Solid-State Hierarchical Cyclodextrin-Based Supramolecular Polymer Constructed by Primary, Secondary, and Tertiary Azido Interactions

Authors

  • Dr. Mickaël Ménand,

    Corresponding author
    1. Sorbonne Universités, UPMC Univ Paris 06, Institut Universitaire de France, Institut Parisien de Chimie Moléculaire (UMR CNRS 8232), 4, place Jussieu, 75005 Paris (France) http://www.ipcm.fr
    2. CNRS, Institut Parisien de Chimie Moléculaire (UMR 8232), 4, place Jussieu, 75005 Paris (France)
    • Sorbonne Universités, UPMC Univ Paris 06, Institut Universitaire de France, Institut Parisien de Chimie Moléculaire (UMR CNRS 8232), 4, place Jussieu, 75005 Paris (France) http://www.ipcm.fr===

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  • Dr. Ségolène Adam de Beaumais,

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    2. CNRS, Institut Parisien de Chimie Moléculaire (UMR 8232), 4, place Jussieu, 75005 Paris (France)
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  • Lise-Marie Chamoreau,

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    2. CNRS, Institut Parisien de Chimie Moléculaire (UMR 8232), 4, place Jussieu, 75005 Paris (France)
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  • Dr. Etienne Derat,

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    2. CNRS, Institut Parisien de Chimie Moléculaire (UMR 8232), 4, place Jussieu, 75005 Paris (France)
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  • Dr. Sébastien Blanchard,

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  • Dr. Yongmin Zhang,

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  • Dr. Laurent Bouteiller,

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  • Prof. Matthieu Sollogoub

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  • The authors thank Cyclolab (Hungary) for generous supply of α-CD, the Agence Nationale de la Recherche (Supra-HierArchi Project ANR-Blanc SIMI 7-2012) for financial support, and the LabEx MiChem part of French state funds managed by the ANR within the Investissements d’Avenir programme under reference ANR-11-IDEX-0004-02.

Abstract

The crystallization of a di-azido-α-cyclodextrin revealed a polymeric self-assembly involving a variety of azido-type interactions. The crystal arrangement relies on the cooperativity of a primary azido inclusion, a secondary azido–azido interaction involving an unprecedented distribution of canonical forms, and a tertiary azido–groove interaction. The second azido group brings in a major contribution to the supramolecular structure illustrating the benefit of a difunctionalization for the generation of hierarchy.

Ancillary