Angewandte Chemie

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April 1980

Volume 92, Issue 4

Pages cpi–fmi, i–v, 233–330

  1. Titelbild

    1. Top of page
    2. Titelbild
    3. Impressum
    4. Graphisches Inhaltsverzeichnis
    5. Aufsätze
    6. Zuschriften
    7. Aufsätze
    8. Neue Bücher
    9. Neuerscheinungen
    1. Titelbild (page cpi)

      Version of Record online: 19 JAN 2006 | DOI: 10.1002/ange.19800920401

  2. Impressum

    1. Top of page
    2. Titelbild
    3. Impressum
    4. Graphisches Inhaltsverzeichnis
    5. Aufsätze
    6. Zuschriften
    7. Aufsätze
    8. Neue Bücher
    9. Neuerscheinungen
    1. Impressum (page fmi)

      Version of Record online: 19 JAN 2006 | DOI: 10.1002/ange.19800920402

  3. Graphisches Inhaltsverzeichnis

    1. Top of page
    2. Titelbild
    3. Impressum
    4. Graphisches Inhaltsverzeichnis
    5. Aufsätze
    6. Zuschriften
    7. Aufsätze
    8. Neue Bücher
    9. Neuerscheinungen
    1. Graphisches Inhaltsverzeichnis (pages i–v)

      Version of Record online: 19 JAN 2006 | DOI: 10.1002/ange.19800920403

  4. Aufsätze

    1. Top of page
    2. Titelbild
    3. Impressum
    4. Graphisches Inhaltsverzeichnis
    5. Aufsätze
    6. Zuschriften
    7. Aufsätze
    8. Neue Bücher
    9. Neuerscheinungen
    1. Viroide: Eine Klasse subviraler Krankheitserreger (pages 233–245)

      Priv.-Doz. Dr. Hans J. Gross and Prof. Dr. Detlev Riesner

      Version of Record online: 19 JAN 2006 | DOI: 10.1002/ange.19800920404

      Noch kleiner als Viren und Bakteriophagen, aber ringförmig und ebenfalls infektiös sind die vor kurzem entdeckten Viroide. Sie haben kein Hüllprotein und bestehen aus Ribonucleinsäure (ca. 360 Nucleotide). Der Erreger der Spindelknollensucht von Kartoffeln konnte chemisch vollständig charakterisiert werden.

    2. Photochemische Umlagerungen und Fragmentierungen von Benzol-Derivaten und anellierten Arenen (pages 245–276)

      Prof. Dr. G. Kaupp

      Version of Record online: 19 JAN 2006 | DOI: 10.1002/ange.19800920405

      Die intramolekularen Reaktionen elektronisch angeregter Benzolderivate werden systematisch analysiert. Dabei ermöglicht es die gewählte Einteilung, alle bekannten Reaktionstypen zu berücksichtigen. Ausgewählte Beispiele (ca. 150 Formelblöcke) illustrieren den Text.

    3. Heterocyclische Analoga von Methylencyclopropanen (pages 277–290)

      Prof. Dr. Gerrit L'abbé

      Version of Record online: 19 JAN 2006 | DOI: 10.1002/ange.19800920406

      Dreigliedrige Heterocyclen mit exocyclischer Doppelbindung vom Typ (1) verdienen wegen ihrer Ringspannung und ihrer faszinierenden chemischen Eigenschaften besonderes Interesse. Berichtet wird über isolierte, als Zwischenstufen nachgewiesene sowie als solche vermutete Verbindungen mit den Heteroatomen O, S und N.

    4. Einkristall-Tieftemperatur-Spektroskopie anorganischer Komplexverbindungen mit polarisiertem Licht (pages 290–301)

      Prof. Dr. Peter Day

      Version of Record online: 19 JAN 2006 | DOI: 10.1002/ange.19800920407

      Ein enormer Informationsgewinn bei Elektronenspektren wird durch Aufnahme unter den in der Überschrift genannten Bedingungen erreicht. Viele der so gemessenen Banden lassen sich sicher zuordnen; anhand dieser Zuordnungen können Theorien der Elektronenstruktur überprüft werden.

  5. Zuschriften

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    5. Aufsätze
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    9. Neuerscheinungen
    1. Einfacher Weg zu einem empfindlichen Terpenalkohol-regio-unselektive (!) Metallierung des α-Terpinens als Schlüsselschritt (page 302)

      Prof. Dr. Manfred Schlosser, Dr. Herbert Bosshardt, Annelis Walde and Manfred Stähle

      Version of Record online: 19 JAN 2006 | DOI: 10.1002/ange.19800920408

      Das fast „verschollene” Anthemol(3) konnte durch das bewährte Eintopfverfahren zur Synthese von Allyl- und Dienylalkoholen synthetisiert werden. Überraschenderweise entstehen bei der Metallierung von (1) neben der Pentadienylkalium-Verbindung (2a) die Isomere (2b) und (2c), die energetisch bevorzugt sein sollten.

  6. Aufsätze

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    9. Neuerscheinungen
    1. Metallkatalysierte Synthese von cyclischen Carbonaten aus Kohlendioxid und Oxiranen (page 303)

      Dr. Michael Ratzenhofer and Priv.-Doz. Dr. Horst Kisch

      Version of Record online: 19 JAN 2006 | DOI: 10.1002/ange.19800920409

      Die Verwendung von CO2 in der organischen Synthese, z. B. zur Herstellung von (2), erforderte bisher 100–200°C und 5–200 atm. Katalysatoren wie MoCl5/PPh3 AlCl3/PPh3 etc. ermöglichen nun das Arbeiten unter Normalbedingungen.

    2. Struktur metallfreier Corrinoide aus Rhodopseudomonas sphaeroides (pages 303–304)

      Dr. Bernd Dresow, Dr. Gerhard Schlingmann, Dr. William S. Sheldrick and Dr. Volker B. Koppenhagen

      Version of Record online: 19 JAN 2006 | DOI: 10.1002/ange.19800920410

      Metallfreie Corrinoide in Gramm-Mengen bildet das Purpurbakterium Rhodopseudomonas sphaeroides unter Cobaltmangelbedingungen; es handelt sich um (1) und das entsprechende a,c-Diamid. Derartige Verbindungen könnten u. a. als Ausgangsmaterial für Vitamin-B12-Analoga mit anderen Metallen verwendet werden.

    3. Zur Struktur gelber metallfreier und cobalthaltiger Corrinoide (pages 304–305)

      Dr. Gerhard Schlingmann, Dr. Bernd Dresow, Dr. Volker B. Koppenhagen, Wulf Becker and William S. Sheldrick

      Version of Record online: 19 JAN 2006 | DOI: 10.1002/ange.19800920411

      Die biologisch inaktiven gelben metallfreien Corrinoide, die von Bakterien in größeren Mengen produziert werden, sind möglicherweise für die Synthese von Vitamin-B12-Antimetaboliten zu gebrauchen. Die Röntgen-Strukturanalyse einer „gelben” (Co(CN)2-haltigen) Modellverbindung ergab, daß die Seitenkette c einen Lactamring bildet. Die gelben metallfreien Corrinoide dürften ähnlich gebaut sein. Durch Co-Aufnahme und KCN-Behandlung erhält man aus ihnen (unter Öffnung des Lactamrings) biologisch aktive rote Corrinoide.

    4. α-Carbamoyloxymethyl-substituierte Lithiumenthiolate aus 1-(N,N-Dimethylcarbamoylthio)-2-methyl-1-propenyllithium (pages 305–306)

      Priv.-Doz. Dr. Dieter Hoppe, Dr. Ludger Beckmann and Dr. Rainer Follmann

      Version of Record online: 19 JAN 2006 | DOI: 10.1002/ange.19800920412

      Einen Zugang zu den wenig untersuchten Enthiolaten (oder Thioenolaten) wie (3) eröffnet die Reaktion des Thioesters (1) mit tBuLi. Schlüsselschritt ist der H/Li-Austausch zu (2). Dieser nucleophile Baustein überträgt eine latente Enthiolatgruppe.

    5. Synthese der epimeren 4-Methyl-Derivate von endo-endo- und exo-endo-Tetracyclo[6.2.1.13,6.02,7]dodecan (pages 306–307)

      Priv.-Doz. Dr. Dieter Lenoir and Dr. Robert M. Frank

      Version of Record online: 19 JAN 2006 | DOI: 10.1002/ange.19800920413

      Als Testobjekte für sterische Hinderungen in stark gespannten cycloaliphatischen Verbindungen wurden die Verbindungen (1) und (2) sowie deren Isomere mit exo-endo- statt endo-endo-Skelett synthetisiert. Die stärkere Spannung von (2) mit „inside”-Methylgruppe zeigt sich z. B. im IR- und NMR-Spektrum.

    6. 9,10-Benzo-tricyclo[6.2.2.02,7]dodeca-3,5,9,11-tetraen, ein Diels-Alder-Addukt aus Benzol und Naphthalin (pages 307–309)

      Dr. Wolfram Grimme and Hans Günter Köser

      Version of Record online: 19 JAN 2006 | DOI: 10.1002/ange.19800920414

      Als direkt nicht zugängliches Diels-Alder-Addukt aus den beiden einfachsten Arenen beansprucht die erstmals synthetisierte Titelverbindung (1) Aufmerksamkeit. Die Cycloreversion in Benzol und Naphthalin wurde kinetisch exakt verfolgt.

    7. 2-tert-Butyl-2H-isoindol, ein Partner für Reaktionen mit Elektrophilen (pages 309–310)

      Prof. Dr. Richard Kreher and Götz Use

      Version of Record online: 19 JAN 2006 | DOI: 10.1002/ange.19800920415

      Eine „Rarität” unter den bicyclischen 10π-Heteroarenen mit o-chinoider Struktur ist 2-tert-Butyl-2H-isoindol (1), denn es läßt sich protonieren, alkylieren und elektrophil mit Arendiazoniumsalzen zu Azoverbindungen kuppeln.

    8. Neuartige Selenoantimonat(III)-Anionen in Ba4Sb4Se11 (page 310)

      Dr. Gerhard Cordier, cand. ing. Ralph Cook and Prof. Dr. Herbert Schäfer

      Version of Record online: 19 JAN 2006 | DOI: 10.1002/ange.19800920416

      Drei unterschiedliche, isolierte anionische SbSe-Gruppen - die ersten Selenoantimonat(III)-Ionen überhaupt - sind in Ba4Sb4Se11 enthalten. Die formale Verknüpfung von Pyramiden zu zweikernigen Gebilden war bei SbIII-Verbindungen bisher nicht bekannt. (Graue Kreise: Sb, weiße Kreise: Se.)

    9. Matrixisolation von OSiS: IR-spektroskopischer Nachweis einer Si[DOUBLE BOND]S-Doppelbindung (pages 310–313)

      Dr. Hansgeorg Schnöckel

      Version of Record online: 19 JAN 2006 | DOI: 10.1002/ange.19800920417

      Das Molekül O[DOUBLE BOND]Si[DOUBLE BOND]S konnte in einer Argonmatrix hergestellt und IR-spektroskopisch untersucht werden. Die Kraftkonstanten für SiS bzw. SiO betragen 4.86±0.06 bzw. 9.0±0.1 [102 Nm−1], die Bindungsgrade 1.9 bzw. 2.01. OSiS ist die erste SiIV-Verbindung mit Si[BOND]S-Doppelbindung.

    10. Dimerisierung von S6O zu S12O2: Kristallstrukturanalyse von S12O2·2SbCl5·3CS2 (pages 313–314)

      Prof. Dr. Ralf Steudel, Jürgen Steidel and Priv.-Doz. Dr. Joachim Pickardt

      Version of Record online: 20 JAN 2006 | DOI: 10.1002/ange.19800920418

      Der erste Komplex eines homocyclischen Schwefeloxids - das seinerseits durch die ebenfalls beispiellose Dimerisierung von S6O entsteht - ist die Titelverbindung, die sich bei – 50°C aus S6O, SbCl5 und dem Solvens CS2 bildet. Im Kristall besitzen die SbCl5-Gruppen zusammen mit den brückenbildenden O-Atomen annähernd oktaedrische Geometrie. Die Konformation des S12-Ringes im Komplex unterscheidet sich drastisch von der in cyclo-S12.

    11. 1,5-Dihydropentalen durch Tandem-Carben-Carben-Umlagerung (pages 314–315)

      Dr. Udo H. Brinker and Ilona Fleischhauer

      Version of Record online: 19 JAN 2006 | DOI: 10.1002/ange.19800920419

      Bei einem neuen Typ von Carben-Carben-Umlagerungen wandelt sich (1) in einem einzigen Syntheseschritt in 1,5-Dihydropentalen um. 12C-Markierung legt den unten skizzierten Reaktionsverlauf nahe.

    12. Mechanismus der Pyrylium/Pyridinium-Umwandlung; milde Bedingungen für die Gewinnung von Pyridinium-Ionen aus Aminen (pages 315–316)

      Prof. Dr. Alan R. Katritzky, Dr. Ruben H. Manzo, Jeremy M. Lloyd and Dr. Ranjan C. Patel

      Version of Record online: 20 JAN 2006 | DOI: 10.1002/ange.19800920420

      Sukzessive Base- und Säurekatalyse bei der Umwandlung der Pyrylium- (1) in Pyridinium-Ionen (2) ermöglicht es, die Reaktionszeit (je nach R) drastisch zu verkürzen und/oder die Temperatur zu senken.

    13. Das dynamische Verhalten von 2,4,6-Cycloheptatrien-1-carbaldehyd (pages 316–317)

      Dr. Metin Balci, Hartmut Fischer and Prof. Dr. Harald Günther

      Version of Record online: 19 JAN 2006 | DOI: 10.1002/ange.19800920421

      Valenzisomerisierung und zusätzlich Ringinversion wurden bei 2,4,6-Cycloheptatrien-1-carbaldehyd (R = CHO) unterhalb – 134°C beobachtet. Andere monosubstituierte Cycloheptatriene mit diesem dynamischen Verhalten sind nicht bekannt.

    14. Carbonmonoxid/Wasser als Reduktionsmittel: Bildung von Selan aus Selen (pages 317–318)

      Prof. Dr. Noboru Sonoda, Kiyoshi Kondo, Kiyoyuki Nagano, Nobuaki Kambe and Fumihiko Morimoto

      Version of Record online: 19 JAN 2006 | DOI: 10.1002/ange.19800920422

      Ein katalytischer Kreisprozeß für Hydrogenierungen mit CO/H2O in homogener Phase ist vorerst ein Wunschtraum. Reaktion (a), die bei 25°C/1 bar quantitativ abläuft (vermutlich über SeCO und HSeCOOH), läßt jedoch hoffen, daß ein solcher Kreisprozeß gefunden werden kann.

    15. (+)-(2R)-5,5′-Dimethyl-2,2′-spirobi(2,3-dihydro-1H-cyclopenta[a]naphthalin) - ein chiraler Spirokohlenwasserstoff mit orthogonalen Naphthalineinheiten (pages 318–319)

      Dr. Horst Neudeck and Prof. Dr. Karl Schlögl

      Version of Record online: 19 JAN 2006 | DOI: 10.1002/ange.19800920423

      Wertvolle Modellverbindungen für Studien chiroptischer Eigenschaften sind optisch aktive 2,2′-Spirobiindane, z. B. Derivate von (1). (+)-(2), aus (2R)-(1) in vielstufiger Synthese erhalten, ist wegen der senkrecht zueinander angeordneten Naphthalineinheiten ein besonders vielversprechender Kandidat.

    16. 1,2,3-Triazolo[4,5-d][1,3]thiazin, ein neues heterocyclisches System (pages 319–320)

      Prof. Dr. Adrien Albert and Dr. Albert Dunand

      Version of Record online: 19 JAN 2006 | DOI: 10.1002/ange.19800920424

      Ein neuer Heterocyclus (1) vom Typ C2N3-C4NS, der wegen seiner Ähnlichkeit mit Purinen als potentielles Arzneimittel interessieren dürfte, wurde aus einem Triazolderivat hergestellt. (1) kann leicht S-methyliert und weiter abgewandelt werden.

    17. Ein bei 800 nm absorbierendes Häm-Dimer mit Pyrazinbrücke (pages 320–321)

      Prof. Dr. Jürgen-Hinrich Fuhrhop, Dr. Mohamed Baccouche and Marlies Bünzel

      Version of Record online: 19 JAN 2006 | DOI: 10.1002/ange.19800920425

      Der erste Molekülkomplex des Häms mit halbäquimolaren Mengen eines Axialliganden wurde bei der Titration einer alkalischen Häm-Lösung mit Pyrazin durch das Elektronenspektrum nachgewiesen. Demnach ermöglicht Pyrazin einen photoinduzierten Elektronentransfer über ca. 1 nm zwischen den Porphyrinebenen (senkrechte Striche).

    18. Äußerst milde Entschwefelung von Thiolen mit Natrium-triethylhydroborat und Übergangsmetallchloriden (page 321)

      Prof. Dr. Howard Alper and Trish L. Prince

      Version of Record online: 19 JAN 2006 | DOI: 10.1002/ange.19800920426

      Kohlenwasserstoffe aus Thiolen sind mit dem unten angegebenen neuen Reduktionssystem bei Raumtemperatur/–78°C zu erhalten. Das Verfahren eignet sich für aromatische, benzylische und aliphatische Thiole; statt FeCl2 kann auch CoCl2 verwendet werden. Andere Chloride sind weniger wirksam.

    19. Verknüpfung bewährter Donorgruppen der Organoübergangsmetallchemie zu Vielelektronenliganden (pages 321–323)

      Prof. Dr. Thomas Kauffmann, Johann Ennen, Harald Lhotak, Alfons Rensing, Fritz Steinseifer and Annegret Woltermann

      Version of Record online: 19 JAN 2006 | DOI: 10.1002/ange.19800920427

      Ein Sortiment maßgeschneiderter Vielelektronenliganden könnte dazu beitragen, Synthesen mit Übergangsmetallverbindungen effektiver zu gestalten. Beispiele: (1) ergibt mit Ph2PLi bzw. LiC5H4—(CH2)2—CHLi-Pyridyl die Liganden (2) bzw. (3); aus (1) und PhAsLi2/FeCl2 bzw. Pyridyl-CHLi2/FeCl2 entstehen unmittelbar die ansa-Ferrocene (4a) bzw. (4b).

    20. Allgemeine Methode zur Synthese vielzähniger Fluorphosphan-Liganden (page 323)

      Ernest R. Cromie, George Hunter and Dr. David W. H. Rankin

      Version of Record online: 19 JAN 2006 | DOI: 10.1002/ange.19800920428

      Vielzähnige Liganden aller Art mit —OPF2-Gruppen sind durch Umsetzung von organischen oder anorganischen Verbindungen ROH mit Bis(difluorphosphino)sulfid (S(PF2)2) zugänglich. Typische Beispiele sind die Synthesen von (1) und (2).

    21. 195Pt-NMR-Spektroskopie an katalytisch aktiven Komplexen: Extrem große Spin-Spin-Kopplung zwischen Platin und Zinn (pages 323–324)

      Dr. Karl-H. Ostoja Starzewski and Dr. Paul S. Pregosin

      Version of Record online: 19 JAN 2006 | DOI: 10.1002/ange.19800920429

      Die Rekordkopplungskonstante von 28954 Hz (1J(195Pt119Sn)) - die bisher größte Spin-Spin-Kopplung über eine Bindung hinweg - wurde an trans-[PtCl(SnCl3)(PEt3)2] gefunden. Platin-Phosphan-Komplexe sind in Kombination mit SnCl2 hervorragende Homogenkatalysatoren für Hydrierungs- und Hydroformylierungsreaktionen. Die 195Pt-NMR-Spektroskopie ist außerordentlich empfindlich gegen Veränderungen der Koordinationssphäre und empfiehlt sich daher zur Strukturuntersuchung derartiger Katalysatoren.

    22. Synthesen mit Metalloid-Derivaten: Herstellung makrocyclischer Dicarbamate (pages 324–325)

      Dr. Abraham Shanzer, Nava Shochet, Dr. Dov Rabinovich and Dr. Felix Frolow

      Version of Record online: 19 JAN 2006 | DOI: 10.1002/ange.19800920430

      Der Nutzen kovalent gebundener Metalloid-Template wird an Synthesen mit a) Bu2SnO und b) Me2Si(NCO)2 (oder Me2Si(NCS)2) demonstriert. Nach a) werden Makrocyclen aus Diolen und Diisocyanaten hergestellt, nach b) unsymmetrisch substituierte Heterocyclen aus symmetrischen Edukten (Im = Imidazolyl).

    23. Röntgen-Strukturanalyse von Bis(O,O′-diphenyldithiophosphato)zinn(II), einem durch η6-C6H5-SnII-Wechselwirkungen zusammengehaltenen Dimer (pages 326–327)

      Dr. J. L. Lefferts, Dr. M. B. Hossain, Dr. K. C. Molloy, Prof. Dr. D. van der Helm and Prof. Dr. J. J. Zuckerman

      Version of Record online: 20 JAN 2006 | DOI: 10.1002/ange.19800920432

      Ein dimerer Zinnkomplex mit höchst ungewöhnlicher Struktur wurde bei Versuchen zur Synthese biocider Zinnverbindungen erhalten [Gl. (1)]. Zwei Liganden sind normale Chelatbildner, zwei bilden Brücken; zwei η6-C6H5-SnII-Wechselwirkungen stabilisieren das Dimer.

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    1. Neuerscheinungen (page 330)

      Version of Record online: 20 JAN 2006 | DOI: 10.1002/ange.19800920438

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