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Zinc-Catalyzed Synthesis of Functionalized Furans and Triarylmethanes from Enynones and Alcohols or Azoles: Dual X[BOND]H Bond Activation by Zinc

Authors

  • Jesús González,

    1. Departamento de Química Orgánica e Inorgánica e Instituto Universitario de Química Organometálica “Enrique Moles”, Universidad de Oviedo c/Julián Clavería 8, 33007 Oviedo (Spain)
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  • Dr. Javier González,

    1. Departamento de Química Orgánica e Inorgánica e Instituto Universitario de Química Organometálica “Enrique Moles”, Universidad de Oviedo c/Julián Clavería 8, 33007 Oviedo (Spain)
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  • Carmela Pérez-Calleja,

    1. Departamento de Química Orgánica e Inorgánica e Instituto Universitario de Química Organometálica “Enrique Moles”, Universidad de Oviedo c/Julián Clavería 8, 33007 Oviedo (Spain)
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  • Dr. Luis A. López,

    Corresponding author
    1. Departamento de Química Orgánica e Inorgánica e Instituto Universitario de Química Organometálica “Enrique Moles”, Universidad de Oviedo c/Julián Clavería 8, 33007 Oviedo (Spain)
    • Departamento de Química Orgánica e Inorgánica e Instituto Universitario de Química Organometálica “Enrique Moles”, Universidad de Oviedo c/Julián Clavería 8, 33007 Oviedo (Spain)

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  • Dr. Rubén Vicente

    Corresponding author
    1. Departamento de Química Orgánica e Inorgánica e Instituto Universitario de Química Organometálica “Enrique Moles”, Universidad de Oviedo c/Julián Clavería 8, 33007 Oviedo (Spain)
    • Departamento de Química Orgánica e Inorgánica e Instituto Universitario de Química Organometálica “Enrique Moles”, Universidad de Oviedo c/Julián Clavería 8, 33007 Oviedo (Spain)

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  • Financial support from the Ministerio de Economía y Competitividad of Spain (Grant CTQ2012-20517-C02-01 and predoctoral grant for J.G.) is gratefully acknowledged. Calculations were carried out at the “Cluster de Modelización Científica” (Universidad de Oviedo). R.V. is a Ramón y Cajal Fellow.

Abstract

original image

Ba'zinc'ga! A zinc-catalyzed sequence involving a cyclization with a subsequent C[BOND]O, C[BOND]N, or C[BOND]C bond formation enables the preparation of a variety of valuable furfuryl ethers (with alcohols) and unsymmetrically substituted triarylmethane derivatives (with azoles or arenes). ZnCl2 serves as the catalyst.

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