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Highly Selective Iron-Catalyzed Synthesis of Alkenes by the Reduction of Alkynes

Authors

  • Dr. Stephan Enthaler,

    Corresponding author
    1. Technische Universität Berlin, Department of Chemistry, Cluster of Excellence “Unifying Concepts in Catalysis”, Straße des 17. Juni 115, 10623 Berlin (Germany), Fax: (+49)3031429732
    • Technische Universität Berlin, Department of Chemistry, Cluster of Excellence “Unifying Concepts in Catalysis”, Straße des 17. Juni 115, 10623 Berlin (Germany), Fax: (+49)3031429732

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  • Michael Haberberger,

    1. Technische Universität Berlin, Department of Chemistry, Cluster of Excellence “Unifying Concepts in Catalysis”, Straße des 17. Juni 115, 10623 Berlin (Germany), Fax: (+49)3031429732
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  • Dr. Elisabeth Irran

    1. Institute of Chemistry: Metalorganics and Inorganic Materials, Technische Universität Berlin, Straße des 17. Juni 135, Sekr. C2, 10623 Berlin (Germany)
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Abstract

Herein, the iron-catalyzed reduction of a variety of alkynes with silanes as a reductant has been examined. With a straightforward catalyst system composed of diiron nonacarbonyl and tributyl phosphane, excellent yields and chemoselectivities (>99 %) were obtained for the formation of the corresponding alkenes. After studying the reaction conditions, and the scope and limitations of the reaction, several attempts were undertaken to shed light on the reaction mechanism.

Abstract

Im Rahmen dieser Arbeit wird die Eisen-katalysierte Reduktion von Alkinen zu den entsprechenden Alkenen mit Hilfe von Silanen vorgestellt. Hierbei konnten exzellente Ausbeuten und Selektivitäten (>99 %) durch die Modifikation des eingesetzten Eisenkatalysators mit Phosphanen beobachtet werden. Nach genauer Untersuchung verschiedenster Reaktionsparameter wurden die hervorragenden Eigenschaften des Katalysatorsystems in der Reduktion zahlreicher Alkine gezeigt. Zum besseren Verständnis der Reaktion wurden verschiedene mechanistische Experimente durchgeführt.

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