Synthesis of a Novel Stable Carbanion: 1,1,2-Tricyano-2-(3,4-dicyano-5-imino-2,5-dihydro-1H-pyrrol-2-ylidene)ethanide by Reduction of Tetracyanoethylene with Tris(2,2′-bipyridine)titanium

Authors

  • Dr. Giulia Dessy,

    1. Istituto di Teoria, Struttura Elettronica dei Composti di Coordinazione del C.N.R., Area della Ricerca di Roma, P.B. 10, I-00016 Monterotondo Stazione, Roma (Italy)
    Search for more papers by this author
  • Dr. Vincenzo Fares,

    1. Istituto di Teoria, Struttura Elettronica dei Composti di Coordinazione del C.N.R., Area della Ricerca di Roma, P.B. 10, I-00016 Monterotondo Stazione, Roma (Italy)
    Search for more papers by this author
  • Dr. Alberto Flamini,

    Corresponding author
    1. Istituto di Teoria, Struttura Elettronica dei Composti di Coordinazione del C.N.R., Area della Ricerca di Roma, P.B. 10, I-00016 Monterotondo Stazione, Roma (Italy)
    • Istituto di Teoria, Struttura Elettronica dei Composti di Coordinazione del C.N.R., Area della Ricerca di Roma, P.B. 10, I-00016 Monterotondo Stazione, Roma (Italy)
    Search for more papers by this author
  • Dr. Anna Maria Giuliani

    1. Istituto di Teoria, Struttura Elettronica dei Composti di Coordinazione del C.N.R., Area della Ricerca di Roma, P.B. 10, I-00016 Monterotondo Stazione, Roma (Italy)
    Search for more papers by this author

  • Financial support by the Progetto Finalizzato Chimica Fine e Secondaria is gratefully acknowledged. We also thank Mr. M. Viola for the drawings.

Abstract

original image

The mechanism of reduction of tetracyanoethylene (TCNE) to the anionic dihydropyrrole derivative 1 with tris(2,2′-bipyridine)titanium has been elucidated. 1 is formed via condensation of two TCNE molecules. The X-ray structure analysis was carried out on a Ph4As salt of 1. ◯ = N, • = C.

Ancillary