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Asymmetric Azidoselenenylation of Alkenes: A Key Step for the Synthesis of Enantiomerically Enriched Nitrogen-Containing Compounds

Authors

  • Marcello Tiecco Prof.,

    1. Dipartimento di Chimica e Tecnologia del Farmaco, Sezione di Chimica Organica, Università di Perugia, 06123-Perugia, Italy, Fax: (+39) 075-585-5116
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  • Lorenzo Testaferri,

    1. Dipartimento di Chimica e Tecnologia del Farmaco, Sezione di Chimica Organica, Università di Perugia, 06123-Perugia, Italy, Fax: (+39) 075-585-5116
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  • Claudio Santi,

    1. Dipartimento di Chimica e Tecnologia del Farmaco, Sezione di Chimica Organica, Università di Perugia, 06123-Perugia, Italy, Fax: (+39) 075-585-5116
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  • Cristina Tomassini,

    1. Dipartimento di Chimica e Tecnologia del Farmaco, Sezione di Chimica Organica, Università di Perugia, 06123-Perugia, Italy, Fax: (+39) 075-585-5116
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  • Francesca Marini,

    1. Dipartimento di Chimica e Tecnologia del Farmaco, Sezione di Chimica Organica, Università di Perugia, 06123-Perugia, Italy, Fax: (+39) 075-585-5116
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  • Luana Bagnoli,

    1. Dipartimento di Chimica e Tecnologia del Farmaco, Sezione di Chimica Organica, Università di Perugia, 06123-Perugia, Italy, Fax: (+39) 075-585-5116
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  • Andrea Temperini

    1. Dipartimento di Chimica e Tecnologia del Farmaco, Sezione di Chimica Organica, Università di Perugia, 06123-Perugia, Italy, Fax: (+39) 075-585-5116
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  • Financial support from MURST, National Project “Stereoselezione in Sintesi Organica. Metodologie ed Applicazioni”, the University of Perugia, Progetti di Ateneo, and CNR, Rome is gratefully acknowledged.

Abstract

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Chiral, nonracemic azidoselenides such as 2 are useful intermediates for the synthesis of enantiomerically enriched nitrogen-containing compounds (e.g. 3). The asymmetric electrophilic azidoselenenylation of a variety of alkenes with the sulfur-containing chiral selenenyl triflate 1 and sodium azide occurred with high facial selectivity to provide an array of azidoselenides, which were further elaborated.

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