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Catalytic Generation of Zinc Carbenes from Alkynes: Zinc-Catalyzed Cyclopropanation and Si[BOND]H Bond Insertion Reactions

Authors

  • Dr. Rubén Vicente,

    Corresponding author
    1. Departamento de Química Orgánica e Inorgánica e Instituto Universitario de Química Organometálica “Enrique Moles”, Universidad de Oviedo, c/Julián Clavería 8, 33007 Oviedo (Spain)
    • Departamento de Química Orgánica e Inorgánica e Instituto Universitario de Química Organometálica “Enrique Moles”, Universidad de Oviedo, c/Julián Clavería 8, 33007 Oviedo (Spain)
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  • Jesús González,

    1. Departamento de Química Orgánica e Inorgánica e Instituto Universitario de Química Organometálica “Enrique Moles”, Universidad de Oviedo, c/Julián Clavería 8, 33007 Oviedo (Spain)
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  • Dr. Lorena Riesgo,

    1. Departamento de Química Orgánica e Inorgánica e Instituto Universitario de Química Organometálica “Enrique Moles”, Universidad de Oviedo, c/Julián Clavería 8, 33007 Oviedo (Spain)
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  • Dr. Javier González,

    1. Departamento de Química Orgánica e Inorgánica e Instituto Universitario de Química Organometálica “Enrique Moles”, Universidad de Oviedo, c/Julián Clavería 8, 33007 Oviedo (Spain)
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  • Dr. Luis A. López

    Corresponding author
    1. Departamento de Química Orgánica e Inorgánica e Instituto Universitario de Química Organometálica “Enrique Moles”, Universidad de Oviedo, c/Julián Clavería 8, 33007 Oviedo (Spain)
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  • We are grateful to the Ministerio de Economía y Competitividad of Spain (Grant CTQ2010-20517-C02-01) for funding. J.G. and L.R thank the MICINN and European Union (Fondo Social Europeo) for predoctoral grants. The calculations were carried out at the “Cluster de Modelización Científica” (Universidad de Oviedo). R.V. is a Ramón y Cajal Fellow. We thank Prof. J. Barluenga and Prof. M. Tomás for helpful discussions.

Abstract

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Think zinc: Synthetically relevant zinc(II) carbenes are catalytically generated from alkynes (see scheme). This new approach allows zinc-catalyzed cyclopropanation and Si[BOND]H bond insertion reactions to generate the corresponding cyclopropylfurans or silane derivatives. The structure of the key carbene intermediate was studied using theoretical methods.

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