Pellasoren: Structure Elucidation, Biosynthesis, and Total Synthesis of a Cytotoxic Secondary Metabolite from Sorangium cellulosum

Authors

  • Christine Jahns,

    1. Institut für Organische Chemie, Leibniz Universität Hannover, Schneiderberg 1B, 30167 Hannover
    2. Helmholtz-Zentrum für Infektionsforschung (HZI), Inhoffenstrasse 7, Braunschweig (Germany)
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  • Thomas Hoffmann,

    1. Helmholtz-Institut für Pharmazeutische Forschung Saarland (HIPS), Helmholtz-Zentrum für Infektionsforschung und Pharmazeutische Biotechnologie, Universität des Saarlandes, Campus, Gebäude C2.3, 66123 Saarbrücken (Germany)
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  • Stefan Müller,

    1. Helmholtz-Institut für Pharmazeutische Forschung Saarland (HIPS), Helmholtz-Zentrum für Infektionsforschung und Pharmazeutische Biotechnologie, Universität des Saarlandes, Campus, Gebäude C2.3, 66123 Saarbrücken (Germany)
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  • Dr. Klaus Gerth,

    1. Helmholtz-Zentrum für Infektionsforschung (HZI), Inhoffenstrasse 7, Braunschweig (Germany)
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  • Dr. Peter Washausen,

    1. Helmholtz-Zentrum für Infektionsforschung (HZI), Inhoffenstrasse 7, Braunschweig (Germany)
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  • Prof. Dr. Gerhard Höfle,

    1. Helmholtz-Zentrum für Infektionsforschung (HZI), Inhoffenstrasse 7, Braunschweig (Germany)
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  • Prof. Dr. Hans Reichenbach,

    1. Helmholtz-Zentrum für Infektionsforschung (HZI), Inhoffenstrasse 7, Braunschweig (Germany)
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  • Prof. Dr. Markus Kalesse,

    Corresponding author
    1. Institut für Organische Chemie, Leibniz Universität Hannover, Schneiderberg 1B, 30167 Hannover
    2. Helmholtz-Zentrum für Infektionsforschung (HZI), Inhoffenstrasse 7, Braunschweig (Germany)
    • Institut für Organische Chemie, Leibniz Universität Hannover, Schneiderberg 1B, 30167 Hannover
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  • Prof. Dr. Rolf Müller

    Corresponding author
    1. Helmholtz-Institut für Pharmazeutische Forschung Saarland (HIPS), Helmholtz-Zentrum für Infektionsforschung und Pharmazeutische Biotechnologie, Universität des Saarlandes, Campus, Gebäude C2.3, 66123 Saarbrücken (Germany)
    • Helmholtz-Institut für Pharmazeutische Forschung Saarland (HIPS), Helmholtz-Zentrum für Infektionsforschung und Pharmazeutische Biotechnologie, Universität des Saarlandes, Campus, Gebäude C2.3, 66123 Saarbrücken (Germany)
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  • We thank Daniel Krug for proofreading the manuscript, Jennifer Herrmann for performing the bioactivity assays, and Susanne Schneiker-Bekel for genome sequencing. Research in R.M’s laboratory was funded by the Bundesministerium für Bildung und Forschung and the Deutsche Forschungsgemeinschaft.

Abstract

original image

Genetic analysis of biosynthetic gene clusters is becoming an accepted tool to predict the stereochemical outcome of a biosynthesis. However, in the case of pellasoren, one chiral center was not predicted correctly. The absolute configuration was verified by total synthesis, which also demonstrated that stereoselective protonations can be successfully applied to natural products synthesis.

Ancillary