Angewandte Chemie

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Februar 1980

Volume 92, Issue 2

Pages cpi–fmi, i–vi, 75–146

  1. Titelbild

    1. Top of page
    2. Titelbild
    3. Impressum
    4. Graphisches Inhaltsverzeichnis
    5. Aufsätze
    6. Zuschriften
    7. Neue Bücher
    8. Neuerscheinungen
    1. Titelbild (page cpi)

      Version of Record online: 19 JAN 2006 | DOI: 10.1002/ange.19800920201

  2. Impressum

    1. Top of page
    2. Titelbild
    3. Impressum
    4. Graphisches Inhaltsverzeichnis
    5. Aufsätze
    6. Zuschriften
    7. Neue Bücher
    8. Neuerscheinungen
    1. Impressum (page fmi)

      Version of Record online: 19 JAN 2006 | DOI: 10.1002/ange.19800920202

  3. Graphisches Inhaltsverzeichnis

    1. Top of page
    2. Titelbild
    3. Impressum
    4. Graphisches Inhaltsverzeichnis
    5. Aufsätze
    6. Zuschriften
    7. Neue Bücher
    8. Neuerscheinungen
    1. Graphisches Inhaltsverzeichnis (pages i–vi)

      Version of Record online: 19 JAN 2006 | DOI: 10.1002/ange.19800920203

  4. Aufsätze

    1. Top of page
    2. Titelbild
    3. Impressum
    4. Graphisches Inhaltsverzeichnis
    5. Aufsätze
    6. Zuschriften
    7. Neue Bücher
    8. Neuerscheinungen
    1. Rohstoff-Polymer-Verbund — heute und morgen (pages 75–83)

      Prof. Dr. Klaus Weissermel

      Version of Record online: 20 JAN 2006 | DOI: 10.1002/ange.19800920204

      Erdöl, Erdgas und Kohle werden zur Zeit nicht nur als Rohstoffe für die chemische Industrie verwendet, sondern vor allem als Energieträger. Eine der dringlichsten Zukunftsaufgaben ist die Aufhebung dieser Doppelfunktion und bessere Nutzung der fossilen Ressourcen. Lösungsmöglichkeiten werden am Beispiel der Kunststoffe gezeigt (rechts: Erdölverwendung 1976).

    2. Chemie und Funktion der Human-Plasmaproteine (pages 83–95)

      Prof. Dr. Hans-Gerhard Schwick and Heinz Haupt

      Version of Record online: 19 JAN 2006 | DOI: 10.1002/ange.19800920205

      Komponenten des Blutgerinnungssystems, Immunglobuline, Lipoproteine und viele andere Proteine — insgesamt über 100 — konnten mit neuen Techniken aus Blutplasma isoliert werden. Einige so gewinnbare biologisch aktive Proteine haben große prophylaktische und therapeutische Bedeutung. Das kostbare Plasma ist für Transfusion eigentlich „zu schade”.

    3. Neue Technologien zur filmlosen Herstellung von Druckformen (pages 95–106)

      Dr. Hansjörg W. Vollmann

      Version of Record online: 19 JAN 2006 | DOI: 10.1002/ange.19800920206

      Der von der Elektronik kommende Innovationsschub bei der Verarbeitung optischer Informationen stellt an den Chemiker neue Anforderungen: Neben den chemischen treten verstärkt die elektrischen Eigenschaften der Materie in den Vordergrund. Für die Herstellung von Flachdruckformen durch Elektrophotographie ohne Film eignen sich z. B. CdS, ZnO und organische Heterocyclen wie Oxazole und Benzothiazole.

    4. Zur Formelsprache der Chemiker (pages 106–121)

      Prof. Dr. Rudolf Hoppe

      Version of Record online: 20 JAN 2006 | DOI: 10.1002/ange.19800920207

      Vor über 160 Jahren schuf Berzelius in einem genialen Wurf die chemische Formelsprache, die wir noch heute fast unverändert benutzen. Für anorganische Festkörper ist sie allerdings bei weitem nicht aussagekräftig genug. Auch die neueren Vorschläge befriedigen nicht völlig. Der Beitrag endet mit der Frage: Wann kommt der neue Berzelius?

      .

  5. Zuschriften

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    2. Titelbild
    3. Impressum
    4. Graphisches Inhaltsverzeichnis
    5. Aufsätze
    6. Zuschriften
    7. Neue Bücher
    8. Neuerscheinungen
    1. Synthese und Kristallstrukturanalyse von Decathiacyclotetradecan-6,7,13,14-tetraon, S10(CO)4 (page 122)

      Prof. Dr. Herbert W. Roesky, Dr. Hamid Zamankhan, Dr. Jan Willem Bats and Dr. Hartmut Fuess

      Version of Record online: 19 JAN 2006 | DOI: 10.1002/ange.19800920208

      Der erste 14gliedrige Ring in der Schwefel-Chemie ist in S10(CO)4(1) enthalten. Die bei Raumtemperatur stabile Verbindung bildet gelbe Kristalle und liegt in der erwarteten Konformation vor.

    2. 1,4-Dioxane mit vier Fluor- und/oder Trifluormethylsubstituenten an C2 und C3 aus vicinalen Perfluordicarbonylverbindungen (page 123)

      Dr. Werner Schwertfeger and Dr. Günter Siegemund

      Version of Record online: 20 JAN 2006 | DOI: 10.1002/ange.19800920209

      Einseitig perfluorierte Dioxane vom Typ(4) sind aus Dicarbonylverbindungen (1), Ethylendimesylat (3) und KF (1 : 1 : 2) erhalten worden. Die Synthese ist verallgemeinerungsfähig (Ms = Methansulfonyl, Rf, R′f = F, CF3)

    3. Zur Addition von Alkanthiolen an Diketen (pages 123–124)

      Dr. Ulrich Hertenstein

      Version of Record online: 20 JAN 2006 | DOI: 10.1002/ange.19800920210

      Reaktionen von RSH mit Diketen(1) hängen sehr stark von den Bedingungen ab. Die säurekatalysierte Umsetzung von Alkanthiolen mit (1) verläuft wie die Photo- oder Radikalreaktion zum Lacton (2). Aus den bisherigen Befunden konnte dies nicht abgeleitet werden. (2) ergibt mit Alkoholen γ-(Alkylthio)crotonsäureester

      .

    4. Direktsynthese von Eisen(II)-, Cobalt(II)- und Nickel(II)-perfluoralkansulfinaten: Eine SO2-assistierte Addition von Alkylhalogeniden an Übergangsmetalle (pages 124–125)

      Dr. Konrad von Werner and Hermann Blank

      Version of Record online: 20 JAN 2006 | DOI: 10.1002/ange.19800920211

      Reaktionen typischer Übergangsmetalle mit Alkylhalogeniden laufen normalerweise nur nach chemischer oder physikalischer Aktivierung der Metalle ab. Jetzt konnte handelsübliches Fe-, Co- und Ni-Pulver mit Perfluoralkyliodiden (R I) unter milden Bedingungen umgesetzt werden: In Gegenwart von SO2 bilden sich in Dimethylformamid bei Raumtemperatur die Alkansulfinate (1) mit zweikernigem Kation.

    5. Ein selektiver Weg zu Ethylen und Propen aus Methanol (pages 125–126)

      Dr. Friedrich A. Wunder and Dr. Ernst I. Leupold

      Version of Record online: 19 JAN 2006 | DOI: 10.1002/ange.19800920212

      Ein krisensicherer Zugang zu Basisprodukten ist für die chemische Industrie angesichts der Verknappungstendenzen bei Rohöl von aktuellem Interesse. Mit Mn-dotierten Aluminosilicaten als Katalysatoren gelang es nun, aus Methanol ein überraschend enges Produktspektrum mit hohem Anteil an Ethylen und Propen zu erhalten. Methanol ist über Synthesegas im Prinzip aus allen kohlenstoffhaltigen Rohstoffen zugänglich.

    6. Pyrrolizidine durch Umlagerung von β-Lactamen (page 126)

      Dr. Friedrich Cavagna, Dr. Adolf Linkies, Dr. Hartmut Pietsch and Dr. Dieter Reuschling

      Version of Record online: 20 JAN 2006 | DOI: 10.1002/ange.19800920213

      1,5,5-Trifunktionalisierte Pyrrolizidine bilden sich unter Ringerweiterung aus dem β-Lactam (1) in Gegenwart von NaOCH3. Bei Einwirkung von Säuren entsteht das Salz (2). Aus dem Ester (3) läßt sich sterisch einheitliche 1,5-Pyrrolizidindicarbonsäure gewinnen.

    7. Synthese und Struktur von 3-Chlor-4-hydroxy- und 3,4-Epoxyphospholan-1-oxiden (pages 127–128)

      Dr. Friedrich Cavagna, Dr. Utz-Hellmuth Felcht and Dr. Erich F. Paulus

      Version of Record online: 20 JAN 2006 | DOI: 10.1002/ange.19800920214

      Die Epoxidierung von Phospholenoxiden(1) zu (3) gelingt nahezu quantitativ auf dem unten skizzierten Weg und ist somit älteren Verfahren überlegen. Das Zwischenprodukt (2) braucht nicht isoliert zu werden. Bei einem der Diastereomere von (2a), R1 [DOUBLE BOND] OCH3, R2 [DOUBLE BOND] R3 [DOUBLE BOND] CH3, wurde eine Röntgen-Strukturanalyse durchgeführt.

    8. β-Azolyl-α,α-dicarbonylverbindungen (pages 128–129)

      Dr. Thomas Maier and Dr. Hilmar Mildenberger

      Version of Record online: 19 JAN 2006 | DOI: 10.1002/ange.19800920215

      Fungicid wirksame Triazolderivate(3) wurden durch Anlagerung von Triazol (2) an die α,β-ungesättigten Dicarbonylverbindungen (1) hergestellt. Die entsprechenden Pyrazolderivate sind wirkungslos.

    9. Neue Peptidsynthese (pages 129–130)

      Dr. Hans Wissmann and Dr. Hanß-Jerg Kleiner

      Version of Record online: 19 JAN 2006 | DOI: 10.1002/ange.19800920216

      Alkylphosphonsäureanhydride wie (1) werden als Kondensationsmittel für Peptidsynthesen empfohlen. Ein Vorteil von (1) gegenüber Dicyclohexylcarbodiimid (DCC) besteht darin, daß kein schwerlösliches Folgeprodukt auftritt. Hinsichtlich Ausbeute und Racemisierungsgrad ist die neue Methode den verbesserten DCC-Techniken ebenbürtig, in Einzelfällen überlegen.

    10. Stereokontrollierte intramolekulare Diels-Alder-Reaktion von Heterodienen; Untersuchungen zur Synthese von Cannabinoiden (pages 130–131)

      Prof. Dr. Lutz-F. Tietze, Günter von Kiedrowski, Klaus Harms, Dr. William Clegg and Prof. Dr. George Sheldrick

      Version of Record online: 19 JAN 2006 | DOI: 10.1002/ange.19800920217

      Das Grundgerüst (4) des Tetrahydrocannabinols mit trans-Verknüpfung der Ringe A und B kann aus dem Diketon (1) und (R)-Citronellal (2) in optisch reiner Form erhalten werden. Schlüsselschritt ist die intramolekulare Diels-Alder-Reaktion (bei 20°C!) der Heterodien-Zwischenstufe (3). — Derivate von (4) interessieren u. a. zur Therapie des grünen Stars.

    11. Tetraphenylcyclobutadien(cycloalken)nickel(o)-Komplexe (pages 131–132)

      Prof. Dr. Heinz Hoberg and Christian Fröhlich

      Version of Record online: 19 JAN 2006 | DOI: 10.1002/ange.19800920218

      Nickel(O)-Komplexe mit nur einem Tetraphenylcyclobutadien-Liganden (Ph4C4) und einem Cycloalken-Liganden (L) sind überraschend einfach zugänglich, z. B. durch längeres Rühren der unten angegebenen Reagentien in Ether bei − 50°C. (1a) und (1b), grüne Kristalle, zersetzen sich erst bei 220 bzw. 260°C. [(1a), L = 1,5-Cyclooctadien; (1b), L = Cyclooctatetraen.]

    12. Photochemisch induzierte 1,2-Bis(dialkylaluminierung) von Diphenylacetylen (pages 132–133)

      Prof. Dr. Heinz Hoberg and Dr. Fernando Aznar

      Version of Record online: 19 JAN 2006 | DOI: 10.1002/ange.19800920219

      Die 1,2-Addition von R2Al-Gruppen an Diphenylacetylen ist auch als Photoreaktion möglich. Aus Trialkylaluminiumverbindungen (R3Al)n und Ph2C2 erhält man in Abhängigkeit von R und der Temperatur den Heterocyclus (2) [über (1)] und/oder das trans-Addukt (3). Die Photoisomerisierung (3)[RIGHTWARDS ARROW](1) gelingt nicht.

    13. (3R,S)-3,4-Dicarboxy-3-hydroxybutyl-Coenzym A, ein Hemmstoff der Citrat-Synthase-Reaktion (pages 133–134)

      Prof. Dr. Hermann Eggerer, Walter Giesemann and Horst Aigner

      Version of Record online: 19 JAN 2006 | DOI: 10.1002/ange.19800920220

      Citrat-Synthase, ein Enzym des Tricarbonsäurecyclus, katalysiert die Bildung von Citrat und Coenzym A aus Acetyl-CoA und Oxalacetat. Um zu klären, ob Citryl-CoA als echtes Zwischenprodukt an der Synthase entsteht, wurde das Analogon (1), R1 [DOUBLE BOND] CH2SCoA, R2 [DOUBLE BOND] H, synthetisiert (Citryl-CoA enthält statt der CH2- eine CO-Gruppe). Kinetische Messungen zeigten, daß (1) als starker Hemmstoff wirkt.

    14. Tetrakis(phenylimino)cyclobutan (tetrameres Phenylisocyanid) (pages 134–135)

      Prof. Dr. Hans Jürgen Bestmann, Dr. Günter Schmid and Dr. Eberhard Wilhelm

      Version of Record online: 19 JAN 2006 | DOI: 10.1002/ange.19800920221

      Ein Stickstoff-Analogon des bisher unbekannten Cyclobutantetraons, die Titelverbindung (2), entsteht durch Eintopfreaktion aus dem Phosphoran (1) und Nitrobenzol in rotvioletten Kristallen. Die in der Formelzeichnung angedeutete Anordnung der Phenylgruppen wurde durch Röntgen-Strukturanalyse bestätigt. (2) wird z. B. von Phenylhydrazin zu (3) reduziert, dem ersten Quadratsäureamidin, dessen N-Atome nicht ringförmig verbunden sind.

    15. Tetrachlorvinylcarben aus Tetrachlorcyclopropen; einfache Synthese von Vinylcyclopropanen (pages 135–136)

      Walter Weber and Prof. Dr. Armin De Meijere

      Version of Record online: 19 JAN 2006 | DOI: 10.1002/ange.19800920222

      Tetrachlorvinylcarben, Cl[BOND][BOND]CCI [DOUBLE BOND] CCl2, entsteht unerwartet bei der Reaktion von Tetrachlorcyclopropen (1) mit Alkenen (2), bei der die Addukte (3) isoliert werden können. Wie zahlreiche Beispiele zeigen, ist dieser Reaktionstyp allgemein anwendbar, u. a. zur Synthese der potentiell insektiziden Säuren und Ester (3), R1 [DOUBLE BOND] CO2H bzw. CO2R.

    16. Heterogen katalysierte Bromierung von Trifluormethan in der Gasphase (pages 136–137)

      Prof. Dr. Hans Bock, Jan Mintzer, Jörg Wittmann and Dr. Jürgen Russow

      Version of Record online: 19 JAN 2006 | DOI: 10.1002/ange.19800920223

      Die Optimierung einer heterogen-katalysierten Gasphasenreaktion durch PE-Spektroskopie wird am Beispiel der Herstellung von F3CBr gezeigt, einem in automatischen Anlagen verwendeten Feuerlöschmittel. Eine ökonomische (PE-spektroskopische) Gasphasenanalytik ermöglicht es, Katalysatoren (und Reaktionsbedingungen) in Reihenversuchen zu testen. Als bester erwies sich ein FeCl3/KBr/Aktivkohle-Kontakt.

    17. Synthesen mit Dicyan - ein einfacher Weg zu 4,5-Dichlorimidazolen (page 138)

      Dr. Dieter Günther and Dr. Dieter Bosse

      Version of Record online: 20 JAN 2006 | DOI: 10.1002/ange.19800920224

      Für 4,5-dichlorierte Imidazole (1) mit unsubstituiertem N-Atom gab es bisher keine allgemeine Synthese. Durch Aufbau aus Aldehyden, Dicyan und Chlorwasserstoff sind nun zahlreiche Derivate (1) in brauchbaren Ausbeuten hergestellt worden, so daß ihre Reaktionen studiert werden können.

    18. Funktionalisierung von α-Methylenketonen (pages 138–139)

      Dr. Jürgen Sander and Dr. Karl Clauß

      Version of Record online: 19 JAN 2006 | DOI: 10.1002/ange.19800920225

      β-Substituierte Acrylnitrile (4) und (5) entstehen durch neuartige Reaktion aus den Oxathiazinderivaten (3) unter Ringöffnung und SO3-Abspaltung. Die Edukte (3) ihrerseits sind über mehrere Stufen aus den Ketonen (1) mit α-CH2-Gruppe erhältlich. Der Schritt (2)[RIGHTWARDS ARROW](3) ist ebenfalls neu.

    19. Gegenseitige Umwandlung der Chromophorsysteme des Porphyrinogens und des Isobakteriochlorins (pages 139–141)

      Christof Angst, Dr. Masahiro Kajiwara, Dr. Engelbert Zass and Prof. Dr. Albert Eschenmoser

      Version of Record online: 19 JAN 2006 | DOI: 10.1002/ange.19800920226

      Reaktionen von Hexahydroporphyrinen unter Luftausschluß werden stark durch Metall-Ionen beeinflußt. So reagiert das tetrapyrrolische Porphyrinogen (1), R [DOUBLE BOND] C2H5. in Gegenwart von Co2+ über mehrere Stufen, u. a. Isobakteriochlorine (2), zu den hemicorrinoid-dipyrrolischen Verbindungen (3). Diese sind Tautomere von (1). Mit Ni2+ bilden sich aus (1) Komplexe des neuen hemicorrinoid-pyrromethenischen Systems (4). ttct-(4) und tttt-(4) wurden außer durch die Spektren durch Röntgen-Strukturanalyse charakterisiert. (Die ebenfalls entstehenden Spezies ttt-(2), ttt-(3) und tttt-(4) sind im Formelschema nicht aufgeführt.)

    20. 1,2,3,7,8,20-Hexahydroporphyrin, ein sich leicht bildendes, zu Porphyrinogen isomeres Ligandsystem (pages 141–143)

      Dr. Jon Eigill Johansen, Christof Angst, Dr. Christoph Kratky and Prof. Dr. Albert Eschenmoser

      Version of Record online: 19 JAN 2006 | DOI: 10.1002/ange.19800920227

    21. Synthese und Umwandlungen des 5-Cyan-2,2,8,8,12,13,17,18-octamethyl-isobakteriochlorins (pages 143–144)

      Dr. Paul Naab, René Lattmann, Christof Angst and Prof. Dr. Albert Eschenmoser

      Version of Record online: 19 JAN 2006 | DOI: 10.1002/ange.19800920228

      Als Modellsubstrat für Untersuchungen in der Hexahydroporphyrinreihe wurde die C2v-symmetrische Titelverbindung (1) durch vielstufige de-novo-Synthese aus einem cyansubstituierten Thiolactam hergestellt. Durch katalytische Hydrierung entsteht aus (1) das extrem O2-empfindliche 2,3,7,8,15,24-Hexahydro-Derivat; beim Versuch, Metall-Ionen in dieses einzubauen, bilden sich Komplexe des 1,2,3,7,8,20-Hexahydro-Isomers.

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    1. Neuerscheinungen (page 146)

      Version of Record online: 19 JAN 2006 | DOI: 10.1002/ange.19800920232

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