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AvH-Scholar 1989-1990, Department of Analytical Chemistry, Faculty of Pharmacy, University of Mansoura, Egypt.
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Article
Ringverengung von 1,4-Benzodiazepinen zu 3,4-Dihydrochinazolinen bei präparativer Elektrolyse (Beispiel 5: Cyprazepam†
Article first published online: 22 SEP 2006
DOI: 10.1002/ardp.19923250810
Copyright © 1992 WILEY-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim
Additional Information
How to Cite
Oelschläger, H., Martienssen, D. and Belal, F. (1992), Ringverengung von 1,4-Benzodiazepinen zu 3,4-Dihydrochinazolinen bei präparativer Elektrolyse (Beispiel 5: Cyprazepam. Arch. Pharm. Pharm. Med. Chem., 325: 503–507. doi: 10.1002/ardp.19923250810
- †
Herrn Prof. Dr. Hansgeorg Gareis, Hoechst AG, mit besten Wünschen zum 60. Geburtstag gewidmet.
- ‡
AvH-Scholar 1989-1990, Department of Analytical Chemistry, Faculty of Pharmacy, University of Mansoura, Egypt.
Publication History
- Issue published online: 22 SEP 2006
- Article first published online: 22 SEP 2006
- Manuscript Received: 24 JUN 1991
- Abstract
- References
- Cited By
Abstract
Cyprazepam (1) wird in 3 Stufen unter Verbrauch von insgesamt 6 θ an der DME und auch im präparativen Maßstab an einer gerührten Hg-Kathode reduziert. Dabei tritt unter Eliminierung von Cyclopropylmethylamin Ringverengung zum 6-Chlor-2-methyl-4-phenyl-3,4-dihydrochinazolin ein. Dies ist das fünfte Beispiel einer zuerst von uns beobachteten reduktiven Ringverengung, die nur an einer Hg-Elektrode, nicht aber bei der katalytischen Hydrierung eintritt.
Ring Contraction of 1,4-Benzodiazepines to 3,4-Dihydroquinazolines During Macro Scale Reduction (Example 5: Cyprazepam)
Cyprazepam (1) is reduced in 3 steps with consumption of 6 θ at the DME as well as at the stirred Hg-cathode. During these processes ring contraction is observed with formation of 6-chloro-2-methyl-4-phenyl-3,4-dihydroquinazoline accompanied by elimination of cyclopropylmethylamine. This is the fifth example of a reductive ring contraction, which occurs only at a Hg-cathode but not during catalytic hydrogenation.