Morphologie, Eigenschaften (pages 286–309)

      Dr. Burghard J. Schmitt

      Article first published online: 27 JAN 2006 | DOI: 10.1002/ange.19790910406

      Die Forderung nach neuen Eigenschaften polymerer Werkstoffe wird zunehmend durch den Verbund („Legierung”) vorhandener Polymere erfüllt. So ergibt z. B. ein Polybutadienlatex in einer Polystyrolmatrix glasklare Zweiphasensysteme.

    4. Kinetik der Sorption, Desorption und Diffusion in Zeolithen (pages 309–316)

      Dr. Hans-Joachim Doelle and Prof. Dr. Lothar Riekert

      Article first published online: 27 JAN 2006 | DOI: 10.1002/ange.19790910407

      Drei gekoppelte Vorgänge sind bei der Sorption und umgekehrt Desorption in Zeolithen (Molekularsieben) zu berücksichtigen: Diffusion in den Kristallen, Transport in den Kornzwischenräumen und Wärmeübertragung zwischen Sorbens und Umgebung.

    5. Gasphasenabscheidung von Siliciumcarbid und Siliciumnitrid – Ein Beitrag der Chemie zur Entwicklung moderner Siliciumkeramik (pages 316–325)

      Prof. Dr. Erich Fitzer and Dr. Dieter Hegen

      Article first published online: 27 JAN 2006 | DOI: 10.1002/ange.19790910408

      Reines SiC und Si3N4 in kompakter, porenfreier Form haben wertvolle Eigenschaften – nur war es bisher kaum möglich, sie technisch zu nutzen. Durch chemische Gasphasenabscheidung lassen sich die Poren in Formkörpern aus diesen beiden Stoffen füllen.

  5. Zuschriften

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    4. Graphisches Inhaltsverzeichnis
    5. Aufsätze
    6. Zuschriften
    7. Neue Bücher
    8. Neuerscheinungen
    1. Eine neuer Weg zu Naphthalinoxiden (pages 325–326)

      Prof. Dr. Richard R. Schmidt and Dipl.-Chem. Rolf Angerbauer

      Article first published online: 27 JAN 2006 | DOI: 10.1002/ange.19790910409

      Eine einfache Synthese von Epoxydiolen und Diepoxiden von Arenen verläuft über Dehydroarene und sollte daher eine große Anwendungsbreite haben. Die Produkte interessieren als carcinogene Metaboliten aromatischer Kohlenwasserstoffe.

    2. Ökonomische Synthese von aktivierten N-tert-Butyloxycarbonylaminosäureestern (pages 326–327)

      Dipl.-Chem. Gerd Schnorrenberg and Prof. Dr. Wolfgang Steglich

      Article first published online: 27 JAN 2006 | DOI: 10.1002/ange.19790910410

      Aktivierte Boc-Aminosäureester (2) – u. a. für Peptidsynthesen geeignet – können durch zweimalige Anwendung des Reagens (1) besonders wirtschaftlich aus tert-Butanol und Aminosäuren hergestellt werden.

    3. Elektrophiles Verhalten von Tri-tert-butylcyclobutadien (pages 327–328)

      Prof. Dr. Günther Maier and cand. chem. Fritz Köhler

      Article first published online: 27 JAN 2006 | DOI: 10.1002/ange.19790910411

      Die chemische „Omnipotenz” des Cyclobutadien-Derivats (1) wird durch die Entdeckung seiner überraschenden elektrophilen Eigenschaften bestätigt. Dieser Befund kann als chemischer Beweis eines Jahn-Teller-Effekts gelten.

    4. ω-Formyl- und 4-Oxocarbonsäuren im Blutplasma (pages 328–329)

      Dipl.-Chem. Jürgen Pfordt and Prof. Dr. Gerhard Spiteller

      Article first published online: 27 JAN 2006 | DOI: 10.1002/ange.19790910412

      GC/MS-Untersuchungen an Blutplasma ergaben, daß in der Dicarbonsäure-Fraktion auch Formyl- und Oxocarbonsäuren vorkommen. Molekülionen treten im Massenspektrum nicht auf; das Molekulargewicht wurde aus den M[BOND]OCH3-Fragmenten der Ester ermittelt.

    5. Diastereoselektive Synthese von β-Methyl-homoallylalkoholen (page 329)

      Prof. Dr. Reinhard W. Hoffmann and Dipl.-Chem. Hans-Joachim Zeiß

      Article first published online: 27 JAN 2006 | DOI: 10.1002/ange.19790910413

      Makrolid-Antibiotica sowie andere Natur- und Wirkstoffe enthalten β-Methylalkanol-Struktureinheiten, für deren diastereoselektive Synthese jetzt der abwandelbare Baustein (1) zur Verfügung steht.

    6. Lactidkontraktion, eine Methode zur Synthese von α, α′- Dihydroxyketonen aus α-Hydroxycarbonsäuren (pages 329–330)

      Prof. Dr. Ulrich Schöllkopf, Dr. Wolfgang Hartwig, Dipl.-Chem. Uwe Sprotte and Dr. Werner Jung

      Article first published online: 27 JAN 2006 | DOI: 10.1002/ange.19790910414

      Hydroxyketone und Dihydroxyketone (4), R4 = Alkyl bzw. H, sind vielseitig verwendbare Synthone. Schlüsselschritt ihres Aufbaus aus α-Hydroxycarbonsäuren und α-Bromcarbonsäurechloriden via (1) ist die Kontraktion (2) (3).

    7. Ester- und Lactonbildung mit dem Agens 1, 2-Dihydro-4, 6-dimethyl-2-thioxo-3-pyridincarbonitril (pages 330–331)

      Prof. Dr. Ulrich Schmidt and Dr. Dieter Heermann

      Article first published online: 27 JAN 2006 | DOI: 10.1002/ange.19790910415

      Die Umwandlung langkettiger ω-Hydroxysäuren in das Makrolacton gelingt mit der Titelverbindung. Das von ihr abgeleitete Disulfid wird mit der Säure zu (1) verestert; (1) bildet beim Erhitzen das Lacton. Die Thiolester (1) sind billiger und leichter zugänglich als vergleichbar reaktive Lactonvorstufen.

    8. Kronenether mit fluktuierender Ringgröße („Atmende Kronenether”) (pages 331–332)

      Prof. Dr. Gerhard Schröder and Dipl.-Chem. Walter Witt

      Article first published online: 27 JAN 2006 | DOI: 10.1002/ange.19790910416

      Neuartige Verbindungen variabler Ringgröße sind durch Kombination von Strukturelementen des Bullvalens und der Kronenether erhalten worden. Bei Zufuhr thermischer Energie (Ea<20 kcal/mol) kann sich der makrocyclische Teil reversibel erweitern oder verengen.

    9. Aza[18]annulene (pages 332–333)

      Dipl.-Chem. Walter Gilb and Prof. Dr. Gerhard Schröder

      Article first published online: 27 JAN 2006 | DOI: 10.1002/ange.19790910417

      Das erste monocyclische Vinyloge des Pyridins mit (4n + 2) π-Elektronen – also ein „aromatisches” Aza[18]annulen – wurde in vielstufiger Synthese als schwarzgrüne Kristalle erhalten. Der Stickstoff besetzt eine interne Position.

    10. Das Doppelsalz Na2S2O5·NaOOCH als Zwischenprodukt der Natriumdithionitbildung bei der Reduktion von SO2 mit Natriumformiat (pages 333–334)

      Dr. Gert Ertl, Dr. Volker Kiener, Dr. Werner Ostertag and Dr. Gerd Wunsch

      Article first published online: 27 JAN 2006 | DOI: 10.1002/ange.19790910418

      Die Bildung von Natriumdithionit (Na2S2O4) aus SO2 und Natriumformiat in einem dreiphasigen System verläuft über das Doppelsalz Na2S2O5·NaOOCH, das jetzt in kristalliner Form (siehe rechts) isoliert werden konnte. Na2S2O4 ist ein wichtiges Hilfsmittel für die Küpenfärberei und Bleicherei.

    11. α, β-ungesättigte Isocyanate durch Thermolyse von N-(1-Alkenyl)-N-alkylcarbamoylchloriden (pages 334–335)

      Dr. Karl-Heinz König, Dr. Christian Reitel, Dr. Dietrich Mangold, Dr. Karl-Heinz Feuerherd and Dr. Heinz-Günter Oeser

      Article first published online: 27 JAN 2006 | DOI: 10.1002/ange.19790910419

      Vinylisocyanate in Kilogramm-Mengen können auf einem neuen, sicherheitstechnisch unbedenklichen Weg hergestellt werden. Schlüsselschritt ist die Thermolyse von (1).

    12. Photochemisches Verhalten von N2-Komplexen: Photolumineszenz von trans-(N2)2W (diphos)2 und trans-(CO)2W (diphos)2 (pages 335–336)

      Albert Caruana and Priv.-Doz. Dr. Horst Kisch

      Article first published online: 27 JAN 2006 | DOI: 10.1002/ange.19790910420

      Der erste photolumineszierende Distickstoffkomplextrans-(N2)2 W(diphos)2 (1) zeigt auch als erste Übergangsmetall(0)-Verbindung ein strukturiertes Emissionsspektrum. Diese Befunde sind für die photochemische Reduktion von komplexiertem N2 von großer Bedeutung.

    13. [2.2.2.2](1, 2, 3, 4)Cyclophan (pages 336–337)

      Dipl.-Chem. Jürgen Kleinschroth and Prof. Dr. Henning Hopf

      Article first published online: 27 JAN 2006 | DOI: 10.1002/ange.19790910421

      Das erste Phan mit vier aufeinanderfolgenden Ethanobrücken wurde aus einem Paracyclophanderivat synthetisiert. Damit ist die Reihe der isomeren [2.2.2.2]Cyclophane komplett.

    14. Iminocarben/Ketenimin-Umlagerung (page 337)

      Dipl.-Chem. Bernhard Arnold and Prof. Dr. Manfred Regitz

      Article first published online: 27 JAN 2006 | DOI: 10.1002/ange.19790910422

      Bei α-Iminocarbenen (1) – auf einem neuen Weg gut zugänglich geworden – wurde eine neuartige Umlagerung zu den noch nicht bekannten Aminoketeniminen (2) beobachtet. Diese reagieren mit Methanol zu (3) weiter. Ein Teil von (1) stabilisiert sich „normal” unter Methanoladdition (R[DOUBLE BOND]C6H5).

    15. Gezielte Synthese von Acylorthoestern (pages 337–341)

      Prof. Dr. Günter Wulff, Dipl.-Chem. Ulrich Schröder and Dr. Wolfram Schmidt

      Article first published online: 27 JAN 2006 | DOI: 10.1002/ange.19790910423

      Acylorthoester wie (1) – als Zwischenstufen bei Nachbargruppenreaktionen postuliert – sind durch gezielte Synthese erstmals zugänglich geworden. Diese sehr reaktiven Verbindungen könnten sich zur Herstellung von 1, 2-trans-Glycosiden eignen.

    16. Selektive Deuterierungen von Enaminen mit deuterierten Ameisensäuren (page 341)

      Dr. Walter Himmele, Dr. Wolfgang Bremser and Dr. Hardo Siegel

      Article first published online: 27 JAN 2006 | DOI: 10.1002/ange.19790910424

      Selektive Isotopenmarkierung ist für die Metabolitenaufklärung von Wirkstoffen von großer Bedeutung. Sie gelingt sehr gut bei der Reduktion eines Enamins (R = 4-tert-Butylbenzyl) mit HCOOD, DCOOD oder DCOOH, z. B.

    17. Einfluß von Langkettenverzweigungen auf die Abbaukinetik von Polymeren (pages 341–343)

      Prof. Dr. Klaus H. Ebert, Dr. Hanns J. Ederer and Dr. Arno Max Basedow

      Article first published online: 27 JAN 2006 | DOI: 10.1002/ange.19790910425

      Der Abbau von Polymeren in Lösung wird durch lange Seitenketten erheblich beeinflußt. Aus der Molekulargewichtsverteilung der Produkte lassen sich anhand mathematischer Simulationen quantitative Aussagen u. a. über die Zahl der Verzweigungen und die Länge der Seitenketten gewinnen.

    18. trans-Bis(1-alkinyl)-4 B-metallphthalocyanine (page 343)

      Prof. Dr. Michael Hanack, Dipl.-Chem. Konrad Mitulla, Dipl.-Chem. Georg Pawlowski and Dr. L. R. Subramanian

      Article first published online: 27 JAN 2006 | DOI: 10.1002/ange.19790910426

      Modellsubstanzen für neue polymere Strukturen, die nach EHMO-Berechnungen ausgeprägte elektrische Leitfähigkeit haben sollten, sind die neuen monomeren Phthalocyaninderivate vom Typ (1) mit R = 1-Alkinyl (z. B. C[TRIPLE BOND]CPh, C[TRIPLE BOND]CMe) und M[BOND]Si, Ge, Sn.

    19. Neue Titanhalogenide mit Metall-Metall-Bindung: Ti7Cl16 und Ti7Br16 (pages 343–344)

      Prof. Dr. Harald Schäfer, Dipl.-Chem. Reinhard Laumanns, Prof. Dr. Bernt Krebs and Dr. Gerald Henkel

      Article first published online: 27 JAN 2006 | DOI: 10.1002/ange.19790910427

      Die Entdeckung zweier neuer Titanhalogenide ist eine Überraschung. Die isotypen Verbindungen Ti7Cl16 und Ti7Br16 werden durch chemischen Transport (über Gaskomplexe) erzeugt; sie enthalten laut Röntgen-Strukturanalyse Ti[BOND]Ti-Bindungen.

    20. Homogenkatalytische Isoprendimerisierung zu 2, 7-Dimethyl-2, trans-4, 6-octatrien am Chromkatalysator (pages 344–345)

      Prof. Dr. Heindirk Tom Dieck and Dipl.-Chem. Alois Kinzel

      Article first published online: 27 JAN 2006 | DOI: 10.1002/ange.19790910428

      Die Schwanz-Schwanz-Dimerisierung von Isopren zu (1) gelingt mit 80% Ausbeute an einem 1, 4-Diaza-1, 3-dien-modifizierten Chrom(0)-Katalysator. Aus dem Fehlen anderer Isoprendimere wird auf starke sterische Wechselwirkung während der ersten CC-Verknüpfung geschlossen.

    21. Komplexstabilisiertes Hydroxy(p-tolyl)acetylen durch Reaktion von trans-Chlorotetracarbonyl(tolylcarbin)-wolfram mit Acetylaceton (pages 345–346)

      Prof. Dr. Ernst Otto Fischer and Dipl.-Chem. Peter Friedrich

      Article first published online: 27 JAN 2006 | DOI: 10.1002/ange.19790910429

      Ein „Acetylenalkohol”, durch Koordination an ein Übergangsmetallatom stabilisiert, entsteht bei der photochemischen Reaktion des Carbinkomplexes (1) mit Acetylaceton. Laut Kristallstrukturanalyse sind die Acetylen-C-Atome symmetrisch an das W-Atom gebunden.

    22. Cycloadditionen von α-Diazocarbonylverbindungen an Enamine (pages 346–347)

      Prof. Dr. Rolf Huisgen and Dr. Hans-Ulrich Reißig

      Article first published online: 27 JAN 2006 | DOI: 10.1002/ange.19790910430

      Carbonyl-aktivierte Diazoverbindungen und Enamine (offenkettig oder mit Sechsring) reagieren unter 1, 3-dipolarer Cycloaddition. Bedeutsam ist die stets gleiche Orientierung der Reaktionspartner: Es entstehen primär 4-Aminopyrazoline wie (1). Enamine mit Fünfring bilden dagegen als Primärprodukte unter Azokupplung (teilweise isolierbare) Zwitterionen wie (2).

    23. Azokupplung von α-Diazocarbonylverbindungen mit N-(1-Cyclopentenyl)aminen (pages 347–348)

      Prof. Rolf Huisgen, Dipl.-Chem. Werner Bihlmaier and Dr. Hans-Ulrich Reißig

      Article first published online: 27 JAN 2006 | DOI: 10.1002/ange.19790910431

      Carbonyl-aktivierte Diazoverbindungen und Enamine (offenkettig oder mit Sechsring) reagieren unter 1, 3-dipolarer Cycloaddition. Bedeutsam ist die stets gleiche Orientierung der Reaktionspartner: Es entstehen primär 4-Aminopyrazoline wie (1). Enamine mit Fünfring bilden dagegen als Primärprodukte unter Azokupplung (teilweise isolierbare) Zwitterionen wie (2).

    24. Charakterisierung kurzlebiger Photoprodukte durch Impuls-Raman-Spektroskopie (pages 348–355)

      Dipl.-Chem. Walter Hub, Dr. Siegfried Schneider and Prof. Dr. Friedrich Dörr

      Article first published online: 27 JAN 2006 | DOI: 10.1002/ange.19790910432

      Die Photolyse von (1) in KBr und in CCl4 führt zu unterschiedlichen Produkten, wie das hier erstmals von transienten Photoprodukten erhaltene, zeitlich hochaufgelöste Raman-Spektrum ergab. Demnach entsteht in KBr das Radikal (2) und in CCl4 möglicherweise das Kation (3).

    25. N2-(Trichlorvinyl)amidine – neue 1, 3-biselektrophile Reagentien (pages 355–356)

      Lic. Chim. Didier Van Broeck, Dr. Zdenek Janousek, Dipl.- Ing. Robert Merényi and Prof. Dr. Heinz Günter Viehe

      Article first published online: 27 JAN 2006 | DOI: 10.1002/ange.19790910433

      Wertvolle difunktionelle Reagentien für Heterocyclisierungen sind Trichlorvinylamidine wie (1). Sie können aus Trichlorvinylisocyanat synthetisiert werden.

    26. Röntgenographischer Beweis der oxidativen Addition an eine Metall-Metall-Vierfachbindung durch vollständige Strukturanalyse von [Mo2Cl8H]3− (pages 356–357)

      Dr. Avi Bino and Prof. Dr. F. Albert Cotton

      Article first published online: 27 JAN 2006 | DOI: 10.1002/ange.19790910434

      Oxidative Addition an eine M[TRIPLE BOND]M-Bindung wurde am Beispiel der Molybdänverbindung (1) erstmals direkt durch Röntgen-Strukturanalyse des Anions (2) bestätigt. (2) enthält ein symmetrisch überbrückendes H-Atom mit merklichem Hydridcharakter.

    27. Bis(dichlorboryl)silylamine und Tris(dichlorboryl)amin (pages 357–358)

      Dipl.-Chem. Theo Gasparis, Prof. Dr. Heinrich Nöth and Dr. Wolfgang Storch

      Article first published online: 27 JAN 2006 | DOI: 10.1002/ange.19790910435

      Die ersten B-perhalogenierten Di- und Triborylamine wurden aus RN(SnMe3)2 bzw. N(SnMe3)3 synthetisiert. Cl3SiN(BCl2)2 und N(BCl2)3 enthalten die bisher schwächsten B[BOND]N- Bindungen.

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    1. Neuerscheinungen (pages 360–362)

      Article first published online: 27 JAN 2006 | DOI: 10.1002/ange.19790910442

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