Angewandte Chemie

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März 1980

Volume 92, Issue 3

Pages cpi–fmi, i–vi, 147–232

  1. Titelbild

    1. Top of page
    2. Titelbild
    3. Impressum
    4. Graphisches Inhaltsverzeichnis
    5. Aufsätze
    6. Zuschriften
    7. Neue Bücher
    8. Neuerscheinungen
    1. Titelbild (page cpi)

      Version of Record online: 19 JAN 2006 | DOI: 10.1002/ange.19800920301

  2. Impressum

    1. Top of page
    2. Titelbild
    3. Impressum
    4. Graphisches Inhaltsverzeichnis
    5. Aufsätze
    6. Zuschriften
    7. Neue Bücher
    8. Neuerscheinungen
    1. Impressum (page fmi)

      Version of Record online: 19 JAN 2006 | DOI: 10.1002/ange.19800920302

  3. Graphisches Inhaltsverzeichnis

    1. Top of page
    2. Titelbild
    3. Impressum
    4. Graphisches Inhaltsverzeichnis
    5. Aufsätze
    6. Zuschriften
    7. Neue Bücher
    8. Neuerscheinungen
    1. Graphisches Inhaltsverzeichnis (pages i–vi)

      Version of Record online: 19 JAN 2006 | DOI: 10.1002/ange.19800920303

  4. Aufsätze

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    2. Titelbild
    3. Impressum
    4. Graphisches Inhaltsverzeichnis
    5. Aufsätze
    6. Zuschriften
    7. Neue Bücher
    8. Neuerscheinungen
    1. Elektrophile Agentien - neue Entwicklungen und präparative Anwendungen (pages 147–168)

      Prof. Dr. Franz Effenberger

      Version of Record online: 19 JAN 2006 | DOI: 10.1002/ange.19800920304

      Größere Reaktivität und höhere Selektivität werden bei elektrophilen Agentien angestrebt, damit auf den Zusatz von Friedel-Crafts-Katalysatoren verzichtet werden kann und sich das Isomerenverhältnis von Reaktionsprodukten steuern läßt. Ein Schritt dorthin ist die Verwendung von Verbindungen mit „Super-Austrittsgruppen” wie CF3SOmath image oder FSOmath image.

    2. Kopplung von Solvolyse und C[BOND]C-Verknüpfung: Ein vielversprechender Syntheseweg zu Carbonsäuren, Aldehyden und Ketonen mit funktionellen Gruppen (pages 169–176)

      Dr. Kaspar Bott

      Version of Record online: 19 JAN 2006 | DOI: 10.1002/ange.19800920305

      Die energetisch günstige Kombination zweier Reaktionen - Chlorolefin (oder Acetylen) + Carbokation [RIGHTWARDS ARROW] Addukt und Addukt + Säure [RIGHTWARDS ARROW] Carbonsäure, Aldehyd oder Keton — ermöglicht z. B. die Synthese von Adamantan-chloressigsäuren und Derivaten von β-Aminosäuren wie (1).

    3. 3-Phenylpropylamine, eine neue Stoffklasse systemisch wirksamer Fungicide (pages 176–181)

      Dr. Walter Himmele and Dr. Ernst-Heinrich Pommer

      Version of Record online: 19 JAN 2006 | DOI: 10.1002/ange.19800920306

      Zur Bekämpfung pathogener Pilze schmiedet der Chemiker immer wirksamere Waffen. Am Beispiel der Titelverbindungen wird die Optimierung der Molekülgestalt eines Wirkstoffs als Zusammenarbeit von Chemikern und Biologen vorgeführt.

    4. Synthese von Zwischenprodukten durch rhodiumkatalysierte Hydroformylierung (pages 182–187)

      Dr. Hardo Siegel and Dr. Walter Himmele

      Version of Record online: 19 JAN 2006 | DOI: 10.1002/ange.19800920307

      Neue Impulse erhält die „Oxo-Technologie” — die Umsetzung von Olefinen mit CO und H2 zu Aldehyden und Folgeprodukten - durch Rh-Katalyse, die 103- bis 104mal wirksamer ist als die übliche Co-Katalyse. So können Druck und Temperatur stärker variiert und dadurch die Selektivität wesentlich verbessert werden. Bei der Beispielreaktion erreicht sie 85%.

    5. Entwicklungen bei anorganischen Pigmenten (pages 187–194)

      Dr. Knut Bittler and Dr. Werner Ostertag

      Version of Record online: 19 JAN 2006 | DOI: 10.1002/ange.19800920308

      Das Zusammenspiel von Festkörpereigenschaften, Teilchengröße und Teilchenform bestimmt die spezifischen Eigenschaften anorganischer Pigmente. Die Verwendungsmöglichkeiten der Pigmente hängen aber auch von Vorgängen an ihren Grenzflächen ab. Fortschritte gibt es vor allem auf dem Gebiet der transparenten Buntpigmente und der Magnetpigmente.

  5. Zuschriften

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    8. Neuerscheinungen
    1. Extreme Analytik: Bestimmung von Cr, Fe und Co im ppb- und ppt-Bereich zur Prüfung der Herstellungsverfahren für hochreines Niob (pages 194–195)

      Werner G. Faix, Prof. Dr. Viliam Krivan and Dr. Klaus Schulze

      Version of Record online: 20 JAN 2006 | DOI: 10.1002/ange.19800920309

      Das bisher reinste Niob überhaupt wurde in einem dreistufigen Prozeß aus käuflichem reinem Niob hergestellt und n-aktivierungsanalytisch charakterisiert. Zur Messung des Cr-, Fe- und Co-Gehalts wurden der Probe nach 42 d Bestrahlung und Oberflächendekontamination Trägerelemente zugesetzt. Nach chemischer Trennung ließen sich die drei Elemente gamma-spektroskopisch bestimmen (Nachweigsgrenze 10 ppt, 1.5 ppb bzw. 4.0 ppt). Gehaltsbereiche von fünf Proben: Cr 10–24.7 ppt, Fe 2–6.6 ppb, Co 4–19.0 ppt.

    2. Umlagerung von Cyclopropylketonoximen zu 5,6-Dihydro-4H-1,2-oxazinen (pages 195–196)

      Dr. Costin N. Rentzea

      Version of Record online: 19 JAN 2006 | DOI: 10.1002/ange.19800920310

      Einen neuen Zugang zu 1,2-Oxazinen vom Typ (2) eröffnet die Umlagerung der Oxime (1), die ihrerseits aus den entsprechenden Ketonen erhalten werden. R = (substituiertes) Aryl.

    3. Oxidation von Isatinen zu Isatosäureanhydriden und 2,3-Dioxo-1,4-benzoxazinen (pages 196–197)

      Dr. Gernot Reißenweber and Dr. Dietrich Mangold

      Version of Record online: 19 JAN 2006 | DOI: 10.1002/ange.19800920311

      Isomere Produkte je nach Oxidationsmittel werden aus Isatinen (1) erhalten: H2O2/Eisessig führt zu Isatosäureanhydriden (2), H2S2O8/H2SO4 dagegen zu 2,3-Dioxo-1,4-benzoxazinen (3). Üblicherweise wird (1) mit dem toxischen Chromtrioxid zu (2) oxidiert.

    4. Synthese von α-Halogenalkylcarbamidsäurehalogeniden (pages 197–198)

      Dr. Karl-Heinz König, Dr. Christian Reitel and Dr. Karl-Heinz Feuerherd

      Version of Record online: 19 JAN 2006 | DOI: 10.1002/ange.19800920312

      Neue difunktionelle Synthesebausteine vom Typ (2) und (3) können nach zwei Methoden hergestellt werden. Edukte sind (1) sowie N-tert-Butyl-N-vinyl-carbamidsäurechlorid. (3) befindet sich im Gleichgewicht mit (2a), R1 [DOUBLE BOND] R2 [DOUBLE BOND] H, X [DOUBLE BOND] Cl.

    5. Cycloadditionen der Diazoalkane an 1-Alkene (pages 198–199)

      Prof. Dr. Rolf Huisgen, Johannes Koszinowski, Prof. Dr. Akihiro Ohta and Dr. Reinhard Schiffer

      Version of Record online: 19 JAN 2006 | DOI: 10.1002/ange.19800920313

      Weiße Flecke auf der Karte der Cycloadditionen werden immer seltener. Die bisher vernachlässigte Titelreaktion wurde nun an einfachen Modellsystemen untersucht; MO-Berechnungen bestätigen die experimentell gefundene Bildung 3-substituierter 1-Pyrazoline (R = H, n-Butyl, Benzyl).

    6. Synthese eines homologen Tetrathiafulvalens mit zentraler Bicyclo[4.4.1]undeca-1(10),3,5,8-tetraen-2,7-diyliden-Gruppe (pages 199–200)

      Prof. Dr. Richard Neidlein and Hartmut Zeiner

      Version of Record online: 19 JAN 2006 | DOI: 10.1002/ange.19800920314

      Strukturelemente eines Tetrathiafulvalens und eines Chinodimethans enthält die Titelverbindung (1), die als Donorkomponente für CT-Komplexe in Frage kommt. Die Synthese geht vom Dibromid (2) aus, das das „Mittelstück” beisteuert.

    7. 1H-NMR-Untersuchungen zur Mutarotation der N-Acetyl-D-neuraminsäure (pages 200–201)

      Prof. Dr. Horst Friebolin, Dr. Martin Supp, Prof. Dr. Reinhard Brossmer, Dr. Gunda Keilich and Dr. Dietmar Ziegler

      Version of Record online: 19 JAN 2006 | DOI: 10.1002/ange.19800920315

      Die enzymatische Freisetzung von N-Acetyl-α-D-neuraminsäure im NMR-Spektrometer ermöglichte es erstmals, die für unmeßbar schnell gehaltene Mutarotation dieses biochemisch wichtigen Zucker-Derivats zu messen. Bis vor kurzem wurde angenommen, daß in wäßriger Lösung ausschließlich die β-Form existiert.

    8. Synthese monosubstituierter (S)-Oxirane von hoher optischer Reinheit (pages 201–202)

      Prof. Dr. Ulrich Schmidt, Dr. Jörg Talbiersky, Frank Bartkowiak and Jochen Wild

      Version of Record online: 19 JAN 2006 | DOI: 10.1002/ange.19800920316

      Optisch aktive Epoxide wie (3) sind nützliche Bausteine für die Synthese komplizierter chiraler Naturstoffe. Der wohl einfachste Weg zu (S)-(3) führt von D-Mannit über Diisoproylidenmannit, (R)-(1), (S)-(2) und durch Ringöffnung erhaltene isomere Bromide.

    9. Synthese carbo- und heterocyclischer π-Elektronensysteme mit pentafulvenoiden Chlorformamidinium-chloriden (pages 202–204)

      Prof. Dr. Klaus Hafner and Hans-Peter Krimmer

      Version of Record online: 19 JAN 2006 | DOI: 10.1002/ange.19800920317

      Neue Schlüsselverbindungen für einfache Synthesen ungesättigter Carbo- und Heterocyclen sind die Chlorformamidinium-chloride (2). Beispielsweise reagiert (2), R [DOUBLE BOND] X [DOUBLE BOND] H, n =; 1, mit NH3 zu (3)

    10. Aza[14]annulene (pages 204–205)

      Dr. Herbert Röttele and Prof. Dr. Gerhard Schröder

      Version of Record online: 19 JAN 2006 | DOI: 10.1002/ange.19800920318

      Ein aromatisches Vinyloges des Pyridins, Aza[14]annulen (1), wurde in vielstufiger Synthese aus dem Tetracyclus (2), R = H, gewonnen. Das konformativ bewegliche (1) existiert in Lösung in zwei nicht trennbaren Formen (Verhältnis 4:1). In der Hauptkomponente besetzt der Stickstoff wie im länger bekannten Aza[18]annulen eine interne Position.

    11. Enantioselektive Synthese von α-Methylserinen (pages 205–206)

      Prof. Dr. Ulrich Schöllkopf, Dr. Wolfgang Hartwig and Ulrich Groth

      Version of Record online: 19 JAN 2006 | DOI: 10.1002/ange.19800920319

      Optisch aktive, nicht natürlich vorkommende Aminosäuren interessieren z. B. als potentielle Enzymhemmer oder Pharmazeutika. Umsetzung des aus cyclo-(L-Ala-L-Ala) erhältlichen lithiierten Lactimethers (1) mit Carbonylverbindungen und Hydrolyse ergibt die α-Methylserine (2) (und Alanin).

    12. Doppeladdition eines Nucleophils an Carbin- und Carbonyl-C-Atom: S-Phenyl-2-phenyl-2-(phenylthio)-thioacetat aus trans-Bromotetracarbonyl-(phenylcarbin)chrom und Thiophenolat (page 206)

      Prof. Dr. Ernst Otto Fischer and Werner Röll

      Version of Record online: 19 JAN 2006 | DOI: 10.1002/ange.19800920320

      Thiophenolat reagiert mit dem Carbinkomplex (1) weder wie Phenolat noch wie Selenophenolat [die PhCH2[BOND]COOPh bzw. (CO)5Cr(PhSeSePh) und (CO)4Cr(μ-SePh)2Cr(CO)4 ergeben], sondern unerwartet unter Doppeladdition zum Thiolester (2).

    13. Litium-[bis(trimethylsilyl)methylen]diphenylphosphoranid, ein Baustein für die Synthese von Bis(methylenphosphoranen) (pages 206–207)

      Prof. Dr. Rolf Appel and Gerhard Haubrich

      Version of Record online: 19 JAN 2006 | DOI: 10.1002/ange.19800920321

      Potentielle Chelatbildner sind die neuartigen Phosphor-„Doppelylide” vom Typ (3), Y [DOUBLE BOND] CH2, (CH2)2, PPh. Ihre Entstehung läßt sich über die Titelverbindung (2) deuten, die aufgrund ihrer Reaktionsweise als Lithiumsalz eines Phosphoran-Anions anzusehen ist

      .

    14. 1,3-Bis(dialkylamino)-1,3-butadiene aus 1-Methylvinamidiniumsalzen (pages 207–208)

      Prof. Dr. Rudolf Gompper and Ulrich Heinemann

      Version of Record online: 19 JAN 2006 | DOI: 10.1002/ange.19800920322

      „Elektronenreiche” Butadiene(2) lassen sich durch Deprotonierung von 1-Methylvinamidiniumsalzen (1) mit NaH erzeugen und als Cycloaddukte abfangen, z. B. (3).

    15. 1,3-Bis(dimethylamino)-2-azabutadiene aus 1-Alkyl-2-azavinamidiniumsalzen (pages 208–209)

      Prof. Dr. Rudolf Gompper and Ulrich Heinemann

      Version of Record online: 19 JAN 2006 | DOI: 10.1002/ange.19800920323

      Einfache Synthesen zahlreicher substituierter Pyridine und Pyrimidine werden durch Cycloadditionen an die aus Azavinamidiniumsalzen erzeugten Diaminoazabutadiene (1) ermöglicht. Die Isolierung von (1) gelang noch nicht.

    16. Einfluß der Isomerie von Alkanen auf die thermodynamischen Eigenschaften von Cyclohexan/Alkan-Mischungen (pages 209–211)

      Dr. Andreas Heintz, Prof. Dr. Rüdiger N. Lichtenthaler and Prof. Dr. Klaus Schäfer

      Version of Record online: 19 JAN 2006 | DOI: 10.1002/ange.19800920324

      Das unterschiedliche thermodynamische Verhalten von geradkettigen und verzweigten Kohlenwasserstoffen im Gemisch mit anderen Verbindungen ist speziell für Stofftrennungsprozesse wichtig. Eine Erweiterung der Flory-Theorie ermöglicht jetzt eine konsistente Beschreibung der Exzeßgrößen für Mischungen isomerer Alkane mit Cyclohexan und die Voraussage dieser Größen für die nicht experimentell erfaßten Druck- und Temperaturbereiche.

    17. (AsPh4)2[W2NCl10], ein μ-Nitridokomplex mit Wolfram(V) und Wolfram(VI) (page 211)

      Dr. Frank Weller, Dr. Wolfgang Liebelt and Prof. Dr. Kurt Dehnicke

      Version of Record online: 19 JAN 2006 | DOI: 10.1002/ange.19800920325

      Als erster zweikerniger μ-Nitridokomplex des Wolframs erwies sich jetzt die Titelverbindung, die in einer langsamen Nebenreaktion bei der Darstellung von AsPh4[WNCl4] entsteht.

    18. 1,3-Bis(1-lithio-3-methyl-1-phenylpentyl)benzol, eine in aromatischen Kohlenwasserstoffen lösliche Organodilithiumverbindung (page 212)

      Günther Schulz and Prof. Dr. Hartwig Höcker

      Version of Record online: 19 JAN 2006 | DOI: 10.1002/ange.19800920326

      Als difunktioneller Initiator für die anionische 1,4-Polymerisation von 1,3-Dienen ist die Titelverbindung (1) geeignet, weil sie — als erste ihrer Art — in aromatischen Kohlenwasserstoffen löslich ist.

    19. Strukturänderung bei Oxidation: Einebnung des Tetrahedran-C4-Clusters (pages 213–214)

      Prof. Dr. Hans Bock, Bernhard Roth and Prof. Dr. Günther Maier

      Version of Record online: 19 JAN 2006 | DOI: 10.1002/ange.19800920327

      Als Cluster mit „ausgeglichener Elektronenanzahl” bildet Tetra-tert-butyltetrahedran bei Elektronenentnahme überraschend das gleiche Radikalkation wie Tetra-tert-butylcyclobutadien. Die spontane Valenzisomerisierung läßt sich anhand der berechneten Ladungsverteilung erläutern.

    20. Struktur des Tetra-tert-butylcyclobutadiens (pages 214–215)

      Prof. Dr. Hermann Irngartinger, Norbert Riegler, Klaus-Dieter Malsch, Klaus-Albert Schneider and Prof. Dr. Günther Maier

      Version of Record online: 19 JAN 2006 | DOI: 10.1002/ange.19800920328

      Der Vierring im kinetisch stabilisierten Tetra-tert-butylcyclobutadien hat fast gleich lange Seiten und ist außerdem gefaltet. Vielleicht ist sogar Cyclobutadien selbst durch Ringfaltung „stabilisiert”. — Die früher untersuchten Derivate weisen zwei lange und zwei kurze Seiten auf.

    21. Korrelation zwischen Radikalreaktivitäten und Copolymerisationsparametern (pages 215–216)

      Prof. Dr. Bernd Giese and Jürgen Meixner

      Version of Record online: 19 JAN 2006 | DOI: 10.1002/ange.19800920329

      Optimale Bedingungen für die radikalische Copolymerisation von Alkenen können jetzt vorhergesagt werden. Erforderlich ist die Messung von krel für die Addition des Cyclohexyl-Radikals (mit der „Quecksilbermethode”), das mit den Copolymerisationsparametern Qj und ej der Alkene in linearer Beziehung steht.

    22. „α,α,α”-, „α,β,α”- und „α,α,β”-Trioxa-tris-σ-homotropon (pages 216–218)

      Wolfgang Seppelt, Prof. Dr. Hans Fritz, Dr. Christoph Rücker and Prof. Dr. Horst Prinzbach

      Version of Record online: 19 JAN 2006 | DOI: 10.1002/ange.19800920330

      Die drei stereoisomeren Triepoxycycloheptanone (1), die sich u. a. in Trioxonine sowie in potentiell „tris-homobenzenoide” Carbenium-Ionen umwandeln lassen könnten, wurden getrennt synthetisiert: Die beiden „symmetrischen” Isomere aus dem gut zugänglichen (2), das unsymmetrische Isomer aus (3).

    23. Erhöhung der 1,2-asymmetrischen Induktion bei C[BOND]C-Verknüpfungen durch Verwendung chiraler 2-Butenylboronsäureester (pages 218–223)

      Prof. Dr. Reinhard W. Hoffmann and Hans-Joachim Zeiß

      Version of Record online: 19 JAN 2006 | DOI: 10.1002/ange.19800920331

      Durch Kombination von chiralem Aldehyd (1) und chiralem Reagens (2) (von 2-exo-3-exo-Dihydroxy-3-endo-phenylbornan abgeleitet) konnte bei der Bildung der Alkohole (3) und (4) eine Diastereoselektivität von ca. 11:1 erreicht werden. Hier wirken Cram-Präferenz und chirale Steuerung des Reagens zusammen.

    24. Perfluor- und Perchlordisulfen (pages 223–224)

      Rolf Seelinger and Prof. Dr. Wolfgang Sundermeyer

      Version of Record online: 19 JAN 2006 | DOI: 10.1002/ange.19800920332

      Das kleinste perfluorierte cyclische Disulfon(1) wurde jetzt durch Oxidation des entsprechenden cyclischen Disulfids mit CrO3/HNO3 erhalten. (1) zeichnet sich durch ungewöhnlich hohe Symmetrie aus.

    25. Komplexstabilisierung von 3-Oxo-propadienyliden (C3O) mit Pentacarbonylchrom(0) (pages 224–225)

      Dr. Heinz Berke and Peter Härter

      Version of Record online: 19 JAN 2006 | DOI: 10.1002/ange.19800920333

      Ein Chromkomplex mit einem carbenanalogen Cumulen-Liganden konnte isoliert und charakterisiert werden: (1), bei Raumtemperatur einige Zeit stabil, wurde aus dem Propiolsäure-Derivat AgC[TRIPLE BOND]CCO2Na hergestellt.

    26. Erstmalige Fixierung des instabilen Schwefelmonoxids in einem Cluster: Synthese und Struktur von Fe3(CO)9(S)SO (pages 225–226)

      Prof. Dr. László Markó, Dr. Bernadett Markó-Monostory, Thomas Madach and Prof. Dr. Heinrich Vahrenkamp

      Version of Record online: 19 JAN 2006 | DOI: 10.1002/ange.19800920334

      Die erste Verbindung mit dem Liganden SO, der Cluster (1), kann als Zwischenstufe der Reduktion von Sulfit zu Sulfid durch Eisencarbonylwasserstoffe aufgefaßt werden. Die Gruppierung Fe3SO interessiert als Modell für die Chemisorption von SO2 an Metalle.

    27. Direkte Photolyse von Uranhexafluorid als präparativ nutzbare endotherme Reaktion (pages 226–227)

      Frank S. Becker and Dr. Eberhard Jacob

      Version of Record online: 19 JAN 2006 | DOI: 10.1002/ange.19800920335

      Für die Laserisotopentrennung beim Uran erscheint die UF6-Photodissoziation als besonders aussichtsreich. In einer neuen Apparatur gelang die direkte Spaltung von (50 g) UF6 mit UV-Licht in UF5 und hochreines Fluor fast quantitativ (39 h). Prinzipiell sollte es daher möglich sein, bei der Laserisotopentrennung ohne Fänger („Scavenger”) auszukommen und Fluor im Kernbrennstoff-Kreislauf zurückzugewinnen.

    28. Nucleophile Addition von Triphenylstannyl-lithium an Carbondisulfid (pages 227–228)

      Paul-Reiner Bolz, Doz. Dr. Udo Kunze and Doz. Dr. Werner Winter

      Version of Record online: 19 JAN 2006 | DOI: 10.1002/ange.19800920336

      Die erste Reaktion eines Heteroallens mit einem Triorganozinn-Anion wurde am Beispiel von Ph3SnLi und CS2 realisiert. Das Addukt ließ sich mit MeI oder EtI abfangen.

    29. Photooxidation der Liganden von Bis(o-semichinondiimin)nickel(II) und -platin(II) (pages 228–229)

      Prof. Dr. Arnd Vogler and Dr. Horst Kunkely

      Version of Record online: 19 JAN 2006 | DOI: 10.1002/ange.19800920337

      Nur der Ligand und nicht das Metall ist direkt an der lichtinduzierten Oxidation der ungeladenen, diamagnetischen Komplexe (1) zu den Kationen (2) beteiligt. Die Oxidationsstufe des Metalls (M = NiII, PtII) ändert sich nicht. Solche Systeme interessieren u. a. als Modelle für biochemische Redoxreaktionen.

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    1. Neuerscheinungen (pages 230–232)

      Version of Record online: 19 JAN 2006 | DOI: 10.1002/ange.19800920342

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