Synthesis of Hypericin and Related meso-Naphthodianthrones by Alkaline Dimerization of Hydroxyanthraquinones

Authors

  • Dipl.-Chem. Gisbert Rodewald,

    Corresponding author
    1. Institut für Organische Chemie und Biochemie der Universität, Max-Planck-Strasse 1, D-5300 Bonn (Germany)
    • Institut für Organische Chemie und Biochemie der Universität, Max-Planck-Strasse 1, D-5300 Bonn (Germany)
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  • Dr. Rüdiger Arnold,

    1. Institut für Organische Chemie und Biochemie der Universität, Max-Planck-Strasse 1, D-5300 Bonn (Germany)
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  • Dipl.-Chem. Johannes Griesler,

    1. Institut für Organische Chemie und Biochemie der Universität, Max-Planck-Strasse 1, D-5300 Bonn (Germany)
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  • Prof. Dr. Wolfgang Steglich

    1. Institut für Organische Chemie und Biochemie der Universität, Max-Planck-Strasse 1, D-5300 Bonn (Germany)
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  • This work was supported by the Deutsche Forschungsgemeinschaft.

Abstract

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Alkaline dimerization of emodin(1a) leads to hypericin (2a) instead of isohypericin as formerly assumed. The analogous compounds (1b) and (1c) react in the same way to give (2b) and (2c).

Ancillary