Get access

An Efficient Zinc-Catalyzed Dehydration of Primary Amides to Nitriles

Authors

  • Dr. Stephan Enthaler,

    Corresponding author
    1. Technische Universität Berlin, Department of Chemistry, Cluster of Excellence “Unifying Concepts in Catalysis”, Straße des 17. Juni 115, D-10623 Berlin (Germany), Fax: (+49) 3031429732
    • Technische Universität Berlin, Department of Chemistry, Cluster of Excellence “Unifying Concepts in Catalysis”, Straße des 17. Juni 115, D-10623 Berlin (Germany), Fax: (+49) 3031429732

    Search for more papers by this author
  • Prof. Dr. Shigeyoshi Inoue

    1. Institute of Chemistry: Metalorganics and Inorganic Materials, Technische Universität Berlin, Straße des 17. Juni 135, Sekr. C2, D-10623 Berlin (Germany)
    Search for more papers by this author

Abstract

In the present study, the zinc-catalyzed dehydration of a variety of amides with N-methyl-N-(trimethylsilyl)trifluoroacetamide (MSTFA) as a dehydration reagent into the corresponding nitriles has been examined in detail. With the straightforward and commercially available zinc(II)triflate as the precatalyst and MSTFA, an excellent system has been established to afford nitriles in excellent yields and chemoselectivities. After investigation of reaction conditions and the scope and limitations, several efforts were carried out to understand the reaction mechanism.

Abstract

Im Rahmen dieser Arbeit wird die Zink-katalysierte Dehydration von primären Amiden zu den entsprechenden Nitrilen mit Hilfe von N-Methyl-N-(trimethylsilyl)trifluoroacetamid (MSTFA) vorgestellt. Hierbei konnten exzellente Ausbeuten und Selektivitäten (>99 %) durch Anwendung von einfachen und kommerziell verfügbaren Zinksalzen beobachtet werden. Nach eingehender Untersuchung verschiedenster Reaktionsparameter wurden die hervorragenden Eigenschaften des Katalysatorsystems in der Dehydration zahlreicher primärer Amide gezeigt. Zum tieferen Verständnis der Reaktion wurden verschiedene mechanistische Experimente durchgeführt.

Ancillary