Dianion and Tetraanion Octalene

Authors

  • Prof. Dr. Klaus Müllen,

    Corresponding author
    1. Laboratorium für Organische Chemie der Eidgenössischen Technischen, Hochschule Universitätstrasse 16, CH-8092 Zürich (Switzerland)
    • Laboratorium für Organische Chemie der Eidgenössischen Technischen, Hochschule Universitätstrasse 16, CH-8092 Zürich (Switzerland)
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  • Prof. Dr. Jean F. M. Oth,

    1. Laboratorium für Organische Chemie der Eidgenössischen Technischen, Hochschule Universitätstrasse 16, CH-8092 Zürich (Switzerland)
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  • Dipl.-Chem. Hans-Wilhelm Engels,

    1. Institut für Organische Chemie der Universität, Greinstrasse 4, D-5000 Köln 41 (Germany)
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  • Prof. Dr. Emanuel Vogel

    1. Institut für Organische Chemie der Universität, Greinstrasse 4, D-5000 Köln 41 (Germany)
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Abstract

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The reduction of octalene to anions is a challenging task since the structure of this (4n + 2)π-system permits several possible charges distributions in the anions. On treatment with lithium, octalene gives the dianion (1a) or (1b) and ultimately the tetraanion (2) which has a perimerer with π-bond delocalization resembling that of naphthalene.

Ancillary