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An Aluminum–Nitrogen Based Lewis Pair as an Effective Catalyst for the Oligomerization of Cyanamides: Formation of Acyclic C[BOND]N Oligomers Instead of Thermodynamically Favored Cyclic Aromatic Trimers

Authors

  • Dr. Thorsten Holtrichter-Rößmann,

  • Dipl.-Chem. Jennifer Isermann,

    1. Institut für Anorganische und Analytische Chemie, Westfälischen Wilhelms-Universität Münster, Corrensstrasse 30, 48149 Münster (Germany)
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  • Dr. Christian Rösener,

    1. Institut für Anorganische und Analytische Chemie, Westfälischen Wilhelms-Universität Münster, Corrensstrasse 30, 48149 Münster (Germany)
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  • Dr. Benedikt Cramer,

    1. Institut für Lebensmittelchemie, Westfälischen Wilhelms-Universität Münster, Corrensstrasse 45, 48149 Münster (Germany)
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  • Dr. Constantin-Gabriel Daniliuc,

    1. Organisch-chemisches Institut, Westfälischen Wilhelms-Universität Münster, Corrensstrasse 40, 48149 Münster (Germany)
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  • Jutta Kösters,

    1. Institut für Anorganische und Analytische Chemie, Westfälischen Wilhelms-Universität Münster, Corrensstrasse 30, 48149 Münster (Germany)
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  • Matthias Letzel,

    1. Organisch-chemisches Institut, Westfälischen Wilhelms-Universität Münster, Corrensstrasse 40, 48149 Münster (Germany)
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  • Ernst-Ulrich Würthwein,

    Corresponding author
    1. Organisch-chemisches Institut, Westfälischen Wilhelms-Universität Münster, Corrensstrasse 40, 48149 Münster (Germany)
    • Ernst-Ulrich Würthwein, Organisch-chemisches Institut, Westfälischen Wilhelms-Universität Münster, Corrensstrasse 40, 48149 Münster (Germany)

      Werner Uhl, Institut für Anorganische und Analytische Chemie, Westfälischen Wilhelms-Universität Münster, Corrensstrasse 30, 48149 Münster (Germany)

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  • Prof. Dr. Werner Uhl

    Corresponding author
    1. Institut für Anorganische und Analytische Chemie, Westfälischen Wilhelms-Universität Münster, Corrensstrasse 30, 48149 Münster (Germany)
    • Ernst-Ulrich Würthwein, Organisch-chemisches Institut, Westfälischen Wilhelms-Universität Münster, Corrensstrasse 40, 48149 Münster (Germany)

      Werner Uhl, Institut für Anorganische und Analytische Chemie, Westfälischen Wilhelms-Universität Münster, Corrensstrasse 30, 48149 Münster (Germany)

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  • This work was supported by the Deutsche Forschungsgemeinschaft. We thank Dr. Thomas Güthner, AlzChem AG, D-83303 Trostberg, for helpful discussions and chemicals.

Abstract

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Put in chains: Acyclic oligomers and not the thermodynamically strongly preferred aromatic trimers are formed on treatment of cyanamides with catalytic quantities of an Al–N based Lewis pair (see scheme; n=0 to >22). These oligomers have delocalized electronic systems in their backbone and are long-sought nitrogen-containing analogues of polyethyne.

Ancillary