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Abstract

Cyprazepam (1) wird in 3 Stufen unter Verbrauch von insgesamt 6 θ an der DME und auch im präparativen Maßstab an einer gerührten Hg-Kathode reduziert. Dabei tritt unter Eliminierung von Cyclopropylmethylamin Ringverengung zum 6-Chlor-2-methyl-4-phenyl-3,4-dihydrochinazolin ein. Dies ist das fünfte Beispiel einer zuerst von uns beobachteten reduktiven Ringverengung, die nur an einer Hg-Elektrode, nicht aber bei der katalytischen Hydrierung eintritt.

Ring Contraction of 1,4-Benzodiazepines to 3,4-Dihydroquinazolines During Macro Scale Reduction (Example 5: Cyprazepam)

Cyprazepam (1) is reduced in 3 steps with consumption of 6 θ at the DME as well as at the stirred Hg-cathode. During these processes ring contraction is observed with formation of 6-chloro-2-methyl-4-phenyl-3,4-dihydroquinazoline accompanied by elimination of cyclopropylmethylamine. This is the fifth example of a reductive ring contraction, which occurs only at a Hg-cathode but not during catalytic hydrogenation.